JPS5862620A - 液晶表示素子 - Google Patents

液晶表示素子

Info

Publication number
JPS5862620A
JPS5862620A JP16099481A JP16099481A JPS5862620A JP S5862620 A JPS5862620 A JP S5862620A JP 16099481 A JP16099481 A JP 16099481A JP 16099481 A JP16099481 A JP 16099481A JP S5862620 A JPS5862620 A JP S5862620A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
liquid crystal
acid
crystal display
polyamidohydrazide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP16099481A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazufumi Azuma
和文 東
Fusaji Shoji
房次 庄子
Mitsuo Nakatani
中谷 光雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP16099481A priority Critical patent/JPS5862620A/ja
Publication of JPS5862620A publication Critical patent/JPS5862620A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ホモジニアス配向t−利用した液晶表示素子
に係9、特に液晶表示素子の配向膜に関する。
液晶表示素子は基本的には2枚のガラス基板が一定の間
隔をおいて平行に配置され、またこれら2枚の基板の対
向する面上にはそれぞれ透明導電膜が選択的に配置され
ていて、しかもこれら導電膜およびガラス面一いずれも
一定方向・4 ・l に液晶を配向させる配向膜て完全に被覆されており、更
にこれら配向態量には液晶が充填されていて、上記基板
の全周扛叡ムがもれないように密封されており、また、
上記基板の配置”J w −形成されていない面上には
偏光板が配置された構造になっている。
このような基本構成の液晶表示素子の表示力木には、 (a)ツィステッドネマティック電界効釆諷表示方式(
b)誘起複屈折電界効果蓋表示方式 (c)動的散乱型表示方式 (d)ゲストホスト製二色表示方式 (・)配向振動戯懺示万式  ゛ などがあり、(a)の方式が広く実用化3れている0そ
して液晶表示素子シ)配向膜には、従来、(a)酸化ケ
イ素などの斜方蒸着膜 (b)表面処理膜、直鎖状1分子やエボヤシ樹脂などの
熱硬化高分子膜を2ピング処理したも0tcJ耐熱性嵐
好なポリイミド族をラビング処理し乙1.。
などが採用されている。
しかし、上記の配向膜はいずれも以下に述べる欠点をM
してい丸。
(a)酸化ケイ素などの斜方蒸着膜紘使用する液晶によ
って配向能に差がおり、液晶によっては全く配向しない
。このため液晶の温度特性、電気光学特性を改善するた
め、谷樵液畠を混合して使用できない。また、視角特性
がやや劣る。また・屈折率(t65であるため、適正膜
厚で塗布しても電極反射を防止できない。原価低減とい
う点からも不適当である。
(b)表面処理膜、ii!鯖状^分子や干ボキシ僕廁な
どの熱−化高分子編は封着剤、封止剤を加熱して封着や
封止作業を行う際に配向能が低下する。
(C)ポリイミドjig(例えばジアミノジフェニルエ
ーテルと酸無水物とからなる縮合物)は、加熱閉環時に
着色が目立つ。
本発明の目的は上記した従来技−の欠率をなく  し 
、 (a) 素子にした一合にm極パターンが浮き出て見え
ず、 (b)液晶を水平配向させ、(C)膜キ、ア時に着色し
にくい配向膜を提供することにある。
本発明はかかる点に関しなされたもので、本発明の特徴
は、加熱閉環時に着色しtこくいアミンを用いたホリマ
を配向膜材とすることによって表示品質を向上すること
である。
即ち、透F14電極の形成された一対の無板間に狭時、
された液艦嘴を有する液晶表示素子において、前記基板
の対向面上の配向膜材として、(イ)一般式 で示されるポリアミドヒドラジド酸〔!〕するいに〔す
、(ロン必kに応じて同一分子^にアミ7基又はエポキ
シ基、又はビニル基又はメルカプト基とアルコキシシラ
ン基を有する有機ケイ素化合物および上記ポリアミドヒ
ドラジド酸(1)めるいは〔鳳〕を溶解せしめる溶媒と
から、よる組成分を塗棉し、脱水、閉場させたものを用
いることで上記一般式〔す+ (1)においてR,、R
,虹特公昭46−41023、業学雑*vot74.9
1066 K記載されているものが可能である0即ち、
R3は0GXDでx、−x、は−(CH,社、−〇峨C
H−CHm 0社、−〇−1−8−1−8O6−などを
示す0 具体的には)1.N−R,−CONHNH,として、4
−(4−アミノフェノキシ)安息香酸ヒドラジド、4−
〔β−(4−アミノフェノキシ)−エト等シ〕−女息香
酸ヒドラジ′ド、4−(4−アミノベンジル)−安息香
酸ヒドラジド。
などが挙げられる0 物、ベンゾフェノンテトフカルボンー二無水物などが挙
けられる0 −O−(CHmGふ0); 、−0−1−s−1−80
1などを示し、R,、R,、R・、 Rv * Re 
* Reは籍公吻54−21596に記、叡されている
ものが可能である。即ち、R6゜R□R,、R,は水素
原子、低級アルキル基、R,、R。
會ユ水5AJJA子、メチル基、エチル基などである0
^体的にt;W )it NR* −N Hvとして、
4.4′−ジアミノジフェニルエーテル、4.4’−シ
アミノジフェニルメタン S、5′−シア< 、/ジフ
ェニルスルホキシド、2.2−ビス(4−(4・アミノ
フェノキシ)フェニル〕プロパン、2.2−ビス〔3−
メナルー4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロ
パン、などが挙げられる。
またS RI+Reはトリフルオロメチル基でもよい0
価の皺化7X素遁で9Ilえは−CHa 、−@  な
とか4けられる0具体的にはHa N −Ra−NH−
としてなどが挙げられる。
ポリアミドヒドラジド酸〔1〕のようK −CQNHN
H−結合を有することによりて脱水閉環時の腺着色を防
ぐことが可能となる。また、前iボリアゼドヒドラジド
酸共重谷体〔厘〕において、閉環時に着色の程度のひど
いジアミン、たとえばシアインジフェニルエーテルのよ
うな化合物を共重合させても、その共重合比t:01ン
トロールすることによりて、参実上無着色の配向績を得
ることができる。更に、着色しにくいジアミノ成分、例
えば 2.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕プロパンなどを共重合させる場合には共1合比
にfill@なく無層色の配向膜を得ることができる。
配向績として、基板との耐湿接層性が必蒙とされる場合
には、R,とじて上述の よい。たたし上記シロキサン成分がアミン成分の10モ
ル囁を越えると、ポリマ(1)溶液の安定性を低下させ
、更に配向規制力も低下する。
一般に基!に対する膜の耐ffi接着性を向上させる場
合には、同一分子内にアミノ着、又はエボ中シ基、又は
ビニル基、又はメルカプト基とアルコキシシラン基を有
するシランカップリング剤を添加することが有効である
添加量れ、ポリアミド―に対して3〜10重量pが−ま
しい。カップリング剤の種類により、。
冷加できる量は異なるが少ないと効果が弱く、多すぎる
と液の安定性が問題となる。カップリング剤としては H8(CH,)、−1ON−(CH,)、−1R’、 
R’は−CH,、−一ノ −Cmルなど)が埜げられるが、その中でも)1= N
−(CH−)s −8i (OCHs )−1゛特に接
着性を重視する場合には前述の に上述の7ランカツプリング剤を併用して用いれば効果
的である。まえ、配向膜の機械的強度を大きくしてラビ
ング時の修業性をより良くするためKは、上記ポリアミ
ドヒドラジド酸〔夏〕(1) rc>イテmsカー0−
OG、QoQ−o−@−の少くとも1種用いればよい。
本発明に用いる七ノアゼノ芳蕾涙ヒト2シトおよびホリ
アきドヒドラジ°ド酸の合成は糸学雑赫Vo1.74.
410、P、1065および特公昭45−7756、特
公昭45−7757、特公昭45−41025、に示さ
れる方法で合成される。
不発titnc用いるポリアミドヒドラジド酸を溶解す
る有機溶剤としては、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメテ1
..スルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、N−
ベンジA・ピロリドン、トーアセデルーε−カプロラク
タム、などの有機溶剤ova、を九はこれらを組合わせ
九溶剤゛が有用である。
本発明のポリアミドヒドラジド酸溶液を透明4mMの形
成されたガラス基板上に塗布する方法どしてケエ、回転
迩願法、スプレー汰、印刷法寺がるり、塗:@後180
〜300℃で加熱し、分子内閉場6せ、七℃後ラビング
処理を°する0ラビングには、カーゼ、パフ布等が用い
られる1、不発明の配向膜と組合せて使用できる液晶は
/クロヘキサン抛、ア ジキシ智、アゾ型、ビフエニ・ル蚕、エステル臘、レエ
ニルビリジジン型、等のネマティック液冷上記のネマテ
ィック献品に旋光性物質、コレステロール化合物、光学
活性なIt挾ゑを有するピフェニル肪尋体、クエニルペ
ンゾエート等の光。
生活性化合物を添加したコレステリックmi%[晶なと
が埜げられる。また本発明の配向−と組合せて使用でき
る封着剤はエポキシ系al11等の有機物である0 本発明の1向良と組合わセて使用する基板はカラスIM
またはガラス表面にS l Ovココ−ィングをほどこ
したものでおる0 透明電極は飯化スズ、酸化インジウム會土成分とするも
のであり、これらは真空蒸着法などによりガラス無板に
形成される0 以下、不発明を実施例−より静軸する0実施例 第、1図に示すようにガラス基板上に膜厚3501のI
 nm0i ” 8nO* (20”1 )透明電極2
を形成した。配向腰材の合成にまず4−(4−アミノフ
ェノキシ)−安息査敵ヒドラシト2.45@會iit本
気流下でN−メチル−2−ピロリド、720部に溶かし
、ついで2.18部の精製無水ピロメリ町酸を反応温[
20℃で加え、更にかくはんし高粘度の淡黄色ポリマ#
1液を得た。これにNMP k、加え、6−の濡液とし
、空気中40℃で加熱して、450mPa、 @(at
25℃)Ii度の粘度にし、これにポリマに対して7重
量%のHN−(CH,)畠−si (OC,H,)、を
添加し基板の電極形成側に印aJ11に布し、250℃
で60分間加熱してイミド環を形成した0次にガーゼを
用いてラビング処理し、配向膜5を得九〇(膜厚−90
部m)次いで配向膜面を平行に対向させ液晶注入口を除
いてエポキシ系樹脂で封着し、180℃で2時間加熱硬
化し封着部4を形成した。その4に液晶5を射入した0 封入した液晶はアゾキシm混合物(CHsOeN−N<
叉C* Hs +CHs O◎N−$aae重重比1:
1)♂         δ Z スf ル系% 合物(C4H@ −COOeCN+
CsH+vOcA)QC)”Chi+CaM+a−CO
OeCN 電量比1: 1: 1)ヒフ X ニルai
f & ?in’1lEl (C5Ht#N+CvfL
s#N”CaHsv−OeN 1K 1k 比1 : 
1 : 1 )、シクロヘキサンフェニル臘混合物(C
1HviCN+CsH+$N+CvHt$N重量比1:
1:1)V y 7塩基鳳混合−< cansocH−
N−@−ocns +CIH,0−6−CH−N@−C
N+C@HIICOO@−CH−N−@−CN重重比1
:1:1)の5横類である。封入口の側止にはNiCr
Au蒸着後半田で行り九〇更に配向膜のラビング方向に
合わせて□偏光板6をはりつけた0配光性は極めて良好
であり、し力島も透明電極の反射は元金に防止されてい
た。なお籐1図で6は偏光板である。
膜の着色をみるために透明電極をつけないガラス基板に
80,100,120nm の膜厚で配向&を形成し、
g11i+をはさんで素子を作った。亀2掴に良*40
0nmと600nmでの透過率比を示す。この値がα8
以上であれば目視で着色がな(,1tlOnm前後の膜
厚で使用した場合、十分に無色であると言える0 比截例として4.4′−ジアミノシフエールエーテルと
ピロメリト敵二無水物を輪金きせたポリアミド酸にシラ
ンカップリング剤■Ij(CL ) −81(0CR−
) Qを7重量嘔添加したものを用いて印刷塗布後25
0℃で60分間加熱したものを配向膜として用いたja
会、配向性は良好であるが、H)Onmの膜厚で透過率
比が175と着色の程度がひどかった0 実施例2 配向膜材として、4−〔β−(4−アミノフェノキジノ
エトキシ〕−簀息蒼叡ヒドラシト2.87部と精製した
無水ピロメリト92.18部t−N−メチル−2−ピロ
リドン20部中で実施例1と同様にして反応を行って得
られたポリマに7重賞うの M−N−(CL )a −8t (OCsHs )aを
加えたものを用いて、実施例1と同様の方法で素子を作
った。配向性は良好であり、着色もなかった。(膜厚1
100nで透過率比(188でめり*o) 実施例6 4−(4−アミノフェノキシ)−安息香酸ヒドラシト。
2.46部と2.2(4#−アミフェノキシフェニル)
ブロノくン4.10部をN−メチル−2−ピロリドン6
0部にmカ為し検線した無水ピロメリト[2−18部、
ペンゾフエノンテト2カルボン酸二無水物422NO混
合物を10〜15℃の温度を保ってかくはんしな力;ら
加えてゆき、得られたポリマに5重量−のH,N−(C
1,)、−8i (OCH,)、を加えたものを用いて
実施例1と同様の方法で素子を作った。配li3+性は
良好で着色も透明電極の浮き出しもなdhりた0(膜厚
90nmで透過率比α87であった0)実施例4 4−(4−アミノフェノキシ)−安息香酸ヒドラシト2
.51部、2.2−ビス−(4’−アミノフェノキシフ
ェニル)フロパン5.69部  ビス(5−アミノフロ
ビル)デトラメテルジンロキサン0.11i、iN−メ
チル−2−ピロリドン60mK浴かし、精製した無水ピ
ロノIJ)141434部を10℃の温度を保ってかく
はんしながら飽加し、得られたポリマ□に5重量−のH
,N−(CH,)、 −8i (QC)i、)、を〃口
えたものを用いて実施例1と同様の方法で素子を作−)
7’U(i配向性は良好で透明電極の浮き出し、着色は
なかった0また、この素子は70℃95饅RH中1b0
0時間後も表示機能の低下はなかった。
以上のように本発8Aを1LL晶配向換に使用すること
によって配向性のすぐれた着色しにくい素子を得ること
ができた。
【図面の簡単な説明】
第1図は液晶表示素子の断面図(液晶封入口414)、
第2図は*:駅データでりる。 t −jJラス基板 2 透明電極 & 配向層 4 封着部 5、 液晶 4451元板 才11!l]

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 t 透明電極の形成された一対の基板間に挟持された液
    晶層を有する液晶表示において前記基板の対向面上の配
    向膜として− (タタシ、fltf! Q、0xto、0xOxO1x
    、、 x、、 x、、 x、、 x、は−(C)1.)
    −−0−(C)1.C)1.0)rl。 一〇−1−s−1−so、−1などを示す。R,、R,
    、R。 R1は水素原子□ミ低級アルキル基、Ra、Reは水素
    原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ル
    、は2111i1の炭化水素基、RIIは1i1111
    の炭化水素基を示す。)で示されるポリアミドヒドラジ
    ド酸〔1〕あるいは〔1〕 (ロ)必賛に応じて同一分子内にアンノ基又はエポキシ
    丞 又はビニル基 又はメルカプト基とフルコヤシシラ
    ン基を有する有機ケイ素化合一および上記ボリア着ドヒ
    ドラジド酸(1)あるい社〔厘〕を溶解せしめる溶媒と
    からなる組成物を塗布し、脱水、閉環させたものを用い
    ることt−特徴とする液晶表示素子0 2一般式(1)、 (1)で示されるポリアミドヒトR
    ・がX叉℃−Q):象pδは騨(ン0〈廚、べ)−Go
    O− の少くとも1s用いることを特徴とする特許請求の範囲
    第1項記載の液晶表示素子0
JP16099481A 1981-10-12 1981-10-12 液晶表示素子 Pending JPS5862620A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16099481A JPS5862620A (ja) 1981-10-12 1981-10-12 液晶表示素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16099481A JPS5862620A (ja) 1981-10-12 1981-10-12 液晶表示素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5862620A true JPS5862620A (ja) 1983-04-14

Family

ID=15726547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16099481A Pending JPS5862620A (ja) 1981-10-12 1981-10-12 液晶表示素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5862620A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4879059A (en) * 1986-09-02 1989-11-07 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4879059A (en) * 1986-09-02 1989-11-07 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal device

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6620339B1 (en) Polyamic acid composition, liquid crystal aligning film, and liquid crystal display element
US4880895A (en) Polyimide film-forming polyamide acid solution
KR101235412B1 (ko) 수직 배향용 액정 배향제, 액정 배향막 및 그것을 이용한 액정 표시 소자
JP4844728B2 (ja) 液晶配向剤および液晶表示素子
KR101077808B1 (ko) 신규 디아미노벤젠 유도체, 그것을 사용한 폴리이미드전구체 및 폴리이미드, 및 액정 배향 처리제
KR100746847B1 (ko) 폴리암산, 폴리이미드 필름 및 액정 정렬 필름과 액정 표시소자
US8785567B2 (en) Liquid crystal alignment agent, film and display element
KR100531971B1 (ko) 폴리암산 조성물, 액정 정렬 필름, 및 액정 디스플레이 소자
JPH03179323A (ja) 液晶配向膜用組成物および液晶装置
WO2008010483A1 (fr) Composition de résine pour film mince retard, substrat de filtre coloré pour un dispositif d'affichage à cristaux liquides, dispositif d'affichage à cristaux liquides, et procédé de fabrication d'un substrat de filtre coloré pour un dispositif d'affichage à cristaux liquides ayant un film
JP4007373B2 (ja) アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3740788B2 (ja) アクティブマトリクス型液晶表示装置
WO2023286733A1 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子の製造方法及び液晶表示素子
JPS5862620A (ja) 液晶表示素子
JP2013152422A (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物
JPH03219213A (ja) 液晶配向膜及び液晶表示素子
JP3642321B2 (ja) 液晶配向剤ワニスおよび液晶表示素子
TWI786251B (zh) 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件及液晶元件的製造方法
WO2021210252A1 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子
KR100996168B1 (ko) 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자
JPS6228713A (ja) 強誘電性液晶素子
US20130310572A1 (en) Liquid crystal alignment film and liquid crystal alignment element using the same
WO2022220199A1 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
JP2893790B2 (ja) 液晶配向膜用組成物,液晶配向膜,液晶配向膜の製造法,液晶挾持基板および液晶表示素子
JP3138348B2 (ja) 液晶配向膜の製法および液晶表示素子