JPS5896622A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS5896622A JPS5896622A JP56194884A JP19488481A JPS5896622A JP S5896622 A JPS5896622 A JP S5896622A JP 56194884 A JP56194884 A JP 56194884A JP 19488481 A JP19488481 A JP 19488481A JP S5896622 A JPS5896622 A JP S5896622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- group
- compound
- contg
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規内部可撓性を有するウレタン麦る。
従来、エポキシ樹脂に可撓性を付与すゐため側鎖型のエ
ポキシ樹脂、脂肪酸１重金脂肪酸変性エポキシ樹脂、長
鎖アルキルフェノール変性エポキシ樹脂、内部可塑化エ
ポキシ樹脂等が開発、市販されているが、性能面でそれ
ぞれ一長一短があ砂必ずしもすべての特性を満足するも
のは出現していない。例えば側鎖型エポキシ樹脂は一般
に硬化速度が遅く耐水性、熱衝撃性が不充分であシ、又
重合性脂肪酸のグリシジルエステル系は一般に耐アルカ
リ性Ｋ１１１点かあシ、コンクリート、モルタル、セメ
ント類の如く常時アルカリ水に浸漬される土木建鏑用通
への使用はかな〉限定される。又、現在市販されている
他の可―性付与剤も性能を満足させ九場会、作業性が著
しく劣るなどφずれも＆ｊＬを必要としている。
ポキシ樹脂、脂肪酸１重金脂肪酸変性エポキシ樹脂、長
鎖アルキルフェノール変性エポキシ樹脂、内部可塑化エ
ポキシ樹脂等が開発、市販されているが、性能面でそれ
ぞれ一長一短があ砂必ずしもすべての特性を満足するも
のは出現していない。例えば側鎖型エポキシ樹脂は一般
に硬化速度が遅く耐水性、熱衝撃性が不充分であシ、又
重合性脂肪酸のグリシジルエステル系は一般に耐アルカ
リ性Ｋ１１１点かあシ、コンクリート、モルタル、セメ
ント類の如く常時アルカリ水に浸漬される土木建鏑用通
への使用はかな〉限定される。又、現在市販されている
他の可―性付与剤も性能を満足させ九場会、作業性が著
しく劣るなどφずれも＆ｊＬを必要としている。
しかるに本発明は可撓性付与剤としてかかる性能面での
欠点を改良し、作業性の間でもすぐれる新規内部可撓性
を有するウレタン変性エポキシ樹脂硬化性組成物を提供
するものである。
欠点を改良し、作業性の間でもすぐれる新規内部可撓性
を有するウレタン変性エポキシ樹脂硬化性組成物を提供
するものである。
本発明の硬化性組成物は必須の構成成分として、平均１
分子内に１個よシ多くのエポキシ基を含有するエポキシ
化合物体）と、ポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、ポリエステルポリエーテルポリオール、と
ｉシ油及びヒマシ油のアルキレンオキサイド付加物から
なる群から選ばれる少なくとも一種の化金物俤）とをエ
ポキシ基の残る割合で反応させて得られるエポキシ基と
水酸基を含む化合物（Ｉ）にイソシアネート基含有化合
物（０）をインシアネート基が残存しない割合で反応さ
せて得られるエポキシ基含有樹脂０）、又は化合物（２
）とイソシアネート基含有化合物（０）を水酸基の残る
割合で反応させた水酸基含有化合物＠にエポキシ化合物
体）をエポキシ基の残る割合で反応させて得られるエポ
キシ基含有樹脂（ロ）（所望によ如更にイソシアネート
基含有化合物（０）と反応させてもよい）と、エポ中シ
樹脂用硬化剤（−今とを含有するものである。
分子内に１個よシ多くのエポキシ基を含有するエポキシ
化合物体）と、ポリエーテルポリオール、ポリエステル
ポリオール、ポリエステルポリエーテルポリオール、と
ｉシ油及びヒマシ油のアルキレンオキサイド付加物から
なる群から選ばれる少なくとも一種の化金物俤）とをエ
ポキシ基の残る割合で反応させて得られるエポキシ基と
水酸基を含む化合物（Ｉ）にイソシアネート基含有化合
物（０）をインシアネート基が残存しない割合で反応さ
せて得られるエポキシ基含有樹脂０）、又は化合物（２
）とイソシアネート基含有化合物（０）を水酸基の残る
割合で反応させた水酸基含有化合物＠にエポキシ化合物
体）をエポキシ基の残る割合で反応させて得られるエポ
キシ基含有樹脂（ロ）（所望によ如更にイソシアネート
基含有化合物（０）と反応させてもよい）と、エポ中シ
樹脂用硬化剤（−今とを含有するものである。
本発明の組成物を得る為に用いられる平均１分子内に１
個よυ多くのエポキシ基を有するエポキシ化合物（Ａ）
としては％ＫＩＩｌｌ定されないが、九とえばポリフェ
ノールのポリグリシジルエーテル、ビスフェノールＡの
ポリグリシジルエーテル、エポキシノボラック、多価ア
ルコールのポリグリシジルエーテル、ポリカルボン酸の
ポリグリシジルエステル等を用いる仁とが出来、なるべ
くは分子量が３００〜２０００．エポキシ当量が１５０
〜１００ Ｑ＠度のものがよい。
個よυ多くのエポキシ基を有するエポキシ化合物（Ａ）
としては％ＫＩＩｌｌ定されないが、九とえばポリフェ
ノールのポリグリシジルエーテル、ビスフェノールＡの
ポリグリシジルエーテル、エポキシノボラック、多価ア
ルコールのポリグリシジルエーテル、ポリカルボン酸の
ポリグリシジルエステル等を用いる仁とが出来、なるべ
くは分子量が３００〜２０００．エポキシ当量が１５０
〜１００ Ｑ＠度のものがよい。
本発明の組成物を得るのに用いられる俤）成分としては
、たとえば以下のものを用いることができる。
、たとえば以下のものを用いることができる。
ポリエステル（ポリエーテル）ポリオ−１分子量ｆｄ、
−ＩＲＫ１ｏ ｏ 〜ｓ ｏ ｏ ｏ好ｔしくは５００
〜５０００で、ジオール成分としては例えばエチレング
リコール、ブーピレングリコール、プチレンクリコ−に
＊＊＊ぺｙｆルグリコール等のアルキレングリコール或
ハシクロヘキサンジメタツール中ポリエーテルポリオー
ルを用いることが出来、ジカルボン酸成分としては炭素
原子数２〜１＠のカルボン酸ヤその無水物例えば７タル
酸、イソフタル駿、テレフタル酸、テトラヒドロ７ター
ル駿、ヘキサヒドロフタール酸、アジピン酸。
−ＩＲＫ１ｏ ｏ 〜ｓ ｏ ｏ ｏ好ｔしくは５００
〜５０００で、ジオール成分としては例えばエチレング
リコール、ブーピレングリコール、プチレンクリコ−に
＊＊＊ぺｙｆルグリコール等のアルキレングリコール或
ハシクロヘキサンジメタツール中ポリエーテルポリオー
ルを用いることが出来、ジカルボン酸成分としては炭素
原子数２〜１＠のカルボン酸ヤその無水物例えば７タル
酸、イソフタル駿、テレフタル酸、テトラヒドロ７ター
ル駿、ヘキサヒドロフタール酸、アジピン酸。
アゼライン酸、セパシン酸、マレモノ駿、ゲルタール酸
、クロレンドン酸、テトラクロルフタル酸あるいはこれ
らの無水物を用いることが出来る。またポリエステル構
成成分中にカブロックトンの如きラクトンを含めてもよ
い。
、クロレンドン酸、テトラクロルフタル酸あるいはこれ
らの無水物を用いることが出来る。またポリエステル構
成成分中にカブロックトンの如きラクトンを含めてもよ
い。
ポリエーテルポリオール；分子量は一般に５００〜５ｏ
ｏｏｌｉ度であるのがよ゛く、上述のアルキレングリコ
ール中ア々ン、カルｌン駿等の活性水嵩を２９以上有す
る化合物にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
、テトラヒドロフラン等を付加して得られる化合物を用
いる事が出来る。
ｏｏｌｉ度であるのがよ゛く、上述のアルキレングリコ
ール中ア々ン、カルｌン駿等の活性水嵩を２９以上有す
る化合物にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド
、テトラヒドロフラン等を付加して得られる化合物を用
いる事が出来る。
とマシ油＠；ヒマシ油及びそのアルキレンオキサイド付
加物。
加物。
本発明に用いられるイソシアネート基含有化合物（０）
としては、トルエンジイソシアネート、４．４′−ジフ
ェニルメタンジイノシアネート、４．４’−ビスシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、クルードＭＤＩ、イ
ソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、或はこれらと活
性水素化合物から得られる末端インシアネート基含有プ
レポリ！−等が用い得る。
としては、トルエンジイソシアネート、４．４′−ジフ
ェニルメタンジイノシアネート、４．４’−ビスシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート、クルードＭＤＩ、イ
ソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、或はこれらと活
性水素化合物から得られる末端インシアネート基含有プ
レポリ！−等が用い得る。
エポキシ基と水酸基の反応、即ち上述の■と（６）又は
（４）と（２）との反応時に紘Ｓ級ア建ン勢の０４〜１
．０重量嘔を触媒とし、１００〜２００℃、好ＩＬ＜は
１２０〜１８０℃で数時間反応させればよく、ヒの反応
によ如エポキシ基は水酸基と反応し、更にエポキシ基間
の重合反応が一部起如、エーテル結合と２級水酸基を含
む化合物が得られるのである。
（４）と（２）との反応時に紘Ｓ級ア建ン勢の０４〜１
．０重量嘔を触媒とし、１００〜２００℃、好ＩＬ＜は
１２０〜１８０℃で数時間反応させればよく、ヒの反応
によ如エポキシ基は水酸基と反応し、更にエポキシ基間
の重合反応が一部起如、エーテル結合と２級水酸基を含
む化合物が得られるのである。
触媒としてはベンジルジメチルア建ン、ジメチルシクロ
ヘキシルアイン、ジメチルエタノ−ルアイン、トリエチ
ルアンン、トリブチルア２ン、トリメチルア建ン勢の他
、ＰＩＦ 錯体（ＢＩＦ。
ヘキシルアイン、ジメチルエタノ−ルアイン、トリエチ
ルアンン、トリブチルア２ン、トリメチルア建ン勢の他
、ＰＩＦ 錯体（ＢＩＦ。
一モノメチルアンン、ＢＰ、−ベンジルアンン、ＢＰ、
−ピペラジン、ＢＰ、−アニリン、ＢＰ、−ジメチルア
ニリン等）、アル建ニウムイソプロポキシド等も用い得
る。
−ピペラジン、ＢＰ、−アニリン、ＢＰ、−ジメチルア
ニリン等）、アル建ニウムイソプロポキシド等も用い得
る。
インシアネート基と水酸基の反応即ち（０）と（Ｉ）又
は（０）と（Ｂ）との反応は６０〜１５０℃、好ましく
は７０〜１２０℃で数時間性なえばよい。
は（０）と（Ｂ）との反応は６０〜１５０℃、好ましく
は７０〜１２０℃で数時間性なえばよい。
本発明の組成物に用いられるエポキシ樹脂用硬化剤ｆ→
とじては通常用いられる４のでよく、たとえばエチレン
シア建ン、ジエチレントリアオン、トリエチレンテトラ
ンン、ペンタエチレンテトラミン、ヘキサメチレンペン
タ建ン、ｍ−キシリレンシアオン等の脂肪族アｔン、
４．４’−ジアンノビスシクロヘキシルメタン、イン
ホロンジアミン、水添キシリレンジアミン等の脂環族ア
ンン、ポリアミド、アンドーア建ン、アインアダクト類
、或はシア建ノジフェニルメタンやメタフェニレンジア
ミンの如き芳香族ア建ン、アニリンホル！リン機脂、変
性芳香族ア建ン類、或はフメル酸無水物、ヘキサヒドロ
フタル酸、テトラヒト四フタル酸の如きカルボン酸やそ
の無水物、或は前述ＯＢＦ、錯化合物、ジシアンシア々
トイ建ダゾール類等が用い得る。
とじては通常用いられる４のでよく、たとえばエチレン
シア建ン、ジエチレントリアオン、トリエチレンテトラ
ンン、ペンタエチレンテトラミン、ヘキサメチレンペン
タ建ン、ｍ−キシリレンシアオン等の脂肪族アｔン、
４．４’−ジアンノビスシクロヘキシルメタン、イン
ホロンジアミン、水添キシリレンジアミン等の脂環族ア
ンン、ポリアミド、アンドーア建ン、アインアダクト類
、或はシア建ノジフェニルメタンやメタフェニレンジア
ミンの如き芳香族ア建ン、アニリンホル！リン機脂、変
性芳香族ア建ン類、或はフメル酸無水物、ヘキサヒドロ
フタル酸、テトラヒト四フタル酸の如きカルボン酸やそ
の無水物、或は前述ＯＢＦ、錯化合物、ジシアンシア々
トイ建ダゾール類等が用い得る。
本発明の特徴はエポキシ樹脂分子間での可―性付与とウ
レタン化にあ）、エポキシ分子内での可撓性付与化は通
常のエポキシ樹脂との相溶性を高めると共＃Ｉｃｉ！化
速度を着しく遅らせる仁となく可撓性を付与することが
でき、又架橋率も向上する丸め硬化物の耐水性４良好で
ある。
レタン化にあ）、エポキシ分子内での可撓性付与化は通
常のエポキシ樹脂との相溶性を高めると共＃Ｉｃｉ！化
速度を着しく遅らせる仁となく可撓性を付与することが
でき、又架橋率も向上する丸め硬化物の耐水性４良好で
ある。
−万事発明のウレタン化によシ基材への四層性が向上し
ＩｆｌｉＫ本発明の内部可撓性付与削としてポリエステ
ルポリオール類、ヒ！シ油類を使用した仁とＫよシ耐ア
ルカリ、耐水性が低下する九め、かかる点を改善する意
味でもウレタン化は極めて重要といえる。
ＩｆｌｉＫ本発明の内部可撓性付与削としてポリエステ
ルポリオール類、ヒ！シ油類を使用した仁とＫよシ耐ア
ルカリ、耐水性が低下する九め、かかる点を改善する意
味でもウレタン化は極めて重要といえる。
さらに本発明の特徴は、高い衝撃強度と温度変化に対し
すぐれ九抵抗性を有し、また低温での可撓性も嵐好であ
る。
すぐれ九抵抗性を有し、また低温での可撓性も嵐好であ
る。
本発明の内部可撓性ウレタン変性エポキシ樹脂はそれ自
体単独で樹脂成分として使用できるが、又枯他の従来公
知のエポキシ樹脂と併用で使用してもよい。
体単独で樹脂成分として使用できるが、又枯他の従来公
知のエポキシ樹脂と併用で使用してもよい。
又、本発明の組成物はＷ用途によ〕必要に応じて無機充
填剤（炭酸カルシウム、シリカ。
填剤（炭酸カルシウム、シリカ。
二酸化チタン、カーボン、アル建す、タルタ。
クレー等）を用いてもよく、或は溶剤（トルエン、キシ
レン、アルコールＩＩ ） ｉ［可１１剤＜ＤｗＰ。
レン、アルコールＩＩ ） ｉ［可１１剤＜ＤｗＰ。
ＤＯＰ等の７タール駿エステル類、フルフリルアルコー
ル、ベンジルアルコール、コールタール類）を含有する
こともできる。
ル、ベンジルアルコール、コールタール類）を含有する
こともできる。
又、硬化促進剤として、フェノール、クレゾール、ノニ
ルフェノール、スチレン化フェノール、レゾルシノール
、キシレノール、サリチル酸勢のフェノール類、ＤＭＰ
−１０、ＤＭＰ−墨Ｏ勢の第Ｓ級ア建ン類、トリスジ
メチルアイツメチルフェノール等のア建ノフェノール類
を配合することもできる。
ルフェノール、スチレン化フェノール、レゾルシノール
、キシレノール、サリチル酸勢のフェノール類、ＤＭＰ
−１０、ＤＭＰ−墨Ｏ勢の第Ｓ級ア建ン類、トリスジ
メチルアイツメチルフェノール等のア建ノフェノール類
を配合することもできる。
以下、実施例によシ本発明を更に詳述する。
尚、例中の部は重量基準である。
実施例 １
ヒマシｉ％ｋｚｏｏｆ、ビスフェノール履エポ命シ樹脂
（エポキシ当量１９１、粘度（２５℃）１００ｐｓのア
デカレジ７１１Ｐ４１００ （旭電化製））２５０を
及び重合付加触媒としてＢＰ、−モノエテルア建ン錯塩
１．５ｆを加え舅、ガス気流中でｌｌ５Ｏ〜１４０℃で
Ｓ時間反応させ九１反応終了後、活性白土４ｆを加え、
触媒の活性を除去後、１００℃で一過しエポキシ当量５
０３、粘度（２５℃）２８０Ｐ８の反応生成物（１）を
得九。さらに得られ九反応生成物（ｔ） ｇｏｏ ｆ
ｔｌｌｌｌ、 Ｉｐ ｓ １ｓｔノｒ：ｏｘを加え、
Ｎ２気流中で９０〜１００℃で５時間ウレタン化反応を
行い内部可撓性を有するウレタン変性エポキシ樹脂（４
）を得た。
（エポキシ当量１９１、粘度（２５℃）１００ｐｓのア
デカレジ７１１Ｐ４１００ （旭電化製））２５０を
及び重合付加触媒としてＢＰ、−モノエテルア建ン錯塩
１．５ｆを加え舅、ガス気流中でｌｌ５Ｏ〜１４０℃で
Ｓ時間反応させ九１反応終了後、活性白土４ｆを加え、
触媒の活性を除去後、１００℃で一過しエポキシ当量５
０３、粘度（２５℃）２８０Ｐ８の反応生成物（１）を
得九。さらに得られ九反応生成物（ｔ） ｇｏｏ ｆ
ｔｌｌｌｌ、 Ｉｐ ｓ １ｓｔノｒ：ｏｘを加え、
Ｎ２気流中で９０〜１００℃で５時間ウレタン化反応を
行い内部可撓性を有するウレタン変性エポキシ樹脂（４
）を得た。
表１に示す組成の硬化性組成物を調製し、物性を評価し
九。結果を表１に示す。
九。結果を表１に示す。
実施例 ２
アデカレジｙｌＦ−４１００２５０１、ポリオキシプロ
ピレングリコール（分子量４００ 、 Ｐ−４００（旭
電化製）） ２００ ｔ 、触媒としてペンジルジメチ
ルア建ン１．５ｔを加え、Ｎ２気流中１４０℃にて２時
間反応を行った。反応後ポリオキシプロピレングリコー
ルで内部可撓性付与化した反応生成物（Ｕ）を得た（エ
ポキシ当量４０６）。さらに上記反応生成物（ＩＩ）
２００ ｆを取り、ＭＤｌｌｏＦを加え、９０〜１００
℃１Ｍ２気流中で約Ｓ時間反応を行い、ポリオキシプロ
ピレングリコールで内郁可鴫性付与化し九ウレタン変性
エポキシ樹脂（Ｂ）を得九。
ピレングリコール（分子量４００ 、 Ｐ−４００（旭
電化製）） ２００ ｔ 、触媒としてペンジルジメチ
ルア建ン１．５ｔを加え、Ｎ２気流中１４０℃にて２時
間反応を行った。反応後ポリオキシプロピレングリコー
ルで内部可撓性付与化した反応生成物（Ｕ）を得た（エ
ポキシ当量４０６）。さらに上記反応生成物（ＩＩ）
２００ ｆを取り、ＭＤｌｌｏＦを加え、９０〜１００
℃１Ｍ２気流中で約Ｓ時間反応を行い、ポリオキシプロ
ピレングリコールで内郁可鴫性付与化し九ウレタン変性
エポキシ樹脂（Ｂ）を得九。
表２に示す組成の硬化性組成物を調製し、室温７日硬化
後の物性を評価した。結果を表２に示す。
後の物性を評価した。結果を表２に示す。
表 ２
＄１ ダイマー酸のジグリシジルエステル（油化シェル
製品）実施例 ３ ヒ！シ油１０００ Ｆ 、分子量４００のポリエーテル
ポリオールメＰ−４００旭電化製） ４ＧＯｆ 、 Ｔ
Ｄ工１７４ｔを加えＮ２気流中で９０〜１００℃、３時
間反応を行い末端水酸基を有するウレタンプレポリ！−
を得た。
製品）実施例 ３ ヒ！シ油１０００ Ｆ 、分子量４００のポリエーテル
ポリオールメＰ−４００旭電化製） ４ＧＯｆ 、 Ｔ
Ｄ工１７４ｔを加えＮ２気流中で９０〜１００℃、３時
間反応を行い末端水酸基を有するウレタンプレポリ！−
を得た。
上記末端水酸基を有するウレタンプレポリ１−２００
ｆ Ｋアデカレジ７ＩＦ−４１００２５０ｔ 。
ｆ Ｋアデカレジ７ＩＦ−４１００２５０ｔ 。
ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル２０ｆ。
ＢＰ、モノエチルア建ン１．５ｆを加え、Ｎ２気流中１
４０℃で４時間反応を行いエポキシ当量４５００分子中
にウレタン結合を有する内部可撓性付与ウレタン変性エ
ポキシ樹脂（０）を得た。
４０℃で４時間反応を行いエポキシ当量４５００分子中
にウレタン結合を有する内部可撓性付与ウレタン変性エ
ポキシ樹脂（０）を得た。
表５に示す組成の硬化性組成物を調製し、意温７日硬化
後の物性を評価し友。結果を表ｓＫ示す。
後の物性を評価し友。結果を表ｓＫ示す。
−２側鎖蓋エポキシ樹脂（旭電化製）゛エポキシ当量３
５０．粘度（２５℃） ４０ＰＢ串ｓ １１１１ｍ
硬化蓋芳香族変性アミンハードナーアミン活性水素当量
１２０． ニーシーアール製品実 施 例
４ アデカレジンＩＰ−４１００２０Ｏｆ 、ポリｘｙ＜チ
ルポリオール〔アデカニューエース？−７−４７（水酸
基価５５〜５９．粘度（２５℃） １２００ＯｃＰ８９
旭電化製）） ｓｏｏ ｔ 、重合触媒としてアルミニ
ウムインプロポキサイド触媒２０ＬｆＩベンゼン溶液１
２ｆを加え、Ｎ２気流中１８０℃で５時間反応を行つ九
。
５０．粘度（２５℃） ４０ＰＢ串ｓ １１１１ｍ
硬化蓋芳香族変性アミンハードナーアミン活性水素当量
１２０． ニーシーアール製品実 施 例
４ アデカレジンＩＰ−４１００２０Ｏｆ 、ポリｘｙ＜チ
ルポリオール〔アデカニューエース？−７−４７（水酸
基価５５〜５９．粘度（２５℃） １２００ＯｃＰ８９
旭電化製）） ｓｏｏ ｔ 、重合触媒としてアルミニ
ウムインプロポキサイド触媒２０ＬｆＩベンゼン溶液１
２ｆを加え、Ｎ２気流中１８０℃で５時間反応を行つ九
。
反応終了後、エポキシ当量７０５の室温で粘稠な液体で
ある内部可撓性付与化反応生成物（ｆＶ）を得た。
ある内部可撓性付与化反応生成物（ｆＶ）を得た。
さらに得られ九上記反応生成物（ｍＶ） ３００ Ｆを
堆り、イソホルンジイソシアネートと７デカニユーエー
スト７−６７とを６気流中で公知の方法によ如反応し得
られ九Ｎｅｏ會有量４．２−の末端イソシーアネートプ
レポリマー５Ｏｆを加工、９０℃で４時間Ｎ２気流中で
反応を行い内部可撓性を有するウレタン変性エポキシ樹
脂φ）を得え。
堆り、イソホルンジイソシアネートと７デカニユーエー
スト７−６７とを６気流中で公知の方法によ如反応し得
られ九Ｎｅｏ會有量４．２−の末端イソシーアネートプ
レポリマー５Ｏｆを加工、９０℃で４時間Ｎ２気流中で
反応を行い内部可撓性を有するウレタン変性エポキシ樹
脂φ）を得え。
表４に示す組成の硬化性組成物を調製し、富温７日硬化
後の物性を評価し九。結果を表４に中４ ダウケミカ
ル社製；ポリオキシアルキレングリコールジグリシジル
エーテル エポキシ当量：ｓ２０
後の物性を評価し九。結果を表４に中４ ダウケミカ
ル社製；ポリオキシアルキレングリコールジグリシジル
エーテル エポキシ当量：ｓ２０
Claims (1)
- 平均１分子内に１釧よシ多くのエポキシ基を有するエポ
キシ化合物（Ａ）と、ポリエーテルポリオール、 ホＩ
Ｊエステルポリオール、ポリエステルボリエーテルボリ
オール、ヒマシ油及びとマシ油のアルキレンオキサイド
付加物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物
（２）とをエポキシ基が残存する割合で反応させて得ら
れるエポキシ基と水酸基を含む化合物（１） Ｋ ｓイ
ンシアネート基含有化合物（０）をイソシアネート基が
残存しない割合で反応させて得られるエポキシ基含有樹
脂（イ）、又はエポキシ化合＊（４）に、化合物ω）と
イソシアネー基含有有化合物（０）とを水酸基の残る割
合で反応させた水酸基含有化合物（２）をエポキシ基の
残る割合で反応させて得られるエポキシ基含有樹脂（ロ
）と、エポキシ樹脂用硬化剤（ハ）とを含有することを
特徴とする硬化性組成物０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56194884A JPS5896622A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56194884A JPS5896622A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896622A true JPS5896622A (ja) | 1983-06-08 |
| JPH0148928B2 JPH0148928B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=16331918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56194884A Granted JPS5896622A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5896622A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61157521A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JPH01146051A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-08 | Lonseal Corp | シート防水工法 |
| CN108840984A (zh) * | 2018-07-09 | 2018-11-20 | 广州茵诺威化工有限公司 | 聚氨酯改性环氧树脂与无溶剂pet薄膜专用油墨及其制备方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2019002251A (es) | 2016-08-25 | 2019-07-04 | Stepan Co | Composiciones de polimero de poliester-epoxido. |
| KR20190139212A (ko) | 2017-03-02 | 2019-12-17 | 스테판 컴파니 | 이소시아네이트-개질된 폴리에스테르-에폭사이드 중합체 조성물 |
| CN110637042B (zh) | 2017-03-31 | 2021-12-03 | 斯泰潘公司 | 聚醚-环氧聚合物组合物 |
| WO2020131729A1 (en) | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Stepan Company | One-component adhesive compositions |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4932998A (ja) * | 1972-07-26 | 1974-03-26 | ||
| JPS506698A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-01-23 |
-
1981
- 1981-12-03 JP JP56194884A patent/JPS5896622A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4932998A (ja) * | 1972-07-26 | 1974-03-26 | ||
| JPS506698A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-01-23 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61157521A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JPH049807B2 (ja) * | 1984-12-28 | 1992-02-21 | ||
| JPH01146051A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-08 | Lonseal Corp | シート防水工法 |
| CN108840984A (zh) * | 2018-07-09 | 2018-11-20 | 广州茵诺威化工有限公司 | 聚氨酯改性环氧树脂与无溶剂pet薄膜专用油墨及其制备方法 |
| CN108840984B (zh) * | 2018-07-09 | 2021-08-13 | 广州茵诺威化工有限公司 | 聚氨酯改性环氧树脂与无溶剂pet薄膜专用油墨及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0148928B2 (ja) | 1989-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2755856C (en) | Polyisocyanate composition | |
| US5232996A (en) | Acrylate-terminated polyurethane/epoxy adhesives | |
| KR102626996B1 (ko) | 에폭시 접착제를 위한 블로킹된 폴리우레탄 강인화제 | |
| CA2854689C (en) | Curable polyisocyanate composition comprising an epoxy resin | |
| JP6806488B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、及び該組成物を用いた構造材料接合用接着剤 | |
| JP2016011409A5 (ja) | ||
| JP6739921B2 (ja) | ウレタン変性エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 | |
| DE4206392A1 (de) | Haertungsmittel fuer epoxidharze | |
| JPH08259669A (ja) | 硬化可能な予備縮合物を製造する方法 | |
| JP2007284467A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| CA2820786C (en) | Epoxy resin composition | |
| JP2014077074A (ja) | ポリウレタン変性エポキシ樹脂とその製造方法および硬化物 | |
| JP2011506724A5 (ja) | ||
| JP2016505078A (ja) | グリコール捕捉剤を用いてブロックされたイソシアネート末端化プレポリマーで構成される反応性液体ゴム | |
| JPS5896622A (ja) | 硬化性組成物 | |
| US10822519B2 (en) | Method for producing compact polyurethanes with improved hydrolytic stability | |
| JP2017503035A (ja) | 硬化性ポリウレタンコーティング組成物及びその調製方法 | |
| JPH05156002A (ja) | ポリエーテルアミン化合物及びエポキシ系接着剤組成物 | |
| US5216093A (en) | Low-temperature curing epoxy resin composition | |
| JPH049167B2 (ja) | ||
| Unnikrishnan et al. | Studies on the toughening of epoxy resins | |
| JPH0725982A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2019167464A (ja) | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料および成形体 | |
| JPH08311152A (ja) | ウレタン変成エポキシ樹脂組成物 | |
| EP4263646A1 (en) | Stabilized epoxy-isocyanate mixtures and oxazolidinone containing polymers obtained therefrom |