JPH03207774A - コーティング用材料 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
耐熱性、耐アルカリ性、硬度に優れ、かつ柔軟な塗膜を
形成するために好適なコーティング用材料に関する。
ルミニウム、プラスチックなどの表面を被覆し、耐熱性
、耐候性などを向上させる材料として広く用いられてい
る。
硬化にシラノール基の縮合反応を用いているため、アル
カリによって加水分解され易(、耐アルカリ性に劣る。
る。
種々の有機ポリマーとの複合組成物が提案されているが
(特公昭57−42664号公報、特公昭59−426
87号公報、特公昭63−25611号公報、特開昭5
3−149251号公報、特開昭55−90553号公
報など)、これらで得られる複合組成物は、混合するオ
ルガノポリシロキサンと有機ポリマーとの相溶性が大き
く異なる組み合わせの場合、均一透明な塗膜が得られな
いだけでなく、オルガノポリシロキサン塗膜の持つ耐候
性などの特徴が損なわれる場合がある。
で、エポキシ樹脂とオルガノポリシロキサンとを複合化
することにより、オルガノポリシロキサンの持つ優れた
耐熱性、硬度、耐候性などを損なうことなく、耐アルカ
リ性および柔軟性に優れたコーティング用材料を提供す
ることを目的とする。
キシ基を有するエポキシ樹脂と一般式XR’ S i
R” (OR’ )s−a (式中、Xは活性水
素を有する有機基、RIは炭素数1〜6の2価の炭化水
素基、R3−R3は炭素数1〜7の1価の炭化水素基、
at、to〜2の整数を示す)で表される有機ケイ素化
合物の反応生成物(以下「(A)反応生成物」という)
10〜90重量%と、 (B)一般式R’ S i (OR’ ) s (式
中、R4は炭素数1〜8の1価の有機基、RSは炭素数
1〜7の1価の炭化水素を示す)で表されるオルガノト
リアルコキシシラン(以下「オルガノトリアルコキシシ
ラン」という)を加水分解縮合させて得られるオルガノ
ポリシロキサン(以下「(B)オルガノポリシロキサン
」という)10〜90重量%〔ただし、(A)+ (B
)−100重量%〕とを反応させて得られる化合物(以
下「(A)化合物」という)を含有するコーティング用
材料を提供するものである。
と有機ケイ素化合物とを溶媒中で反応させて得られるも
のであり、本発明の材料を用いた塗膜に柔軟性、耐アル
カリ性および可撓性を付与する目的で使用される。
とも2個のエポキシ基を有していればよい、また、エポ
キシ当量は、100〜4,000が好ましく、100〜
2,000がさらに好ましい。
有機ケイ素化合物との反応性が遅く、−方4.000を
超えると、(B)オルガノポリシロキサンとの相溶性が
低下する傾向がある。
1種類のみの使用に限定されるものではな(、均一に混
合可能な範囲内で2種類以上を使用してもよい。
型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フ
ェノールノボラック型エポキシ樹脂、アルキルエーテル
型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂
などの市販の樹脂が挙げられる。
用途の場合には、アルキルエーテル型エポキシ樹脂、水
添ビスフェノールA型エポキシ樹脂などの飽和炭化水素
骨格を有するエポキシ樹脂の使用が好ましい、また、塗
膜の耐熱性を重視する場合には、ビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂などの分子骨格
にフェニル基を有するエポキシ樹脂の使用が好ましい。
は、エポキシ基と反応しうる活性水素を有する有機基で
あり、例えばアミノ基(−NHり、メルカプト基(−3
l() 、カルボキシル基(−COOH)などが挙げら
れ、その中でもアミノ基が好ましい。
素基であり、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、i−ブチレン基などのアルキレン基、シクロペン
テン基、シクロヘキセン基などの環状アルキレン基およ
びフェニレン基が挙げられる。
価の炭化水素基であり、例えばメール基、エチル基、n
−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブ
チル基、5ec−ブチル基、t−7’チル基、n−ペン
チル基、i−ペンチル基、5ec−ペンチル基、neo
−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−ヘキシル基、5e
t−ヘキシル基などのアルキル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などの環状アルキ
ル基、フェニル基、トルイル基などのアリール基が挙げ
られる。
がOの場合、有機ケイ素化合物は、一般式XR’ St
(OR3)sで表される化合物である。
ノ基である化合物の具体例としては、アミノエチルトリ
メトキシシラン、アミンエチルトリエトキシシラン、ア
ミノエチルトリn−プロポキシシラン、アミノエチルト
リn−ブトキシシラン、アミノエチルトリフエノキシシ
ラン、T−アミノプロピルトリメトキシシラン、T−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、T−アミノプロピル
トリn−プロポキシシラン、γ−アミノプロピルトリフ
エノキシシラン、p−アミノフェニルトリメトキシシラ
ン、p−アミノフェニルトリエトキシシラン、p−アミ
ノフェニルトリn−プロポキシシラン、p−アミノフェ
ニルトリl−プロポキシシラン、p−アミノフェニルト
リn−ブトキシシラン、p−アミノフェニルトリフエノ
キシシランなどが挙げられ、好ましくはγ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、T−アミノプロピルトリn−
プロポキシシラン、T−アミノプロピルトリn−ブトキ
シシラン、γアミノプロピルトリフエノキシシランなど
が挙げられる。
は、一般式XR”SiR富 (oR’Lで表される。
ノ基である化合物の具体例としては、アミノエチルメチ
ルジメトキシシラン、アミノエチルメチルジェトキシシ
ラン、アミノエチルメチルジロープロポキシシラン、ア
ミノエチルメチルジローブトキシシラン、アミノエチル
メチルジフェノキシシラン、アミノエチルエチルジメト
キシシラン、アミノエチルエチルジェトキシシラン、ア
ミノエチルエチルジロープロポキシシラン、アミノエチ
ルエチルジム−ブトキシシラン、アミノエチルエチルジ
フェノキシシラン、T−アミノプロピルメチルジメトキ
シシラン、T−アミノプロピルメチルジェトキシシラン
、T−アミノプロビルメチルジロープロポキシシラン、
γ−アミノプロビルメチルジn−ブトキシシラン、T−
アミノプロピルメチルジフェノキシシラン、T−アミノ
プロピルフエニルジメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルフエニルジエトキシシラン、T−アミノプロピルフエ
ニルジn−プロポキシシラン、γ−アミノプロピルフエ
ニルジn−ブトキシシラン、T−アミノブロビルフェニ
ルジフェノキシシラン、p−アミノフェニルメチルジメ
トキシシラン、P−アミノフェニルメチルジェトキシシ
ラン、p−アミノフェニルメチルジn−プロポキシシラ
ン、p−アミノフェニルメチルジi−プロポキシシラン
、p−アミノエチルメチルジフェノキシシラン、p−ア
ミノフェニルメチルジフェノキシシランなどが挙げられ
、好ましくは好ましくはγ−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、T−アミノプロピルフエニルジメトキシ
シラン、T−アミノプロピルフエニルジエトキシシラン
などが挙げられる。
物は、一般式XR’SiR冨g (OR”)で表され
る。
ノ基である化合物の具体例としては、アミノエチルジメ
チルメトキシシラン、アミノエチルジメチルエトキシシ
ラン、アミノエチルジメチルn−プロポキシシラン、ア
ミノエチルジメチルn−ブトキシシラン、アミノエチル
ジメチルフェノキシシラン、アミノエチルジエチルメト
キシシラン、アミノエチルジエチルエトキシシラン、ア
ミノエチルジエチルn−プロポキシシラン、アミノエチ
ルジエチルn−ブトキシシラン、アミノエチルジエチル
フェノキシシラン、T−アミノプロピルジメチルメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルジメチルエトキシシラン
、γ−アミノプロピルジメチルn−プロポキシシラン、
T−アミノプロピルジメチルn−ブトキシシラン、γ−
アミノプロピルジメチルフェノキシシラン、p−アミノ
フエニルジメチルメトキシシラン、P−アミノフエニル
ジメチルエトキシシラン、P−アミノフエニルジメチル
n−プロポキシシラン、p−アミノフエニルジメチルミ
ープロポキシシラン、p−アミノフエニルジメチルn−
ブトキシシラン、p−アミノフエニルジメチルフェノキ
シシランなどが挙げられ、好ましくはT−アミノプロピ
ルジメチルメトキシシラン、γ−アミノプロピルジメチ
ルエトキシシラン、γ−アミノプロピルジメチルn −
プロポキシシラン、T−アミノプロピルジメチルn−ブ
トキシシラン、T−アミノプロピルジメチルフェノキシ
シランなどが挙げられる。
樹脂と有機ケイ素化合物とを、通常、エポキシ樹脂10
0重量部に対し、有機ケイ素化合物を10〜300重量
部、好ましくは30〜200重量部の割合で混合し、反
応温度50〜150℃、好ましくは60〜130℃の範
囲で、2〜10時間、好ましくは3〜6時間、反応する
ことによって得られる。
化合物が10重量部未満の場合、得られる(A)反応生
成物と(B)オルガノポリシロキサンとの縮合反応によ
る複合化が充分には進行しない場合があり、一方300
重量部を超えると、未反応の有機ケイ素化合物が残存す
るため、(A)反応生成物と(B)オルガノポリシロキ
サンとの反応時に該有機ケイ素化合物が触媒として作用
し、(A)化合物の分子量および粘度が増加し塗料とし
て用いた場合のレベリング性、柔軟性および密着性が低
下する傾向がみられる。
2時間未満の場合、反応が充分に進行せず、(A)化合
物の分子量および粘度が著しく低下するため、塗料とし
て用いた場合の柔軟性および耐クラツク性が充分でない
。
時間が10時間を超える場合、(A)化合物物により得
られる塗膜の硬度が劣る。
子量は、1,000〜20.000が好ましく、1,0
00未満では充分な柔軟化効果に劣り、一方20,00
0を超える場合、(A)化合物による塗膜の硬度が低下
する傾向がみられる。
(OR’ )sで表されるオルガノトリアルコキシシ
ランの縮合物である。
ン中のR4は、炭素数1〜8の1価の有機基であり、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基
、そのほかT−クロロプロピル基、ビニル基、3.3.
3−トTJフロロプロピル基、T−グリシドキシプロビ
ル基、T−メタクリルオキシプロピル基、T−メルカプ
トプロピル基、フェニル基、3.4−エポキシシクロヘ
キシルエチル基などが挙げられる。
数1〜7の1価の炭化水素基であり、例えばメチル基、
エチル基、n−プロピル基、i −プロピル基、n−ブ
チル基、i−ブチル基、5ec−ブチル基、t−ブチル
基、n−ペンチル基、1−ペンチル基、5eC−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、l−ヘキシル基、5ec−ヘキ
シル基などのアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基などの環状アルキル基、フ
ェニル基、トルイル基などのアリール基が挙げられる。
メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン
、n−プロピルトリメトキシシラン、i−プロピルトリ
メトキシシラン、T−クロロプロピルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシ
シラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキ
シシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、i−プロ
ピルトリエトキシシラン、T−クロロプロピルトリエト
キシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリ
エトキシシラン、メチルトリミープロポキシシラン、エ
チルトリミープロポキシシラン、n−プロピルトリミー
プロポキシシラン、i−プロピルトリミープロポキシシ
ラン、T−クロロプロピルトリミープロポキシシラン、
ビニルトリミープロポキシシラン、フェニルトリミープ
ロポキシシラン、メチルトリn−ペントキシシラン、エ
トキシトリn−ペントキシシラン、n−プロピルトリn
−ペントキシシラン1、i−プロピルトリn−ペントキ
シシラン、γ−クロロプロピルトリn−ペントキシシラ
ン、ビニルトリn−ペントキシシラン、フェニルトリn
−ペントキシシラン、メチルトリフエノキシシラン、エ
チルトリフエノキシシラン、n−プロピルトリフエノキ
シシラン、i−プロピルトリフエノキシシラン、T−ク
ロロプロピルトリフエノキシシラン、ビニルトリフエノ
キシシラン、フェニルトリフエノキシシラン、3.3.
3−トリフロロトリメトキシシラン、T−グリシドキシ
プロビルトリメトキシシラン、T−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、3゜4−エポキシシクロヘキシルトリ
メトキシシラン、3.3.3−)リフロロトリエトキシ
シラン、T−グリシドキシプロビルトリエトキシシラン
、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、T
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3゜4−エ
ポキシシクロヘキシルトリエトキシシラン、3.3.3
−)リフロロトリi−プロポキシシラン、T−グリシド
キシプロピルトリミープロポキシシラン、T−メタクリ
ロキシプロピルトリf −プロポキシシラン、T−メル
カプトプロピルトリミープロポキシシラン、3,4−エ
ポキシシクロへキシルトリl−プロポキシシラン、3,
3.3−トリフロロトリn−ペントキシシラン、γ−グ
リシドキシプロビルトリn−ペントキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルトリn−ペントキシシラン、T−
メルカプトプロピルトリn−ペントキシシラン、3.4
−エポキシシクロヘキシルトリフエノキシシラン、3,
3.3−)リフロロトリフェノキシシラン、T−グリシ
ドキシプロビルトリフエノキシシラン、T−メタクリロ
キシプロピルトリフエノキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルトリフエノキシシラン、3.4−エポキシシクロ
ヘキシルトリフエノキシシランなどが挙げられ、好まし
くはメチルトリメトキシシラン、エトキシトリメトキシ
シラン、i−プロピルトリメトキシシラン、メチルトリ
エトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、i−プロ
ピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
ルガノトリアルコキシシランは、必ずしも1種類のみで
ある必要はなく、2種類以上あるいはジオルガノジアル
コキシシランまたはオルガノトリアルコキシシランのよ
うな2官能性または3官能性アルコキシシランを一部、
例えば70重量%以下併用してもよい。
ンは、前記オルガノトリアルコキシシラン100重量部
に対して、例えば水を5〜30重量部、好ましくは10
〜25重量部の割合で混合し、反応温度50〜120℃
、好ましくは55〜100℃の範囲で、2〜10時間、
好ましくは4〜8時間、縮合反応することによって得ら
れる。
量平均分子量は、通常、500〜100.000.好ま
しくは800〜 50.000であり、500未満では得られる塗膜の硬
度は向上するが、クラックが発生し易(、一方100.
000を超えると塗膜の密着性および硬度が低下する傾
向がある。
び(B)オルガノポリシロキサンの組成割合は、(A)
成分10〜90重量%、好ましくは20〜70重量%、
(B)成分10〜90重量%、好ましくは30〜80重
量%【ただし、(A)+ (B)−100重量%)の範
囲である。
の柔軟性が損なわれ、一方90重量%を超えると、塗膜
の硬度、耐熱性および耐候性が損なわれる。
では、塗膜の硬度、耐熱性および耐候性が損なわれ、一
方90重量%を超えると塗膜の柔軟性が損なわれる。
、通常、反応部30−120℃、好ましくは40〜10
0℃、反応時間2〜10時間、好ましくは4〜8時間反
応させることによって得られる。
間未満では、反応が進行しにくく、反応温度が120℃
を超えるかあるいは反応時間が10時間を超えると反応
して得られる材料の分子が大きくなりすぎる場合がある
。
量は、通常、500〜500.000゜好ましくは1.
000〜100.000であり、500未満では塗膜の
柔軟性が低下する場合があり、一方500,000を超
えると塗膜の密着性および硬化性が低下する場合があり
、また塗装時のレベリング性および作業性が低下する傾
向がある。
かに、以下に示す成分を含有させることが可能である。
A)反応生成物および(B)オルガノポリシロキサンの
反応溶剤として使用され、必要とあれば2種類以上を混
合して使用しても差し支えない。
炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類などの
有機溶剤のほか、水なども用いることができる。
ノール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコ
ール、n−ブチルアルコール、i−ブチルアルコール、
5ec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ブチルセロソルブ、エチレンセロソルブ
、メチルセロソルブなどを挙げることができる。
トルエン、キシレンなどヲ、エーテル類の具体例として
は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルグリ
コールモノエチルエーテルなどを、ケトン類の具体例と
しては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンなどを、エステル類の具体例としては、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸プロピレンな
どを挙げることができる。
、エタノール、i−プロピルアルコール、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、アセトン、トルエン、キシレンなどで
ある。
た2種以上を混合して使用することもできる。
促進剤を使用してもよい、比較的低い温度で硬化させる
ためには、硬化促進剤を使用する方が効果的である。
酸化カリウムなどのアルカリ性化合物;アルキルチタン
酸、リン酸、p−トルエンスルホン酸、フタル酸などの
酸性化合物;エチレンジアミン、ヘキサンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン、ピペリジン、ピペラジン、メタフ
ェニレンジアミン、エタノールアミン、トリエチルアミ
ン、エポキシ樹脂の硬化剤として用いられる各種変性ア
ミンなどのアミン化合物;γ−アミノプロピルトリエト
キシシラン、r−(2−アミノエチル)−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、T−(2−アミノエチル)−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、T−アニリノプ
ロピルトリメトキシシランなどのアミン系シランカップ
リング剤;β−ジケトン系錯体であるAf! (III
) )リアセチルアセトン錯体、Ti(IV)ヒドロキ
シトリアセチルアセトン錯体、Zr(IV)ヒドロキシ
トリアセチルアセトン錯体、Zr (II)ジアセチル
アセトン錯体などの金属キレート化合物: CCa H9)z S n (OCOC1IHts)
t、(Cs )Icy) SnOなどの有機スズオキサ
イドとエチルシリケート、マレイン酸ジメチルなどのエ
ステル化合物との反応生成物などの有機スズ化合物が使
用される。
A)化合物100重量部あたり、通常、0.1〜10重
量部、好ましくは0.5〜5重量部である。
シランカップリング剤、またナフテン酸、オクチル酸、
亜硝酸、亜硫酸、アルミン酸、炭酸ナトリウムなどのア
ルカリ金属塩および染料を添加することもできる。
須の成分として含有するが、その全固形分濃度は、好ま
しくは10〜50重量%、特に好ましくは15〜40重
量%であり、10重量%未満では固形分濃度が薄すぎて
得られる材料をコーティングに供することにより形成さ
れる塗膜の諸1性能が発現されない場合があり、また形
成される塗膜にピンホールが発生する場合があり、一方
50重量%を超えると固形分濃度が高すぎて材料の保存
安定性が悪化したり、材料をコーティングに供しても均
一な塗膜の形成が困難となるなどの弊害が生起する場合
がある。
レー、ディッピングなどの塗装手段により、1回塗りで
厚さ5〜50μm程度、2〜3回の塗装で厚さ10〜1
50μm程度の塗膜を形成することができ、室温〜30
0℃程度の温度で10分〜12時間程度加熱し、乾燥す
ることにより硬い塗膜を形成することが可能である。
が、以下の実施例に限定されるものではない。
基準である。
ある。
て、テトラヒドロフランを溶媒として使用し、(A)成
分、(B)成分あるいは(A)化合物1gを10ccの
テトラヒドロフランに溶解して試料とした。また、標準
ポリスチレンは、東ソー■製の標準ポリスチレンを使用
した。
ルL C/3 A) カラム;昭和電工■製、5HODEX A−80M、
長さ50cm 測定温度;40℃ 流速;lcc/分 密着性は、JIS K5400による基盤目テスト後
、テープ剥離試験を3回実施し、その平均に拠った0分
母は、基盤目の敵、分子はテスト後の未剥離の敞を表す
。
。
液を塗膜上にlcc添加し、蓋付きシャーレ中で6時間
静置したのち、水洗し、塗膜の状態を観察した。
ターでi、ooo時間照射試験を実施し、V!膜の状態
を観察した。
までの日数を測定した。
脂50部、有機ケイ素化合物50部、メチルセロソルブ
200部を加え、120℃に加熱して4時間反応させる
ことにより、(A)反応生成物を得た。
反応器に、オルガノトリアルコキシシラン100部と水
20部を加え、60℃に加熱して4時間反応させること
により、(B)オルガノポリシロキサンを得た。
て90部〕、(B)成分70部(固形分として70部)
および(D)硬化促進剤としてZr(IV)ヒドロキシ
トリアセチルアセトン錯体2部を、還流冷却器および攪
拌機を備えた反応器に加え、60℃に加熱して4時間反
応させることにより、(A)化合物溶液を得た。
脱脂処理したアルミニウム製版(JISH4000,A
1050P)上にスプレー塗装し、150℃で15分間
加熱して硬化塗膜を形成させた。
性、密着性および柔軟性を試験した。
性に優れ、ガラス、セラミックス、ステンレス、アルミ
ニウム、鉄、セメント、プラスチックなどに対する使用
が可能であり、例えば80〜250℃で10〜120分
間の加熱により硬化させることができ、また用途によっ
ては、1〜7日間の常温乾燥のみでも硬化させることが
できる。
系塗膜の持つ優れた耐熱性および耐候性を損なうことな
く、欠点であった耐アルカリ性および柔軟性を改良する
ことが可能である。
Claims (1)
- (1)(A)1分子中に少なくとも2個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂と一般式XR^1SiR^2_
a(OR^3)_3_−_a(式中、Xは活性水素を有
する有機基、R^1は炭素数1〜6の2価の炭化水素基
、R^2〜R^3は炭素数1〜7の1価の炭化水素基、
aは0〜2の整数を示す)で表される有機ケイ素化合物
の反応生成物10〜90重量%と、 (B)一般式R^4Si(OR^5)_3(式中、R^
4は炭素数1〜8の1価の有機基、R^5は炭素数1〜
7の1価の炭化水素を示す)で表されるオルガノトリア
ルコキシシランを加水分解縮合させて得られるオルガノ
ポリシロキサン10〜90重量%〔ただし、(A)+(
B)=100重量%〕とを反応させて得られる化合物を
含有するコーティング用材料。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP160290A JP2805942B2 (ja) | 1990-01-10 | 1990-01-10 | コーティング用材料 |
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ID=11506052
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