JPS5871971A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPS5871971A JPS5871971A JP17164081A JP17164081A JPS5871971A JP S5871971 A JPS5871971 A JP S5871971A JP 17164081 A JP17164081 A JP 17164081A JP 17164081 A JP17164081 A JP 17164081A JP S5871971 A JPS5871971 A JP S5871971A
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- Japan
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- component
- peroxide
- organic
- adhesive composition
- organic peroxide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機過酸化物によって架橋された、または架橋
されうるポリマーに対してシれた接着性を有する接着イ
１１組成物に関する。
されうるポリマーに対してシれた接着性を有する接着イ
１１組成物に関する。
有βｔ＜ ＭＭ＋酸化物架釧ポリマーあるいは有４メ（
過架槁司ｈト：ボリマー用の接着６！１としては、有機
過酸化物を自伏亀媒にＭかしたものなどが公知である。
過架槁司ｈト：ボリマー用の接着６！１としては、有機
過酸化物を自伏亀媒にＭかしたものなどが公知である。
しかしながら、かかる公知の接着剤のｆ８着性は必ずし
も充分であるとはｇい難く、とりわけ架橋ポリマーを被
接答物とする場合にその傾向が強い。
も充分であるとはｇい難く、とりわけ架橋ポリマーを被
接答物とする場合にその傾向が強い。
本発明者らは種々検討を重ねたところ、有機過酸化物に
よって架橋可能なポリマー、有機過酸化物、分子内に少
くとも２個以上のラジカル反応性炭素−炭素二重結合を
有する化合物及び有机浴媒を含有する接着剤組成物が、
有機過１伴化物未架槁ポリマーはもちろんのこと架橋ポ
リマーに対しても極めて製れた接看性を有することを知
見して本発明を児成した。
よって架橋可能なポリマー、有機過酸化物、分子内に少
くとも２個以上のラジカル反応性炭素−炭素二重結合を
有する化合物及び有机浴媒を含有する接着剤組成物が、
有機過１伴化物未架槁ポリマーはもちろんのこと架橋ポ
リマーに対しても極めて製れた接看性を有することを知
見して本発明を児成した。
即ち、本発明は有機過酷化物によって架橋ｎ１能なポリ
マー、有機過酸化物、分子内に少くとも２個以上のラジ
カル痘応性の尿素−炭素二刀Ｊ結合金有基を有する化合
物及び有機溶媒を含有する有様過酸化物架橋および未架
橋ポリマー相接ｓｆ′Ｔｌ１組成物である。
マー、有機過酸化物、分子内に少くとも２個以上のラジ
カル痘応性の尿素−炭素二刀Ｊ結合金有基を有する化合
物及び有機溶媒を含有する有様過酸化物架橋および未架
橋ポリマー相接ｓｆ′Ｔｌ１組成物である。
本発明接着剤組成物の一成分たる有ｆｔ、’ｓ過酸化物
によって架橋可能なポリマー〔（Ａ）成分〕としては、
たとえばポリアルキレンのホモポリマー、ポリアルキレ
ンを主成分とするコポリマーなどがあげられる。かかる
ホモポリマーとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン
、■、２−ポリブタジェン、１．４−ポリブタジェンな
どが、またコポリマーとしてはエチレン・プロピレンコ
ポリマー（ＥＰＲ）、エチレン、プロピレン・ジエン・
ターポリマー（ＢＰＤＭ）、エチレン・酢酸ヒニルコボ
リマ−（ＥＶＡ）、エチレン・エチルアクリレート・コ
ポリマー（ＥＥＡ）、エチレン・アクリル醒コポリマー
、エチレン・ブテン−１・コポリマーなどかあけられる
。
によって架橋可能なポリマー〔（Ａ）成分〕としては、
たとえばポリアルキレンのホモポリマー、ポリアルキレ
ンを主成分とするコポリマーなどがあげられる。かかる
ホモポリマーとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン
、■、２−ポリブタジェン、１．４−ポリブタジェンな
どが、またコポリマーとしてはエチレン・プロピレンコ
ポリマー（ＥＰＲ）、エチレン、プロピレン・ジエン・
ターポリマー（ＢＰＤＭ）、エチレン・酢酸ヒニルコボ
リマ−（ＥＶＡ）、エチレン・エチルアクリレート・コ
ポリマー（ＥＥＡ）、エチレン・アクリル醒コポリマー
、エチレン・ブテン−１・コポリマーなどかあけられる
。
本発明にて用いられる有機過酸化物〔ａ３）成分〕とし
ては、たとえばジー第三ブチルパーオキシド、第三ブチ
ル・り疋ルバーオキシド、ジクミルパーオキシド、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（第三ブチル・パーオキシ）
ヘキサン、２．５−ジメチル−２，５−ジ（第三ブチル
パーオキシ）ヘキシン−３，１，３−ビス（第三ブチル
パーオキシ・イソプロピル）ベンゼン（Ｐ−１４）、１
．１−ヒス（第三ブチルパーオキシ）−３，８，５−ト
リメチルシクロヘキサン、ｎ−ブチル−４，４−ビス（
第三ブチルパーオキシ）バレレート、ベンゾイルパーオ
キシド、Ｐ−クロロベンゾイルパー４ギシド、２，４−
ジクロロベンゾイルパーオキシド、第三ブチル・パーオ
キシベンゾエート、第三ブチルパーオキシイソプロピル
・カルホナート等が革げられ、これらのうら特に好まし
いものとしては、たとえばジクミルパーオキシド、ｌ、
３−ビス（第三ブチルパーオキシ・イソプロピル）ベン
ゼンかあケラレる。
ては、たとえばジー第三ブチルパーオキシド、第三ブチ
ル・り疋ルバーオキシド、ジクミルパーオキシド、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（第三ブチル・パーオキシ）
ヘキサン、２．５−ジメチル−２，５−ジ（第三ブチル
パーオキシ）ヘキシン−３，１，３−ビス（第三ブチル
パーオキシ・イソプロピル）ベンゼン（Ｐ−１４）、１
．１−ヒス（第三ブチルパーオキシ）−３，８，５−ト
リメチルシクロヘキサン、ｎ−ブチル−４，４−ビス（
第三ブチルパーオキシ）バレレート、ベンゾイルパーオ
キシド、Ｐ−クロロベンゾイルパー４ギシド、２，４−
ジクロロベンゾイルパーオキシド、第三ブチル・パーオ
キシベンゾエート、第三ブチルパーオキシイソプロピル
・カルホナート等が革げられ、これらのうら特に好まし
いものとしては、たとえばジクミルパーオキシド、ｌ、
３−ビス（第三ブチルパーオキシ・イソプロピル）ベン
ゼンかあケラレる。
（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００部（重量部、
以下同じ）当り、０．５〜２０部、好ましくは１〜ｌＯ
部である。
以下同じ）当り、０．５〜２０部、好ましくは１〜ｌＯ
部である。
本発明にて用いられる分子内に少くとも２イ１＾（以上
のラジカル反応性の炭素−尿素二車結合含有基を有する
化合物〔（Ｃ）成分〕としては少くとも２官能性、好ま
しくは２〜４官能性の芳香族、脂肪族および脂肪族環状
化合物ならびに含金Ｊｌｉ（化合物が例示される。好ま
しくは分子足が５０〜１００，０００、特に１００〜１
０．０００のものである。具体例を挙げれば次のとおり
である。
のラジカル反応性の炭素−尿素二車結合含有基を有する
化合物〔（Ｃ）成分〕としては少くとも２官能性、好ま
しくは２〜４官能性の芳香族、脂肪族および脂肪族環状
化合物ならびに含金Ｊｌｉ（化合物が例示される。好ま
しくは分子足が５０〜１００，０００、特に１００〜１
０．０００のものである。具体例を挙げれば次のとおり
である。
１）芳香族多官能件化合物としては、ジビニルベンゼン
、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、４．
４’−イソプロピリデンジフェノールビス（ジエチレン
グリコールメタクリレート）エーテル、トリアリルトリ
メリテート、２，２′−ビス（４−アクリロキシジェト
キシフェニル）プロパンなど。
、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、４．
４’−イソプロピリデンジフェノールビス（ジエチレン
グリコールメタクリレート）エーテル、トリアリルトリ
メリテート、２，２′−ビス（４−アクリロキシジェト
キシフェニル）プロパンなど。
２）脂肪族多官能性化合物としては、５ｙｎ−１，２−
ポリブタジェン、■、４−ブチレンジメタクリレート、
１．４−ブタンジオールジアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビ
スアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，３
−ブチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート、１．６−ヘキサンジオールジアクリレート
、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、ポリエチレン））−ジ−３−ルジアクリレート
、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエ
チレングリコールジメタクリレートなど。
ポリブタジェン、■、４−ブチレンジメタクリレート、
１．４−ブタンジオールジアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、Ｎ、Ｎ’ −メチレンビ
スアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、１，３
−ブチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタ
クリレート、１．６−ヘキサンジオールジアクリレート
、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、ポリエチレン））−ジ−３−ルジアクリレート
、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエ
チレングリコールジメタクリレートなど。
８）脂肪族多官能性環状化合物としては、トリアリルイ
ソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリアクリ
ロイルへキサヒレロー１，３．５−１リアジン、ジアリ
ルクロレンデートなど。
ソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリアクリ
ロイルへキサヒレロー１，３．５−１リアジン、ジアリ
ルクロレンデートなど。
４）含金属多官能性化合物としては、たとえばアル疋ニ
ウムアクリレート、アルミニウムメタクリレート、亜鉛
メタクリレート、！１１１鉛アクリレート、マグネシウ
ムメタクリレート、マグネシウムアクリレート、カルシ
ウムメタクリレート、カルシウムアクリレート、ジルコ
ンアクリレート、ジルコンメタクリレートなど。
ウムアクリレート、アルミニウムメタクリレート、亜鉛
メタクリレート、！１１１鉛アクリレート、マグネシウ
ムメタクリレート、マグネシウムアクリレート、カルシ
ウムメタクリレート、カルシウムアクリレート、ジルコ
ンアクリレート、ジルコンメタクリレートなど。
これらの多官能性化合物中、最も好ましいものは含窒素
多官能性環状化合物類、たとえばトリアリルイソシアヌ
レート、トリアクリロイルへキサヒドロ−１，８，５−
ｔ−リアジンなどである。
多官能性環状化合物類、たとえばトリアリルイソシアヌ
レート、トリアクリロイルへキサヒドロ−１，８，５−
ｔ−リアジンなどである。
（Ｏ成分の使用量は（５）成分と（Ｂ）成分の合計１０
０部当り０．１〜２０部、好ましくは０．５〜ＩＯ部、
仝１、中０５〜５部である。
０部当り０．１〜２０部、好ましくは０．５〜ＩＯ部、
仝１、中０５〜５部である。
本発明にて使用される有機溶媒〔■）成分〕としては、
たとえば芳香族炭化水素（例：ベンゼン、トルエン、キ
シレン、デュレン、メシチレン）、飽和脂肪族炭化水素
（例ニジクロヘキサン、ｎ −ヘキサン、ｎ−へブタン
）、低級アルキルケトン（アセトン、メチルエチルケト
ン、メチル１．イソブチルケトノ、シクロヘキサノン）
、酢酸エステル（例：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル）、ハロゲン化炭化水素（四塩化炭素、パークロル
エチレン、トリクレン）、などがあげられる。かかる有
機溶媒中、特に好ましいものはトルエン、キシレン、シ
クロヘキサン、メチルエチルケトン、酢酸ブチルである
。
たとえば芳香族炭化水素（例：ベンゼン、トルエン、キ
シレン、デュレン、メシチレン）、飽和脂肪族炭化水素
（例ニジクロヘキサン、ｎ −ヘキサン、ｎ−へブタン
）、低級アルキルケトン（アセトン、メチルエチルケト
ン、メチル１．イソブチルケトノ、シクロヘキサノン）
、酢酸エステル（例：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル）、ハロゲン化炭化水素（四塩化炭素、パークロル
エチレン、トリクレン）、などがあげられる。かかる有
機溶媒中、特に好ましいものはトルエン、キシレン、シ
クロヘキサン、メチルエチルケトン、酢酸ブチルである
。
０））成分の使用量は、（４）成分、ＣＢ）成分及び（
０）成分の合計１００部当り２０〜３０００部、好まし
くは１００〜１０００部である。
０）成分の合計１００部当り２０〜３０００部、好まし
くは１００〜１０００部である。
溶媒の使用量が前記の範囲の範囲内である場合には１本
発明接着剤の施与がより容易であり、かつ溶媒の乾燥除
去がより容易である。
発明接着剤の施与がより容易であり、かつ溶媒の乾燥除
去がより容易である。
本発明の接着組成物中には、更にパーオキサイド架橋用
の助剤（たとえば、グリシジルメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、アリルグリシジルエ
ーテル、シクロへキシルメタクリレート、２−ビニルピ
リジン、Ｐ−キノンジオキシム、ｐ、ｐ’−ジベシゾイ
ルキノンジオキシム、無水マレイン酸、硫黄、アルミニ
ウムメタクリレート、アルミニウムアクリレート、マグ
ネシウムメタクリレート、マグネシウムアクリレート、
カルシウムアクリレート、カルシウムメタクリレート、
ジルコンアクリレート、ジルコンジメタクリレートなど
）などを添加してもよい。
の助剤（たとえば、グリシジルメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、アリルグリシジルエ
ーテル、シクロへキシルメタクリレート、２−ビニルピ
リジン、Ｐ−キノンジオキシム、ｐ、ｐ’−ジベシゾイ
ルキノンジオキシム、無水マレイン酸、硫黄、アルミニ
ウムメタクリレート、アルミニウムアクリレート、マグ
ネシウムメタクリレート、マグネシウムアクリレート、
カルシウムアクリレート、カルシウムメタクリレート、
ジルコンアクリレート、ジルコンジメタクリレートなど
）などを添加してもよい。
本発明接着剤組成物は、たとえば自体既知の混合手段（
たとえば、ニーダ−、ロールミキサーを用いる方法）に
て（４）成分、ＣＢ）成分、（Ｑ成分を混合後、０成分
に溶解することによって製造される。
たとえば、ニーダ−、ロールミキサーを用いる方法）に
て（４）成分、ＣＢ）成分、（Ｑ成分を混合後、０成分
に溶解することによって製造される。
本発明の接着剤組成物は、モールド物品など、例えばシ
ート、ロッド、バイブなどの接着剤として用いられ、こ
れら被接着物の材質が架橋ポリオレフィン、就中架橋ポ
リエチレンである場合に公知接着剤に比較して著るしい
接着効果が得られる。
ート、ロッド、バイブなどの接着剤として用いられ、こ
れら被接着物の材質が架橋ポリオレフィン、就中架橋ポ
リエチレンである場合に公知接着剤に比較して著るしい
接着効果が得られる。
以下、実施例、比較例により本発明を更に詳しく説明す
る。
る。
実施例１〜９、比較例１〜３
樹脂基材として、ＥＰＤＭ、ＥＶＡ、ポリエチレンおよ
びエチレン−ブテン共重合体をそれぞれ用いて、次の基
本配合Ａ１Ｂ、０をロールミルを用いて作成し、基本配
合Ａは１６０°Ｃ１８０分、基本配合Ｂは１７５°Ｃ１
８０分、基本配合Ｃは１７０°Ｃ１３０分にて架偏し、
厚さ１酎のシート状試料とした。この試料を中ＩＱｇｍ
、長さ１００ ｍ＋の短冊状試料片としたあと、片面に
第１表記載の接着剤組成物を溶媒乾燥後の厚さが約１０
０μｍとなるよう均一に塗布し、同一の基本配合より得
た２枚の試料片同士を該接着剤塗布面か重なるようにし
て重ね合わせたあと、５０ｋＬｊ／ｃｄの加圧下にて接
着剤組成物中の過酸化物がジクミルパーオキサイドの場
合は１６５°Ｃ１４５分間、ｔ、ａ−ビス（ｔ−ブチル
−パーオキシ）−イソプロピルベンゼンの場合は１７０
°Ｃ１４５分間、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−
ブチル−パーオキシ）−ヘキシン−３の場合は１５５°
Ｃ１４５分間熱処理した。しかるのら、引張試験機（シ
ョツパー型）を用いて上記２枚の試料片を剥離せしめて
、その界面接着強度を測定した。引張速度は２００ｙｓ
ｉｘ１分とし、試料片中央部を中心とした前後５ ｃｎ
ｒ長さの界領の剥離強度の最大値をもって、該試料の接
着強度とした。得られた結果を第１表に示す。尚、界面
に本発明の接着剤を塗布しない比較例１〜３についても
同様に行ない、結果を＠１表に示した。
びエチレン−ブテン共重合体をそれぞれ用いて、次の基
本配合Ａ１Ｂ、０をロールミルを用いて作成し、基本配
合Ａは１６０°Ｃ１８０分、基本配合Ｂは１７５°Ｃ１
８０分、基本配合Ｃは１７０°Ｃ１３０分にて架偏し、
厚さ１酎のシート状試料とした。この試料を中ＩＱｇｍ
、長さ１００ ｍ＋の短冊状試料片としたあと、片面に
第１表記載の接着剤組成物を溶媒乾燥後の厚さが約１０
０μｍとなるよう均一に塗布し、同一の基本配合より得
た２枚の試料片同士を該接着剤塗布面か重なるようにし
て重ね合わせたあと、５０ｋＬｊ／ｃｄの加圧下にて接
着剤組成物中の過酸化物がジクミルパーオキサイドの場
合は１６５°Ｃ１４５分間、ｔ、ａ−ビス（ｔ−ブチル
−パーオキシ）−イソプロピルベンゼンの場合は１７０
°Ｃ１４５分間、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−
ブチル−パーオキシ）−ヘキシン−３の場合は１５５°
Ｃ１４５分間熱処理した。しかるのら、引張試験機（シ
ョツパー型）を用いて上記２枚の試料片を剥離せしめて
、その界面接着強度を測定した。引張速度は２００ｙｓ
ｉｘ１分とし、試料片中央部を中心とした前後５ ｃｎ
ｒ長さの界領の剥離強度の最大値をもって、該試料の接
着強度とした。得られた結果を第１表に示す。尚、界面
に本発明の接着剤を塗布しない比較例１〜３についても
同様に行ない、結果を＠１表に示した。
（基本配合Ａ）
ＥＰＤＭ（三井石油化学社製、三井ＥＰ’ｌ’４０４５
） １００部 亜鉛華 ５部ステアリン酸
１部クレー（ホワイトテックス
＄２） １１０９プロセス油
１４部ジクミルパーオキシド ３部
（基本配合Ｂ） ポリエチレン（三汝油化社製、ユカロンＺＦ−８０）
１００部 中 ４．４′−チオビス（３−１−ブチル−６−メル）フェ
ノール（入内新興社製、ツクラック３００）０．５部 ジクミルパーオキシド ２ 部（基本配合
Ｃ） ＦｉＶＡ（昭和電工社製、ショウレックスＥＶＡ ０Ｍ
２２−１） １００部 ツクラック８００ ０．５部１．３
−ビス（１−ブチル−パーオキシ−イソプロビルベンゼ
ン（化薬ヌーリー社製、パー力ドックス１４）
１．５部（以下余白）
） １００部 亜鉛華 ５部ステアリン酸
１部クレー（ホワイトテックス
＄２） １１０９プロセス油
１４部ジクミルパーオキシド ３部
（基本配合Ｂ） ポリエチレン（三汝油化社製、ユカロンＺＦ−８０）
１００部 中 ４．４′−チオビス（３−１−ブチル−６−メル）フェ
ノール（入内新興社製、ツクラック３００）０．５部 ジクミルパーオキシド ２ 部（基本配合
Ｃ） ＦｉＶＡ（昭和電工社製、ショウレックスＥＶＡ ０Ｍ
２２−１） １００部 ツクラック８００ ０．５部１．３
−ビス（１−ブチル−パーオキシ−イソプロビルベンゼ
ン（化薬ヌーリー社製、パー力ドックス１４）
１．５部（以下余白）
Claims (1)
- 有機過酷・化物によって架橋可能なポリマー、冶機過ｈ
υ化物１分子内に少くとも２個以上のラジカル反応性の
炭素−炭素二重結合を有する化合物及び自徐劇媒を含有
してなることを特徴とする有機過酸化物によって架橋さ
れた、または架橋されうるポリマー用の接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17164081A JPS5871971A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17164081A JPS5871971A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5871971A true JPS5871971A (ja) | 1983-04-28 |
Family
ID=15926946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17164081A Pending JPS5871971A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5871971A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014162823A (ja) * | 2013-02-22 | 2014-09-08 | Mitsui Chemicals Inc | ゴム接着体およびその製造方法ならびに接着剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4994770A (ja) * | 1972-12-01 | 1974-09-09 |
-
1981
- 1981-10-26 JP JP17164081A patent/JPS5871971A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4994770A (ja) * | 1972-12-01 | 1974-09-09 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014162823A (ja) * | 2013-02-22 | 2014-09-08 | Mitsui Chemicals Inc | ゴム接着体およびその製造方法ならびに接着剤 |
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