JPS5898344A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
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- JPS5898344A JPS5898344A JP56197569A JP19756981A JPS5898344A JP S5898344 A JPS5898344 A JP S5898344A JP 56197569 A JP56197569 A JP 56197569A JP 19756981 A JP19756981 A JP 19756981A JP S5898344 A JPS5898344 A JP S5898344A
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- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安定化された合成樹脂組成物、詳しくは、ア
ルキルチオプロピオニルヒドラジノトリアジン化合物を
含有してなる、特に熱酸化安定性の改善された合成樹脂
組成物に関する。
ルキルチオプロピオニルヒドラジノトリアジン化合物を
含有してなる、特に熱酸化安定性の改善された合成樹脂
組成物に関する。
、ポリエチレン、ポリプロビレ２、ＡＢ８ＩＩＭ脂等の
重合体は、熱、酸化的劣化により着色したリ、機械的強
度が低下してしまい使用に耐えなくなることが知られて
いる。この為に重合体の耐熱性、耐酸化性を改善するこ
とが必要であシ、これまでも種々の安定剤が用いられて
きた。これらの安定剤のうち、チオジプロピオン酸ジエ
ステルに代表される含硫黄化合物は過酸化物分解剤とし
て作用し、またフェノール化合物と相剰作用を示すなど
の特異的な効果があシ、広く用いられている。しかしな
がら、従来用いられてきた含硫黄化合物はその安定化効
果が必ずしも十分ではなく、高温での加工中に分解した
シ揮発してしまうものもあシ、また重合体に着色を与え
るものも多く、さらには重合体の加工性に悪影響を及ぼ
す場合もあシ、さらに改良することが望まれていた。
重合体は、熱、酸化的劣化により着色したリ、機械的強
度が低下してしまい使用に耐えなくなることが知られて
いる。この為に重合体の耐熱性、耐酸化性を改善するこ
とが必要であシ、これまでも種々の安定剤が用いられて
きた。これらの安定剤のうち、チオジプロピオン酸ジエ
ステルに代表される含硫黄化合物は過酸化物分解剤とし
て作用し、またフェノール化合物と相剰作用を示すなど
の特異的な効果があシ、広く用いられている。しかしな
がら、従来用いられてきた含硫黄化合物はその安定化効
果が必ずしも十分ではなく、高温での加工中に分解した
シ揮発してしまうものもあシ、また重合体に着色を与え
るものも多く、さらには重合体の加工性に悪影響を及ぼ
す場合もあシ、さらに改良することが望まれていた。
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート尋のチオジプ
ロピオン酸エステルは、もつトモ一般的な化合物で゛あ
るが、その安定化効果は比較的小さく、高温加工後ある
いは高温時の安定化効果が急速に失なわれてしまい、ま
たドデシルチオプロピオ／酸ヒドラジド等のアルキルチ
オプロピオン酸ヒドラジドはプルームしやすく、また安
定化効果も比較的小さく特に高温時の安定化効果が急速
に失なわれてしまう。
ロピオン酸エステルは、もつトモ一般的な化合物で゛あ
るが、その安定化効果は比較的小さく、高温加工後ある
いは高温時の安定化効果が急速に失なわれてしまい、ま
たドデシルチオプロピオ／酸ヒドラジド等のアルキルチ
オプロピオン酸ヒドラジドはプルームしやすく、また安
定化効果も比較的小さく特に高温時の安定化効果が急速
に失なわれてしまう。
本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果
、下記の一般式、（１）で懺わされるアルキルチオプロ
ピオニルヒドラジノトリアジン化合物が上記課題を全て
解決する、すぐれた安定剤であることを見い出し本発明
に到達した。
、下記の一般式、（１）で懺わされるアルキルチオプロ
ピオニルヒドラジノトリアジン化合物が上記課題を全て
解決する、すぐれた安定剤であることを見い出し本発明
に到達した。
即ち、本発明の合成樹脂組成物は、合成樹脂１００重量
部に対して、次の一般式（１）で表わされる化合物０．
ＯＯ１〜５重量部を配合してなるものである。
部に対して、次の一般式（１）で表わされる化合物０．
ＯＯ１〜５重量部を配合してなるものである。
（上式中、ＲＦｉ炭素数１〜５０のアルキル基を示す。
Ｘは一〇−１たは−Ｎ−を示す。Ｒ１ｔ！水素表１
原子、炭素数１〜５０のアルキル基ｔたはま九は置換基
を有することのあるアルキル基を示す。Ａは、Ｘが一〇
−を示す時は炭素数２〜２０のアルキレン基またはアリ
ーレン基を示し、Ｘを示す。Ｒ５ｔｌ直接結合手、炭素
数１〜２ｏのアルキレン基、アリーレン基またはチオジ
アルキびＲ５ｕ夫々、水素原子、炭素数１〜５０のアル
ｎはθ〜２０の数を示す。） 以下、本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物についてさらに詳しく説明する。
を有することのあるアルキル基を示す。Ａは、Ｘが一〇
−を示す時は炭素数２〜２０のアルキレン基またはアリ
ーレン基を示し、Ｘを示す。Ｒ５ｔｌ直接結合手、炭素
数１〜２ｏのアルキレン基、アリーレン基またはチオジ
アルキびＲ５ｕ夫々、水素原子、炭素数１〜５０のアル
ｎはθ〜２０の数を示す。） 以下、本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物についてさらに詳しく説明する。
上記一般式（１）において、Ｒ＊ ’ａｌ ｅ Ｒｑ
及びＲ５で表わされるアルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチ
ルヘキシル、デシル、？ンデシル、ドデシル、テトラデ
シル、へ、キサデシル、オクタデシル、エイコシル、ト
コシル、テトラデシル、トリアコンチル、テトラコンチ
ル、ペンタコンチル等があげられる。
及びＲ５で表わされるアルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エチ
ルヘキシル、デシル、？ンデシル、ドデシル、テトラデ
シル、へ、キサデシル、オクタデシル、エイコシル、ト
コシル、テトラデシル、トリアコンチル、テトラコンチ
ル、ペンタコンチル等があげられる。
Ｒ２で表わされる置換基を有することのあるアルキル基
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチ
ル、ヒドロキシエチル、アセトキシエチル、２，３−エ
ポキシプロビル等があげられる。
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチ
ル、ヒドロキシエチル、アセトキシエチル、２，３−エ
ポキシプロビル等があげられる。
Ａ及びＲ５で表わされるアルキレン基としては、メチレ
ン、エチレン、１．３−７’ロピレン、１゜２−プロピ
レン、１．４−７’チレン、ネオヘメチレン、ヘキサメ
チレン、オクタメチレン、デカメチレン、ウンデカメチ
レン、ドデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデ
カメチレン、エイコサメチレン等があげられる。
ン、エチレン、１．３−７’ロピレン、１゜２−プロピ
レン、１．４−７’チレン、ネオヘメチレン、ヘキサメ
チレン、オクタメチレン、デカメチレン、ウンデカメチ
レン、ドデカメチレン、ヘキサデカメチレン、オクタデ
カメチレン、エイコサメチレン等があげられる。
前記一般式（１）で表わされる化合物の代表例を次に示
す。
す。
９
？＆Ｌ６ ０１＠１２
０本分８ＡＶｃおいて用いら
れる前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば塩
化シアヌルとフルキルチオプロピオン酸ヒドラジドを会
費に応じてアミ／類、アルコール類、フェノール類と一
緒に塩基の存在下に反応させることにより容易ＩＣ製造
することができる。この際、上記反応は一段で行なって
も良く、あるい祉アルキルチオプロピオン酸ヒドラジド
とアミン類、アルコール類、フェノール類を別個に反応
させても良い。
０本分８ＡＶｃおいて用いら
れる前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば塩
化シアヌルとフルキルチオプロピオン酸ヒドラジドを会
費に応じてアミ／類、アルコール類、フェノール類と一
緒に塩基の存在下に反応させることにより容易ＩＣ製造
することができる。この際、上記反応は一段で行なって
も良く、あるい祉アルキルチオプロピオン酸ヒドラジド
とアミン類、アルコール類、フェノール類を別個に反応
させても良い。
次に前記一般式（１）で表わされる化合−の具体的な合
成例を示す。
成例を示す。
合成例１（ＮｌｌＬ１化合物の合成）
ジメチルアセトアミド５０ｍに塩化シアヌル５．６９ｆ
及びドデシルチオプロピオン酸ヒドラジド１７．９Ｆを
加え、４５〜５０℃で１時間攪拌した。次いで、これを
６０℃に昇温し九徒、ピリジン４．９２をジメチルアセ
トアミド２〇−に溶解した溶液を２０分間で滴下した。
及びドデシルチオプロピオン酸ヒドラジド１７．９Ｆを
加え、４５〜５０℃で１時間攪拌した。次いで、これを
６０℃に昇温し九徒、ピリジン４．９２をジメチルアセ
トアミド２〇−に溶解した溶液を２０分間で滴下した。
滴下後８０℃に昇温し、５時間攪拌した。これを冷却後
、５００ｍの水中に注ぎ込み、析出した個体をＦ 別後
メチルセロソルブ／ジメチルアセトアミド（混合比１；
１）混合溶媒によシ再結晶し、融点２１０〜２１５℃の
白色粉末１８．５Ｆを得た。
、５００ｍの水中に注ぎ込み、析出した個体をＦ 別後
メチルセロソルブ／ジメチルアセトアミド（混合比１；
１）混合溶媒によシ再結晶し、融点２１０〜２１５℃の
白色粉末１８．５Ｆを得た。
合成例２（階３化合物の合成）
ジメチルアセトアミド５０−に２−（ジー監−ブチルア
ミノ）−４，６−ジクロロ−易−トリアジン５．５４を
及びドデシルチオプロピオン酸ヒドラジド５．７６ｆを
加え、１５〜２０℃で攪拌しながら、これに４０チ水酸
化ナトリウム水溶液２．１１を１０分間で滴下した。滴
下後さらに５０分間攪拌後４５℃に昇温し、ドデシルチ
オプロピオン酸ヒドラジド５．７６ｆ及び４０チ水酸化
す） ＩＪウム水溶液２．１ｆを加えた。次いで８５℃
に昇温し、４．５時間攪拌した。これを冷却後、生成し
た食塩をｆ別してから５０〇−の水中に注ぎ込み、析出
した固体をＰ開俵、メチルセロソルブにより再結晶し、
融点２００〜２０５℃の白色粉末１４．ＯＩＦを得た。
ミノ）−４，６−ジクロロ−易−トリアジン５．５４を
及びドデシルチオプロピオン酸ヒドラジド５．７６ｆを
加え、１５〜２０℃で攪拌しながら、これに４０チ水酸
化ナトリウム水溶液２．１１を１０分間で滴下した。滴
下後さらに５０分間攪拌後４５℃に昇温し、ドデシルチ
オプロピオン酸ヒドラジド５．７６ｆ及び４０チ水酸化
す） ＩＪウム水溶液２．１ｆを加えた。次いで８５℃
に昇温し、４．５時間攪拌した。これを冷却後、生成し
た食塩をｆ別してから５０〇−の水中に注ぎ込み、析出
した固体をＰ開俵、メチルセロソルブにより再結晶し、
融点２００〜２０５℃の白色粉末１４．ＯＩＦを得た。
本発明で用いられる前記一般式（１）で表わされる化合
物は、安定化されるべき合成樹脂１００重量部に対して
、０．００１〜５重量部、好ましくｔｉｔ ｏ、 ０１
〜５重量部が添加される。
物は、安定化されるべき合成樹脂１００重量部に対して
、０．００１〜５重量部、好ましくｔｉｔ ｏ、 ０１
〜５重量部が添加される。
前記一般式（１）で表わされる化合物は、合成樹脂の熱
酸化安定剤として極めて有用であるが、さらに電線等の
重金属と接触する用途に用いた場合、重金属による接触
劣化を着るしく抑制する。また、タルク、炭酸カルシウ
ム、硫酸バリウム、アスベスト等の充填剤を添加した場
合、合成樹脂の物性低下を著るしく防止す、る効果も有
する。さらに、光安定剤として２，２，６，６−チトラ
メチルピペリジン誘導体を用いる際に、チオジプロピオ
ン酸ジエステルを併用すると、その光安定化効果を大巾
に低下させることが知られているが、本発明で用いる前
記一般式（１）で表わされる化合物はそのようなことが
なく、むしろ２，２，６．６−チトラメチルピペリジン
化合物の光安定化効果を増加せしめるという特異的な効
果を有する。
酸化安定剤として極めて有用であるが、さらに電線等の
重金属と接触する用途に用いた場合、重金属による接触
劣化を着るしく抑制する。また、タルク、炭酸カルシウ
ム、硫酸バリウム、アスベスト等の充填剤を添加した場
合、合成樹脂の物性低下を著るしく防止す、る効果も有
する。さらに、光安定剤として２，２，６，６−チトラ
メチルピペリジン誘導体を用いる際に、チオジプロピオ
ン酸ジエステルを併用すると、その光安定化効果を大巾
に低下させることが知られているが、本発明で用いる前
記一般式（１）で表わされる化合物はそのようなことが
なく、むしろ２，２，６．６−チトラメチルピペリジン
化合物の光安定化効果を増加せしめるという特異的な効
果を有する。
上記２，２，６．６−チトラメチルピペリジン化合物と
しては、例えは、２，２，６．６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−ヒドロキシエチル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジツールビス（
５，５−ジー第５ブｆルー４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオ＄−））、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１ｔ ２ ｌ ２
＊ ｂ ｔ ｂ−ペンタメチル−４−ピペリジル）セ
パケート、ビス（１゜２．２，６．６−ベンタメチルー
４−ピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（Ｓ、Ｓ−ジ
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネ−）、）
ＩＪス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２ｓ２ｖ６
．６−テトラメチル−４−ピペリジル）”１ｅＬ３．４
−ブタンテトラカルボキシレート、Ｎ−ヒドロキシエチ
ル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジツー
ル／コハク酸ジメチル縮合物、ビス（９−アザ−８，８
，１０，１０、テトラメダル−５−エチル−１，５−ジ
オキサスピロ〔５゜５）−！５−ウンデシルメチルオキ
シカルボニルオキシ） −４、４’−イソプロビリデン
ビスタクロヘキサン、ビス（９−アザ−５３，８，１０
，１０−テトラメチル−５−ヒドロキシメチル−１，５
−ジオキサスピロ［：５．５］−ｓ−ウンデシルメチル
）エーテル、塩化シアヌル／１−オクチルアミン／ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）へキサン縮合物郷があげられる。
しては、例えは、２，２，６．６−テトラメチル−４−
ピペリジルベンゾエート、Ｎ−ヒドロキシエチル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジツールビス（
５，５−ジー第５ブｆルー４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオ＄−））、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セバケート、ビス（１ｔ ２ ｌ ２
＊ ｂ ｔ ｂ−ペンタメチル−４−ピペリジル）セ
パケート、ビス（１゜２．２，６．６−ベンタメチルー
４−ピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（Ｓ、Ｓ−ジ
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネ−）、）
ＩＪス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２ｓ２ｖ６
．６−テトラメチル−４−ピペリジル）”１ｅＬ３．４
−ブタンテトラカルボキシレート、Ｎ−ヒドロキシエチ
ル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジツー
ル／コハク酸ジメチル縮合物、ビス（９−アザ−８，８
，１０，１０、テトラメダル−５−エチル−１，５−ジ
オキサスピロ〔５゜５）−！５−ウンデシルメチルオキ
シカルボニルオキシ） −４、４’−イソプロビリデン
ビスタクロヘキサン、ビス（９−アザ−５３，８，１０
，１０−テトラメチル−５−ヒドロキシメチル−１，５
−ジオキサスピロ［：５．５］−ｓ−ウンデシルメチル
）エーテル、塩化シアヌル／１−オクチルアミン／ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ノ）へキサン縮合物郷があげられる。
本発明で安定化される合成樹脂としては、例えば、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−３−メ
チルブテン、などのα−オレフィン重合体またはエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリ
［化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロ
ピレン、ポリ７ツフ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン
、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビ
ニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重
合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イ
ンブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重
合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重
合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニルーイ
ソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共
重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩
化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−
メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロ
ニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含
ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリルなど）とＯ共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブ
タジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
トなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、
ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、直鎖ポ
リエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポ
リカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維
素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユリ７ｍ脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シ
リコーン樹脂などを挙げることができる。更に、インプ
レンゴム、ブタジェンボーム、アクリロニトリル−ブタ
ジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴムな
どのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい
。
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−３−メ
チルブテン、などのα−オレフィン重合体またはエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合
体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、ポリ
［化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロ
ピレン、ポリ７ツフ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン
、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビ
ニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重
合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イ
ンブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重
合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重
合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニルーイ
ソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重
合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共
重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩
化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−
メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロ
ニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含
ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリルなど）とＯ共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブ
タジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
トなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、
ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、直鎖ポ
リエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポ
リカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維
素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユリ７ｍ脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シ
リコーン樹脂などを挙げることができる。更に、インプ
レンゴム、ブタジェンボーム、アクリロニトリル−ブタ
ジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴムな
どのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい
。
ま九、過酸化物あるいは放射線尋によって架橋させた架
橋ポリエチレン尋の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
橋ポリエチレン尋の架橋重合体及び発泡剤によって発泡
させた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
本発明の組成物にさらにフェノール系の抗酸化剤を添加
することによって酸化安定性を改善するととができる。
することによって酸化安定性を改善するととができる。
これらのフェノール系抗酸化剤としてはたとえば、２．
６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
Ｓ、Ｓ−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグ
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒトルキシー５．
５−ジー第３ブチルフェニル）プロピオネート、ジステ
アリル−３，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネー）、２．４．６− ）リス（５／ 、
５／−ジー第３ブチル−４′−ヒドロキシベンジルチオ
）−１，３ｅｓ −）リアジン、ジステアリル（４−ヒ
ドロキシ−６−メチル−５−第５７’チル）ベンジルマ
ロネート、２．２′−メチレンビス（４−メチル−６−
第３ブチルフエノール）、４．４’−メチレンビス（２
，６−ジー第３ブチルフエノール）、２゜２′−メチレ
ンビス（：６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレ
ゾール〕、ビス〔５，３−ビス（４−ヒドロキシ−５−
第５ブチルフエニル）ブチリックアシドコグリコールエ
ステル、４゜４′−ブチリデンビス（６−第５ブチル−
ｍ−クレゾール）、１，１．ｓ −）リス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−第５ブチルフエニル）ブタ／、
１．！Ｓ、５− ）リス（２，６−シメチルー３−ヒド
ロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシアヌレート、
１．ｓ、５− ）リス（ｓ、ｓ−ジー第ｓブチルー４−
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−）リスチルベンゼ
ン、テトラキス〔メチレン−５−（Ｓ、Ｓ−ジー第３ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ トコメタ
ン、１，３．５−トリス（３，５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，５．５
− ）リス１ｓｔｓ−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシエチルコインシアヌレー
ト、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−
３，５−、ジー第３ブチル）フェノキシ−１，！５．５
− ）リアジン、４ｔ”−チオビス（６−第３ブチル−
ｍ−クレゾール）、ビス〔２−第３ブチル−゛４−メチ
ル−６−（２−ヒドロキシ−５−第５フチルー５−メチ
ルベンジル）フェニル〕テレフタレートなどがあげられ
る。
６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（
Ｓ、Ｓ−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグ
リコレート、ステアリル−β−（４−ヒトルキシー５．
５−ジー第３ブチルフェニル）プロピオネート、ジステ
アリル−３，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネー）、２．４．６− ）リス（５／ 、
５／−ジー第３ブチル−４′−ヒドロキシベンジルチオ
）−１，３ｅｓ −）リアジン、ジステアリル（４−ヒ
ドロキシ−６−メチル−５−第５７’チル）ベンジルマ
ロネート、２．２′−メチレンビス（４−メチル−６−
第３ブチルフエノール）、４．４’−メチレンビス（２
，６−ジー第３ブチルフエノール）、２゜２′−メチレ
ンビス（：６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレ
ゾール〕、ビス〔５，３−ビス（４−ヒドロキシ−５−
第５ブチルフエニル）ブチリックアシドコグリコールエ
ステル、４゜４′−ブチリデンビス（６−第５ブチル−
ｍ−クレゾール）、１，１．ｓ −）リス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−第５ブチルフエニル）ブタ／、
１．！Ｓ、５− ）リス（２，６−シメチルー３−ヒド
ロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソシアヌレート、
１．ｓ、５− ）リス（ｓ、ｓ−ジー第ｓブチルー４−
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−）リスチルベンゼ
ン、テトラキス〔メチレン−５−（Ｓ、Ｓ−ジー第３ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ トコメタ
ン、１，３．５−トリス（３，５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，５．５
− ）リス１ｓｔｓ−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシエチルコインシアヌレー
ト、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−
３，５−、ジー第３ブチル）フェノキシ−１，！５．５
− ）リアジン、４ｔ”−チオビス（６−第３ブチル−
ｍ−クレゾール）、ビス〔２−第３ブチル−゛４−メチ
ル−６−（２−ヒドロキシ−５−第５フチルー５−メチ
ルベンジル）フェニル〕テレフタレートなどがあげられ
る。
本発明の組成物に、さらにホスファイト等の含リン化合
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この含リン化合物としては例えば、ト
リオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、
トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスフ
ァイト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−
ジー第３ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，！Ｓ −
）リス（２−メチル−５−第５ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタ／ジホスファイト、テトラ（Ｃ１２〜１
５混合アルキル） −４、４’−イソプロピリデンジフ
ェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル） −４、
４’−ブチリデンビス（Ｂ−１チル−６−第５ブチルフ
エノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー第５
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリ
ス（モノ・シ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素
化−４、４’−イソプロピリデンジフェノールポリホス
ファイト、ビス（オクチルフェニル）−ビス［４、４’
−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｆｇ ５ ブチル
フェノール）〕・１，６−へキサンジオールジホスファ
イト、フェニル・４．４′−イソプロピリデンジフェノ
ール・ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（
４，４’−インプロビリデ／ビス（２−第３ブチルフエ
ノール）〕ホスファイト、フェニルｅジイソデシルホス
ファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、トリス（１゜５−ジ−ステアロイルオ
キシイソプロビル）ホスファイト、４ 、４’−インプ
ロビリデ／ビス（２−第３ブチルフエノール）・ジ（ノ
ニルフェニル）ホスファイト、９．１０−ジ−ハイドロ
−９−オキサ−１０−フオスファ７エナ／スレンー１０
−オキサイド、テトラキス（２，４−−） −第ｓ メ
チルフェニル） −４、４’−ビフエニレンジホスホナ
イトなどがあげられる。
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この含リン化合物としては例えば、ト
リオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、
トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスフ
ァイト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−
ジー第３ブチルフエニル）ホスファイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スファイト、テトラ（トリデシル）−１，１，！Ｓ −
）リス（２−メチル−５−第５ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタ／ジホスファイト、テトラ（Ｃ１２〜１
５混合アルキル） −４、４’−イソプロピリデンジフ
ェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル） −４、
４’−ブチリデンビス（Ｂ−１チル−６−第５ブチルフ
エノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー第５
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリ
ス（モノ・シ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素
化−４、４’−イソプロピリデンジフェノールポリホス
ファイト、ビス（オクチルフェニル）−ビス［４、４’
−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｆｇ ５ ブチル
フェノール）〕・１，６−へキサンジオールジホスファ
イト、フェニル・４．４′−イソプロピリデンジフェノ
ール・ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（
４，４’−インプロビリデ／ビス（２−第３ブチルフエ
ノール）〕ホスファイト、フェニルｅジイソデシルホス
ファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、トリス（１゜５−ジ−ステアロイルオ
キシイソプロビル）ホスファイト、４ 、４’−インプ
ロビリデ／ビス（２−第３ブチルフエノール）・ジ（ノ
ニルフェニル）ホスファイト、９．１０−ジ−ハイドロ
−９−オキサ−１０−フオスファ７エナ／スレンー１０
−オキサイド、テトラキス（２，４−−） −第ｓ メ
チルフェニル） −４、４’−ビフエニレンジホスホナ
イトなどがあげられる。
本発明の組成物に光安定剤を添加することによってその
耐光性を改善することができる。これらの光安定剤とし
てはたとえば、２−ヒト四キシー４−メトキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフ
ェノン、２．２′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等の
ヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−ｔ−ブチルーダ−メチルフェニル＞−５−クロ
ロベンツトリアソール、２−（２′−ヒドロキシ−５′
、５／ −ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２− （２’−ヒドロキシ−５′−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−Ｓ／ 、 Ｓ／−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェニル
サリシレー）、ｐ−ｔ−７’チルフエニルサリシレート
、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３゜ｓ−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート勢のベンゾエート
類、２，２′−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノール
） Ｎｉ塩、［２，２’−チオビス（４−ｔ−オクチル
フェノラート）］−］ｎ−ブチルアミンＮ１（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸
モノエチルエステルＮ１塩等のニッケル化合愉類、α−
シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトキシフェニル）ア
クリル酸メチル等の置換アクリロニトリルＩｌびＮ−２
−エチルフェニル−Ｎ／ −２−エトキシ−５−第３ブ
チルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフェニ
ル−Ｎ′−２−エトキシフエニルシユウ酸ジアミド婢の
シュウ酸ジアニリド類があげられる。
耐光性を改善することができる。これらの光安定剤とし
てはたとえば、２−ヒト四キシー４−メトキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフ
ェノン、２．２′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等の
ヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−ｔ−ブチルーダ−メチルフェニル＞−５−クロ
ロベンツトリアソール、２−（２′−ヒドロキシ−５′
、５／ −ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２− （２’−ヒドロキシ−５′−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−Ｓ／ 、 Ｓ／−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェニル
サリシレー）、ｐ−ｔ−７’チルフエニルサリシレート
、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３゜ｓ−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート勢のベンゾエート
類、２，２′−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノール
） Ｎｉ塩、［２，２’−チオビス（４−ｔ−オクチル
フェノラート）］−］ｎ−ブチルアミンＮ１（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸
モノエチルエステルＮ１塩等のニッケル化合愉類、α−
シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトキシフェニル）ア
クリル酸メチル等の置換アクリロニトリルＩｌびＮ−２
−エチルフェニル−Ｎ／ −２−エトキシ−５−第３ブ
チルフエニルシユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフェニ
ル−Ｎ′−２−エトキシフエニルシユウ酸ジアミド婢の
シュウ酸ジアニリド類があげられる。
その他必要に応じて、本発明組成物は造核剤、金属石け
ん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、発
泡剤、帯電防止剤、離燃剤、滑剤、加工助剤勢を包含さ
せることができる。
ん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、顔料、発
泡剤、帯電防止剤、離燃剤、滑剤、加工助剤勢を包含さ
せることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
実施例１
次の配合物をミキサーで５分間混合し九後、押し出し機
でコンパウンドを作成した（シリンダ一温度２３０℃及
び２４０℃、ヘッドダイス温度２５０℃、回転数２Ｏｒ
、ｐ、瓜）、このコンパウンドを用いて９５Ｘ４０Ｘ１
−の試験片を射出成型機で作成した（シリンダ一温度２
４０℃、ノズル温度２５０℃、射出圧４７５勾／−）。
でコンパウンドを作成した（シリンダ一温度２３０℃及
び２４０℃、ヘッドダイス温度２５０℃、回転数２Ｏｒ
、ｐ、瓜）、このコンパウンドを用いて９５Ｘ４０Ｘ１
−の試験片を射出成型機で作成した（シリンダ一温度２
４０℃、ノズル温度２５０℃、射出圧４７５勾／−）。
上記試験片管用いて１７ＤＣのギヤーオーブン中で熱安
定性を測定した。その結果を表−１に示す。
定性を測定した。その結果を表−１に示す。
〈配 合〉
ステアリン酸カルシウム ０．２ステ
アリル（５，５−ジー第５ブチル−４０，１−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート試料（表−１）
［１，２、表 −１ 実施例２ 次の配合物を１５０℃で５分間ンキシング四−ルで混練
し、次いで１５０℃、１８０陶／ｊの条件で５分間圧縮
成型を行ない、厚さ１．０−のシートを作成した８こＱ
シートを１０Ｘ２０−の試験片として、アルミ箔上、１
５０℃の温度でギヤーオープン中での熱安定性試験を行
なつｆＣ＝その結果を表−２に示す。
アリル（５，５−ジー第５ブチル−４０，１−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート試料（表−１）
［１，２、表 −１ 実施例２ 次の配合物を１５０℃で５分間ンキシング四−ルで混練
し、次いで１５０℃、１８０陶／ｊの条件で５分間圧縮
成型を行ない、厚さ１．０−のシートを作成した８こＱ
シートを１０Ｘ２０−の試験片として、アルミ箔上、１
５０℃の温度でギヤーオープン中での熱安定性試験を行
なつｆＣ＝その結果を表−２に示す。
〈配 合〉
ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス５１００Ｅ １００
重量部三井石油化学社製） ステアリル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４０，１−ヒド
ロキシフェニルプロピオネート 試 料（表−２） ｏ、ｓ表
２ 実施例５ 次の配合物を２００℃で押し出し加工してベレットを作
成し、このペレットを用い２５０℃でインジェクション
加工して試験片を作成した。
重量部三井石油化学社製） ステアリル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４０，１−ヒド
ロキシフェニルプロピオネート 試 料（表−２） ｏ、ｓ表
２ 実施例５ 次の配合物を２００℃で押し出し加工してベレットを作
成し、このペレットを用い２５０℃でインジェクション
加工して試験片を作成した。
この試験片の１５５℃のギヤーオープン中で３０時間加
熱後の着色の度合をノ・ンター比色計で測定した白色度
で示した。さらに試験片の２０℃でのＩｚｏｄ衝撃値も
測定した。その結果を表−５に示す。
熱後の着色の度合をノ・ンター比色計で測定した白色度
で示した。さらに試験片の２０℃でのＩｚｏｄ衝撃値も
測定した。その結果を表−５に示す。
〈配 合〉
ＡＢＳ樹脂（スタイラック２００：旭ダウ） １００重
量部カルシウムステアレート１．０ １、Ｌ５− ）リス（３，５−ジ−ルーブチ ０．
１ルー４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート 試 料（表−５） ０．２
表 ３ 実施例４ 充填剤配合における効果を見るために、次の配合物を押
し出し加工後、２５０℃で射出成型し厚さ１箇の試験片
を作成した。この試験片を用いて引張り速度２０−７分
での伸び率及び１６０℃オーブン中での劣化時間を測定
し九。
量部カルシウムステアレート１．０ １、Ｌ５− ）リス（３，５−ジ−ルーブチ ０．
１ルー４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート 試 料（表−５） ０．２
表 ３ 実施例４ 充填剤配合における効果を見るために、次の配合物を押
し出し加工後、２５０℃で射出成型し厚さ１箇の試験片
を作成した。この試験片を用いて引張り速度２０−７分
での伸び率及び１６０℃オーブン中での劣化時間を測定
し九。
また試験片を１５０℃で７日間加熱後の伸び率も測定し
た。その結果を次の表−４に示す。
た。その結果を次の表−４に示す。
〈配 合〉
ポリプロピレン樹脂 １００重量部
タルクＭ８ ４Ｇ）グ
ロピオネート〕メタン ステアリン酸カルシウム ０．２試
料（表−４） ０．２表
４ 実施例５ 次の配合物をミキシングロールで混練し、次いで１５０
℃、２ｏｏＫｇ／−の条件で５分間圧縮成型し、０．５
簡の厚さのシートを作成した。
タルクＭ８ ４Ｇ）グ
ロピオネート〕メタン ステアリン酸カルシウム ０．２試
料（表−４） ０．２表
４ 実施例５ 次の配合物をミキシングロールで混練し、次いで１５０
℃、２ｏｏＫｇ／−の条件で５分間圧縮成型し、０．５
簡の厚さのシートを作成した。
このシートを用い１５０℃のオープン中での加熱劣化試
験を行なった。その結果を表−５に示す。
験を行なった。その結果を表−５に示す。
〈配 合〉
ポリエチレン樹脂 １００ 重量部鋼機細粉
１．２ 試料（表−５） ０．２ 表 ５ 実施例６ 次の配合物を用い、実施例１と同様に加工して試験片を
作成した。この試験片を用い、１６０℃オーブン中での
熱安定性試験及び、高圧水銀ランプ照射による光安定性
試験を行なった。その結果を嚢−６に示す。
１．２ 試料（表−５） ０．２ 表 ５ 実施例６ 次の配合物を用い、実施例１と同様に加工して試験片を
作成した。この試験片を用い、１６０℃オーブン中での
熱安定性試験及び、高圧水銀ランプ照射による光安定性
試験を行なった。その結果を嚢−６に示す。
〈配合〉
ポリプロピレン樹脂（Ｐｒｏｆａｘ ６５０１ ）
１００重量部フェニルプロピオネート） 試料（表−６） ０．２ 表 ６
１００重量部フェニルプロピオネート） 試料（表−６） ０．２ 表 ６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂１００重量部に対して、次の一般式（１）で表
わされる化合物０． ＯＯ１〜５重量部を配合してなる
安定化された合成樹脂組成物。 （上式中、Ｒは炭素数１〜５０のアルキル基を示す。Ｘ
は一〇−または−Ｎ−を示す。Ｒ１は水素１ 原子、炭素数１〜５０のアルキル基またはまたは置換基
を有することのあるアルキル基を示す。Ａは、Ｘが一〇
−を示す時は炭素数２〜２０のアルキレン基またはアリ
ーレン基を示し、Ｘが−Ｎ−を示す時は直接結合手、炭
素数１〜２０のを示す。Ｒ３Ｆｉ直接結合手、炭素数１
〜２０のアルキレン基、アリーレン基またはチオジアル
キレン基を示す。Ｙ及び２は夫々、−ＮＨＮＨＣＣ２）
ｈ４ＳＲ。 びＲ５１ｄ夫々、水素原子、炭素数１〜５０のアルｎ
ＶｉＯ〜２０の数を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56197569A JPS5898344A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| AT82111322T ATE26573T1 (de) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Alkylthiopropionyl-hydrazin-triazine und synthetische kunststoffzusammensetzungen. |
| EP82111322A EP0081235B1 (en) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Alkylthiopropionyl hydrazino triazines and synthetic resin compositions |
| DE8282111322T DE3276060D1 (en) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Alkylthiopropionyl hydrazino triazines and synthetic resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56197569A JPS5898344A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5898344A true JPS5898344A (ja) | 1983-06-11 |
| JPH0117505B2 JPH0117505B2 (ja) | 1989-03-30 |
Family
ID=16376678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56197569A Granted JPS5898344A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0081235B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5898344A (ja) |
| AT (1) | ATE26573T1 (ja) |
| DE (1) | DE3276060D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4301601A1 (de) * | 1993-01-22 | 1994-07-28 | Chemie Linz Deutschland | Flammfeste Kunststoffe mit einem Gehalt an Trihydrazinotriazin, Triguanidinotriazin oder deren Salzen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4007183A (en) * | 1970-06-17 | 1977-02-08 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilisers for polyolefines |
| JPS5347115B2 (ja) * | 1973-06-23 | 1978-12-19 | ||
| CH582231A5 (ja) * | 1973-12-10 | 1976-11-30 | Sandoz Ag | |
| DE2933078A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere |
-
1981
- 1981-12-08 JP JP56197569A patent/JPS5898344A/ja active Granted
-
1982
- 1982-12-07 DE DE8282111322T patent/DE3276060D1/de not_active Expired
- 1982-12-07 AT AT82111322T patent/ATE26573T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-07 EP EP82111322A patent/EP0081235B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3276060D1 (en) | 1987-05-21 |
| JPH0117505B2 (ja) | 1989-03-30 |
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