JPS5872504A - 害虫忌避剤組成物及び害虫忌避材 - Google Patents

害虫忌避剤組成物及び害虫忌避材

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JPS5872504A
JPS5872504A JP16984481A JP16984481A JPS5872504A JP S5872504 A JPS5872504 A JP S5872504A JP 16984481 A JP16984481 A JP 16984481A JP 16984481 A JP16984481 A JP 16984481A JP S5872504 A JPS5872504 A JP S5872504A
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Japan
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maleimide
injurious
insect repellent
fluoromaleimide
repellent
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JP16984481A
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碩志 木村
Masaru Tauchi
田内 賢
Isamu Nitta
勇 新田
Yoji Takahashi
高橋 洋治
Katsutoshi Sato
勝利 佐藤
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Mitsubishi Kasei Corp
Earth Corp
Original Assignee
Earth Chemical Co Ltd
Mitsubishi Kasei Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新しい害虫忌避剤に関する。
従来よりゴキブリ等の各種衛生害虫を駆除する方法とし
ては、例えばピレスロイド系殺虫剤等の殺虫剤を散布す
る方法や各種の補央器具等を用いる方法が知られている
。之等の方法は殺虫乃至捕虫によって害虫の殺滅を計り
、該害虫による食害中吸血勢の被害をある程度防止でき
るものではあるが、例えば台所、畜舎、水屋、タンス郷
の家具内又は人体、農作物轡の動植物体への害虫の飛来
、接近、接触、侵入、汚染等を回避できるものではなく
、充分な駆除効果は奏し得ない。しかも上記方法におい
ては殺虫乃至捕虫価の害虫の処理が必要となり、殊に家
具内等べ侵入後に死ぬ害虫の処理は困難であると共にこ
れはむしろ汚染源となる弊害がある。一方上記害虫の飛
来、侵入等を防止でき、勿論死虫の処理を何ら必要とし
ない害虫駆除方法として、害虫忌避剤を用いる方法が知
られており、近時上記方法に利用できる害虫忌避作用を
有する各種の物質が研究開発及び提案されつつある。
しかしながら上記提案され九各種の物質は、いずれも崗
充分に満足できる害虫忌避作用果を発揮できるものでは
なく、わずかI/C)i、N−ジエチル−メタ−トルア
ミドを始めとする数種の物質が、スプレー、ローション
、クリーム等の形態で蚊、ノミ、ナンキンムシ、サシバ
エ等の吸血害虫に対する忌避剤として実用されているに
すぎない。
本発明者らは上記瑣状に鑑み、優れた害虫忌避効果を発
揮し、害虫の侵入等をほぼ確実に防止可能な忌避剤を提
供することを目的として種々研究を重ねた。その結果下
記一般式(1)で表わされる特定の化合物が、上記目的
11C41一致する害虫忌避効果を発現できることを見
い出した。
本発明はこの新しい知見に基づいて完成され友ものであ
る。
即ち本発明は一般式 (式中、X、Yは同じでも異なってもよく水素原子又は
ハロゲン原子を示す、Rは、水素原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキル基を示す
。) で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする害虫忌避剤に係る。
本発明の害虫忌避剤は、その有効成分として上記一般式
(1)で表わされる特定のマレイミド誘導体を含有する
ことに基づいて、極めて優れた害虫忌避効果を奏し得る
。その忌避効果は、ゴキブリ、ハエ、力、アブ、ノミ、
ナンキンムシ郷の衛生害虫乃至吸血害虫は勿論のこと、
イガ、コイガ岬の衣料害虫、コクヌストモドキ、コクゾ
9ムシ郷の貯穀害虫、更にはアリ、シロアリ及びナメク
ジ婢に対して4強力なものである。
従って本発明の害虫忌避剤は、これを家庭内の玄関、台
所、食堂婢や畜舎、農IEI 共ノ・ウス郷の特定区域
、タンス、食物収納庫、衣裳ケース、人形ケース等の収
納家具内及び人体、動物体、植物体勢に適用することに
よって、之等の場所への害虫の飛来、接近、接触、侵入
等を確実に防止し、また上記特定区域内郷での害虫の棲
息、食害郷及び動植物体の刺咬、吸血婢、更には汚染を
も見事に回避できるのである。
本発明害虫忌避剤の有効成分であるマレイミド誘導体と
しては一般式(1)K於けるX、Yが水素原子、塩素原
子、臭素原子、フッ素原子、ヨクロアルキル基である化
合物が挙げられる。A体的にはマレイミド、N−エチル
マレイミド、N−エチルマレイミド、N−(n−1又は
1−)プロピル!レイミド、M−(n−、イソ−1se
c−又はtert−)ブチルマレインド、N−(n−、
イソ−又はネオ−)ペンチルマレイミド、N−へキシル
マレイミド、N−(i−又は−一メチル)ペンチル1マ
レイミド、N−へブチルマレインド、N−オクチルマレ
イミド、N −(λ−エチルヘキシル)−マレイミド、
y−ノニルマレイミド、N−デシルマレイミド、N−ウ
ンデシルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、M−了
りルマレイミド、夏−メタリルマレド、N−シクロヘキ
シルマレイミド、λ−クロルマレイミド、N−メチルー
コークロルマレイζド、N−エチルーコータロルマレイ
ミ)”、N−(n−又は1−)7’口ビルーコークロル
マレイミド、N −(n −、i −、5ac−又はt
ert−)フチルーノークロルマレイミド、N−(n+
1−、n@o−)ペンチルー−ノークロルマレイミド、
N−(/−又Vi−一)メチルペンチル−1−クロルマ
レイミド、N−ヘキシン−コーク田ルv L/(ミド、
N−へプチルーノークロルマレイオド、N−オクチル−
λ−クロルマレイミY、M−(2−エチルヘキシル)−
ノークロルマレイミド、N−ノニルーノークロルマレイ
ミド、N−デシルーノークロルマレイミド、菖−ウンデ
シルーノークロルマレイミド、N−)”7’シルーコー
クロルマレイミド、N−アリルーーー!ロルマレイミド
、N−メタリル−λ−クロルマレイ建ド、N−プロパル
ギルーノークロルiしくミド、N−プチニルーノークロ
ルマレイf)’、M−シクロペンチルーコークロルマレ
イ々ド、N−シクロヘキシルーコークロルマレイミド、
コープロムマレイミド、M−メチル−一−フロムマレイ
ミド、N−エチル−コープロムマレイミド、M−(n−
又は1−)プロピル−コープロムマレイミド、輩−(”
   +1   *−・a −又ハtart −) フ
チルーコープロムマレイミド、N−(n−、i−又はネ
オ−)ベンチルーノーブロムマレイぎド、M−ヘキシル
−コープロムマレイミド、M−(/−又はノー)メチル
ペンチル−コープロムマレイミド、葺−へブチル−コー
プロムマレイミド、N−オクチル−コープロムマレイミ
ド、M−(2−エチルヘキシル)−a−ブロムマレイミ
ド、N−ノニルーーーブロ^マレイミド、N−デシルー
コープロムマレイキド、N−ウ/テシルーノーブロムマ
レイミド、N−ドデシル−λ−ブロムマレイーンド、N
−アリル−コープロムマレイミド、夏−メタリル−コー
プロムマレイミド、N−プロパルギル−コープロムマレ
イミド、M−iチ=ルーノープロムマレイ建ド、葺−シ
クロベンチルーコープロムマレイミド、N−シクロヘキ
シル−コープロムマレイミド、ノーヨードマレイ之ド、
葺−メチル−ノーヨードマレイミド、夏−エチルーノー
ヨードマレイ1ド、N−(n−又ai−)プロビルーノ
ーヨードマレイ2ド、賛(m  s’  *畠・C−又
はt@rt−)ブチルーノーヨードマレイ2ド、N−(
n−、i−又はネオ−)ペンチルーノーヨードマレイミ
ド、y−ヘキシルーーーヨードマレイミド、菫−(/−
又ハーー)メチルペンチルーノーヨードマレイ電ド、菖
−ヘプチルーノーヨードマレイ2ド、璽−オクチルーノ
ーヨードマレインド、N  (−一エチルへΦシル)−
ノーヨードマレイ? )’、l−ノニルーノーヨードマ
レイZド、菖−デシルーノーヨードマレイミド、N−ウ
ンデシルーーーヨードマレインド、N−ドデシルーノー
ヨードマレイ建ド、冨−アリルーノーヨードマレイ電ド
、N−メタリルーノーヨードマレイ電ド、菖−プロパル
ギルーノーヨードマレイミド、N−プチニルーノーヨー
ドマレイ2ド、葺−シクロベンチルーノーヨードマレイ
ミド、N−シクロヘキシルーノーヨードルイ7ド、コー
プロムマレイミド、N−メチルーーーフルオロ!レイ建
ド、夏−エチルニノーフルオロマレイにド、菖−(n−
又は1−)プロビルーーーフルオロマレイミド、M −
(n −、i −、5ea−又lft@rt−)プチル
ーノーフルオロマレイ2ド、舅−(n−、i−又はネオ
−)ペンチルーノーフルオロマL/(()’、M−ヘキ
シルーノーフルオロマレイミド、M−(/−又は−一)
メチルペンチルーノーフルオロマレイiY、M−へプチ
ルーーーフルオロマレインド、N−オクチルーノーフル
オロマレイミド%N  (ノーエチルヘキシル)−一−
フルオロマレイミド、y−ノニルーコープロムマレイミ
ド、N−−1シルーコーフルオロマレイミド、N−ウン
デシル−λ−フルオロマレイミド、N−ドデシルーコー
プロムマレイミド、N−アリルーノーフルオロマレ(f
ド、N−メタリル−ノーフルオロマレインド、’N−/
’ロバルギルーコ−フルオロマレイミド、M−プチニル
ーノーフルオロマレイミド、N−シクロペノチルーλ−
フルオロマレインド、N−シクロヘキシルーノーフルオ
ロマレインド、コ、3−ジクロルマVイミド、N−メチ
ルーコ、y−ジクロルマレイミド、N−エチル−コツ3
−ジクロルマレイミド、N−(n−又は1−)グロビル
ーλ、3−ジクロルマレイミド、N−(n −、i −
、sθC−又はtart−)ブチルーコ、3−ジクロル
マレイミド、M−(n−、i−。
又ハn・0−)ペンチル−λ、3−ジクロルマレイミド
、N−(n−又はi−)ヘキシルーコ、J −ジクロル
マレイミド、N−(/−又は−一)メチルペンチルーコ
、3−ノクロルマレ(<)”、li−へブチル−2,3
−ンクロルマレイにド、M −オクチルーコ、J−ジク
ロルマレイミド、N−(−一エチルへ千シル)−一、、
y−シクロルマレイきド、N−ノニル−2,3−ジクロ
ルマレイミド、N−fシルーコ、3−ジクロルマレイミ
ド、菖−ウンデシルーコ、3−ジクロルマレイミド、N
 −ドデシル−2,J−ジクロルマレイミド、N−7リ
ルーコ、3−ジクロルマレイミド、N−メタリルーJ、
J−シlロルマレイ2ド、w−7’ロバA/ギルーコ、
J−ジク關ルマレイ建ド、菫−プチェルーJ、J−ジク
ロルマレイミド、輩−シクロペンチルーコ、J−ジク曝
ルiレイ2ド、菖−シタロヘキシルーコ、J−ジクロル
iレイZド、コ、J−ジプームマレインド、夏−メチル
−J、J−シフロムマレイミド、叢−エチルーー、J−
ジブロムマレイ電ド、菖−(n−又はi−)プリビル−
2,J−ジブロムマレイミド、葺−(n−,1−1−・
C−又はtert−)ブチルーコ、J−ジブロムマレイ
ζド、N−(El−、i−又はn@o −)ベンチルー
コ、J−ジブロム!レイ建ド、)l  (n−又は1−
)ヘキシルーコ、J−ジブロムマレイζド、輩−(l−
又は−一)メ゛チルベンチルーー9J−ジプロムマレイ
電ド、菖−へプチルーコ、J−ジプロムマレイiド、葺
−オクチルーコ。
J−ジブロムマレインド、菫−(−一エチルへ中シル)
−一、J−ジブロムマレイ電ド、夏−ノールーJ、J−
ジプロムマレイ電ド、翼−f V ルーコ、J−ジブロ
ムiレイ電ド、菖−クンデシL−J、J−ジブロムマレ
イきド、夏−ドデシル−J、J−ジブロムマレイミド、
y−アリルーコ、J−ジブロムマレイミド、N−メタリ
ルーコ、J −シフロムマレイミド、舅−グロパルギル
ーコ、J−シフロムマレイミド、N−プチニルーコ、J
 −シフロムマレイミド、輩−シクロベンチルー2゜S
−ジブロムマレイミド、y−シクuヘキシルーー9J−
ジプロムマレイギド、J、J−ジフルオロマレイミド、
N−メチルー−9J−ジフルオロマレイミド、N−エチ
ル−J、J−ジフルオロマレ4iド、夏−(n−又は1
−)プロビルーコ。
J−ジフルオロマレインド、N −(n −、i +。
−・・−又ij tert −)ブチルーコ、J−ジフ
ルオロマレイζド、夏−(n−、i−又はn@o −)
ペンチルー−J−ジフルオロマレインド、M  (n−
又は1−)へキシル−J、J−ジフルオロマレイミド、
M−(/−又はλ−)メチルペンチルーコ、J−ジフル
オロマレイミド、舅−へブチル−J、J−ジフルオロマ
レ・イイド、M−オクチル−1,J−ジフルオロマレイ
ミド、菖−(−一エチルヘキシル) −J、J −ジフ
ルオロ1しく(ド、舅−ノニルーコ、J−ジフルオロマ
レイiド、N−デシル−J、J−ジフルオロマレイミド
、舅−ウンデシルーλ、J−ジフルオロマレイ建ド、N
−ドデシル−λ、J−ジフルオロマレイきド、麓−アリ
ルーコ、3−ジフルオロマレイ電ド、菖−メタリルーコ
、J−ジフルオロマレイiド、M−フロパルギルーー、
J−ジフルオロマレイZド、N−プチニルーコJ−ジフ
ルオロマレイ(ド、舅−シクロヘンチル−J、J−ジフ
ルオロマレイミド、菖−シクロヘキシルーコ、J−ジフ
ルオロマレイミド、コツ3−ショートマレイミド、M 
−メチルーコ、3−ジジードiレイきド、N−エチル−
J、J−ショートマレイミド、麗−(n−又はi−)プ
ロピルーコ、J−ショートマレイミド、’  (”  
* 1− 、 m@0−又はtert−)ブチル−J、
J−ショートマレイミド、H−(n−、i−4ハn・0
  )−<ンチルーJ、J−−)ヨード!レイミド、M
−(n−又は1−)へ今シルーコ、J−ショートマレイ
ミド、M−(/−又は2−)メチルペンチル−2,3−
ショートマレイミド、夏−ヘプチルーコ、J−ジョード
マレイZド、y−オクチル−J、J−、ショートマレイ
ミド、y−(J−エチルヘキシル)−一、3−ジョード
マレイ建ド、N−ノニルーコ、3−ショートマレイミド
、菖−デシルーコ、3−ショートマレイミド、璽−ウン
デシルーコ、3−ジョードマレイζド、夏−ドデシルー
−13−ショートマレイミド、舅−アリルーコ、J−シ
ョートマレイミド、夏−メタリルーコ、J−ジョードマ
レイZド、夏−プロバルギルーコ、J−ショートマレイ
ミド、N−プチニルーコ、J−ジョードマレイ書ド、N
−シクロペンチルーコ、3−ジョードマL/(()”、
M−シクロへキシルーコ、J−ショートマレイミド、−
一り四ルー゛J−フルオロマレイ2ド、菖−メチルーノ
ークロルー3−フルオロマレイミド、璽−エチル−コー
ククルー3−フルオロマレイミド、璽−(n−又は1−
)ブロビルーノークロルーJ−フルオロマレイミド、N
−(n−。
1−9−・C−又はtert−)ブチルーコークロル−
3−フルオロマレイミド、M−(!1−、1 +。
又ij n@o −) ヘンチルーーークロルー3−フ
ルオロマレイζド、菖−ヘキシ−ルー2−クロk −菫
−ヘプチル−コーク−ルー3−フルオロマレイミド、菖
−オクチル−コーク−ルー3−フルオロマレイ建ド、”
  (ノーエチルヘキシル)−一−クロルーJ−フルオ
ロマレイ2ド、χ−ノ二ルーーークロルー3−フルオロ
!レイ5ド、輩−デシルーノークロルー3−フルオロマ
レイ電ド、夏−ウンデシルー1−クール−J−フルオロ
マレイミド、N−ドデシル−2−クロル−J−フルオロ
マレイミド、N−アリル−一−り四ルーJ−フルオロマ
レイZド、N−メタリル−!−クロルーJ−フルオロマ
レイ電ド、11−プロパルギルーーークールーJ−フル
オーマレ((F、夏−プチニルー1−タロルーJ−フル
オロマレイ々ド、y−シクロペンチル一一−クロルー3
−フルオロマレイミド、菫−シクロヘキシル−コーク−
ルー3−フルオロマレイミド、コークロルーJ−’if
−ドマレイミド、N−メチル−コーク−ルー3−ヨード
マレイミド、N −エチル−コーク−ルー3−ヨードマ
レイイト、M −(n −又ui−)フロピルーノーク
ロルー3−ヨードマレインドx  ”   (”   
+ ’   +−θ・−又はtart −)フ゛チルー
ーークロルー3−ヨードマレイミド、N−(n−、i−
又はn@。
−)ベンチルーーークロルー3−ヨードマレイiド、N
−ヘキシル−コークコル−3−ヨードマレイにド、M−
(/−又はノー)メチルペンチル−J−10ルー3−ヨ
ードマレイiト、M−へプチルーーークロルー3−ヨー
ドマレイ建)’、M−klチル−λ−りクルー3−ヨー
ドマレイ?)’、M−(ノーエチルヘキシル)−コーク
ロルーJ−ヨードマレイイド、N−ノニルーコークロル
ーJ−ヨードマレイミド、N−デシル−ツークロル−3
−ヨードマレイミド、M −ウンデシル−コーク−ルー
3−ヨードマレイZド、扁−ドデシル−コーク−ルー3
−ヨードマレ4Zド、N−アリル−ツークロル−3−ヨ
ードマレイミド、[−メタリルJノークロルーJ=ヨー
ドマレイミド、夏−プロパルギルーコークロルーJ−ヨ
ードマレイ2ド、葺−プチニルーノークロルー3−ヨー
ドマレイミド、菖−シクロベンチルーコーク−ルー3−
ヨードマレイ2ド、蓋−シクロヘキシルーノークロルー
J−ヨードマレイミド、コープロム−3−クロルマレイ
ミド、夏−メチル−コープロム−J−クロルマレイミド
、N−エチルーーーブロムー3−クロルマレイミド、M
−(n−又は1−)プロピル−コープロム−J−クロル
マレイミド、葺−(xs −、i −、s@a−又はt
art  )ブチル−J−ブaムーJ−クールマレイミ
ド、M−(n−11−又はn@o−)ペンチル−1−ブ
ロム−J−クロルマレイミド、蓋−へキシル−コープロ
ム−3−クロルマレイミド、)I−(/ −Xバー−)
メチルペンチル−コープロム−J−10ルマレインド、
X−へブチル−1−ブロム−J−クロルマレイミド、璽
−オクチルーーーブロムー3−クロルマレイミド、N 
 (ノーエチル\ ヘキシル)−コープロム 、3−クロルマレイミド、■
−ノニルーーーブロ°ムーJ−クロルマレイ電ド、N「
デシル−コープロム−3てクロルマレ(fド、N−ウン
デシル−コープロム−3−クロルマレイミド、N−ドデ
シル−コープロム−3−クロルマレイミド、N−アリル
ーノーI                  −ブロ
ム−3−クロルマレイミド、N−メタリルーーーブロム
ー3−クロルマレイミド、N−7’ロバルギルーコーブ
ロム−3−クロルマレイミド、N−ブチニル−コープロ
ム−3−クロルマレイミド、N−シクロペンチル−コー
プロム−3−クロルマレイミド、N−シクロヘキシル−
コープロム−3−クロルマレイミド、ノーヨー −ドー
3−フルオロマレイミド、滅−メチルーノーヨードー3
−フルオロマレイミド、N−エチルーノーヨードーJ−
フルオロマレイミド、y−(11−又は1−)プロピル
−2−ヨード−3−フルオロマレイミド、N  (n 
 g i  +5ee−又はtart −)プチルーコ
ーヨード−3−フルオロマレイミド、M−(n−、i−
又はneo −)ペンチルーノーヨードー3−フルオロ
マレイξド、N−ヘキシルーノーヨード−J −フルオ
ロマレイミド、)I−(/−又は−一)メチルペンチル
ーノーヨードー3−フルオロマレイミド、N−ヘプチル
ーノーヨードー3−フルオロ!レイきド、N−オクチル
ーノーヨードー3−フルオロマレイきド、N  (ノー
エチルヘキシル)−ノーヨードー3−フルオロマレイミ
ド、夏−ノールーノーヨードー3−フルオロマレイミド
、N−デシルーノーヨードー3−フルオロマレインド、
N−ウンデシルーノーヨードー3−フルオロマレイミド
、N−ドデシルーノーヨードー3−フルオロマレイミド
、y−アリルーノーヨードー3−フルオロマレイミド、
葺−メタリルーノーヨードー3−フルオロマレイミド、
N−グロパルギルーーーヨードーJ−フルオロマレイミ
ド、N−プチニルーノーヨードーJ−フルオロマレイミ
ド、N−シクロペンチルーノーヨードー3−フルオロマ
レイミド、N−シクロヘキシル−2−ヨード−3−フル
オロマレイミド、コースロム−3−シードマレイミド、
N−メチル−コープロム−3−ヨードマレインド、N−
エチル−コープロム−3−ヨードマレイミド、N −(
n−又i i−)プロピル−コープロム−3−ヨードマ
レイミド、N−(n−1−,5ea−又はtert −
)プチルーノープロ五−J−ヨードマレイミド、N −
(n −、i−又紘neo −)ペンチル−コープロム
−3−ヨードマレイミド、N−ヘキシル−コープロム−
J−ヨードマレイミド、N−(i−又はノー)メチルペ
ンチルーノーフ′ロム−3−シードマレイミド、N−へ
ブチル−コープロム−3−ヨードマレイミド、N−オク
チル−コープロム−3−a−ドマレイミド、’  (λ
−エチルヘキシル)−コープロム−3−ヨードマレイミ
ド、N−ノニル−コープロム−3−ヨードマレイミド、
N−fシル−コープロム−3−ヨードマレイミド、夏−
ウンデシル−コーグロムー3−ヨード−v V4 ミ)
e、N −)’f’ンルーλ−ブロムー3−ヨードマレ
イミド、X−アリル−コープロム−3−ヨードマレイミ
ド、舅−メタリル−コープロム−3−ヨードマレイミド
、N−プロパルギル−コープロム−3−ヨードマレイミ
ド、M−プチニルーノープロ本−3−ヨードマレインド
、y−シクロベンチルーコープロム−J−ヨードマレイ
ミド、N−シクロヘキシル−コープロム−3−ヨードマ
レイミド、ノーフルオロ=3−ブロムマレイミド、N−
メチルーノーフルオロー3−ブロムマレイミド、N−エ
チルーノーフルオロー3−ブロムマレイミド、)i−(
n−又di−)プロピルーノーフルオロー3−ブロムマ
レイミド、N −(n −、i −、5ea−又はte
rt−)プチルーノーフルオロー3−ブロムマレイミド
、N−(n−、i−又はn@O−)ペンチルーノーフル
オローJ−プロ人マレイミド、N −ヘキシルーノーフ
ルオロー3−プロムマレイミ)’、1i−(/−又はノ
ー)メチルペンチルーーーフルオロ−3−ブロムマレイ
ミド、N−ヘプチルーノーフルオロニs−ブロムマレイ
ミド、夏−オクチルーーーフルオロー3−ブロムマレイ
ミド、”  (−一エチルヘキシル)−ノーフルオロー
3−ブロムマレイミド、y−ノニル−J−79オローJ
−ブロムマレイミド、N−デシ4−2−フルオロ−3−
ブロムマレイミド、N−ウンデシルーノーフルオローJ
−ブロムマレイミド、N−ドデシルーノーフルオロー3
−ブロムマレイミド、N−アリルーノーフルオローJ−
ブロムマどイミド、N−メタリルーノーフルオロー3−
ブロムマレイミド、N−プロパルギルーノーフルオロー
3−ブロムマレイミド、葺−プチニルーノーフルオロー
3−ブロムマレ4tド、N−シクロペンチルーノーフル
オローs−ブロムマレイミド、菖−シクロヘキシルーノ
ーフルオロ−3−ブロムマレイミド等が挙ケられる。
就中、X、Yが共に塩素原子である化合物、あるいは共
に臭素原子である化合物が好ましい。
レイン酸無水物とRNH,で示されるアミン類を反応さ
せることにより製造される。
本発明の害虫忌避剤は、上記有効成分化合物をそのまま
害虫忌避を要求される区域等に適用するとともできるが
、・通常好ましくは適轟な担体その他の配合剤を用いて
適用区域、適用方法勢に適し九各種の形態例えば液剤、
固剤等に調製して利用される。液剤の形態に調製するに
幽シ用いられる担体としては例えば水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、
ジオキサン勢のエーテル類、ヘキサン、ケロシン、パラ
フィン、石油ヘンジン郷の脂肪族炭化水素類、ベンゼン
、トルエン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエス
テル類、ジクロロエタン勢の7・ロゲン化炭化水素類等
を例示できる。2等液剤の形態の本発明害虫忌避剤には
更に通常の塗膜形成剤、乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤
剤、安定剤、噴射剤叫の添加剤を配合することができ、
塗料形態、接着剤形態、乳剤、分散剤、懸濁剤、ローシ
ョン−クリ−1、噴霧剤、エアゾール剤等の形態で利用
することができる。之等の添加剤としては、n、tはニ
トロセルロース、アセチルセルロース、アセチルブチリ
ルセルロース、メチルセルロース等のセルロース誘4体
、酢WIビニル樹脂婢のビニル系樹脂、アルキッド系樹
脂、エリア系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹
脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、アクリル系樹脂
、塩化ゴム、ポリビニルアルコール等の塗膜形成剤、石
けん類、ポリオキシエチトンオレイルエーテルなどのポ
リオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテルなどのポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、脂肪酸グリセリド、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダなどのアルキルアリルスルホン酸
塩等の界面活性剤、液化石油ガス、ジメチルエーテル、
フルオロカーボン婢の噴射剤、カゼイン、ゼラチン、ア
ルギン酸、OMO等を例示できる。
また固剤の形態に調製するに轟り用いられる担体として
は、例えばケイ酸、カオリ/、活性炭、ベントナイト、
珪藻土、タルク、クレー、炭酸カルシウム、陶磁器粉等
の鉱物質粉末や、木粉、大豆粉、小麦粉、でん粉等の植
物質粉末等やシクロデキストリノ勢の包接化合物等を例
示できる。更に該固剤の形態に調製するに当っては、例
えばトリシクロデカン、シクロドデカン、コ、*、b 
−)リイソプロビルー/、J、!−)リオキサン、トリ
メチレンノルボルネン輯の昇華性担体やパラジクロロベ
ンゼン、ナフタリン、樟脳等の昇′華性防虫剤を用い、
上記有効成分化合物を溶融混合又は捕潰混合後成型して
、昇華性固剤とすることもできる。また上記固剤には、
有効成分化合物をプラスチックスに練り込んだ樹脂成型
物の形態も包含される。
tI#一本発明の害虫忌避剤は、例えばポリビニルアル
コールやOMO等を用いたスプレードライ法、ゼラチン
、ポリビニルアルコール、アルギン酸等を用いたicF
硬化法、コアセルーーション法等に従いマイクロカプセ
ル化した形態に調製したり、(ンジリデンーD−ソルビ
トール、カラギーナン婢のゲル化剤を用いてゲル0形態
に調製することもできる。
更に本発明の害虫忌避剤には、公知の害虫忌避剤、効力
増強剤、酸化防止剤、殺虫剤、けつ−類動物駆除及び忌
赴剤、殺薗剤、防 剤、除草剤、肥料、着香料、着色料
等を配合することができる。配合可能な他の害虫忌避剤
としては、N謙−ジエチル−メタ−トルアミド、コ、3
.’I、!−ビス(A、−ブチレン)−テトラヒドロフ
ルフラール、ジーn−グロビルイソンンコメロネート、
ジーn−プゝチルサクシネート、ノーヒドロキシエチル
オクチルサルファイド等を、効力増[1jトしてはN−
(2−エチルヘキシル)−ビシクロ−〔コ、2./)−
s−へプテンーー、j−ジカルボキシイミド、6−(プ
ロピルビペロニル)−ブチルカルビチルエーテル等を、
酸化防止剤としてはブチルヒドロキシアニソール、ジ、
フチルヒドロキシトルエン、トコフエロール、r−オリ
ザノール等を、殺虫剤としては一般名アレスリン及びそ
の幾何及び(又Fi>光学異性体勢のピレスロイド類を
、げっ歯動−駆除及び忌避剤としてはα−ナフチルチオ
ウレア、シクロヘキシミド勢を、殺菌剤としてはサリチ
ル酸、p−クロロ−鵬−キシレノール、ノー(参′−チ
アゾイル)ベンズイミダゾール等を、防(、赦剤として
はα−プロモシンナtツクアルデヒド、N−ジメチル−
菖−フェニルー1−(フルオロジクロロメチル)チオス
ルファミド郷を夫々例示できる。
かくして調製される各種形態を有する本発明の害虫忌避
剤は、その使用に当シ忌避効果を要求される害虫O侵入
区域例えば農作物栽培畑、果樹−等、一般家庭、穀物倉
庫、食堂の厨房、家具、押入れ、玄関、洗面所*に、載
置、撒布、噴霧、塗布、貼り付は等によ抄、また動植物
体自体に撒布、噴務、塗布等により適用できる。
まえ本発明の害虫忌避剤社、これを予め適当なシート状
基材に塗布、含浸、滴下、混線等により保持させて、・
該基材に保持された形態で目的とする箇所に載置したり
貼り合せることにより利用することもできる。この際用
いられるシート状基材としては、例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリエステル等の合成樹脂シート、動植物
質又は無機質繊維体シート(紙、布、不織布、皮革等)
、2郷合成樹脂と無機質繊維または粉体との混合シート
または混紡布、上記合成樹脂と動植物繊維との混紡布ま
たは不織布、アルミニウム、ステンレス、亜鉛等の金属
の箔乃至フィルム及び上記各種シートの積層シートを例
示できる一更に本発明の害虫忌避剤は、これを家具部材
とする天然木材例えばキリ、ペンシルシダ、クス等やプ
ラスチックス例えば塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエチレ
ン、ポリエチレン、ポリプロピレン等に予め塗布、含浸
、滴下、混練郷により保持させて利用すること4可能で
ある。
本発明害虫忌避剤中の前動成分化合物量及び該忌避剤O
適用量は、その剤型や適用方法、適用場所等に応じて適
宜に決定すればよく、限定的ではないが、通常分散剤や
水利剤等の液剤の形態で用いる場合、有効成分化合物を
/−10重量−好ましくはI−ダ0重量%含有させれば
よく、粉剤等の固剤の形態とする。場合/−3O重量−
好ましくはコ〜−0重量−含有させればよく、またシー
ト状基材や家具部材に保持させた形態とする場合には、
基材勢の飽和含浸量のほぼい倍量を保持させればよい。
また本発明害虫忌避剤の適用量としては、例えば塗布使
用の場合、塗布すべき面積las”当りに有効成分化合
物を0.0IQ以上好ましくは約o、oi〜00jWj
Iiとするのがよく、固剤その他の形態で用いる場合、
適用空間/s/当シ有効成分化合物を約7001jf1
以上存在させるのが適当である。
以下本発明を更に詳しく説明するため実施例を挙げる。
なお実験には第1表に示す化合物を用いた。各実施例に
於ける供試化合物層は第1表の化合物ムに対応する。
第  l  表 実施例1 第2表に示される各化合物につき、そのチャバネゴキブ
リに対する忌避効果を次の方法により調べる。即ち各供
試化合物のo、iq/dを円形1紙(径/ / nm 
)に含浸させ、その中央及び何ら供試化合物を含浸させ
ない対照FIIIEの中央に夫々角砂糖7個を置き、こ
れら各l対を、チャバネゴ中プリ成虫雄雌各2S頭を飼
育している飼育箱内に重ならないように並べ、3日間放
置後の各1紙上角砂糖の重着減少績(喫食1)(IQと
する)を測定する。各供試化合物の忌避効果は、対照1
紙上の埼砂糖の減少量<喫食量)(ム■とする)を基準
とし、下式に従い算出される。
得られた結果を次の基準により判定し、下記第1表に示
す。
借・・・・−・・・忌避効果90−以上井・・・・・・
・・・    I   7 Q〜90 係+・・・−・
−・・・  #   !fOA−70%±・・・・・・
・・・  l 30〜5θ慢−・・・・・・・・・ I
 30チ以F/ − 第2表 上表より本発明において有効成分とする一般式(1)で
表わされる化合物は、いずれも優れた忌避効果を有する
ことが明らかである。
夷論例コ 第sfi!に示す!助成分化合物を用いて下記組成のロ
ーションの形態を有する本発明害央忌避剤を製造する。
ンリスチン酸イソプロピル      コを精製水  
  /j) 香    料           微 量エタノール
      全体を100fとする量を九上記有効成分
化合物を配合しない以外は上記と同様にして対照ローシ
ョンを製造する。
得うれた各ローションにつき、アカイ二カ雌成虫の忌避
効力試験を次の通9行なう、即ち本発明ローション/―
を一方の腕に均一に塗布し、他方の腕に対照ローション
を同様に塗布後、1時間及び6時間経過後に夫々の腕を
それぞれアカイエカ雌成虫各コ0頭を入れたケージに入
れ、30分間静止吸血させ、その稜各ケージ内の蚊を麻
酔後1紙上で押しつぶしr紙上血痕の数で吸血鬼の判定
を行ない、対照ローションを用いた帯金の血痕数を基準
として、下式に従い各供試ローションの忌避効力上判断
する。
得られ九結果を下記基準により、第一11に表記する。
柑 ・・・・・・・・・忌避効果90−以上罎)−−−
−・−−#        ’10 〜90%+・・・
・・・・・・  #  jOへ70チ士  ・・・・・
・・・・      #JO−!0  チー ・・−・
・・・・・  #  30−以下第3表 実施例3 純毛の布(lOσ×105I)に下記供試化合物を0.
05■/+4の割合で含浸させ、これを無含浸布と/対
として、コイガ幼虫30頭を入れた直ll5Ocrtt
のシャーレ内に並べて入れ、7日間放置後、各相の食害
の程度を調べ、無含浸布の喫食量を基準として各供試化
合物の忌避効果を次式により算出する。
得られ九結米を第1表2同様の基準に従い、下記第参表
に示す。
第9表 実施例亭 円形1紙(径Sの)に、下記各供試化合物なO6S〜/
−の割合で含浸させ、これを無含浸r紙とl対としその
夫々に角砂糖各/個をのせ、77771200匹を入れ
たシャーレ(径305)内に並ぺ、70分間放置後、各
1紙上のアリ数を計数し、無含浸f紙上における数を基
準として、下式に従い各供試化合物の忌避効果を判定す
る。
得られた結果を第1表と同様の基準に従い、下記第3表
に示す。
第5表 実施例! イエバエの餌に下記各供試化合物のθ、l−及び殺虫剤
(「スミチオン」、住友化学工業株式会社製有機リン系
殺虫剤)の0.0/ %又は上記殺虫剤のみを夫々配合
し、之等をイエバエ成虫雌雄各/DO@を入れた二つの
飼育箱に夫々側々に入れ、1時間後各箱内の誘殺ハエ数
を計数し、殺虫剤のみを配合しだ毒餌における結果(対
照)を基準として、各供試化合物の忌避効果を次式によ
り算出する。
得られた結果を第1表と同様の基準に従い、下記第6表
に示す。
第 6ti。
実施例6 円形r紙(径3 cm )に下記各供試化合物0./ダ
/−を含浸させ、これと無含浸r紙とをl対とし、これ
らの夫々中央に白米をのせ、コクヌストモドキ成虫雄雌
各lo頼を入れであるシャーレ(シ径J Ocm )内
に並べ、/時間放置後各戸紙上のコクヌストモドキの数
を計え、無含浸r紙における結果を梗準として、実施例
Sと同様にして各供試化合物を用いた場合の忌避効果を
算出fる。
得られた結果を下記第7表に示す。
第7表 実施例り 第1表記載の各供試化合物を夫々用いて下記組成の油剤
の形態を有する本発明害虫忌避剤を製造する。
有効成分化合物        よ1 エチルセロノルプ      20f 無臭灯油    金蓋を100fとする量同様にして有
効成分化合物を含有しない対照油剤を製造する。
かくして得られた各油剤を、入口内寸亭譚×30mのベ
ニヤ板製箱(内寸コ0XJ0Xlz)の各内壁5面に供
試化合物量約o、sm9/cdとなる量(対照油剤にあ
ってはこれに相当する量)を噴霧゛塗布し、得られた各
軸を、チャバネゴキブリl100匹を飼育しているケー
ス内に一夜(72時間)放置し、チャバネゴキブリの上
記箱内への侵入居住数を計数する。得られた結果より下
記基準に従い、各油剤の忌避効果を判定する。
O・・・・・・・・・居住数O 十  ・−・・・・・・・     l    / 〜
 <t  匹廿−・・・・・・・・ I S〜9匹 誓・・・・・・・・・  I  10匹以上結果を下記
第を表に示す。
第 g 表 実施例1 上記第1表記載の各供試化合物を夫々用いて下記組成の
製剤の形態を有する本実−害央忌避剤を製造する。
有効成分化合物       jt ポリオヤシエチレンオレイルエーテル(/sモル)  
 10f水             全量を100f
とする量同様にして有効成分化合物を含有しない対照製
剤を製造する。
これらを直径13c111の円形1紙に2−滴下含浸さ
せ風乾し、本発明試料及び対照試料を得る。
縦j Ocm X横4Ipα×高さ20画のベニヤ板製
箱内にナノクジ30匹を放飼し、上記本発明試料又は対
照試料とのそれぞれ2枚を上記ベニヤ板製箱の底に並べ
て載置し、夫々の試料上に野菜クズを入れたプラスチッ
ク製シャーレ(直径jmX高さ/ tym )を夫々設
置し、設置1日目及び3日目の野菜クズ上のナメクジの
数を計測する。
その結果ナメクジは本発明試料上に載置した野菜クズの
入ったシャーレには全く近づかず、すべて、対照試料上
に載置した野菜クズの入ったシャーレ内に存在しており
、本発明試料がナメクジ忌避効果を有することが明らか
であった。
実施例デ 上記実施例7で用いた本発明の供試化合物の夫々10f
に香料微量、エチルセロソルブ゛コ0−及び無臭灯油の
全体?/ !; Oyilとする量を加え、これと液化
石油ガス及びジメチル壬−テル混合物(go:go容積
比)の/!0−とをエアゾール用耐圧缶(゛内容りθ0
1Ll)に充填して噴射装置に取り1付は密封してエア
ゾール剤の形態の本発明害虫忌避剤を得る。
かくして得られた各エアゾール剤を用い、実施例7と同
様にしてチャバネゴ奔プリに対する忌避効果試験を行な
った所、第を表記載の結果と同郷の結果を得た。
実施例10 実施例7で用いた本発明の供試化合物夫々jt1ニトロ
セルロースコ’ t s シンナー21f及びジブチル
フタレートコ?を混合溶解して、塗料形態の本発明害虫
忌避剤を得る。
かくして得られた各塗料を用い、実施例7と同様に忌避
効果試験を行なった所、第1表記載の結果と同様の結果
を得た。
実施例// 実施例テで用い九本発明の供試化合物の夫々!)及び効
力増強剤としてX−(ノーエチルヘ′キシA;)−ビシ
クロ−〔コ、コ、i〕−s−へプテンーコ、3−ジカル
ボキシイミドstをn−ヘキサンノtK希釈し、不織布
(ポリエチレン一本練(3:1重量比)製、厚さ300
μ、面積111?>に、供試化合物が3yとなるように
含浸後乾燥して、シート状形態の本発明害虫忌避剤を得
る。
得られたシートを、入口内寸亭譚×303のベニ“−ヤ
板製箱(内寸−〇×30×ダ3)の゛各内壁!面に合っ
た大きさに切断後貼や合せ、実施例りと同様に忌避効果
試験に供した所、第1表記載の結果とほぼ同等の結果を
得た。
実施例1コ 実施例7で用いた本発明の供試化合物3重量部、酸化ケ
イ素/重量部及びシクロドデカン94重量部を充分に襦
潰混合後、JOOLplaiの加圧下に/ Of 7錠
に打錠し、錠剤の形態を有する本発明害虫忌避剤を得る
得られた錠剤を実施例7記−のベニヤ板製箱内に各箱コ
錠づつ入れ、同様の忌避効果試験を行なった所略々同様
の結果を得た。
実施例/、7 実施例7で用いた本発明の供試化合物の夫々を酸化ケイ
素の同重量と充分攪拌混合後粉状化して、粉末状形態の
本発明害虫忌避剤を得る。
得られた粉末各J?を布製袋に充填しその各1袋を実施
例1コと同様にベニヤ板製箱内に入れ同様の忌避効果試
験に供し九所、はぼ同様の結果を得え。
実施例1亭 実施例りで用い九本発明の供試化合物6重量部をノー、
6−ドリイソプロビルー/、 J、 j−トリオキナン
を参重量部と混合後約10℃で加熱溶解した液中に、桐
製板(/ jcIRX / j 051X Jα厚さ)
を浸漬し、/j’9/cdで加圧処理して、木材重量の
約−!−となる量の濠を含浸させて、害虫忌避剤保持木
材の形態の本発明害虫忌避剤を得る。
得られた各木材を用いて実施例7記載の箱と同一寸法の
箱を貼合せ作成し、この箱(有効成分保持置駒i sf
)につき同様の害虫忌避効果試験を行なった所はは一様
の結果を得た。
実施例7.1 / OX j (HK裁断したカーペット(未防虫処理
市阪品)の狭面に供試化合物のアセトン溶液J−をスプ
レーして処理する(薬量はo、t、f/ヒ W?)。この処理カーペット台、同じ大きさの未処理カ
ーペットとを長辺で間隙なくつなぎあわせ、その上にプ
ラスチックの円筒を璽く。別に30顕のアミメアリ(I
k蟻)を入れた直径J51の小型シャーレを用意し、未
処理カーペット上に伏せておく。しけら〈放置してアリ
の活動を安定させたのちシャーレををり除き、時間の経
過に伴って処理カーペットに侵入するアリの数を観察し
て忌避効果を判定した。結果を第を表に示す。
第を表 (自発)手続補正書 −昭和56年12月ノ5日 特許庁長官 島 1)春 樹 r l 事件の表示 昭和56年特許願第16り、ruu号
コ 発明の名称 害虫忌避剤 3 補正をする者 □ 出願人 アース製薬株式会社。
三菱化成工業株式会社 1代理人〒100 東京都千代田区丸の内二丁目j番λ号 (ほか7名) j 補正により増加する発明の数 6 補正の対象  明細書の発明の名称、特許請求の範
囲及び7 補正の内容 (1、発明の名称の欄を「害虫忌避剤組成物及び(3)
明細書第1頁下から6行に「害虫忌避剤」とあるを「害
虫忌避剤組成物゛及び害虫忌避材」と訂正する。
(4)同第≠頁1行に「害虫忌避剤」とある□を「害虫
忌避剤組成物及び該組成物を基材に保持させたことを特
徴とする害虫忌避材」と訂正する。
27頁/44行、第22貞1行、第3v頁6゛〜7行、
第≠1頁下からλ行、第グ3頁下から6〜j行、第≠j
貞j行及びlt行、第16頁l♂行、第17頁j行に[
害虫忌避剤1とあるを似ずれも「害虫忌避剤組成物」と
訂正する。
(6)同第25貞ts〜/7行に[また上記固剤には・
・・・・・包含される。」とあるを削除する。
(7)  同第27頁、20行〜第2♂貞2θ行に「筐
た本発明の・・・・・・可能である」とあるを削除する
。“ (8)同第29頁2〜72行に「またシート・・・・・
・害虫忌避剤の」とあるを削除する〜。
(9)同第2り頁12行に「適用量」とあるな「その適
用量」と訂正する。
αQ 同第2.9頁77行とlf行の間に以下の文を挿
入する。
[本発明はまた。上記害虫忌避剤組成物を基材に保持さ
せてなる害虫忌避材をも提供するものである。該害虫忌
避材は、その基材の特性を利用して害虫忌避性を有する
シート状−基材や家具・部材等として用いられる。
ここで基材としては、例えばポリエチレン−ポリプロピ
レン、ナイロン、ポリ塩化ビニル。
ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン等の合成樹脂シート
、動植物質又は無機質繊維体/−ト(紙、布、不織布、
皮革、カーペット等)、2等合成樹脂と無機質繊維また
は粉体との混合シートまたは混紡布−1上記合成樹脂と
゛動植物繊維との混紡布または不織布、ア2レミニウム
、ステンレス、亜扁等の′金属の箔乃至フィルム及び上
記各種・/−トの積層シートを例示できる。−に上自己
基材としては、これを稟具部材とする天然木材例えばキ
リ、ペンシルシダ、クス等やグラスチックス例えば塩化
ビニ。
ル樹脂、塩素化ポリエチレン、ポリエチレン、ポリ10
ピレン等の成型物をも有効に利用できる。
2等基材への本発明害虫忌避剤組成物の保持手段は、特
に制限はなく5例えば塗布、含浸、滴下、混練等により
保持させて2該基材に保持された形態で目的と才る箇所
に載置したり貼り合せることにより利用すること力;で
きる。
保持量も特に制限はなく、遺・宜に決定できるが、基材
等の飽和含浸量の−はぼ//LX倍量を’tTL囁る。
特許請求の範囲 「(1)一般式 (式中X及びYは同じでも異なっても”よ〈水素原子又
は・・ロゲン原子を示す。Rは水素原子、アルキル基5
、アルケニル基、アルキ、ニル基又はシクロアルキル基
を表わす。) で示されるマレイミド系化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする害虫忌避剤組成物。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 (式中X及びYは同じでも異なってもよく水素原子又は
    ハロゲン原子を示す、Rは水素原子、アルキル基、アル
    ケニル基、アルキニル基又はシクロアルキル基を表わす
    、) で示されるマレイミド系化合物を有効成分として含有す
    ることを特徴とする害虫忌避剤。
JP16984481A 1981-10-23 1981-10-23 害虫忌避剤組成物及び害虫忌避材 Granted JPS5872504A (ja)

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