JPS5893453A - アルカロイドの製造方法 - Google Patents
アルカロイドの製造方法Info
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- JPS5893453A JPS5893453A JP56188343A JP18834381A JPS5893453A JP S5893453 A JPS5893453 A JP S5893453A JP 56188343 A JP56188343 A JP 56188343A JP 18834381 A JP18834381 A JP 18834381A JP S5893453 A JPS5893453 A JP S5893453A
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- JP
- Japan
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- scopolamine
- callus
- plant
- medium
- atropine
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
- C12P17/188—Heterocyclic compound containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen atoms and oxygen atoms as the only ring heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はズボイシャ属植物の培養細胞から溶媒抽出して
アトロピンおよびスコポラミンを製造する方法に関する
。
アトロピンおよびスコポラミンを製造する方法に関する
。
アトロピンおよびスコポラミンは顕著な生理作用を有し
９重要な医薬品であるが化学構造が複雑であるために合
成法によって製造する例はごく一部に限られており、殆
んどは栽培した植物または天然に自生している植物より
抽出したものを採集し、製造する方法によっているのが
現状である。
９重要な医薬品であるが化学構造が複雑であるために合
成法によって製造する例はごく一部に限られており、殆
んどは栽培した植物または天然に自生している植物より
抽出したものを採集し、製造する方法によっているのが
現状である。
しかしながら、これらの化合物を含有する高等植物の栽
培は天候に左右されやすく、また数カ月ないし数年１と
わたる長期間を要するものである。
培は天候に左右されやすく、また数カ月ないし数年１と
わたる長期間を要するものである。
従ってこれらの化合物を栽培によって工業的レベルにお
いて収得することは実際上は多くの困難を伴なっている
のである。例えば９本発明に係るズボイシャ ライヒハ
ルディのごときは環境条件に左右されやすく、従って、
当該植物の栽培によりアトロピンおよびスコポラミンの
収得量を自由にコントロールすることはほぼ不可能であ
る。
いて収得することは実際上は多くの困難を伴なっている
のである。例えば９本発明に係るズボイシャ ライヒハ
ルディのごときは環境条件に左右されやすく、従って、
当該植物の栽培によりアトロピンおよびスコポラミンの
収得量を自由にコントロールすることはほぼ不可能であ
る。
かかる事情にかんがみ９本発明者らはアトロピンおよび
スコポラミンを工業的レベルにおいて自由に収得するこ
とのできる製造方法を技術課題として検討し、その結果
、以下に詳細に説明するとと（ズポイシャ植物について
カルスを誘導し、継代培養後溶媒抽出することによって
所期の目的が達成されることを見出し９本発明を完成し
た。
スコポラミンを工業的レベルにおいて自由に収得するこ
とのできる製造方法を技術課題として検討し、その結果
、以下に詳細に説明するとと（ズポイシャ植物について
カルスを誘導し、継代培養後溶媒抽出することによって
所期の目的が達成されることを見出し９本発明を完成し
た。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係るズポイシャ属植物はオーストラリアを原産
とするナス科の多年生木本であり。
とするナス科の多年生木本であり。
１）ｕｂＡｉａ ｍｙｏｐｏｒｏｉｄｅｓ Ｒ，Ｂ
ｓ＋、、Ｄｕｂｏｉｓｉａｌｅｉｃｈｈａｒｄｔｊｉ
Ｆ、 ＭｕｅｌｌおよびＤｕｂｏｉｓｉａｈｏｐｗｏｏ
ｄｉｉ Ｆ、 Ｍｕｅｌ ｌ （Ｄ三種が知られてい
る。
ｓ＋、、Ｄｕｂｏｉｓｉａｌｅｉｃｈｈａｒｄｔｊｉ
Ｆ、 ＭｕｅｌｌおよびＤｕｂｏｉｓｉａｈｏｐｗｏｏ
ｄｉｉ Ｆ、 Ｍｕｅｌ ｌ （Ｄ三種が知られてい
る。
これらズポイシャ植物は他のナス科植物と異なり特殊な
トロパン系アルカロイドを含有していることが知られて
いるが、環境変化に敏感な植物であ□ す、未だ永年作物として定着していないのが現状である
。従って、当該植物を効率よく組織培養することに成功
すれば、これは、アトロビンおよびスコポラミンの工業
的な製造方法を提供するものとなる。当該植物を組織培
養すること自体はすでに公知のものであるが、いまだ効
率よい方法は確立していない。本発明は当該植物を効率
よく組織培養することによって、アト−ビンおよびスコ
ポラミンの工業的レベルにおける製造方法を提供するも
のである。
トロパン系アルカロイドを含有していることが知られて
いるが、環境変化に敏感な植物であ□ す、未だ永年作物として定着していないのが現状である
。従って、当該植物を効率よく組織培養することに成功
すれば、これは、アトロビンおよびスコポラミンの工業
的な製造方法を提供するものとなる。当該植物を組織培
養すること自体はすでに公知のものであるが、いまだ効
率よい方法は確立していない。本発明は当該植物を効率
よく組織培養することによって、アト−ビンおよびスコ
ポラミンの工業的レベルにおける製造方法を提供するも
のである。
カルス誘導は以下の諸要件においておこなう。
まず、母植物として、ズボイシャ属植物の葉、茎。
蕾の各部分のいづれを使用してもよいが、特に好−まし
い部分は葉部であり、茎および置部よりカルスを形成し
やすいことが判明した。母植物はあらかじめ例えば７０
９６エタノールで消毒し、０．８％アンチホルミン液に
１５分関浸し、滅菌水で洗浄するなどの殺菌をしておく
ことが必要である。
い部分は葉部であり、茎および置部よりカルスを形成し
やすいことが判明した。母植物はあらかじめ例えば７０
９６エタノールで消毒し、０．８％アンチホルミン液に
１５分関浸し、滅菌水で洗浄するなどの殺菌をしておく
ことが必要である。
母植物は５ｍｍ角はどに切り分け１００−エルシンマイ
ヤーフラスコ中９寒天培地（２５ｊ、寒天０．９％）上
に置床するが、培地は基本培地に蔗糖３％、ナフタレン
酢酸５Ｘ１０ Ｍ； ペンデルアデニン５Ｘ１０
Ｍを加えたものを使用する。基本培地としては、 Ｌ
ｉｎｓｍａｉｅｒ−８ｋｏｏｇ培地。
ヤーフラスコ中９寒天培地（２５ｊ、寒天０．９％）上
に置床するが、培地は基本培地に蔗糖３％、ナフタレン
酢酸５Ｘ１０ Ｍ； ペンデルアデニン５Ｘ１０
Ｍを加えたものを使用する。基本培地としては、 Ｌ
ｉｎｓｍａｉｅｒ−８ｋｏｏｇ培地。
Ｇａｍｂｏｒｇ培地、 Ｗｈｉｔｅ培地のいづれを使用
してもよいが、特に効果的であるのはＱａｍｂｏｒｇ培
地である。培養にあたっては、２５℃の恒温室内にて一
カ月以上静置培養する。静置培養の光条件としては、明
所、暗所のいづれでもよいが、暗所で生育した場合には
、カルスは比較的均一で薄茶色を呈し、細胞塊はやわら
かく、明所で生育した場合には、カルスは緑色部分と暗
褐色部分とが不均一に混在したものとなり、細胞塊は硬
く大きい。
してもよいが、特に効果的であるのはＱａｍｂｏｒｇ培
地である。培養にあたっては、２５℃の恒温室内にて一
カ月以上静置培養する。静置培養の光条件としては、明
所、暗所のいづれでもよいが、暗所で生育した場合には
、カルスは比較的均一で薄茶色を呈し、細胞塊はやわら
かく、明所で生育した場合には、カルスは緑色部分と暗
褐色部分とが不均一に混在したものとなり、細胞塊は硬
く大きい。
次に、、かくのごとくして得られたカルス株は。
カルス誘導時の培地と同一の培地でさらに二カ月継代培
養し凍結乾燥して抽出用原料とする。
養し凍結乾燥して抽出用原料とする。
抽出精製は以下のごと（おこなう。まず抽出溶媒として
は、ピリジン、エタノール性アンモニヤ水などの塩基性
有機溶媒を使用し９例えば、９９％エタノールと２７９
６７ンモニヤ水との９：１混合液などを使用するとよい
。しかし１本発明は抽出溶媒の種類、性質によって限定
されるものではなく、要は前記抽出用原料に対し適当な
る溶媒によって繰返しの抽出操作をおこなえばよい。
は、ピリジン、エタノール性アンモニヤ水などの塩基性
有機溶媒を使用し９例えば、９９％エタノールと２７９
６７ンモニヤ水との９：１混合液などを使用するとよい
。しかし１本発明は抽出溶媒の種類、性質によって限定
されるものではなく、要は前記抽出用原料に対し適当な
る溶媒によって繰返しの抽出操作をおこなえばよい。
−例を示せば、抽出用原料に前記エタノール性アンモニ
ヤ水を加えて一夜放置し、遠心分離および濾過をする操
作を繰返えせばよい。
ヤ水を加えて一夜放置し、遠心分離および濾過をする操
作を繰返えせばよい。
次に抽出液を濃縮し、０．ＩＮ塩酸を加えて抽出する。
ここに得られた水抽出液に２Ｎ水酸化ナトリウムを加え
てｐＨを９に調整し、クロロホルムを加えて振とうし、
クロロホルム層を分取する。
てｐＨを９に調整し、クロロホルムを加えて振とうし、
クロロホルム層を分取する。
クロロホルム溶液を濃縮し、目的物を得る。目的物は後
記実施例に示されるごとくクロロホルムに溶解してガス
クロマトグラフィーで分析すると。
記実施例に示されるごとくクロロホルムに溶解してガス
クロマトグラフィーで分析すると。
その成分はアトロピンおよびスコポラミンであり。
スコポラミンはアトロビンのｈ〜μの含量である。
以下に記載する実施例をもって本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
実施例１
岐阜県羽島郡用島町で栽培したズボイシャ ライヒハル
ディの葉部を５ｍｍ角に切り分け、洗浄し、７０％エタ
ノールで消毒し、Ｏ，Ｓ＊アンチホルミン液に１５分関
浸漬１次いで滅菌水で５回洗浄した後、 Ｇａｍｂｏｒ
Ｈの基本培地に蔗糖３９６．寒天０．９ ％、す７タレ
ン酢酸５Ｘ１０Ｍ、ベンジルアデニン５ Ｘ １０−’
Ｍを加えた寒天培地に置床し。
ディの葉部を５ｍｍ角に切り分け、洗浄し、７０％エタ
ノールで消毒し、Ｏ，Ｓ＊アンチホルミン液に１５分関
浸漬１次いで滅菌水で５回洗浄した後、 Ｇａｍｂｏｒ
Ｈの基本培地に蔗糖３９６．寒天０．９ ％、す７タレ
ン酢酸５Ｘ１０Ｍ、ベンジルアデニン５ Ｘ １０−’
Ｍを加えた寒天培地に置床し。
暗所２５℃で３０日間培養した。カルス形成を確認した
後、同一の培地に移し、２力月間継代培養をした。なお
、 Ｑａｍｂｏｒｇの基本培地は次のごとくである。
後、同一の培地に移し、２力月間継代培養をした。なお
、 Ｑａｍｂｏｒｇの基本培地は次のごとくである。
（”Ｉｆ／／） （１１９／＄１（
Ｎ）（＜）ｔ８（）＋ １３４ Ｍｎ３
Ｏ４・４Ｈ１０１０Ｍｇ８０４”７Ｈ，Ｕ ５０
０ Ｚｎ５Ｏ，−７Ｈ，０２０ａＣｒｔ”２Ｈｔ０
１５０ Ｃｕ８０４”４Ｈ１００ｊ）２５ＫＮ
Ｏ，３０００ＣｏＣｚ、 −６）４０ ０．０２５Ｎ
ａＨ２ＰＯ４＠４Ｈ＊０ １５０ ＫＩ
Ｏ，７５Ｆｅ８０４・７Ｈｔ０ ２７．８
ＨｓＢＯｓ ３Ｎａ＊ＥＤＴｋ
３７．３ −Ｎａ、ＭｏＯ４＊２Ｈ１Ｕ Ｏ，２５
↓オイノシトール １ｏｏ ＃ｄ＊ピリドキシン
１．０ニコチン酸 １．Ｏｕチアミン
１０同一の培地で綴代培養後、凍結乾燥し、抽出用原料
である細胞粉末２０Ｆを得た。
Ｎ）（＜）ｔ８（）＋ １３４ Ｍｎ３
Ｏ４・４Ｈ１０１０Ｍｇ８０４”７Ｈ，Ｕ ５０
０ Ｚｎ５Ｏ，−７Ｈ，０２０ａＣｒｔ”２Ｈｔ０
１５０ Ｃｕ８０４”４Ｈ１００ｊ）２５ＫＮ
Ｏ，３０００ＣｏＣｚ、 −６）４０ ０．０２５Ｎ
ａＨ２ＰＯ４＠４Ｈ＊０ １５０ ＫＩ
Ｏ，７５Ｆｅ８０４・７Ｈｔ０ ２７．８
ＨｓＢＯｓ ３Ｎａ＊ＥＤＴｋ
３７．３ −Ｎａ、ＭｏＯ４＊２Ｈ１Ｕ Ｏ，２５
↓オイノシトール １ｏｏ ＃ｄ＊ピリドキシン
１．０ニコチン酸 １．Ｏｕチアミン
１０同一の培地で綴代培養後、凍結乾燥し、抽出用原料
である細胞粉末２０Ｆを得た。
細胞粉末１ｆに、９９％エタノールと２７９６アンモニ
ヤ水との９：１混合液１０−を加え、−夜放置後、２２
００ｒｐ１ｊｎで５分関連心分離し、ｔ濾過した。残渣
に同一の抽出操作をさらに二回繰返し。
ヤ水との９：１混合液１０−を加え、−夜放置後、２２
００ｒｐ１ｊｎで５分関連心分離し、ｔ濾過した。残渣
に同一の抽出操作をさらに二回繰返し。
炉液を合し、濃縮した。ここに０．ＩＮ塩酸−を加えて
抽出し、塩酸層に２Ｎ水酸化ナトリウムを加えてｐＨ９
とし、クロロホルム５−を加え振とうし、遠心分離して
クロロホルム層を分取した。クロロホルム抽出をさらに
二回繰返し、クロロホルム層を合し、濃縮して目的物を
得た。
抽出し、塩酸層に２Ｎ水酸化ナトリウムを加えてｐＨ９
とし、クロロホルム５−を加え振とうし、遠心分離して
クロロホルム層を分取した。クロロホルム抽出をさらに
二回繰返し、クロロホルム層を合し、濃縮して目的物を
得た。
目的物についてガスクロマトグラフィー分析をおこない
１図１ないし図３の結果を得た。図１は目的物のガスク
ロマトグラフィーであり１図中ＡおよびＳは標品アトロ
ビンおよび標品スコポラミンにおける保持時間に対応讐
るピークを示す。図２はピークＡのトリメチルシリル化
体についてのガスクロマトグラフィーマススペクトルで
ある。また図３はピークＳのトリメチルシリル化体につ
いてのガスクロマトグラフィーマススペクトルである。
１図１ないし図３の結果を得た。図１は目的物のガスク
ロマトグラフィーであり１図中ＡおよびＳは標品アトロ
ビンおよび標品スコポラミンにおける保持時間に対応讐
るピークを示す。図２はピークＡのトリメチルシリル化
体についてのガスクロマトグラフィーマススペクトルで
ある。また図３はピークＳのトリメチルシリル化体につ
いてのガスクロマトグラフィーマススペクトルである。
なお、ガスクロマトグラフィーの実施条件はいづれも次
のどと（である。
のどと（である。
ＨＩＴＡＣＨＩ Ｍ２ＯＧＯ−Ｍ８．ｏＶ−１（３ｆ
ｆｉ力ラ五温度 １９３℃ ｄＰヤリャ−Ｈｚ Ｈｅ ２０１１ｄ／ｍｊｎ
ｆｉ力ラ五温度 １９３℃ ｄＰヤリャ−Ｈｚ Ｈｅ ２０１１ｄ／ｍｊｎ
図１は実施例１記載の図１に相応するガスクロマトグラ
フィーである。 図２は実施例１記載の図２ＩＣ相応するガスクロマトグ
ラフィーマススペクトルでｉる。 図３は実施例１記載の図３に相応するガスクロマトグラ
フィーマススペクトルである。 特許出願人 工−ザイ株式会社
フィーである。 図２は実施例１記載の図２ＩＣ相応するガスクロマトグ
ラフィーマススペクトルでｉる。 図３は実施例１記載の図３に相応するガスクロマトグラ
フィーマススペクトルである。 特許出願人 工−ザイ株式会社
Claims (3)
- （１）合成植物生長調節物質を含有する寒天培地上で誘
導したズボイシャ植物のカル大をさらに培養して得られ
る培養細胞から溶媒抽出することを特徴とするアトロピ
ンおよびスコポラミンの製造方法 - （２）ズボイシャ属植物がズボイシャ ライヒＩ−％ル
ディ エフ ミュエル（Ｄｕｂｏｉｓｉａｌｅｉｃｈｈ
ａｒｄｔｉｉ Ｆ、 Ｍｕｅｌ＋ ）である特許請求の
範囲第１項記載のアトロピンおよびスコポラミンの製造
方法 - （３）合成植物生長調節物質がす７タレン酢酸である特
許請求の範囲第１項または第２項記載−のアトロビン詔
よびスコポラミンのＩＩ遣方ｍ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56188343A JPS5893453A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | アルカロイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56188343A JPS5893453A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | アルカロイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5893453A true JPS5893453A (ja) | 1983-06-03 |
| JPH0329396B2 JPH0329396B2 (ja) | 1991-04-24 |
Family
ID=16221952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56188343A Granted JPS5893453A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | アルカロイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5893453A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6384497A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-15 | Seitai Kinou Riyou Kagakuhin Shinseizou Gijutsu Kenkyu Kumiai | トロパン系アルカロイドの生産方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4532706B2 (ja) * | 2000-09-08 | 2010-08-25 | 花王株式会社 | 化粧料 |
-
1981
- 1981-11-26 JP JP56188343A patent/JPS5893453A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEM ABSTR * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6384497A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-15 | Seitai Kinou Riyou Kagakuhin Shinseizou Gijutsu Kenkyu Kumiai | トロパン系アルカロイドの生産方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0329396B2 (ja) | 1991-04-24 |
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