JPS5869873A - １，２，３−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する、植物成長調節および落葉作用を有する薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規の１．２．５−チアシア１戸ルー５−イル
−尿素−導体、その製法および該誘導体を含有する、植
物成長調節作用および落葉作用を有する桑剤に関する。

植物成長調節および落葉作用を有する１、２゜３−チア
ジアゾル−５−イルー尿素向導体は既に公知である（西
ドイツ国特軒出顧公開第２２１４６５２号公報；同第２
５０６６９０号公＠）。

これらの公報によって実地における綿花落葉剤として紹
介された１−フェニル−５−（１，２゜３−チアジアゾ
ル−５−イル）−尿素の優れた作用にもかかわらずこの
作用を改善し、あるいはこの作用をしのぐことが要望さ
れる。

したがって本発明の課題は、構造の類似した、実地で公
知の、綿花落葉剤を特に落葉作用においてしのぐ新規の
１．２．５−チアジアゾル−５−イルー尿素銹導体を得
ることである。

この課題は本発明により一般式： 〔式中Ｒ１はＣ１〜６−アルキルおよび／または）−ロ
ダンおよび／またはＣ１〜６−アルコキシおよび／また
はニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によっ
て１個または数個置換されていてもｊい芳香族炭化水素
残基を表わし、かつＲｓは水素、１価の金属当量、置換
されていて屯よいＣ１〜６−アルキル基、Ｃ３〜６−ア
ルケニルまたは一アルキニル基、置換されていてもよい
もよいＣ１〜、０−アルキル基、Ｃ１〜６−アルケニル
基、アリール−０１〜２−アルキル基、Ｃユ〜６−アル
中ルにより１個または数個置換されていてもよいＣ５〜
８−脂環式炭化水素残基、Ｃ工〜６−アルキルおよび／
またはハロゲンおよび／またはＣ１〜６−アルコキシお
よび／またはニトロ基および／またはトリフルオルメチ
ル基によって１個または数個置換されていて吃よい芳香
族炭化水素残基、置換されていてもよいヘテロ環式炭化
水素残基、Ｃ１〜６−アルコキシ基、ｃ８ｓ〜６−アル
ケニルまたは−アルキニルオキシ基、置換されていても
よいアリールチオ基、Ｃ１〜４−アルキルチオ基、アリ
ールチオ基またはアンノ基二のかまたは異なるものであ
り、それぞれ水素、Ｃ１〜６−アルキル、アリールを表
わすか、またハＣ１〜６−アルキル、ハロゲン、０１〜
６−アルコキン、ニトロ基および／またはトルフルオル
メチル基から選択される同じものかまたは異なる本の１
１以上によって置換されたアリ、−ルを表わす〕の１．
２．５−チアシアプル−５−イル尿素誘導体によって達
成される。

本発明忙よる化合物は綿花植物の落ｓＫきわめて好適で
あり、かつこの点で意想外にも類似の構造の会知桑剤お
よび同作用方向を有する実地で公知の桑剤をしのぐ。こ
れにより自動摘み取り機をさく釆の収穫に使用すること
が好適な方法で可能になる◎ 該化合物は綿花栽培の他に有利忙苗木仕立場果実−およ
び野菜栽培および豆科で使用することができる。該化合
物によって収穫すべき植物または催物部分は有利にもよ
り入手容易和され、かつその成熟が著しく促進される。

相応する環境条件でこのようにして処理された植物は後
に再び健康で正常な葉を形成する。

本発明忙よる化合物は特に催物の成長を遅延させる。一
般忙得られる効果は抑制として示すことができる。これ
は植物のホルモン収支の変化に基因すると仮定される。

自然な成長の調節は処理された植物またはその任意の部
分の大きさ、形状、色または構造の変化により目で認め
ることができる。

落葉の他に本発明による化合物によって生じ得る植物の
成長変化には例えば次の本のが挙げ′られる：垂直成長
の阻害、根の伸長の阻害、発芽または分けつの刺激、し
かしまた発芽の全般的阻害、植物色素の形成の強化。

化合物は檜々の方法で檜々の植物部分、例えば宿、根、
茎、葉、花および実に対して施すことができる。噴霧は
植物の発芽成長曲または植草撲滅に利用し祷ることで生
ぜしめることができる。

植物成長の所望の調節のための使用量は平地処理で通常
作用物質０．０５〜５ゆ／　ｈａである。

特定の場合忙はこの上限および下限を越えてもよい。

成長調節作用の種類および仕方は処理時点、処理方法、
植物種およびｓｒに左右される。

本発明による化合物の中では特に次の化合物が助配の作
用に優れている：前記の一般式、ｌにおいてＲ１が芳香
族炭化水素残基、例えば７エ二ル、２−クロルフェニル
、３−／ロル７工二ル、４−／ロルフェニル、２−メチ
ルフェニル、５−メチルフェニル、４−メチルフェニル
、２−フルオルフェニル、２−二トロフェニルマタは２
−メトキシフェニルを表わし、かつＲ雪カ水素、１価の
金属当量、例えばアルカリ金属原子、有利にリチウム、
カリウムまたはナトリウ相 ム原子、ｌ応する当量の２価の金属、例えばカルシウム
またはマグネシウム原子、場せにより置換されたＣ１〜
６−アル中ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソゾロビル、ｎ−ジチル、イソデ≠ｔ、ｔ−デチル、２
．２−ジメチル−１−７’ロピル、ｎ−ヘンチル、ｎ−
ヘキシル、２−１０ルエチル、！ｌ−／ロルプロビル、
２−ブロムゾロビル、３−ブロムゾロビルまたは２−フ
ェノキシエチル、Ｃ５〜６−アルケニルマタハアルキニ
ル基、例えば２−ゾロベニル、２−メチル−２−７’ロ
ペニルまたは２−プロピニル、場合により置換されたア
リール−０１〜２−アルキル基、例え＆スベンジル、２
−クロルベンジル、３−クロルベンジル、４−クロルベ
ンジル、６゜Ｃ１”−１０−７”キル基、例えばメチル
、エチル、プロピル、イソゾロビル、ｎ−エチル、ｔ−
エチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−、ｎシル、ク
ロルメチル、フルオルメチル、２−クロルエチル、１７
クロルエチル、ジクロルメチル、フェノキシメチル、１
−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル、（２，４
−ジクロルフェノキシ）−メチル、　Ｃ９〜６−アルケ
ニル基およびＣ８〜６−アルキニル基、例えば２−ブテ
ニル、ビニル、２−メチル−２−１’ロペニル、プロペ
ニー１−イル、エチニル、芳香族−脂肪族炭化水素残基
、例えばベンジル、４−クロルベンジル、０３〜８−脂
肪族炭化水素残基、例えばシクロゾロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシルまたはメチルシクロヘキシル、芳
香族炭化水素残基、例Ｌ　ハフェニル、５−クロルフェ
ニル、２−クロルフェニル、４−クロルフェニル、２．
４−ジクロルフェニル、２−メチルフェニル、３−メチ
ルフェニル、４−メチルフェニル、６−二トロフエニル
、４−ニトロフェニル、２−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−フ
リル、００〜６−アルコキシ基、例えばメトキシ、エト
キシ、ゾロボキシ、インゾロボキシまたはｎ−シトキシ
、Ｃ３〜６−アルケニル−またはアルキニル−オキシ基
、例えば２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシま
たは２−プロピニルオキシ、アリールオキシ基、例えば
フェノキシまたは４−クロルフ笠ノキシ、０１〜４−ア
ルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオまたはプ
ロピルチオ、アリールチオ基、例えばフェニルチオまた
は４−クロルフェニルチオ、またはアミン基：Ｒ収 ８．７Ｎ−を表わし、ここでＲ６およびＲ５は岡じかま
たは異なるものであり、かつそれぞれ水素、メチル、フ
ェニルチオは４−クロルフェニルを表わす。

本発明による化合物は単独かまたは相互のまたは他の作
用物置との混合物で使用することができる。場合により
他の落葉剤、植物保−削または害虫撲滅剤を所望の目的
に応じて添加してよく、例えば除草作用を有する混合成
分、例えばトリアジン、アミノドリアゾール、アニリド
、ジアジンウラシル、脂肪族カルボン酸およびハロゲン
カルボン酸、瞳換安、１香酸およびアリールオキシカル
ボン酸、かかるカルボン酸のヒドラジド、アミド、ニト
リル、工゛ステル、カルバミド酸−およびチオカルバミ
ド酸エステル、尿素、２．５．６−ドリクロルベンジル
オキシプロパニル、ロダン含有剤および他の添加物から
の作′用物質である。

他の添加物とは例えば除草剤とともに共力的な作用増加
をもたらし得る植物毒性ではない添加物であり、中でも
湿潤剤、乳化剤、浴剤および油状株加物である。

本発明による桑剤は他の成分として有利に次の成長調節
剤および／または落葉剤を含有していテヨいニオ−キシ
ン、α−（２−クロルフェノキシ）−ゾロピオン酸、４
−クロルフェノキン酢酸、２．４−ジクロルフェノキシ
酢酸、インドリル−６−酢酸、インｒリルー５−Ｍ１ｌ
！、α−す７チル酢酸、β−ナフトキシ酢酸、ナフチル
アセチルアミド、Ｎ−ｍ−トリルフタリルアミＰＩｌｌ
、イベレリン（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｉｎｅ　）、８゜８．
８−トリーｎ−ブチル−トリチオリン酸エステル、シト
キニン、２−クロルエチルホスホｙｓ、２−りｏルー９
−ヒドロキシフルオレン−９−１ルボン酸、２−クロル
エチル−トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ琥珀酸アミド、２．−イソプロピル−４−
トリメチルアンモニオ−５−メチルフェニルピペリジン
−１−カルボン酸エステルクロリド、フェニル−イソプ
ロピルカーバメート、３−クロルフェニルーイソデロビ
ルヵーハ）１−）、メチル−２−（３−クロルフェニル
カルバモイルオキシ）−プロピオネート、マレイン酸ヒ
Ｖラジド、２．５−ジクロルイソ酪酸、ジー（メトキシ
チオカルボニル）−ジスルフィ）’、１．１’−ジメチ
ルー４．４′−ビピリジリウム−ジクロ’）Ｖｓ５＊６
−ニンドオキソヘキサヒＦロフタル酸、５−アミノ−１
，２，４−）リア・ｔ−ル、１．２．５−チア２フ１戸
リす−５−イルー尿素−導体、１−（２−ピリジル）−
１−（１，’。

６−チアジアプルー５−イル）−尿Ｘ、２−エチルチオ
ーペンズチアゾール、２−（２−（メチルプロピルチオ
））−ベンズチアゾール、５゜４−ジクロルイソチアゾ
ルー５−カルボン酸、２．６−ゾヒｒロー５．６−シメ
チルー１．４−フチイン−１，１，４，４−テトロキシ
ド、砒酸、カコジル酸、クロレート、有利に塩素酸カル
シウム、塩素酸カリウム、塩素酸マグネシウムまたは塩
素酸ナトリウム、カルシウムシアンアミド、ヨー化カリ
ウム、塩化マグネシウム、アビエチン酸、ノナノール。

有利に本発明和よる作用物質またはその混合物は調製物
、例えば粉末、散布剤、顆粒、解削、エマルジョンまた
は懸濁液の形状で液状および／または固体の一ヤリャも
しくは希釈剤および場合により湿潤剤、付着剤、乳化剤
および／または分散助剤の添加下に使用される。

好適な液状キャリヤ物質は例えば水、脂肪族および芳香
族炭化水素、゛例えばベジゼン、トルエン、キ゛シレン
、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムア（Ｐ、更に鉱油フーラクシ田ンで
ある。

固体のキャリヤ物質としては鉱土、例えばトンシル、シ
リカゲル、タルク、カオリン、アタプルイット（Ａｔｔ
ａｐｕｌｇｉｔ　）、石灰石、珪酸および植物性生成物
、例えば小麦粉が好適である。

界面活性剤、例えばリグニンスルホン酸カルシウム、ポ
リオキシエチレン−アルキルフェノールエーテル、ナフ
タリンスルホン酸およびその塩、フェノールスルホン酸
およびその塩、ボルムアルデヒド縮合物、脂肪アルコー
ルスルフｘ−トｎｖに置換されたベンゼンスルホン酸オ
よびその塩が挙けられる。

種々の調製物中の作用物質の割合は広範囲内で変えるこ
とができる。例えば剤は作用物質的５〜９５重量係、液
状または固体のキャリヤ物質約９５〜５重量％並びに場
合により界面活性物質２０重ｉｔ憾までを含有する。

剤の施与は常法で、例えば水をキャリヤとして用い”ｃ
噴霧液量約１００〜５０００　ｔ　／　ｈａで実施して
よい。剤をいわゆる低容量法（ＬＯＷ−ｖｏｌｕｍｅ−
Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）および超低容量法（Ｕｌｔｒａ
−１ｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒｆａｈｒａｎ　）で使
用することがいわゆるマイクロ顆粒の形状での通用と同
様ＫＦｉ）能である。

調製物の製造には例えば次の成分が使用される； Ａ、噴精粉末 ａ）作用物質　　　　　　　　　　８０重量−カオリン
　　　　　　　　　　　１５　　。

Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル− ｂ）作用物質　　　　　　　　　　５ｏ！ｆ優粘土鉱物
　　　　　　　　　　４ｏ　＃セルピッチ　　　　　　
　　　　５Ｉ リグニンスルホン酸のカルシ ラム埴とフルキルフェノ− ルポリグリコールエーテル Ｃ）作用物質　　　　　　　　　　２０１［量優粘土鉱
物　　　　　　　　　　７０　　。

セルピッチ　　　　　　　　　　５　＃クグニンスルホ
ン酸のカルシ ラフ４塩とフルキルフェノ− 面活性物＊　　　　　　　　　　５゜ ｄ）　作用物質　　　　　　　　　　　５重量係トンシ
ル　　　　　　　　　　８ｏ　ｚセルピッチ　　　　　
　　　　１ｏ　ｚ脂肪＃１ａ合生成物をペースと する界面活性物質　　　　　　５　＃ Ｂ、エマルジョン濃縮物 作用物１Ｊｉｉ２ｏ］１ｔｔｓ キシレン　　　　　　　　　　４０　。

ジメチルスルホキシＦ　　　　５５　＃ノニルフェニル
ポリ、＋＋ジエ チレンまたはカルシウムド デシルベンゼンスルホネー トの混合物　　　　　　　　　５１ 本発明による新規化合物は例えば Ａ）　一般式： の金鵬化合物を一般式： Ｒ３−Ｃｏ−Ｘ　　　　　　　Ｕｉ のアンルハロゲニｒとまたは一般式： ％式％ インシアネートとまたは一般式； Ｒ１１−Ｘ　　　　　　　　　　　Ｖ のアルキルハロゲニｒと、または Ｂ）　一般式； ％式％ アψルー５−イル）−尿素を酸結合剤の存在で一般式： ％式％ のアシルハロゲニドとまたは一般式： Ｒ４−Ｎ＝Ｃ＝ＯＩＶ のイソシアネートと場合により触媒の存在で、または一
般式： ％式％ のアルキルハロゲエドと反応させるかまたはＣ）一般式
： ％式％ アゾルー５−イル）−尿素を一般式： Ｒ３−Ｃｏ　−０−Ｃｏ−Ｒ３Ｖｌ の酸無水物と場合により触媒の存在で反応させ、その際
前記の式中でＲ工、　Ｒ，、ＲＢおよびＲ４は前記のも
のを表わし、Ｘはハロゲン原子、有利に塩素原子を表わ
し、かつＢは１価の金属当量、有利にナトリウム、カリ
ウムまたはリチウム原子を表わす、またはＲ２が水素を
表わす場合忙は Ｄ）式： ％式％ ａ）一般式：　　Ｃ７１−Ｃｏ−Ｙ−Ｒ。

のクロル蟻酸エステルと酸結合剤、例えばトリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ヘキサメチルリン酸
トリアミドまたはピリジン塩の存在で、有機溶剤、例え
ばテトラヒげロフラン、塩化メチレンまたはジメチルア
ニリンきド中で温度０〜６０℃で、有利に室温で反応さ
せ、次いで有機溶剤、例えばアセトン、ジメチルホルム
アミｒ１テトラヒｒロフランまたはアセトニトリル中Ｋ
ｆ１かした一般式； のヒドロキシルアミンａ導体と温度５０〜１５０℃、有
利に溶剤の沸騰温度で反応させるかまたは ｂ）先ず酸結合剤、例えばＮ、Ｎ−ジメチルアニリンの
存在で相応するインシアネートまたはカルバモイルクロ
リドの形成下にホスゲンと反応させ、“引続き一般式； のヒドロキシルアミン誘導体と反応させるか、または Ｅ）式； の１．２．３−チアジアゾル−５−カルざン酸アジドな
一般式： のヒドロキシアミン誘導体と不活性有機溶剤、例工ばト
ルエン、キシレン、ベンゼン、ジオキサンまたはンクロ
ヘΦサノン中で温度２０〜１８０℃、有利に反応混合物
の沸騰温度で反応させるかまたは Ｆ）式； ％式％ 口中サム酸を一般式： Ｒ，−Ｘ　　　　　　　　　　ＸＩ の酸ハロゲ＝ｙおよび一般式； ％式％ と不活性有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン、アセト
ニトリルまたはトルエン中で酸結合剤、−例エハトリエ
チルアミン、ピリジンまたは炭酸ナトリウムの存在で反
応させ、その際式中Ｒ１およびＲ麿は帥記のものを表わ
し、Ｘがノ１０ｒン原子、有利に塩素原子を表わし、Ｙ
は酸素原子またはイオウ原子を表わし、Ｒ６は００〜δ
−アル中ル基、例えばメチルまたはエチルを表わすかま
たはアリール、例えばフェニル基を表わし、かつＲ７は
置換されていて屯よいアリール−またはアルキル−スル
ホニル基、例えばフェニルスルホニル、４−１３ルスル
ホニル、４−１”ロムフヱ益ルスルホニル、４−クロル
フェニルスルホニル、４−ニトロフェニルスルホニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはベンジルス
ルホニルを表わす、またはＲ８が１価の金属当量を表わ
す場合には Ｇ）　一般式： ％式％ アゾルー５−イル）−尿素を一般式： Ｂ　Ｚ　　　　　　　　　　　Ｘｌｌ の金属化合物と場合により溶剤、例えばアセトニトリル
、テトラしドロフラン、ジオキサン、メタノールまたは
ジメチルホルムアミｒの使用下に反応させる、その際式
中Ｒ１およびＢは曲記のものを表わし、かり２は水素、
ヒＦロキシル、低級アルコ中シまたはアミノ基を表わす
。

本発明による化合物を製造するための出発生成物は自体
公知であるかまたは自体公知の方法により製造すること
ができる。

反応成分の反応は０〜１２０℃、しかし一般には室温と
相応する反応混合物の還流温度との間で行なわれる。

反応時間は１〜７２時間である。

本発明による化合物の合成のために反応成分なほぼ当モ
ル量で使用する。好適な反応媒体は反応成分に対して不
活性溶剤である。溶剤もしくは懸濁剤の選択は相応する
アル中ルノ・口ｒニドまたはアシルハロゲエド、イソシ
アネート、使用される酸受容体および金属化合物の使用
に左右される。浴剤もしくは懸濁剤として例えばエーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、テトラヒｒロフランおよびジオキサン、脂肪族および
芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、シクロヘキサン
、ヘキサン、ヘゾタン、ベンゼン、トルエンおよびキシ
レン、カルボン酸ニトリル、例えばアセトニトリル、お
よびカルボン酸アミｒ１例えばジメチルホルムアミｒが
挙けられる。

酸受容体としては有機塩基、例えばトリエチルアンン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよびピリジン塩基または有
機塩基、例えばアルカリ土金塙およびアルカリ金属の酸
化物、水酸化物およびカーボネートが好適である。液体
塩基、例えばピリジンは同時に溶剤として使用すること
ができる。

前記の不法により製造される本発明による４ｂ合物は常
法で、例えば使用した浴剤を常圧または減圧で溜置する
ことにより、または水で沈澱させることにより反応混合
物から単離することができる。

本発明による化合物は通常無色無”臭の結晶体であり、
水および脂肪族炭化水素ＶｃｌＩａｌ！！！であり、ハ
ロゲン化炭化水素、例えばクロロホルムおよび四塩化炭
素、ケトン、例えばアセトン、カルメン酸アミド、例え
ばジメチルホルムアミげ、スルホキシド、例えばジメチ
ルスルホキシド、カルボン酸ニトリル、例えばアセトニ
トリルおよび低級アルコール、例えばメタノールおよび
エタノールに中程度から良好に町ｉである・再結晶のた
めの溶剤としては特に四塩化炭素、クロロホルム、・ト
ルエン、アセトニトリルオヨび酢酸エステルが提案され
る。

次に実施例につき本発明を詳説する。

例　　１ １−とｒロキシ−１−フェニル−３−（１，２゜５−チ
アジアゾル−５−イル）−尿素 温度針および攪拌機を備えた、三重の管状１１−丸底フ
ラスコ中で水１０ＯＷＬＩ中の亜硝酸ナトリウム７．２
５　Ｎ　（０，１０５％ル）の浴液にトルエン２００５
１１を加える。この混合物に０〜５℃で５０分以内に１
．２．５−チアジアゾル−５−カルボン酸ヒドラジげ１
４．４１１（０，１モル）、水１００耐および濃塩酸８
−（約０．１モル）から成る溶液を滴下する。０〜５℃
で１５分後攪拌し、トルエン相を分離し、かつこれを硫
酸マグネシウム上で乾かす。

この間撹拌機、温度針および還流冷却器を備えた、主１
の管状の１ｇ−丸底フラスコ中でトルエン５０威を１１
０℃Ｋ１１１加熱する。乾かした１、２．５−チアシア
クルー５−カルボン酸アジド溶液およびトルエン２００
ＩＩｔ中のフェニルヒドロキシルアミン１１．ＯＩＩ（
０，１１モル）の溶液を同時に、しかし別個に１５分以
内で内部温度が１００〜１１０℃に維持されるようにし
て滴下す”る。岳加終了後更［１０分後攪拌し、その際
既に軽く黄色圧着色した結晶が析出し、次いで５℃に冷
却する。結晶を吸引濾過し、これをジイソゾロビルエー
テル５０ＷＬｔとともに熟成させ、真空中で４０℃で恒
量になるまで乾かす。

収量３１９．６＆＝理論の８２．９％ 融点：１７７℃（分解、） ＤＣ；展開剤＝酢酸エステル、Ｒｆ−値：　０．４４５
分析：計算値Ｃ４５，７６％Ｈ５，４１優Ｎ２５．７２
係８１５．５４係実測値Ｃ４５，６７優Ｈ５，２９チＮ
２３．５４％８１３．１９慢例　　２ １−フェニル−１−７’ロビオニルオキシー５−（１，
２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素 １−ヒＦロキシー１−フェニル−３−（１゜２．３−チ
アジアゾル−５−イル）−尿素９．４５　ＩＩ（０，０
４モル）をトリエチルアミン６．１５ｓＬｌ（０，０４
４モル）の添加下にテトラヒトｄフラン１０〇−中に溶
かす。これ［２０℃で冷却下にテトラヒドロフラン１０
１１１１中の塩化プロピオニル５．４６　ｍ　（０，０
４モル）の溶液を５分以内で滴下し、引続き１時間後攪
拌する。沈澱物を吸引濾過後濾液を濃縮し、かつ残分を
エーテル１５０ｉ１１Ｃ吸収する。エーテル相を水で洗
い、硫酸マグネシウムを介して乾かし、再度Ｓａｔ、、
かつ残分なジイソゾロビルエーテルとともに熟成させる
。

収量：８．２ＩＩ＝理鍮〜の７０．１係、融点：１１５
℃（分解） ＤＣ：展開剤＝酢酸エステルＲｆ−億＝　０．４７５分
析；計算（ＩＩ　Ｃ４９，５０１Ｈ４，１４％　Ｎ　１
９．１７−実測値Ｃ４９，４２１Ｈ４，２５１Ｎ　１９
．１９１例　　５ １−メチルカルバモイルオキシ−１−フェニル１−（１
，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素 １−ヒドロキシ−１−フェニル−５−（１゜２．３−チ
アシア１戸ルー５−イル）−尿素４．７２＃　（０，０
２モル）をテトラヒドロフラン４Ｑｍｊにｅ濁させ、か
つメチルイソシアネート１．１９ｍ　（０，０２モル）
を加える。トリエチルアミン５滴株加後透明な溶液が得
られ、かつ更に１０分後読知結晶が析出する。反応混合
物を室温で放置し、次いで結晶を吸引濾過し、かつジイ
ソプロピルエーテルとともに熟成させる。

収１：４．７７ｉＦ＝理論の８０．１％、融点：１３５
℃（分解） ＤＣ＋展開展開剤酸酢酸エステルｆ−値＝　０．２９０
分析８計算値：　ｃ　４’５．０４％Ｈ５，７８チＮ　
２５．８８俤実揃値：　Ｃ４５，５７％　Ｈ３，７７％
Ｎ　２４．２９憾例　　４ １−メトキシ−１−フェニル−３−（１，２゜３−チア
ジアゾル−５−イル）−尿素 １−ヒドロキシ−１−フェニル−５−（１゜２．３−チ
アジアゾル−５−イル）−尿素７．１ｇ　（０，０５モ
ル）をテトラヒドロフラン７５１に十分Ｋｍかし、かつ
油中の水素化ナトリウムの５０憾−分散液１．４４　Ｎ
　（０，０５モル）を慎重に加える。室温で１時間ガス
発生の終了するまで後攪拌し、次いで菅−化メチル１．
９１Ｌｔ（０゜０６モル）を添加し、かつ反応混合物を
５０分６０℃に加熱する。

引続き反応混合物を真空中で濃縮し、氷水１００ＷＬｔ
を慎重に〃口える。次いで得られる粘稠な結晶をジイソ
プロピルエーテル５ＱＩＩ４とともに熟成させ、かつ４
０℃で真空中で恒量が得られるまで乾かす。

収量＋　５．８　Ｎ　＝理崗の５０．７憾、融点＝１６
５７１６４℃（分解） ＤＣ？ｆｉ開剤＝酢−エチｋ　Ｒｆ−値？　０．４５分
析：計算値：　Ｃ４７，９９％　Ｈ４，０４１Ｎ　２２
．５９１実副１直　：　　Ｃ４７，８０１Ｈ４，０５％
　Ｎ　　２１．９８１同機にして次の本発明による化合
物を製造することができる； 物理定数 １−アセトキシ−１−フェニル−５ −（１，＞、５−チアジアゾル−５ −イル）−尿素　　　　　　　　　融点＝１５５℃（分
解）１−エトキシ−１−７エニルー５− １−フェニル−１−フェニルカルバ モイルオキシ−５−（１，２，５− チアジアゾル−５−イル）−尿素　　＃　：１１５℃（
＃）１−クロルアル−キシ−１−フエ二 ルー５−（１，２，３−チアシア１戸 ルー５−イル）−尿素　　　　　　　＃　＝　７０℃Ｃ
Ｉ　）１−ペンジルオキシ−１−フェニル −５−（１，２，５−チアジアゾル −５−イル）尿１　　　　　　　　　　’　　：１３０
’Ｏ（＊　　）１−イソブチリルオキシ−１−フェ ニル−５−（１，２，５−チアシア ・ｌルー５−イル）−尿素　　　　　　Ｉ　：　８５℃
ＣＩ　）１−ブチリルオキシ−１−フェニル −５−（１，２，５−チアゾアゾル ー５−イル）−尿素　　　　　　　＃　：１２７℃（Ｉ
　）１−ベンゾイルオキシ−１−７エ二 ルー５−（１，２，５−チアシアナ ル−５−イル）−尿素　　　　　　　Ｉ　；１６５℃（
Ｉ　）１−（２−クロルベンゾイルオキシ） −１−フェニル−５−（１，２，５ −チアジアゾル−５−イル）−尿素　融点：１１３℃（
分解）１−ジメチルカルバモイルオキシ− １−フェニル−５−（１，２，５− チアシア・ｔルー５−イル）−尿素　　＃　　：１０２
℃（Ｉ　）１−フェニル−１−プロポキシ−６ １−シクロプロピルカルボニル−３ −７エールー１−（１，２，５−チ アジアゾル−５−イル）−尿素　　　＃　：１１９℃１
−（２，２−ジメチルプロピオニ ル）−６−フェニル−１−（１，２゜ ３−チアジアゾル−５−イル）−尿 ３１ｃ　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　：２４５°
Ｃ（分解）１−デシルカルボニル−３−フエニ １−７クロヘキシルカルボニルー３ １−ホルミル−６−フェニル−１− 以下の実施例は本発明による化合物の使用方法を説明す
るためのものであり、本発明による化合物は前記のｈｊ
４ｍ物の形状で使用した。

例　　５ 温室内和衷に掲ける本発明による化合物を水６００　ｇ
　／　ｈａ　Ｋ分散させて使用量作用物質５ｋｇ／　ｈ
ａでカラン（Ｓｌ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏ入フダン
ソウ・サトウダイコン（Ｂｅ）　、ワタ（Ｇｏ）、オオ
ムギ（Ｈｏ）、トウそロコン（Ｚｅ）’、ホソムギ（Ｌ
ｏ）およびエノコロ・アワ（Ｂｅ）　ＶＣ対して発芽前
処理（Ｖ）および墓葉処ｊｌ　（Ｎ）で噴きした。処理
後３週間処理結果をｆｆ価した、その際数値は次のこと
を表わす： ０＝作用なし １−１−２＝葉の著しい着色という形での成長調節効果
、抑制、葉の成長抑制お よび矯小化僅かな根の成長 ５−４＝１−２で記載された効果が特に強く現れる 例　　６ ａ室内で発芽前の表に挙けた植物を前記の本発明による
桑剤で作用物１１５に９／ｈａの使用量で処理する。桑
剤はその目的のために水５００ｔ　／　ｈａを用いて均
一に土壌に施し、処理後３週間次の憚価基準０〜１０に
より評価した：０−６＝強力 ４−７＝中程度 ８−１０＝成長阻害なし 植物の種類および作用物質により異なるオーダの岨吾効
果と便用性が祷られる。

Ｏ−−＆　へ　−＾−（Ｎ　　−ψ〜−ＭＯい−・　−
〇　Ｎ）ＬＮ　　（７１ｔＮＡ　ｈＪ　Ｃｈ　　＆　Ｎ
Ｃｈ−。峙口Ｃ＋　　ＣＩローへ　ｈ　ｕ４　ψＭす　
−ψさ−口。−０ＯＣＩ　Ｎ）ＣＮ　　Ｎ−ｈｔＪｖロ
ー　Ｃ）１１　ＮＣ）　　ｌ　Ｏｔ−ｙ　Ｏ０ロー切　
カ　−ｏ＋ｘ切　い１℃０１−ｍ−。

ＯＣＮ切　℃　−へ切い　切１℃ロ　１−−一　ロロ （）　ＮＯＤ　　Ｃ）−＆Ｃｊｌ−■　■ｌ　００　　
ｌ　Ｃ＋−００−＝−＆Ｎ）０　−＆　　Ｎ）ＯＣＮ　
　Ｎ）Ｉ　Ｑ）０１００００Ｃ）口 お−堕　Ｃｆｌ　　Ｏ−ＩＩＣｌ−Ｍ　ｌ■Ｃ１Ｉ　０
ＣＩ０　０００〜ＯＯ〜　い−い　切１■０１０１ＮＯ
Ｃ”０−−ム　Ｏｊ−ａｊＮ）（ト）ムム０　１０００
　　Ｄ。

〇 一一−〇　−艶−Ｎ）＾（ト）い０ＩＣ１ｊ０　００口 例　　７ １室内で発芽後の表に掲げ植物を１１１紀の本発明によ
る薬剤で作用物質１〜３　ｋｇ　／　ｈａの使用音で処
理した。

そのために薬剤を水５００１　／　ｈａを用いて均一に
試験植物に施した。処理後１４日目評価基準０〜１０１
Ｃより評価した。その際０〜５は著しい成長阻害 ４〜７は中程度の成長阻害 ８〜１０は成長ｌ１１１害なし を表わす。結果によれば本発明による薬剤が多数の植物
の成長を異なる程度に阻害すをことを示す。　　　　　
　　− ０■）切（ト）ＭさＮさ〜へψＮ−いきｘト −ａ　Ｑ）　ｃ＞Ｑ）　Ｃｋ　０．　ＯＮｔｅｌ　１．
Ｎ　Ｏ，Ｍ　ＣｋＯ妨閃口 ｇ　　％Ｏ’０　　’０　０ｎ　　ｒ＞ＮＯ）　　’Ｊ
　　Ａ　　’Ｊ　　ＯＮ（７１Ｗ　　（、Ｎ−＜３　Ｎ
Ｇ）　＆　Ｃｐ４ＮωＮ’　ＵＮ　Ｎｘ　Ｎ〜ＯｋＭロ ーｒ＞へｃｏへ間■αα（ト）＾−Ｏローロ〇 −（Ｅ　”０口ＮＡ　’Ｏｏ、　０■（７１ＣＮ　’Ｏ
Ｍ　＋１）　ＣＮロ ロへ℃■Ｎ口ψＮＮ会いへ■口＾Ｏ 例　　８ 発生した葉５〜７枚の段階の綿花植物を水５００／／ｈ
ａ中に分散させた、次に挙ける本発明による化合物で処
理した（４度繰返し）。３週間後落ちた葉の優を確畷し
た。結果は次表の通りである。

例　　９ ５枚の葉が発生した段階の綿花植物を水５００１　／　
ｈａ　Ｋ分散させた本発明による化合物で処理した（４
度繰返し）。２週間後落もだ集の憾を確認した。結果の
次表の通りである。

例１０ ４〜６枚の葉が発生した段階の綿花植物を水５００１／
ｈａ中に分散させた、次に１載の本発明による化合物で
処理した（４度繰返し）。

数日抜落ちた集の憾を−ベた。＠来は次表の通りである
。

１−ヒドロキシ−１−フェニル−５− （１，２，５−チアシア１戸ルー５−イル）−尿素　　
　　　　　　　　　　　５００　　　９０１−アセトキ
ン−１−７エニルー３− （１，２，５−チアジアゾル−５−イ ル）−尿素　　　　　　　　　　　　　５００　　　８
５１−メトキシ−１−フェニル−６−（ １，２，３−チアジアゾル−５−イル）−尿素　　　　
　　　　　　　　　　　　５００　　　　７０１−エト
キシ−１−７エニルー５−（ １，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素　　　　
　　　　　　　　　　　５００　　　　７５１−メチル
カルバモイルオキシ−１− フェニル−５−（１，２，５−チアシ アブルー５−イル）−尿素　　　　　　　５００　　　
　８５１−＠フェニルーフェニルカルバモイルオキシ−
５−（１，２，５−チアジア ゾル−５−イル）−尿素　　　　　　　　５００　　　
　８０１−クロルアセトキシ−１−フェニル −５−（１，２，５−チアシアを戸ルー５−イル）−尿
素　　　　　　　　　　　５００　　　　９０１−フェ
ニル−１−ｆロビオニルオキ シー６−（１，２，５−チアジアゾル −５−イル）−尿素　　　　　　　　　５００　　　　
９０１−ベンジルオキシ−１−フェニル− ５−（１，２，５−チアジアゾル−５ −イル）−尿素　　　　　　　　　　　　５００　　　
　７１．４１−イソブチリルオキシ−１−フェニ ル−３−（１，２，５−チアジアゾル −５−イル）−尿素　　　　　　　　　　５００　　　
　８１．０１−ブチリルオキシ−１−フェニル− ５−（１，２，５−チアシアブルー５ −イル）−尿素　　　　　　　　　　　　５００　　　
　７５１−ベンゾイルオキシ−１−フェニル −５−（１，２，５−チアジアゾル− ５−イル）−尿素　　　　　　　　　　　５００　　　
　９０１−（２−クロルベン１戸イルオキシ）−１−フ
ェニル−５−（１，２，３− チアジアゾル−５−イル）−尿素　　　　５００　　　
　９０１−ジメチルカルパモイルオキンー１ −フェニル−５−（１，２，５−チア ジアゾル−５−イル）−尿素　　　　　　５００　　　
　７０１−フェニル−１−プロポヤシ−６− （１，２，５−チアシア・戸ルー５−イル）−尿素　　
　　　　　　　　　　　５００　　　７０比　　較 ２．５−ジヒドロ−５，６−シメチル ー１．４−フチイン−１，１，４，４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： 〔式中Ｒ１は００〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ１〜６−アルコキシおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていてもよい芳香族炭化水素残
   基な表わし、かつＲ，は水素、１価の金属当量、置換さ
   れていて本よいＣ１〜６−アルキル基、０３〜６−アル
   ケニルまたは−アルキニル基、置換されていてもよいア
   リール−〇ｌ〜、−アルキル７１４％　０２〜６−アル
   ケニル基、アリール−０１〜２−アルキル基、Ｃ１〜６
   −アルキルにより１個または数個置換されていてもよい
   Ｃ５〜８−脂寝式炭化水一残基、０１〜６−アルキルお
   よび／またはハロゲンおよび／またはＣ１〜６−アルコ
   キシおよび／またはニトロ基および／またはトリフルオ
   ルメチル基によって１個または数個置換されていてもよ
   い芳香族炭化水素残基、置換されていてもよいヘテロ環
   式炭化水素残基、０１〜６−アルコキシ基、０３〜６−
   アルケニル−または−アルキニルオキシ基、置換されて
   いてもよいアリールオキシ基、Ｃ１−４−アルキルチオ
   基、アリールチオ基またはアＲ６は同じものかまたは異
   なるものであり、それぞれ水素、０１−〇−アルキル、
   アリールを表わすか、または同じかまたは別個のＣよ〜
   ６−アル中ル、ハロゲン、Ｃ１〜６−アルコキシ、二ト
   ロ基および／またはトリフルオルメチル基１個以上によ
   って置換されたアリールを表わす〕の１．２．５−チア
   ジアゾル−５−イル−尿素誘導体。 ２、Ｒ工がフェニル、２−クロルフェニル、６−クロル
   フェニル、４−クロルフェニル、２−メチルフェニル、
   ５−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−フルオ
   ルフェニル、２−二トロフェニルまたは２−１）キシフ
   ェニルを表わし、がつＲ２が水素、アルカリ合成原子、
   カルシウムまたはマグネシウム原子の当ｔ、メチル、エ
   チル、プロピル、イソゾロビル、ｎ−エチル、ｊイソブ
   チル、ｔ−エチル、２．２−ジメチル−１−プロピル、
   ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−クロルエチル、３−
   クロルゾロビル、２−ブロムゾロビル、３−デロムデロ
   ビル、２−フェノキシエチル、２−プロペニル、２−メ
   チル−２−ｚロペニル、　　２−７’ロビニル、ベンジ
   ル、２−クロルベンジル、６−クロルベンジル、４−ク
   ロルベンジル、５．４−ジクロルベンジルまたは−エチ
   ル、ｔ−エチル、ｎ−へエチル、ｎ−ノニル、ｎ−５’
   シル、クロルメチル、フルオルメチル、２−クロルエチ
   ル、１−１０ルエチル、ジクロルメチル、フェノキシエ
   チル、２−フェノキシエチル、（２，４−ジクロルフェ
   ノキシ）−メチル、２−エチニル、ビニル、２−メチル
   −２−１”ロベニル、ソロベン−１−イル、エチニル、
   ベンジル、４−クロルベンジル、シクロプロピル、シク
   ロペンチル、シクロヘキシル、メチルンクロヘキシル、
   フェニル、５−クロルフェニル、２−クロルフェニル、
   ３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、５−ニトロ
   フェニル、４−ニトロフェニル、２−メ）キシフェニル
   、４−メトキシフェニル、１−す７チル、２−フリル、
   メトキシ、エトキシ、ゾロボキシ、イソプロポキシ、ｎ
   −エトキシ、２−プロペニルオキシ、２−ｆテニルオキ
   シ、２−プロピニルオキシ、フェノヤシ、４−クロルフ
   ェノキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、７
   エ二ルチオ、４−クロルフェニルチオマタハは同じもの
   または異なるものであり、それぞれ水素、メチル、７エ
   二ルまたは４−り０７１／フエニルを表わす、％Ｗ！Ｆ
   ｌ１１求の範囲第１項記載の化合物。 ６．１−ヒドロキシ−１−フェニル−３−（１゜２．３
   −チアジアゾル−５−イル）−尿素である、−許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ４．１−フェニル−１−１’ロピオニルオ中シー５−（
   １，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５．１−メチルカルバモイルオキシ−１−フェニル−５
   −（１，２，３−チアゾアブルー５−イル）−尿素であ
   る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、１−メトキシ−１，−フエ、ニル−５−（１゜２．
   ５−チアシア・戸ルー５−イル）−尿素である、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ７．１−アセトキシ−１−フェニル−３−（１゜２．３
   −チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ８．１−エトキシ−１−フェニル−３−（１゜２．３−
   チアゾアブルー５−イル）−尿素である、特許請求の範
   囲ｖＪ１項記載の化合物。 ９１−フェニル−１−フェニル力ルバモイルオキン−５
   −（１，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素であ
   る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。　、 １０．１−クロルアセトキシ−１−フェニル−５−（１
   ，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素、−である
   、特許請求の範囲第１項記−の化會竺。 １ｉ、１−ペンシルオキシ−１−フェニル＾６−（１，
   ２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特Ｍ
   ＃１！求の範囲第１項記載の化合物。 １２．１−イソブチリルオキシ−１−フェニル−５−（
   １，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６．１−ブチリルオキシ−１−フエニ゛ルー６−（１
   ，２，３−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４．１−ベンゾイルオキシ−１−フェニル−５−（１
   ，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５．１−（２−クロルペア１戸イルオキ７）−１−フ
   ェニル−５−（１，２，５−チアゾアゾルー５−イル）
   −尿素である、特１ｆｆｔｌｌ！求の範囲第１項記載の
   化合物。 １６．１−シメ？ルカルバモイルオキシー１−フェニル
   −５−（１，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７：１−フェニル−１−７’ロボキシー５−　（１゜
   ２．５−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 １８、　１−シクロプロピルカルボニル−３−フェニル
   −１−（１，２，５−チアシア・戸ルー５−イル）−尿
   素である、％、＊Ｓ求の範囲第１項記載の化合物。 １９１−（２，２−ジメチルプロピオニル）−３−フェ
   ニル〜１−（１，２，５−チアシア・戸ルー５−イル）
   −尿素である、％！Ｆ’Ｆｌｒｌｌ求の範囲第１項記載
   の化合物。 ２０．１−デシルカルボニル−５−フェニル−１−（１
   ，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特
   許請求の範囲ｗＪ１項記載の化合物。 ２１、　１°−シクロヘキシルカルボニル−５−フェニ
   ル−１−（１，２，５−チアジアゾル−５−イル゛）−
   尿素である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２．１−ホルミル−６−フェニル−１−（１。 ２．３−チアジアゾル−５−イル）−尿素である、特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３、一般式： 〔式中Ｒ１は００〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ１〜６−アルコキンおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていてもよい芳香族膨化水素残
   基な表アルキルｊｌｓ、Ｃト。−アルケニル基、アリー
   ル−Ｃ１−２−アルキル基、Ｃ１−〇−アルキルによっ
   て１個または数個置換されていてもよい０３〜．−脂環
   式炭化水素残基、Ｃ１〜６−アルキルおよび／またはハ
   ロゲンおよび／または００〜６−アルコキシおよび／ま
   たはニトロ基および／またはト１３　フルオルメチル基
   によって１個または数個置換されていてもよい芳香族炭
   化水素残基、置換されていてもよいヘテロ環式炭化水素
   残基、Ｃ□〜６−アルコキシ基、０３〜６−アルケニル
   −ｔｔ、ニーは−ｙルキニルーオキシ基、置換されてい
   て屯よいアリールオキシ基％　Ｃ１−４−アルキルチオ
   基、またはアリールチオ基を表わす〕の１．２．５−チ
   、アゾアゾルー５−イルー尿累銹導体を＃！造するため
   の方法において、一般式： ｃ式中Ｒ１は励記のものを表わし、かつＢは１価の金員
   当量を表わす〕の金鳩化合物を一般式： ％式％ 〔式中Ｒ３は前記の本のを表わし、かつＸはハＨＩｆン
   原子を表わす〕のアシルハロゲニドと反応させるととを
   特徴とする、１．２．３−チアジアゾル−５−イルー尿
   素自導体の製法。 ２４、一般式： 〔式中Ｒ１１件Ｃエル６−アルキルよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ１〜６−アルコキシおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていてもよい芳香族炭化水ａＳ
   基を表およびＲ５は同じものかまた。は異なるものであ
   り、それぞれ水ＨＡ、”ｚ−〇−アルキル、了り一ルを
   表わすかまたは同じかまたは別個のＣ１〜６−アルキル
   、ハロゲン、ｃｌ〜６−アルコキシ、ニトロ基および／
   またはトリフルオルメチル基１個以上により置換された
   アリールを表わす〕の１．２．５−チアジアゾル−５−
   イル−尿素誘導体を製造するための方法に・おいて、一
   般式： 〔式中８１は前記のものを表わし、かっＢは１価の金属
   当量を表わす〕の金属化合物を一般式： ％式％ °〔式中Ｒ４は前記のものを表わす〕のイソシアネート
   と反応させることを特徴とする、１゜２．５−チアジア
   ゾル−５−イルー尿素銹導体の製造。 ２５、一般式： 〔式中Ｒ工はＣ１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ１〜６−アルコキシおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていてもよい芳香族炭化水素残
   基な表わし、かつＲ２は置換されていてもよいＣ１〜６
   −アルキル基、Ｃ５〜６−フルケニルーまたはアルキニ
   ル基、置換されていてもよいアリール−ｃｌ−１１−ア
   ルキル基を表わす〕の１．２゜６−チアゾアゾルー５−
   イルー尿素鋳導体を製造するための方法において、一般
   式：ｃ式中Ｒ１は前記のものを表わし、かっＢは１価の
   金属当量を表わす〕の金属化合物を一般式； ％式％ 〔式中Ｒ２は前記のものを表わし、かっＸはハロゲン原
   子を表わす〕のアルキルハロゲニドと反応させることを
   ４１１１とする、１，２゜３−チアジアゾル−５−イル
   −尿素誘導体の製法。 ２６、一般式： 〔式中Ｒ工は０１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはｃｌ〜６−アルコキシおよび／または
   二□トロ基および／またはトリフルオルメチル基忙よっ
   て１個または数個置換されていてもよい芳香族炭化水素
   −基を表わし、かつＢ■は基ニーＣ−Ｒ３を表わし、こ
   こ厘 でＲ８ｓは水素、置換されていてもよい０１〜１０−ア
   ルキル基、０２〜６−アルケニル基、アリール−Ｃ工〜
   ２−アルキル基、０１〜６−アルキルによって１個また
   は数個置換されていてもよい０３〜＠−脂環式炭化水素
   残基、Ｃ１〜６−アルキルおよび／またはハｃＩゲンお
   よび／またはＣ□〜６−アルコキシおよび／またはニト
   ロ基および／またはトリフルオルメチル基によって１個
   または数個置換されていてもよい芳香族炭化水素残基、
   置換されていてもよいヘテロ環式炭化水素残基、ｃｌ−
   ６−アルコキシ基、Ｃ３〜６−アルキニルーマタは−ア
   ルキニルーオキシ基、置換されていてもよいアリールオ
   キシ基％　Ｃ１−４−アルキルチオ基、またはアリール
   チオ基を表わす〕の１．２．５−チアゾアゾルー５−イ
   ル−尿素誘導体を製造するための方法において、一般式
   ： 〔式中Ｒ工は前記の本のを表わす〕の１−ヒドロキシ−
   ３−（１，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素を
   一般式： ％式％ 〔式中Ｒ８は前記のものを表わし、かつＸはハロゲン原
   子を表わす〕のアシルノ１０ゲニドと反応させることを
   ４’ｌＦ微とする、１．２．３−チアジアゾル−５−イ
   ルー尿素酵導体の製法。 ２７、一般式； 〔式中ＲよはＣ１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ１〜６−アＡ／　：２　キシおよび
   ／またはニトロ基および／またはトリフルオルメチル基
   によって１個または数個置換さ熟ていてもよい芳香族炭
   化水素残基な表Ｒ４およびＲＩｓは同じものかまたは異
   なるものであり、それぞれ水素、００〜６−アルキル、
   了り−ルを表わすかまたは同じかまたは別個のＣ１〜６
   −アルキル、ハロゲン、ｃｌ−６−アルコキシ、ニトロ
   基および／またはトリフルオルメチル基１個以上によっ
   て置換されたアリールを表わす〕の１．２．５−チアジ
   アゾル−５−イル−尿素誘導体を製造するための方法に
   おいて、一般式： 〔式中Ｒ１は前記のものを表わす〕の１−ヒドロキシ−
   ５−（１，２，５−チアシア少ルー５−イル）−尿素を
   一般式： ％式％ 〔式中Ｒ４は前記のものを表わす〕のイソシアネートと
   反応させることを特徴とする、１゜２．３−チアジアゾ
   ル−５−イルー尿素Ｆｌｊｍ体の製法。 ２８、一般式： 〔式中Ｒ１はＣ１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ１〜６−アルコキ７および／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていてもよい芳香族炭化水素残
   基を表わし、かつＲ２は一置換されていてもよいＣ１〜
   ６−アルキル基、Ｃ３〜６−アルケニル−またはアルキ
   ニル基、置換されていてもよいアリール−Ｃ０〜２−ア
   ルキル基を表わす〕の１．４２゜６−テアゾアゾルー５
   −イル−尿素−導体を製造するための方法において、一
   般式；０ 〔式中Ｒ工は前記の屯のを表わす〕の１−ヒドロキシ−
   ３−（１，２，５−チアジアゾル−５−イル）−尿素を
   一般式： ％式％ 〔式中Ｒ２は前記のものを表わし、かつＸはハロゲンを
   表わす〕のアルキルハロゲニトト反応させることを特徴
   とする。１．２．３−チアジアゾル−５−イルー尿素日
   導体の製法。 ２９一般式； ％式％ 〔式中Ｒ１はＣ１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣユ〜６−アルコキシおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていてもよい芳香族炭化水素残
   基を表アルキル基、Ｃ２〜６−アルケニル基、アリール
   −０１〜２−アルキル基、Ｃよ〜６−アルキルによって
   １個または数個置換されていてもよいＣ３〜８−脂環式
   炭化水素残基、０１〜６−アルキルおよび／またはハロ
   ゲンおよび／またはＣ１〜６−アルコキシおよび／また
   はニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によっ
   て１個または数個置換されていてもよいヘテロ環式炭化
   水素残基、Ｃ１〜６−アルコキシ基、Ｃ３〜６−アルケ
   ニル−ま？、：＋！−フルキニルーオキシ基、置換され
   ていてもよいアリールオキシ基、Ｃ０〜４−アルキルチ
   オ基、またはアリールチオ基を表わす〕の１．２．５−
   チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体を製造するための
   方法において、一般式： 〔式中Ｒ０は前記のものを表わす〕の１−ヒげロキシー
   ５−（１，２，５−チアシア・戸ルー５−イル）−尿素
   を一般式： ％式％ 〔式中Ｒ３は前記のものを表わす〕の酸無水物と反応さ
   せることを特徴とする、１，２゜５−チアジアゾル−５
   −イル−尿素誘導体の製法。 ６０、一般式： 〔式中Ｒ１は０１〜６−アルキルおよび／また＆ｉハロ
   ゲンおよび／またはＣ１〜６−アルコキ７および／また
   はニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によっ
   て１個または数個置換されていてもよい芳香族炭化水素
   残基を表わし、かつＲ２は水素を表わす〕の１．２゜６
   −チアジアデルー５−イル−尿素誘導体を製造するため
   の方法において、式； ％式％ を酸結合剤の存在で有機溶剤中で一般式：（Ｊ−Ｃｏ−
   Ｙ−Ｒ。 〔式中Ｒ６はＣ１〜５−アルキル基またはアリール基を
   表わし、かつＹは＃１素原子またはイオウ原′子を−表
   わす〕のクロル蟻酸エステルと反応させ、次いで有機醗
   剤中に溶かした一般式：〔式中Ｒ１およびＲ２は前記の
   ものを表わす〕のヒドロキシルアミン誘導体と反応させ
   ることを特徴とする、１．２．３−チアシア・戸ルー５
   −イルー尿素誘導体の製法。 ３１、一般式： 〔式中Ｒ１はＣ１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ１〜６−アルコキシおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていて本よい芳香族炭化水素残
   基な表わし、かつＲ２は水素を表わす〕の１．２．５−
   チアジアゾル−５−イルー尿素綿導体を製造するための
   方法において、式； ％式％ を先ず酸結合剤の存在で相応するイソシアネートマたは
   カルバモイルクロリｒの形成下にホスゲンと反応させ、
   引続き一般式； ％式％ 〔式中Ｒ０およびＲ２は前記のものを表わす〕のとｒロ
   キシアミン誘導体と反応させることを特徴とする、１，
   ２．３−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体の製法。 ５２、一般式： 〔式中Ｒ１は０１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ１〜６−アルコキシおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていて本よい芳香族炭化水素残
   基を表わし、かつＲ２は水素を表わす〕の１．２，５−
   チアジアゾル−５−イル−尿素−導体を製造するための
   方法において、式： ％式％ 酸アジｒを一般式： 　−Ｒ２ Ｈ−Ｎ　−Ｒｘ 〔式中Ｒ工およびＲ２は前記のものを表わす〕のヒドロ
   キシルアミン誘導体と不活性有機浴剤中で反応させるこ
   とを特徴とする、１．２゜５−チアジアゾル−５−尿素
   誘導体の製法。 ６３、一般式： 〔式中Ｒ１は００〜６−アルキルおよび／また＋ｉハロ
   ゲンおよび／またはＣ１〜、　−７Ａ／　コ＊　シおよ
   び／またはニトロ基および／またはトリフルオルメチル
   基によって１個または数個置換されていてもよい芳香族
   炭化水素残基を表わし、かつＲａは水素を表わす〕の１
   ．２．３−チアジアゾル−５−イルー尿素酵導体を製造
   するための方法において、式： の１．２．５−チアシア・戸ルー５−カルボヒドロキサ
   ム酸と一般式： ％式％ 〔式中Ｒ？は置換されていてもよいアリール−またはア
   ルキルスルホニル基を表わす〕の酸ハロｒニドおよび一
   般式： ％式％ 〔式中Ｒ１およびＲ８は前記のものを表わす〕のヒドロ
   キシルアミン誘導体と不活性有機溶剤中で酸結合剤の存
   在で反応させることを特徴とする、１．２．５−チアシ
   アを戸ルー５−イル尿素日導体の製法。 ３４、一般式： 〔式中Ｒ１は０１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／マたはＣ１〜６−アルコキシおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基によって
   １個または数個置換されていて屯よい芳香族炭化水１ｇ
   残基を表わし、かつＲ２は１価の金Ｊ］ｌｉ当量を表わ
   す〕の１．２．５−・、チアジアゾル−５−イル−尿素
   誘導体を製造するための方法において、一般式： 〔式中８１は曲記のものを表わす〕の１−ヒｐ　ａキシ
   −３−（１，２，３−チアジアゾル−５−イル）−尿素
   を一般式： ％式％ 〔式中Ｂは１価の金属当量を表わし、かつ２は水素、ヒ
   ドロ中シル、低級アルコキシまたはアミノ基を表わす〕
   の金属化合物と反応させることを％黴とする。１．２．
   ５−チアジアゾル−５−イル−尿素誘導体の製法。 ５５、一般式； 〔式中Ｒ１は０１〜６−アルキルおよび／またはハロゲ
   ンおよび／またはＣ工〜６−アルコキシおよび／または
   ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基忙よって
   １１１６Ｉまたは数個置換されていてもよい芳香族炭化
   水素残基を裟わし、かつＲ２は水素、１価の金Ｊｉ当量
   、置換されていてもよい０１〜６−アルキル基、Ｃ３−
   ６−アルケニルまたは−アルキニル基、置換すれていて
   もよいアリール−０１〜麿−アルケル基、Ｃ１１〜６−
   アルケニル基、アリール−Ｃ１−１１−アルキル基、Ｃ
   １〜６−アルキルにより１個または数個置換されていて
   もよいＣ３〜８−脂環式炭化水素残基、Ｃ１〜６−アル
   キルおよび／またはハロゲンお゛よび／またはＣ１〜６
   −アルコキシおよび／またはニトロ基および／またはト
   リフルオルメチル基によって１個または数個置換されて
   いてもよい芳香族炭化水素残基、置換されていてもよい
   ヘテロ環式炭化水素残基、Ｃユ〜６−アルコキシ基、Ｃ
   ５〜６−アルケニル−または−アルケニルオ中シ基、置
   換されていてもよいアリールオキシ基、Ｃエル１−アル
   中ルチオ基、アリールチオ基またはアきは同じものかま
   たは異なるものであり、それぞれ水素、Ｃ１〜６−アル
   キル、アリールヲ表わすか、または同じかまたは別個の
   、Ｃ１〜６−アルキル、ハロゲン、Ｃ１＋＋６−アルコ
   キン、ニトロ基および／またはトリフルオルメチル基１
   個以上によって置換されたアリールを表わす〕の１．２
   ．５−チアジアゾル−５−イルー尿素誘導体少なくとも
   １種含有することを特徴とする、植物成長調節および落
   葉作用を有する桑剤。 ３６、キャリヤおよび／または助剤との混合物である、
   ％軒情求の範囲４５５項記載の桑剤。