JPS5846082A - ２，５−ジ置換された１，３−ジチアン類、それらの製造方法及びそれらの使用 - Google Patents
２，５−ジ置換された１，３−ジチアン類、それらの製造方法及びそれらの使用Info
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- JPS5846082A JPS5846082A JP57146993A JP14699382A JPS5846082A JP S5846082 A JPS5846082 A JP S5846082A JP 57146993 A JP57146993 A JP 57146993A JP 14699382 A JP14699382 A JP 14699382A JP S5846082 A JPS5846082 A JP S5846082A
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な２．５−ジ置換された１、３−ジチアン
類、それらの製造方法及び電光成分中でのそれらの使用
に関するものである。
類、それらの製造方法及び電光成分中でのそれらの使用
に関するものである。
ネマチック性液晶は、それらの誘電異方性のためＫ、電
光部品の製造用に使用できる種々の電光効果を有するこ
とが知られている〔例えばＧ、メイアー（Ｍｏｉｓｔ）
、Ｅ、−？ツクｗｙ（８ａｃｋｍａｎｎ）及びＪ、 Ｇ
、グラブマイヤー（Ｇｒａｂｍａｉ＊ｒ）、ムｐｐｌｉ
ｅａｔＩｅｍ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｇ
、 ベルリン、ハイチルベルブ、ニューヨーク、スフ
リンゲル、フェルラグ、１９７５参照〕。負の誘電異方
性を有するネマチック液晶は、偏光子を使用せずに電光
部品を組み立てることのできる動力学的拡散効果を有す
る。％に興味あるものは正の誘電異方性を有する物質の
人工的にねじられているネマチック層を基にした部品で
Ｔｏ抄、そこでは電場の影響下でのねじ妙の変形は明暗
効果をもたらす。
光部品の製造用に使用できる種々の電光効果を有するこ
とが知られている〔例えばＧ、メイアー（Ｍｏｉｓｔ）
、Ｅ、−？ツクｗｙ（８ａｃｋｍａｎｎ）及びＪ、 Ｇ
、グラブマイヤー（Ｇｒａｂｍａｉ＊ｒ）、ムｐｐｌｉ
ｅａｔＩｅｍ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｇ
、 ベルリン、ハイチルベルブ、ニューヨーク、スフ
リンゲル、フェルラグ、１９７５参照〕。負の誘電異方
性を有するネマチック液晶は、偏光子を使用せずに電光
部品を組み立てることのできる動力学的拡散効果を有す
る。％に興味あるものは正の誘電異方性を有する物質の
人工的にねじられているネマチック層を基にした部品で
Ｔｏ抄、そこでは電場の影響下でのねじ妙の変形は明暗
効果をもたらす。
しかしながら、現在では電光部品用の物質に対する全て
の要求、特に低い融点及び高い透明点、無色性、並びに
光、化学物質及び熱負荷下での安定性、を満足させるよ
うな純粋な化合物や数種の物質の混合物は存在していな
い。
の要求、特に低い融点及び高い透明点、無色性、並びに
光、化学物質及び熱負荷下での安定性、を満足させるよ
うな純粋な化合物や数種の物質の混合物は存在していな
い。
融点及び透明点、無色性、並びに光、化学物質及び熱負
荷下での安定性に関して好ましい性質を有する新種の液
晶表示用途に適している物質を今見出した。
荷下での安定性に関して好ましい性質を有する新種の液
晶表示用途に適している物質を今見出した。
従って、本発明は新規な式
を示すか、又は
又は
を示し、
１１は０１ＨＩＢ＋１、ＣｎＨ！ｎ＋１０、ＣｎＨｇＢ
＋１８５ＣｎＨ，ｎ＋、Ｃｏｏ、 ＣｎＨ，ｎ＋、０Ｃ
ＯＯ，（ＣｘＨｓ）ｓＮ。
＋１８５ＣｎＨ，ｎ＋、Ｃｏｏ、 ＣｎＨ，ｎ＋、０Ｃ
ＯＯ，（ＣｘＨｓ）ｓＮ。
（ＣＨｓ）ｍＮ、 Ｆ、 ＣＩ、ＩＢｒ、 Ｎｏｗ、Ｃ
Ｎ。
Ｎ。
を示すことができ、
Ｒ”ｄＣ，Ｈｌ、＋、、ＯＲ”、 ＳＲ”、 Ｒ”ＣＯ
Ｏ，Ｒ”０ＣＯ１すことができ、 Ｒ” ！ｊ ＣｎＨ，、＋、を示すことができ、Ｒ４は
ｃＢａｓＢ＋ｘ 、 ＣｎＨ！１４１０、 Ｆ、ＣＩ
、Ｂｒ、ＮＯＩ又はＣＮを示すことができ、そしてｎは
１〜１２を示すことができる〕 の新規な２．５−ジ置換され九ｔ３−ジチアン類に関す
るものである。
Ｏ，Ｒ”０ＣＯ１すことができ、 Ｒ” ！ｊ ＣｎＨ，、＋、を示すことができ、Ｒ４は
ｃＢａｓＢ＋ｘ 、 ＣｎＨ！１４１０、 Ｆ、ＣＩ
、Ｂｒ、ＮＯＩ又はＣＮを示すことができ、そしてｎは
１〜１２を示すことができる〕 の新規な２．５−ジ置換され九ｔ３−ジチアン類に関す
るものである。
本発明はまた、新規な２．５−ジ置換され九ｔ５−ジチ
アン類の製造及び電光部品中でのそれらの便用に関する
ものである。
アン類の製造及び電光部品中でのそれらの便用に関する
ものである。
好適な化合物は式
を示すか、又は
ｆはＲ７を示しそしてＹ８はＲ″べｇ）を示すか、又は
を示し、そして
Ｒ５はＣｆ１Ｈ！ｆｉ＋１、ＣｎＨ！ｎ＋１０、”Ｈ！
ｎ＋ｓＢ。
ｎ＋ｓＢ。
ことができ、
Ｒ′はｃｎ）Ｉ＊１＋ｓ、ｏＲｖ又はＳＲ’を示すこと
ができ、 Ｒ１はＣｎＨ２ｎ＋１を示すことができ、そしてＲ−は
ＣＢＨＩＢ＋１、ＣｎＨ＊Ｈ４４Ｑ、Ｆ又はＣＮを示す
ことができ、そして 塾は５〜９を示すことができる〕 を有する。
ができ、 Ｒ１はＣｎＨ２ｎ＋１を示すことができ、そしてＲ−は
ＣＢＨＩＢ＋１、ＣｎＨ＊Ｈ４４Ｑ、Ｆ又はＣＮを示す
ことができ、そして 塾は５〜９を示すことができる〕 を有する。
ＩＰ！ｔＫ好適な化合物は式、
をボし、
ＶはＣ−軸＋１、ＣｎＨ＊ Ｂ ４１ Ｑ、ＣＢＨＩＢ
＋ｌ５ｓＲ１＠べ５◇−ｃｏｏを示すことができ、Ｒ１
・はＣ−むけ、又はＱＣｎＨ，ｎ＋、を示すこともでき
、そして 論は！１〜９を示すこともできる〕 を有する。
＋ｌ５ｓＲ１＠べ５◇−ｃｏｏを示すことができ、Ｒ１
・はＣ−むけ、又はＱＣｎＨ，ｎ＋、を示すこともでき
、そして 論は！１〜９を示すこともできる〕 を有する。
２．５−ジ、置換され九″１．３−ジチアン類の例とし
て下記のものが挙げられる：２−（４−プロピルフェニ
ル）−Ｓ−ヘプチル−１，３−ジチアン、２− （４−
ヘンチルフェニル）−５−ヘゲチル−Ｒ５−ジチアン、
２−（４−へブチルフェニル）−５−へブチル−１，ｓ
−ジチアン、２−（４−シアノ−フェニル）−５−ブチ
ル−Ｒ３−ジチアン、２−（４−ブチルオキシフェニル
）−５−プロピル−１，３−ジチアン、２−ペンチル−
５−（４−ヘプチルフェニル） −１，５−ジチアン、
２−へブチル−５−（４−へブチルフェニル） −１，
ｓ−ジチアン、２−へブチル−５−（４−へブチルオキ
シフェニル）−１，３−ジチアン、２−へブチル−５−
（４−シアノフェニル） −１，５−ジチアン、２−へ
フチルー５−（４−フルオロフェニル）−％Ｓ−ジチア
ン、２−（４−７’ロピルフエニル）−５−（４−プロ
ピルフェニル）−１，３−ジチアン、２−（４−へブチ
ルフェニル）−５−（４−プロピルフェニル）−Ｒ３−
ジチアン、２−（４替ブチルオキシフエニル）−ｓ−（
ａ−７０ピルフエニル）−Ｒ５−ジチアン、２−（４−
シアノフェニル）−５−（４−プロピルフェニル）−Ｒ
３−ジチアン、２−（４−ブトキシフェニル）−５−へ
ブチル−１，５−ジチアン、２’−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−へブチル−Ｒ５−ジチアン、２−（
４−へブチルオキシフェニル）−５−へブチルー−３−
ジチアン、２’−（４−オクチルオキシフェニル）−５
−へブチル−１，Ｓ −ジチアン、２−（４−ブチルオ
キシフェニル）−５−ペンチルー１． Ｓ−ジチアン、
２−（４−フルオロフェニル）−５−へブチル−’２ｓ
−ジチアン、２−（４−シアノフェニル）−５−ヘプチ
ル−Ｒ３−ジチアン、２− ［４−（４’−エトキシベ
ンゾイルオキシ）−７エエル〕−５−ブチル−１，ｓ−
ジチアン、２−（４−（４’−ブ）＋ジペンゾイルオキ
シ）−フェニル、〕−〕５−ブチ廣−１１ｓ−ジチアン
２−（４−（４’−ブチルオキシベンゾイル＊＊ｙ＞−
フェニル）−５−へブチル−１−−ジチアン、２−（４
−（４’−フルオロベンゾイルオキク）−フェニル〕−
５−ヘプチ鳥−ｔ３−ジチアン、２−（４−（４’−シ
アノベンゾイルオキシ）−フェニル〕−５−ヘプチル−
１，ｓ Ｌ ジチアン好適には２−（４−ブト會ジフェ
ニル）−５−へブチル−１−一ジチアン、２’−（４−
へキシルオキシフェニル）−５−へブチル−ｔｓ−ジチ
アン、２− （４−ヘクチにオキシフェニル） −５−
ヘア’チルー１．３−ジチアン、２’−（４−オクチル
オキシフェニル）−５−へブチル−１，Ｓ −ジチアン
、２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ペンチル−
ｔｓ−ジチアン、２−（４−フルオルフェニル）−５−
へブチル−１，５−ジチア／、２−（４−シアノ７エエ
ル）−５−へブチル−１１ｓ−ジチアン、特に好適には
２− （４−（４’−エトキシベンゾイルオキシ）−フ
ェニル〕−５−ブチ４−ｚ５−ジチアン、２− ［４−
（４’−ブトΦシペンゾイルオ命シ）−フェニル〕−５
−ブチルーｚｓ−ジチアン、２−（ａ−（ｎ′−プチル
オキビベｙゾイルオキシ）−フェニル〕−５−へブチル
−ｔｓ−ジチアン、”Ｃａ−（＜’−フルオロベンゾイ
ルオキシ）−フェニル〕−５−へブチル−ｔｓ−ジチア
ン及び２− （４−（ａ’−シアノベンゾイルオキシ）
−フェニル〕−５−へブチル−１，３−ジチアン。
て下記のものが挙げられる：２−（４−プロピルフェニ
ル）−Ｓ−ヘプチル−１，３−ジチアン、２− （４−
ヘンチルフェニル）−５−ヘゲチル−Ｒ５−ジチアン、
２−（４−へブチルフェニル）−５−へブチル−１，ｓ
−ジチアン、２−（４−シアノ−フェニル）−５−ブチ
ル−Ｒ３−ジチアン、２−（４−ブチルオキシフェニル
）−５−プロピル−１，３−ジチアン、２−ペンチル−
５−（４−ヘプチルフェニル） −１，５−ジチアン、
２−へブチル−５−（４−へブチルフェニル） −１，
ｓ−ジチアン、２−へブチル−５−（４−へブチルオキ
シフェニル）−１，３−ジチアン、２−へブチル−５−
（４−シアノフェニル） −１，５−ジチアン、２−へ
フチルー５−（４−フルオロフェニル）−％Ｓ−ジチア
ン、２−（４−７’ロピルフエニル）−５−（４−プロ
ピルフェニル）−１，３−ジチアン、２−（４−へブチ
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ジチアン、２−（４替ブチルオキシフエニル）−ｓ−（
ａ−７０ピルフエニル）−Ｒ５−ジチアン、２−（４−
シアノフェニル）−５−（４−プロピルフェニル）−Ｒ
３−ジチアン、２−（４−ブトキシフェニル）−５−へ
ブチル−１，５−ジチアン、２’−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−へブチル−Ｒ５−ジチアン、２−（
４−へブチルオキシフェニル）−５−へブチルー−３−
ジチアン、２’−（４−オクチルオキシフェニル）−５
−へブチル−１，Ｓ −ジチアン、２−（４−ブチルオ
キシフェニル）−５−ペンチルー１． Ｓ−ジチアン、
２−（４−フルオロフェニル）−５−へブチル−’２ｓ
−ジチアン、２−（４−シアノフェニル）−５−ヘプチ
ル−Ｒ３−ジチアン、２− ［４−（４’−エトキシベ
ンゾイルオキシ）−７エエル〕−５−ブチル−１，ｓ−
ジチアン、２−（４−（４’−ブ）＋ジペンゾイルオキ
シ）−フェニル、〕−〕５−ブチ廣−１１ｓ−ジチアン
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フェニル）−５−へブチル−１−−ジチアン、２−（４
−（４’−フルオロベンゾイルオキク）−フェニル〕−
５−ヘプチ鳥−ｔ３−ジチアン、２−（４−（４’−シ
アノベンゾイルオキシ）−フェニル〕−５−ヘプチル−
１，ｓ Ｌ ジチアン好適には２−（４−ブト會ジフェ
ニル）−５−へブチル−１−一ジチアン、２’−（４−
へキシルオキシフェニル）−５−へブチル−ｔｓ−ジチ
アン、２− （４−ヘクチにオキシフェニル） −５−
ヘア’チルー１．３−ジチアン、２’−（４−オクチル
オキシフェニル）−５−へブチル−１，Ｓ −ジチアン
、２−（４−ブチルオキシフェニル）−５−ペンチル−
ｔｓ−ジチアン、２−（４−フルオルフェニル）−５−
へブチル−１，５−ジチア／、２−（４−シアノ７エエ
ル）−５−へブチル−１１ｓ−ジチアン、特に好適には
２− （４−（４’−エトキシベンゾイルオキシ）−フ
ェニル〕−５−ブチ４−ｚ５−ジチアン、２− ［４−
（４’−ブトΦシペンゾイルオ命シ）−フェニル〕−５
−ブチルーｚｓ−ジチアン、２−（ａ−（ｎ′−プチル
オキビベｙゾイルオキシ）−フェニル〕−５−へブチル
−ｔｓ−ジチアン、”Ｃａ−（＜’−フルオロベンゾイ
ルオキシ）−フェニル〕−５−へブチル−ｔｓ−ジチア
ン及び２− （４−（ａ’−シアノベンゾイルオキシ）
−フェニル〕−５−へブチル−１，３−ジチアン。
本発明に従う２．５−ジ置換されたｔ２−ジチアン類は
、一般式 〔式中、ｘｌは上記の意味を有し、そしてさらＫ ｐ
−＊ドロ今ジフェニル基を表わすこともできる〕 のアルカナール類又はパラ−置換され九ベンズアルデヒ
ド類を、不活性有機溶媒及び／又は希釈剤の存在下でそ
して酸触媒の存在下で、式〔式中、Ｙｌは上記の意味を
有し、そしてさらに、−ヒドロキシフェニル基を表わす
こともできる〕 め２−置換され＊ｔｓ−プロパンジチオーＪＪ−類と反
応させ、その後ｘ皿及び／又はＹｌが訓−ヒドロキシフ
ェニル基を表ｂ−ｔ−なら、エステル化又はエーテル化
段階を行なうことＫより製造できる。
、一般式 〔式中、ｘｌは上記の意味を有し、そしてさらＫ ｐ
−＊ドロ今ジフェニル基を表わすこともできる〕 のアルカナール類又はパラ−置換され九ベンズアルデヒ
ド類を、不活性有機溶媒及び／又は希釈剤の存在下でそ
して酸触媒の存在下で、式〔式中、Ｙｌは上記の意味を
有し、そしてさらに、−ヒドロキシフェニル基を表わす
こともできる〕 め２−置換され＊ｔｓ−プロパンジチオーＪＪ−類と反
応させ、その後ｘ皿及び／又はＹｌが訓−ヒドロキシフ
ェニル基を表ｂ−ｔ−なら、エステル化又はエーテル化
段階を行なうことＫより製造できる。
一般に本発明に従５反応は約２０〜８０℃の、好適には
３０〜５０℃の、温１で実施される。
３０〜５０℃の、温１で実施される。
一般に、１モルの式（Ｖ）の１．５−プロパンジチオー
ル当抄約ａ８〜ｔＳモル、好適には（Ｌ９〜ｔ２モル、
４１１に好適には１モル、の式（Ｐ／）のアルカナール
類又はｐ−置換されたベンズアルデヒドが使用される。
ル当抄約ａ８〜ｔＳモル、好適には（Ｌ９〜ｔ２モル、
４１１に好適には１モル、の式（Ｐ／）のアルカナール
類又はｐ−置換されたベンズアルデヒドが使用される。
使用可能な不活性有機溶媒及び／又は希釈剤は、塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン及び
／又はエーテル、例えばジエチルエーテル、好適に＃′
！塩化メチレン及び／又はジクロロエタン、である。
チレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン及び
／又はエーテル、例えばジエチルエーテル、好適に＃′
！塩化メチレン及び／又はジクロロエタン、である。
溶媒及び／又は希釈剤の使用量は広い範囲内で変化でき
る。一般に、その量は使用する１モルの式ｖｏ１，５−
プロパンジチオールに関して１〜３ｔ１好適には２１．
である。
る。一般に、その量は使用する１モルの式ｖｏ１，５−
プロパンジチオールに関して１〜３ｔ１好適には２１．
である。
使用される酸触媒はルイス酸だけでなく、プロンステッ
ド酸、例えばＺｎ０１ｇ、ＡｌＣ１，、ＢＰ、工−テレ
ート、Ｈｓ８０４及び／又は１０１、好適にはムＩＣ１
，及び／又はＢＦ、エーテレート、４使用できる。酸触
媒の便用量４ムい範囲内で変化できる。
ド酸、例えばＺｎ０１ｇ、ＡｌＣ１，、ＢＰ、工−テレ
ート、Ｈｓ８０４及び／又は１０１、好適にはムＩＣ１
，及び／又はＢＦ、エーテレート、４使用できる。酸触
媒の便用量４ムい範囲内で変化できる。
一般に、使用するｔｓ−プロパンジチオールに関して、
（１１〜１０モル％、好適には１モル−１が使用される
。
（１１〜１０モル％、好適には１モル−１が使用される
。
シーヒドロ中ジベンズアルデヒドを本発明に従う方法に
よ抄２−へブチル−１，５−プロパンジチオールと反応
させるなら、生成した１、５−ジチアンを次に対応する
アルキルハライド又は酸クロライドを用いてエステル化
又はエーテル化して式（１）〜０のλ５−ジ置換された
１、３−ジチアンを４える。
よ抄２−へブチル−１，５−プロパンジチオールと反応
させるなら、生成した１、５−ジチアンを次に対応する
アルキルハライド又は酸クロライドを用いてエステル化
又はエーテル化して式（１）〜０のλ５−ジ置換された
１、３−ジチアンを４える。
フェノール基は例えばホウベン−ウニイル、８巻、５４
５頁以下（１９５２）又はホウペン−ウニイル、６３３
巻、４９頁以下（１９４５）中に記されている如き公知
の方法によ抄エステル化又はエーテル化される。
５頁以下（１９５２）又はホウペン−ウニイル、６３３
巻、４９頁以下（１９４５）中に記されている如き公知
の方法によ抄エステル化又はエーテル化される。
本発明に従う方法は、２−へグチル−ｔｓ−プロパンジ
チオールとｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド及びｎ−ブ
チルプロライドとめ反応の例を用いると下記の如く構造
的に説明できる：本発、＠に従う２．５−ジ置換さ゛れ
九ｔ５−ジチアン類は異方性を有する。すなわちそれら
はエナンチオトロピー性液晶又はモノトロピー性液晶で
あ抄、モノ）ａビー性液晶化合物は融点（Ｔｖｍ）よ抄
低い純粋な物質の透明点（Ｔｅ ）を有する。
チオールとｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド及びｎ−ブ
チルプロライドとめ反応の例を用いると下記の如く構造
的に説明できる：本発、＠に従う２．５−ジ置換さ゛れ
九ｔ５−ジチアン類は異方性を有する。すなわちそれら
はエナンチオトロピー性液晶又はモノトロピー性液晶で
あ抄、モノ）ａビー性液晶化合物は融点（Ｔｖｍ）よ抄
低い純粋な物質の透明点（Ｔｅ ）を有する。
それらの異方性のために１本発明に従５２．５−ジ置換
され九ｔ３−ジチアン類は電光部品の構成用ｔＪｆｌ＆
化舎物として使用できる。この使用では、〜５−ジチア
ン類は、それら同士の又は例えばドイツ全開明細書２．
１３ｔ４２ａ中ＫＩＩＪ’−ジ置換され九安息香酸フェ
ニルとして及びドイツ公開明細書２．６５４６８４中に
ＰＩＦ’−ジ置換され九フェニルシクロヘキサンとして
記されている如く、他の液晶化合物との、もしくは非障
晶物質との、例えば染料との（Ｃｈｔｍｔａｓｎ（ｚ）
、４７ （１９８０）中に記載）、混合物の形で使用さ
れる。ここで重畳な点は、使用される液晶混合物が少な
くとも１種の式（１）の化合物を含有していることであ
る。
され九ｔ３−ジチアン類は電光部品の構成用ｔＪｆｌ＆
化舎物として使用できる。この使用では、〜５−ジチア
ン類は、それら同士の又は例えばドイツ全開明細書２．
１３ｔ４２ａ中ＫＩＩＪ’−ジ置換され九安息香酸フェ
ニルとして及びドイツ公開明細書２．６５４６８４中に
ＰＩＦ’−ジ置換され九フェニルシクロヘキサンとして
記されている如く、他の液晶化合物との、もしくは非障
晶物質との、例えば染料との（Ｃｈｔｍｔａｓｎ（ｚ）
、４７ （１９８０）中に記載）、混合物の形で使用さ
れる。ここで重畳な点は、使用される液晶混合物が少な
くとも１種の式（１）の化合物を含有していることであ
る。
式（１）の化合物は液晶混合物中に他の物質、例えば他
の液晶化合物又は非液晶化合物と共にいずれかの希望す
る割合で存在できる。一般に、本発明に従５液晶混合物
は１〜９５、好適には５〜５０、重量部の式ｌの化合物
を含有している。
の液晶化合物又は非液晶化合物と共にいずれかの希望す
る割合で存在できる。一般に、本発明に従５液晶混合物
は１〜９５、好適には５〜５０、重量部の式ｌの化合物
を含有している。
上記の如く、互い同士の又は他の液晶もしくは非液晶物
質との混合物の形で電光部品用に使用できる本発明に従
５２．５−ジ置換され九１，５−ジチアン類の利点は、
一般的に低い融点、充分高い透明点、無色性並びに光、
化学物質及び熱負荷の影響下での安定性である。
質との混合物の形で電光部品用に使用できる本発明に従
５２．５−ジ置換され九１，５−ジチアン類の利点は、
一般的に低い融点、充分高い透明点、無色性並びに光、
化学物質及び熱負荷の影響下での安定性である。
下記の実施例は本発明に従う２．５−ジ置換され九−ｓ
−ジチアン類の製造を明９よ５にするためのものである
。
−ジチアン類の製造を明９よ５にするためのものである
。
実施例１
２−置換され九１，３−プロパンジチオール類の製造
１ｔの乾燥ピリジン中の２１モルのｐ−）ルエンスルホ
ニルクロライドを最初に２ｔの三賃フラスコ中に加え、
そして１モルの２−アルキル−もしくは２−アリール−
置換され九ｔ３−プロパンジオール（１，Ｌ、エリエル
（Ｅｌｉｅｌ）及び８ｒ、Ｍ。
ニルクロライドを最初に２ｔの三賃フラスコ中に加え、
そして１モルの２−アルキル−もしくは２−アリール−
置換され九ｔ３−プロパンジオール（１，Ｌ、エリエル
（Ｅｌｉｅｌ）及び８ｒ、Ｍ。
カルメライン・フェイル（Ｃａｒｍ＠ｌｉ）・Ｋｎｅ＊
ｂ＠ｒ）、Ｈ，ムＩＩ＠ Ｃｈ＠ｗｓ ５ｅｅｓ ？Ｏ
、Ｓ、４４４（１？４８）と同様にして対応する２−置
換され九マロン酸塩のＬ１ムＩＨ４還元によ抄得られる
）を冷却しそして激しく攪拌しなからゆり〈炒と加えた
。−夜装置した後に、溶媒を蒸留除去し、そして事実上
定量的収率で得られ九ジトシレートを２ｔのエタノール
中で窒素雰囲気下で５モルのチオ尿素と一緒に還流下で
約８時間加熱し喪。エタノールを次に蒸留除去し、そし
て残渣を２ｔの水中で５８ ＯｆＯＮａＯＨと一緒に還
流下でさらに８時間加熱し九。次に混合物を駿性化しそ
して次にクロロホルムで５〜６回抽出した。有機相をＮ
−８０４で乾燥した後に、溶媒を真空中で蒸留除去し、
そして残渣を分別又は再結晶化させた。
ｂ＠ｒ）、Ｈ，ムＩＩ＠ Ｃｈ＠ｗｓ ５ｅｅｓ ？Ｏ
、Ｓ、４４４（１？４８）と同様にして対応する２−置
換され九マロン酸塩のＬ１ムＩＨ４還元によ抄得られる
）を冷却しそして激しく攪拌しなからゆり〈炒と加えた
。−夜装置した後に、溶媒を蒸留除去し、そして事実上
定量的収率で得られ九ジトシレートを２ｔのエタノール
中で窒素雰囲気下で５モルのチオ尿素と一緒に還流下で
約８時間加熱し喪。エタノールを次に蒸留除去し、そし
て残渣を２ｔの水中で５８ ＯｆＯＮａＯＨと一緒に還
流下でさらに８時間加熱し九。次に混合物を駿性化しそ
して次にクロロホルムで５〜６回抽出した。有機相をＮ
−８０４で乾燥した後に、溶媒を真空中で蒸留除去し、
そして残渣を分別又は再結晶化させた。
例をｌＩ！ＩＫ示す。
表１ ： ＲＣＩＩ（Ｃ＆８Ｈ）ｓ
Ｒ収率（Ｉｓ） 沸点（Ｃ／ｍＨｙ）ｍ−Ｃａ
Ｈａ ７２ ６０−７０／ａ８ｎ−Ｃ
ｙＨｔ＠ ８１ ９４−９６／α４ｃ
＠ＨＩ Ｂ２ ８６−９５／ｒＬＳ
Ｃ＠Ｈ藝−ＣＨＢ−８６１０２−１０７／（Ｌ８実施例
２ ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−＋ａ−ヘプチル
ーｔ５−ジチアンの製造（式１：Ｘ−ｐ−ＨＯ−ＣａＨ
ａ ； Ｙ −＊ −ＣｙＨＨ）１ Ｂ３ ｆ （ａｏ
５モ＊）Ｏ２−ｎ −へプチルプ藁パンーｔ３−ジチ
オール及び！ｈ、１ｆ（（１０５モル）のｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを最初に１００−のジクロロエタン
中に加え、触媒量のム１０１１を加え、そして混合物を
一夜攪拌し良。混合物を次に水で５〜６回抽出し、そし
て有機相をＮａ１ＢＯｎ・上で乾燥し友。溶媒を真空中
で蒸留除去し先後に、１五ａｔ（８８１１）の無色の結
晶が残存し、それを再結晶化によ９精製した。’ｉ’＠
ｍ１０４−１０７℃：Ｔｅ＝１゜ 実施例２の工＠に従−そして対応する２−置換され喪ｔ
ｓ−プロパンジチオール類及び対応する置換され九ぺ／
ズアルデヒド類を用いることｋよ抄下記の式ＩＯ化合物
が製造され九：２−（４−メトキシフェニル）−５−ヘ
プチル−１，ｓ −ジチアン、２−（４−ニトロフェニ
ル）−５−へブチル−１，Ｓ−ジチアン、２−（４−ジ
メチルアミ））−５−へブチル−ｔｓ−ジチアン、！−
（４−シアノフェニル）−５−ヘプチル−ｔｓ−ジチア
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ヘプチル−
１３−ジチアン、２−（４−メトキシフェニル）−５−
ブチル−ｔｓ−ジチアン及び２−（４−シアノフェニル
）−５−ブチル−１ｊ−ジチアン。
Ｈａ ７２ ６０−７０／ａ８ｎ−Ｃ
ｙＨｔ＠ ８１ ９４−９６／α４ｃ
＠ＨＩ Ｂ２ ８６−９５／ｒＬＳ
Ｃ＠Ｈ藝−ＣＨＢ−８６１０２−１０７／（Ｌ８実施例
２ ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−＋ａ−ヘプチル
ーｔ５−ジチアンの製造（式１：Ｘ−ｐ−ＨＯ−ＣａＨ
ａ ； Ｙ −＊ −ＣｙＨＨ）１ Ｂ３ ｆ （ａｏ
５モ＊）Ｏ２−ｎ −へプチルプ藁パンーｔ３−ジチ
オール及び！ｈ、１ｆ（（１０５モル）のｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを最初に１００−のジクロロエタン
中に加え、触媒量のム１０１１を加え、そして混合物を
一夜攪拌し良。混合物を次に水で５〜６回抽出し、そし
て有機相をＮａ１ＢＯｎ・上で乾燥し友。溶媒を真空中
で蒸留除去し先後に、１五ａｔ（８８１１）の無色の結
晶が残存し、それを再結晶化によ９精製した。’ｉ’＠
ｍ１０４−１０７℃：Ｔｅ＝１゜ 実施例２の工＠に従−そして対応する２−置換され喪ｔ
ｓ−プロパンジチオール類及び対応する置換され九ぺ／
ズアルデヒド類を用いることｋよ抄下記の式ＩＯ化合物
が製造され九：２−（４−メトキシフェニル）−５−ヘ
プチル−１，ｓ −ジチアン、２−（４−ニトロフェニ
ル）−５−へブチル−１，Ｓ−ジチアン、２−（４−ジ
メチルアミ））−５−へブチル−ｔｓ−ジチアン、！−
（４−シアノフェニル）−５−ヘプチル−ｔｓ−ジチア
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ヘプチル−
１３−ジチアン、２−（４−メトキシフェニル）−５−
ブチル−ｔｓ−ジチアン及び２−（４−シアノフェニル
）−５−ブチル−１ｊ−ジチアン。
実施例５
ｌ−（４−＊−ブチルオキシフェニル）−５−１１−へ
ブチル−１！Ｉ−ジチアンの製造（式１：Ｘ−４−Ｃ４
ＨｓＯ−ＣａＨａ ： Ｙ ＃ ＣｙＨｌｇ ）４２ｆ
（ａ０２モル）の２−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−へブチル−ＺＳ−／チアンヲ攪拌シながらａ４Ｆ（１
０２５モル）のナトリウム０５Ｇ−の無水エタノール中
１１１［Ｋ加えた。五４ｓｆ（１０２５モル）の１−ブ
チルブロマイドを次に加え、そしてパッチを還流下で５
時間加熱し喪。
ブチル−１！Ｉ−ジチアンの製造（式１：Ｘ−４−Ｃ４
ＨｓＯ−ＣａＨａ ： Ｙ ＃ ＣｙＨｌｇ ）４２ｆ
（ａ０２モル）の２−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−へブチル−ＺＳ−／チアンヲ攪拌シながらａ４Ｆ（１
０２５モル）のナトリウム０５Ｇ−の無水エタノール中
１１１［Ｋ加えた。五４ｓｆ（１０２５モル）の１−ブ
チルブロマイドを次に加え、そしてパッチを還流下で５
時間加熱し喪。
パッチを次Ｋ＞チル中に加え、そして水酸化ナトリウム
溶液及び水で抽出しえ。有機相を１Ｊａ１８０４上で乾
燥し先後に、溶媒を真空中で蒸留除去し喪。
溶液及び水で抽出しえ。有機相を１Ｊａ１８０４上で乾
燥し先後に、溶媒を真空中で蒸留除去し喪。
ｔＳｔ（・９−）の無色の結晶がＩＩＩ、それをエタノ
ールから再結晶化させた。〒ｗａｘｓ＠−＠９Ｃ；Ｔｅ
ｘ、、５ａｃ０ 上記の方法に従い、同様にして下記０式Ｉのイヒ会物か
製造された：２−（４−へキシルオキシフェニル）−５
−ヘプチル−１，３−ジチアン、２−（４−へブチルオ
キシフェニル）−５−へブチル−ｔｓ−ジチアン、２−
（４−オクチルオキシフェニル）−５−ヘプチル−ｔｓ
−ジチアン、２−（４−ブチルオキシフェニル）−ｓ−
ブチル−ｔｓ−ジチアン及び２−（４−へプチルオキシ
フエニル）−５−ブチル−ｔ５−ジチアン。
ールから再結晶化させた。〒ｗａｘｓ＠−＠９Ｃ；Ｔｅ
ｘ、、５ａｃ０ 上記の方法に従い、同様にして下記０式Ｉのイヒ会物か
製造された：２−（４−へキシルオキシフェニル）−５
−ヘプチル−１，３−ジチアン、２−（４−へブチルオ
キシフェニル）−５−へブチル−ｔｓ−ジチアン、２−
（４−オクチルオキシフェニル）−５−ヘプチル−ｔｓ
−ジチアン、２−（４−ブチルオキシフェニル）−ｓ−
ブチル−ｔｓ−ジチアン及び２−（４−へプチルオキシ
フエニル）−５−ブチル−ｔ５−ジチアン。
実施例４
２− （４−（４’−ブチルオキシベンゾイルオキシ）
−フェニル〕−５−ブチルー嶌３−ジチアンの製造（式
１ ： Ｘ ｍ Ｃ４Ｈ，Ｏ−Ｃ，Ｈ，−Ｃ００−Ｃ，
Ｈ，： Ｙ ｍＣｙｓｔｓ ） ｔｓ９ｔ（ａｏｓモル）の４−ブチルオキシベンゾイル
クロライド管攪拌しながらａ３５ｆ（α０２モル）の２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ブチル−ｔ３−ジ
チアンの３０−のピリジン中溶液にゆつ〈抄と加え、そ
して混合物を一夜放置しえ。混合物を次にエーテル中に
加え、そして塩酸で５〜６回抽出した。有機相をＮａ１
８０４で乾燥した後に、溶媒を真空中で蒸留除去した。
−フェニル〕−５−ブチルー嶌３−ジチアンの製造（式
１ ： Ｘ ｍ Ｃ４Ｈ，Ｏ−Ｃ，Ｈ，−Ｃ００−Ｃ，
Ｈ，： Ｙ ｍＣｙｓｔｓ ） ｔｓ９ｔ（ａｏｓモル）の４−ブチルオキシベンゾイル
クロライド管攪拌しながらａ３５ｆ（α０２モル）の２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ブチル−ｔ３−ジ
チアンの３０−のピリジン中溶液にゆつ〈抄と加え、そ
して混合物を一夜放置しえ。混合物を次にエーテル中に
加え、そして塩酸で５〜６回抽出した。有機相をＮａ１
８０４で乾燥した後に、溶媒を真空中で蒸留除去した。
７、５ ｆ （８４％ ）の無色の結晶が残砂、それを
アセトンから再結晶化させえ。Ｔｍ １１２〜１１６Ｃ
；Ｔｅｍ２１５℃。
アセトンから再結晶化させえ。Ｔｍ １１２〜１１６Ｃ
；Ｔｅｍ２１５℃。
上記の工程に従い同様にして下記の式ｌの化合物が製造
された： ２− （４−（ａ’−メトキシベンジルオキ
シ）−フェニルクー５−ブチル−も５−ジチアン、２−
（４−（４’−シアノベンゾイルオキシ）−フェニル〕
−５−ブチルー１．３−ジチアン、２−（４−（４’−
ブトキシベンゾイルオキシン−フェニル〕−５−へブチ
ル−１，３−ジチアン、２−（４−（ａ’−シアノベン
ゾイルオキシ）−フェニル〕−５−へブチル−１，５−
ジチアン及ヒシー（４−シクロヘキシルカルボキシフェ
ニル）−５−へブチル−ｔ３−ジチアン。
された： ２− （４−（ａ’−メトキシベンジルオキ
シ）−フェニルクー５−ブチル−も５−ジチアン、２−
（４−（４’−シアノベンゾイルオキシ）−フェニル〕
−５−ブチルー１．３−ジチアン、２−（４−（４’−
ブトキシベンゾイルオキシン−フェニル〕−５−へブチ
ル−１，３−ジチアン、２−（４−（ａ’−シアノベン
ゾイルオキシ）−フェニル〕−５−へブチル−１，５−
ジチアン及ヒシー（４−シクロヘキシルカルボキシフェ
ニル）−５−へブチル−ｔ３−ジチアン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 を式 を示すか、又は 又は を示し、 Ｒ１はＣｎＨ１Ｈ＋ｔ゛、 ＣｔｔＨ３ｆｉ＋１０、
ＣｎＨｔＢ＋ｌ５ｓＣ＊Ｈ２Ｂ４１ Ｃｏｏ 、 Ｃｎ
Ｈｌｌ−Ｈ０ＣＯＯ，（Ｃｍ＆）冨Ｎ 。 （ＣＨｓ）ｍＮ、 Ｆ、 ＣＩ、Ｂｒ、 ＮＯｇ、ＣＮ
。 Ｒ” ｉｔ ＣｎＨ，ｎ＋、 、ＯＲＢ 、 ＳＲ”
、 Ｒ”ＣＯＯ、Ｒ”０ＣＯ１示すことができ、 ＲｓはＣ１Ｈ≠ Ｒ４はｃＢＩ［ｔＢ＋ｔ、ＣＩＨ１Ｂ４４Ｑ、Ｆ％ＣＩ
、 Ｂｒ。 Ｎ〜又はＯＮを示すことができ、モしてｎは１〜１２を
示すことができる〕 のλ５−ジ置換されたｔｓ−ジチアン類。 ２式 を示すか、又は ｘｌはＶを示しそしてＹｌはＲ４＠を示すか、゛ 又は
゛ を示し、 Ｒ”Ｇｊ ｅ、Ｈｘｎ＋＊、ｃＤＨ＊ｎ＋５０ｓ ｃ、
Ｈ，，４，ｓ ５ＣｎＨｂ （ＣＨｓ）ｍＮ、 Ｆ、 ＣＩ 、 Ｂｒ、 ＮＯＩ、
ＣＮ、を示すことができ、 Ｒ３はＣｆ１Ｈ！ｆｉ＋１、ＯＲ”、 ＳＲＩ、 Ｒ
”ＣＯＯ。 ＣＮを示すことができ、 Ｒ３はＣｎＨｆ＋１を示すことができ、Ｒ４はＣｎＨｆ
＋１、Ｃ！ＩＨ！１１＋１０ｗ Ｐ 、 ＣＩ 、
Ｂｙ、Ｎ０３又はＣＮを示すことができ、そしてｎ
ｉｆ１〜１２を示すことができる〕 の２．５−ジ置換された１、５−ジチアン類の製造方法
において、式 〔式中、ｘｌは上記の意味を有し、そしてさらに、−ヒ
ドロキシフェニル基を表わすこともできる〕 のアルカナール類又はパラ−置換されたベンズアルデヒ
ド類を、不活性有機溶媒及び／又は希釈剤の存在下でそ
して酸触媒の存在下で、式〔式中、Ｙｌは上記の意味を
有し、そしてさらＫｐ−ヒドロキシフェニル基を表わす
こともできる〕 の２−置換されえ１，３−プロパンジチオールＩＩト反
応させ、その後ｒ及び／又はＹｌがｐ−ヒドロキシフェ
ニル基を表わすなら、エステル化又はエーテル化段階を
行な５ことを特徴とする方法。 ＆ 反応を２０〜８０℃で実施することを特徴とする特
許請求の範囲第２項記載の方法。 屯 反応を３０〜５０℃で実施することを特徴とする特
許請求の範囲第２項記載の方法。 ４１モルの２−置換され九九３−プロパンジチオール当
抄１１８〜ｔ５モルのアルカナール類又はｐ−置換され
たベンズアルデヒド類を使用することを特徴とする特許
請求の範囲第２〜４項に記載の方法。 ４１モルの２−置換されたｔ３−プロパンジチオール轟
９１モルのアルカナール類又はｐ−置換され九ベンズア
ルデヒド類を使用する仁とを特徴とする特許請求の範囲
第２〜４項に記載の方法。 ｌ 使用する不活性有機溶媒及び／又は希釈剤が塩化メ
チレン、クロロホルム、ジクロロエタン、ベンゼン及び
／又はジエチルエーテルであることを特徴とする特許請
求の範囲第２〜６項に記載の方法。 ａ ルイス酸及び／又はプロンステッド酸を酸触媒とし
て使用することを特徴とする特許請求の範囲第２〜７項
に記載の方法。 ９ 少なくとも１種の式 を示すか、又は 又は を示し、 Ｒ１は０１ｋ”ｈｍ＋１、ＣｎＩＩ、！１＋、０１ＣＢ
”ｌＢ＋１８ｓｃｎＩＩ、！ｌ＋、ｃｏｏ 、 Ｃ１１
Ｈ，Ｂ＋、０ＣＯＯ、（ＣｓＨｓ ）意Ｎ。 （Ｃ１１ｇ）３１Ｎ、Ｆ、 Ｃ１，Ｂｒ、 Ｎｏｔ、Ｃ
Ｎ。 を示すことができ、 Ｒ” ４ｊ ＣｎＨｇＢ＋１、ＯＲ”、 ＳＲ”、 Ｒ
３ＣＯＯ。 はＣＮを示すことができ、 Ｒ１はＣ１１Ｈ！ｆｉ＋１を示すことができ、−Ｒ４は
ＣｎＨ！１１＋１ｓ Ｃ１１２ｎ＋５Ｏ１Ｆ、ＣＩ、Ｂ
ｒ。 Ｎｏ、又はＣＮを示すことができ、そしてｎは１〜１２
を示すことができる〕 の化合物を含有している液晶混合物。 １（Ｌ電光部品中での液晶混合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31338844 | 1981-08-27 | ||
| DE19813133884 DE3133884A1 (de) | 1981-08-27 | 1981-08-27 | 2,5-disubstituierte-1,3-dithiane, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846082A true JPS5846082A (ja) | 1983-03-17 |
Family
ID=6140227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57146993A Pending JPS5846082A (ja) | 1981-08-27 | 1982-08-26 | ２，５−ジ置換された１，３−ジチアン類、それらの製造方法及びそれらの使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0073378B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5846082A (ja) |
| DE (2) | DE3133884A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| US5502073A (en) * | 1987-06-05 | 1996-03-26 | The Wellcome Foundation | Heterocyclic pesticidal compounds |
| EG19064A (en) * | 1987-06-05 | 1994-07-30 | Wellcome Found | Novel heterocyclic pesticidal compounds |
| GB9027246D0 (en) * | 1990-12-17 | 1991-02-06 | Wellcome Found | Pesticidal compounds |
| GB2431667B (en) * | 2005-10-28 | 2011-01-05 | Univ Hull | Devices with a passageway for electroosmotic flow and method of making same |
| DE102011118210A1 (de) * | 2010-11-27 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| CN103666482B (zh) * | 2012-09-10 | 2016-05-25 | 苏州汉朗光电有限公司 | 一种近晶a相液晶材料 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3666786A (en) * | 1966-09-22 | 1972-05-30 | Reiko Hagiwara | 1,3-bis(n,n-diloweralkyl-thiocarbamoylthic(2-tertiary aminopropane) compounds) |
| US3772334A (en) * | 1971-10-26 | 1973-11-13 | Stauffer Chemical Co | Anilide dithiolanes and dithianes |
-
1981
- 1981-08-27 DE DE19813133884 patent/DE3133884A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-13 EP EP82107344A patent/EP0073378B1/de not_active Expired
- 1982-08-13 DE DE8282107344T patent/DE3264279D1/de not_active Expired
- 1982-08-26 JP JP57146993A patent/JPS5846082A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3133884A1 (de) | 1983-03-10 |
| EP0073378B1 (de) | 1985-06-19 |
| DE3264279D1 (en) | 1985-07-25 |
| EP0073378A1 (de) | 1983-03-09 |
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