JPS5853962A - 改善された貯蔵安定性を有する、けい素樹脂をベ−スとする被覆剤、およびアクリル樹脂プラスチツクおよびポリカ−ボネ−トを被覆する方法 - Google Patents
改善された貯蔵安定性を有する、けい素樹脂をベ−スとする被覆剤、およびアクリル樹脂プラスチツクおよびポリカ−ボネ−トを被覆する方法Info
- Publication number
- JPS5853962A JPS5853962A JP57152872A JP15287282A JPS5853962A JP S5853962 A JPS5853962 A JP S5853962A JP 57152872 A JP57152872 A JP 57152872A JP 15287282 A JP15287282 A JP 15287282A JP S5853962 A JPS5853962 A JP S5853962A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- coating
- optionally substituted
- alkyl group
- substituted phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特に高い貯蔵安定性を有する、水性有機溶剤中
のけい素樹脂をペースとする被覆剤に関する。
のけい素樹脂をペースとする被覆剤に関する。
当業界は特にガラスおよびプラスチックの被覆剤として
部分的に加水分解された有機けい素化合物の縮合生成物
を使用する。
部分的に加水分解された有機けい素化合物の縮合生成物
を使用する。
（６）
一般に有機けい素化合物の部分加水分解は十分な置の水
音用いて酸性加水分解によって突流される。予備縮合物
の形成は大ていは高めた温度で行なわれる。被覆実施後
通常主として高め゛た温度で熱処理することによシ硬化
が続く。西ドイツ国特許第２５２２２４１号明細書から
被覆剤が公知であり、その製造のために４種の取分から
成るシロキサンを酢酸を用いて加水分解し、かつ熱処理
によって予備縮合物を得る。触媒としてナフテン酸の金
属塩の被覆剤への添加が推奨され、その際改善されたポ
ットライフが得られる。更に硬化触媒として金属塩を含
有する被覆物質の寿命（ポットライフ）ｆｔ金属ｔｉｉ
を錯体化合物に変えることにより更に改善し得る〔クラ
ウス（Ｗ、 Ｋｒａｕａｓ）およびクベンス（’ＰＬ、
Ｋｕｂｅｎｓ）共！、’ｌ’イチェ・フアルペンーツア
イトシュリフスト（Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｆａｒｂｅｎ−
Ｚｅｉｔａｃｈｒｉｆｔ） ” 、第１Ｏ巻、ｌ−７（
１９５６年）〕。
音用いて酸性加水分解によって突流される。予備縮合物
の形成は大ていは高めた温度で行なわれる。被覆実施後
通常主として高め゛た温度で熱処理することによシ硬化
が続く。西ドイツ国特許第２５２２２４１号明細書から
被覆剤が公知であり、その製造のために４種の取分から
成るシロキサンを酢酸を用いて加水分解し、かつ熱処理
によって予備縮合物を得る。触媒としてナフテン酸の金
属塩の被覆剤への添加が推奨され、その際改善されたポ
ットライフが得られる。更に硬化触媒として金属塩を含
有する被覆物質の寿命（ポットライフ）ｆｔ金属ｔｉｉ
を錯体化合物に変えることにより更に改善し得る〔クラ
ウス（Ｗ、 Ｋｒａｕａｓ）およびクベンス（’ＰＬ、
Ｋｕｂｅｎｓ）共！、’ｌ’イチェ・フアルペンーツア
イトシュリフスト（Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｆａｒｂｅｎ−
Ｚｅｉｔａｃｈｒｉｆｔ） ” 、第１Ｏ巻、ｌ−７（
１９５６年）〕。
錯形成には特に１．２−１１，３−およびｌ。
４−ジオキソ−もしくはオキシオギソ比合物。
例えばアセチルアセトン、アセト酢酸エステル。
マロン酸および特にジアセチルが推奨される。
特定のアミンも明確な作用を及ぼすが、これは一部は錯
形成に帰せられる。もちろんアミンは多数の用途におい
て塗膜の黄変、ゲル化の危険および大量の必要添装置の
ために実地の使用には不適当である。クラウス他は金属
硬化剤′ｆｔ２つの作用、グループに分ける二強力な作
用を有する促進剤、鉛、アルミニウムおよびカルシウム
と弱い作用の促進剤鉄、亜鉛、コノ々ルト、マンガンお
よびチタン、その際２グループの金属の組合せに、特に
弱い作用の金属が過剰で存在する場合に特に有利な作用
が帰せられている。
形成に帰せられる。もちろんアミンは多数の用途におい
て塗膜の黄変、ゲル化の危険および大量の必要添装置の
ために実地の使用には不適当である。クラウス他は金属
硬化剤′ｆｔ２つの作用、グループに分ける二強力な作
用を有する促進剤、鉛、アルミニウムおよびカルシウム
と弱い作用の促進剤鉄、亜鉛、コノ々ルト、マンガンお
よびチタン、その際２グループの金属の組合せに、特に
弱い作用の金属が過剰で存在する場合に特に有利な作用
が帰せられている。
クラウス他によれば有利に強い作用を有する硬化促進剤
を結合するが、弱い作用の硬化促進剤を結合しない錯活
性物質のみを使用することができる。得られた皮膜の熱
安定性には種々の問題がある。同様に特に硬化触媒を加
えた被覆剤の貯蔵安定性も改善の必要ありと見るべきで
ある。す々わち硬（’を触媒を加えた被覆剤の貯蔵安定
性全硬化触媒の作用を損なわずに改善する課題が生じる
。
を結合するが、弱い作用の硬化促進剤を結合しない錯活
性物質のみを使用することができる。得られた皮膜の熱
安定性には種々の問題がある。同様に特に硬化触媒を加
えた被覆剤の貯蔵安定性も改善の必要ありと見るべきで
ある。す々わち硬（’を触媒を加えた被覆剤の貯蔵安定
性全硬化触媒の作用を損なわずに改善する課題が生じる
。
ところで部分加水分解された有機けい素化合物を酸の存
在で縮合することによ多製造されるけい素樹脂全ペース
とする被覆剤が式■：〔式中Ｒ，は水素、〇−原子数１
〜２２０分枝鎖であってもよいアルキル基または置換さ
れていてもよいフェニル基またはアルコキシ基ニーＯＲ
。
在で縮合することによ多製造されるけい素樹脂全ペース
とする被覆剤が式■：〔式中Ｒ，は水素、〇−原子数１
〜２２０分枝鎖であってもよいアルキル基または置換さ
れていてもよいフェニル基またはアルコキシ基ニーＯＲ
。
を表わし、ここでＲ４は０−＃Ｃ子数１〜１８のアルキ
ル基、置換されていてもよいフェニルまたはナフチル基
全表わし、またはＲ１は基ニーＮＲ’ｍＲ’ｓ ’に表
わし、ここでＢ ／ 、および−Ｂ、／３はＲ企よびＲ
３と同じもの金表わし、かつＲ１およびＲ３は互いに別
個に水素または〇−原子数１〜４のアルキル基または置
換されていてもよいフェニル基を表わすかまたは−とＦ
Ｌａ ｂまたはＲ１とＲ３は金累原子と一緒になっても
９１つ窒素または酸素原子を環中に有していて（９） もよい５員−１６員−または７員のへテロ環を形成する
］のアミドもしくはこれらの混合物を含有する場合に該
被覆剤の寿命が決定的に改善されることが判明した。
ル基、置換されていてもよいフェニルまたはナフチル基
全表わし、またはＲ１は基ニーＮＲ’ｍＲ’ｓ ’に表
わし、ここでＢ ／ 、および−Ｂ、／３はＲ企よびＲ
３と同じもの金表わし、かつＲ１およびＲ３は互いに別
個に水素または〇−原子数１〜４のアルキル基または置
換されていてもよいフェニル基を表わすかまたは−とＦ
Ｌａ ｂまたはＲ１とＲ３は金累原子と一緒になっても
９１つ窒素または酸素原子を環中に有していて（９） もよい５員−１６員−または７員のへテロ環を形成する
］のアミドもしくはこれらの混合物を含有する場合に該
被覆剤の寿命が決定的に改善されることが判明した。
フェニル基上の置換基としては特にニトロ。
アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ。
Ｘ ルホン酸、ハロゲンまたは他のフェニル基が挙げら
れ、その際置換基の炭素数は一般に２２を越えない。ア
ミノ基自体が置換、特にアルキル化されて−てもよい。
れ、その際置換基の炭素数は一般に２２を越えない。ア
ミノ基自体が置換、特にアルキル化されて−てもよい。
Ｒ１が水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チルまたはヘキシルを、異性体を含めて、有利には直鎖
基１に表わし、かつＲ３およびＲ１が水素、メチルまた
はエチルを表わす式Ｉの化合物並びにＲ１が基ニーＯａ
４を表わし５ＦＬ４がエチルを表わしｓＲＭおよびＲ３
が水素、メチルまたはエチルを表わす化合物が特に優れ
ている。
チルまたはヘキシルを、異性体を含めて、有利には直鎖
基１に表わし、かつＲ３およびＲ１が水素、メチルまた
はエチルを表わす式Ｉの化合物並びにＲ１が基ニーＯａ
４を表わし５ＦＬ４がエチルを表わしｓＲＭおよびＲ３
が水素、メチルまたはエチルを表わす化合物が特に優れ
ている。
特にホルムアミド、ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド、ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、特別な
アセトアミド、プロピオン（１０） アミドおよびｎ−ブチルアミド並びにカルノ々ミド酸エ
チルエステルおよびＮ−エチルカルバミド酸エチルエス
テルが特に挙げられる。更にアミドとしてメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、ｉ−ブチルアミド、ピ
ノセリン酸アミド、ステアリン酸アミド等が有利に使用
される。
ド、ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、特別な
アセトアミド、プロピオン（１０） アミドおよびｎ−ブチルアミド並びにカルノ々ミド酸エ
チルエステルおよびＮ−エチルカルバミド酸エチルエス
テルが特に挙げられる。更にアミドとしてメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、ｉ−ブチルアミド、ピ
ノセリン酸アミド、ステアリン酸アミド等が有利に使用
される。
更に本発明により包含されふ基：）１．１００−のモル
ホリニド、ピペリジドが挙げられる。
ホリニド、ピペリジドが挙げられる。
本発明により添加されるアミド、例えば式ｌのアミドの
含量は全被覆剤に対して１〜２０重置％、有利に３〜ｌ
Ｏ重量％、特に５±１重鎗％である。本発明による被覆
剤の含水量は全被覆剤に対して通常５〜２０重置％、特
１’１１ｍ１□〜１５重量％、有利に１３±２重置％で
ある。式Ｉのアミドは本発明による剤に既に部分加水分
解された、有機けい素化合物から縮合生成物を製造する
際に添加してもよく、または有利に縮合樹脂ケ既にキャ
リヤ相中に含む剤に、すなわち例えば公知技術の剤に添
加してもよい。添加は常法で、有利に場合により他の溶
剤と一緒に攪拌混入することにより行なってよい。
含量は全被覆剤に対して１〜２０重置％、有利に３〜ｌ
Ｏ重量％、特に５±１重鎗％である。本発明による被覆
剤の含水量は全被覆剤に対して通常５〜２０重置％、特
１’１１ｍ１□〜１５重量％、有利に１３±２重置％で
ある。式Ｉのアミドは本発明による剤に既に部分加水分
解された、有機けい素化合物から縮合生成物を製造する
際に添加してもよく、または有利に縮合樹脂ケ既にキャ
リヤ相中に含む剤に、すなわち例えば公知技術の剤に添
加してもよい。添加は常法で、有利に場合により他の溶
剤と一緒に攪拌混入することにより行なってよい。
本発明による被覆剤の製造には公知技術から公知の有機
けい素化合物、例えばアルキルトジアルコキ／シラン、
ジアルキルジアルコキシ７ラン、テトラアルコキシシラ
ンおよび関連して使用される、芳香族によジ置換された
７ラン並びに関連して使用される官能的に置換された有
機けい素ｆヒ金物が好適である。例えば式■：１ｉ Ｒ，６−８１−０Ｒ８ｎ ７ ［式中Ｒ５ｓ ＫおよびＲ７は互いに独立に基ニー（０
）ｎＲｅ ｋ表わし、その際Ｒ８およびｎ、ｅは〇−原
子数１〜５のアルキル基、またはビニル基、アリル基ま
たはフェニル基、有利にメチル、またはエチル基を表わ
し、かつｎは０またはＩＴｈ表わすか、またはＲ１８お
よび／またはＲ８は基：Ｈ（ＮＨ−（ＯＨ２）ｍ’〕ｐ
−ＮＨ（ＯＨ，）ｒｎｌ−表わし、ここでｍおよびｍ′
は１〜６の数ケ表わし、かつｐは０捷たけ１を表わすか
、またはＲ８および／まケ表わし、ここで、ばｌ〜６の
数を表わすかまたはＲ，および／″！たはＲ９は基ニ Ｒ１１０は水素またはメチル２表わし、かつｒは１〜６
の数ケ表わす〕の化合物が挙げられた。
けい素化合物、例えばアルキルトジアルコキ／シラン、
ジアルキルジアルコキシ７ラン、テトラアルコキシシラ
ンおよび関連して使用される、芳香族によジ置換された
７ラン並びに関連して使用される官能的に置換された有
機けい素ｆヒ金物が好適である。例えば式■：１ｉ Ｒ，６−８１−０Ｒ８ｎ ７ ［式中Ｒ５ｓ ＫおよびＲ７は互いに独立に基ニー（０
）ｎＲｅ ｋ表わし、その際Ｒ８およびｎ、ｅは〇−原
子数１〜５のアルキル基、またはビニル基、アリル基ま
たはフェニル基、有利にメチル、またはエチル基を表わ
し、かつｎは０またはＩＴｈ表わすか、またはＲ１８お
よび／またはＲ８は基：Ｈ（ＮＨ−（ＯＨ２）ｍ’〕ｐ
−ＮＨ（ＯＨ，）ｒｎｌ−表わし、ここでｍおよびｍ′
は１〜６の数ケ表わし、かつｐは０捷たけ１を表わすか
、またはＲ８および／まケ表わし、ここで、ばｌ〜６の
数を表わすかまたはＲ，および／″！たはＲ９は基ニ Ｒ１１０は水素またはメチル２表わし、かつｒは１〜６
の数ケ表わす〕の化合物が挙げられた。
本発明による含水性被覆剤は、有機けい素化合物、特に
式Ｉのｆヒ合’ａｌ−加水分解に十分な社の水、すなわ
ち加水分解される基１例えばアルコキク基１モル当り水
０．５モル以上を用いて有利に酸触媒下で加水分解する
。酸としては例えば無機酸１例えば塩酸、硫酸、リン酸
、硝酸等または有機酸、例えばカルーン酸、有機スルホ
ン酸等または酸性イオン交換体全添加することができ、
その際加水分解反応のｐＨは通當ｐＨ２〜４．５．有利
にはｐＨ３である。
式Ｉのｆヒ合’ａｌ−加水分解に十分な社の水、すなわ
ち加水分解される基１例えばアルコキク基１モル当り水
０．５モル以上を用いて有利に酸触媒下で加水分解する
。酸としては例えば無機酸１例えば塩酸、硫酸、リン酸
、硝酸等または有機酸、例えばカルーン酸、有機スルホ
ン酸等または酸性イオン交換体全添加することができ、
その際加水分解反応のｐＨは通當ｐＨ２〜４．５．有利
にはｐＨ３である。
（１３）
一般に反応取分を一緒に加えた後温度の上昇が認められ
る。反応？開始させるために外部の熱全例えばノ々ツチ
を４０〜５０℃に加熱することにより加える必要がある
場合がある。有利には反応温度が５５℃を越えないよう
に注意する。
る。反応？開始させるために外部の熱全例えばノ々ツチ
を４０〜５０℃に加熱することにより加える必要がある
場合がある。有利には反応温度が５５℃を越えないよう
に注意する。
反応時間は通常比較的短かく、一般に１時間ケ下回り、
例えば４５分である。更に操作するには有利には水／ア
ルコール混合物および揮発性の酸の一部を真空で除去す
る。引続き好適な有機溶剤、例えばアルコール、例えば
エタノール、メタノール、イソプロノぐノール、ブタノ
ール、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジオキサン
、ポリオール１例エバエチレングリコール。
例えば４５分である。更に操作するには有利には水／ア
ルコール混合物および揮発性の酸の一部を真空で除去す
る。引続き好適な有機溶剤、例えばアルコール、例えば
エタノール、メタノール、イソプロノぐノール、ブタノ
ール、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジオキサン
、ポリオール１例エバエチレングリコール。
プロピレングリコールのエーテルおヨヒエステル並びに
これらの化合物のエーテル−エステル、炭水化物、例え
ば芳香族炭化水素、ケトン、例、ｔばアセトン、メチル
エチルケトンを用いて固体含置ヲ約１５〜３５重量％に
調節することができる。特に溶剤としてプロパノ−ルー
２が優れてｂる。
これらの化合物のエーテル−エステル、炭水化物、例え
ば芳香族炭化水素、ケトン、例、ｔばアセトン、メチル
エチルケトンを用いて固体含置ヲ約１５〜３５重量％に
調節することができる。特に溶剤としてプロパノ−ルー
２が優れてｂる。
（１４）
更に剤に一般に被覆の支持体として予定されたプラスチ
ックｔａ解する溶剤を添加するのが有利であると示され
た。支持体がポリメチルメタクリレ−） （ＰＭＭＡ）
である場合には例えば被覆剤の全重置に対して２〜２０
％である緻で溶剤、例工ばトルエン、アセトン、テトラ
ヒドロフランを添加するのが有利であると示された。
ックｔａ解する溶剤を添加するのが有利であると示され
た。支持体がポリメチルメタクリレ−） （ＰＭＭＡ）
である場合には例えば被覆剤の全重置に対して２〜２０
％である緻で溶剤、例工ばトルエン、アセトン、テトラ
ヒドロフランを添加するのが有利であると示された。
本発明による被覆剤のき水蓋は核剤の全Ｍ量に対して一
般に５’−２０重置％、有利に１３±２重端％に調節さ
れる。
般に５’−２０重置％、有利に１３±２重端％に調節さ
れる。
本発明による含水被覆剤ＯｐＨ値はｐｒ（ａ〜６、有利
にｐｆ（４，、５〜５．５であるべきである。この範囲
内では貯蔵中の縮合が特に小さいことが示された。ｐＨ
値の調節は自体公知の方法で、場合によりアルコール性
溶液中の例えば好適な塩基。
にｐｆ（４，、５〜５．５であるべきである。この範囲
内では貯蔵中の縮合が特に小さいことが示された。ｐＨ
値の調節は自体公知の方法で、場合によりアルコール性
溶液中の例えば好適な塩基。
例えばアルカリ−、アルカリ土−筐たけアンモニウム水
酸化物を添加するかまたは弱酸の相応する塩、例えばカ
ー昶ネート、アセテートの添加により行なってよい。特
に前記のｐＨ範囲内の緩衝系、例えば酢酸／水酸化カリ
ウムから成る緩衝溶液が提示される。高級カルヂン酸、
特に〇−原子数８〜１２會カルゼン酸が被覆剤中に加水
分解可能な化合物、例えば式■の化合物１モル当、ａ酸
ｏ、ｏｔモル〜１モルの割合で含１れている突流形が特
に有利である。
酸化物を添加するかまたは弱酸の相応する塩、例えばカ
ー昶ネート、アセテートの添加により行なってよい。特
に前記のｐＨ範囲内の緩衝系、例えば酢酸／水酸化カリ
ウムから成る緩衝溶液が提示される。高級カルヂン酸、
特に〇−原子数８〜１２會カルゼン酸が被覆剤中に加水
分解可能な化合物、例えば式■の化合物１モル当、ａ酸
ｏ、ｏｔモル〜１モルの割合で含１れている突流形が特
に有利である。
有利に本発明による被覆剤に例えば亜鉛化合物および／
または他の金属化合物１例えばコノ々ルトー、銅−また
はカルシウム比合物、特にこれらのオクトエートまたは
す７テネートの形状の硬化触媒全添加する。硬化触媒の
割合は全被覆剤に対して通常０．１〜２．５重置％、特
に０．２〜２重１％である。特に例えばナフテン酸亜鉛
。
または他の金属化合物１例えばコノ々ルトー、銅−また
はカルシウム比合物、特にこれらのオクトエートまたは
す７テネートの形状の硬化触媒全添加する。硬化触媒の
割合は全被覆剤に対して通常０．１〜２．５重置％、特
に０．２〜２重１％である。特に例えばナフテン酸亜鉛
。
オクタン酸亜鉛、酢酸亜鉛、硫酸亜鉛等が挙げられる。
前記の定義による高級カルゼン酸の添加を既に加水分解
のために行なわなかった場合、本発明により被覆剤に貯
蔵前に高級カルデン酸１種以上を、使用したシラン１モ
ルに対して高級カルゼン酸０．０５〜０．２モル、有利
に０．１〜０．１５モルになるような齢で添加する。
のために行なわなかった場合、本発明により被覆剤に貯
蔵前に高級カルデン酸１種以上を、使用したシラン１モ
ルに対して高級カルゼン酸０．０５〜０．２モル、有利
に０．１〜０．１５モルになるような齢で添加する。
こうして得られる被覆剤は卓越した貯蔵性で特に良好な
硬化特性ケ有する。核剤は例えば比較的短期間、例えば
４〜６時間内で、通常約５時間以内で、かつ比較的低温
、例えば９０〜１１０℃、有利に約１００℃で硬化して
卓越した耐引掻性の、かつ付着強固な皮膜となる。
硬化特性ケ有する。核剤は例えば比較的短期間、例えば
４〜６時間内で、通常約５時間以内で、かつ比較的低温
、例えば９０〜１１０℃、有利に約１００℃で硬化して
卓越した耐引掻性の、かつ付着強固な皮膜となる。
本発明による被覆剤は固体のプラスチック表面、例えば
ガラス様支持体、特にアクリル樹脂全ペースとするポリ
マープラスチック、例えばポリメチルメタクリレートお
よび種々の変性体。
ガラス様支持体、特にアクリル樹脂全ペースとするポリ
マープラスチック、例えばポリメチルメタクリレートお
よび種々の変性体。
ポリカーゼネート、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリテトラフルオルエチレンである。
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリテトラフルオルエチレンである。
有利な皮膜重量は一定の範囲内で被覆すべき支持体に左
右される。一般に皮膜重量は固体重置として表わして２
〜６２／−である。皮膜の厚さは通常０．２５〜２５μ
である。支持体の塗布は例えば被覆すべき表面を浸漬し
、かつ制菌された溶液からの引上げにより行々つてよい
。
右される。一般に皮膜重量は固体重置として表わして２
〜６２／−である。皮膜の厚さは通常０．２５〜２５μ
である。支持体の塗布は例えば被覆すべき表面を浸漬し
、かつ制菌された溶液からの引上げにより行々つてよい
。
（１７）
引上げは例えば速度１０〜４０１７分で行なってよい。
他の被覆方法、例えば噴霧、流れまたは流動床塗布も使
用できる。
用できる。
こうして被覆された支持体は好適な方法で、有利に高め
た温度で、一般に８０〜１００℃で２〜６時間、有利に
約５時間乾燥オーブン内で加熱処理することにより硬化
させる。
た温度で、一般に８０〜１００℃で２〜６時間、有利に
約５時間乾燥オーブン内で加熱処理することにより硬化
させる。
本発明による被覆剤全使用することによって達成される
表面皮膜はきわめて高い耐引掻性。
表面皮膜はきわめて高い耐引掻性。
高い付着強さ、耐久性、熱安定性、耐浅割れ性、光沢、
耐水性、耐溶剤性、光学的均等性等に優れている。
耐水性、耐溶剤性、光学的均等性等に優れている。
本発明による被覆剤のきわめて有利な貯蔵安定性全強調
すべきである。これは通常３０℃で貯蔵する際に４０日
を上回る。
すべきである。これは通常３０℃で貯蔵する際に４０日
を上回る。
次に突施例につき本発明ケ詳説する。
Ａ、試験方法
貯蔵安定性試験全促進するだめにノ々ツチ１−３０℃で
貯蔵する。浸漬塗布実施後１００℃で５時（１８） 開破化させる。耐引掻性の試験はスチールウール００で
擦ることにより行なう。付着性はＤＩＮ（ドイツ工業規
格）５３１５１により格子試験（（）ｉｔｔｅｒｓｃｈ
目ｔ −Ｔｅ ｓ ｔ ）を用いて測定する。
貯蔵する。浸漬塗布実施後１００℃で５時（１８） 開破化させる。耐引掻性の試験はスチールウール００で
擦ることにより行なう。付着性はＤＩＮ（ドイツ工業規
格）５３１５１により格子試験（（）ｉｔｔｅｒｓｃｈ
目ｔ −Ｔｅ ｓ ｔ ）を用いて測定する。
例１〜６
メチルトリエトキシシラン１０００ｆ’ＴｈＨ２Ｏ４５
４ｆおよび氷酢酸５０？”を用いて加水分解する。その
際温度は５０℃倉下回る温度で保持する。１時間後エタ
ノール／水−混合物８６５１１真空中で溜去し、残分會
ｉ−プロピルアルコール５５５ｔおよびトルエン５７ｔ
で希釈し、かつ含水量ｔ１３％に調節する。硬化触媒と
してオクタン酸亜鉛６．３ｆおよびｐｆ（値調節のため
に３．５％−メタノール性ＫＯＨ浴液２５９を添加する
。
４ｆおよび氷酢酸５０？”を用いて加水分解する。その
際温度は５０℃倉下回る温度で保持する。１時間後エタ
ノール／水−混合物８６５１１真空中で溜去し、残分會
ｉ−プロピルアルコール５５５ｔおよびトルエン５７ｔ
で希釈し、かつ含水量ｔ１３％に調節する。硬化触媒と
してオクタン酸亜鉛６．３ｆおよびｐｆ（値調節のため
に３．５％−メタノール性ＫＯＨ浴液２５９を添加する
。
引続き）々ツチをそれぞれ１３０ｆに分け、かつ種々の
アミドもしくはカルノ々ミド酸誘導体を加える。比較の
ためにアセチルアセトンを用いた場合の結果ケ挙げる（
例６）。結果を次表にまとめる： （１９） （２０） 例７〜１０ メチルエトキシシラン１０００ｆＴｈ水４５４？ オよ
び強酸性のイオン交換体〔）々イニル・レワタイト（Ｂ
ａｙｅｒ Ｌｅｗａｔｉｔ）■８０１０２］５０ ｆと
一緒に加水分解を開始させるために約４５℃に加熱する
。引続き５５℃を下回る温度で保持する。７時間後エタ
ノール／水温合物約６６３ｆを真空中で溜去し、残分を
ｎ−ブチルアルコール２４２ Ｆ、エチルクリコール３
７ｆおよヒドルエン２４ｔで希釈し、かつイオン交換体
’ｋＦ別する。含水量を１４％に調節する。硬化触媒と
してオクタン酸亜鉛５．５ｆおよびｐＨ値調節のために
３．５％−メタノール性ＫＯＨ−溶液１１Ｆおよび２−
エチルヘキサン酸９４ｔｆ添加する。
アミドもしくはカルノ々ミド酸誘導体を加える。比較の
ためにアセチルアセトンを用いた場合の結果ケ挙げる（
例６）。結果を次表にまとめる： （１９） （２０） 例７〜１０ メチルエトキシシラン１０００ｆＴｈ水４５４？ オよ
び強酸性のイオン交換体〔）々イニル・レワタイト（Ｂ
ａｙｅｒ Ｌｅｗａｔｉｔ）■８０１０２］５０ ｆと
一緒に加水分解を開始させるために約４５℃に加熱する
。引続き５５℃を下回る温度で保持する。７時間後エタ
ノール／水温合物約６６３ｆを真空中で溜去し、残分を
ｎ−ブチルアルコール２４２ Ｆ、エチルクリコール３
７ｆおよヒドルエン２４ｔで希釈し、かつイオン交換体
’ｋＦ別する。含水量を１４％に調節する。硬化触媒と
してオクタン酸亜鉛５．５ｆおよびｐＨ値調節のために
３．５％−メタノール性ＫＯＨ−溶液１１Ｆおよび２−
エチルヘキサン酸９４ｔｆ添加する。
最後にこの溶液各１６０ＰＫアセトアミド８？またはＤ
ＭＦ９．３Ｆを加える。
ＭＦ９．３Ｆを加える。
比較例（９および１０）は２−エチルへキサン酸の代ジ
に酢酸を含む。
に酢酸を含む。
結果ケ次の表に挙げる。：
（２１）
同様の有利な結果が、他の関連して使用される試験方法
、例えばテーパ摩耗試験（Ａ Ｓ Ｔ Ｍ Ｄｌ ０４
４− ）、砂利細流法（Ｓａｎｄｒｉｅｓｅｌｖｅｒｆ
ａｈｒｅｎ）（ＤＩＮ５２３４８Ｂ）全使用し次場合に
も得られる。
、例えばテーパ摩耗試験（Ａ Ｓ Ｔ Ｍ Ｄｌ ０４
４− ）、砂利細流法（Ｓａｎｄｒｉｅｓｅｌｖｅｒｆ
ａｈｒｅｎ）（ＤＩＮ５２３４８Ｂ）全使用し次場合に
も得られる。
不発明による被覆剤は類似の公知技術の被覆剤の持つ積
極的に評価すべき性質全保持する。
極的に評価すべき性質全保持する。
不発明による剤はまた公知技術から公知の添加剤、例え
ば二酸化けい素、二酸化チタン、ＵＶ−吸収剤、着色料
、顔料、静電防止剤、酸化防止剤、湿潤剤、消泡剤、防
汚剤等を公知の閂で含んでいてよい。
ば二酸化けい素、二酸化チタン、ＵＶ−吸収剤、着色料
、顔料、静電防止剤、酸化防止剤、湿潤剤、消泡剤、防
汚剤等を公知の閂で含んでいてよい。
（２２）
本発明による剤で被覆された表面は容易に清浄にすふこ
とができる。
とができる。
復代理人 弁理士 矢 野 敏 雄
（２３）
４１７−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 部分加水分解された有機けい素化合物を酸の存在
で縮合することにより製造される。改善された貯蔵安定
性を有する。けい素樹脂をペースとする被覆剤において
、該被覆剤が式Ｉ： 〔式中Ｒ１は水素、〇−原子数１〜２２０分枝鎖であっ
てもよいアルキル基または置換されていてもよいフェニ
ル基またはアルコキシ基ニー ＯＲ，４ｉ表わし、ここ
でＲ４は〇−原子数１〜１８のアルキル基、置換されて
いてもよいフェニルまたはナフチル基を表わし、または
Ｒ，１は基： −ＮＲ’、ＦＬ’３を表わし、ここでｉ
ｌｌ／３およびＲ／３はＲ２およびＲ２３と同じものを
表わし、かつＢ、２およびＲ３は互いに別個に水素また
は０−原子数１〜４のアルキル基または置換されていて
もよいフェニル基を表わすかまたはＲ２とＲ３，または
Ｒ１とＲ３は窒素原子と一緒になってもう１つ窒素また
は酸素原子を環中に有していてもよい５員−１６員−ま
たは７員のへテロ環ケ形成する］のアミドもしくはこれ
らの混合物を含有することを特徴とする。改善式れた貯
蔵安定性を有する。けい素樹脂をベースとする被覆剤。 ２、 硬化触媒として金属化合物を特徴する特許請求の
範囲第１項記載の被覆剤。 ３、 Ｒ，が水素、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチルまたはヘキシルを表わし、かつＲ２とＲ３
が互いに別個に水素、メチルまたはエチルを表わす、特
許請求の範囲第１．！Ｊ記載の被覆剤。 ４、ＩＦＬＩが一〇Ｂ、 ’ｉ表わし、ここでＲ４がエ
チル全表わし、かつＲ，およびＲ３が水素、メチルまた
はエチルを表わす、特許請求の範囲第１項記載の被覆剤
。 ５、添加きれる式Ｉのアミドもしくはアミド混合物の含
量が全被覆剤に対して１〜２０重１％である。特許請求
の範囲第１項〜第４項のいずれか１項記載の被覆剤。 ６９．全被覆剤に対して含水量５〜２０重診％ケ有する
、特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項記載の
被覆剤。 ７、式Ｉのアミドに付加的に使用される有機けい素化合
物１モルに対して分子中に〇−原子数６〜２１を有する
アルカンカルゼン［０，０１〜１モル全使用した、特許
請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１項記載の被覆剤
。 ８、 アクリル樹脂プラスチックを被覆するための方法
において、 式Ｉ： 〔式中Ｒ１は水素、〇−原子数１〜２２０分枝鎖であっ
てもよいアルキル基または置換されていてもよいフェニ
ル基またはアルコキシ基ニー ０Ｒ４ｉ表わし、ここで
Ｒ４はＣ−原子数１〜１８のアルキル基、置換されてい
てもよいフェニルまたはナフチル基２表わし、またはＲ
１は基： −ＮＲ’、Ｉ’ｔ’、を表わし、ここでＲｂ
２鵞およびＢ＋３はＲ，およびＲ，と同じものケ表わし
、かつＲ３およびＲ３は互いに別個に水素または〇−原
子数１〜４のアルキル基または置換されていてもよいフ
ェニル基？表わすかまたはＲ２とＲ３、まだはＲ１とＲ
３は窒素原子と一緒になってもう１つ窒素または酸素原
子を環中に有していてもよい５員−１６員−または７員
のへテロ環を形成する丁のアミドもしくはこれらの混合
物を官有し、部分加水分解された有機けい素化合物を酸
の存在で縮合することによす製造される、改善された貯
蔵安定性を有する、けい素樹脂をペースとする被覆剤を
使用することを特徴とする、アクリル樹脂プラスチック
を被覆する方法。 ９、アクリル樹脂プラスチックとしてポリメチルメタク
リレートｅ使用する、特許請求の範囲第８項記載の方法
。 １（１，ポリカーゼネート金被覆するための方法におい
て、式Ｉ： 〔式中Ｒ１は水素、Ｃ−原子数１〜２２０分枝鎖であっ
てもよいアルキル基壇たけ置換されていてもよいフェニ
ル基またはアルコキシ基ニー ＯＵ４を表わし、ここで
Ｒ，４は〇−原子数ｌ〜１８のアルキル基、置換されて
いてもよいフェニルまたはナフチル基を表わし、または
Ｒ１は基： −Ｎ１’Ｌ’２Ｒ’３を表わし、ここでＲ
１，およびＲ１はＲ，およびＲ８と同じものを表わし、
かつＲ３お（５） よびＲ１３は互＾に別個に水素またはＣ−原子数１〜４
のアルキル基または置換されていてもよいフェニル基を
表わすかまたはＲ３とＲ３，またはＲ１とＲ３は窒素原
子と一緒になってもう１つ窒素または酸素原子な環中に
有していてもよい５員−１６員−または７員のへテロ環
を形成する〕のアミドもしくはこれらの混合物全含有し
、部分加水分解された有機けい素化合物を酸の存在で縮
合することによシ製造される。改善された貯蔵安定性を
有する、けい素樹脂なペースとする被覆剤を使用するこ
とを特徴とする。ポリカーゼネート全被覆する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31352413 | 1981-09-05 | ||
| DE19813135241 DE3135241A1 (de) | 1981-09-05 | 1981-09-05 | Wasserhaltige beschichtungsmittel auf silikonharzbasis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5853962A true JPS5853962A (ja) | 1983-03-30 |
| JPH0545634B2 JPH0545634B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=6140977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57152872A Granted JPS5853962A (ja) | 1981-09-05 | 1982-09-03 | 改善された貯蔵安定性を有する、けい素樹脂をベ−スとする被覆剤、およびアクリル樹脂プラスチツクおよびポリカ−ボネ−トを被覆する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4495322A (ja) |
| EP (1) | EP0073911B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5853962A (ja) |
| DE (2) | DE3135241A1 (ja) |
| ES (1) | ES8307872A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62295958A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4509981A (en) * | 1983-06-13 | 1985-04-09 | Sws Silicones Corporation | Coating compositions |
| JPS6243468A (ja) * | 1985-08-21 | 1987-02-25 | Kansai Paint Co Ltd | 水性有機珪素樹脂被覆組成物 |
| JP3542156B2 (ja) * | 1994-02-25 | 2004-07-14 | ダウ コーニング アジア株式会社 | 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法 |
| US5563228A (en) * | 1994-02-25 | 1996-10-08 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for the preparation of polyheterosiloxanes |
| DE19724397A1 (de) | 1997-06-10 | 1999-01-14 | Bayer Ag | UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme |
| DE19724396A1 (de) | 1997-06-10 | 1998-12-24 | Bayer Ag | UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme |
| DE10018935A1 (de) * | 2000-04-17 | 2001-10-18 | Bayer Ag | Kratzfeste Beschichtungen |
| DE102004051939A1 (de) * | 2004-10-25 | 2006-05-04 | Röhm GmbH & Co. KG | Beschichteter Kunststoffformkörper |
| DE102010030074A1 (de) | 2010-06-15 | 2011-12-15 | Evonik Degussa Gmbh | Kunststoff-Photovoltaik-Modul und Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE102016112319A1 (de) | 2016-07-05 | 2018-01-11 | Krd Coatings Gmbh | Beschichtungssystem |
| DE102019100650A1 (de) | 2019-01-11 | 2020-07-16 | Krd Coatings Gmbh | Beschichtungssystem mit Nanopartikeln |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53984A (en) * | 1976-06-25 | 1978-01-07 | Agency Of Ind Science & Technol | Integrated circuit element |
| JPS56135550A (en) * | 1980-03-28 | 1981-10-23 | Toray Silicone Co Ltd | Flame-retardant silicone rubber composition |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2945838A (en) * | 1960-07-19 | Amide stabilized organopolysiloxane | ||
| AT174998B (de) * | 1949-05-25 | 1953-05-26 | Rudolf Decker | Verfahren zur Erhöhung der Lagerfestigkeit von Siliconlacken |
| US2902468A (en) * | 1958-06-02 | 1959-09-01 | Dow Corning | Method of polymerizing hydroxylated siloxanes |
| GB1040147A (en) * | 1963-11-21 | 1966-08-24 | Ici Ltd | Preparation of halogen-containing compounds |
| JPS4915621B1 (ja) * | 1970-02-17 | 1974-04-16 | ||
| GB1372061A (en) * | 1971-03-19 | 1974-10-30 | Ici Ltd | Surface treating compositions |
| JPS5437828B2 (ja) * | 1974-05-10 | 1979-11-17 | ||
| DE2522241C3 (de) * | 1975-05-20 | 1979-03-29 | Daicel Ltd., Osaka (Japan) | Überzugsmittel |
| JPS5460355A (en) * | 1977-09-30 | 1979-05-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Silicone composition |
-
1981
- 1981-09-05 DE DE19813135241 patent/DE3135241A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-17 EP EP82106445A patent/EP0073911B1/de not_active Expired
- 1982-07-17 DE DE8282106445T patent/DE3266553D1/de not_active Expired
- 1982-08-20 ES ES515152A patent/ES8307872A1/es not_active Expired
- 1982-09-03 JP JP57152872A patent/JPS5853962A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-05 US US06/586,632 patent/US4495322A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53984A (en) * | 1976-06-25 | 1978-01-07 | Agency Of Ind Science & Technol | Integrated circuit element |
| JPS56135550A (en) * | 1980-03-28 | 1981-10-23 | Toray Silicone Co Ltd | Flame-retardant silicone rubber composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62295958A (ja) * | 1986-06-13 | 1987-12-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
| JPH0360870B2 (ja) * | 1986-06-13 | 1991-09-18 | Shinetsu Chem Ind Co |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES515152A0 (es) | 1983-08-01 |
| EP0073911B1 (de) | 1985-09-25 |
| DE3135241A1 (de) | 1983-03-17 |
| ES8307872A1 (es) | 1983-08-01 |
| DE3266553D1 (en) | 1985-10-31 |
| US4495322A (en) | 1985-01-22 |
| JPH0545634B2 (ja) | 1993-07-09 |
| EP0073911A1 (de) | 1983-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0130759B1 (ko) | 피복 조성물(被覆組成物) 및 그 제조방법 | |
| US3392036A (en) | Coating composition binders | |
| JPS5853962A (ja) | 改善された貯蔵安定性を有する、けい素樹脂をベ−スとする被覆剤、およびアクリル樹脂プラスチツクおよびポリカ−ボネ−トを被覆する方法 | |
| JPS61103937A (ja) | 耐引掻性‐及び抗反射作用を有する被覆剤で基材としてのプラスチツクを被覆する方法 | |
| US4223121A (en) | Organopolysiloxane resins of increased hardness | |
| US5743951A (en) | Primer composition | |
| JP2530436B2 (ja) | コ−テイング組成物 | |
| US3433764A (en) | Art of producing siloxane condensation products | |
| US3412063A (en) | Low temperature cured ceramic coating composition | |
| US4382983A (en) | Method for the formation of abrasion-resistant coating film | |
| JPH04202481A (ja) | 金属表面処理用組成物 | |
| US4026720A (en) | Coating composition for acrylics | |
| US4242250A (en) | Organopolysiloxane resins formed with catalysts of formic acid and hydrocarbyl substituted ammonium hydroxide | |
| JPH0786185B2 (ja) | 被覆用塗料組成物 | |
| US3621047A (en) | A bis-and tris-trialkoxysilylalkylamines | |
| JPS60233164A (ja) | 被覆用オルガノポリシロキサン組成物 | |
| US4455403A (en) | Silicone resin coating agent | |
| KR910012118A (ko) | 열경화성 도료조성물 및 착색 도막형성 방법 | |
| JPS62135560A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JPH01157808A (ja) | 離型剤 | |
| WO1982001710A1 (en) | Aluminum catalyzed silicon alkoxide-epoxy compositions | |
| US4311827A (en) | Curable organosilicate coating compositions containing 1,3-oxazolidine curing agent | |
| JPS6361052A (ja) | 硬化性シリコ−ン組成物 | |
| JPS62158746A (ja) | プライマ−組成物 | |
| JPH0354136B2 (ja) |