JPS5850247B2 - ネツコウカセイソセイブツ - Google Patents
ネツコウカセイソセイブツInfo
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- JPS5850247B2 JPS5850247B2 JP5920674A JP5920674A JPS5850247B2 JP S5850247 B2 JPS5850247 B2 JP S5850247B2 JP 5920674 A JP5920674 A JP 5920674A JP 5920674 A JP5920674 A JP 5920674A JP S5850247 B2 JPS5850247 B2 JP S5850247B2
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- JP
- Japan
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- polyalkylene carbonate
- thermosetting composition
- double bonds
- crosslinking
- crosslinking agent
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱硬化性組成物に関する。
更に詳しくは、二重結合を有するポリアルキレンカーボ
ネートを硬化性成分として含有する熱硬化性組成物に関
する。
ネートを硬化性成分として含有する熱硬化性組成物に関
する。
二重結合を有するポリアルキレンカーボネートは、二重
結合を有するエポキサイドと二酸化炭素とを共重合させ
ることにより得ることができる（特公昭５４−３９８７
９号公報）。
結合を有するエポキサイドと二酸化炭素とを共重合させ
ることにより得ることができる（特公昭５４−３９８７
９号公報）。
従って、共重合反応に用いられる共単量体成分からみて
、ポリアルキレンカーボネートを燃焼させたり、あるい
は分解させたりしても塩素ガスやシアンガスなどの有害
ガスが発生しないなど無公害樹脂として注目されるが、
反面において機械的強度、軟化点、耐クリープ性、耐燃
焼性などの点に問題がみられ、工業的実用性の上でなお
検討すべき点が存在する。
、ポリアルキレンカーボネートを燃焼させたり、あるい
は分解させたりしても塩素ガスやシアンガスなどの有害
ガスが発生しないなど無公害樹脂として注目されるが、
反面において機械的強度、軟化点、耐クリープ性、耐燃
焼性などの点に問題がみられ、工業的実用性の上でなお
検討すべき点が存在する。
そこで、本発明者らは、二重結合を有するポリアルキレ
ンカーボネートの実用性を高めるべく種々検討の結果、
これを架橋剤と共に熱硬化させるとその物性が著しく改
善されることを見出した。
ンカーボネートの実用性を高めるべく種々検討の結果、
これを架橋剤と共に熱硬化させるとその物性が著しく改
善されることを見出した。
従って、本発明は改善された物性を有する硬化物を与え
る熱硬化性組成物に係り、この熱硬化性組成物は、二重
結合を有するポリアルキレンカーボネート、架橋剤およ
び必要に応じてラジカル重合性不飽和化合物よりなる。
る熱硬化性組成物に係り、この熱硬化性組成物は、二重
結合を有するポリアルキレンカーボネート、架橋剤およ
び必要に応じてラジカル重合性不飽和化合物よりなる。
二重結合を有するポリアルキレンカーボネートとしては
、例えば４−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、グ
リシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、ジ
シクロペンタジェンモノオキサイド、アリルグリシジル
エーテル、ブタジェンモノオキサイド、ヘキサジエンモ
ノオキサイド、１．４−ペンクジエンモノオキサイド、
■、９−オククジエンモノオキサイド、２−メチル−５
，６−ニポキシヘキセンなどの二重結合を有するエポキ
サイドと二酸化炭素との共重合体が挙げられる。
、例えば４−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、グ
リシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、ジ
シクロペンタジェンモノオキサイド、アリルグリシジル
エーテル、ブタジェンモノオキサイド、ヘキサジエンモ
ノオキサイド、１．４−ペンクジエンモノオキサイド、
■、９−オククジエンモノオキサイド、２−メチル−５
，６−ニポキシヘキセンなどの二重結合を有するエポキ
サイドと二酸化炭素との共重合体が挙げられる。
これらの二重結合を有するエポキサイドと二酸化炭素と
から得られる共重合体は、種類によってはポリアルキレ
ンカーボネート中の二重結合が架橋熱硬化する際必要以
上の割合で含有されることもあり、また二重結合を有す
るエポキサイドが高価であることとも合まってラジカル
重合性不飽和二重結合を有しない廉価なエポキサイドで
その一部分乃至大部分を置換することがむしろ好ましい
。
から得られる共重合体は、種類によってはポリアルキレ
ンカーボネート中の二重結合が架橋熱硬化する際必要以
上の割合で含有されることもあり、また二重結合を有す
るエポキサイドが高価であることとも合まってラジカル
重合性不飽和二重結合を有しない廉価なエポキサイドで
その一部分乃至大部分を置換することがむしろ好ましい
。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有しないエポキサイド
としては、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、１−ブテンオキサイド、２ブテンオキサイド、
イソブチレンオキサイド、フタジエンモノオキサイド、
ブタジェンジオキサイド、スチレンオキサイド、シクロ
−＼キセンオキサイド、グリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、フ
ェニルグリシジルエーテル、エピクロルヒドリンおよび
それらのハロゲン置換体などが挙げられる。
としては、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、１−ブテンオキサイド、２ブテンオキサイド、
イソブチレンオキサイド、フタジエンモノオキサイド、
ブタジェンジオキサイド、スチレンオキサイド、シクロ
−＼キセンオキサイド、グリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレート、メチルグリシジルエーテル、フ
ェニルグリシジルエーテル、エピクロルヒドリンおよび
それらのハロゲン置換体などが挙げられる。
架橋剤としては、２．５−ジメチル−２，５−ジヒドロ
パーオキシヘキサンなどのジヒドロパーオキサイド、ジ
第３ブチルパーオキサイド、第３ブチルクミルパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイドなどのジアルキルパー
オキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ステアロイル
パーオキサイド、ｐ−クロルベンゾイルパーオキサイド
などのジアシルパーオキサイド、第３ブチルパーオキシ
アセテート、第３ブチルパーオキシラウレートなどのパ
ーオキシエステル、メチルエチルケトンパーオキサイド
などのケトンパーオキサイド、テトラメチルチウラムジ
サルファイド、テトラエチルチウラムジサルファイドな
どの含硫黄有機化合物、セレン、テルル、粉末硫黄など
の無機元素物質、スチレンなどの自己熱重合性不飽和化
合物などが用いられる。
パーオキシヘキサンなどのジヒドロパーオキサイド、ジ
第３ブチルパーオキサイド、第３ブチルクミルパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイドなどのジアルキルパー
オキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ステアロイル
パーオキサイド、ｐ−クロルベンゾイルパーオキサイド
などのジアシルパーオキサイド、第３ブチルパーオキシ
アセテート、第３ブチルパーオキシラウレートなどのパ
ーオキシエステル、メチルエチルケトンパーオキサイド
などのケトンパーオキサイド、テトラメチルチウラムジ
サルファイド、テトラエチルチウラムジサルファイドな
どの含硫黄有機化合物、セレン、テルル、粉末硫黄など
の無機元素物質、スチレンなどの自己熱重合性不飽和化
合物などが用いられる。
架橋剤は、一般に組成物重量に対し約０．０１〜１０φ
程度占めるような割合で用いられ、架橋剤自身が重合性
不飽和結合を有する化合物である場合には、次に述べる
ラジカル重合性不飽和化合物を兼ねてより多い割合で用
いられる。
程度占めるような割合で用いられ、架橋剤自身が重合性
不飽和結合を有する化合物である場合には、次に述べる
ラジカル重合性不飽和化合物を兼ねてより多い割合で用
いられる。
熱硬化性組成物中のポリアルキレンカーボネート濃度を
低めて不飽和性を低下せしめたり、硬化物によりよい性
質を求めたり、あるいは用途に応じて所望の性質が望ま
れる場合には、熱硬化性組成物の一成分としてラジカル
重合性不飽和化合物を添加することができる。
低めて不飽和性を低下せしめたり、硬化物によりよい性
質を求めたり、あるいは用途に応じて所望の性質が望ま
れる場合には、熱硬化性組成物の一成分としてラジカル
重合性不飽和化合物を添加することができる。
かかる不飽和化合物は、ラジカル重合性の炭素−炭素二
重結合を有する低分子量および高分子量の有機化合物で
あり、例えばオレフィン、ジエン、ビニルアセチレン、
不飽和脂肪酸およびそのエステル、不飽和多塩基性カル
ボン酸およびそのエステル、不飽和脂肪酸のアミド、イ
ミド、ビニルエステルまたはアリルエステル、不飽和基
を有するエステル、エーテル、ケトンまたはアミン、こ
れらのハロゲン、シアン、アルキル、アリール、アラル
キルなどの置換体や誘導体、オリコマ−１単独重合体ま
たは共重合体、天然ゴムまたは金族ゴム、石油樹脂など
広範囲のものが使用される。
重結合を有する低分子量および高分子量の有機化合物で
あり、例えばオレフィン、ジエン、ビニルアセチレン、
不飽和脂肪酸およびそのエステル、不飽和多塩基性カル
ボン酸およびそのエステル、不飽和脂肪酸のアミド、イ
ミド、ビニルエステルまたはアリルエステル、不飽和基
を有するエステル、エーテル、ケトンまたはアミン、こ
れらのハロゲン、シアン、アルキル、アリール、アラル
キルなどの置換体や誘導体、オリコマ−１単独重合体ま
たは共重合体、天然ゴムまたは金族ゴム、石油樹脂など
広範囲のものが使用される。
これらのラジカル重合性不飽和化合物は、組成物重量に
対し約１〜９９％程度占めるような割合で用いられ、不
飽和化合物の選択は用途によってそれぞれ要求される性
質に従って行われる。
対し約１〜９９％程度占めるような割合で用いられ、不
飽和化合物の選択は用途によってそれぞれ要求される性
質に従って行われる。
組成物にはまた、亜鉛華、酸化マグネシウム、ｐ−キノ
ンジオキシムなどの架橋助剤や架橋促進剤が添加され、
また用途に応じて各種の無機充填剤、安定剤、粘着剤、
潤滑剤、可塑剤などが加えられる。
ンジオキシムなどの架橋助剤や架橋促進剤が添加され、
また用途に応じて各種の無機充填剤、安定剤、粘着剤、
潤滑剤、可塑剤などが加えられる。
熱硬化性組成物の調製は、次の如くにして行われる。
組成物中にラジカル重合性不飽和化合物を含まない場合
には、粉末状のポリアルキレンカーボネートと粉末状の
架橋剤とを混合する方法、ポリアルキレンカーボネート
と架橋剤とをロールなどによって混練する方法、ポリア
ルキレンカーボネート溶液に架橋剤を加え、これをその
まま使用するかあるいはそれから溶媒を除去して固体状
の硬化性組成物とし、それを投砂して使用する方法など
が用いられる。
には、粉末状のポリアルキレンカーボネートと粉末状の
架橋剤とを混合する方法、ポリアルキレンカーボネート
と架橋剤とをロールなどによって混練する方法、ポリア
ルキレンカーボネート溶液に架橋剤を加え、これをその
まま使用するかあるいはそれから溶媒を除去して固体状
の硬化性組成物とし、それを投砂して使用する方法など
が用いられる。
組成物中にラジカル重合性不飽和化合物を含む場合には
、不飽和化合物自体が液体のときにはそれを溶媒とし、
そこにポリアルキレンカーボネートおよび架橋剤を溶解
または分散させる方法、不飽和化合物が固体粉末である
ときには粉末状のポリアルキレンカーボネートおよび架
橋剤と混合する方法、あるいは別の溶媒を使用して液状
組成物を調製する方法などが用いられる。
、不飽和化合物自体が液体のときにはそれを溶媒とし、
そこにポリアルキレンカーボネートおよび架橋剤を溶解
または分散させる方法、不飽和化合物が固体粉末である
ときには粉末状のポリアルキレンカーボネートおよび架
橋剤と混合する方法、あるいは別の溶媒を使用して液状
組成物を調製する方法などが用いられる。
このようにして調製される熱硬化性組成物の熱硬化は、
ヒートプレス、熱風吹付け、高周波誘導加熱など通常用
いられている加熱手段を用い、室温〜２５０℃程度に加
熱することによって行われる。
ヒートプレス、熱風吹付け、高周波誘導加熱など通常用
いられている加熱手段を用い、室温〜２５０℃程度に加
熱することによって行われる。
熱硬化物は、二重結合を有するポリアルキレンカーボネ
ート単独の場合と比較して、引張強度、剥離強度、加硫
特性、耐溶剤性、耐油性、耐水性などの性質が著しく改
善されるので、本発明に係る熱硬化性組成物はそうした
好ましい性質をオリ用して接着剤、塗料、コーティング
材料、シーラントあるいはフィルム、シートなどの成形
品、ゴム弾性体などの用途に有効に用いることができる
。
ート単独の場合と比較して、引張強度、剥離強度、加硫
特性、耐溶剤性、耐油性、耐水性などの性質が著しく改
善されるので、本発明に係る熱硬化性組成物はそうした
好ましい性質をオリ用して接着剤、塗料、コーティング
材料、シーラントあるいはフィルム、シートなどの成形
品、ゴム弾性体などの用途に有効に用いることができる
。
次に、本発明に係る熱硬化性組成物の効果を実施例につ
いて説明する。
いて説明する。
実施例 １
特公昭５４−３９８７９号公報の実施例４に記載された
方法で得られたアリルグリシジルエーテル、プロピレン
オキサイドおよび二酸化炭素の三元共重合体であるポリ
アルキレンカーボネート（ライス法ＪＩＳ−ＫＯＯ７０
に準じたヨウ素価２９、６ ； ＣＨＣ４３，２４時間
反応）１００部（重量、以下同じ）、カーボン５０部お
よびジクミルパーオキサイド２．４部をジオキサン中に
高速攪拌下に加え、ポリアルキレンカーボネートおよび
過酸化物を溶解させると共に、カーボンを分散状態に保
ちながら溶液全体を凍結した。
方法で得られたアリルグリシジルエーテル、プロピレン
オキサイドおよび二酸化炭素の三元共重合体であるポリ
アルキレンカーボネート（ライス法ＪＩＳ−ＫＯＯ７０
に準じたヨウ素価２９、６ ； ＣＨＣ４３，２４時間
反応）１００部（重量、以下同じ）、カーボン５０部お
よびジクミルパーオキサイド２．４部をジオキサン中に
高速攪拌下に加え、ポリアルキレンカーボネートおよび
過酸化物を溶解させると共に、カーボンを分散状態に保
ちながら溶液全体を凍結した。
その後、減圧下に凍結乾燥して熱硬化性組成物を得た。
このようにして得られた組成物について、オシレーテイ
ング・レオメータ−（東洋精機ＫＫ製）を用いて架橋特
性を検討したところ、１６０℃で３．５Ｋｑ・ｍの最大
トルク値を示した（図面の曲線■参照）。
ング・レオメータ−（東洋精機ＫＫ製）を用いて架橋特
性を検討したところ、１６０℃で３．５Ｋｑ・ｍの最大
トルク値を示した（図面の曲線■参照）。
実施例 ２
ジクミルパーオキサイドを３．３部用いた以外は、実施
例１と同様に熱硬化性組成物の調製およびその架橋特性
の検討が行われた。
例１と同様に熱硬化性組成物の調製およびその架橋特性
の検討が行われた。
その結果、１６０℃で５．０に９・備の最大トルク値を
示した（図面の曲線■参照）。
示した（図面の曲線■参照）。
実施例 ３
４−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、エチレンオ
キサイドおよび二酸化炭素の三元共重合体（ヨウ素価１
９．９）をポリアルキレンカーボネートとして用い、ジ
クミルパーオキサイドを２．６部用いた以外は、実施例
１と同様に熱硬化性組成物の調製およびその架橋特性の
検討が行われた。
キサイドおよび二酸化炭素の三元共重合体（ヨウ素価１
９．９）をポリアルキレンカーボネートとして用い、ジ
クミルパーオキサイドを２．６部用いた以外は、実施例
１と同様に熱硬化性組成物の調製およびその架橋特性の
検討が行われた。
その結果は、図面の曲線■に示される。
比較例 １
ポリアルキレンカーボネートとしてプロピレンオキサイ
ドと二酸化炭素との二元共重合体を用いた以外は、実施
例１と同様に熱硬化性組成物の調製およびその架橋特性
の検討が行われた。
ドと二酸化炭素との二元共重合体を用いた以外は、実施
例１と同様に熱硬化性組成物の調製およびその架橋特性
の検討が行われた。
その結果は、図面の曲線■に示される如く、架橋反応は
起らなかった。
起らなかった。
実施例 ４
４−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、プロピレン
オキサイドおよび二酸化炭素との三元共重合体であるポ
リアルキレンカーボネート（ヨウ素価７．４２）５６部
およびダイカップＴ、Ｒ，４０°Ｃ（バーキュレス社製
、ジクミルパーオキサイド４０多と炭酸カルシウム６０
％との混合物）１．０６部を、４インチロールで混練し
た。
オキサイドおよび二酸化炭素との三元共重合体であるポ
リアルキレンカーボネート（ヨウ素価７．４２）５６部
およびダイカップＴ、Ｒ，４０°Ｃ（バーキュレス社製
、ジクミルパーオキサイド４０多と炭酸カルシウム６０
％との混合物）１．０６部を、４インチロールで混練し
た。
このようにして得られた熱硬化性組成物を、プレスを用
い１７０８Ｃで厚さ１關の架橋シートに成形した。
い１７０８Ｃで厚さ１關の架橋シートに成形した。
この架橋シートからｌ０ＸＩＯ，の試験片を切取り、Ｊ
ＩＳ Ｋ−６３０１に準じて体積変化率を求めること
により耐油、耐溶剤性の測定を行なった。
ＩＳ Ｋ−６３０１に準じて体積変化率を求めること
により耐油、耐溶剤性の測定を行なった。
得られた結果は、次の表１に示される。比較例 ２
ダイカップＴ、Ｒ，４０Ｃを用いることな〈実施例４の
試験片を作製した。
試験片を作製した。
１２０℃では共重合体が流動してシート状の形態を保持
することができず、またアセトン、ベンゼン、クロロホ
ルムには溶解してしまう。
することができず、またアセトン、ベンゼン、クロロホ
ルムには溶解してしまう。
実施例 ５
実施例４で得られた架橋シートをガラス転移温度より十
分に高い８６℃で、島津オートクラブｌ５−２０００を
用い、ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて引張試験（引張
速度５００ｒｒｕｎ／分）を行なった。
分に高い８６℃で、島津オートクラブｌ５−２０００を
用い、ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて引張試験（引張
速度５００ｒｒｕｎ／分）を行なった。
次のような値が得られた。１００％モジュラス ７．
７６ Ｋ４／ｃｒＡ引張強度 、 ３９．
４ Ｋｌ／ｃｒＡ引張伸び ・ ５３６φ 比較例 ３ 比較例２と同様にして得られたシートを用いて、実施例
５と同様の引張試験を行なった。
７６ Ｋ４／ｃｒＡ引張強度 、 ３９．
４ Ｋｌ／ｃｒＡ引張伸び ・ ５３６φ 比較例 ３ 比較例２と同様にして得られたシートを用いて、実施例
５と同様の引張試験を行なった。
８６℃の温度では、このシートは著しい軟化を示し、引
張強度は殆んど得られずに流れてしまった。
張強度は殆んど得られずに流れてしまった。
実施例６〜１２、比較例４〜８
種々のポリアル牛レンカーボネート１００部および架橋
剤５部（ただし実施例１２では１部）をジオキサン中で
溶解、混合し、この溶解を凍結乾燥して得られた熱硬化
性組成物を粉砕機を用いて粉砕し、３０メツシュ程度の
粉末とした。
剤５部（ただし実施例１２では１部）をジオキサン中で
溶解、混合し、この溶解を凍結乾燥して得られた熱硬化
性組成物を粉砕機を用いて粉砕し、３０メツシュ程度の
粉末とした。
この粉末を、鋼板の場合は＃４０サンドペーパーかけお
よび酸処理を行ない、またアルミニウム板の場合はショ
ツトブラストおよびトリクレン脱脂により表面処理した
厚さ１．６ 藺、巾２５．４．の金属板上に塗布し、そ
の端部に同様の金属板を長さ１２．７ＴＩＬｒＩＬにわ
たって重ねた後、ホットプレスを用い所定温度で５分間
加圧下に加熱し、金属板同士を接着させた。
よび酸処理を行ない、またアルミニウム板の場合はショ
ツトブラストおよびトリクレン脱脂により表面処理した
厚さ１．６ 藺、巾２５．４．の金属板上に塗布し、そ
の端部に同様の金属板を長さ１２．７ＴＩＬｒＩＬにわ
たって重ねた後、ホットプレスを用い所定温度で５分間
加圧下に加熱し、金属板同士を接着させた。
得られた接着金属板について、ＡＳＴＭ−Ｄ−１００２
−６４に従って接着力の測定を行ない、その引張せん断
力を島津オートグラフｌ５−２０００を用いて測定した
。
−６４に従って接着力の測定を行ない、その引張せん断
力を島津オートグラフｌ５−２０００を用いて測定した
。
得られた結果は、次の表２に示される。
破壊状況を示す凝集破壊は、得られた接着剤層が測定温
度で加えられた応力に耐えられずにそれ自体破壊するも
のであり、また界面破壊は、そのときの応力に金属板−
接着剤層間の界面の接着力が及ばず、接着剤層が一方の
金属板に接着されたまま他方の金属板と剥離してしまう
状態を表わしている。
度で加えられた応力に耐えられずにそれ自体破壊するも
のであり、また界面破壊は、そのときの応力に金属板−
接着剤層間の界面の接着力が及ばず、接着剤層が一方の
金属板に接着されたまま他方の金属板と剥離してしまう
状態を表わしている。
（ポリアルキレンカーボネート）
Ａ：４−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、プロピ
レンオキサイドおよび二酸化炭素の三元共重合体（ヨウ
素価６１．９）Ｂ：４−ビニルシクロヘキセンモノオキ
サイド（１６，７）、プロピレンオキサイド（８３，３
）および二酸化炭素の三元共重合体（数値は仕込重量比
）Ｃ：４−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド（７，
５）、エチレンオキサイド（９２，５）および二酸化炭
素の三元共重合体（数値は仕込重量比）（架橋剤） パーへキサ２５Ｈ：日本油脂ＫＫ製 実施例 １３ 実施例６〜８で用いられたと同様の接着鋼板について、
クリープ試験を行なった。
レンオキサイドおよび二酸化炭素の三元共重合体（ヨウ
素価６１．９）Ｂ：４−ビニルシクロヘキセンモノオキ
サイド（１６，７）、プロピレンオキサイド（８３，３
）および二酸化炭素の三元共重合体（数値は仕込重量比
）Ｃ：４−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド（７，
５）、エチレンオキサイド（９２，５）および二酸化炭
素の三元共重合体（数値は仕込重量比）（架橋剤） パーへキサ２５Ｈ：日本油脂ＫＫ製 実施例 １３ 実施例６〜８で用いられたと同様の接着鋼板について、
クリープ試験を行なった。
クリープ試験は、６０℃で２０ Ｋｇ／ｃｙｓｔの荷重
をかけて行われ、７２時間後に０．ＩＴｕｎ以内という
値が測定された。
をかけて行われ、７２時間後に０．ＩＴｕｎ以内という
値が測定された。
比較例 ９
比較例４〜６で用いられたと同様の接着鋼板について、
実施例１３と同様のクリープ試験を行なった。
実施例１３と同様のクリープ試験を行なった。
結果は、瞬時に接着剤層の凝集破壊を生じた。
実施例１４〜２０、比較例１０
種々のポリアルキレンカーボネート、ラジカル重合性不
飽和化合物および架橋剤をジクロルメタン中に溶解、混
合し、熱硬化性組成物を調製した。
飽和化合物および架橋剤をジクロルメタン中に溶解、混
合し、熱硬化性組成物を調製した。
得られた熱硬化性組成物をショツトブラストおよびトリ
クレン脱脂処理を行なった金属板上に塗布し、その上に
同様の金属板を重ねた後、ホットプレスを用い所定温度
で所定時間加圧下に加熱し、金属板同士を接着させた。
クレン脱脂処理を行なった金属板上に塗布し、その上に
同様の金属板を重ねた後、ホットプレスを用い所定温度
で所定時間加圧下に加熱し、金属板同士を接着させた。
この接着金属板について、ＡＳＴＭ−Ｄ−１００２−６
４に従って引張せん断試験を行ない、接着力を測定した
。
４に従って引張せん断試験を行ない、接着力を測定した
。
また、この熱硬化性組成物を＃４００サンドペーパーか
けおよび脱脂処理を行なった厚さ１．６藺、巾２５．４
．の金属板上に塗布し、その上に厚さ０．２闘の同様の
金属板を重ねた後、ホットプレスを用い引張せん断接着
力測定用金属板のときと同じ温度および時間加圧下に加
熱し、金属板同士を接着させた。
けおよび脱脂処理を行なった厚さ１．６藺、巾２５．４
．の金属板上に塗布し、その上に厚さ０．２闘の同様の
金属板を重ねた後、ホットプレスを用い引張せん断接着
力測定用金属板のときと同じ温度および時間加圧下に加
熱し、金属板同士を接着させた。
この接着金属板について、ＡＳＴＭ−Ｄ−９０３−４９
に従って１８００剥離試験を行ない、剥離強度を測定し
た。
に従って１８００剥離試験を行ない、剥離強度を測定し
た。
得られた結果は、次の表３に示される。
表中、接着力、剥離強度および破壊状況が示されていな
い欄は、測定が行われなかったものである。
い欄は、測定が行われなかったものである。
部分的に二重結合を有するポリアルキレンカーボネート
は、二重結合を有するエポキサイドと二酸化炭素とを共
重合させて得られた二元共重合体を部分的に水素添加す
る方法、あるいは飽和エポキサイドと二酸化炭素とを共
重合させて得られた二元共重合体を部分的に脱水素する
方法などによって得ることができ、これらのポリアルキ
レンカーボネートも同様に熱硬化性組成物の硬化性成分
として使用することができる。
は、二重結合を有するエポキサイドと二酸化炭素とを共
重合させて得られた二元共重合体を部分的に水素添加す
る方法、あるいは飽和エポキサイドと二酸化炭素とを共
重合させて得られた二元共重合体を部分的に脱水素する
方法などによって得ることができ、これらのポリアルキ
レンカーボネートも同様に熱硬化性組成物の硬化性成分
として使用することができる。
図面は、実施例１〜３および比較例１でそれぞれ得られ
た熱硬化性組成物について、オシレーテイング・レオメ
ータ−を用いて１６０℃における架橋特性を求め、それ
の経時的なトルク値を曲線Ｉ〜■で示したものである。
た熱硬化性組成物について、オシレーテイング・レオメ
ータ−を用いて１６０℃における架橋特性を求め、それ
の経時的なトルク値を曲線Ｉ〜■で示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 二重結合を有するポリアルキレンカーボネートおよ
び架橋剤よりなる熱硬化性組成物。 ２ 二重結合を有するポリアルキレンカーボネート、ラ
ジカル重合性不飽和化合物および架橋剤よりなる熱硬化
性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5920674A JPS5850247B2 (ja) | 1974-05-25 | 1974-05-25 | ネツコウカセイソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5920674A JPS5850247B2 (ja) | 1974-05-25 | 1974-05-25 | ネツコウカセイソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50154348A JPS50154348A (ja) | 1975-12-12 |
| JPS5850247B2 true JPS5850247B2 (ja) | 1983-11-09 |
Family
ID=13106693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5920674A Expired JPS5850247B2 (ja) | 1974-05-25 | 1974-05-25 | ネツコウカセイソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5850247B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3329877A1 (de) * | 1983-08-18 | 1985-03-07 | Rudolf 8000 München Hinterwaldner | Hydrophobe und/oder abhaesive masse, reaktiver verduenner und weichmacher und deren verwendung |
| US5198527A (en) * | 1990-12-24 | 1993-03-30 | The Dow Chemical Company | Arylcyclobutene terminated carbonate polymer |
| US5171824A (en) * | 1990-12-24 | 1992-12-15 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of arylcyclobutene terminated condensation polymers |
| EP2845872A1 (de) | 2013-09-05 | 2015-03-11 | Bayer MaterialScience AG | Niederviskose Polyethercarbonatpolyole mit Seitenketten |
-
1974
- 1974-05-25 JP JP5920674A patent/JPS5850247B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50154348A (ja) | 1975-12-12 |
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