JPS59100433A - 難燃型感光性樹脂組成物 - Google Patents
難燃型感光性樹脂組成物Info
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- JPS59100433A JPS59100433A JP21085582A JP21085582A JPS59100433A JP S59100433 A JPS59100433 A JP S59100433A JP 21085582 A JP21085582 A JP 21085582A JP 21085582 A JP21085582 A JP 21085582A JP S59100433 A JPS59100433 A JP S59100433A
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- Japan
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- photosensitive resin
- resin composition
- compound
- group
- flame retardant
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
- H05K3/287—Photosensitive compositions
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は難燃型感光性樹脂組成物に関する。
更に詳［２〈は印刷配線板製造、金属精密加工等に使用
し得る便れた特性を有する保護膜形成用の難燃型感光性
樹脂組成物に関する。
し得る便れた特性を有する保護膜形成用の難燃型感光性
樹脂組成物に関する。
従来、印刷品υ板業界において、ソルダマスク、化学め
っき用レジスト等に使用可能な優れた特性を有する感光
性樹脂組成物が非常に有用なことは良く知られている。
っき用レジスト等に使用可能な優れた特性を有する感光
性樹脂組成物が非常に有用なことは良く知られている。
ソルダマスクの主な目的ははんだ付けの時のはんだ付は
領域を限定しはんだブリッジ等を防ぐこと、裸の銅導体
の腐食を防止すること及び長期にわたって導体間の電気
絶縁性を保持することであり９通常ソルダマスクとして
はエポキシ樹脂、アミノシラスト樹脂等の熱硬化性樹脂
を主成分とする印刷マスクが用いられる。
領域を限定しはんだブリッジ等を防ぐこと、裸の銅導体
の腐食を防止すること及び長期にわたって導体間の電気
絶縁性を保持することであり９通常ソルダマスクとして
はエポキシ樹脂、アミノシラスト樹脂等の熱硬化性樹脂
を主成分とする印刷マスクが用いられる。
しか１〜．近年、印刷配線板の配線密度が高−まり、ま
た導体間の電気絶Ｉ′＋、性の要求も厳しくなり、それ
に用いるソルダマスクも厚膜で寸法粒度の優れたものが
要求されるようになり、スクリーン印刷方式のものでは
対処できなく〃つている。
た導体間の電気絶Ｉ′＋、性の要求も厳しくなり、それ
に用いるソルダマスクも厚膜で寸法粒度の優れたものが
要求されるようになり、スクリーン印刷方式のものでは
対処できなく〃つている。
そこで、写真法（像状露光に続く現像によシ画像を形成
する方法）で厚膜（例えば導体上２５μｍ）でかつ寸法
精度の優れたソルダマスクを形成する感光性樹脂組成物
の出現が望１れている。特開１１ｉ４５３−５６０１８
号公報、特公昭５３−４４３４６号公報、特開昭５４−
１０１８号公報等には、ソルダマスクとして使用可能な
感光性樹脂組成物の例か記載されでいる。また。
する方法）で厚膜（例えば導体上２５μｍ）でかつ寸法
精度の優れたソルダマスクを形成する感光性樹脂組成物
の出現が望１れている。特開１１ｉ４５３−５６０１８
号公報、特公昭５３−４４３４６号公報、特開昭５４−
１０１８号公報等には、ソルダマスクとして使用可能な
感光性樹脂組成物の例か記載されでいる。また。
ソルダマスクは難燃性のものであることが、安全上要求
されている。しかし現在までに得られた難燃型ソルダマ
スク形成用の難燃型感光性樹脂組成物（例えば特開昭５
４−１０１．８号公報等）では多惜のハロゲン化合物を
用いても高度の難燃性は得られず、難燃性向上に対する
ハロゲン化合物の添加効果はＬ；シ和現象を示す。例え
ば板厚１．６間の難燃基材（［１立テヒ、成二■ニ業株
式会社製ＭＣＬ −Ｅ −６７、ＦＩも−４，ｉｉり−
に４旨数５６）の両面に厚さ７５１ｔｎ１の上記の公報
に示される硬化膜を形成し′ｌ′ｒ、場合の臭素の添υ
（１効果は第１図の通、りであり、酸素指数４５には到
達できない。一方、難燃性の向」：のＡ−めに、五酸化
アンチモン等の無（′、、−化合物の添加も可能で十）
るが。
されている。しかし現在までに得られた難燃型ソルダマ
スク形成用の難燃型感光性樹脂組成物（例えば特開昭５
４−１０１．８号公報等）では多惜のハロゲン化合物を
用いても高度の難燃性は得られず、難燃性向上に対する
ハロゲン化合物の添加効果はＬ；シ和現象を示す。例え
ば板厚１．６間の難燃基材（［１立テヒ、成二■ニ業株
式会社製ＭＣＬ −Ｅ −６７、ＦＩも−４，ｉｉり−
に４旨数５６）の両面に厚さ７５１ｔｎ１の上記の公報
に示される硬化膜を形成し′ｌ′ｒ、場合の臭素の添υ
（１効果は第１図の通、りであり、酸素指数４５には到
達できない。一方、難燃性の向」：のＡ−めに、五酸化
アンチモン等の無（′、、−化合物の添加も可能で十）
るが。
カムかる無（幾フィラーの添加量は感光性及び硬化物の
透明（１の点から制限がある。感光性樹脂組成物に対し
て通常４重量％程度とされ、８重量係程度が上限である
。
透明（１の点から制限がある。感光性樹脂組成物に対し
て通常４重量％程度とされ、８重量係程度が上限である
。
これらの事実に鑑み１本発明者等は抽々検ｄりｊした結
果本発明に到達り、 ′！Ｉ−。
果本発明に到達り、 ′！Ｉ−。
本発明の目的は離燃性の優れたソルダマスク形成用の難
燃型感光性樹脂イｌ成や〕を提供することにある。
燃型感光性樹脂イｌ成や〕を提供することにある。
本発明は
■）式（１１で示されるリン含有単量体の少シ、くとも
一種を構成成分とし７て含む線状高分子化合Ｒ１′０ 弐ｍ （ただし式中Ｒ′は水素またはメチル基、Ｒ′はアルキ
レン基またはアルキレンヘテロ（酸素−または硫黄）ア
ルキレン基、ＸはフＪＬニル基。
一種を構成成分とし７て含む線状高分子化合Ｒ１′０ 弐ｍ （ただし式中Ｒ′は水素またはメチル基、Ｒ′はアルキ
レン基またはアルキレンヘテロ（酸素−または硫黄）ア
ルキレン基、ＸはフＪＬニル基。
クレジル基、キシレニル基または７１０ゲン化フエニル
基である。） （Ｉ３）末端エチレン基を少なくとも２個有する光重合
性不飽和化合物 ｔＣ） 活性光線の照射により上記ｔＢ）の重合を開
始する増感剤及び／又は増感剤系 女らびに （Ｉ））ノ這】ゲン を含有し、ノ・ロゲンが上記（Ａ＋及び／又は（Ｔ３）
の少なくとも一つに共有結合されている難燃型感光性、
ｉで１４脂組成物に関する。
基である。） （Ｉ３）末端エチレン基を少なくとも２個有する光重合
性不飽和化合物 ｔＣ） 活性光線の照射により上記ｔＢ）の重合を開
始する増感剤及び／又は増感剤系 女らびに （Ｉ））ノ這】ゲン を含有し、ノ・ロゲンが上記（Ａ＋及び／又は（Ｔ３）
の少なくとも一つに共有結合されている難燃型感光性、
ｉで１４脂組成物に関する。
本発明の提案する感光性樹脂組成物を＋１・（成する成
分の各々について以下詳＆Ｕｌに説明する。
分の各々について以下詳＆Ｕｌに説明する。
本発明の提案する坏燃型７ｔｑ光性１荀脂組成物は、前
記式ｍで示されるリン含有単量体の少なくとも一種を構
成成分として３む線状高分子化合物を必須成分として３
有゛する。式Ｕ＞で示されるリン含有単量体の特に好ま
しい例としではジフエ；ニルー２−メタクリロイルオキ
シエチルホスフヱ−４（大入化学工業所（１’り商（票
Ｍ Ｎ？、−２６０）シフ］−？−へ〜２−アクリロイ
ルオＡシエチルホスフｊニート（太へ化学工挙商標ＡＪ
ト２６０ ）、ジフェニル−６−メタクリロイルオキシ
ヘキシルホスフェート、ジク）ノジへ・−２−メタクリ
ロイルオギシエチルホスフＳ、−ト、ジフェニル−２（
２−アクリロイルオキシ′エトキシ）−１−チルポスフ
ェート等を挙げることができる。
記式ｍで示されるリン含有単量体の少なくとも一種を構
成成分として３む線状高分子化合物を必須成分として３
有゛する。式Ｕ＞で示されるリン含有単量体の特に好ま
しい例としではジフエ；ニルー２−メタクリロイルオキ
シエチルホスフヱ−４（大入化学工業所（１’り商（票
Ｍ Ｎ？、−２６０）シフ］−？−へ〜２−アクリロイ
ルオＡシエチルホスフｊニート（太へ化学工挙商標ＡＪ
ト２６０ ）、ジフェニル−６−メタクリロイルオキシ
ヘキシルホスフェート、ジク）ノジへ・−２−メタクリ
ロイルオギシエチルホスフＳ、−ト、ジフェニル−２（
２−アクリロイルオキシ′エトキシ）−１−チルポスフ
ェート等を挙げることができる。
本発明における線状高分子化合物は、リン合有単−殴体
に加えてその他のビール７）ｊ、量体な共重自戊分とし
て含んでいても良い。その他のビニル単量体の例として
はメタクリル６″￥メチル、メタクリル酸エチル、メタ
クリル酸エチル、アクリル酸メチル、アクリル６ｊ２エ
チル、メチル′−／。
に加えてその他のビール７）ｊ、量体な共重自戊分とし
て含んでいても良い。その他のビニル単量体の例として
はメタクリル６″￥メチル、メタクリル酸エチル、メタ
クリル酸エチル、アクリル酸メチル、アクリル６ｊ２エ
チル、メチル′−／。
ａメヂ刀・スチレン、ビニＡトルＪ−ン、２−ヒドロギ
シエチルメタクリｌ／・−ト、２−ヒドロキシプロピル
アク１月ノ′−）、２−ヒドロキシプロピルメタクリ１
／−）、？クリル酸、メタクリル酸。
シエチルメタクリｌ／・−ト、２−ヒドロキシプロピル
アク１月ノ′−）、２−ヒドロキシプロピルメタクリ１
／−）、？クリル酸、メタクリル酸。
グリシジルメタクリｌ／−ト、ジメチルアミツユ７チル
メタクリレート、アクリルアミド、アクリロニトリル、
ゲタジエン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレート、ジシクロベンゾ
ニルオキシエチルアクリレート等を挙げ得る。
メタクリレート、アクリルアミド、アクリロニトリル、
ゲタジエン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレート、ジシクロベンゾ
ニルオキシエチルアクリレート等を挙げ得る。
本発明になる線状高分子化合物中の犬山で示されるリン
Ｇ゛有単量体の含有量は２重量％以」二であることが好
ましい。
Ｇ゛有単量体の含有量は２重量％以」二であることが好
ましい。
木兄り」の第二の必須成分は、末端エチレン基を少なく
とも２個有する光重合性不飽和化合物である。好ましい
光重合性不飽和化合物としてＵ、１−ＩＪメチロールプ
ロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、１，３−ブチ１／ングリコ
ール、１，４−７”チレングリコール、１．５−ベンタ
ンジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリプロピ
レノグリコール、プ゛カメナレングリコール、クリセリ
ン、ネオベンブールグリ−７・−ル、２．２−ビス［４
，４’ （２−ヒトｒ１ギゾエ）・キン）フエ、１−ル
〕プ１Ｊパン、ｌ・リス（２−ヒドロキシ：しチ、）【
・）インシアヌル１袋−１の多価アルコールとアクリル
酸又はメタクリル酸とのエステル、ビスフェノールＡ、
−エピクロルヒドリン系エポキシ樹脂、エボギシ化ノボ
ラック樹脂１項゛伏脂肪族−ｎボギシ］θｊ脂等のエボ
ギシ基を少なくとも２個有する化合物とメタクリルＧ′
（又はアクリル酸との反応生成物、無水フタル酸−ジエ
チレングリコールルアクリルｍ （１／ ２ ／ ２の
モル比）縮合物、トリメチロールグｔ１パンーテトシヒ
ドロ無水フタル酸−アクリル酸（２／１／４のモル比）
縮合物等の末端にアクリロイルオキシ基及び／ヌはメタ
クリロイルオキシ基を有する低分子ポリニスデル樹脂な
どがあげられる。特公昭５２−４３０９２号公報等に記
載されるようなジオールモノアクリレ−Ｉ・又はジオー
ルモノメタクリレートとジイソシアネ・−トとの反応生
成物も用いられる。
とも２個有する光重合性不飽和化合物である。好ましい
光重合性不飽和化合物としてＵ、１−ＩＪメチロールプ
ロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール
、ジペンタエリスリトール、１，３−ブチ１／ングリコ
ール、１，４−７”チレングリコール、１．５−ベンタ
ンジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリプロピ
レノグリコール、プ゛カメナレングリコール、クリセリ
ン、ネオベンブールグリ−７・−ル、２．２−ビス［４
，４’ （２−ヒトｒ１ギゾエ）・キン）フエ、１−ル
〕プ１Ｊパン、ｌ・リス（２−ヒドロキシ：しチ、）【
・）インシアヌル１袋−１の多価アルコールとアクリル
酸又はメタクリル酸とのエステル、ビスフェノールＡ、
−エピクロルヒドリン系エポキシ樹脂、エボギシ化ノボ
ラック樹脂１項゛伏脂肪族−ｎボギシ］θｊ脂等のエボ
ギシ基を少なくとも２個有する化合物とメタクリルＧ′
（又はアクリル酸との反応生成物、無水フタル酸−ジエ
チレングリコールルアクリルｍ （１／ ２ ／ ２の
モル比）縮合物、トリメチロールグｔ１パンーテトシヒ
ドロ無水フタル酸−アクリル酸（２／１／４のモル比）
縮合物等の末端にアクリロイルオキシ基及び／ヌはメタ
クリロイルオキシ基を有する低分子ポリニスデル樹脂な
どがあげられる。特公昭５２−４３０９２号公報等に記
載されるようなジオールモノアクリレ−Ｉ・又はジオー
ルモノメタクリレートとジイソシアネ・−トとの反応生
成物も用いられる。
本発明の第三の必須成分は、活性ゲＣ縮の照射により−
ｈ記不飽和化合物（Ｂ）の重合を「；１１始する増感剤
及び、／又は増ｌへ剤系である。使用できる増感剤系と
しては、２−エチルアントツキノン。
ｈ記不飽和化合物（Ｂ）の重合を「；１１始する増感剤
及び、／又は増ｌへ剤系である。使用できる増感剤系と
しては、２−エチルアントツキノン。
２、−ｔ−ブチルアントラキノン、オクタメチルアント
ジギノン、１．２−ペンズアントラギノン。
ジギノン、１．２−ペンズアントラギノン。
２．３−ジフェニルアントラキノン等の置換又は非置換
の多核ギノン類、ジアセチル及びベンジル等のケトアル
ドニル化合物、ベンゾイン、ビバロン等のα −ゲタル
ドニルアルコール類及ヒエーチル項、α−フェニル−ベ
ンゾイン、α、α−ジエトキシアセトノエノン等のα−
炭化水素置換芳香族アシロイン類、ベンゾフェノン、４
゜４′−ビスジアルキルアミノベンゾフェノン等の芳香
族ケトン類などを例示でき、これらは単独でも組合せて
もよい。使用できる増感剤系としては２，４．５ ｈ
リアリールイミダゾールニ量体と２−メルカプｉ・ベン
ゾキナゾール、ロイコクリスタルバイオレット、トリス
（４−ジエチルアミノ−２−メヂルフェニル）メタン等
との組合せを例示できる。また、それ自体で光開始性は
ないが、前述しだ物１１と組合せて用いることにより全
体として光開始（’ｌ能のより良好な増１１＆系となる
ような添加剤を用いることもできる。
の多核ギノン類、ジアセチル及びベンジル等のケトアル
ドニル化合物、ベンゾイン、ビバロン等のα −ゲタル
ドニルアルコール類及ヒエーチル項、α−フェニル−ベ
ンゾイン、α、α−ジエトキシアセトノエノン等のα−
炭化水素置換芳香族アシロイン類、ベンゾフェノン、４
゜４′−ビスジアルキルアミノベンゾフェノン等の芳香
族ケトン類などを例示でき、これらは単独でも組合せて
もよい。使用できる増感剤系としては２，４．５ ｈ
リアリールイミダゾールニ量体と２−メルカプｉ・ベン
ゾキナゾール、ロイコクリスタルバイオレット、トリス
（４−ジエチルアミノ−２−メヂルフェニル）メタン等
との組合せを例示できる。また、それ自体で光開始性は
ないが、前述しだ物１１と組合せて用いることにより全
体として光開始（’ｌ能のより良好な増１１＆系となる
ような添加剤を用いることもできる。
例えばベンゾフェノンに対するトリエタノールアミン等
の圧板アミンがある。
の圧板アミンがある。
更に本発明になるｊｌｉ燃型感光Ｉ’Ｉ畑ｊ脂１ｍ成物
は必須成分として臭素、塩素等の・・エタンを含有する
。本発明においてハロゲンは上記線状高分子化合物（Ａ
、）及び／又は光重合性小胞（（１化合物（Ｂ）の少な
くとも一つに共有結合されていることが必要である。・
・エタンが共有結合された斜ｌ伏高分子化合物）−１：
、・・エタン含・ｆ〕ビニルモノマを共重合させて得
ることができ、適当なハロゲン含有ビニル単鼠体のｌ＋
ｌＪとしてはトリブロモフェニルアクリレート、トリブ
ロモフェニルメタクリレート、トリブロモフェノキシエ
チルアクリレート、トリブｒ１モフエノギシポリオキシ
コーブレンアクリｌ／−ト、トリブロモフＳノギシエチ
ルメタクリレート、トリブロモフエノキシボリオギシエ
チレンメタクリレート等を挙げることができる。
は必須成分として臭素、塩素等の・・エタンを含有する
。本発明においてハロゲンは上記線状高分子化合物（Ａ
、）及び／又は光重合性小胞（（１化合物（Ｂ）の少な
くとも一つに共有結合されていることが必要である。・
・エタンが共有結合された斜ｌ伏高分子化合物）−１：
、・・エタン含・ｆ〕ビニルモノマを共重合させて得
ることができ、適当なハロゲン含有ビニル単鼠体のｌ＋
ｌＪとしてはトリブロモフェニルアクリレート、トリブ
ロモフェニルメタクリレート、トリブロモフェノキシエ
チルアクリレート、トリブｒ１モフエノギシポリオキシ
コーブレンアクリｌ／−ト、トリブロモフＳノギシエチ
ルメタクリレート、トリブロモフエノキシボリオギシエ
チレンメタクリレート等を挙げることができる。
また、ハロゲンが共有結合された光重合性化合物の例と
しては、テトラブロモビスフェノールＡのジー（２−ア
クリロイルオキンエチル）エーテル、テトラブロモビス
フェノールＡのジー（３−アクリルオキシ・−２−ヒド
ロキシプロピル） ｘ −ｆル、ブト２りロロビスフェ
ノールＡのジー（２−７クリロイルオギシエチル）エー
テル、テトジクｐロビスフェノールＡのジー（３−アク
リロイルオキシ−２〜ヒドロギシプロビル）エーテル、
テトラブロモビスフェノールＡのジー （２−メタクリ
ロイルオキシエチル）ニーデル、テトシクロロビスフェ
ノールＡのジー（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）エーテル、ジブロモネオペンチルグリ
コールジアクリレート等をあげ得る。
しては、テトラブロモビスフェノールＡのジー（２−ア
クリロイルオキンエチル）エーテル、テトラブロモビス
フェノールＡのジー（３−アクリルオキシ・−２−ヒド
ロキシプロピル） ｘ −ｆル、ブト２りロロビスフェ
ノールＡのジー（２−７クリロイルオギシエチル）エー
テル、テトジクｐロビスフェノールＡのジー（３−アク
リロイルオキシ−２〜ヒドロギシプロビル）エーテル、
テトラブロモビスフェノールＡのジー （２−メタクリ
ロイルオキシエチル）ニーデル、テトシクロロビスフェ
ノールＡのジー（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）エーテル、ジブロモネオペンチルグリ
コールジアクリレート等をあげ得る。
本発明においては式（Ｉ）で示されるリン含有単量体の
少なくとも一種を構成成分として含む線状高分子化合物
を２０〜７，０重Ｐ部、（Ｂ）末端エチレン基を少なく
とも２個イｊする光重合性不飽和化合物を２０〜７０重
量部、（Ｃ）活性光線の照射によっで上ｉ；［：（Ｄ）
の重合を開始する増感剤及び／又は増感剤系を１〜１０
重量部ならびに上記（Ａ）及び／又は（Ｊ３）の少なく
とも一つに共有結合されたハロゲンを全組成物に対して
５〜３０重量％の範囲とすることが特性上好まｊ−７い
。
少なくとも一種を構成成分として含む線状高分子化合物
を２０〜７，０重Ｐ部、（Ｂ）末端エチレン基を少なく
とも２個イｊする光重合性不飽和化合物を２０〜７０重
量部、（Ｃ）活性光線の照射によっで上ｉ；［：（Ｄ）
の重合を開始する増感剤及び／又は増感剤系を１〜１０
重量部ならびに上記（Ａ）及び／又は（Ｊ３）の少なく
とも一つに共有結合されたハロゲンを全組成物に対して
５〜３０重量％の範囲とすることが特性上好まｊ−７い
。
本発明になる５ｉｉｉ：巻型感光性樹脂組成物は９以上
の必須成分に加えて拙々の目的のために副次的成分を含
有せしめることができる。副次的成分としては二酸化゛
アンデモ２着のゴロ燃助剤、熱重合防止剤、染料、顔料
、塗工性向上剤、可塑剤、密着性向上剤等でおる。離燃
助剤の使用は高価なハロゲン化合物の使用用を削減する
ことができ望ましいが、一方、硬化膜の透明性、密着性
、（はんだ耐熱性等のｌ特性を低下さぜるだめ。
の必須成分に加えて拙々の目的のために副次的成分を含
有せしめることができる。副次的成分としては二酸化゛
アンデモ２着のゴロ燃助剤、熱重合防止剤、染料、顔料
、塗工性向上剤、可塑剤、密着性向上剤等でおる。離燃
助剤の使用は高価なハロゲン化合物の使用用を削減する
ことができ望ましいが、一方、硬化膜の透明性、密着性
、（はんだ耐熱性等のｌ特性を低下さぜるだめ。
その使用最は感光性樹脂組成物に対して８重量製以下に
押えることが必要である。上記副次的成分の選択は通常
の感光性樹脂組成物と同様の考慮のもとに行なわれる。
押えることが必要である。上記副次的成分の選択は通常
の感光性樹脂組成物と同様の考慮のもとに行なわれる。
本発明の難燃型感光性樹脂組成物によりて。
常法に従って基材上に、ソルダマスク等の保護被膜を形
成し得る。例えば本発明の戊１有撚型感光性樹脂組成物
をメチルエチルケトン、トルエン。
成し得る。例えば本発明の戊１有撚型感光性樹脂組成物
をメチルエチルケトン、トルエン。
塩化メチレン等の有機溶剤に均一に溶解させて。
感光液とし。
（１）感光液を基板上に直接塗布し乾燥するか。
（２）感光液をポリエチレンテレフタレーｒ、 、 ｓ
ｊリイミドボリプロピレン等の支持体フィルム上にナイ
フコート法、ロールコート法等で塗布し、乾燥して得ら
れたフィルムを熱ロールを用いて基板上に貼合せて加工
保ａすべき基板上に感光層が形成される。
ｊリイミドボリプロピレン等の支持体フィルム上にナイ
フコート法、ロールコート法等で塗布し、乾燥して得ら
れたフィルムを熱ロールを用いて基板上に貼合せて加工
保ａすべき基板上に感光層が形成される。
（２）の方法において、保Ｓ）すべき基板が印刷配線板
のように凹凸を有する場合には空気の巻き込みを防ぐた
め、２００ｆｌＨｇ以下の真空雰囲気下で貼合せること
が好ましい。なお支持体フィルムは現像時にはく離され
るが露光前にはく離してもよい。
のように凹凸を有する場合には空気の巻き込みを防ぐた
め、２００ｆｌＨｇ以下の真空雰囲気下で貼合せること
が好ましい。なお支持体フィルムは現像時にはく離され
るが露光前にはく離してもよい。
次に、ネガマスクを通して感光層に活性光線を像的に照
射して露光部を便化させ１次いで１゜１、．１− ｈ
ＩＪジクロルタン等の溶剤を用いて現像を行ない未露光
部を溶出させる。このような方法で得られた像的な保護
被膜は通常のエツチング、めっき等のだめの耐食膜とな
るが、更に現像後の保ｄう被膜に活性光線を照射して硬
化を進め、１２０℃ないし１５０℃で３０分ない（７２
時間加熱処理することによって優れた特性を有する保護
被膜となる。この保護被膜はトルエン等の芳香族炭化水
素、メヂルエチルケト〉・等のケトン系溶剤、イングロ
ビルアルコール等のアルコール系溶剤におかされず、ま
た塩酸、硫酸等の水溶液にも充分に削え、更に耐熱性９
機械的強度にも優れ、難燃性が要求される高密度印刷配
線板用のソルダマスクとして使用し得る。
射して露光部を便化させ１次いで１゜１、．１− ｈ
ＩＪジクロルタン等の溶剤を用いて現像を行ない未露光
部を溶出させる。このような方法で得られた像的な保護
被膜は通常のエツチング、めっき等のだめの耐食膜とな
るが、更に現像後の保ｄう被膜に活性光線を照射して硬
化を進め、１２０℃ないし１５０℃で３０分ない（７２
時間加熱処理することによって優れた特性を有する保護
被膜となる。この保護被膜はトルエン等の芳香族炭化水
素、メヂルエチルケト〉・等のケトン系溶剤、イングロ
ビルアルコール等のアルコール系溶剤におかされず、ま
た塩酸、硫酸等の水溶液にも充分に削え、更に耐熱性９
機械的強度にも優れ、難燃性が要求される高密度印刷配
線板用のソルダマスクとして使用し得る。
更に９本発明の難燃型感光性樹脂組成物は優れた感光性
、化学的物理的特性を有することから、難燃性の付与さ
れたｎＲ光性接着剤、プラスブックレリーフ、塗料、印
ｉｉｉ！Ｉ版材料等としても用い得る。
、化学的物理的特性を有することから、難燃性の付与さ
れたｎＲ光性接着剤、プラスブックレリーフ、塗料、印
ｉｉｉ！Ｉ版材料等としても用い得る。
次に本発明の実施例を示す。ここに示す実施例によって
２本発明が制函されるものではない。
２本発明が制函されるものではない。
実施例中「部」は重量部を示す。
実施例１
ペンタエリスリトールトリアクリレート １５部ベン
ゾフェノン ２．７部ミヒラーケ
トン ９・３部ｐ−メトキシフェ
ノール ０．３部ビクトリアピュアブル
ー ０．０２部三酸化アンチモン
・４．部アシッドホスホキシエチルメタ
クリレート ｏ、 ｉ 部トルエン
、 ４０部メチルエチルケトン
８０部上記の配合で難燃型感光性ｆｆｒ４ ＢＷ
Ｍ？ 物（感光性樹脂組成物に対してＢｒ２１．４重ｆ
ｆｉ、％及びＰｏ、４５重量％を含有）の溶液を調整し
９．厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィル
ム上に塗布乾燥し、厚さ７５μｍや感光層を形成した。
ゾフェノン ２．７部ミヒラーケ
トン ９・３部ｐ−メトキシフェ
ノール ０．３部ビクトリアピュアブル
ー ０．０２部三酸化アンチモン
・４．部アシッドホスホキシエチルメタ
クリレート ｏ、 ｉ 部トルエン
、 ４０部メチルエチルケトン
８０部上記の配合で難燃型感光性ｆｆｒ４ ＢＷ
Ｍ？ 物（感光性樹脂組成物に対してＢｒ２１．４重ｆ
ｆｉ、％及びＰｏ、４５重量％を含有）の溶液を調整し
９．厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィル
ム上に塗布乾燥し、厚さ７５μｍや感光層を形成した。
得られたフィルムを曙産業ｆｔ１Ｄ製Ａ−５００型常圧
２ミネータを用い１日立化成工業■製厚さ１．６１ｍの
ガラスエポキシ離燃基板（商標ＭＣＬ−Ｅ −６７、酸
索苧数５６）の両面に貼合せた。次にオーク製作所製フ
ェニックス３０００聾露光機を用い１００ｍＪ々♂で全
面結党した。露光後ポリエチレンテレフタレートフィル
ム上ルムし、更に東芝電材製紫外線照射装置を使用し＋
’ ２ ’５ Ｊ／ａｒｔ”で照射した。
２ミネータを用い１日立化成工業■製厚さ１．６１ｍの
ガラスエポキシ離燃基板（商標ＭＣＬ−Ｅ −６７、酸
索苧数５６）の両面に貼合せた。次にオーク製作所製フ
ェニックス３０００聾露光機を用い１００ｍＪ々♂で全
面結党した。露光後ポリエチレンテレフタレートフィル
ム上ルムし、更に東芝電材製紫外線照射装置を使用し＋
’ ２ ’５ Ｊ／ａｒｔ”で照射した。
次に１５０℃で３０分間加熱処理した後、ＪＩＳＫ ７
２０１記載の方法により酸素指数を求め、酸素指数４６
．９を得た。
２０１記載の方法により酸素指数を求め、酸素指数４６
．９を得た。
比較例１
実施例１の線状高分子化合物にかえて、トリブロモフェ
ニルアクリレート・ジオクチル２ニアクリロイルオキシ
エチルホスフエート・メタクリル酸メチル・２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート・メタクリル酸（５０／１０
／３４／４／２重量比）共重合体を用いた他は実施例１
と同様にして酸素指数を求めた。しかし得られた酸素指
数は４４．３で電子交換機用印刷配線板に必要とされる
酸素指数４５，０に満たなかった。
ニルアクリレート・ジオクチル２ニアクリロイルオキシ
エチルホスフエート・メタクリル酸メチル・２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート・メタクリル酸（５０／１０
／３４／４／２重量比）共重合体を用いた他は実施例１
と同様にして酸素指数を求めた。しかし得られた酸素指
数は４４．３で電子交換機用印刷配線板に必要とされる
酸素指数４５，０に満たなかった。
比較例２
実施例１０線状高分子化合物にかえてトリブロモフェニ
ルアクリレート／メタクリル酸メチル／メタクリル酸（
５０／４８／２重量比）共重合体を用い他は実施例１と
同様にして酸素指数牽求めた。しかし得られた酸素指数
は４４．３でおった。
ルアクリレート／メタクリル酸メチル／メタクリル酸（
５０／４８／２重量比）共重合体を用い他は実施例１と
同様にして酸素指数牽求めた。しかし得られた酸素指数
は４４．３でおった。
実施例１．比較例１及び比較例２から％別のリンタ令有
単量体を用いることによシ、高度に離燃化できることが
わかる。
単量体を用いることによシ、高度に離燃化できることが
わかる。
実施例２
実施例１で得られた感光層及び可撓性フィルムよシなる
感光材料を日立化成工業旧９製真空ラミネークーを用い
、厚さ５０μｍ２幅１２５μｍの銅導体を有するガ２ス
エボキシ基材印刷配綜板（日立化成工業株式会社製商品
名ＭＣＬ−Ｅ −６７）上に、４０ｆｉＨ’ｇの真空雰
囲気下そ１００℃で加圧積層した。ネガマ□スクを通し
てオーク製作所製７ヱニツクｇ３００’ｏ型露光機を□
用い１００ ｍＪ／ｃｎｒ’で露光した。露光後８０℃
で５分加熱し、常温で３０分放置した後ポリ左チレンテ
レフタレートフイルムをはく離し、’、１，１．１−）
リクロルエタンを用いて２０°Ｃで９０秒間スプレー現
像した。
感光材料を日立化成工業旧９製真空ラミネークーを用い
、厚さ５０μｍ２幅１２５μｍの銅導体を有するガ２ス
エボキシ基材印刷配綜板（日立化成工業株式会社製商品
名ＭＣＬ−Ｅ −６７）上に、４０ｆｉＨ’ｇの真空雰
囲気下そ１００℃で加圧積層した。ネガマ□スクを通し
てオーク製作所製７ヱニツクｇ３００’ｏ型露光機を□
用い１００ ｍＪ／ｃｎｒ’で露光した。露光後８０℃
で５分加熱し、常温で３０分放置した後ポリ左チレンテ
レフタレートフイルムをはく離し、’、１，１．１−）
リクロルエタンを用いて２０°Ｃで９０秒間スプレー現
像した。
実施例１と同（子、 ２５ Ｊ７ｃｍｇの全面露光後１
６０℃で３０分加ｉＡシた。次にシジン系７ラツクスＡ
−２２６（タムラ化Ｈ（ｆｊｉｌＧ才４）□を塗布した
後９日本電熱計器（（１）ジＦ’Ｓ １００Ａｆｉ噴
流はんだ檜を用い２５５〜２６５℃、コンベアースピー
ド１７＋ｔ／ｆｎｉｎではんだ付は処理し、４却した後
１．’１．１− トリクロルエタンで前浄化処理した。
６０℃で３０分加ｉＡシた。次にシジン系７ラツクスＡ
−２２６（タムラ化Ｈ（ｆｊｉｌＧ才４）□を塗布した
後９日本電熱計器（（１）ジＦ’Ｓ １００Ａｆｉ噴
流はんだ檜を用い２５５〜２６５℃、コンベアースピー
ド１７＋ｔ／ｆｎｉｎではんだ付は処理し、４却した後
１．’１．１− トリクロルエタンで前浄化処理した。
保誰披膜はこれらの処理に耐え、＠、ｆ燃型ンルダマス
クとして用い得ることが示された。
クとして用い得ることが示された。
実施例３
ベンゾ−フェノン ２．７部ミ
ヒラ・−ケトン ０．３部ｐ−メ
トギシフエノー／ｌ／ ０．３部アシ
〕ンドホスホキシ］−ブ・ルメ５〃クリレ・−＋−ｏ、
ｉｔ’ｉμ三酸化アンプ゛モン
・１部ピクトす”アビュアブルー ０．０
２部トルエン ４０部メ
チル工チルグトン ８０部上記の配合
でズ＋Ｂ燃型感元住イ１′１脂組成物１（旬、Ｉ・〆侍
光惟樹、脂租成物に対し２てＢｒ１８．８重旦俤、Ｐ０
．３５重量％を含有）の溶液を調整し、厚さ２５μｎｉ
ｌのポリエチ１／ンテレノタレーＩ・フィルム」二ニ糸
イ５ ’ｊ：’（−繰し、厚さ７５１Ｇｍの感−）ｊ′
、層を形成し７．実施例２と同様の方法で離燃性のｔだ
れたソルダマスクをイ↓Ｊブこ。
ヒラ・−ケトン ０．３部ｐ−メ
トギシフエノー／ｌ／ ０．３部アシ
〕ンドホスホキシ］−ブ・ルメ５〃クリレ・−＋−ｏ、
ｉｔ’ｉμ三酸化アンプ゛モン
・１部ピクトす”アビュアブルー ０．０
２部トルエン ４０部メ
チル工チルグトン ８０部上記の配合
でズ＋Ｂ燃型感元住イ１′１脂組成物１（旬、Ｉ・〆侍
光惟樹、脂租成物に対し２てＢｒ１８．８重旦俤、Ｐ０
．３５重量％を含有）の溶液を調整し、厚さ２５μｎｉ
ｌのポリエチ１／ンテレノタレーＩ・フィルム」二ニ糸
イ５ ’ｊ：’（−繰し、厚さ７５１Ｇｍの感−）ｊ′
、層を形成し７．実施例２と同様の方法で離燃性のｔだ
れたソルダマスクをイ↓Ｊブこ。
実施例１と回置にして］よめた１ノ素ｔＷ数は４Ｇ、４
であつプζ。
であつプζ。
実施例４
＼ンソ゛フェノン ７−７部ミ
ヒラ・〜りトン ０，３部ｐ−−
メトヤシ、７エ７ノール ０．３部フンツ
ドホス・ｊ・キシエチルメタ、クリし・−−）（１，１
部三散化アンブモン ４十′Ｘ
１（ビクトリ−〕”ピュアブルー ０．
０２ 部トルエン ４０
部メチルエ子ルケ）・ン ８０部上記
の配合でイ・２１鍬、）８塑感−）１月、４−１）７訓
ｒ ’ｂｒｔ成°［（〕（感光性樹脂組成物に対し−？
７ Ｂｒ２０．２ Ｊ’ｌ吐％ ＊ Ｐ Ｏ，６８ｉｃ
是チ）を調整し、厚さ２５μＩＩＩのポリエチレンデレ
フ２タレ−１・上にｉ；、％布乾、Ｌ’ｌ：！ Ｌ ）
Ｊ１７さ７５ ｌｔｍの感光層を形成１−だ１、以下
実ノ；・１１例１と同様Ｑ方法で酵素′Ｊ旨数を求めｔ
２召（４旨芙文４７．５をｆ８乙７゜実施例 ス；施例１の綿状高分子化合物にかえて、トリプロ七ン
エニルアクリレート／メタクリノ’ＩＡメチル／′ジフ
エご、ル２（２−アクリ■コイルオヤシエトギシ）−エ
チルホスフェート／メタクリルＣｄ （５０／３Ｂ／１
０／’２重に比）共重合体・射用い他は実施例１と同（
９Ｇにして酸素指数を求め酸素Ｊ）１数４６．５を得た
。
ヒラ・〜りトン ０，３部ｐ−−
メトヤシ、７エ７ノール ０．３部フンツ
ドホス・ｊ・キシエチルメタ、クリし・−−）（１，１
部三散化アンブモン ４十′Ｘ
１（ビクトリ−〕”ピュアブルー ０．
０２ 部トルエン ４０
部メチルエ子ルケ）・ン ８０部上記
の配合でイ・２１鍬、）８塑感−）１月、４−１）７訓
ｒ ’ｂｒｔ成°［（〕（感光性樹脂組成物に対し−？
７ Ｂｒ２０．２ Ｊ’ｌ吐％ ＊ Ｐ Ｏ，６８ｉｃ
是チ）を調整し、厚さ２５μＩＩＩのポリエチレンデレ
フ２タレ−１・上にｉ；、％布乾、Ｌ’ｌ：！ Ｌ ）
Ｊ１７さ７５ ｌｔｍの感光層を形成１−だ１、以下
実ノ；・１１例１と同様Ｑ方法で酵素′Ｊ旨数を求めｔ
２召（４旨芙文４７．５をｆ８乙７゜実施例 ス；施例１の綿状高分子化合物にかえて、トリプロ七ン
エニルアクリレート／メタクリノ’ＩＡメチル／′ジフ
エご、ル２（２−アクリ■コイルオヤシエトギシ）−エ
チルホスフェート／メタクリルＣｄ （５０／３Ｂ／１
０／’２重に比）共重合体・射用い他は実施例１と同（
９Ｇにして酸素指数を求め酸素Ｊ）１数４６．５を得た
。
第１図はｌ Ａ’Ｊ、”ｆｊ：’３．基Ｕの両面に従来
の硬化膜を形成し７だ場合のＣ′３素指数と臭λ−の含
量との関係を示す回である。 ゛劾−ノ ａ １ 口 □ ）１ ．１θ１−
の硬化膜を形成し７だ場合のＣ′３素指数と臭λ−の含
量との関係を示す回である。 ゛劾−ノ ａ １ 口 □ ）１ ．１θ１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、囚 式（１）で示されるリン含有単量体の少なく
とも一種を構成成分として含む線状高分子化合物 式（Ｉ） （ただし式中Ｒ′は水素またはメチル基、Ｒ″はアルキ
レン基または゛アルキレンヘテロ（酸素または硫黄）ア
ルキレン基、Ｘはフェニル基、クレジル基、キンレニル
基またはハロゲン化フェニル基でアル。） （Ｂ） 末端エチレン基を少なくとも２個有する光重
合性不飽和化合物 （Ｃ） 活性光線の照射によシ上記（Ｂ）の重合を開
始する増感剤及び／又は増感剤系 ならびに （Ｉ））ハロゲン を含有し、ハロゲンが上記（Ａ、）及び／又はｆｆ３）
の少なくとも一つに共有結合されている難燃型感光性ｔ
ｒ＋＋脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21085582A JPS59100433A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 難燃型感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21085582A JPS59100433A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 難燃型感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59100433A true JPS59100433A (ja) | 1984-06-09 |
Family
ID=16596213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21085582A Pending JPS59100433A (ja) | 1982-11-30 | 1982-11-30 | 難燃型感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59100433A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05232698A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-09-10 | Nippon Zeon Co Ltd | リン含有親水性共重合体の製造方法及び該共重合体を用いた水現像用感光性組成物 |
| WO1996010218A1 (fr) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition photosensible et plaque en caoutchouc photosensible |
| JP2002006488A (ja) * | 2000-06-23 | 2002-01-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法、レジストパターン及びレジストパターン積層基板 |
| JP2007177203A (ja) * | 2005-12-01 | 2007-07-12 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有重合体及びこれを用いた樹脂組成物、並びに、プリプレグ、金属張積層板、封止材、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
| JP2007182531A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-07-19 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有化合物及びこれを用いた樹脂組成物、並びに、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
| JP2007304542A (ja) * | 2006-04-13 | 2007-11-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
| JP2008274003A (ja) * | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有化合物、このリン含有化合物を含有してなる樹脂組成物及び樹脂組成物を用いた感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
| JP2012007182A (ja) * | 2005-12-06 | 2012-01-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂組成物、並びに、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
-
1982
- 1982-11-30 JP JP21085582A patent/JPS59100433A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05232698A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-09-10 | Nippon Zeon Co Ltd | リン含有親水性共重合体の製造方法及び該共重合体を用いた水現像用感光性組成物 |
| WO1996010218A1 (fr) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition photosensible et plaque en caoutchouc photosensible |
| US6025098A (en) * | 1994-09-29 | 2000-02-15 | Nippon Zeon Co., Ltd | Photosensitive composition and photosensitive rubber plate |
| JP2002006488A (ja) * | 2000-06-23 | 2002-01-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法、レジストパターン及びレジストパターン積層基板 |
| JP2007177203A (ja) * | 2005-12-01 | 2007-07-12 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有重合体及びこれを用いた樹脂組成物、並びに、プリプレグ、金属張積層板、封止材、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
| JP2007182531A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-07-19 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有化合物及びこれを用いた樹脂組成物、並びに、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
| JP2012007182A (ja) * | 2005-12-06 | 2012-01-12 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂組成物、並びに、感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
| JP2007304542A (ja) * | 2006-04-13 | 2007-11-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
| JP2008274003A (ja) * | 2007-04-25 | 2008-11-13 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有化合物、このリン含有化合物を含有してなる樹脂組成物及び樹脂組成物を用いた感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
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