JPS5857481A - 接着剤 - Google Patents
接着剤Info
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- JPS5857481A JPS5857481A JP15427681A JP15427681A JPS5857481A JP S5857481 A JPS5857481 A JP S5857481A JP 15427681 A JP15427681 A JP 15427681A JP 15427681 A JP15427681 A JP 15427681A JP S5857481 A JPS5857481 A JP S5857481A
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- Japan
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- adhesive
- polyester
- unit consisting
- polyester copolymer
- dicarboxylic acid
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリエステル共重合体を有効成分として
なる接着剤に関するものである。
なる接着剤に関するものである。
更に−しくは従来のポリエステル共重合体と比較して、
より低融点で尚かつ適度の結晶化度を有するポリエステ
ル共重合体を有効成分とする接着剤組成物ＫＭするもの
である。
より低融点で尚かつ適度の結晶化度を有するポリエステ
ル共重合体を有効成分とする接着剤組成物ＫＭするもの
である。
従来線状ポリエステル共重合体はフィルム、成形品、繊
維など広範囲な用途に使用されているが、一般にこの種
のポリエステル共重合体で適度な結晶化度を有するもの
は、高分子量であると同時に高い融点を有しており、接
着剤、特に瘍剤を使用しないホットメルト接着剤の有効
成分としては融点と結晶化度のバランス上必ずしも適当
でなく、より低融点でしかも適度な結晶化皮を持つポリ
エステル共重合体が豐′求される。
維など広範囲な用途に使用されているが、一般にこの種
のポリエステル共重合体で適度な結晶化度を有するもの
は、高分子量であると同時に高い融点を有しており、接
着剤、特に瘍剤を使用しないホットメルト接着剤の有効
成分としては融点と結晶化度のバランス上必ずしも適当
でなく、より低融点でしかも適度な結晶化皮を持つポリ
エステル共重合体が豐′求される。
ポリエステルｌ共重合体はグリコール成分とジカルボン
酸成分とから構成され、これら二成分な樵々組み合わせ
ることにより、共重合体の結晶化度、融点等をかなり広
く変化させることができる。而してホットメルト履接着
剤としての接着力は接着樹脂の結晶化度、重合度、分子
構造等により決定されると云われ【おり、低温接着性は
融点が、又耐水洗濯性、耐ドライクリーニング性、風合
い等は結晶化度シよび共重合組成が主な要因となると考
えられ、＾体的にホットメルト屋接着剤として要求され
るポリエステル樹脂の特性は、結晶融点７０℃〜１４０
℃、固有粘度０．４以上、結晶化度は融解熱が１ｔａ９
１〜１０カロリーなどであるが、従来提案されているポ
リエステル系接着剤ではこれらの要求を満是することは
困難であった。
酸成分とから構成され、これら二成分な樵々組み合わせ
ることにより、共重合体の結晶化度、融点等をかなり広
く変化させることができる。而してホットメルト履接着
剤としての接着力は接着樹脂の結晶化度、重合度、分子
構造等により決定されると云われ【おり、低温接着性は
融点が、又耐水洗濯性、耐ドライクリーニング性、風合
い等は結晶化度シよび共重合組成が主な要因となると考
えられ、＾体的にホットメルト屋接着剤として要求され
るポリエステル樹脂の特性は、結晶融点７０℃〜１４０
℃、固有粘度０．４以上、結晶化度は融解熱が１ｔａ９
１〜１０カロリーなどであるが、従来提案されているポ
リエステル系接着剤ではこれらの要求を満是することは
困難であった。
本発明者らは、鋭意研究の結果、上記の条件を満たし、
低融点で尚かっ適度の結晶化度を示し、極めて接着性Ｋ
ｌれたポリニスオル共重合体を有効成分とする接着剤を
見い出し本発８ＡＫ至ったのである。
低融点で尚かっ適度の結晶化度を示し、極めて接着性Ｋ
ｌれたポリニスオル共重合体を有効成分とする接着剤を
見い出し本発８ＡＫ至ったのである。
すなわち本発ＥＪＡ＃ｉ実質上テレフタル酸残基からな
るジカルボン酸単位と、９９〜ｓｏモルｌの１，６−ヘ
キサンジオール残基および１〜５０〜”１ｔ））２−７
テルー１，３−７’ロパンジオ〜ル残基とからなるグリ
コール単位とＫより構成されたポリエステル共重合体な
有効成分としてなる接着剤に係わるものである。
るジカルボン酸単位と、９９〜ｓｏモルｌの１，６−ヘ
キサンジオール残基および１〜５０〜”１ｔ））２−７
テルー１，３−７’ロパンジオ〜ル残基とからなるグリ
コール単位とＫより構成されたポリエステル共重合体な
有効成分としてなる接着剤に係わるものである。
本発明の接着剤に用いられるポリエステル共重合体をつ
くるためのジカルボン醸成分としてはテレフタル酸が必
須であるが、グリコール成分としては９９〜５０モル−
の１，６−ヘキサンジオールおよび１〜５０モル−の２
−メチル−２−メチル−１，３−プロパンジオールは、
１個のメチル基を側鎖に有し、化学構造上非対称なジオ
ールであり、これを共重合成分とするポリエステル共重
合体の構造を不規則化し、融点および結晶化度を下げる
のに極めて有効な化合物である。しかも２個の水酸基は
いずれも第１級であるため反応性に富み、テレフタル酸
などのカルボキシル基を有する化合物と容易に反応して
エステル結合な形成する。
くるためのジカルボン醸成分としてはテレフタル酸が必
須であるが、グリコール成分としては９９〜５０モル−
の１，６−ヘキサンジオールおよび１〜５０モル−の２
−メチル−２−メチル−１，３−プロパンジオールは、
１個のメチル基を側鎖に有し、化学構造上非対称なジオ
ールであり、これを共重合成分とするポリエステル共重
合体の構造を不規則化し、融点および結晶化度を下げる
のに極めて有効な化合物である。しかも２個の水酸基は
いずれも第１級であるため反応性に富み、テレフタル酸
などのカルボキシル基を有する化合物と容易に反応して
エステル結合な形成する。
一方、１，６−ヘキサンジオールはメチレン基が直鎖状
に６個結合しその両端にいずれも第一級の水酸基をもつ
ジオールでありカルボキシル基を有する化合物と容易に
反応してエステル結合な形成し、且つジカルボン酸と反
応して得られるポリエステルは高結晶性を示す。本発明
によれば、融点および結晶化度の点において上記の如く
相反する傾向を示す上記２檀の低分子量グリコール成分
を組み合わせることよって得られるポリエステル共重合
体の融点と結晶化度な所望の範囲に容易にコントロール
出来、かつ極めて接着強度に優れたポリエステル共重合
体が、得られ、これを有効成分として府にホットメルト
接着剤としてすぐれた接着剤を提供し得るのである。か
くの如ｔｌＥれた接７ｉ１強度が何故得られるかその機
構は明確には分らないが、一つの仮定としては２−メチ
ル−１，３−プロパンジオールの２位のメチル基の１子
供与性によって、テレフタル酸のカルボニル酸素の電子
密度が高められ、接着さるべき基材表面の原子と配位結
合性の分子間結合や水素結合を形成し易いためＫｇ着性
が向上すると考えられる。
に６個結合しその両端にいずれも第一級の水酸基をもつ
ジオールでありカルボキシル基を有する化合物と容易に
反応してエステル結合な形成し、且つジカルボン酸と反
応して得られるポリエステルは高結晶性を示す。本発明
によれば、融点および結晶化度の点において上記の如く
相反する傾向を示す上記２檀の低分子量グリコール成分
を組み合わせることよって得られるポリエステル共重合
体の融点と結晶化度な所望の範囲に容易にコントロール
出来、かつ極めて接着強度に優れたポリエステル共重合
体が、得られ、これを有効成分として府にホットメルト
接着剤としてすぐれた接着剤を提供し得るのである。か
くの如ｔｌＥれた接７ｉ１強度が何故得られるかその機
構は明確には分らないが、一つの仮定としては２−メチ
ル−１，３−プロパンジオールの２位のメチル基の１子
供与性によって、テレフタル酸のカルボニル酸素の電子
密度が高められ、接着さるべき基材表面の原子と配位結
合性の分子間結合や水素結合を形成し易いためＫｇ着性
が向上すると考えられる。
ポリエステル共重合体を製造するに＃Ｊいられ６２−１
ｆルー ｆ、５−プロパンジオールのグリコール成分中
の割合は１〜５０モルチ、好ましくは１５〜４０モル−
であるか、１モル−より少すいと゛２−メチルー１，５
−プロパンジオールの上記％黴を発揮することが出来ず
、得られる共重合体の融点及び結晶化度が高くなりすぎ
また５０七ルチより多いと得られるポリエステル共重合
体の融点および結晶化度が他趨に下り過ぎ何れも好まし
くない。
ｆルー ｆ、５−プロパンジオールのグリコール成分中
の割合は１〜５０モルチ、好ましくは１５〜４０モル−
であるか、１モル−より少すいと゛２−メチルー１，５
−プロパンジオールの上記％黴を発揮することが出来ず
、得られる共重合体の融点及び結晶化度が高くなりすぎ
また５０七ルチより多いと得られるポリエステル共重合
体の融点および結晶化度が他趨に下り過ぎ何れも好まし
くない。
本発明に用いられる上述のポリエステル共重合体の製造
には従来公知のポリエステルの製造方法をそのまま適用
することができる。すなわち、ジカルボン酸化合物とジ
オール化合物とを直接重縮合させる方法、またはジカル
ボン酸の低級アルキルエステルあるいはハロゲン１１４
体の如きエステル形成性＼誘導体とジオール化合物とを
反応させる方法のいずれによっても製造。
には従来公知のポリエステルの製造方法をそのまま適用
することができる。すなわち、ジカルボン酸化合物とジ
オール化合物とを直接重縮合させる方法、またはジカル
ボン酸の低級アルキルエステルあるいはハロゲン１１４
体の如きエステル形成性＼誘導体とジオール化合物とを
反応させる方法のいずれによっても製造。
できる。
ジカルボン酸の低級アルキルエステルを用いるいわゆる
エステル交換法による重縮合方法の一例を示すと、ジメ
チルテレフタレートと過剰モル数すなわち、その合計が
１．１〜２．０倍モルの１．６−ヘキサンジオールおよ
び２−メチル−１，３−プロパンジオールの混合ジオー
ルを通常のエステル化触媒を用い、窒素気流中下、常圧
的１５０〜２４０℃の温度でエステル化交換反応を行い
、メタノールを留出させ、必賛に応じて触媒、着色防止
剤などを添加した後、５１１１ＭＨｆ以下の減圧下で約
２００〜２８０’Ｃで重縮合させる。
エステル交換法による重縮合方法の一例を示すと、ジメ
チルテレフタレートと過剰モル数すなわち、その合計が
１．１〜２．０倍モルの１．６−ヘキサンジオールおよ
び２−メチル−１，３−プロパンジオールの混合ジオー
ルを通常のエステル化触媒を用い、窒素気流中下、常圧
的１５０〜２４０℃の温度でエステル化交換反応を行い
、メタノールを留出させ、必賛に応じて触媒、着色防止
剤などを添加した後、５１１１ＭＨｆ以下の減圧下で約
２００〜２８０’Ｃで重縮合させる。
上記触媒としては広範囲なものを用いうるが、テトラメ
トキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラｎ−プロ
ポキシチタン、デトラｉ−〇−プロポキシチタン、テト
ラブトキシチタン等のチタン化合物、ジーｎ−プチルー
ーージラウレート、ジ−ロープ子ルー錫−オキサイド、
ジブチル−錫−ジアセテート等の錫化合物、！グネシウ
ム、カルシウム、亜鉛などの酢酸塩と酸化アンチモンま
たは上記チタン化合切との組合わせなどを挙げることが
できる。これらの触媒は生成する全共重合体に対し０．
００２〜０．８ＪｉｊｔＧの範囲で用いることが好まし
い。
トキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラｎ−プロ
ポキシチタン、デトラｉ−〇−プロポキシチタン、テト
ラブトキシチタン等のチタン化合物、ジーｎ−プチルー
ーージラウレート、ジ−ロープ子ルー錫−オキサイド、
ジブチル−錫−ジアセテート等の錫化合物、！グネシウ
ム、カルシウム、亜鉛などの酢酸塩と酸化アンチモンま
たは上記チタン化合切との組合わせなどを挙げることが
できる。これらの触媒は生成する全共重合体に対し０．
００２〜０．８ＪｉｊｔＧの範囲で用いることが好まし
い。
本発明に用いられるポリエステル共重合体は、テレフタ
ル酸と２−メチル−１，５−プロパンジオールおよび１
，６−ヘキサンジオールを出発原料として製造されるも
のであるか、必要に応じて共電合体の共重合成分とし°
〔アジピン酸、アボン酸、イソフタル酸、トリメリット
酸、ピロメリット酸、２．６−ナフタリンジカルボン酸
などの多価芳香族カルボン酸、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４
−ブタンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、
シクロヘキサンジメタツール、トリメチロールプロパン
、ペンタエリスリトールなどの多価アルコールを用いる
ことも出来、さらにボリデトラメチレンエーテルグリコ
ールで代表される高分子蓋アルキレンエーテルグリコー
ルなとも用いることが出来る。また、着色防止剤として
は亜リン酸、トリフェニルホスフェート、トリデシルホ
スファイト、トリフェニルホスファイトなどの含燐化合
物が有効で、生成した全共重合体に対し０．００１〜Ｏ
，ａ重量−の範囲で用いることが好ましい。その他着色
防止剤以外に必要に応じて結晶化促進剤、重合促進剤、
増白剤、耐光剤などの添加剤を加えることができる。
ル酸と２−メチル−１，５−プロパンジオールおよび１
，６−ヘキサンジオールを出発原料として製造されるも
のであるか、必要に応じて共電合体の共重合成分とし°
〔アジピン酸、アボン酸、イソフタル酸、トリメリット
酸、ピロメリット酸、２．６−ナフタリンジカルボン酸
などの多価芳香族カルボン酸、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４
−ブタンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、
シクロヘキサンジメタツール、トリメチロールプロパン
、ペンタエリスリトールなどの多価アルコールを用いる
ことも出来、さらにボリデトラメチレンエーテルグリコ
ールで代表される高分子蓋アルキレンエーテルグリコー
ルなとも用いることが出来る。また、着色防止剤として
は亜リン酸、トリフェニルホスフェート、トリデシルホ
スファイト、トリフェニルホスファイトなどの含燐化合
物が有効で、生成した全共重合体に対し０．００１〜Ｏ
，ａ重量−の範囲で用いることが好ましい。その他着色
防止剤以外に必要に応じて結晶化促進剤、重合促進剤、
増白剤、耐光剤などの添加剤を加えることができる。
本発明に使用されるポリエステル共重合体はホットメル
トｆＩｉ接着剤として以外に溶剤型接着剤としても使用
され得る。本発明の接着剤は、衣料用、包装用、ランネ
ート用装本用、木材工業用、製缶用、製靴用、電気作業
用、王冠用等の広範囲の用途に於ける接着剤として使用
−できるが、用途によっては他種の熱ＯＪｇｌｌ性樹脂
接着樹脂接着剤、ポリエチレンおよびエチレン共重合体
、ボリアミド樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリウレタ
ン系樹脂などと混合して用いることもできる。
トｆＩｉ接着剤として以外に溶剤型接着剤としても使用
され得る。本発明の接着剤は、衣料用、包装用、ランネ
ート用装本用、木材工業用、製缶用、製靴用、電気作業
用、王冠用等の広範囲の用途に於ける接着剤として使用
−できるが、用途によっては他種の熱ＯＪｇｌｌ性樹脂
接着樹脂接着剤、ポリエチレンおよびエチレン共重合体
、ボリアミド樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリウレタ
ン系樹脂などと混合して用いることもできる。
以下に本発明に使用されるポリニスデル共重体の製造例
及び樹脂の物性並びＫこれらをホットメルト濯接着剤と
して使用した場合の性能を実施例として示すが、これに
より本発明が一定されるものではない。なお、 Ｉｒｔ
ｌ中における部は重量部を意味し、測定値は以下のごと
き測定法によって得られたものである。。
及び樹脂の物性並びＫこれらをホットメルト濯接着剤と
して使用した場合の性能を実施例として示すが、これに
より本発明が一定されるものではない。なお、 Ｉｒｔ
ｌ中における部は重量部を意味し、測定値は以下のごと
き測定法によって得られたものである。。
１）共重合組成は得られた共電合体の核磁気共鳴スペク
トルを分析して求め、樹脂を構成する各ジオール残基を
全ジオール残基に対するモル慢で示した。
トルを分析して求め、樹脂を構成する各ジオール残基を
全ジオール残基に対するモル慢で示した。
２）固有粘度は、テトラクロルエタン−７ェノール（！
５Ｎ：２部）の混合溶媒中２５℃で測定した値である。
５Ｎ：２部）の混合溶媒中２５℃で測定した値である。
５）融点および融解熱は水差走査熱量針によって測定し
、融解熱は８ｎ を１準物質として用いた。
、融解熱は８ｎ を１準物質として用いた。
４）Ｗ！着強度
日本工業規格「接層剤」の引張りせん断接着強さ試験方
法（Ｊｌｓ Ｋ６８５０ ）に従った。
法（Ｊｌｓ Ｋ６８５０ ）に従った。
即ちＪＩＢ Ｋ６８４Ｂに従って処理したアル建板間
に、１５０℃で厚さ１００１ｎｎ Ｋ熱圧着した試験
片の引張りせん断接着強度を、東洋ボールドフィン社製
テンシｐンＵテＭ−厘−５００型万能試験機で測定した
。
に、１５０℃で厚さ１００１ｎｎ Ｋ熱圧着した試験
片の引張りせん断接着強度を、東洋ボールドフィン社製
テンシｐンＵテＭ−厘−５００型万能試験機で測定した
。
実１／ＩＡｆ１１
テレフタル酸ジメチル６９．９部、２−メチル−１，５
−プロパンジオール１４．６部、１，６−へキナフジオ
ール４４．フ部を、テトラプトキＶテタン触媒０．０７
部と共に、ダブルへリカルリボン型攪拌機を備えた反応
容器に仕込み、常圧、窒素気流下、１６０℃で１時間、
ついで２５０℃で２．５時間加熱し１．生成するメタノ
ールを場論電の８９％溜出せしめた。ついで反応混合物
にトリデシルホスファイト０．０８部を添加した後、２
５０℃に昇温し、４０分かけて系内の圧力を０．２■ｌ
（ｇ の減圧とし、その条件下で５．５時間重合を行な
わしめた。
−プロパンジオール１４．６部、１，６−へキナフジオ
ール４４．フ部を、テトラプトキＶテタン触媒０．０７
部と共に、ダブルへリカルリボン型攪拌機を備えた反応
容器に仕込み、常圧、窒素気流下、１６０℃で１時間、
ついで２５０℃で２．５時間加熱し１．生成するメタノ
ールを場論電の８９％溜出せしめた。ついで反応混合物
にトリデシルホスファイト０．０８部を添加した後、２
５０℃に昇温し、４０分かけて系内の圧力を０．２■ｌ
（ｇ の減圧とし、その条件下で５．５時間重合を行な
わしめた。
得られたポリエステルの固有粘度は、０．７８０ｄ／／
＃で融点は１２２℃、融解熱は５．０７ ｏａｌ／ｌ
であった。又共重合ポリエステルは核磁気共鳴スペクト
ルの分析により２．−メチル−１，墨−プロパンジオー
ル２９モル％及び１．６−ヘキすンジオール７１モル％
のジオール残基な含んでいることが明らかとなった。
＃で融点は１２２℃、融解熱は５．０７ ｏａｌ／ｌ
であった。又共重合ポリエステルは核磁気共鳴スペクト
ルの分析により２．−メチル−１，墨−プロパンジオー
ル２９モル％及び１．６−ヘキすンジオール７１モル％
のジオール残基な含んでいることが明らかとなった。
実施例２〜５および比較例１〜２
表−１に示された仕込１み蓋で実施例−１と全く同じ重
合条件で重合をおこなった。得られた各重合体の測定値
を表−１に示した。
合条件で重合をおこなった。得られた各重合体の測定値
を表−１に示した。
Claims (1)
- 実質上テレフタル酸残基からなるジカルボン酸単位と９
９〜５０モル−の１，６−ヘキサンジオール残基および
１〜５０モル−の２−メチル−１，！−プロパンジオー
ル残基とからなるグリニール単位とにより構成されたポ
リエステル共重合体を有効成分としてなる接着剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427681A JPS5857481A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 接着剤 |
| US06/418,120 US4436896A (en) | 1981-09-29 | 1982-09-14 | Polyester copolymer |
| GB08227578A GB2106916B (en) | 1981-09-29 | 1982-09-28 | Polyester copolymer |
| DE3236051A DE3236051C2 (de) | 1981-09-29 | 1982-09-29 | Polyestercopolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427681A JPS5857481A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857481A true JPS5857481A (ja) | 1983-04-05 |
| JPH0151509B2 JPH0151509B2 (ja) | 1989-11-02 |
Family
ID=15580615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15427681A Granted JPS5857481A (ja) | 1981-09-29 | 1981-09-29 | 接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857481A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61119400A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-06 | Kobe Steel Ltd | 密閉された作業空間内において被処理体を搬送する装置 |
| JPS62290858A (ja) * | 1986-06-11 | 1987-12-17 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 熱処理炉 |
-
1981
- 1981-09-29 JP JP15427681A patent/JPS5857481A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61119400A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-06 | Kobe Steel Ltd | 密閉された作業空間内において被処理体を搬送する装置 |
| JPS62290858A (ja) * | 1986-06-11 | 1987-12-17 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 熱処理炉 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0151509B2 (ja) | 1989-11-02 |
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