JPS5870804A - 液状の物質混合物を蒸留分離する方法 - Google Patents
液状の物質混合物を蒸留分離する方法Info
- Publication number
- JPS5870804A JPS5870804A JP57165124A JP16512482A JPS5870804A JP S5870804 A JPS5870804 A JP S5870804A JP 57165124 A JP57165124 A JP 57165124A JP 16512482 A JP16512482 A JP 16512482A JP S5870804 A JPS5870804 A JP S5870804A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- substances
- mixture
- substance
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
- C11B9/027—Recovery of volatiles by distillation or stripping
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/24—Mobile, marine distiller
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/90—Particular type of heating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
物質混合物を蒸留によって分離する際には、難Jilt
発性物質の熱分解が重要な問題となる。従って1種以1
ユの易揮発性(低沸点)の物質を有価物として得ようと
する際には蒸留を適用するのが有利である。
発性物質の熱分解が重要な問題となる。従って1種以1
ユの易揮発性(低沸点)の物質を有価物として得ようと
する際には蒸留を適用するのが有利である。
しかし21:がら、1種以上の難揮発性(j傷沸点)の
物質が有価物又はその1つである場合が実地においてし
ばしOま生じる。このような場合には大抵蒸留後に残留
するいわゆるかま残を例えば減圧下で蒸留することが試
みられ、この際に61上記かま歿がまた゛分解されずに
9分離すべき先の合成工程の副生成物を含有しているこ
とを前提条件とする。
物質が有価物又はその1つである場合が実地においてし
ばしOま生じる。このような場合には大抵蒸留後に残留
するいわゆるかま残を例えば減圧下で蒸留することが試
みられ、この際に61上記かま歿がまた゛分解されずに
9分離すべき先の合成工程の副生成物を含有しているこ
とを前提条件とする。
ところで、1種以上の難揮発性物質自体は極めて純粋で
あるtl、著しく分解しやすくかつ例えば1種以」二の
溶剤によってのみ分離され3べきであるような事態も生
じる。
あるtl、著しく分解しやすくかつ例えば1種以」二の
溶剤によってのみ分離され3べきであるような事態も生
じる。
このような場合には、しばしは特殊な蒸留装置。
例えば温和な物質分離が可能であるといういわゆる薄膜
蒸発器が利用される。この形式の装置の原理は、できる
たけ短時間で可及的に完全な気/液物質交換を行なうこ
と、即ち大きな表面供与と短いシ゛i′I留時間との組
合せにある。
蒸発器が利用される。この形式の装置の原理は、できる
たけ短時間で可及的に完全な気/液物質交換を行なうこ
と、即ち大きな表面供与と短いシ゛i′I留時間との組
合せにある。
この種の装置の欠点は、純粋理論的には底の分1ift
I’l:能を上回ることができない低い分離能力にあ
る。
I’l:能を上回ることができない低い分離能力にあ
る。
薄n・λ蒸発器には確かに適当な分離作用の塔を後続さ
せるかないしはその上に設置することができるが、それ
によっても蒸発器内の一定の表面温度をA11:持すべ
き問題は解消されない。
せるかないしはその上に設置することができるが、それ
によっても蒸発器内の一定の表面温度をA11:持すべ
き問題は解消されない。
ところで、しばしば存在する物質混合物の特定の4・n
類のものは分留により申し分なく分離し、有価物として
の残留物を得ることができることが意想外にも判明した
。
類のものは分留により申し分なく分離し、有価物として
の残留物を得ることができることが意想外にも判明した
。
・1ぐ発明で取扱う物質混合物は、1種以上の残留する
有価物が水よりも島い温度で沸騰しく夫々同じ圧力下で
)かつ水と混和不能であるか又は完全Vこは混和せずか
つ1種以上の留去すべき物質が水よりも低い温度で沸騰
するものである。
有価物が水よりも島い温度で沸騰しく夫々同じ圧力下で
)かつ水と混和不能であるか又は完全Vこは混和せずか
つ1種以上の留去すべき物質が水よりも低い温度で沸騰
するものである。
本発明の要旨は、このような物質混合物に蒸留の1;1
毛に水を加えることである。
毛に水を加えることである。
この場合、蒸留中に相分#aが生じさえすれば。
当初の物質混合物が水と完全には混合不可能であっても
重要ではない。
重要ではない。
水は1種の又は全ての蒸留分離すべき物質と共沸混合物
を形成してもよい。この場合には、水を相応する賛で補
充すべきである。
を形成してもよい。この場合には、水を相応する賛で補
充すべきである。
しかしながら、このような特殊な場合を別にして、水量
は蒸留系内に維持される。即ち1本う6明で重要なこと
は、水が自体でもまた蛙揮発性物質と一緒にも(水蒸気
蒸留の形式に基づいて)蒸留移行されずに、残留するこ
とである。
は蒸留系内に維持される。即ち1本う6明で重要なこと
は、水が自体でもまた蛙揮発性物質と一緒にも(水蒸気
蒸留の形式に基づいて)蒸留移行されずに、残留するこ
とである。
重要であるのは水の門ではなく、かま残温度が水の沸点
温度を超えて上昇すべきでないことである。このために
は、理論的には数滴で十分である。
温度を超えて上昇すべきでないことである。このために
は、理論的には数滴で十分である。
実地においては、もちろん局所的過熱が生じ得ないのが
望ましい、従って蒸発容器の範囲内のiJ能な限り至る
処で水を供給するように配慮すべきである。このことは
最適には、水を混合物の難揮発性成分と乳化させること
により達成される。まず単一の混合物が存在する温容1
例えば易揮発性成分がアルコール等である温容にOま、
脱混合の除にiす1i 11j#の程度に応じてそのま
まで大抵は乳化が生じる。さもなければ攪拌等により十
分に分配させることもできる。
望ましい、従って蒸発容器の範囲内のiJ能な限り至る
処で水を供給するように配慮すべきである。このことは
最適には、水を混合物の難揮発性成分と乳化させること
により達成される。まず単一の混合物が存在する温容1
例えば易揮発性成分がアルコール等である温容にOま、
脱混合の除にiす1i 11j#の程度に応じてそのま
まで大抵は乳化が生じる。さもなければ攪拌等により十
分に分配させることもできる。
本発明は例えば溶剤含有混合物からテルペノイド系・1
9料を得る際に重要である。シトラールから函えは二重
結合又はカルボニル基の水素添加により−・連の香料を
製造することができる。例えばパラジウム含有触媒を用
いて二重結合を水素添加するとシトロネラールが得られ
る。これからルテニウム、酋イj触媒でカルボニル基を
水素添加することによりシトロネロールが得られる。カ
ルボニル基だけを水素添加すれば、トランス−シトラー
ルからケラニオールがかつシス−シトラールからネロー
ルが得られる。
9料を得る際に重要である。シトラールから函えは二重
結合又はカルボニル基の水素添加により−・連の香料を
製造することができる。例えばパラジウム含有触媒を用
いて二重結合を水素添加するとシトロネラールが得られ
る。これからルテニウム、酋イj触媒でカルボニル基を
水素添加することによりシトロネロールが得られる。カ
ルボニル基だけを水素添加すれば、トランス−シトラー
ルからケラニオールがかつシス−シトラールからネロー
ルが得られる。
特に香料の場合必要とされる副い純度を考慮すれは、出
発物質と目的物質との分離操作を始めから回避するため
に1合成の際に夫々特定の生成物゛へのできるかぎり完
全な反応を達成することが重要である。同時に、もちろ
んのこと、水素添加はその都度できるだけ少量の副生成
物が形成されるように極めて選択的に行なわれるべきで
ある。即ち、前記物質は、相互に分離するのが′著しく
困値である。それというのも沸点範囲が220°C(J
近に接近し合っているからである。別法例えば抽出法は
公知ではない。
発物質と目的物質との分離操作を始めから回避するため
に1合成の際に夫々特定の生成物゛へのできるかぎり完
全な反応を達成することが重要である。同時に、もちろ
んのこと、水素添加はその都度できるだけ少量の副生成
物が形成されるように極めて選択的に行なわれるべきで
ある。即ち、前記物質は、相互に分離するのが′著しく
困値である。それというのも沸点範囲が220°C(J
近に接近し合っているからである。別法例えば抽出法は
公知ではない。
完全な反応を達成するためには、ドイツ連邦共和国、特
許出願公告第2839474 h;−明細書記載の方法
によれば、この水素添加の隙に常に溶剤、評言すればメ
タノールと例えばトリメチルアミンとの混合物を添加し
て実施する。この溶剤混合物中のアミン金波は約10〜
50重社%でありかつもちろん目的生成qhから再び完
全に除去されるべきである。
許出願公告第2839474 h;−明細書記載の方法
によれば、この水素添加の隙に常に溶剤、評言すればメ
タノールと例えばトリメチルアミンとの混合物を添加し
て実施する。この溶剤混合物中のアミン金波は約10〜
50重社%でありかつもちろん目的生成qhから再び完
全に除去されるべきである。
イ」利にはまず大気圧で又は十分に高い凝縮温度を達成
するために極〈僅かな減圧下で蒸留する。
するために極〈僅かな減圧下で蒸留する。
この場合、有価物を十分に溶剤不含で得るためには、シ
トロネラールでは約90〜llo℃かつテルペンアルコ
ールでは約100〜130’Cである最大#’f容かま
残温度を更に高めねばならず、その結果として分解生成
物が生じることになる。このような副生成物の形成社、
前記の温度上限を厳守することによってのみ回避され得
るにすぎず、この場合には夫々の有価物中に夫々なお溶
剤約10%が残留する。
トロネラールでは約90〜llo℃かつテルペンアルコ
ールでは約100〜130’Cである最大#’f容かま
残温度を更に高めねばならず、その結果として分解生成
物が生じることになる。このような副生成物の形成社、
前記の温度上限を厳守することによってのみ回避され得
るにすぎず、この場合には夫々の有価物中に夫々なお溶
剤約10%が残留する。
この溶剤残留分は、従来は約2〜15ミlJバールの圧
力で特定の沸騰しやすい副生、放物と一緒に分離された
。しかしながら1例えばトリメチルアミンはこのような
条件下ではゾルと共にもはや凝縮せず、真空ポンプを介
して排出さ、れかつその廃ガスから例えば洗い流すか、
さもなければ無効にする必要がある。しかし、溶剤の損
失を無視しても。
力で特定の沸騰しやすい副生、放物と一緒に分離された
。しかしながら1例えばトリメチルアミンはこのような
条件下ではゾルと共にもはや凝縮せず、真空ポンプを介
して排出さ、れかつその廃ガスから例えば洗い流すか、
さもなければ無効にする必要がある。しかし、溶剤の損
失を無視しても。
連続的操作法では、蒸留塔の湿度制御と関連し。
ひいては該方法を断念した方が望ましいとさえ思われる
トラブルが生じる。
トラブルが生じる。
本発明によれば、シトラールの水素添加生成物をメタノ
ール及び/又はトリメチルアミン及び場合によりその他
の同種の物質から簡単に蒸留中に水を加えることにより
分離することができ、しかもその際に比較的高い温度を
必要としなψ。
ール及び/又はトリメチルアミン及び場合によりその他
の同種の物質から簡単に蒸留中に水を加えることにより
分離することができ、しかもその際に比較的高い温度を
必要としなψ。
専ら塔底内で十分な乳化が行なわれるように配慮するた
けでよい。水は無臭でありかつ十分に低い沸点を有する
。水の材料コストは問題にならないために、精製蒸留の
際に失われたとしても重要ではない。メタノール及びト
リメチルアミンは。
けでよい。水は無臭でありかつ十分に低い沸点を有する
。水の材料コストは問題にならないために、精製蒸留の
際に失われたとしても重要ではない。メタノール及びト
リメチルアミンは。
共沸混合物を形成することなく水から分離することがで
きる。
きる。
水は蒸留されるのでなく、混合物の最高温度を制御する
方向で作用するにすぎないので、水蒸気蒸留という表現
はふされしくない。沸騰し難い物質が水蒸気と共に揮発
性になるとしても、この場合には該物質は装置の塔部分
で凝縮されかつ戻されることから、この原理が適用可能
である。
方向で作用するにすぎないので、水蒸気蒸留という表現
はふされしくない。沸騰し難い物質が水蒸気と共に揮発
性になるとしても、この場合には該物質は装置の塔部分
で凝縮されかつ戻されることから、この原理が適用可能
である。
見かけ上では、第一に水は溶剤不活の香料とはほとんど
混和しない、ことが欠点と見なされる。蒸発器内の有機
相は本釣0.3重量%未満を含有しかつ通常の蒸発器の
加熱表面で過熱されかつそれにより香料の品質が劣化さ
れる場合が起り得る。しかしながら、このことは蒸発器
液(かま残)の含水率を少なくとも10(例えば40ま
で)重量%に維持しかつ加熱面で水分の少ない領域が生
じ得ないように水と生成物混合物とから乳濁液、即ち原
音な2相混合物を形成させることにより回避される。こ
の手段により、かま残濡度は約100℃に制限される。
混和しない、ことが欠点と見なされる。蒸発器内の有機
相は本釣0.3重量%未満を含有しかつ通常の蒸発器の
加熱表面で過熱されかつそれにより香料の品質が劣化さ
れる場合が起り得る。しかしながら、このことは蒸発器
液(かま残)の含水率を少なくとも10(例えば40ま
で)重量%に維持しかつ加熱面で水分の少ない領域が生
じ得ないように水と生成物混合物とから乳濁液、即ち原
音な2相混合物を形成させることにより回避される。こ
の手段により、かま残濡度は約100℃に制限される。
iL化(分散)は常法で攪拌機によるか又は有利には外
部の混合区間全体に亘ってポンプ及びノズルを利用して
起させることができる(添附図面参照)。
部の混合区間全体に亘ってポンプ及びノズルを利用して
起させることができる(添附図面参照)。
特殊な工業的1実施態様は、蒸発器を完全に放東しかつ
過熱蒸気を循環液と一緒に混合ノズルを介して塔底に導
入することから成る。この場合には、ノズルを噴射搬送
装置として構成すれば、加熱蒸気は液体の吸引を兼任す
ることができる。加熱蒸気の凝縮によって尋人される水
量は、もちろんその設計の際に考慮されるべきである。
過熱蒸気を循環液と一緒に混合ノズルを介して塔底に導
入することから成る。この場合には、ノズルを噴射搬送
装置として構成すれば、加熱蒸気は液体の吸引を兼任す
ることができる。加熱蒸気の凝縮によって尋人される水
量は、もちろんその設計の際に考慮されるべきである。
水は実質的に直接カラム底に供給することができる。し
かし、連続的操作法では供給混合物と一緒に水を塔に供
給することも可能である。
かし、連続的操作法では供給混合物と一緒に水を塔に供
給することも可能である。
メタノール及びトリメチルアミン不含のかま残湿合物を
分離槽に捕集する。本釣0.3重量%の一定の含水率を
有する有機相は減圧下に蒸留にかけ。
分離槽に捕集する。本釣0.3重量%の一定の含水率を
有する有機相は減圧下に蒸留にかけ。
一方水相は溶剤蒸留に戻す。有機相には極く少量の水し
か溶けないので、溶剤蒸留の際にこれに少量の水を補充
する必要がある。但し加熱蒸気と共に一緒に尋人した水
分が残っていればその必要はない。
か溶けないので、溶剤蒸留の際にこれに少量の水を補充
する必要がある。但し加熱蒸気と共に一緒に尋人した水
分が残っていればその必要はない。
相分離槽を小さくするために、塔底内の含水綱を約lO
〜40型針%に制限する。この量比では。
〜40型針%に制限する。この量比では。
油中水乳濁液、が形成される。しかしながら、含水率を
明らかに高めかつ蒸発器内で水中油乳濁液で操作するこ
とも可能である。
明らかに高めかつ蒸発器内で水中油乳濁液で操作するこ
とも可能である。
実施例1(添附図面参照)
直径s mmの金属製ラシッヒリングを充填した。
常圧で稼働する。−6さ4mのガラス製カラム(1)に
。
。
カラムの中央部から1時間当りシトロネラール?、’5
kl、 メタノール5kII及びトリメチルアミン
2.5kgから成る混合物を装入した(2)。返還比2
で。
kl、 メタノール5kII及びトリメチルアミン
2.5kgから成る混合物を装入した(2)。返還比2
で。
K 頂温度40℃でメタノール及びトリメチルアミンが
完全に水約0.04ky/hと共に塔頂を介して分離さ
れた。塔底(102℃)に1時間当り水。、2kgを供
給した(3)。これにより本釣20重量%を含有する2
相のかま残液が生じた。
完全に水約0.04ky/hと共に塔頂を介して分離さ
れた。塔底(102℃)に1時間当り水。、2kgを供
給した(3)。これにより本釣20重量%を含有する2
相のかま残液が生じた。
塔を加熱面6.47711を有する循環蒸発器(4)を
介して加熱した。循環出力約1.57y?/hを有する
循環ポンプによって液体を強制的に循環させた。
介して加熱した。循環出力約1.57y?/hを有する
循環ポンプによって液体を強制的に循環させた。
塔底生成物を約70°Cに冷却しかつ分離容器(6)に
導入した。有機相を回収しかつ下方の水相を塔底に戻し
た。
導入した。有機相を回収しかつ下方の水相を塔底に戻し
た。
実施例2
実施例1記載の装置で、常圧でユ時間当り、シトロネロ
ール50%、メタノール35%及ヒドリメチルアミン1
5%から成る混合物10 kyを連続的に分離した。返
還比V=2で、塔頂温度45℃でH2O0,5%未満の
含有率を有するメタノール及びトリメチルアミンが取出
された。
ール50%、メタノール35%及ヒドリメチルアミン1
5%から成る混合物10 kyを連続的に分離した。返
還比V=2で、塔頂温度45℃でH2O0,5%未満の
含有率を有するメタノール及びトリメチルアミンが取出
された。
塔底に水0.2ky/hを加えた。この場合塔底温度は
95℃になった。
95℃になった。
塔底から取出した2相かま歿はアミン不含であった。
実施例3
前記装置で、シトラール、メタ/−ル、トリメチルアミ
ン(50%、35%、15%)から成る混合物1oky
を常圧で分離した。
ン(50%、35%、15%)から成る混合物1oky
を常圧で分離した。
返還比V、=0.5.移行温度40°Cで、トリメチル
アミン、メタノール及びz、o’ @4’o、s%が取
出された。
アミン、メタノール及びz、o’ @4’o、s%が取
出された。
塔底にH2O0,5t/hを調単し、それによって塔底
温度を100℃に制限した。
温度を100℃に制限した。
2相かま残は、痕跡量のトリメチルアミンを含有してい
るにすぎなかった。
るにすぎなかった。
図面は本発明方法を実施する装置の系統図である。
1・・・・・・ガラス製カラム、4・・・・・・循環蒸
発器、5・・・・・循環ポンプ、6・・・・・・分離容
器特許出願人 パスフ ァクチェンゲゼルシャフト
代理人弁理士 1)代 蒸 治 第1頁の続き 0発 明 者 ゲルト・カイペル ドイツ連邦共和国6840ラムベル トハイム10ベルトーボシユー シュトラーセ4 (l 明 者 ミヒアエル・ホルナードイツ連邦共和
国6730ノイシュ タット・イム・リタービュシエ ル9 0発 明 者 ヴアルター・レバフカ ドイツ連邦共和国6945ヒルシユ ベルク・レスインブシュトラ− セ4
発器、5・・・・・循環ポンプ、6・・・・・・分離容
器特許出願人 パスフ ァクチェンゲゼルシャフト
代理人弁理士 1)代 蒸 治 第1頁の続き 0発 明 者 ゲルト・カイペル ドイツ連邦共和国6840ラムベル トハイム10ベルトーボシユー シュトラーセ4 (l 明 者 ミヒアエル・ホルナードイツ連邦共和
国6730ノイシュ タット・イム・リタービュシエ ル9 0発 明 者 ヴアルター・レバフカ ドイツ連邦共和国6945ヒルシユ ベルク・レスインブシュトラ− セ4
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (/l /I(よりも高いカIS点を有する水不溶性物
質の1種以1−と、沸点が水よりも低いか又はその共沸
混合物の沸点が水よりも低い物質の1種以」−とから成
る液状の物質混合物を蒸留分離する方法におい゛C9蒸
留すべき混合物に、水の適用圧力下で沸点が分離すべき
物質混合物のかま残温度を制限する;辻で水を加えるこ
とを特徴とする。液状の物質混合物を蒸留分離する方法
。 (,2)物質混合物tl主としてt−5沸点物質として
シトラールの水素添加生成物及び低沸点物質として溶剤
を特徴する特許請求の範囲第1項記載の方法。 (3)物質混合物もしくは1種以上の残留物質及び/1
(を機械的又は化学的手段で乳化させる。特許請求の範
囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3138423.4 | 1981-09-26 | ||
DE19813138423 DE3138423A1 (de) | 1981-09-26 | 1981-09-26 | Trennung von stoffmischungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5870804A true JPS5870804A (ja) | 1983-04-27 |
JPH0355161B2 JPH0355161B2 (ja) | 1991-08-22 |
Family
ID=6142733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57165124A Granted JPS5870804A (ja) | 1981-09-26 | 1982-09-24 | 液状の物質混合物を蒸留分離する方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4720327A (ja) |
EP (1) | EP0075817B1 (ja) |
JP (1) | JPS5870804A (ja) |
DE (2) | DE3138423A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5094720A (en) * | 1990-10-18 | 1992-03-10 | Union Camp Corporation | Process for the distillative purification of citral |
US5256258A (en) * | 1991-11-27 | 1993-10-26 | The Dow Chemical Company | Removal of low-boiling fractions from high temperature heat transfer systems |
US5367115A (en) * | 1992-11-23 | 1994-11-22 | Phillips Petroleum Company | Thermal and catalytic defluorination of alkylate |
US5352336A (en) * | 1993-06-17 | 1994-10-04 | The Dow Chemical Company | Removal of low-boiling fractions from high temperature heat transfer systems |
DE10241482A1 (de) * | 2002-09-07 | 2004-03-18 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Anlage und Verfahren zum Durchführen einer diskontinuierlichen Rektifikation oder Reaktion |
WO2005032687A2 (en) * | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Clark Arthur F | Method for separating volatile components by dilutive distillation |
DE102004057277A1 (de) | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Menthol |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51121471A (en) * | 1975-04-18 | 1976-10-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Process for recovering a solvent from a waste cleaning liquid |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE142828C (ja) * | ||||
DE142539C (ja) * | ||||
DE737621C (de) * | 1940-09-04 | 1943-07-20 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Phenol und Anilin |
US2470222A (en) * | 1944-08-10 | 1949-05-17 | Standard Oil Dev Co | Distillation of alcohols containing impurities less soluble in water |
US2555939A (en) * | 1944-11-03 | 1951-06-05 | Phillips Petroleum Co | Distillation of styrene from polymers |
US2961452A (en) * | 1957-12-09 | 1960-11-22 | Glidden Co | Terpene primary alcohols |
US3347681A (en) * | 1962-08-27 | 1967-10-17 | Ventura Processors | Process for preparing a lemon flavoring oil composition |
DE1219011B (de) * | 1963-11-22 | 1966-06-16 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Alkanolen mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen |
US3425935A (en) * | 1964-10-09 | 1969-02-04 | Exxon Research Engineering Co | Distillation in the presence of water |
CH551208A (de) * | 1972-05-12 | 1974-07-15 | Technochemie Ag Maschf | Verfahren zur trennung der komponenten eines fluessigen zweikomponenten-gemisches und vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens. |
US3787593A (en) * | 1972-09-06 | 1974-01-22 | C Atkins | Method of producing enhanched citrus juice essence |
US3917865A (en) * | 1974-01-28 | 1975-11-04 | Us Agriculture | Co-distillation method for recovering volatile flavor compounds from citrus essence oils |
US4029709A (en) * | 1976-02-17 | 1977-06-14 | Rhodia, Inc. | Process for the hydrogenation of citral to citronellal and of citronellal to citronellol using chromium-promoted Raney nickel catalyst |
DE2839474A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von carbonylverbindungen |
DE3019766A1 (de) * | 1980-05-23 | 1981-12-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur destillativen zerlegung von aliphatische alkohole enthaltenden fluessigkeitsgemischen |
US4334983A (en) * | 1980-06-30 | 1982-06-15 | Exxon Research & Engineering Co. | Stripping steam recycle for solvent recovery processes |
JPH108041A (ja) * | 1996-06-21 | 1998-01-13 | Daikin Ind Ltd | 水分散型フッ素系撥水撥油剤 |
-
1981
- 1981-09-26 DE DE19813138423 patent/DE3138423A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-18 DE DE8282108645T patent/DE3269843D1/de not_active Expired
- 1982-09-18 EP EP82108645A patent/EP0075817B1/de not_active Expired
- 1982-09-20 US US06/420,485 patent/US4720327A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-24 JP JP57165124A patent/JPS5870804A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51121471A (en) * | 1975-04-18 | 1976-10-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Process for recovering a solvent from a waste cleaning liquid |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3269843D1 (en) | 1986-04-17 |
US4720327A (en) | 1988-01-19 |
JPH0355161B2 (ja) | 1991-08-22 |
EP0075817A2 (de) | 1983-04-06 |
EP0075817A3 (en) | 1983-07-27 |
EP0075817B1 (de) | 1986-03-12 |
DE3138423A1 (de) | 1983-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100278134B1 (ko) | 알돌 축합-탈수방법 | |
KR100721467B1 (ko) | 포름산의 제조 방법 | |
CA2239791C (en) | Separation of middle boilers from a mixture of low, middle and high boilers | |
JP3369707B2 (ja) | 1,3−ブチレングリコ−ルの精製方法 | |
HU199383B (en) | Process for producing aldehydes | |
JPS5870804A (ja) | 液状の物質混合物を蒸留分離する方法 | |
TW200848394A (en) | Process for preparing 1, 3-propanediol | |
US5882485A (en) | Process for the separation of dimethyl ether and chloromethane in mixtures | |
KR102682260B1 (ko) | 1,3-부틸렌 글리콜 제품 | |
US4935555A (en) | Purification of neopentyl glycol | |
JP2602707B2 (ja) | ヒドロホルミル化反応生成物からのロジウム回収方法 | |
US2382044A (en) | Production of water-free alcohol | |
JPH11302224A (ja) | メタクリル酸メチルの精製法 | |
US6274771B1 (en) | Continuous process for the manufacture of 3,5,5-trimethylcyclohexa-3-en-1-one (B-isophorone) | |
CN109789341B (zh) | 处理由己内酯生产中产生的产品流的处理 | |
US2173692A (en) | Dehydration of ethanol | |
NL7906650A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van een diol. | |
JP2001019654A (ja) | 3,5,5−トリメチルシクロヘキサ−3−エン−1−オン(β−イソフォロン)の連続製造方法 | |
JP2898354B2 (ja) | グリオキシル酸の連続的製造方法 | |
US2146201A (en) | Alkylolamine recovery | |
JPH04282338A (ja) | ヒドロキシケトン類の製造 | |
KR950018023A (ko) | 디알킬 비닐포스포네이트의 제조방법 | |
US1885242A (en) | Manufacture of aldols | |
JPH038326B2 (ja) | ||
JP2946944B2 (ja) | アルキルアミノフェノール類の製造方法 |