JPS5857351A - シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（！〕 Ｃ直 Ｈ３ 〔式中、Ｒはトリフルオロメチル基またはλ、２．．２
−トリフルオロエチル基を示ス、〕で表わされるＮ−置
換フェニル−ノーメチルシクロプロパンカルボキサミド
誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草
剤に関するものである。

ワタ、イネ、コムギなどは世界的に重畳な作物である。

これら作物の栽培にあたっては雑草ＩＫよゐ収量減を防
ぐため除草剤は欠かすことができない。この目的に用い
られる除草剤で最も望まれる性質は、作物に対し高度の
選択性を有することおよび多種類の雑単に高い除草効力
を有することである。雑草も作物も共に高等植柳である
から、多種類の雑草を枯殺し、目的とする作物のみＫは
害を与えないような除草剤を創出することは容易なこと
で社ない。また、ある種の作物に選択性を示す除草剤が
、分類学上その作物と同じカテゴリーに属する雑草を枯
殺しにくいという事例が良くある。そのような植物は生
理的にも生化学的にも比較的類似していると考えられ、
除草剤に対しても似たような挙動を示すであろうことは
容易に推察される。実除草剤としてシュウロンＣ３−（
Ｊ、４Ｉ−ジクロロフェニル）−７，／−ジメチルウレ
ア〕とフルオメチュロン（／、／−ジメチル−Ｊ−（３
−トリフルオロメチルフェニル）ウレア〕があるが、こ
れらの除草剤はワタ畑の問題雑草であるアメリカキンゴ
ジカに対し十分な効果を示さ々い。これはワタもアメリ
カキンゴジ力も共に分類学的にはアオイ科に属するとい
う事実に関連していると考えられる。した＃うて、今後
ワタ用の新しい選択性除草剤を開発するためには、ワタ
に対しては害は示さないが、アメリカキンゴジ力に対し
ては高度の効力を示す化合物を創出しなければならない
。さらには、作物と雑草の茎葉部全面に架剤を散布して
用いることのできる高度選択性の草葉処理属除草剤を創
出することは技術的に最も困難な問題の７つである。こ
れらの間＊Ｕ、既知化合物からの単なる類推によって容
易に達成しうろことではなく、試行錯誤を〈シ返す詳細
な研究の蓄積が必要である。

本発明者らは上に述べた観点から、ワタに対して高度な
選択性を持ち、アメリカキンゴリカを含むワタ畑の問題
雑草に広い殺草スペクトルを示す茎索処ｍｍ除草剤の研
究を進めてきた結、　果、宰発明化谷物がこれらの条件
を満足するという驚くぺ龜事夷を見出した。また、本発
明化合物がコムギに対して茎葉処理で選択性を示し、さ
らに溢水条件下では雑草に対して強い除草効果を示すが
、イネに対しては薬害を与えないというすぐれた性質を
も持っていることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。

本発明化合物の除草活性についてさらに言えば、特に対
象となる雑草として次のようなものがある。双子葉植物
としては、アメリカキンゴジ力（８１ｄａ　５ｒｐｉｎ
ｏａａ　）　、オナモミ（−包囲ａｐｐ、　）、マルパ
アヤガオ（工戸漣１町町帷）、エビスグサ（Ｑａｓｇｉ
ａ　ｏ’ｂｔｕａｉｆｏｌｉａ　）、チ璽つセンアサガ
オ（ＤａｔｕｒａｓｔｒａＪＩ］ｏｎｉｕｍ　）、イヌ
ホウズキ（８ｏ１ａｎｕｍ　ｍｇｎｕｏ　）、イチビ（
ムｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａａｔｉ　）　、７
オビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒ＠ｔｒｏｆｌａｎ＋ａ
　）、タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｐｐ、　）、シロ
ザ（Ｏｈａｎｏｐｃｘｌｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）、ハコ
ベ（ｓｔ＊１ｍｒｉａ　ｍｅｄｊｚ　）、ソパカズラ（
ＰｏｌｙｇＱｎｕｍ　ＱＯｎｖＯｌｖｕｌｕｇ　）、パ
ンジー（ＶｉｏｌＡｔｒｉｃｏｌｏｒ　）、ノポロギク
（Ｅｌｅｎａｃｉｏ　ｖｕ１４Ｐｒｉｍ　）、ヤエムグ
ラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　）、ホトケノザ（
匣−ａｍｐｌ＊ｍｏａｕｌｅ　）、オロシャギグ（ｍｔ
ｒｉｏａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃａｒ　−１ｏ１ａ＠ｍ　
）％キカシグサ（旭自’Ｉ）ｐｅ　）　ｓアゼナ（Ｌｉ
ｎｄｅｒｎｉａ　ｐｙｘｉムｒｉａ　）、ノハラガラシ
（８１ｎａｐｉｇａｙｙｅｎｌｌｉ！＋　）１フランス
ギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｓｔｕｍ　
）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｓｒ　ｒｈｏｅａａ　）、ス
ミレ（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、などがあげら
れる。単子貴植物としては、イヌビエ（Ｉｃｈｉｎｏａ
ｌｏａ　ｃｒｕｅｇａｌｌｉ　）　、エノコログサ（８
ｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｍ　）　、カラスムギ（ムｖ
ｅｎａ　ｆａｔｕａ　）、スズメノカタビラ（Ａｘｏｐ
ｅｃｕｖｕｓ　ｓｐｐ、）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ
ａｎｎｕａ　）　、ネズミムギ（ＬＩＯ１ｉｕｍθ卯、
）％ヤセチャヒキ（ＢｒｏｎＬｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ　
）、ヒメカモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎｒｓｐｅｎｓ
χコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｇ
　）のようなものである。また、タマガヤツリ、コゴメ
カヤツリなどのカヤツリグサ科（Ｏｙｐ＠ｒｕｓ　９ｐ
ｐ、　）の雑草にも有効であるが、吃ちろんこれらに限
定されるものではない。

本発明化合物は、一般式（［〕 八〇 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。〕で表わされる
アニリン誘導体と／−メチルシクロプロパンカルボン酸
またはその反応性誘導体とを／：／ないし、２：１モル
程度の割合で反応させることによシ製造される。こむで
いう反応性誘導体としては、酸ハライド、酸無水−オた
はエステルなどがあげられる。

この反応は無溶媒またはアセトン、アセトニトリル、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホｉキシドなどの有機溶媒
あるいは水などまたはその混合物中において、／−メチ
ルシクロプロパンカルボン酸を遊離酸の状態で使用する
一合には、脱水剤あるいは縮合剤の存在下で、酸パライ
トの状態で使用する場合には、脱ハロゲン化水素剤の存
在下または下 非存在下で氷嫁７室温あるいは／θθ℃程度まで加熱す
ることにより行う。ここでいう脱水剤としては、たとえ
ばＮ、）／−ジシクロへキシルカルボジイミドのような
カルボジイミドが、縮合剤としては、たとえばオキシ塩
化燐、塩化チオニル、ホスゲンなどが、また脱ハロゲン
化水素剤としては、たとえば炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム、水、酸化カルシウム、トリエチルアミン、
トリブチルア芝ン、ピリジン、ピリミジンなどを使用す
るのが好適である。反応時間は主に反応温度、使用され
る試薬の種類によって異なゐが、瞬時ないしは／θ時間
程度である。反応終了後、目的化合物は常法に従って反
応混合物から取得されるみ 以下に本発明化合物を掲げる。

化合物番号　構　造　式　　　　物　　性ｆＬ Ｈ３ Ｑ（ 化合物番号（ハの出発原料である３−クロロ−４−）リ
フルオロメトキシアニリンは、たトＪＬばＡ！１ｇ＠ｖ
、ａｈｓｍａ、ｘｎｔ、、ｍａ、ｍｇｘ、／ｊ　７７７
（／？η）に記載Ｏ方法で合成される。

を九、化合物番号（２）の出発原料３−クロローダ−（
コ、λ、−一トリフルオロエトキシ）−アニリンは新規
化合物であるが、　４１１１！昭Ｓｔ　−０１４７号公
報に記載Ｏ方法に準じて合成されゐ。

次に参考例シよび実施例をあげて本発明をさらに詳しく
説明する。

参考例／　　３−クロロ−ター（λ−，２−トリフルオ
ロエトキシ）アニリンの合成 油性水素化ナトリウム（！；０−）６．７ｔを予めへキ
サンで洗い、ジメチルホルム７識ドｉｏｏｗに加え水冷
下、攪拌しなからコ、λ。

コートリフルオロエタノール３．７ｆを滴乍スる８滴下
終了後、さらに７０分間攪拌し、３−クロローダ−フル
オロニトロベンゼン／７．にｔのジメチルホルム７１１
’＃液ｊＯｄを滴下する。約／２０″Ｃで一時間加熱攪
拌した後冷却し反応波を氷水Ｋｌけエーテルで抽出し、
飽和食塩水で洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去すゐと淡黄色の粗結晶としてＪ−クロローダ−（
コ＠Ｊ＠ａ２−）リフｌしオロエトキシ）ニトロベンゼ
ン２コｔを得る。

融点５０〜！／”Ｃ ＭＲ ａＯＤｄ３（ＰＦｉ）　　４’、仰ｕＨ，ｑｕａｌｔｓ
ｔＪｍ＃ＩＩｇ）ｔ　−Ｗ　（／　Ｌ　６　Ｘ−９血） １、／！ｌ　（／Ｅ、ｔｌ、ａ、、Ｔ＝りＩＬｍ＃　Ｊ
　■−２１１）ｇＪＯ（／ＩＩ、ａ、、Ｔ−ｍＪＨＩ）
上記３−クロローダ−（コ、コ、コートリフルオロエト
亭シ）ニド−ベンゼンをエタノ−ル溶媒中二酸化白金を
触媒に接触還元してＪ−クロローダ−（コ、コ、、ｚ−
１−リフルすロエトキシ）−アニリン−を得ゐ、融点ｊ
Ｑ〜！−℃ ＭＲ ａ　０ＤＯＪＬ５　（ｐｐｍ）　　Ｊ、ｇ５　（−Ｂ、
ｂｒ、ｓ）＋、、ＵｔコＨｅＣＬツ１ｔ・ｔＪ諺ざ進）
≦、ＩＩｊ（／ＩＩ、６．ｅＬＪ−タ！Ｌｉｌ　、　Ｉ
　ｗｇ　Ｊ　Ｈ２）ぶ、必（／Ｈ，ｌＬ、Ｉｗ−，２血
） ぶＪ／　（／Ｌｄ、７羽９鵬） 実施ｆｉ／　　Ｎ　−（ｊ−クロ」−ダートリ゛フルオ
ロメト亭ジフェニル）−／−メチルシクロプロパンカル
ボキサミドの合成 ！−クロローダートＵフルオロメトキシア二Ｕンλ、７
ｆｔ！Ｏｄの塩化メチレンに溶解し、トリエチルアｌン
ハ／ｆを加え、氷水で冷却下攪拌しなから／、λｆＯ／
−メチルレクロプロパン力ルボン酸クロリドの塩化メチ
レン溶液ｔ＃ｓ下した。反応混合物を型温でさらに１時
間攪拌すゐ０反応終了後水を加えエーテルで抽出、／に
塩酸、菖１水、飽和食塩水０＠で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後溶媒を留去して粗結晶λ、９ｔを得る
。このものをエタノールから再結晶して、Ｎ−（ｊ−ク
ロロ−ダートリフルオロメトキシ７ヱエル）−／−メチ
ルシクロプロパンカルボキサＪＬ１２．ｊＰｔ得る。。

融点１０／〜１０２℃元素分析値 ■チ）　　　皐　　鐵−ｏｎ（拘 ＭＲ ’　ＯＤＯ’３　（１％）　　０．７ｊ　（Ｊ　Ｅｌ　
、ｍ、　）　　　／　ＪＯ（Ｊ　Ｉｆ、ｍ　−）／、’
１４　（３１！、ｓ、　）　　　〜７．ｊ（コｉｔｅｍ
、）７、詐（／１ｉｅｌｔｒ、ｓ、）　７．７４（／亘
、ａ、、ｒ−ａｍ）実施例−Ｎ−〔３−クロローダ−（
，２、２＃コートリフルｔロエトキシ）フヱ二ルコ一　
−７−メチルシクロプロパンカルボキサミドの合成 Ｊ−り００−ダー（コ、コ、コートｕフルオロエトキシ
）アニリン＝、３ｆと７．．２ｆｔ）／−メチルシクロ
プロパンカル杏ン酸クロ替ｒを用い、脱塩化水素剤とし
てピリジンｏ、ｌｔ。

溶媒としてｉ酸エチルを使用して、実施例１と同様の操
作によｌ　ｙ−Ｃ３−クロロ−亭−（コ、、、２．．２
−）リフルオロエトキシ）フェニル〕−７−メチルシク
ロブロパンカルボキーｔｊＬｉ’、２．９？を得る。融
点？Ｓ〜デぶ°Ｃ実施例Ｊ　　　Ｎ−（３−クロロ−ダ
ートリフルオロメト中ジフェニル）−／−メチ４クロプ
ロパンカルボ亭ｔｔｐの合成トルエンｊ０ｄとビＵジン
ダ、コｔとの混液を〇″ＯＫＯＫ冷却れに塩化チオニル
７．３Ｆを加え先後、ｌ−メチルシクロプロパンカルボ
ン＠／、０ＰＯ）ルエン溶液を０℃で攪拌下に滴下する
。

発熱を伴りて塩が生じるが、さらにこの反応液に、Ｊ−
りａＯ−ダートリフルオロメトキシ７二Ｕンコ、／ｆｔ
Ｄ−ルエン溶液を滴下する。滴下終了後室温で３時間攪
拌する０反応終了後反応混合物ＩＣｊ−塩酸コＯｄを加
え分減し、ついで／−の水酸化ナトリウム溶液、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫ＩＩ？トリウムで乾燥した後溶媒
を留去すると粗結晶−１ｊＰを得る。このも１　　のを
エタノールから再結晶して、Ｎ−（ｊ−りｑローダ−ト
リフルオロメトキシフェニル）−／−メチルシクロプロ
パンカルボ牛ＶミＰλ、３ｔを得る。

奥ａｎ享　　Ｎ−（３−クロＱ−Ｑ−）リフルオロメト
亭ジフェニル）八〇 一／−メチルシクロブ０４ンカルポキサミＰＣ）合成／
−メチルシクロプロパンカルボンｌ！　／　、０？をテ
トラヒドロフラン！０ｄＫｆ＃かし、これに３−クロロ
−ダートリフルオロメトキシ７ニリンλ、Ｉｆを加え、
攪拌しなからＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボシイミド
（Ｄ、Ｏ，Ｏ，）−６λ？のテトラヒドロフラン溶液を
滴下する。

数分後にＮ　、　Ｎ’−ジシクロへキシルウレア（Ｄ、
Ｏ，Ｕ、）が析出してくる。室温で２時間攪拌の後り、
Ｏ，Ｕ、をＰ別するＪＰ液に酢＃−伽を加え過剰のＤ　
、０．０．七分解し、再度り、Ｏ，υ、ｔ−Ｆ別し先後
エーテルで抽出する。／Ｈ塩塩酸型重曹水飽和食塩水で
洗滲後無水硫酸マグネシウムで乾燥、Ｓ媒を留去すると
粗結晶コＪｆを得る。

これをエタノールから再結晶して、Ｎ　−（Ｊ−クロロ
−ダートリフルオロメトキシフェニル）　−／−メチル
シクロプロパンカルボキサミドコ、≦ｔを得ゐ。

実施例ｊＮ−Ｃ！−りＱｏ−ジー（コ、−＊Ｊ−）リフ
ルオロエトキシ）フェニル〕−／−メチルシクｑプロパ
ンカルポキｔ″！Ｌドの合成ｌ−メチルシクΩプロパン
カルボン酸無水物／、Ｉｆｔピリジンに１）ｄＫＩＩ！
かし、氷冷し３−りａＱ−ジー（２，２，２−１−リフ
ルオロエトキシ）アニリンコ、３？を含むピリジン溶液
１０ｄを攪拌しながら滴下すゐ、１ｍ温でＩＯ時間攪拌
Ｏ＊Ｘ応液に水を加えエーテルで抽出・すＪｌｌ、ｌＮ
塩酸、重１水、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、溶媒を留去すると粗結晶−、ｆＰｔ−得る。

これをエタノールから再結晶して％　Ｎ−（ｊ−クロロ
ーダ−（＝、コ、コートリフルオロエト◆シフ１暮ル〕 −７−メチルシクロプロパンカルボ亭４を鳳トコ、４ｔ
を得る。

本発明化合物は文献未記載の新規化合物であるが、これ
に化学構造的に関連した化合物は既に知られている。た
とえばＮ−（Ｊ−クロローダ−イソプロポキシフェニル
）−／−メチルシクロプロパンカルボキサミド〔対照化
合物（ａ）１がアメリカ特許第ダ、／ｕ、７ガ号明細書
に開示されている。

この明細書には該化合物のワタに対する選択性に関して
記述がないし、また実際に本発明者らの実験によれば、
対照化合物（ＬＬ）は茎葉処理でワタに対して薬害を生
じ、また除草効果に関しても本発明化合物の方が著しく
すぐれていた。

一方、Ｎ−（Ｊ、ジ−ジクロロフェニル）−Ｐ／−メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド〔対照化合物（ｂ）〕
はアメリカ特許第３Ｊｎ、／７／号明細書に開示されて
いる化合物であるが、この対照化合物と比較しても、ワ
タに対する選択性の高さおよび問題雑草であるアメリカ
キンゴジカやオナモミ、エビスグサなどに対する除草効
力で本発明化合物の方が明らかにすぐれていた。

すでに述べたように、本発明化合物はワタ、コムギ、イ
ネに選択性を示すので、これらの作物用除草剤として有
用である。特にワタ畑の問題雑草であるアメリカ牟ンゴ
ジヵに対して市販のワタ用除草剤シュウｑン、フルオメ
チュロンより格段にすぐれた効力を示す点において有用
である。また、コムギ畑で使用されている茎部処理型除
草剤のブロモキシニル（３，ｊ−ジデロモーダーヒドロ
キシベンゾニトリル）では、枯殺できないハコベやパン
ジーにも高い除草効力を示すことおよび溢水条件下では
、水稲用除草剤として使われているＭＯＰ（１−クロロ
−λ−メチルフェノキシ酢酸）に比べ、イネ科維草に対
しても有効である点など、本発明化合物の有用性をあげ
ることができる。さらには、本発明化合物は、その高い
除草効力と広い殺革スペクトルを利用することＫより、
牧草地、果樹園、森林および非農耕地用の除草剤として
使用することも可能である。

本発明化合物を実際に使用する際は、原体その屯のを散
布することができ、ｔた水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤、
粉剤、懸濁製剤等いずれの製剤形態の本のでも使用でき
る。

これらの製剤品を作成するにあたって、固体担体として
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキユライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石なと
）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹
脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂など）
、さらＫはアルミナ、ワックス類などがあけられる。

また、液体担体としては、たとえばアルコール類（メチ
ルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素ｆＪｓ（
トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど
）、塩素化炭化水素ＩＩ（クロロホルム、四塩化炭素、
モノクロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテ
ートなど）、酸アミｙｇＡ（ジメチルホルムアミドなど
）、ニトリル類（アセトニトリルなど）、エーテルアル
コール類（エチレングリコールエチルエーテルなど）お
よび水などがあげられる。

乳化、分散、拡展郷の目的で使用される界面活性剤は、
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性
のいずれのものも使用できる。使用される界面活性剤の
例をあげると、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオ亭ジエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシ脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチ
レンオキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレンア
ルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、フルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレ
ンアルキル硫酸エステル、第ダ級アンモニウム塩等であ
るが、もちろんこれらのみに限定されるものではない。

まえ、必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソ
ーダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤
として用いることができる。

本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有効成分と
して本発明化合物を／〜？！−含有することが可能であ
るが、好ましくは！〜にθ優を含有させるのがよい。

以下に本発明除草剤の配合例を示す。

配合例／ 本発明化合物（１）ｒθ重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル５重量部および合成酸化ケイ素
水利物／ｊ重量部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

配合例コ 本発明化合物（，２）　ｓθ重量部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル７重量部、アル串ルアリー
ルスルホン酸塩３重量部およびキシレン４０重量部をよ
く混合して乳剤、を得る。

配合例Ｊ 本発明゛化合物（１）７重量部、ホワイトカーボン／重
量部、リグニンスルホン酸塩Ｓ重量部およびクレー９３
重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよ〈練シ合わせた
後、造粒、乾燥して粒剤を得る。

配合例１ ベントナイト９０重量部、リグニンスルホン酸塩Ｓ重量
部およびクレー３３重量部を粉砕混合し、加水、混線後
造粒乾燥し活性成分を含まない粒状物を得る。この粒状
物に本発明化合物Ｃ，？）　３重量部のア七トン溶解液
を含浸させ、乾燥して粒剤を得る。

配合例！ 本発明化合物（１）３重量部、リン酸イソプロピル０．
３重量部、クレー４４Ｊ重量部およびタル９３０重量部
をよく粉砕混合して粉剤を得る。

配合例６ 含む水溶液６０重量部と混合し、有効成分の粒度が３μ
以下になるまで湿式粉砂した上に、分散安定剤としてア
ルギン酸ナトリウムをＪｔ九、本発明化合物社除草剤と
しての動方向上を目指し、他の除草剤との混用も可能で
あ夛、場合によっては相乗効果を期待することもできる
◇この例としては、たとえば−１４ｔ−ジクロロフェノ
キシ酢酸、ｊ−（コーク口Ｅｌｌ−＊−（トリフルオロ
メチル）フェノキシ）−λ−二トロ安息香酸ナトリウム
、−一クロロー４１．−エチルアミノ−６−イソプロビ
ルアミノーＢ−）リアジン、−一メチルチオーグ、６−
ビス（イソプロとルアミノ）−８−）リアジン、Ｊ−（
Ｊ　、４ｔ−ジクロロフェニル）−ｉ、ｉ豐ジメチルウ
レア、ｊ−（！−（４ｔ−クロロフェノキシ）フェニル
）−／、／−ジメチルウレア、３−（α、α、α−トリ
プルオローｍ−トリル）−／、／−ジメチルウレア、イ
ンプロピル−Ｎ−（３−クロロフェニル）カーバメート
、Ｊｍダージクロロブロビオンアニリド、Ｊ−シクロヘ
キシル−！、６−ドリメチレンウラシル、０−エチル−
〇−（−一二トロ＝ｊ−メチルフェニル）−Ｍ−８６０
−ブチルフォスフォロアミドチオエート、Ｊ−イソプロ
ピル−／■−λ、／。

３−ベンゾチアジアジン−（ｌＩ）−ＪＨ−オン一一、
−一ジオキシド、メタンアルソン酸二ナトリウムなどを
あげることができるが、もちろんこれらのみに限定され
るものではない。

本発明化合物はまた殺菌剤、微生物最薬、有機リン系殺
虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、
その他の殺虫剤、植物生長調節剤、肥料との混用も可能
である。

本発明化合物を除草剤として使用する場合、薬剤形態、
適用作物、適用雑草あるいは気象条件等によっても異な
るが、有効成分として／アールあたり約θ、ｊ〜ｊ０ｔ
の割合で用いることができるが、好ましくは一〜コθｔ
である。

以下実施例をあけて本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はもちろんこれらのみに限定されるものではない
。

除草剤としての以下の各実施例において栽培植物に対す
る薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準にしたがい、θからｊまでの整数による評価値で
表わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重
量をはかシ、無処理区の植物体の生１ｍと比較したとき
の比率（％）を計算する。栽培植物と雑草とについて下
表のような基準にもとづき薬害と除草効力をθからｊｔ
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値θまたは
／あるいは雑草に対する評価値ｊまたはりは一般に妥当
な栽培植物保護効果あるいは一草防除効果とみなされる
。

なお、溢水試験の場合のみ植物体の乾燥重量により評価
値を算出している。

また、実施例中に使用された対照化合物は次のとおりで
ある。

対照化合物（ａ） （アメリカＩＷＭ４ｔ、７品、ア、ｙ号明細曙１ｄ載）
対照化合物（ｂ） 対照化合物　シュウロン 対照化合物　フルオメチュロン （市販除草剤） 対照化合物　ブロモキシニル ｒ 対照化合物　ＭＣＰ （市販除草剤） 実施例６　ワタ、温室試験 たてＪ３ｃｍｓよこ、２ｊｔＭｓ高さ／θαのプラスチ
ックトレーに畑地土壌を詰め、ワタ、アメリカキンゴジ
カ、マルバアサガオ、オナモミ、チ冒つセンアサガオ、
エビスグサおよびイヌビエを播種し、温室内で／り日間
育生したあと、所定量の薬剤を植物体の上方から小型噴
霧器で茎葉処理した。薬剤処理後、さらに３週間温室内
で育生したあと、各種物について除草効力を調査した。

その結果を第１表に示す。なお、処理薬剤は乳剤に製剤
し、所定量を水に分散させ、／アールあたりｊＬ散布の
割合で供試し九〇薬剤処理時のワタは木葉／葉期、雑草
は種類によって異なるが、はぼ−〜４Ｉ葉期であった。

第１＠　　　　　　　特ＩＩ可５８−５７３５１（８）
実施例７１ムギ、温室試験 たてｊｊｃＩｎｑよこ−ｊ謂、高さ／θσのプラスチッ
クトレーに畑地土壌を詰め、コムギ、シロ望、イヌホウ
ズキ、ソバカズラ、ハコベ、パンジーを播種し、温室内
で３週間育生したあと、所定量の薬剤を植物体の上方か
ら小型噴霧器で茎葉処理した。薬剤処理後、さらに３週
間温室内で育生したあと、各植物について除草効力を調
査した０その結果を第−表に示す。なお、処理薬剤は乳
剤に製剤し、所定量を水に分散させ、／アールあたりｊ
ｊｌ散布の割合で供試した。薬剤処理時の植物の大きさ
は、コムギ３葉、雑草はほぼ−〜４を葉であった。

第−表 実施例１　水稲、温室試験 ／／ｊθθＯアールのワグネルポットに水田土壌を詰め
、土壌に層深さ、２　ｃｍ　ｔでの部分に、タイヌビエ
、コナギ、アゼナ、キカシグサの種子を加えてよく混和
したあと、水深が’ｌｃＭになるまで水を加え、さらに
ｊｌｉ期のイネ苗を移植して／θ日間温室で育生したＯ
乳剤に製剤した所定量の薬剤を水に分散させ、／アール
あたり／θ１の割合でポット内に潅注処理した。薬剤処
理後、さらに−〇日間温室内で育生したあと、除草効力
とイネに対する薬害を調査した０ その−果を第３衣に示す。

第３表 実施例？　ワタ、圃場試験 整地、施肥した圃場を／区−平方メートルの大きさに区
切り、ワタ、オナモミ、マルバアサガオ、エビスグサ、
アメリカキンゴジカ、イヌビエの種子を播き、３週間育
生した。ワタの木葉が７枚、雑草がコ〜ダ葉になっ九と
き、乳剤に製剤した薬剤の所定量を水に乳化させ、／ア
ール当Ｆ）３１０割合で小皺噴霧器で植物体の上方から
試験区全面に均一にスプレー処理した。さらに３週間育
生したあと、ワタに対する薬害と雑草に対する効力とを
調査した。

この結果を第ダ表に示す。

第　　　ゲ　　　表 手ａ精正１自発） １．　事件の表示 ←　昭和５６年特許鵬第１５７２２９号２、　発明の名
称 シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製造法およ
びそれらを有効成分とする除草剤８、　１ｆｌ正をする
者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地名　称　　（
２０９）住友化学工業株式会社代表者　　　土　方　　
　武 先代理人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地６、　　＄４
正の内容 特Ｆｆ！ｙＪ求の範囲を別紙のように訂正する。

以　　上 ２、特許請求の範囲 （１）　　一般式 〔式中、ＲはトリフルオロメチＮＪＩｌ＊は２．２．２
−？リプｙオロエチ〜基を示す。〕で表わされるＮ−置
換フエニｐｖ　−１−メ千〜シクロプロバンカＶボキサ
ミド誘導体。

（２）　　一般式 〔式中、ＲＨ）リフνオロメチｔｖ　Ｊ５　ｊたけ２．
２．２−）リフルオロエチル基ヲ示ス。〕で表わされる
アニリン誘導体と１−メチルシクロプロパンカルボンｔ
ａまたけその反応性誘導体ＣＨ。

〔式中、Ｒは前記と同じ意味を有する。〕で表わされる
Ｎ−置換フェニル−１−メチＡ／Ｓ／クロプロバンカ〜
ボキサミド誘導体の製造法。

（８）　　一般式

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｒはトリフルオロメチル基またはλ、コ、λ−
   トリフルオロエチル基を示す、〕で表わされるＮ−置換
   フェニル−ノーメチルシクロプロパン力ルボキ？東ド誘
   導体ＯＣ２＞　　一般式 Ｃ式中、Ｒは）リフルオロメチル基ｖ＊−はａｍλ、λ
   −トリフルオロエチル基を示す。］で表わされるアニリ
   ン誘導体と／−メチルシクロプロパンカルボン酸または
   その反応性誘導体とを反応させることを特徴とするｙ−
   置換フェニルー／−メチルシクロプロパンカルボキサミ
   ド誘導体の製造法。 （Ｊ）　　一般式 〔式中、Ｒはトリフルオロメチル基ｔたはｘ、、ｚ、２
   −）リフルオロエチル基を示す。］で貴わされるＮ−置
   換フェニルー／−メチルシクロプロパンカルボキサミド
   誘導体を有効成分として含有することを％徴とする除草
   剤。