JPS5867719A - 光学的異方性「鎔」融物形成性ポリエステル - Google Patents

光学的異方性「鎔」融物形成性ポリエステル

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JPS5867719A
JPS5867719A JP57165143A JP16514382A JPS5867719A JP S5867719 A JPS5867719 A JP S5867719A JP 57165143 A JP57165143 A JP 57165143A JP 16514382 A JP16514382 A JP 16514382A JP S5867719 A JPS5867719 A JP S5867719A
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/605—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the hydroxy and carboxylic groups being bound to aromatic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/78—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維形成性熔融紡糸可能な全芳香族ポリエステ
ル共重合体（ｅｏｐｏＬｙａａｔａｒａ）Ｋ、ｖＡする
。
本発明Ｖこは咳ポリエステル共重合体の光学的異方註虐
融物からつくられたフィラメント、フィルム及びモール
ド成形品が含まれる。このフィラメントは熱処理後、Ａ
度のモｙ：３−ラス及び高度の強度（ｉｓｓｕＣ＜ｔｙ
）を有している。
４−ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキノン、及びイソフタ
ル酸から誘導された単位を含む芳香族ポリエステル共重
合体は例えば米国特許第３．６３７゜５９５号及び％−
昭５４−１３気６９８号の従来文献に記載されている。
このような従来法のポリエステル共重合体は比較的高い
融点を有することが報告されている。４−ヒ「ロキシ安
息査改から誘導された単位がポリエステル共重合体組成
物の４０モル慢以上を占める場合には、ｔｓ融ｍ工時に
必要な高温に長時間保つと熱的安定性が悪Ｘなるため、
紡糸性が劣化し、糸線上で、屡々フィラメントが切れる
ことが報告されている。
４−ヒドロキシ安息査威、ヒｐａキノン、イソフタル酸
及び２．６−ナフタレンＶカルがン酸から得られる単位
を含むポリエステル共重合体は米国特許富４０＆３，８
２９号に配−されている、また６一ヒド党キシ争２−ナ
フトンａＩＬ、ヒドロキノン及びテレフタル酸の単位か
ら成る／　１７工ステル共孟合体は米国特許部４ｇｇへ
４！２４号に記載されている。この特許にはイソフタル
ｇ＊ｔ−便用することがで！ｉ、また最大１０モル−ま
での他のアリールヒドロキシ酸め単位をム合体中に含ま
せることができることが記載されている。
最後に、米国籍杵島４ｊｌｌ亀４６１号には４−ヒドロ
キシ安息谷皺、６−ヒＦロキシー２−ナフトンば、ヒド
ロキノン、及びテレフタル酸又はｐ−位置で連鎖が延び
た他のジ酸から成るポリエステル共重合体がＮピ載され
ている。６−ヒドロキシ−２−ナフトン賃は比較的多量
に使用されている。
本発明にＬれば、偽造式 含有する単位１　＊　Ｉ　＊　Ｉ　＊及びＶから実質的
に成り１本位１は少くとも約１０モル嘔、率位璽は少く
とも約１０モル−１単位冨は約４０〜７０モルチ、単位
ｙは約２Ｓ〜１ｓモル慢含まれる熔融状聰で光学的異方
性を示す繊維形成性分子量の熔融紡糸可能なポリエステ
ル共重合体に関する。上記の各場合に於て、ジオキシ単
位の数はジカルメ二ル単位の数と実質的に等しい、この
ようなポリエステル共重合体の熔融紡糸し熱処理して強
化されたフィラメントも本発９１ＪＫｔまれる。
本＠明のポリエステル共重合体は単位１ｅ璽＊Ｉ及びｙ
から実質的に成っている。単位！は、１゜４−ジオキシ
フェニレンであり、ヒト−キノンにより与えられる。単
位狐はインフタロイル基であり、イソフタル１１１によ
り与えられる。単位菖はｐφオキシベンゾイルであり、
４−ヒドロキシ安息査咳により与えられる。単位Ｖは６
−オキシ−２−ナフトイルであり、６−ヒドロキシ−２
−ナフトンＩｌｌ　（ｎａｐｈｔｈｏ４ｅ　ａｃｉｄ）
で与えられル、コレら原料と官能羞的に同等な前駆体原
料も使用することができる。
ポリエステル共重合体中に存在するＶオキシ単位１例え
ば単位Ｉの数はジカルカニル単位、例えば単位型の数と
実質的に等しい０モル囁は存在する単位の合計モル、即
ち（ｓ＋ｍ＋厘＋ｙ〕のモル叙に基いて針４される。
該前駆体ｙ応成分は一般にポリエステル共産合体生成物
ｉ−望まれる単位のモル比に相当する割合で混合される
が、ヒドロキノンジアセテートの実施例くおいて（７９
６）と示されるように、７モル襲過刺までで用いること
が好適である。
単位層が５０モモル囁上存在する単位１，１゜及び厘の
組成物は通常の熔融紡糸温度においては＠−シない、単
位層の含量を４０モルｑｂ根度まで減少させてさえ、繊
維加工時に、は過度な高温度を用いなければならず、そ
れによって熱的安定性の問題が生じる。紡糸性が悪くな
夛温度の切断が起る０本発明によればこれらの問題が解
決される。
本発明の好適組成物は約６０〜７０モル囁の単位型を含
んでおシ、トルエン中ｇｏｓモルフォリン溶液で３時間
沸騰させたフィラメントの安定性試−によるｆム中の安
定性（ｓｓ−ｒｗ＆６ｇｒ　５ｔａｂｉＬｓｔｙ）が改
善されている。
米国特許ＩＫ４２１９．４８１号と比較すると、高価な
成分である６−ヒＦｃ１キシ−２−ナフトン酸をずっと
少量しか使用していない、これ線重喪な利点である。米
国特許第４２１＆４ｍ！１号方法において６−ヒドロキ
シ−８−す７トン緻を本発明方法と同程度の低濃度で使
用すると、熔融紡糸可能な組成物は得られない。
前述の米国特許第４１１＆３７ｇ号に記載、４１に下記
側記載のような通常の重合方法を用いる仁とができる。
一般には、単量体の混合物を２５０ｄの三ツロフラスコ
又は重合管に入れ、ウッド合金浴又は他の適尚な加熱媒
体上で、窒素下で攪拌しながら約２５０’Ｃから３３０
〜３８０℃に加熱する。繊維形成性分子量が得られるま
で全部でｏ、　ｂ−％−１時曲、Ｉに・要に応じそれ以
上重合を続ける。
通常、真壁をかけ高分子量の最終生成物を得る。
本発明の／　ＩＪエステル共重合体は米国特許第４１１
１Ｌ３７２号記載のように熔融状態で光学的異方性を示
す。
フィラメントの製造 本発明の４リエステルは通常の熔融紡糸法により実質的
な劣化を起すことなく紡糸してフィラメントにすること
ができる。下記実施例において。
フィラメントは熔融紡糸してを気又は窒素の急冷雰囲気
中に押出し、下記実施例記載のｍ堆速度で愕取ってつく
った。使用し九紡糸口金は直径ａ２３龍、長さ０．６９
■の正円筒の形をした単一毛管（孔）である、「熔融温
度」は熔融状態が保持される温度である（カッコの中の
値は紡糸口金温度である）、溶融物圧入速度は一定の捲
取速度において下記表に示す線密度（Ｄ）をは、ソ与え
るようにＰＪ４節される。
本明軸誉で用いられる「紡糸し九ま＼の繊維」（ａｍ−
ａｐｓｎ　ｆｉｂｅｒ）という菖葉は押出後延伸又は熱
処理をせずに通常の捲取を行つ九繊維を意味する。
熱処理及び用途 摘果後に、未延伸（紡糸したま＼）のモノフィラメント
をルイズ（ムｉ口）の米−特許第４１８八８９５号記載
の如く、炉中で実質的に弛緩した状態で熱処理する。加
熱は段階的に温度を上げつつ窒素雰囲気中で行なう、典
型的には、室温から２００℃まで２時間１次に３０４℃
までにさらに７時間、最後にさらに７時間３０４℃に保
つ、このような加熱編終は次のように［ｅする。
Ｍｌ’−２００℃／ｇ　ｈ　ｒ＋２００〜３０４℃／Ｔ
ｈｒ＋３０４℃／’ｆｈｒ 本発明の熱処理した繊維は種々の工業的用途。
例えばロープ及びケーブルとして、またタイヤ及びＶ−
ベルトにおけるようにプラスチックス成分やゴムの補強
材として有用である６本発明の重合体はフィルムの製造
にも有用である。
試験法 １有粘度（ｗ、ｎｈ）は次式から＃′ｉｓされる。
”１ｎｈ＝””ｒａｇ”’ 但し式中マフ、１は相対粘反％Ｃは溶媒１ｄｌ中の電合
体のＩ畝で衣わした溶液の濃度である。相対粘度は３０
℃において毛管粘度計中における血合体温液の流１時間
対？！ｌ！緑の流下時間の比である。
電合体は「粘７１Ｉ−温良」で時徴付けられる。これは
熱勾配をつけた高温の碑に１次第に温度の＾い方へ電合
体を押しつけていった時、！合体がその棒に最初にくっ
ついた位置における棒の温度を意味する。
モノフィラメントの引張特性は温度７０″Ｆ（２Ｌ１”
Ｃ）、相対湿度６ＢＴｏｔｌＣおいて記録式応力−歪曲
（ｓｔｒｅａｍ−ａｔｒａｉ％）アナライザーを用いて
測定される。ケ゛−Ｖ長はＬＯインチ（！５４ａｍ）。
伸びの速度Ｆｉｌｏｓ、／分である。結果をＤ／Ｔ／１
！；７Ｍ又はＴ／Ｅ／Ｍで示す、創ちＤはテックス（ｔ
ｍｇ）単位の線密度、ＴはｄＮ／１ａｒｓ単位の破断強
度、Ｅは初めの長さの増加による−で表わされた破断時
伸びであＪ）　、　Ｍ　ｔｆ　ｄ　Ｎ　／　ｔ　＃　ｓ
単位の初期引張モジユラスである。線密度は熱処理によ
って実質的ＫＷ化しないから、紡糸したま＼のフィラメ
ントについてだけ記載する。３〜Ｓ個のフィラメントの
試料の引張特性の平均を報告した。
本発明の繊維は熱処塩後為い初期モジユラス（２００ｄ
Ｎ／　ｔａｘ以上）と高い強度を有している。
実施例 すべての実施例において同じ一般的な方法を用いた。下
記に報告する結果は代表的なものであり、下記に述べる
反応原料に対しすべての実験を包含するものではない。
これらの実施例においてジヒドロキシフェノールのＶア
セテート及びヒドロキシ芳査族虚のモノアセテートを用
いた。イソフタル慮はエステル又は他の酩尋体としてで
はなく、そのｉ〜使用した。
単皺体成分Ｆｉ最終康合体と実質的に同じモル比で加え
たが、アセチル化し九ジヒドロキシフェノールは一般に
過−に用いた（通常最大’ｒ−）、＠られた電合体は例
えばＨＱ／ＩＡ／ｚ　、ａＨＮＡ／４ＨＢＡＣ２Ｇ／２
０／１０１５０）Ｏように略記する。これは２０モル−
の１＊４−ｔ／オキシフェニレン単位、２０モル優のイ
ソフタロイル単位、１０モル慢の６−オキシ−２−ナフ
トイル単位及び５０モルチのｐ−オキシベンゾイル単位
ヲ含む電合体をつくるように単量体成分を加えることを
意味する。
三ツロフラスコ又は重合管に次のものを取付ける。（１
）圧力に対し気密になった樹脂のプッシンダを通して延
びたガラス攪拌子、（２）窒素入口、及び（３）削成物
の酢酸を集めるフラスコを取付は九水冷又は空冷式装動
器に到る短いカラム、凝縮器の端には真空をかけるため
の付属品をつける。加熱には電気加熱式のウッド合金浴
、又は液体沸騰蒸気浴を垂直位置に調節して用いる。窒
素雰囲気下で大気圧において攪拌しつつ温度を上けなが
ら混合物を加熱し、実質的にすべての酢酸が生成し終る
までこれを続ける０次に真空に引き、圧力を大気圧から
徐々に１ｗｍＨＩ（１１２Ｌ３Ｐａ）以下に下げる、粘
度が熔Ｐ１１ｉＩ紡糸に満足できるようになるまで１ｗ
ｍＨＩの圧力における加熱を続ける。冷却し固化した東
金体を細かくシ、その一部を成形して円筒形のプラグに
し、熔融紡糸に用いる。
実施例１〜４ ヒｙロキノン（＃Ｑ）、イソフタルｖｃＩＡ）。
６−ヒｙロキシー２−ナフトン＊（！　、１１−ＨＮＡ
）及び４−ヒドロキシ安息香１１（４−ＨＢＡ　）のポ
１７エステル共重合体からつくられたフィラメント。
ム合温度 １　　２４Ｇ−３３０℃７３０分　３３０争３４５℃／
１５分２　　１１６Ｇ−３１ｉ℃７６２分　３４１１−
３５１１℃１５分３　　２６Ｇ−３５０℃７５４分　３
５０−３Ｎ＋５℃７３分４　　２８０−３５８℃７２０
分　３５１１−３６４℃７１１分ノール） ２　　　２７３　　　α８５（ｐ−クロロフェノール）
３　　　　２５０　　　２．４５（ペンタフルオロフェ
ノール） ４　　　　２４０　　　　　　　　　　−フィラメント
の押出 １　　　３５２Ｃ３５６）　　　　　　２０５ｇ　　　
　ａｌａ（ａｘｎ）　　　　　　ｓｓ。
３　　　３０８（３１Ｇ）　　　　　　５５０４　　　
３２２（３２０）　　　　　　５５０ｈｒ＋３０４℃／
　７　ｈ　ｒ 引張特性 Ｉ　　　Ｌ４６／２．０／（Ｌ９／！Ｇ６　１！／２．
９／３７０ｊｌ　　　ａ７１／！８／１．９／１７３１
１４７ａ？７２８８３　　　　α７６／４．７／Ｌ８／
３５０　　１８／表丁／３７６４　　　ａ８／１８／１
．３／３２Ｇ　　１！９／４１／３０９特許出願人　　
イー争アイ・デュポン・デ・ニモアス・アンド・カン−
１ぐ二一

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、構造式 を有する単位１．ｉ、扉及びＷから実質的に成り。 単位１は少くとも約１０七ル嚢、単位ｉは少くとも約１
    ０モル憾、亭位ｉは約４０〜マＯ七ルー。 単位ｙは約２５ル１５ 位の数はＶカルカール単位の数と実質的に等しいことを
    特徴とする熔融状態で光学的異方性を示す繊維形成性熔
    融紡糸可能なポリエステル共重合体。 ｔ　を許請求の範囲ＩＩＩ項記載のポリエステル共重合
    体のフィラメント。 １　単位間が約６０〜７０モルチの割合で存在する特許
    請求の範四第１項記載の繊維形成性ポリエステル共重合
    体。 ４％許請求の範囲第３項記載のポリエステル共重合体の
    フィラメント。 ＆　特許請求の範囲第１項記載のポリエステル共重合体
    のフィルム。 １　特許請求の範囲ｗＺ１項記載のポリエステル共重合
    体のモールド成形品。 ７、％許請求の範囲第３項記載のポリエステル共重合体
    のフィルム。 ＆　考許請求の範囲第３項記載のポリエステル共重合体
    のモールド成形品。
JP57165143A 1981-09-28 1982-09-24 光学的異方性「鎔」融物形成性ポリエステル Granted JPS5867719A (ja)

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US06/306,592 US4370466A (en) 1981-09-28 1981-09-28 Optically anisotropic melt forming polyesters
US306592 1981-09-28

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JPS5867719A true JPS5867719A (ja) 1983-04-22
JPH0432091B2 JPH0432091B2 (ja) 1992-05-28

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JP (1) JPS5867719A (ja)
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