JPS5855405A - 貯蔵安定性防虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は貯蔵安定性防虫剤組成、物〔蛾、衣魚に対する
防禦（ｍｏｔｈｐｒｏｏｆｉｎｇ　）　、以下単に防虫
剤と記す〕、ならひに防虫加工（ｍｏｔｈ−ｐｒｏｏｆ
　ｆ　１ｎｉｓｈ　）および耐甲虫加工（ｂｅｅｔｌｅ
　−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ　ｆｉｎｉｓｈ　）をケラチン
物質に提供する方法に関し、該方法は上記組成物を使用
することを特徴とする方法である。

５−フェニルカルバモイルバルビッル酸化合物がケラチ
ン害虫に対する非常にすぐれた防虫作用を示すことはド
イツ公開公報第２９３６４５７号から公知である。５−
フェニルカルバモイルバルビッル酸化合物と合成ビレト
ロイドとの組合わせは、ケラチン物質、特に羊毛、毛皮
および羽毛をケラチン侵食性幼虫による被害から守るた
めに格別に良好な作用を示す。ケラチン侵食性幼虫の例
は衣蛾（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ　
）　、毛皮蛾（’ｌ’１ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ
　）、擬衣魚（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅ　
−ｕｄｏｐｒｅｔｅｌｌａ　）、毛皮甲虫（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ　ｐｉｃｅｕｓ　）およびシュウタン甲虫（Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｏｒａｘ　）等の幼虫である。

上記した有効物質の組合わせをたとえば常用法により羊
毛製品に適用すると、上記に例示した害虫に対する顕著
な保護作用が得られる。上記の有効物質組合わせは公知
のすぐれた作用を有するが、現在まで適切な防虫剤を市
場に提供することは不可能であった。その理由は、これ
まで十分な貯蔵安定性を有し、処理浴を調製するためな
んら問題なく水で希釈でき且つその他かかる組成物のす
べての他の条件（下記参照）を満足しうる有効物質の組
成物が見出されなかったためである。特にここで問題と
なるのは、バルビッル酸成分がきわめて水溶性が低いこ
とである。

したがって、本発明の目的は長期間に亘って貯蔵安定性
であり（すなわち沈殿や混合物分離を生じない）、でき
る限り無色であシ、しかも水と混和性のある５−フェニ
ルカルバモイルバルビッル酸成分とビレトロイド成分と
を含有することを特徴とする防虫組成物を提供すること
である。さらに、この組成物は羊毛に適用した場合に、
その感触、色合い（５ｈａｄｅ　）および染色堅牢度に
影響を与えることがなく、在来の連続染色法および後処
理法に適用可能であり、しかも常用の繊維処理剤（たと
えば、羊毛均染剤）と−緒になんら悪影響なしに使用で
き、そして毒性が少なく且つ良好な生物分解性を有して
いなければならない。

ここは本発明によって、上記両有効物質成分を特定の脂
肪族窒素含有化合物と、場合によってはそれらと共に有
機溶剤、水、界面活性剤および／または乳化剤または分
散剤と混合することによって上記の必要条件のすべてを
満足する特性を具備した組成物が得られることが発見さ
れた。

本発明の組成物は下記の成分を含有することを特徴とす
る。

Ａ、一般式 （式中、 Ｘは酸素まだは硫黄、 Ｒ１とＲ２とは互に独立的にそれぞれ１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、３または４個の炭素原子を有す
るアルケニルベンジル、フェニルまたは置換フェニル、
Ｒ３はハロゲン、ニトロまたはトリハロゲンメチル、 Ｒ４は水素、ハロゲンまたはトリハロゲンメチル、 Ｒ５は水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを意味す
る）の５−フェニルカルバモイルバルビッル酸化合物、
またはその互変異性体およびそれらの塩、 Ｂ、一般式 〔式中、 Ｃとｄとはさらにメチルを意味しうる）、Ｘは酸素また
は硫黄、 Ｙｌは水素、ＣＮ　ｚ　ＣＨａ　、Ｃ２Ｈ５、ｉ　　Ｃ
３Ｈ７、たは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨα、 Ｙｌはメチルを意味するか、あるいｌｄ２つのＹｌが一
緒で１つのシクロプロパン環、シクロブタン環またはシ
クロペンタン環を形成する 意味を有し、そしてＹ４は水素またはフッ素、■は水素
、α、Ｂｒ、、　Ｆ’、　ｃ）（３またはＮＯ２、ある
いはＶが水素を意味する場合にはＶ′がＣＦ３を意味す
る）、さらにＹは（ここでＶｔは−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ
ｚ、−ＣＨ２−Ｃ意味する）、を意味する〕の合成ビレ
トロイ　ド、 Ｃ，１種またはそれ以上の脂肪族まだは脂環式アミンま
たは／およびアミド壕だはそれらの誘導体、 Ｄ、所望により１種またはそれ以上の有機溶剤、 Ｅ、所望により、水、ただしＤの有機溶剤が存在し且つ
それが水と混和性である場合に限る、 Ｆ、所望により、１種またはそれ以上の界面活性剤およ
び／または乳化剤または分散剤、ただしこれは成分Ｃと
は異なるものである、および Ｇ、所望により１種またはそれ以上の脂肪族カルボン酸
。

本発明による組成物は例えば以下の組成分を含有してい
る（係は組成物全体を基準とした重量％である）： 成分Ａを０，５乃至２０係、好ましくは１乃至１５％、
たとえば１乃至１０％、特に４乃至６％、 成分Ｂを０．５乃至２０％、好ましくは１乃至１５％、
たとえば１乃至１０、特に４乃至６％、 成分Ｃを１乃至９０％、好ましくは５乃至６０チ、特に
１０乃至５０％たとえば１５乃至３５％、 成分りを０乃至８０チ、好ましくは１０乃至８０％特に
１５乃至７５％、 成分Ｅを０乃至４０％、 成分Ｆを０乃至３０チ、例えば５乃至１５チ、 成分Ｇを０乃至１０％、例えば１乃至５％。

２つの成分ＡとＢとの混合比は例えば１：４乃至４：１
、好ましくは１：２乃至２：１の範囲でありうる。特に
好ましい組成物においては、その比は約１：１である。

本組成物中に含有される窒素含有成分Ｃの計は主として
成分Ａの量に依存して決定される。Ａｒｃの量の比はた
とえば１：０．２乃至１：２０の範囲でありうる。特に
約１：１乃至１：８、特に好ましくは１：１乃至１；６
例えばｌ：３乃至１：５の範囲でありうる。

成分Ｄ（有機溶剤）の量は、これが本組成物に含有され
る場合には、成分Ｃの量、その溶剤の性質ならひにさら
にその早成物中に水が含有されるが（その溶剤が水と混
和性の場合）否かに依って決まる。

上記式（１）で定義される作用物質成分Ａのうちでは、
Ｘが酸素を意味する化合物が好ましい。式（１）中のフ
ェニル基Ｒ１またはＲ２が置換されている場合には、そ
のフェニル基は下記置換基群から選択された基を１乃至
３個有しているのが好ましい。すなわち、炭素原子１乃
至４個を有するアルキル基またはアルコキシ基、塩素、
臭素、フッ素、ニトロおよびトリハロゲンメチルから選
択された置換基である。ただし、ニトロ基は多くとも１
個、そしてトリハロゲンメチルおよびアルコキシ基は多
くとも２個である。なお、ここで「ハロゲン」とはすべ
てのハロゲン原子を意味しうるが、好ましいのは塩素、
臭素またはフッ素である。

成分Ａとしては下記一般式（３）で示される化合物、そ
の互変異性体およびそれらの塩が特に有利である。

〔式中、 Ｘは酸素まだは硫黄、 Ｒ”、とＲ”　２　　とは互な独立的にそれぞれメチル
、エチル、アリルまたは下記式の基 （式中、Ｚ′１は水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ
、エトキシ、−〇Ｆ３″！たはニトロ、ｚ′２は水素、
塩素、臭素、メチルまたは−ＣＦ３、そして Ｚ’３　Ｖｉ水素、塩素またはメチルを意味する）、 Ｒ／３は塩素、臭素または−ＣＦ３、 Ｒ／　４は水素、塩素または真南、そしてＲ１５は水素
、塩素、臭素、メチルまだはメトキシを意味する〕。

式（３）の範囲の中では、Ｒ″ｌとＲ“２とが同種、特
にメチルであり、Ｒ′３がＣＦ３、塩素または臭素、Ｒ
′４が塩素または水素そしてＲ１５が水素を意味し且つ
Ｘが酸素を意味する化合物が好ましい。

式（１）および（３）の化合物は各種の互変異性体の形
（ケト−エノール型互変異性体）で存在しうる。可能な
共鳴構造については米国特許第４２８３４４４号に詳細
な記載がある。本発明の組成物中には、ありうるいずれ
の互変異性体のものも使用できる。

式（１）および（３）で示される化合物はそれらの塩の
形で使用することもできる。塩のうちでは、アルカリ金
属塩、アンモニウム塩およびアミン塩が特にあげられ、
これらの中ではナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウ
ム塩またはアルキルアミン塩特にトリエチルアミン塩が
好ましい。

上記式（２）で定義される化合物Ｂとしては、Ａが下記
式の基 （式中、Ｙｓ　　は臭素、塩素またはメチルを意味する
）を意味し、Ｘが酸素を意味し、そしてＹが を意味するものが好ましい。

式（２）において、Ｙ２は好ましくはメチル、そしてＹ
ｌは水素、ＣＮ　ＸＣＨ３、ＣＨ””ＣＨ２または−Ｃ
ミＣＨ）特に好ましくは水素またはＣＮである。

実用上特に重要な組成物において、成分Ｂは３−（２’
、２’−ジハロゲンビニル）−２゜２−ジメチルシクロ
プロパン−カルボン酸の３“−フェノキシベンジルエス
テルの部類から選択された化合物であシ、特に下記（４
）、（５）の化合物のいずれかであるのが時に好ましい
。

化合物（４）の一般的通称はペルメトリン（Ｐｅｒｍｅ
ｔｈｒｉｎ）であり、そして化合物（５）の一般的通称
はジベルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ　）であ
る。本明細書においても、この通称に従って上記固化合
物を以下記載する。

本発明による組成物中の成分Ｃは、脂肪族または脂環族
のアミンまたはアミドあるいはそれらの誘導体である。

これら窒素含有化合物は本組成物中に複数存在しつる。

使用に適する成分Ｃの例として下記のものが例示される
。

第１、第２または第３脂肪族の飽和または不飽和の非環
式まだは環式アミン；上記第３アミンの四級化生成物；
アミンオキシド；上記アミンのアルコキシル化生成物、
これらのフルコキシル化アミンと各種酸との反応生成物
（エステル）を含む；アミノアルコールおよびそれらの
アルコキシル化生成物；アルキルプロピレンジアミン；
カルボン酸のアミドならひにそれらのアルコキシル化生
成物；アルコキシル化生成物；アルコキシル化カルボン
酸アルキロールアミド。

上記しだ非７衰式アミンおよびアミドならひにそれらの
誘導体（特にアルコキシル化生成物）は、好ましくは少
なくとも１つの長い炭化水素鎖、たとえば炭素原子８乃
至２２個、特に１０乃至２０個、とりわけ１０乃至１８
個を有するような長鎖を持つ。しだがって、上記アミン
およびアミンオキシドは好ましくは脂肪族アミンおよび
それらのオキシドを表わし、アミドは脂肪酸から誘導さ
れたものである。第１アミンの例では、デシルアミン、
ウリルアミン、ココイルアミン、獣脂アミン、オクタデ
シルアミン、オレイルアミン；第２アミンの例でＵ、Ｃ
１−Ｃ４−アルキル脂肪族アミンたとえばメチルラウリ
ルアミン、エチルラウリルアミン、エチルココイルアミ
ン、メチルココイルアミン、メチル獣脂アミンエチル獣
脂アミン；第３アミンの例では、ジメチル−まだはジエ
チル−ラウリルアミン、ジメチル−またはジエチル−コ
コイルアミン、ジメチル−まだはジエチル−獣脂アミン
；第４アミンの例では、例えば硫酸ジメチルまたはヨウ
化メチルを用いた上記第３アミンの四級化生成物；アミ
ノオキシドの例では、公知の酸化によって上記の第１、
第２および第３アミンから得られるアミンオキシドであ
る。

脂肪酸アミドの例は、ラウリル酸アミド、ヤシ油酸アミ
ド、獣脂酸アミドおよびその他の脂肪酸アミドである。

これらのアミドは、酸化アルキレンを用いて対応するア
ルコキシル化脂肪酸アミドに変換することができる。ア
ミノアルコールおよびそれらの酸化アルキレンとの反応
生成物も上記した長さの長鎖炭化水素鎖を持つ。上記し
たアルコキシル化生成物のうちでは、プロポキシル化が
好ましく、そして特にエトキシル化生成物が好ましい。

本発明の組成物中に使用しうる適当な環式第１、第２ま
たは第３アミンは、たとえばピロリジン、ビロリン、ピ
ラゾリン、ピラゾリジン、イミダプリン、イミダゾリジ
ン、ピペリジン、ピ、ペラジン等をベースとしたもので
ある。好ましい環式アミンは、長鎖炭化水素基（炭素原
子８乃至２２個、特にｌＯ乃至１８個を含む）で置換さ
れた環式アミンである。例示すれば、・、１−アルキル
（ＣＩ　　Ｃ４）＼ −２−アルキル（Ｃ，〜Ｃ２２）−または−アルケニル
（Ｃ８Ｃ２２）−イミダプリンであり、この場合その低
級アルキル基は場合によってはヒドロキシなどで更に置
換されうる。

適当な脂肪族アミンのアルコキシル化生成物は、例えば
下記式（６）の化合物である。

上記式中、 Ｒはｃ、　　Ｃ２２−アルキル基まだはＣ８〜Ｃ２２ア
ルケニル基、 Ｒ６とＲ７とは互に独立的に水素まだはメチル基、 ｎは１乃至１００、好ましくは１乃至３０の数、 ＹｓＶｉ水素またはリン酸または硫酸のごとき酸の残基
たとえば一８ＯａＭ基（ここでＭは水素、アルカリ金属
イオンまたはアンモニウムイオンを意味する）であり、 Ｒ８は水素、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル基、下記式の基 （ここで、Ｒ９とＲＩＯとは互に独立的に水素まだはヒ
ドロキシル基を意味し、そしてｐ＋ｑの合計は１から３
までの数である）、または下記式の基 −（ＣＨ−ＣＨ−０−）ｍ　−Ｙ’ｓ （ここで、ｙ’５ｈｙｓ　と同じ意味し、そしてＹ′５
とＹ５とは両者−緒でリン酸のごとき酸の残基を意味し
うる、またｍは１乃至１００、好ましくは１乃至３０の
数であって、ｎ十ｍの合計は好ましくは２乃至５０、特
に２乃至３０である）を意味し、Ｒ８が水素を意味しな
い場合には犬れらの四級化生成物をも意味する。

四級化生成物は、まだ四級化されていない式（６）の化
合物を公知方法によって常用の四級化剤と反応させるこ
とによって得られる。これら四級化化合物は下記式（７
）で表わされるようなものである。

〔式中、Ｒ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ｎおよびＹ５は民（６
）において定義された意味を有し、Ｒ１１は非置換また
はヒドロキシル基あるいはカルボキシアミド基によって
置換されているＣＩ　　Ｃｓ−アルキル基、ベンジル基
まだは式 （ここで、Ｒ６とＲ７とは上記した意味を有する）の基
を意味し、そして Ｘ・Ｏは陰イオンを意味する〕。

Ｃ８〜Ｃ２２−アルキル基である場合のＲの例としては
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基、タリル基、ココイル基およびトコシル基が挙
げられ、Ｃ８−Ｃ２２−フルケニル基の例としてはテト
ラデセニル基、ヘキサデセニル基、オレイル基およびオ
クタデセニル基が挙げられる。

Ｍの意味するアルカリ金属原子として適当なものはナト
リウム原子捷たは力１ノウム原子であり、そしてアンモ
ニウム基としてはアンモニウム基自体およびモノ−、シ
ーまたはトリエタノールアミンから誘導されたアンモニ
ウム基である。

非置換またはヒドロキシル基あるいはカルボキシアミド
基によって置換されている自−０８−アルキル基として
のＲｌｌＯ例はメチル基、エチル基、イソプロピル基、
第２−ブチル基、カルボキシアミドメチル基、２−ヒド
ロキシ−エチル基および１−ヒドロキシプロピル−（２
）基である。

陰イオンＸ２０として適箔なものは、ハロゲンイオン、
たとえば塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、酸性
アルキル硫酸エステルの陰イオンたとえばメチル硫酸エ
ステルイオンおよびエチル硫酸エステルイオン、および
トルエンスルホン酸イオンである。

式（６）の範囲内では、下記式（８）で表わされる脂肪
族アミンのオキシアルキル化生成物を使用するのが好適
である。

Ｒ，Ｒ７ Ｒ，Ｒ７ 式中、Ｒ１Ｒ６、Ｒ７、ｎおよびｍは式（６）に定義し
た意味を有し、そしてＹ“５とｙ／／１５とは互に独立
的に水素または基−８０３Ｍ（ここでＭは式（６）で定
義した意味を有する）を意味する。特に好ましいのは下
記式（９）で表わされるもの、またはそれらのアルカリ
金属塩、アンモニウム塩まだはアミン塩である。

式中、ＲＸＲ６、Ｒ７、”　”およびｍは式（６）で定
義した意味を有し、そしてＸｉはリン酸の酸残基を意味
し、その残基の酸性水素原子はアルカリ金属イオン、ア
ンモニウムイオン捷たはアミン塩イオンで置換されうる
。

上記式（８）および（９）におけるアルキル基またはア
ルケニル基としてのＲは１０乃至１８個の炭素原子を有
することが好ましく、且つｎ十ｍの合計数は好ましくは
４乃至２０、特に６乃至８である。Ｒ６とＲ７とは好ま
しくは水素である。式（８）ニおいてＹ“５および／ま
たはｙ　／／１５は特にＭが水素、アルカリ金属イオン
まだはアンモニウムイオンを意味する一８０３Ｍ基であ
るのが好ましい。

一般的に、基Ｒはある特定数の炭素原子を有している必
要はなく、多くの天然沈脂から誘導される脂肪族アミン
の場合がそうであるように種々の長さの炭化水素鎖の混
合物でありうる。この種の好ましい基は獣脂アミン捷た
はやし油アミンの炭化水素基である。いま１つの好まし
い基を挙げればラウリル基である。

式（９）のエステルの酸成分はリン酸である。

しだがって、ＸＩはリン酸の残基であシ、この場合その
酸化エチレン鎖の末１４０Ｈ−基は完全または部分的に
エステル化されていてもよい。リン酸残基中の酸性水素
原子の数は、整数である必要のないエステル化度によっ
て決定される。これらの酸性水素原子はアルカリ金属イ
オンまたはアンモニウムイオンによっても置換され得る
。したがって、基Ｘ＋はその場合は塩の形態をとる。

式（９）の化合物の可能な構造はエステル化度に応じて
例えば下記で示されるであろう（Ｒ６＝Ｒ７＝Ｈの場合
）。

一ヒ記しだ脂肪アミンのオキシエチル化生成物、たとえ
ば式（６）〜（９）のオキシエチル化化合物は例えばド
イツ公開公報第２４１２７８５号および第２９２８０５
２号および欧州特許出ａ３２４８３号明細書から公知で
ある。

本発明の組成物中の有機溶剤（成分Ｄ）としては、極性
、非極性、プロトン性、非プロトン性そして水混和性ま
たは非混和性の有機溶剤が使用できる。例示すれば以下
のものが挙げられる。

脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素たとえば、各種の
石油留分、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、各種のナフサ留分およびパラフィン留分；脂肪族
および脂環式モノ−またはポリアルコール類たとえばエ
タノール、メタノール、インプロパツール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、シクロヘキサノール
、ベンジルアルコール；ケトンたとえばメチルエチルケ
トンおよび環式ケトンたとえばシクロヘキサノン、３，
５゜５−トリメチルシクロヘキセン−１−オン（イソホ
ロン）；塩素化およびフ１ツ素化脂肪族または芳香族炭
化水素たとえばジクロロエタン、ジクロロエチレン、ト
リクロロエチレンまたはトリクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、パークロロエチレン、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン；エーテル類
たとえばメトキシエタノール、エトキシエタノール、ア
セトキシ−２−エトキシエタン、ジオキサン；さらには
ジメチルホルムアミド、ホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ジメチル　メチルホスホナート（ＤＭＭＰ）、
Ｎ−メチルピロリドン；グリコールエーテル類たとえば
エチルグリコール、メチルグリコール、ポリエチレング
リコール、エチレングリコールアルキルエーテル、トリ
ーまたはシーエチレングリコールアルキルエーテル、エ
チルポリグリコール、たとえばモノエチレングリコール
エチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル
、トリエチレングリコールエチルエーテルおよびポリエ
チレングリコールエチルエーテルの混合物；ポリジオー
ル；テルペン炭化水素たとえば松根油。

好ましい溶剤は、ジメチル　メチルスルホナート、アセ
トキシ−２−エトキシ−エタン、Ｎ−メチルピロリドン
、エチレングリコール、モノ−、シー、トリーおよびポ
リエチレングリコールエチルエーテルならびにそれらの
混合物、たとえばエチルポリグリコール、イソパラフィ
ン、イソホロン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフ
サ、ポリジオール、松根油等である。

本発明による組成物中の成分Ｆとしての界面活性剤、乳
化剤あるいは分散剤は窒素含有成分Ｃとは相違するもの
であり、そして公知種類の界面活性剤、乳化剤または分
散剤がこれに属しうる。例示すれば、下記一般式（１０
）で表わされるプロピレングリコールと酸化エチレンと
のブロック重合体、 ＨＯ（Ｃ２Ｈａ　Ｏ）　ｘ　　（Ｃ３Ｈ６０）　Ｙ　（
Ｃ２Ｈ４０）Ｚ　Ｈ（１０）これの分子閂Ｖｉ２０００
乃至２００００であり、そして酸化エチレン含量（Ｘ十
Ｚ）が１０乃至８５重量％そして酸化プロピレン含量（
ｙ）が１５乃至９０重量％である；エトキシル化脂肪族
アルコール、たとえば式Ｈ（Ｃ２Ｈ４０）　ａ’　−Ｏ
Ｒ”　（ここでａ′は好ましくは１０から２００までの
数、Ｒ２は８乃至２２個の炭素原子を有す・るアルキル
基、シクロアルキル基またはアルケニルまたはフェニル
アルキル基を意味する）で表わされるもの；エトキシル
化アルキルフェノール、たとえば式 〔式中　Ｒ１は炭素原子６乃至１８個のアルキル基、２
は水素、−８０３Ｍまたは−Ｐ０３Ｍ（ここでＭは水素
、アルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意味
する）を意味しそしてａ″は４から５０までの数である
〕で表わされるもの； ポリビニルアルコール、ポリとニルピロリドン、ポリエ
チレングリコール、セルロースエーテル、エトキシル化
脂肪酸、Ｎ−アリル化アミノ脂肪酸、アルキルリン酸部
分エステル、硫黄−酸素酸の高次誘導体の塩（たとえば
ドデシルベンゼンセルホン酸のナトリウム塩、高分子ア
ルコールまたはそのポリグリコールラールの硫酸モノエ
ステルの水溶性塩たとえばドデシルアルコール硫酸エス
テルまたはドデシルアルコールポリグリコールエーテル
硫酸エステルの可溶性塩）、リン−酸素酸の誘導体（た
とえばリン酸塩）、オニウム化合物、ポリヒドロキシ化
合物、単糖類または多糖類をベースとした界面活性剤、
高分子アセチレングリコール、ポリグリコールエーテル
（たとえば高級脂肪族アルコールのボリグＩＪ　Ｄ−ｎ
エーテル、高分子アルキル化フェノールのポリグリコー
ルエーテル）、硫酸化ひ捷し油、脂肪族アルコール硫酸
エステル、アルキルスルホナート、高級脂肪族アルコー
ルのスルホン酸半エステルの可溶性塩、高級および／ま
たは多アルキル化アリールスルホン酸、中乃至高級アル
コールのスルホカルボン酸エステル、脂肪酸−アシルア
ミノアルキル−または−７ミノアリールーグリセリンス
ルホナート、脂肪族アルコールのリン酸エステル、アル
キルベンゼンスルホナート、パラフィンスルホナート、
α−オレフィンスルホナート、α−スルホカルボン酸、
それらの塩およびエステル、アルキルグリセリルエーテ
ルスルホナート、脂肪酸モノグリセリド−スルフアート
および−スルホナート、２−アシルオキシアルカンスル
ホナート、β−アルキルオキシアルカンスルホナート、
ポリプロポキシグリコール、ホスフィンオキシト、スル
ホキシドおよびＮ、Ｎ−ジアルキルアミノカルボン酸。

好ましい界面活性剤、分散剤および乳化剤は次のもので
ある。

プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック重合
体（上記式（１０）参照）、高級脂肪族アルコールのポ
リグリコールエーテル、エトキシル化アルキルフェノー
ル（アルキルフェノールポリグリコールエーテル）およ
びそれらと酸とのエステルたとえば対応する硫酸エステ
ルおよびリン酸エステル（上記式（１１）参照）、エト
キシル化脂肪族アルコール、エトキシル化環式アルコー
ル、アルキルリン酸部分エステル、Ｎ、Ｎ−ジアルキル
アミノカルボン酸およびポリエチレングリコール。

成分Ｇとして所望により本発明の組成物中に存在しうる
脂肪族カルボン酸は、好ましくは飽和または不飽和モノ
カルボン酸、ジカルボン酸またはヒドロキシモノ−また
はヒドロキシジ−カルボン酸である。かかる酸を特に例
示すればギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、占草酸およ
び長鎖モノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン
酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、酒石酸、リン
ゴ酸、クエン酸、コハク酸、乳酸等である。特に好まし
いカルボン酸はギ酸、酢酸、コハク、酸および乳酸であ
る。

本発明による組成物はさらに他の成分、たとえば組成物
それ自体の特性をさらに向上させ、あるいは／および使
用を一層容易にし、あるいは／および有効成分組合わせ
の作用効果をさらに高めるような成分を含有することが
できる。かかる添加成分の１つの例としてはピペロニル
ブトキシドがあげられ、これは本発明の組成物によって
処理された基質の保護効果を一層向上させる。たとえば
、５乃至４０ｔ１６の量で本発明の組成物中にピペロニ
ルブトキシド（：　（３，４−メチレンジオキシ−６−
プロピルベンジル）−ブチル−ジエチレングリコールエ
ーテル〕を含有させることができる。

好ましい本発明による組成物は、その組成物中に溶解さ
れたたとえば下記成分を有している： Ａ　式（３）、特にＸが酸素、Ｒ′３がＣＦ３、αまた
はＢｒ１Ｒ’＜がαまたは水素、そしてＲ′５が水素を
意味し、Ｒ“頁とＲ″２が同種である式（３）の５−フ
ェニルカルバモイルバルビッル酸を１乃至１５チ、 Ｂ　式（１２） （式中、Ｘ′ｌ　は水素、ＣＮＸＣＨ３、Ｃ”１１’＝
　Ｃ）１２または−ＣミＣＨ１そしてＹ′３はＢｒ、　
ｃｌまたはＣＨ３を意味する）の合成ビレトロイドを１
乃至１５％、 Ｃ第１、第２または第３脂肪族アミンまたは脂肪族アミ
ンオキシド、遊離またはエトキシル化された脂肪酸アミ
ド、第４脂肪族アミン、８乃至２２個の炭素原子を有す
るアルキル基または８乃至２２個の炭素原子を有するア
ルケニル基で置換された環式アミン、エトキシル化脂肪
酸アルキロールアミド、アルキルプロピレンジアミン、
エトキシル化アミノアルコール、またはエトキシル化さ
れた第１、第２、第３または第４脂肪族アミン特に式（
６）のものまたは上記窒素含有化合物の複数の混合物を
５乃至６０チ、 り Ｄ　ＩＨｌまたはそれ以上の有機溶剤を１５乃至７５％
、 Ｅ　成分りが水と混和性の有機溶剤である場合において
水を０乃至４０チ、 Ｆ　界面活性剤および／または乳化剤および／または分
散剤あるいは複数のこれら物質の混合物を０乃至１５％
、 Ｇ　飽和または不飽和モノ−またはジ−カルボン酸まだ
はヒドロキシモノ−またはヒドロキシジ−カルボン酸を
０乃至５チ。

特に有利な本発明による組成物は下記組成を有するもの
である。

Ａ　式（３）におけるＸが酸素、Ｒ″１とＲ“２とがメ
チル、Ｒ′３が塩素、Ｒ′４が水素または塩素、そして
Ｒ′５が水素を意味する式（３）の５−フェニルカルバ
モイルバルビッル酸を１乃至１０％、 Ｂ　式（１２）におけるｙ／１が水素またはシアノ、そ
してＹ′３が塩素を意味する式（１２）の合成ビレトロ
イドを１乃至１０％、 Ｃ第１、第２または第３脂肪族アミンまだは脂肪族アミ
ンオキシド、第４脂肪族アミン、１−（Ｃ宜−ｃ、）ａ
ｙルキル−（または（ＣＩ−Ｃ４）　　ヒドロキシアル
キル）−２−（Ｃ８〜Ｃ２２）−アルキル−または−（
ＣＢ　−Ｃ２２）アルケニル−イミダシリンまたは式（
８）または（９）のエトキシル化脂肪族アミン、あるい
は上記窒素含有化合物の複数の混合物をＩＯ乃至５０％
、 Ｄ　ジメチル　メチルホスホナート、アセトキシ−２−
エトキシエタン、Ｎ−メチルピロリドン、エチレングリ
コール、モノ−、シー、トリーおよびポリ−エチレング
リコールエチルエーテルおよびそれらの混合物、たとえ
ばエチルポリグリコール、インパラフィン、イソホロン
、ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポリジオー
ルおよび松根油からなる群から選択された１種まだはそ
れ以上の溶剤を１５乃至７５チ、 Ｅ　成分りが水と混和性の溶剤である場合に、水を０乃
至４０％、 Ｆ　プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック
重合体、高級脂肪族アルコールのポリグリコールエーテ
ル、エトキシル化アルキルフェノールおよびそれらと酸
とのエステル、たとえば対応する硫酸エステルおよびリ
ン酸エステル、エトキシル化脂肪族アルコール、エトキ
シル化された環式アルコール、アルキルリン酸部分エス
テル、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノカルボン酸およびポリ
エチレングリコールからなる群から選択された界面活性
剤、分散剤まだは乳化剤を０乃至１５％、 Ｇ　ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸および長
鎖カルボン酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマ
ル酸、グルタル酸、アジピン酸、酒石酸、リンゴ酸、ク
エン酸、コハク酸および乳酸からなる群から選択された
カルボン酸を０乃至５％。

上記の本発明による組成物は、原則的に次のようにして
製造することができる。すなわち任意の順序で一各成分
を配合し、そして所望の場合には軽く加熱しながら、均
質組成物（通常は溶液）となるまでよく混ぜ合わせるの
である。好ましい実施態様においては、まず最初に成分
ＢからＧｔでを混合し、そして次によく攪拌しながら、
場合によっては例えば４０乃至７０℃の範囲内の高めら
れた温度で成分Ａを添加する。このような方法によって
ほとんどの場合において直ちに澄明な溶液が得られる。

本発明の防虫剤組成物はケラチン侵食昆虫による虫害か
らケラチン物質を保護するために使用できる。ケラチン
侵食昆虫は、たとえばチネオラ種（Ｔｉｎｅｏｌａ　５
ｐｅｃ、）粋よびチネア種（Ｔｉｎｅａ　５ｐｅｃ、　
）のごとき鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｔｅｒａ）の幼虫、お
よびアントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｅｃ、　
）およびアタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　５ｐｅｃ
、　）のごとき鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）の幼
虫である。

本組成物は特にケラチン物質の洗濯堅牢性および耐光堅
牢性防虫加工、とりわけ衣魚および甲虫を防ぐ防虫加工
に適する。防虫されるケラチン物質は原材料の状態でも
まだ各種の加工段階の状態でもよい。たとえば、未加工
あるいけ加工された羊毛、他の動物の毛、毛皮、羽毛の
製品の防虫処理のだめに使用できる。

本発明による組成物の特に重要な特徴は下記の害虫に対
する防虫効果である。

らひに毛皮甲虫とシュウタン虫（Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓ
ｐｅｃ、とＡｎｔｈｒｅｎｕｓ　５ｐｅｃ）の幼虫Ａた
とえばミツバグサバナムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｐｉ
ｍｐｉｎｅｌｌａｅ）、ｐｅｌｌｉｏ）等の幼虫、そし
て特にクロケガワム本発明による方法は、羊毛製品たと
えば毛布、羊毛じゅうたん、羊毛製下着、羊毛製衣類お
よび羊毛製編物および一成分が羊毛である羊毛含有混紡
繊維品たとえば羊毛と他の天然線維たとえば木綿との混
紡製品あるいは羊毛と合成繊維との混紡製品等の上記害
虫からの保護のだめ、更にまた、毛皮および皮を一ヒ記
した害虫による被害から守るために有利に使用できる。

ケラチン物質、特に羊毛繊維製品を上記した害虫から保
護するだめの本発明の方法の特徴は、本発明による組成
物の一部を稀釈して処理浴を調製しくその処理浴に４所
望の場合、さらに常用の繊維助剤および／または染料を
添加することができる）、そしてこの処理浴テ４ＬＪさ
れるべき材料を含浸させることにある。

繊維材料の処理に当っては、温または冷の水性染色浴、
漂白浴、なめし浴または後処理浴に本発明による組成物
の一定敏を含有させて含浸処理を実施することができ、
そして処理は各種の繊維仕上げ処理方法を用いて、たと
えばパッド法または吸尽法を用いて実施することができ
る。

処理は１０乃至１００℃の温度で都合よ〈実施され、好
ましくは約６０乃至１ｏｏ℃の染色浴中で、あるいＶｉ
ｉｏ乃至７０℃、特に２０乃至６０℃の後処理浴または
洗濯浴中で実施される。

上記組成物によって処理浴に十分な分散剤、乳化剤また
は界面活性剤が与えられていない場合には、このような
剤を処理浴にさらに助剤として添加することができる。

さらに、処理浴には常用の各種助剤、例えば水溶性、過
ホウ酸塩、ポリリン酸塩、炭酸塩、ケイ酸塩、螢光増白
剤、軟化剤、酸反応性塩たとえばフッ化ケイ素酸匝鉛、
あるいはある種の有機酸たとえばシュウ酸、酢酸または
特にギ酸、さらには防かひ剤および合成樹脂またはのり
をベースとした仕上げ剤等を含有させることができる。

本発明による防虫加工が材料（たとえば羊毛）の染色と
同時的に実施される場合には、その処理浴はさらに対応
する染料および場合によってはさらに必要な助剤たとえ
ば均染剤を含有することがで音る。

非水性用法（溶剤用法）の場合には、本発明による組成
物の適切な量を適当な溶剤を添加し、そしてこれによっ
て得られた溶液に被処理材料を含浸させることができる
。このだめの適当な溶剤としては特にトリクロロエチレ
ン、塩化メチレン、炭化水素類、プロピレングリコール
、メトキシエタノール、エトキシエタノール、ジメチル
ホルムでミド等が考慮され、これら溶剤にはさらに分散
剤（たとえば硫酸化ヒマシ油、脂肪族アルコール硫酸エ
ステル等の乳化剤）および／または他の助剤を添加する
ことができる。防虫加工されるべき材料は慣用方法によ
りこの溶液で簡単に含浸処理することができる。

さらにまた防虫加工をドライクリーニングの工程と組合
わせることもできる。この目的のためには、組成物の適
切な量をクリーニング剤（例えばトリクロロエチレンの
ごとき低級ハロゲン化アルカンなど）に溶解し、そして
常法通りにクリーニングを実施する。

さらに本発明による組成物のある量を易揮発性有機溶剤
に溶解し、そして得られた溶液を被処理基質にスプレー
することもできる（スプレー用法）。この用法は羊毛含
有繊維品、毛皮および羽毛の処理のために特に好適であ
る。スプレー法の利点は溶剤の回収によって撥水の公害
問題が回避されることである。

本発明の方法において、組成物をケラチン優良害虫に対
して有効な他の防虫剤と組合わせて使用することもでき
る。例えば、尿素誘導体、ベンズイミダゾール、芳香族
スルホンアミド、リン酸エステル、ホスホン酸エステル
等と組合わせて使用できる。

使用時の処理浴まだは非水性溶剤中に配合される本発明
による組成物の使用量は、処理されるべき基質の種類お
よび適用法に依って左右される。しかし、通常は、適用
後・に被処理材料が有効物質、すなわちバルビッル酸エ
ステル＋ビレトロイド（成分Ａ十Ｂ）を約ＩＯ乃至２０
００ｐｐｍ、好ましくは１００乃至１０００　ｐｐｍ含
有するように使用量は決定される。なお、使用量の上限
は経済性を考慮して与えられるものであり、下限は保護
作用のゆとシおよび持続期間等を基準にして決定される
。吸尽法の場合には、例えば浴比１：２０の際に処理浴
１１につき有効成分０．００１乃至１ｇの濃度、すなわ
ち達成される吸尽度Ｋ　ＣＵ、して処理浴１１につき本
組成物約０．００５乃至２００ｇが使用される。パット
法の場合には、１１当り本組成物を４００ｇまでの濃度
で使用可能である。

以下に本発明の実施例を記す。別途記載のない限り、部
は重量部そしてパーセントは電歇パーセントである。な
お、実施例中に記載する「ペルメトリン」は前記した式
（４）の化合物、そして「ジベルメトリン」は前記した
式（５）の化合物である。

′実施例　１ １：記Ｉ戊分を混合する。

ジベルメトリン （シス：トランス−３５±５係： ６５±５％）５．５部 ６〜７モルの酸化エチレンでエト キシル化された獣脂アミン　　　　　　　５．０部ジメ
チルラウリルアミンオキシド　　　　２５．０部プロピ
レングリコールと酸化エチ レンとのブロック重合体 （平均分子♀：　４９００　；疎水基　８０係親水基２
０係：ＨＬＢ＝４）　　　　　　　　　１４．５部ひま
し油のポリグリコールエーテル　　　　　７．５部アル
キルフェノールポリグリコール エーテルホスフェート　　　　　　　　　　　３．０部
ジメチル　メチルホスホナート（ＤＭＭＰ）　　　３４
．５部４５〜５５℃で攪拌しながらこの混合物に５−（
３，ｌＩ−ジクロロフェニル）カルバモイル−１，３−
ジメチル−バルビッル酸（融点１８０〜１８２℃）５．
０部を加え・て均質組成物とする。かくして１与られた
防虫組成物はｔＦｉ’　＋５安定性であり、水とよく混
＋１］シ、そしてケラチン物質に適用した時に前記衣魚
および甲虫類害虫に対するすぐれた防虫加工がなさねた
。

」−記の組成物において、ジベルメトリンはペルメトリ
ンによって、ＤＭＭＰはＮ−メチル−２−ピロリドン、
ジエチレングリコールエチルエーテル、エチルポリグリ
コールまたはポリジオールによって、そして／またはア
ルキルフェノールポリグリコールエーテルホスフェート
はコハク酸、乳酸、ギ酸または酢酸によって代替されう
る。その場合にも、同様なすぐれた特性を有する組成物
が得られた。

以下の実施例に記載する組成物も実施例１と同様にして
得られる。すなわち、バルビッル酸誘導体以外の組成物
をまず混合し、しかろのち−ト記した仕方でバルビッル
酸誘導体を添加する。このようにして得られ以下に記載
する組成物はすべて所望の特性、すなわち良好な貯蔵安
定性、水との混和性およびケラチン吻′Ｕ−＼の容弓な
・尚粗性を有するものである。

実施例２ 実施例１と同様にして下記組成の組成物カー得られた。

ジベルメトリン （シス：トランス−３５±５噛：６５土５％）５．５部
５−（３，＝１−ジクロロフェニル）九Ｊ！バモイルー
■、：３−ジメチルバルビッル酸　　　　５．　＜瑯６
〜７モルの酸化エチレンでエトキシル化された獣脂アミ
ン　　　　　　　　　　　　　　２０．（椰プロピレン
グリコールと酸化エチレンとのブロック重合体（平均分
子量：　４９ＱＱ　：疎水基８０％、親水基２０％：Ｈ
ＬＢ＝４）　　　１０．０部８〜９モルの酸化エチレン
でエトキシル化をれたステアリルアルコール　　　　　
　　　　５．０部アルキルリン酸の部分エステル　　　
　　　　　１．５ｆｆｌＳジメチル　メチルホスホナー
ト（ＤＭＭＰ）　　　　５３．０部この組ＩＪｌ＜物の
ジベルメトリンはペルメトリンで、ＤＭＭＰは１−アセ
トキシ−２−エトキシエタン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジエチレングリコールエチルエーテル、エチルポ
リグリコールまたはポリジオールで、そ（７て／千たは
アルキルリン酸の部分エステルはコハク酸、乳酸、ギ酸
または酢酸で代替することができろ。

実施例３ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が侍られた。

ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
５部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−
１，３−ジメチルバルビッル酸５．０部６〜７モル酸化
エチレンでエトキシル化された獣脂アミン　　　　　　
　　　　　　　　２０．０部プロピレングリコールと酸
化エチレンとのブロック重合体（平均分子Ｎ−：４９ｏ
ｏ、疎水基８０％、親水基２０％：ＨＬＢ＝４）　　　
５．（’）部ひまし油ボリゴリコールエーテル　　　　
　　７．０部アルキルリン酸部分エステル　　　　　　
　　　３．０部イソホロン（３，５，５−トリメチル−
２−シクロヘキセン−１−オン）　　　　　　　　　５
４．５部この組（戊物甲のジベルメトリンはペルメトリ
ンて、そ（７て／あるいはアルキルリン酸部分エステル
はコハク酸、乳酸、ギ酸または酢酸で代替しつる。

実施例・１ 丸施例Ｉと凹球にして下記組成物の組成物が得られた。

ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
３部５−（３，・１−ジクロロフェニル）カルバモイル
−１，：３−ジメチルバルビッルｍ　　　　　ｓ、ｏｓ
ｌ−ヒドロキシエチル−２−オレイル−イミダプリン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０部６〜７
モルの酸化エチレンでエトキシル化さ才した曽１り１旨
アミン　　　　　　　　　　　　　　　７゜０部ジエチ
レングリコールエチルエーテル　　　　７３．７部ｆ、
酸（ラセミ型）　　　　　　　　　　　　　　　　１．
０部この組成物中のペルメトリンはジベルメトリンによ
りで、乳酸はアルキルリン酸部分エステル、ギ酸、酢酸
、プロピオン酸またはその１１１２のカルボン酸によっ
て、そして２′またはジエチレングリコールエチルエー
テルはＤＭＭＰ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、エチル
ポリグリコールまたはポリジオールによって置き替える
ことができる。

実施例５ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得られた。

ジベルメトリン　　　　　　　　　　５．５部５−　（
３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−１，３−ジ
メチルバルビッル酸５，０部ジメチルラウリルアミン　
　　　　　　　　　　１０．（１部プロピレングリコー
ルと酸化エチレンとのブロック重合体（平均分子＊ｆ　
：　４９００　：疎水基８０％、親水基２０％：　ＨＢ
Ｌ＝４　）　　　１５．０部Ｎ−ラウリル−Ｎ−ミリス
チル−β−アミノピロピオン１淑　　　　　　　　　　
　　　　　　　１（１，０部ジエチレングリコールエチ
ルエーテル　　　　５１．５部コハク酸　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　：３．０部この組成物中の
ジベルメトリンはペルメトリンで、そして／またはコハ
ク酸は酢酸、ギ酸、乳酸またはアル壬ルリン酸部分エス
テノしによって代替され５る。

′ノ乏　施　例　６ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得られた３゜ ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
５部゛５−（３，Ｃ１−ジクロロフェニル）力ＪＬ！バ
モイルー１．３−ジメチルバルビッル酸５．　帖［５ジ
メチルラウリルアミン　　　　　　　　　　　１２．０
部ラウリルポリグリコールエーテル　　　　　　ｌ　２
．　（、）％（Ｓジ脂肪酸イソプロピルエステル・ジメ
チルアンモニウム・メトスルフアート　　　　　　　５
．　ｏ部ベンジルアルコール　　　　　　　　　　　　
　１０．０部イソパラフィン　　　　　　　　　　　　
　　　、１６．（謁乳嘔（ラセミ型）　　　　　　　　
　　　　　　　、ｔ　５ｉ’Ｇ１５Ｃの組成物中のジベ
ルメトリンはペルメトリンで、そして／または′Ｍ醇は
コノ１り酸、ギ酸、酢酸またはアルキルリン１′舌部分
エステルて代替しうる。

実施例７ 実施例１と同様にして下記組成の組成物カ１得られた〇 ジベルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　５．
５部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−
１，３−ジメチルバルビッル酸５．　ｏ部ジメチルラウ
リルアミン　　　　　　　　　　　５．０￥！ｉμｍ−
ヒドロキシエチルー２−２ｒレオイル−イミダシリン　
　　　　　　　　　　　　　　５．０部ノニルフェノー
ルポリグリコールエーテル　　　９．　ｏ部ジスステア
リルジメチルアンモニウムクロリド　６．　ｏ部イソホ
ロン　　　　　　　　　　　　　　　１０．０＠ｌＳイ
ソパラフイン　　　　　　　　　　　　　　　５１．５
部乳酸（ラセミ型）３．０部 この組成物中のジベルメトリンはペルメトリンによって
、そして／または乳酸はコノ１り喰、ギ酸、酢酸雀たは
アルキルリン酸部分エステルによって置き換えることが
できろ。

実施例８ 実施例１と同様にして下記組成の組成物力ｔイ４Ｉ　ら
　才’ｔ　　ｊこ　。

ジベルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　５．
５部５−（３，，１−ジクロロフェニル）カルバモイル
−１１；３−ジメチルバルビッルｆｍ　　　　　５．Ｃ
）ｓジメチルココイルアミン　　　　　　　　　　　１
２．（刑３ラウリルポリグリコールエーテル　　　　　
　１２．０部゛ジ）１旨肋酸イソプロピルエステル アンモニウム・メトスルファト　　　　　　　　５．　
＠［Ｓイソホロン　　　　　　　　　　　　　　　　１
（１．０部イソパラフィン　　　　　　　　　　　　　
　　１１６．０部乳酸（ラセミ型）４．５部 この組成物中のジベルメトリンはペルメトリンで、そし
て／または乳酸はコハク酸、ギ酸、酢＋Ｗ　ｆたはアル
キルリン酸部分エステルで゛置き換えつる。

実施例９ 実施例１と同様にして下記組成の組成物がイ（Ｉ　ら　
才１　ｌこ　。

ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
５部５−（：Ｌ　　１−ジクロロフェニル）７）ルバモ
イルー１．３ージメチルバルビッル酸５．　０部ジメチ
ルココイルアミン　　　　　　　　　　　１０．０部ひ
まし油ポリグリコールエーテル　　　　　　　４．　０
部５モルの酸化エチレンでエトキシ圧化 爆れた２−エチル−１−ヘキサノール　　　　　３。０
部８〜９モルの酸化エチレンでエトキシル化されたステ
アリルアルコール　　　　　　　　　７．５部子シレン
（異性体混合物）　　　　　　　　　　　６２．７部ギ
酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．
３部この組成物中のペルメトリンはジベルメトリンによ
って、そして／またはギ酸は酢酸、乳酸、コハク酸また
はアルキルリン酸部分エステルによって置き換えうろ。

実施例１０ 実施例１と同様にしてド記組成の組成物が得られた。

ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
５部５−（：３，４−ジクロロフエニノリカルバモイル
ー１．３−ジメチルバルビッル酸５．　０部ジメチルコ
コイルアミン　　　　　　　　　　　　５．０部６〜７
モルの順化エチレンでエトキシ ル化された獣脂アミン　　　　　　　　　　　　１０．
（）ｔ’１ジメチル・メチル・ホスホナート（ＤＭＭＰ
）　　　７３．　（１部ギ酸　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１．５部この組成物中のペルメト
リンはジベルメトリンで、そして／またはギ酸は酢酸、
乳酸、コハク酸またはアルキルリン酸部分エステルで１
６き換えつる。

実施例１１ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得られた。

ジベルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５
．５部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビッル酸　　　　５．９ジメチ
ルココイルアミン　　　　　　　　　　　ｔｏ、ｏＨμ
オクチルフェノールポリグリコール エーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９゜
５部松根油　　　　　　　　　　　　　　　　　６７、
＠Ｂアルキルリン爛部分エステル　　　　　　　　　３
．０部この組成物中のシペリメトリもンはペルメトリン
によって、そして／またはアルキルリン１控部分エステ
ルはコハク泄、乳酸、ギ酸または酢酸によって代替えつ
る。

実施例１２ ′実施例１と同様にして下記組成の組成物が得られた。

ペルメトリンまたはジベルメトリン　　　　　　５．５
部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−１
，３−ジメチルバルビッルｍ　　　　　５．幅５モルの
酸化エチレンでエトキシル化 きれたココイルアミン　　　　　　　　　　　　３０．
ｏ部プロピレングリコールと酸化エチレン とのブロック重合体（平均分子縫：６３５０：疎水基５
０％、親水基５０％：ＨＬＢ＝１５）　　　１０．０部
４０モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニルフェ
ノールエーテルスルフアートのナトリウム塩、　　　　
　　　　　　　　　　　Ｉｎ、（）部エチルポリグリコ
ール　　　　　　　　　　　１５．０部水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４．５部ま
たは ペルメトリンまたはジベルメトリン　　　　　　５．５
部５−（３，ｌＩ−ジクロロフェニル）刀ルバモイルー
１，３−ジメチルバルビッルｉ、ｆ　　　　　５．　（
）部８モルの酸化エチレンでエトキシル化したココイル
アミン　　　　　　　　　　　　　　　　３０．０部４
０モルの酸化エチレンでエトキシル化したノニルフェノ
ールエーテルスルフアートのナトリウム塩　　　　　　
　　　　　　　　　団、０部エチルポリグリコール　　
　　　　　　　　　】５．０部水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３４．５部ノ＜施例１
３ 実施例Ｉと同様にしてド記組成の組成物がイｎもれた。

ペルメトリンまたはジベルメトリン　　　　　　５．５
部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル１，
３−ジメチルバルビッルｒｅ　　　　　　５．０部６〜
７モルの酸化エチレンでエトキシル化した叩（肪アミン
　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．（）部エチ
ルポリグリコール　　　　　　　　　　　２９．５部・
１０モルの１セ化エチレンでエトキシル化したノニルフ
ェノールエーテルの スルフアートのナトリウムＯＸ　　　　　　　　　　２
０．　ｏ部プロピレングリコールとＬＩＨＩＺエチレン
とのブロック重合体（平均分子量： ６３５０：＠水幕５０乞親水基５０％：ＨＬＢ＝１５）
　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．（ト）耶ま
たは ペルメトリンまたはジベルメトリン　　　　　　５．５
部５−（３，４−ジクロロフェニル） カルバモイル−１，３−ジメチルバ ルビッル酸　　　　　　　　　　　　　　　　　５．（
培ＩＳ６〜７モルのＩ薮化エチレンでエトキシル化した
獣脂アミン　　　　　　　　　　　　　　２０．帖３エ
ナルボリク刃コール　　　　　　　　　　　　２９．５
部プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック重
合体（平均分子晴：４９ｏｏ；疎水基８０ｑｂ、親水基
２０％：ＨＬＢ＝４）　　　　２０．０部水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．　ｏｐ
’ｓ実権例１４ 実施例１と同様にして下記組成の組成物がイ４４もれた
。

ペルメトリンまたはジベルメトリン　　　　　　５．５
部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−１
，３−ジメチルバルビッル酸　　　　５．（）部下記式
の化合物　　　　　　　　　　　　　　４５．＋１部（
式中、Ｐ＋＋Ｑｔ＝８、そしてＸは酸性リン酸残基を意
味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック重合
体（平均分子量：６３５０：疎水基５０％、親水基５０
％：ＨＬＢ＝１５）　　２０．０部４０モルの酸化エチ
レンでエトキシル化したノニルフェノールエーテルスル
フアートのナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　
１２．５部エチルポリグリコール　　　　　　　　　　
　　７．（）部ポリエチレングリコール３００　　　　
　　　　　５．　ｏ部実施例１５ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が１！１られた
。

ペルメトリンまたはジベルメトリン　　　　　　５．５
部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−１
，３−ジメチルバルビッル酸　　　　５．０部下記式の
化合物　　　　　　　　　　　　　　　３０．（賠ＩＳ
（式中、Ｐ＋十Ｑ＋＝８、Ｘは酸性リン酸残基、そして
Ｒ′は獣脂ア゛ミンの炭化水素残基を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック重合
体（平均分子量４９００　；疎水基８０チ、親水基２０
係：ＨＬＢ＝４）　　　１０．０部エチレンポリグリコ
ール　　　　　　　　　　１５．Ｃａ水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３４，５部実施例
１６ 実施例１と同様にして下記組成の組成物が得られた。

ペルメトリンまたはジベルメトリン　　　　　　５．５
部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−１
，３−ジメチルバルビッル酸５．０部下記式の化合物　
　　　　　　　　＝ＩＯ，Ｏ部（式中、Ｒ″は脂肪族ア
ミンの炭化水素残基、そしてａ　＋　ｂ　＋　ｃの合計
は１０であるχプロピレングリコールと酸化エチレンと
のブロック重合体（平均分子量：　６３５０：疎水基５
（）私親水基５０％；ＨＬＢ＝１５）　　　団、０部エ
チルポリグリコール　　　　　　　　　　　１５．０部
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２４．５部下記５つの組成物（実施例１７〜２１）も実
施例１と同様にして得られた。

実施例１７ ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
３部５−（３，１１−ジクロロフェニル）カルバモイル
−１，３−ジメチルバルビッルｅ５．０部イソプロパツ
ールアミン（ｌ−アミノ−２−プロパツール）１．１部 Ｆ記式の混合物　　　　　　　　　　　　　　　５．（
２）（式中、ｘ　＋、　ｙは約７、そしてＲ′はＣＨ３
（ＣＨ２）＋５−約３０係、ＣＨａ　（ＣＨ２）＋？−
約３０％およびＣＨ３（ＣＨ２）？　−ＣＨ＝　ＣＨ−
（ＣＨ２）ｓ−約４０％の混合物？意味する） エチレンジアミンと酸化プロピレン および酸化エチレンとの縮合物 （プロポキシ基：工−５シ基ＣＤ比−９０：　１０　；
平均分子量：６００゛０〜６５００　）　　　　　　５
．（社）ＩＳ酸化エチレン２０モルをノニルフェノール
２モルに縮合し、リン酸でエステル化したｉｓ合物〔シ
ー（ノニルフェノール−デカグリコールエーテル）ホス
ファ−１３１，０部ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル　　７３．６部水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　４．（廂３実施例１８ ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
３部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−
１，３−ジメチルバルビッル酸５．０部イソプロパツー
ルアミン（ｌ−７ミノ ー２−プロパツール）１．１部 Ｆ記式の混合物　　　　　　　　　　　　　　　５．（
）部（式中、ｘ　十ｙは約７、そしてＲ′は約３０％の
ＣＨ３（ＣＨ２）＋　５−　、約３０％のＣＨ，（ＣＨ
２）＋ｔ−および約４０係のＣＨｓ　（ＣＨ２）７−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−（ＣＨ２）８−の混合物を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック重合
体（平均分子量：約３５００　：疎水基９０％、親水基
１０％）５．０部ジエチレングリコールモノメチルエー
テル　　７３．６部水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５．０部実施例１９ ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
３部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル用
、３−ジメチルバルビッル酸　　　　５．０部ジイソプ
ロパツールアミン〔ビス−（２−ヒドロキシ−プロピル
）アミン〕２．０部下記式の混合物　　　　　　　　　
　３．０部（式中、ｘ十ｙは約７、そしてＲ１は約３０
係のＣＨ３（ＣＨ２）＋５−と約３０％のＣＨ３（ＣＨ
２）＋７−と約４０％のＣＨｓ　（ＣＨ２）？　−ＣＨ
＝ＣＨ−（ＣＨ２）ａ−との混合物を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック重合
体（平均分子量：４９００：疎水基８０係、親水基２０
％）３．０部ジエチレングリコールモノメチルエーテル
　　７６．７部水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５．帽≦実施例２０ ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　５．３
部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−１
，３−ジメチルバルビッル酸５．０部２−ジメチルアミ
ノエタノール　　　　　　　　１．３部丁記式の混合物
　　　　　　　　　　　　４．０部（式中、ｘ　＋　ｙ
は約７、そしてＲ１は約３０％のＣＨ３（ＣＨ２）Ｉ　
ｓ　−、約３０％のＣＨ３（ＣＨ２）ｔ□−および約４
０％のＣＨ３（ＣＨ２）？　−ＣＨ＝　ＣＨ−（ＣＨ２
）＋１−の混合物を意味する） プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック重合
体（平均分子駄：４９００；疎水基８０％、親水基２０
係）　　　　　　　　　４．　＃ｉ昏レジエチレングリ
コールモノメチルエーテル　４５．４部水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．ｑ弗実施例
２１ ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
３部５−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−
１，３−ジメチルバルビッル酸５１幅ひまし油ポリグリ
コールエーテル　　　　　　　４−Ｏｆ！Ａエトキシル
化２−エチルヘキサノール　　　　　６．（２）ジメチ
ルココイルアミン　　　　　　　　　　　ｓ、ｏｎピペ
ロニルブトキシド　　　　　　　　　　　２５．０部キ
シレン（異性体混合物）　　　　　　　　　　・１４．
７部ギｌ！ｆ！　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２・帽実施例２２ ペルメトリン５部と、プロポキシル化されたエチレンジ
アミン（分子量約５００　）　９０　部を混合する。こ
の混合物に約５０℃において、攪拌しなから５−（３，
４−ジクロロフェニル）カルバモイル−１，３−ジメチ
ルバルビッル酸５部を添加して均質組成物となるまで攪
拌する。かくして得られた組成物は貯蔵安定性であり、
且つ水と混和性であった。

実施例２３ 分子量約５００のプロポキシル化エチレンジアミン９０
部の代りに、これの４５部と分子ｉｄＪ＋４０００のプ
ロポキシル化エチレンジアミン４５部との混合物を用い
て実施例２２と同様の操・作を行った。

実施例２４および２５ 上記実施例２２と同様にして下記組成の２つの組成物を
得た。なお、いずれの場合にも５−（３，４−ジクロロ
フェニル）カルバモイル−１，３−ジメチルバルビッル
酸は他の成分をあらかじめ混合した後でその混合物に添
加した。

ペルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
５−（３，１−ジクロロフェニル）カルバモイルー１，
３−ジメチルパルとツル酸５？ｔ１５分子破約５００の
プロポキシル化 エチレンシアミン　　　　　　　　　　　　　　８６部
コブラ酸ジェタノールアミド　　　　　　　　　４部ペ
ルメトリン　　　　　　　　　　　　　　　　　５部５
−（３，４−ジクロロフェニル）カルバモイル−１，３
−ジメチルバルビッル酸５部分子階約５００のプロポキ
シル化 エチレンジアミン　　　　　　　　　　　　　　４３部
分子Ｍ約４０００のプロポキシル化エチレンジアミン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　、３部コブラ酸ジ
ェタノールアミド　　　　　　　　　４部実施例２６ Ｌ記Ｘ１ｉＯ例１乃至２５により得られる組成４勿にお
いては、使用された５−１４３，４−ジクロロフェニル
）１ｊルバモイル−１，３−ジメチルバルビッル酸を一
般式（Ａ′）の下記表１に記載したバルビッル酸エステ
ル或いは一般式（Ｂ′）の下記表２に記載したチオバル
ビッル酸エステルで代替することができる。

工　　　　　　　寸　　　　　国　　　　　工　　　　
　寸　　　　　ヱ１　　　　　　　　　１　　　　　　
　１　　　　　　　１　　　　　　　１　　　　　　　
１ｃＱ　　　　　　　　　の　　　　　　寸　　　　　
　寸　　　　　　の　　　　　　η　　　　　　　　□
さらに式 ２１′ （式中、ｚ　ＩＩ、はｃＨ３またはＣ２ｆｉ、を意味す
る）の２つの化合物も使用できる。

１ １　　　　　　　　　ｚ４ − 実施例２７ 前記実施例１乃至２６によって得られる組成物において
は、ペルメトリンまたはジベルメトリンの代りに赤色一
般式のビレトロイドを使用することもできる。

（式中、Ｙ′３　は臭素、塩素またはメチル、■は水素
、塩素、臭素、フッ素、メチル、トリフルオロメチルま
たはニトロ、Ｙ、は水素またはフッ素、そしてＹｌはメ
チル、Ｂｒ　　Ｂｒ −ＣヨＣ−ＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ３、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ
２ｔ　。

−Ｃ三Ｃ””　Ｃａ　Ｈｓ　を意味するか、あるいはＶ
が水素以外のものでありそして／あるいはＹ。

がフッ素を意味する場合にはＹｌはさらに水素またはシ
アノを意味する）。

さらにまた、米国特許第４２８３４４４号明細書の実施
例９に記載されている他のビントロイドも使用できる。

実施例２８ 染色との同時的防虫加工： 羊毛織物の試料片を下記組成分よりなる６００７の浴に
入れて染色機を用い・１０℃で５分間予備湿潤させた（
浴比１：２０）。

実施例４の組成物　　　　　　　　　１．５７ポウ硝　
　　　　　　　　　　　　：３０．３９濃硫酸　　　　
　　　　　　　　　　２４６０２丁記式の赤色塗料　　
　　　　　　　３．０７脱ミネラル水　　　　　　　　
　　５４１．５ｆ次いで、この処理浴を４５分間で約９
８℃まで加熱した。この温度で１時間処理したのち、そ
の羊毛試料片をすすぎ洗いして乾燥した。塗料および実
施例４の組成物中に含まれているバルビッル酸およびペ
ルメトリンは織物上に吸尽された。この１回の浴処理に
よって、赤く染色きれた試料羊毛織物片は前記した蛾類
、甲虫類の害虫の侵食に対して完全に保護された。この
効果は５ＮＶ−標準規格１９５９０１による堅牢度試験
によって確認された。

同様にして実施例１乃至３および実施例５乃至２７の組
成物を使用した場合にも、上記と同様に良好な吸尽性な
らびにケラチン害虫の幼虫侵食に対する保護作用を達成
することができた。

実施例２９ 後処理浴での使用： 羊毛織物の試料を染色機を用いて、下記成分を含有する
後処理浴４００りの内で３０℃において５分間予備湿潤
した。

実施例４の組成物　　　　　　　　１１ギ緻（８５％）
４２ 脱ミネラル水　　　　　　　　　３９５ｆ（浴比ｌ二２
０） 次にこの浴を２０分間で４５℃に加熱した。

この温度において３０分間、試料片を絶えず動かしなが
ら処理した。そのあと、羊毛試料片を冷水でよくすすぎ
洗いしてから乾燥した。

このように処理されたウール織物はウール害虫の幼虫侵
食に対して完全に保護された。

同様にして実施例１〜３および実施例５〜２７の組成物
を用いたところ、同じく良好な吸尽度とケラチン害虫の
幼虫侵食に対する保護作用が達成された。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記成分Ａ乃至Ｇを含有することを特徴とする貯蔵
   安定性防虫剤組成物： Ａ、一般式 （式中、 Ｘは酸素または硫黄、 Ｒ１とＲ２とは互に独立的にそれぞれ１乃至４個の炭素
   原子を有するアルキル、３または４個の炭素原子を有す
   るアルケニル、ベンジル、フェニルまたは置換フェニル
   、 Ｒ３はハロゲン、ニトロまたはトリハロゲンメチル、 Ｒ４は水素、ハロゲンまだはトリハロゲンメチル、 Ｒ５は水素、ハロゲン、メチルまたはメトキシを意味す
   る）の５−フェニルカルバモイルバルビッル酸化合物、
   またはその互変異性体およびそれらの塩、 Ｂ、一般式 Ｂｒ　またはＦを意味し、Ｃとｄとはさらにメチルを意
   味しうる）、 Ｘは酸素または硫黄、 Ｙｌは水素、ＣＮ、、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｉ　　Ｃ３Ｈ
   ７、−Ｃ＝ＣＨ）−Ｃ＝ＣＨ，−ＣヨＣＣＨ３、Ｉ Ｂｒ　　Ｂｒ −Ｃ＝Ｃ−Ｃ６Ｈ５、ＣＨ＝ＣＨＣＨｓ　、−ＣＨ２Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ２または−ＣＲ２ＣＨ＝　Ｃ
   Ｈα、Ｙｌはメチルを意味するか、あるいは ２つのＹｌが一緒で１つのシクロプロ パン環、シクロブタン環またはシクロ ペンタン環を形成する、 （ここでＸＶｉ上記の意味を有し、そしてＹ４は水素ま
   たはフッ素、■は水素、α、ＢｒＸＦＸＣＨ３まだはＮ
   Ｏ２あるいはＶが水素を意味する場合にはＶ′がＣＦ３
   （ここでＶＩ　ＶｉＣＨｚ　ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２−
   Ｃレトロイド、 Ｃ，１種またはそれ以上の脂肪族または脂環式アミンま
   だは／およびアミドまたはそれらの誘導体、 Ｄ、所望により１種まだはそれ以上の有機溶剤、 Ｅ、所望により水、ただしＤの有機溶剤が存在し、且つ
   それが水と混和性である場合に限る、 Ｆ、所望によ９１種まだはそれ以上の界面活性剤および
   ／または乳化剤まだは分散剤、ただしこれは成分Ｃとは
   異なるものである、および Ｇ、所望により１種またはそれ以上の脂肪族カルボン酸
   。 ２、成分Ａを０．５乃至２０、好ましくけｌ乃至１５重
   量％、 成分Ｂを０．５乃至２０、好ましくは１乃至１５重縫チ
   、 成分Ｃを１乃至９０、好ましくは５乃至６０重量％、 成分りを０乃至８０、好ましくは１５乃至７５重量％、 成分ＥをＯ乃至４０重量％、 成分Ｆを０乃至３０重量％、そして 成分Ｇを０乃至１０重量％含有する特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 ３、成分Ａが一般式 〔式中、 ＸＶｉ酸素まだは硫黄、 Ｒ″１とＲ″２　　とは互に独立的にそれぞれメチル、
   エチル、アリルまだは下記式の基２　／　１ （式中、ｚ′１は水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ
   、エトキシ、−ＣＦ３　　まだはニトロ、 Ｚ′２は水素、塩素、臭素、メチルまたは−ＣＦ３　、
   そして ｚ′３は水素、塩素またはメチルを意味する）、 Ｒ′３は塩素、臭素または−ＣＦ３、 Ｒ／４は水素、塩素まだは臭素、そしてＲ１５は水素、
   塩素、臭素、メチルまだはメトキシを意味する〕の５−
   フェニルカルバモイルバルビッル酸、それらの互変異性
   体またはそれらの塩である特許請求の範囲第１項又は第
   ２項に記載の組成物。 ４、成分Ａが、Ｒ“１とＲ″２とが同種であって好まし
   くはメチルを意味し、Ｘが酸素、Ｒ′３がトリフルオロ
   メチル、塩素または臭素、Ｒ／、が塩素または水素、そ
   してＲ′５が水素を、を味ｆる。ｔ　（３）の５−フェ
   ニルカルバモイルバルビッル酸である特許請求の範囲第
   ３項に記載の組成物。 ５、成分Ｂが式 （式中、Ｙ’ｌ　ｕ水素、シアノ、メチル、−ＣＨ＝　
   ＣＨｚ　または−〇三ＣＨ、そし”ｒＹ’３は臭素、塩
   素捷たはメチルを意味する）の合成ビレトロイドである
   特許請求の範囲第１項または第２項に記載の組成物。 ６、成分Ｃが、第１、第２または第３脂肪族アミンまた
   はアミンオキシド、第４脂肪族アミン、脂肪酸アミド、
   アルコキシル化脂肪酸アミド、アミノアルコールおよび
   アルコキシル化アミノアルコール、８乃至２２個の炭素
   原子を有する炭化水木基によって置換された環式アミン
   、アルコキシル化脂肪酸アルキロールアミド、アルキル
   −プロピレン−ジアミンおよびアルコキシル化された第
   １、第２、第３および第４脂肪族アミンならひに無機酸
   とのそれらのエステルからなる群から選択された１種ま
   たはそれ以上の化合物を含んでいる特許請求の範囲第１
   項または第２項に記載の組成物。 ７、成分Ｃが、第１、第２または第３脂肪族アミンまた
   はアミンオキシド、第４脂肪族アミン、１０乃至２０個
   の炭素原子を有する炭化水素基によって置換された環式
   アミンおよびアルコキシル化された第１、第２または第
   ３脂肪族アミンおよびそれらの硫酸またはリン酸とのエ
   ステルからなる群の１種またはそれ以上の化合物、特に
   式 ％式％ 〔式中、ＲはＣ８−Ｃ２２・アルキルまたはＣ８〜Ｃ２
   ２アルケニル基、Ｒ６とＲ７とは互に独立的に水素また
   はメチル基を意味し、ｎ十ｍの合計は２乃至５０．特に
   ２乃至３０、そしてＹ″５とＹ　／／／ｓとは互に独立
   的に水素ま°たは基−８０３Ｍ　（ここでＭは水素、ア
   ルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンを意味する
   ）を意味する〕の化合物、または式 （式中、ＲＸＲ６、Ｒ７は式（８）で定義した意味を有
   し、そしてＸＩＶｉリン酸の酸残基を意味し、その基の
   酸性水素原子はアルカリ金属イオン、アンモニウムイオ
   ンマタはアミン塩イオンで置換されうる）の化合物また
   はそれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミ
   ン梅を含んでいる特許請求の範囲第６項に記載の組成物
   。 ８、成分りが、脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素、
   脂肪族および脂環式モノ−またはポリー官能性アルコー
   ル、環式または非環式ケトン、塩素化またはフッ素化脂
   肪族または芳香族炭化水素、エーテル、ホルムアミド、
   ジメチルホルムアミド、ジメチルメチルホスホナート、
   Ｎ−メチルピロリドン、グリコールエーテル、ポリエチ
   レングリフール、エチレングリコールモノアルキルエー
   テル、ジーまたはトリーエチレングリコールアルキルエ
   ーテル、エチルポリグリコール、ポリジオールおよび植
   物油類からなる群の１種またはそれ以上の有機溶剤であ
   る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の組成物。 ９、溶剤が、ジメチル　メチルスルホナート、アセトキ
   シ−２−エトキシエタン、Ｎ−メチルピロリドン、エチ
   レングリコール、モノ−、ジー、トリーおよびポリーエ
   チレングリコールエチルエーテルまたはそれらの混合物
   、たとえばエチルポリグリコール、イソパラフィン、イ
   ソホロン、ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポ
   リジオールおよび松根油またはこれら溶剤の混合物であ
   る特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 １０、成分Ｆが、プロピレングリコールと酸化エチレン
   とのブロック重合体、高級脂肪族アルコールのポリグリ
   コールエーテル、エトキシル化アルキルフェノールおよ
   びそれらと酸とのエステル、たとえば対応する硫酸エス
   テルおよびリン酸エステル、エトキシル化脂肪族アルコ
   ール、エトキシル（ｆｉ式アルコール、アルキルリン酸
   部分エステル、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノカルボン酸お
   よびポリエチレングリコールからなる群の１種またはそ
   れ以上の化合物である特許請求の範囲第１項または第２
   項に記載の組成物。 １１、成分Ｇが、飽和または不飽和モノカルボン酸、ジ
   カルボン酸またはヒドロキシモノカルボン酸またはヒド
   ロキシジカルボン酸またはこれら酸の混合物、好ましく
   けギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸および長鎖
   モノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フ
   マル酸、グルタル酸、アジピン酸、酒石酸ζリンゴ酸、
   クエン酸、コハク酸または乳酸である特許請求の範囲第
   １項、または第２項に記載の組成物。 １２、Ａ、　　式（３）、特にＸが酸素、Ｒ′３がＣＦ
   ３、ＣｔまたはＢｒ、Ｒ’４がαまたは水素、そしてＲ
   ′５　が水素を意味し、Ｒ″１とＲ″２が同種である式
   （３）の５−フェニルカルバモイルバルビッル酸を１乃
   至１５％、 ８６式（１２）の合成ビレトロイドを１乃至１５％、 Ｃ１第１、第２−！、たけ第３脂肪族アミンまたは脂肪
   族アミンオキシド、遊離またはエトキシル化された脂肪
   酸アミド、第４脂肪族アミン、８乃至２２個の炭素原子
   を有するアルキル基または８乃至２２個の炭素原子を有
   するアルケニル基で置換された環式アミン、エトキシル
   化脂肪酸アルキロールアミド、アルキルプロピレンジア
   ミン、エトキシル化アミノアルコール、またはエトキシ
   ル化された第１、第２、第３または第４脂肪族アミンま
   たは上記窒素含有化合物の複数の混合物を５乃至６０％
   、 Ｄ、　　１種まだはそれ以上の有機溶剤を１５乃至７５
   ％、 Ｅ、成分りが水と混和性の有機溶剤である場合において
   水を０乃至４０チ、 Ｆ、　界面活性剤および／まだは乳化剤および／まだは
   分散剤あるいは複数のこれら物質の混合物を０乃至１５
   ％、 Ｇ、飽和または不飽和モノ−またはジ−カルボン酸また
   はヒドロキシモノ−まだはヒドロキシジ−カルボン酸を
   ０乃至５チ含有する特許請求の範囲第１項または 第２項に記載の組成物。 １３、Ａ、　　式（３）におけるＸが酸素、Ｒ′／ｌと
   Ｒ″２　とがメチル、Ｒ’３．が塩素、Ｒ′４が水素ま
   たは塩素、そしてＲ′５が水素を意味する式（３）の５
   −フェニルカルバモイルバルビッル酸を１乃至１０チ、 ８０式（１２）におけるＹ′Ｉが水素まだはシアノ、そ
   してＹ′３が塩素を意味する式（１２）の合成ビレトロ
   イドを１乃至１０％、 Ｃ６第１、第２または第３脂肪族アミンまたは脂肪族ア
   ミンオキシド、第４脂肪族アミン、１−（ｃｌ−Ｃ４）
   アルキル（まだは（ＣＩ−Ｃ４）ヒドロキシアルキル）
   −２−（０８〜Ｃ２２）−フルキル−またほの複数の混
   合物を１０乃至５０％、 Ｄ、ジメチル　メチルホスホナート、アセトキシ−２−
   エトキシエタン、Ｎ−メチルビロリドン、エチレングリ
   コール、モノ−、シー、トリーおよびポリ−エチレング
   リコールエチルエーテルおよびそれらの混合物、たとえ
   ばエチルポリグリコール、イソパラフィン、イソホロン
   、ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサ、ポリジオー
   ルおよび松根油からなる群から選択された１種またはそ
   れ以上の溶剤を１５乃至７５％、 Ｅ、成分りが水と混和性の溶剤である場合に、水−を０
   乃至４０％、 Ｆ、プロピレングリコールと酸化エチレンとのブロック
   重合体、高級脂肪族アルコールのポリグリコールエーテ
   ル、エトキシル化アルキルフェノールおよびそれらと酸
   とのエステル、たとえば対応する硫酸エステルおよびリ
   ン酸エステル、エトキシル化脂肪族アルコール、エトキ
   シル化された環式アルコール、アルキルリン酸部分エス
   テル、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノカルボン酸およびポリ
   エチレングリコールからなる群から選択された界面活性
   剤、分散剤または乳化剤を０乃至１５チ、 Ｇ、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸および長
   鎖カルボン酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマ
   ル酸、グルタル酸、アジピン酸、酒石酸、リンゴ酸、ク
   エン酸、コハク酸および乳酸からなる群から選択された
   カルボン酸を０乃至５チ 含有する特許請求の範囲第１２項に記載の組成物。 １４、付加的にピペロニルブトキシドを含有している特
   許請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。 １５、ケラチン物質、特に羊毛繊維材料をケラチン侵食
   害虫の被害から保護する方法において、特許請求の範囲
   第１項による組成物のある量を希釈して、所望の場合は
   さらに常用の繊維助剤および／まだは染料を温和しで処
   理浴をＡ製し、そしてこの処理浴によって被処理材料を
   含浸させることを特徴とする方法。 １６　　上記組成物から水性処理浴を調製する特許請求
   の範囲第１５項に記載の方法。 １７、得られた浴を用いて羊毛繊維材料を吸尽法または
   パッド法によシ処理する特許請求の範囲第１６項に記載
   の方法。 １８．０．００５乃至２００ｆ！の組成物を１１に稀釈
   して処理浴を調製する特許請求の範囲第１５項に記載の
   方法。 １９、羊毛　繊維材料を染色浴芦で吸尽法により処理す
   る特許請求の範囲第・１７項に記載の方法。 ２０、羊毛繊維材料を後処理浴中で染着法により処理す
   る特許請求の範囲第１７項に記載の方法。