JP2007304542A - 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の感光性樹脂組成物は、(A)(a)(メタ)アクリル酸と、(b)分子内に(メタ)アクリル酸と共重合可能な二重結合を有するリン含有単量体と、(c)該リン含有単量体以外の化合物であって分子内に(メタ)アクリル酸と共重合可能な二重結合を有する単量体と、を共重合させて得られるリン含有アルカリ可溶性樹脂と、(B)分子内に少なくとも一つの(メタ)アクリロイル基を有するリン含有光重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、を含有することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10の脂肪族基または炭素数1〜10の芳香族基を示す。
先ず、本発明の感光性樹脂組成物について説明する。本発明の感光性樹脂組成物は、(A)(a)(メタ)アクリル酸と、(b)分子内に(メタ)アクリル酸と共重合可能な二重結合を有するリン含有単量体と、(c)該リン含有単量体以外の化合物であって分子内に(メタ)アクリル酸と共重合可能な二重結合を有する単量体と、を共重合させて得られるリン含有アルカリ可溶性樹脂と、(B)分子内に少なくとも一つの(メタ)アクリロイル基を有するリン含有光重合性化合物と、(C)光重合開始剤とを含有するものである。
(A)成分であるリン含有アルカリ可溶性樹脂を構成する(a)(メタ)アクリル酸としては、アクリル酸、メタクリル酸が挙げられる。
式(b−1)中、R11及びR12は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、水酸基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基又はアリールオキシ基を示し、R13、R14及びR15は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又はアルキル基を示し、Xは、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、フェニレン基、下記一般式(b−2)で表される2価の基、下記一般式(b−3)で表される2価の基、下記一般式(b−4)で表されるエステル結合を含む基又は下記一般式(b−5)で表されるエステル結合を含む基を示し、nは0又は1を示す。
式(b−2)中、L1は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。
式(b−3)中、L2は炭素数1〜3のアルキレン基を示す。
式(b−4)中、aは1〜10の整数を示す。
式(b−5)中、bは1〜10の整数を示す。
式(b−6)中、R16、R17、R18、R19及びR20は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基又は水酸基を示す。
式(b−7)中、R21、R22、R23、R24及びR25は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基又は水酸基を示す。
A=10×Vf×56.1/(Wp×I) (2)
により酸価を算出する。なお、式中Aは酸価(mgKOH/g)を示し、Vfはフェノールフタレインの滴定量(mL)を示し、Wpは(A)成分としての樹脂溶液の重量(g)を示し、Iは(A)成分としての樹脂溶液の不揮発分の割合(質量%)を示す。
(B)成分である、分子内に少なくとも一つの(メタ)アクリロイル基を有するリン含有光重合性化合物としては、例えば、(d)分子内に少なくとも二つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物と、(e)分子内にリン原子と該リン原子に結合した活性水素原子とを有するリン含有化合物と、を反応させて得られるリン含有光重合性化合物が挙げられる。
式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10の脂肪族基または炭素数1〜10の芳香族基を示す。
(C)成分である光重合開始剤の具体例としては、例えば、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−モルホリノフェノン)−ブタノン−1,2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン等の芳香族ケトン、アルキルアントラキノン等のキノン類、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体、9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体、N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体、クマリン系化合物等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
次に、上述した本発明の感光性樹脂組成物を用いた感光性エレメントについて説明する。
まず、攪拌機、還流冷却機、滴下漏斗、温度計及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル60.0質量部及びトルエン40.0質量部の混合溶液(以下、「溶液s」という)を加え、窒素ガスを吹き込みながら80℃に加熱した状態で攪拌した。一方、重合性単量体として、メタクリル酸20.0質量部、メタクリル酸メチル20.0質量部、及び、ジフェニル−(2−メタクリロイルオキシエチル)ホスフェート(商品名「MR−260」、大八化学工業株式会社製、下記一般式(b−9)で示される化合物、リン含有量8.3質量%)60.0質量部と、アゾビスイソブチロニトリル1.0質量部とを混合した溶液(以下、「溶液a」という)を用意し、80℃に加熱された溶液sに溶液aを3時間かけて滴下した後、さらに80℃で9時間攪拌した。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテル45.0質量部で希釈することにより、(A)成分1としてのリン含有アルカリ可溶性樹脂溶液(固形分:41.0質量%)を得た。
ポンプ:日立 L−6000型[(株)日立製作所製]
検出器:日立 L−3300型[(株)日立製作所製]
カラム:Gelpack GL−R440+GL−R450+GL−R400M(日立化成工業(株)製、商品名)
カラムサイズ:10.7φmm×300mm
溶離液:THF
試料濃度:120mg/5mL
注入量:200μL
圧力:43kgf/cm2
流量:2.05mL/分
(A)成分1の合成におけるメタクリル酸、メタクリル酸メチル及びMR−260の配合量を、メタクリル酸/メタクリル酸メチル/MR−260=13.0質量部/13.0質量部/74.0質量部に変えたこと以外は、(A)成分1の合成と同様の操作を行い、(A)成分2としてのリン含有アルカリ可溶性樹脂溶液(固形分:41.0質量%)を得た。
(A)成分1の合成におけるメタクリル酸、メタクリル酸メチル及びMR−260に代えて、メタクリル酸及びMR−260を重合性単量体として配合し、その配合量をメタクリル酸/MR−260=11.0質量部/89.0質量部としたこと以外は、(A)成分1の合成と同様の操作を行い、比較樹脂1としての樹脂溶液(固形分:41.0質量%)を得た。
(A)成分1の合成におけるメタクリル酸、メタクリル酸メチル及びMR−260に代えて、メタクリル酸及びメタクリル酸メチルを重合性単量体として配合し、その配合量をメタクリル酸/メタクリル酸メチル=20.0質量部/80.0質量部としたこと以外は、(A)成分1の合成と同様の操作を行い、比較樹脂2としての樹脂溶液(固形分:41.0質量%)を得た。
まず、表1に示す各成分をそこに示す固形分の配合比(重量基準)(ただし、メチルエチルケトンは液体としての質量基準)で混合することにより感光性樹脂組成物溶液を得た。なお表1中、(B)成分は、下記一般式(B−1)で示されるリン含有光重合性化合物を主成分(約90質量%)として含むHF−TMPTA(昭和高分子社製、商品名)であり、(C)成分は、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフェリノフェニル)−ブタノン−1(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名「I−369」)である。また、BPE−10は、ビスフェノールAポリオキシエチレンジメタクリレート(新中村化学工業社製、商品名)であり、CR−747は、テトラキス(メチルフェニル)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスフェート(大八化学社製、商品名)であり、BL3175は、ヘキサメチレンジイソシアネートをベースイソシアネートとするイソシアヌレート体のメチルエチルケトンオキシムブロック体の75質量%メチルエチルケトン溶液(住化バイエルウレタン社製、商品名)である。
次いで、これらの感光性樹脂組成物溶液を支持層である16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(帝人社製、商品名「G2−16」)上にそれぞれ別に、均一に塗布することにより感光性樹脂組成物層を形成し、それを熱風対流式乾燥機を用いて100℃で約10分間乾燥した。感光性樹脂組成物層の乾燥後の膜厚は、38μmであった。
銅張積層板(日立化成工業社製、商品名「MCL−RO67G」、厚さ0.2mm)の銅表面を砥粒ブラシで研磨し、水洗後、乾燥した。この基板上に連続式真空ラミネータ(日立化成工業社製、商品名「HLM−V570」)を用いて、ヒートシュー温度100℃、ラミネート速度0.5m/分、気圧4000Pa以下、圧着圧力0.3MPaの条件の下、得られた感光性エレメントを、ポリエチレンフィルムを剥離しつつ積層し、評価用積層体を得た。
得られた上記評価用積層体上に、ネガとしてストーファー21段ステップタブレットを有するフォトツールを密着させ、オーク製作所社製HMW−201GX型露光機を使用して、該ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。続いて、常温で一時間静置して、PETフィルムを剥離した後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を60秒間スプレーして現像を行い、80℃で10分間加熱(乾燥)した。光感度を評価する数値として、上記エネルギー量を用いた。この数値が低いほど、光感度が高いことを示す。結果を表2に示す。
ストーファー21段ステップタブレットを有するフォトツールと、解像度評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が30/30〜200/200(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールとを評価用積層体上に密着させ、上述した露光機を用いて、ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。続いて、常温で一時間静置して、PETフィルムを剥離した後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を60秒間スプレーして現像を行い、80℃で10分間加熱(乾燥)した。ここで解像度は、現像処理によって矩形のレジスト形状が得られたライン幅間のスペース幅の最も小さい値(単位:μm)により評価した。この値が小さいほど、解像度に優れていることを示す。結果を表2に示す。
得られた評価用積層体に対し、露光を行わずに、該積層体上のポリエチレンテレフタレートを剥離し、その塗膜表面に指を軽く押し付け、指に対する張り付き程度を以下の基準で評価した。すなわち、指に対する張り付きが認められない、又は、ほとんど認められないものは「A」とし、指に対する張り付きが認められるものは「B」とした。結果を表2に示す。
銅張積層板(日立化成工業社製、商品名「MCL−RO67G」、厚さ0.2mm)の銅箔をエッチングにより除去した後、基板の両面に、連続式真空ラミネータ(日立化成工業社製、商品名「HLM−V570」)を用いて、ヒートシュー温度100℃、ラミネート速度0.5m/分、気圧4000Pa以下、圧着圧力0.3MPaの条件の下、上述の感光性エレメントを、ポリエチレンフィルムを剥離しつつ積層して積層体を得た。次に、オーク製作所社製HMW−201GX型露光機を使用して、上記感光性エレメントの感光層の露光を、ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となる上記エネルギー量で行った。続いて、常温で一時間静置して、ポリエチレンテレフタレートフィルムを積層体から剥離した後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を積層体に60秒間スプレーして現像を行い、80℃で10分間加熱(乾燥)した。次いで、積層体の感光層にオーク製作所社製紫外線照射装置を使用して1J/cm2のエネルギー量で紫外線照射を行い、更に160℃で60分間加熱処理を行うことにより、感光性樹脂組成物の硬化膜を形成した難燃性評価用サンプルを得た。この難燃性評価用サンプルを用いて、UL94規格に準拠した垂直燃焼試験を行った結果を表2に示す。なお、表2中「NOT」とは、燃焼試験において難燃性評価用サンプルがV−0、V−1、V−2に該当せず全焼したことを示す。
更に、上記評価用積層体の作製と同様にして得られた評価用積層体上に、ストーファー21段ステップタブレットを有するフォトツールと、信頼性評価用ネガとして配線パターンを有するフォトツールとを密着させ、上述した露光機を使用して、該ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。次いで、常温で1時間静置した後、該積層体のポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、光感度評価の場合と同様の現像液及び現像条件でスプレー現像を行い、更に80℃で10分間加熱(乾燥)した。続いて、オーク製作所社製紫外線照射装置を使用して1J/cm2のエネルギー量で感光層に対する紫外線照射を行い、更に160℃で60分間加熱処理を行うことにより、硬化膜特性評価用サンプルを得た。
上述のようにして得られた硬化膜特性評価用サンプルにロジン系フラックス(MH−820V、タムラ化研社製、商品名)を塗布した後、260℃のはんだ浴中に30秒間浸漬してはんだ処理を行った。
上述のようにして得られた硬化膜特性評価用サンプルを、無電解ニッケルめっき液(メルプレートNI−865T、メルテックス社製、商品名)の入った85℃のめっき槽に15分間浸漬し、続いて、無電解金めっき液(メルプレートAU−601、メルテックス社製、商品名)の入った90℃のめっき槽に10分間浸漬してめっき処理を行った。このようにして無電解ニッケル−金めっきを施された基板上の硬化膜のクラック発生状況並びに基板からの硬化膜の浮き程度及び剥離程度を目視により観察し、次の基準で評価した。すなわち、硬化膜の発生が認められず、硬化膜の浮き及び剥離も認められないものは「A」とし、それらのいずれかが認められるものは「B」とした。結果を表2に示す。
Claims (5)
- (A)(a)(メタ)アクリル酸と、(b)分子内に(メタ)アクリル酸と共重合可能な二重結合を有するリン含有単量体と、(c)該リン含有単量体以外の化合物であって分子内に(メタ)アクリル酸と共重合可能な二重結合を有する単量体と、を共重合させて得られるリン含有アルカリ可溶性樹脂と、
(B)分子内に少なくとも一つの(メタ)アクリロイル基を有するリン含有光重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と、
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記(B)成分として、分子内に少なくとも二つの(メタ)アクリロイル基を有するリン含有光重合性化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- プリント配線板の永久マスク形成に用いられることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光層と、を備えることを特徴とする感光性エレメント。
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