JPS59101439A - アセタ−ル化合物 - Google Patents
アセタ−ル化合物Info
- Publication number
- JPS59101439A JPS59101439A JP21006382A JP21006382A JPS59101439A JP S59101439 A JPS59101439 A JP S59101439A JP 21006382 A JP21006382 A JP 21006382A JP 21006382 A JP21006382 A JP 21006382A JP S59101439 A JPS59101439 A JP S59101439A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound shown
- methyl
- stirring
- minutes
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉ）で示される新規なアセタール
化合物に関する。
化合物に関する。
（Ｒ’０）２０ＨＲ２（ＯＨ）ＯＨＲ３０００Ｈ２００
２Ｒ’ （ｌ ］（式中、Ｒ１は炭素数／〜グの低
級フルキル基を表わし、Ｒ２およびＲ３は同一または相
異なシ、炭素数／〜ダの低級アルキル基または低級アル
ケニル基を表わし Ｒ４は炭素数／〜グの低級アルキル
善を表わす。） 上記一般式（１）で示される本発明化合物は、それ自身
で殺菌活性を有する他、例えば有用な殺虫剤として汎用
されているアレスリン等のアルコール成分であるシクロ
ペンテノロン類をはじめ種々の農薬や香料の中間体とも
なり得るもので、その中間体としての重要性も大きいも
のがある。
２Ｒ’ （ｌ ］（式中、Ｒ１は炭素数／〜グの低
級フルキル基を表わし、Ｒ２およびＲ３は同一または相
異なシ、炭素数／〜ダの低級アルキル基または低級アル
ケニル基を表わし Ｒ４は炭素数／〜グの低級アルキル
善を表わす。） 上記一般式（１）で示される本発明化合物は、それ自身
で殺菌活性を有する他、例えば有用な殺虫剤として汎用
されているアレスリン等のアルコール成分であるシクロ
ペンテノロン類をはじめ種々の農薬や香料の中間体とも
なり得るもので、その中間体としての重要性も大きいも
のがある。
本発明の７セタ一ル化合物は一般式〔叢〕Ｒ３０Ｈ２０
００Ｈ２００２Ｒ４［１］（式中 Ｒ３およびＲ４は前
述と同じ意味を有する。） で示されるβ−ケトエステル化合物を、例えば各々約／
当量の水素化ナトリウムおよびブチルリチウム、あるい
は約−当量のリチウムジイソプロピルアミド等の塩基の
存在下に一般式〔層〕（Ｒｌｏ）２ｃｎａｏＲ２（ｌ
］ （式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を有する。） で示されるα−ケトアセタール化合物と反応させること
により製造される。この時、反応溶媒として、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチレングリコール
ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒を使用することが
好まし７く、また反応温度は通常−３θ℃から３θ℃の
範囲、好ましくは一３θ℃から７０℃の範囲である。
００Ｈ２００２Ｒ４［１］（式中 Ｒ３およびＲ４は前
述と同じ意味を有する。） で示されるβ−ケトエステル化合物を、例えば各々約／
当量の水素化ナトリウムおよびブチルリチウム、あるい
は約−当量のリチウムジイソプロピルアミド等の塩基の
存在下に一般式〔層〕（Ｒｌｏ）２ｃｎａｏＲ２（ｌ
］ （式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を有する。） で示されるα−ケトアセタール化合物と反応させること
により製造される。この時、反応溶媒として、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチレングリコール
ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒を使用することが
好まし７く、また反応温度は通常−３θ℃から３θ℃の
範囲、好ましくは一３θ℃から７０℃の範囲である。
尚、上記一般式〔員〕で示されるβ−ケトエステル化合
物は例えばアセト酢酸メチル又はアセト酢酸メチルのジ
アニオンとアルキルハライドまたはアルケニルハライド
との反応（ｈ、 ｗθ１ｌｅｒ等、Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｂ
ｅｍ、 Ｓｏｃ、、 Ｊ 、 ／θｇ、：ｘ Ｃ７ｌｌ
） ） 、又は、アルキルメチルケトンと炭酸ジエチル
とのナトリウムエチラート存在下での反応（Ｍ、Ｓ、
５ｃｈｅｃｈｔｅｒ等、Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、 Ｅ
ＩＯｃ、、 ％イア３／にｔ＜ｑり））等の方法によシ
容易に得られる。
物は例えばアセト酢酸メチル又はアセト酢酸メチルのジ
アニオンとアルキルハライドまたはアルケニルハライド
との反応（ｈ、 ｗθ１ｌｅｒ等、Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｂ
ｅｍ、 Ｓｏｃ、、 Ｊ 、 ／θｇ、：ｘ Ｃ７ｌｌ
） ） 、又は、アルキルメチルケトンと炭酸ジエチル
とのナトリウムエチラート存在下での反応（Ｍ、Ｓ、
５ｃｈｅｃｈｔｅｒ等、Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、 Ｅ
ＩＯｃ、、 ％イア３／にｔ＜ｑり））等の方法によシ
容易に得られる。
また］記一般式〔胃〕で示されるα−ケトアセタール化
合物は、メチルグリオギザールジアルキルアセタールと
フルキルハライドとの反応（Ｔ。
合物は、メチルグリオギザールジアルキルアセタールと
フルキルハライドとの反応（Ｔ。
Ｏｕｖｉｇｒｌ；５’等、５ｙ−ｎｔｈｅｓｉｓ 、
／タタ（’７７ ） ）により容易に得られる。
／タタ（’７７ ） ）により容易に得られる。
以下、本茜明を実施例および参考例で詳細に説明するが
、勿論本発明がこれらに限定されるものでは外い。
、勿論本発明がこれらに限定されるものでは外い。
実施例／
水素化ナトリウムθ、ざＳｌ（θ、θ君モル）を乾燥し
たテトラヒドロ７ラン６θｄに懸濁させ、水冷下θ〜ｊ
℃にて、３−ケト−６−ヘプテン酸メチルｊ、θ１（θ
、θぷモル）を−０分間かけて攪拌しながら滴下する。
たテトラヒドロ７ラン６θｄに懸濁させ、水冷下θ〜ｊ
℃にて、３−ケト−６−ヘプテン酸メチルｊ、θ１（θ
、θぷモル）を−０分間かけて攪拌しながら滴下する。
滴下後、さらに７０分間水素ガスが発生し終るまで攪拌
する。
する。
その溶液に同じく水冷下、内温θ〜ｊ℃で窒素気流下で
ブチルリチウム−ヘキサン溶液（／、腟Ｍ）Ｊ３（３Ｑ
（０，０８モル）を約」０分間かけて攪拌しながら滴下
する。滴下後さらに７０分間攪拌を続け、その溶液に同
じく水冷下θ〜Ｓ℃にてメチルグリオギザールジメチル
アセタール！、／ Ｐ （θ、θ訂モル）を一度ニ加え
る。その後さらに７０分間攪拌を続け、次いで濃塩酸（
Ｊ ３ ％ ） ｆ ｃｃを約７０分間で攪拌しながら
滴下する。滴下抜水３ＱＱＱを加え、エーテル／θθｃ
ｃで一回抽出し、有機層を水で一回、飽和食塩水で７回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層を減圧
留去する。
ブチルリチウム−ヘキサン溶液（／、腟Ｍ）Ｊ３（３Ｑ
（０，０８モル）を約」０分間かけて攪拌しながら滴下
する。滴下後さらに７０分間攪拌を続け、その溶液に同
じく水冷下θ〜Ｓ℃にてメチルグリオギザールジメチル
アセタール！、／ Ｐ （θ、θ訂モル）を一度ニ加え
る。その後さらに７０分間攪拌を続け、次いで濃塩酸（
Ｊ ３ ％ ） ｆ ｃｃを約７０分間で攪拌しながら
滴下する。滴下抜水３ＱＱＱを加え、エーテル／θθｃ
ｃで一回抽出し、有機層を水で一回、飽和食塩水で７回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機層を減圧
留去する。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムを流下させて精製
しく流出液：クロロホルム）、純粋なＡ、Ａ−ジメトキ
シ−ｊ−ヒドロキシ−５−メチル−グーアリル−３−ケ
ト−へ牛すン酸メチルｑ、に２を得た。
しく流出液：クロロホルム）、純粋なＡ、Ａ−ジメトキ
シ−ｊ−ヒドロキシ−５−メチル−グーアリル−３−ケ
ト−へ牛すン酸メチルｑ、に２を得た。
収率；ｊｊチ
ＮＭＲデータ（■’Ｚ３ ＋内部標準： ＴＭＥ！ ）
δ／、／ｊ（ｓ） （ＪＨ） ２．３３＜ ｔ 、 Ｊ＝７七） （，２Ｈ）２．１
；θ（ｓ） 、 、２．ｙｔ（ｓ）
（／ Ｈ）３、りθ（Ｓ） 、 ３．１８（θ）
（４Ｈ）Ｊ、４ｊ（ｓ） （コＨ） ３、灯（θ） （／Ｈ） グ、７Ｊ〜ｊ、７５（ｍ） （、ｙ Ｈ）ｊ、３
０〜１．００（→ （／Ｈ）実施例Ｊ 水素化ナトリウムθ、ｊ？Ｐ（０，０８モル）を乾燥し
たテトラヒドロ７ラン６θｄに懸濁させ、水冷下θ〜ｊ
℃にて３−ケトーＡｍヘプテン酸メチル３．πｙ ＜ｏ
、ｏｕモル）を７ｊ分藺かけて攪拌しながら滴下する。
δ／、／ｊ（ｓ） （ＪＨ） ２．３３＜ ｔ 、 Ｊ＝７七） （，２Ｈ）２．１
；θ（ｓ） 、 、２．ｙｔ（ｓ）
（／ Ｈ）３、りθ（Ｓ） 、 ３．１８（θ）
（４Ｈ）Ｊ、４ｊ（ｓ） （コＨ） ３、灯（θ） （／Ｈ） グ、７Ｊ〜ｊ、７５（ｍ） （、ｙ Ｈ）ｊ、３
０〜１．００（→ （／Ｈ）実施例Ｊ 水素化ナトリウムθ、ｊ？Ｐ（０，０８モル）を乾燥し
たテトラヒドロ７ラン６θｄに懸濁させ、水冷下θ〜ｊ
℃にて３−ケトーＡｍヘプテン酸メチル３．πｙ ＜ｏ
、ｏｕモル）を７ｊ分藺かけて攪拌しながら滴下する。
滴下後、さらに７０分間水素ガスが発生し終了まで攪拌
する。その溶液に同じく水冷下、内温θ〜Ｓ℃で窒素気
流下で、ブチルリチウム−へ牛サン溶液（／ＪＩＩＭ
） ／ ４０Ｃ＜０．（ｍモル）を約７Ｓ分間かけて攪
拌し寿から滴下する。滴下後さらに７０分間攪拌を続け
、その溶液に同じく水冷下θ〜ｊ℃にて／、／−ジメト
キシヘプテン−，２−オン’１．３ｆ（０，０３モル）
を一度に加える。
する。その溶液に同じく水冷下、内温θ〜Ｓ℃で窒素気
流下で、ブチルリチウム−へ牛サン溶液（／ＪＩＩＭ
） ／ ４０Ｃ＜０．（ｍモル）を約７Ｓ分間かけて攪
拌し寿から滴下する。滴下後さらに７０分間攪拌を続け
、その溶液に同じく水冷下θ〜ｊ℃にて／、／−ジメト
キシヘプテン−，２−オン’１．３ｆ（０，０３モル）
を一度に加える。
その後さらに７０分間攪拌を続け、次いで製塩ｒｎ＜ｓ
ｓ％）、４ｃｃを約７θ分間で攪拌しな透 得られた粗生成物を、シリカゲルカラム啼流下させて精
製しく流出液：クロロホルム）、純粋なる。６−ジメト
キシ−Ｓ−ヒドロキシ−ｊ−ブチル−グーアリル−３−
ケトーヘキサン酸メチルｓ、ｓｙを得だ。
ｓ％）、４ｃｃを約７θ分間で攪拌しな透 得られた粗生成物を、シリカゲルカラム啼流下させて精
製しく流出液：クロロホルム）、純粋なる。６−ジメト
キシ−Ｓ−ヒドロキシ−ｊ−ブチル−グーアリル−３−
ケトーヘキサン酸メチルｓ、ｓｙを得だ。
収率：ｌＩ７チ
ＮＭＲデータ（ＯＴＸｌｔ３．内部標準： ＴＭＳ ）
ａａ、？θ（ｔ 、 Ｊ＝６．θ進） （ＪＨ）／、
／θ〜／、ざθ（ｍ） （ｂ Ｈ）、２，４θ
（ｔ、Ｊ＝７．θ馳） （２Ｈ）コ、ざθ〜３．θｊ
（ロ） （ＩＨ）３．９−タ（日）、Ｊ、＋り【
（ロ） （乙 Ｈ）３．７０（ｓ）
（Ｊ Ｈ）ｔｉ、／ｓ （ｓ） ＋グ
、コθ（ｓ） （／ Ｈ）グ、７３−３．７！；
（ロ）） （コＨ）３．３θ〜６．θθ（ｍ）
（／ Ｈ）参考例／ 実施例／で得た６、６−シメトキシーｊ−ヒドロキシー
！−メチル−グーアリル−３−ケトーヘキサン酸メチル
八ｏ ｙ ＜ｏ、ｏｏｓｔモル）を水冷下、／Ｎ−水酸
化ナトリウム水４ｔ ｅａに加え、３時間攪拌を行う。
ａａ、？θ（ｔ 、 Ｊ＝６．θ進） （ＪＨ）／、
／θ〜／、ざθ（ｍ） （ｂ Ｈ）、２，４θ
（ｔ、Ｊ＝７．θ馳） （２Ｈ）コ、ざθ〜３．θｊ
（ロ） （ＩＨ）３．９−タ（日）、Ｊ、＋り【
（ロ） （乙 Ｈ）３．７０（ｓ）
（Ｊ Ｈ）ｔｉ、／ｓ （ｓ） ＋グ
、コθ（ｓ） （／ Ｈ）グ、７３−３．７！；
（ロ）） （コＨ）３．３θ〜６．θθ（ｍ）
（／ Ｈ）参考例／ 実施例／で得た６、６−シメトキシーｊ−ヒドロキシー
！−メチル−グーアリル−３−ケトーヘキサン酸メチル
八ｏ ｙ ＜ｏ、ｏｏｓｔモル）を水冷下、／Ｎ−水酸
化ナトリウム水４ｔ ｅａに加え、３時間攪拌を行う。
この溶液に同じく水冷下、ハゼ−塩酸水をｐＨ／になる
まで滴下する。滴下後、／、ｑ−ジヒドロキノンθ、θ
／ｙを加え、窒素気流下にて、約７時間をかけて徐々に
還流下まで昇温する。還流を７時間行った後、室温まで
冷却し、酢酸エチル」θＣＱにて抽出を行い、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去する。
まで滴下する。滴下後、／、ｑ−ジヒドロキノンθ、θ
／ｙを加え、窒素気流下にて、約７時間をかけて徐々に
還流下まで昇温する。還流を７時間行った後、室温まで
冷却し、酢酸エチル」θＣＱにて抽出を行い、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去する。
才
得られた粗生成物をシリカゲル力ラムオ流下させて精製
しく流出液：塩化メチレン−アセトン（／θ：／））純
粋なｑ−ヒドロキシ−！−アリルー３−メチルーコーシ
クロベンテノンθ、／り１を得た。
しく流出液：塩化メチレン−アセトン（／θ：／））純
粋なｑ−ヒドロキシ−！−アリルー３−メチルーコーシ
クロベンテノンθ、／り１を得た。
ＮＭＲデータ（ａＤ：Ｉｔ３ 、内部標準ＴＭＳ ）ａ
コ−／ （ｓ ｒ Ｊ Ｈ） 、２Ｊｊ（ｄ） 、２．４θ（ｄ）ＩＨ）コ、？θ（ａ
１．２Ｈ） ３、／ （ｂｅ、ＩＨ） グ、ｊ〜！；、／ （ｍ、ＪＨ） Ｓ、３〜Ａ、θ（ｍ、ＩＨ） 参考例コ 実施例２で得た、６，６−シメトキシーｊ−ヒドロキシ
ーｊ−ブチル−ダ−アリフレー３−ケト−ヘキサン酸メ
チＪし／、θ？（θ、ｏ０３モＪし）Ｗ前例／で示した
方法と同様に行い、純粋なｑ−ヒドロキシーコーアリル
−３−ブチル−，２−シクロベンテノンθ、／７１を得
たＯＮＭＲデータ（Ｃ蹴３．内部標準ＴＭＳ ）δθ、
汀（ｔ、ＪＨ） ／ 、？−１，３ｃ ｍ 、 ｌ、 Ｈ）コＪ５（ｄ）
コ、訂（ｄ）（コＨ） コ、りＳ （ｄ 、 、２ Ｈ） ９．７（・℃θ、／Ｈ） グ、３ ＋、３’、／ （ｍ、ＪＨ） ｊ、３〜６．／（ｍ、ＩＨ） 参考例３ 実施例／で得た、６．Ａ−ジメトキシ−５−ヒドロキシ
−ｊ−メチＪレーダーアリＪレー３−ケト−ヘキサン酸
メチルーー１醜２．０ ’ｉｆ（θ８Ｍ訂モル）のクロ
ロホルム溶液３ ｅｏ ヲ、／ Ｎ’の塩化水素のクロ
ロホルム溶液／ｊｏｏに水冷下約／θ分で攪拌しながら
滴下する。水浴をはずし、室温下７時間攪拌する。反応
溶液を水コθＱｅにあけ、クロロホルムで抽出し、ん 有機榴を飽和炭酸水素ナトリウムで７回、飽和食塩水で
７回洗浄し、無水硫酸マグネシラムで乾燥後、有機権を
減圧留去する。
コ−／ （ｓ ｒ Ｊ Ｈ） 、２Ｊｊ（ｄ） 、２．４θ（ｄ）ＩＨ）コ、？θ（ａ
１．２Ｈ） ３、／ （ｂｅ、ＩＨ） グ、ｊ〜！；、／ （ｍ、ＪＨ） Ｓ、３〜Ａ、θ（ｍ、ＩＨ） 参考例コ 実施例２で得た、６，６−シメトキシーｊ−ヒドロキシ
ーｊ−ブチル−ダ−アリフレー３−ケト−ヘキサン酸メ
チＪし／、θ？（θ、ｏ０３モＪし）Ｗ前例／で示した
方法と同様に行い、純粋なｑ−ヒドロキシーコーアリル
−３−ブチル−，２−シクロベンテノンθ、／７１を得
たＯＮＭＲデータ（Ｃ蹴３．内部標準ＴＭＳ ）δθ、
汀（ｔ、ＪＨ） ／ 、？−１，３ｃ ｍ 、 ｌ、 Ｈ）コＪ５（ｄ）
コ、訂（ｄ）（コＨ） コ、りＳ （ｄ 、 、２ Ｈ） ９．７（・℃θ、／Ｈ） グ、３ ＋、３’、／ （ｍ、ＪＨ） ｊ、３〜６．／（ｍ、ＩＨ） 参考例３ 実施例／で得た、６．Ａ−ジメトキシ−５−ヒドロキシ
−ｊ−メチＪレーダーアリＪレー３−ケト−ヘキサン酸
メチルーー１醜２．０ ’ｉｆ（θ８Ｍ訂モル）のクロ
ロホルム溶液３ ｅｏ ヲ、／ Ｎ’の塩化水素のクロ
ロホルム溶液／ｊｏｏに水冷下約／θ分で攪拌しながら
滴下する。水浴をはずし、室温下７時間攪拌する。反応
溶液を水コθＱｅにあけ、クロロホルムで抽出し、ん 有機榴を飽和炭酸水素ナトリウムで７回、飽和食塩水で
７回洗浄し、無水硫酸マグネシラムで乾燥後、有機権を
減圧留去する。
得られた組成物を減圧蒸留し、グーメトキシカルボニル
メチル−３−７リルーコーメチルーコーブテンーｙ−オ
リド／、／／ｌを得た。
メチル−３−７リルーコーメチルーコーブテンーｙ−オ
リド／、／／ｌを得た。
沸点： ／／ｌｒ〜／２０ ”Ｃ１０，！；ＷＩＨｇ。
ＮＭＲデータ（Ｃｎａｔ３．内部標準ＴＭＥＩ ）δ
へ訂（ａ、３Ｈ） コｓｓ （ａａ ＊ ／ Ｈ） −、？２ （ａｄ 、 ／ Ｈ） Ｊ 、０３； 〜３．３０ （ｍ 、 ２ Ｈ）３．７
θ（ｅ、ＪＲ） ３．００−！；、１１０ （ｍ 、 、２ Ｈ）！；Ｊ
Ｏ〜６．／θ（ｍ、ＩＨ） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ９ ２９３θ（ｓ） 、 ／７’ｌθ（ｅ） 、 ／７
．２０ （ｓ） 、 ／Ａ！；０（ｍ） 。
へ訂（ａ、３Ｈ） コｓｓ （ａａ ＊ ／ Ｈ） −、？２ （ａｄ 、 ／ Ｈ） Ｊ 、０３； 〜３．３０ （ｍ 、 ２ Ｈ）３．７
θ（ｅ、ＪＲ） ３．００−！；、１１０ （ｍ 、 、２ Ｈ）！；Ｊ
Ｏ〜６．／θ（ｍ、ＩＨ） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ９ ２９３θ（ｓ） 、 ／７’ｌθ（ｅ） 、 ／７
．２０ （ｓ） 、 ／Ａ！；０（ｍ） 。
／＜ｎｏ （ｗ） 、 ｉ／６ｏ （ｍ）
、 ？、２θ （ｍ） 、″′１Ｍａｓｓスペクトル ｒｒｙｅ 、２．２Ａ （Ｍ＋）
、 ？、２θ （ｍ） 、″′１Ｍａｓｓスペクトル ｒｒｙｅ 、２．２Ａ （Ｍ＋）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ （式中、Ｒ１は炭素数／〜グの低級アルキル基を表わし
Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり、炭素数／〜ｙ
の低級フルキル基または低級アルケニル基を表わし、Ｒ
４は炭素数／〜ヶの低級アルキル基を表わす。） で示されるアセタール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21006382A JPS59101439A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | アセタ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21006382A JPS59101439A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | アセタ−ル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59101439A true JPS59101439A (ja) | 1984-06-12 |
Family
ID=16583199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21006382A Pending JPS59101439A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | アセタ−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59101439A (ja) |
-
1982
- 1982-11-30 JP JP21006382A patent/JPS59101439A/ja active Pending
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