SU1710557A1 - 5-Алкил-2-(4-изотиоцианофенил)-пиридины в качестве компонентов жидкокристаллического материала дл электрооптических устройств и жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств - Google Patents

Abstract

Изобретение касаетс  жидкокристаллических производных пиридина, в частности 5-алкил~2-

Description

Изобретение относитс  к новым производным пиридина, конкретно к 5-ал (4-изоти.оцианофенил)-пиридинам общей формулы I где п - целые числа от 3 до 7, которые могут быть использованы как компоненты жидкокристаллического материала , а также к жидкокристаллическому материалу дл  электрооптических устройств. Цель изобретени  - изыскание но-. вь1х соединений в р ду производных пирвдина , обладающих жидкокристалличес кими свойствами, и жидкокристаллический материал на их основе с повьппенной температурой про снени . Изобретение иллюстрируетс  следующими примерами. Пример 1. Получение 5-пентил-2- (4-Изотиоцианофенил)-1шридинов ; 1.1. 2-(4-Нитрофенил)-5-пентилпири дин (Ив). Смесь 0,01 моль основани  Манниха, полученного из 4-нитроацетофенона , 0,03 моль свежеперегнанного энантоврго альдегида (111в), 0,1 г Гидрохинона кип т т с обратным холо- диль.НИКОМ 1ч. Реакционную массу выливают на 50 мл воды, экстрагируют бензолом; Бензольньш слой промывают 1%-ным водным раствором сол ной кисло . -ты, водой , сушат Na2.S04 ,фильтруют через слой SiO L 5/40 ( см), отгон ют растворитель и избыток альдеги да в вакууме на вод ной бане. Остаток перекристаллизовывают из гексана. Получают 0,0045 м0ль промежуточного сое динени  IVB с т.пл. 36-37 С. Смесь моль соединени  IVB,0,Ol 5 моль гидроксиламина гидрохлорида, 20 мл этанола, 5 мл воды кип т т 6 ч. Отгон ют 2/3 объема растворител  в вакууме . Остаток разбавл ют 50 ,мл воды и сгодщелачивают до рН примерно 8 водным раствором едкого натра. Вьщелившеес  ма.сло экстрагируют бензолом. Органический слой ipOMiiiBaioT водой до нейтральной реакции и после сушки над N34804. фильтруют через SiU L 3/40 (h 2 см). Растворитель отгон ют, остаток перекристаллизовывают из спирта Получают 0,00342 моль соединени  IH с выходом 34% (в расчете на исход ное основание Манниха), ТсПДо . Спектр miP (CCl,, МоДо): т 0,92 (СН,), м 1,62 (СН),т 2,6 (.),. g 8,45 (J 2 Гц, Hj.), уш.с 7,55 ( НдНу) , уш.с 8,15 () . Аналогично получены другие соединени  Иа-Ид. Данные по выходам т.гш. и элементного анализа приведены в табл. 1. 1.2, 2-(4-Аминофенил)-5-пентилпиридин (VB). Смесь 30 мл этанола, 0,01 моль 2-(4-нитрофенил)-5 пентилпиридина ( Ив), 1 г Ni/Re, 2,5 мл гидразингидрата и О,1 г NaOH кип т т в колбе с обратньм холодильником до исчезновени  исходного соединени  Ив на хроматограмме . Реакционную смесь Фильтруют, озслаждают до -10°С. Получают 0,0073 моль 2-(4-аминофенил)-5-пентил пиридина (Ув) с выходом 73%. Аналогично получены другие соединени  Уа-Уд (табл. 2). 1.3. 5-Пентил-2-(4-изотиоЦианофе-гнил )-пиридин (IB)о Раствор ют 0,02 моль 2(4 аминофе нил)-5 пентил11иридина (Ув) в 10 мл абсолютного бензола, добавл ют 0,02 моль сероуглерода и 3 мл триэтиламина и оставл ют на 5 дней. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают абсолютным эфиром. Осадок перенос т ё трехгор- лую колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой с противотоком . Помещают в колбу 20 мл абсолютного хлороформа и при 0С прикапывают 3 мл триэтиламина и далее 3 мл этил- Хлррформиата . Реакционную смесь перемешивают 10 мин при 0°С, 1 ч при комнатной температуре, промывают хлороформенный слой 1%-н6й сол ной кислотой , водой и после высуидавани  наД фильтруют через SiO L. 3/40 (h 2 см). Маточник упаривают в ва- . кууме. Остаток перекристаллизовывают из гексана. Выдел ют 0,01U6 моль 5-пентил-2-(4-изотиоцианофенил)-пиридина с выходом 53%. Аналогично получают другие соединени  1а-1д (табл.3). Сравнительные данные по температурам фаэовых переходов дл  известных соединений - 5-алкил-2-(4-цианофенил )-пиридинов (VI) и ггредлагаемых соединений I представлены в табл. 4. П р и м е t 2. Получение жидкокристаллического материала (ЖКМ.). . 0,1 г (10 мас.%) 5-про 11и -2-(4-изотиоцианофенил )-пирнднна, 0,13 г ( 15 mcV%) 5Т1ентил-2(4--изотиоциайОфенил )-пиридина, 0,2 г (20 мас.%) 2 циан6 5-(4-гептилфенил)пиридина, г (15 мас,%) 4-этоксифенил транс-4 прогашциклогексилкарбоксилата , 0,1 г (10 мас%) 4 этоксифенил-транс 4 бутилциклогексилкарбоксилата , 0,15 г (15 мас,%) 4 этоксифенил-трансг -4 гексил1щклогексилкарбоксилата, Ь,05 г (5 мас,%) (4-транспентил|цнслогексил )-фенилЗ-5-этилпиридина, 0,1 г (10 мас.%) 5-(4-пентилфеюш)-2 (4-цианофёнш1)1гаридина. помещают в сосуд , нагревают до , тщательно пе- ремещивают, охлаждают и получают гото вый к употреблению жидкокристалличес. кий материал с интервалом нематичес-г кой фазы от -17 до +81 ,зс и кинемати ческой в зкостью 23,5 при 2 . Аналогично получают другие ЖКМ по примерам 3-10. Составы ЖКМ и интервалы нематической фазы ЖКМ по примерам 2-10 праведены в табл. 5. Там же дл  сравнени  приведены составы по известным компонентам , интервалы нематической фазы дл  ЖКМ, в которых соединени  I .заменены равным количеством известных сое динений У (примеры 2а-10а). П р и м е р ы . 7-И 9 - сравниТель- ные, из которых следует, что при повышении содержани  соединений I (боль- ше 25%) повьшаетс  температура про с-35 нени , но одновременно повышаетс  нижНИИ предел интервала нематической фа- зы, что ведет к сужению интервала не- матической фазы (примеры 7а и 7). Снижение Содержани  соединений I (меньше 5%) не оказывает существенного вли ни  на температуру про снени    кинематическую в зкость (примеры 9аи9). Таким образом, предлагаемый хндко- кристаллический материал имеет боле« высокую температуру про снени  (77,3 92J®С), чем известный (68,7-87,). Кроме того, предлагаемый ЖКМ обладает меньшей кинематической в зкостью , (20,5-25,3 ), чем известной (21171 7 26 ). Все это позвол ет Испол ьзо вать предлагаемый ЖКМ в быстродействуг ющих электрооптических индикаторных устройствах широкого назначени . Фор м у л а и 30 б р е т е н и   1, 5-Алкил-2-т(4-изотиоцианофенил) пиридины общей формулы I i -: - D-N-C-S где п -. целые числа от 3 до 7, в качестве компонентов Ледкокристаплического материала дл  электрооптических устройств. 2. Жидкокристаллический материал дл  электрооптических устройств, сое то ищй из жидкокристаллических веществ , выбранных из классов: производных бифенила, хщклогексана, даюксана; пиримидина, алкил-(или алкокси)фениловых эфиров алк л(или алкокси)бензойных кислот и транс-циклогексаИкар|боновых кислот, аЛкилфеннловых эмиров п-(4-алкил-транс-циклогексил)-бензрй о кислоты, п(4-алкил-транс-цикло- гексил)-фениловых эфиров 4-алкилтранс-циклогексанкарбоновой кислоты, алкилфенил- и алкилциклогдксилцианпи ридинов, алкилфенилцианфенилпиридинов, алкилциклогексилфенилалкшишридинов. о т л и ч а ю щ и и с   тем, что, с целью повьшени  температуры про снени , материал дополнительно содержит от одного до п ти 5-алкил-2-(4-иЗотиоцианофеннл )-пиридйнов общей форму™ cji ,«,rOHOHj-os; где п - целые числа от 3 до 7, при следующем соотношении коМпрненто 1, мас.%:, 5-Алкил-2-(4-изотиода- анофенил)-пиридины фор- . мулы 1 5,0-25,0 ; Жидкокристаллические . вещества .Остальное

1710557 Данные апеме тного а алнза. т.пп. и выход соеди ешМ 11«-11д

,

.Таблица 1

t а б л   ц а 2

-NHo

Теиаературы фазовых переходов, дан ые элеиевтио.го анализа и выход 5-алкил 2-(4-изотиоциаиоФвн п)-(П11 1ди ов (I) Сравни ельные данные по соединений

Известные соединени  VI

Таблица 3

Дпедла гаемые соединени  I

с„н. температурам фазовых переходов предлагаемых I и известных соединений VI . . т а б л и ц а 4

Состав пен, интервал  емаппе(;кой   к вемаппеска  в зкость ЩЕМ.

т a б л   ц a 5

2а

,3

2 (23,5)

7%5

C3Hr-O COO- OCjHj.f«

CeHtf- 3)0( ,s

5

IN 10

CjHrQ-O-cN . ;

За

C,HB-O- D-CK

CN 4

С4Й, CN

4

IN

с.,Нц-Осоо-)-с,н,и

CjHrOO-CiH, 10 C5%OO-W ia

.;.,,;И - / ; ,

CjH -O -COChO ijH,

rIO

СзНгО-О-ед 10

CjH COOHQ-OCjHs 15

CeHt3-OcOO- OC,H5 .5

to

CsHf4g -0-NCS 7- 18-V92 ,i CrHtt-O-O-NCS 6 (24,8) ЛНг

ucs

NCS СвНц-Осоо-Оед yirGHO-CA

10

C HtfO-0-CK ,0

ад-оо-р СзНув

AHu-O-Q-O-OCaH io

OCjH, 10

ед

11

1710557

СзН7Ч О ОС4Нв.о

CsHu-q- 5 5Hri- CN ,а

C4Hg-Q-coo-Q-oc.,H510

СвНв{ СОО-©-ОСгН510 С Н -ОСОО- - СИ 10

C,. 20

-19-т72,3 5

Sa СзНК;}-О-СК 30 (23,5) СзНКЗ гНмо C4He-Q-GOO-0-04«8io CaHfO-COO-Q-Oe s 10 HS 10

C5%

-22773,4 6 C22,6)

СвН

Продолжение табл. 5

ед-ОЛ-ОС эю

с н г кр-ом ,„

C g-Q-COO- CiHs 10

CeHis-O- OO-O-O s Hg-Q-COO -O--0-CN10

C5Hu-%0- CS ,,

30

СзН ЧЗ-О-ОС Н, to C Hg-O-COO OC Hs 10

CsHfOCOO- OC Hs 10

. г

FV СД

CjHa 10

CsHrQ-O 10

-23т78,1 С7Нв :|-0-С 20 ( 21,8)

CsHu- -Q-NCS

10 С7Нй О-О-Ш

CaHfOO-Cjfis 15

С:Н,, 8

CsHfO-O-OGiH 10

c,H,

СбН,4-ада.

-CN г

8а

CsHji

С,Н,(ед о

ЗН7-О-О-00 О 10 C. О

СзНтОО-ОС, о;

CjHj-O Q i s 10

c.,ivO-p-c«, «5

9а

10

Продолжение таОл, 5

V-J

ff / 11/10

cAHQp-Q- GS

6

6

-ncs 7

qHg-OcOO-Q-OCjHjig

СзН,гО-СОО- ОСНз 20

С Нд-ОсООЧ - -СЫю

ICS 7

-23тв4,1

8 ( 2Q,5)

C5H,rO-Cl«4-O-QWio С5НгГ ЬО СгН4- С4Н9 ,0

едгО @-оое с ; ,0

С9НиЧ1)- Э-р-СзН7,0

СзН,-О0ЮС,Н,10

С,НгО-0,to

C HtfOpnCKis

«.HrQ-D-i cs

9

,5

CH 10 {2,J)

HK to

CAO-QMO Q to

Claims (4)

1. 5-Алкил-2--(4-изотиоцианофенил)+ -

N“C“S динений VI (примеры 2а-10а). Пример ы .7 и 9 ные, из которых следует, что при по* вышении содержания соединений I (больше 25%) повышается температура прояс- 35 нения, но одновременно повышаетсянижний предел интервала нематической фазы, что ведет к сужению интервала нематической фазы (примеры 7а и 7). Сни40 (15 мае Л) 5-пентил-2-(4-изотиоцианофенил)-пиридина, 0,2 г (20 мас.%) 2-циан0~5-(4-гептйлфенил)-пиридина, 0,15 г (15 мае.%) 4-этоксифе нил-транс-4-»пропилциклогексилкарбоксилата, 0,1 г (10 мас%) 4-этоксифенил-трансг -4-бутилциклогексилкарбоксилата, : 0,15 г (15 мас.%) 4-этоксифенил-трансг·

-4~гексилциклогексилкарбоксилата, f 10 пиридины общей формулы I р,05 г (5 мас.%) 2-(4-(4-транс-пентвд-¹ циклогексил)-фенил]-5-этилпиридина, 0,1 г (10 мае.%) 5-(4-пентилфенил)-2(4—цианофенил)—пиридина помещают в сосуд, нагревают до 90^е0, тщательно пе-15 ремешивают, охлаждают и получают готовый к употреблению жидкокристалличес?·.

кий материал с интервалом нематической фазы от -17 до +81,3°С и кинематической вязкостью =23,5 мм^/с при 20 20°С.

Аналогично получают другие ЖКМ по примерам 3-10.

Составы ЖКМ и интервалы нематичес- , кой Фазы ЖКМ по примерам 2-10 приведены в табл. 5. Там же для сравнения приведены составы по известным компонентам, интервалы нематической фазы для ЖКМ, в которых соединения Iзаменены равным количеством известных сое^О ной кислоты, и-(4-алкил-транс-цикпо' ; гексил)-фениловых эфиров 4—алкилсравнитель- транс-циклогексанкарбоновой кислоты, _; алкилфенил- и алкилцикдогдкеилцианпиридинов, алкилфенилцианфенилпиридинов, алкилциклогексилфенилалкилпиридинов, о т ли ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения температуры прояснения, материал дополнительно содержит от одного до пяти 5-алкил-2-(4-изотиоцианофенил)—пиридинов общей формулы I: л г» ^ъп¹¹2п+

CnH_2nd где η - целые числа от 3 до 7,' в качестве компонентов Жидкокристаллического материала для электрооптических устройств.

2. Жидкокристаллический материал для электрооптических устройств, состоящий из жидкокристаллических веществ , выбранных из классов: производных бифенила, циклогексана, диоксана, пиримидина, алкил-(или алкокси)фениловых эфиров алкил(или алкокси)бензойных кислот и транс-циклогексанкарI боновых кислот, алкилфениловых эфиров п-(4~алкил-транс-циклогексил)-бензойжение Содержания соединений I (меньше 5%) не оказывает существенного влияния на температуру прояснения и кинематическую вязкость (примеры 9а и 9).

Таким образом, предлагаемый жидко— 45 при следующем соотношении компонентов, кристаллический материал имеет более высокую температуру прояснения (77,392,1°С), чем известный (68,7-87,4°С). Кроме того, предлагаемый ЖКМ обладает меньшей кинематической вязкостью · 50 (20,5-25,3 мм²/с), чем известной (21- •N’C-S где η - целые числа от 3 до 7, мас.%:

5-Алкил-2-(4-изотиоцианофенил) -пиридины формулы I - -

Жидкокристаллические . вещества t

5,0-25,0 Остальное ^Ί 1710557

Данные элементного анализа, т. пл. и выход соединений 11а-11д

Соеднне'· ине R Т.пл., °C Выход, Z Найдено, X Врутто-формула Вычислено, X С Н С н На CjHy 73 36 69,60 5,74 69,48 5,82 не с_лн. 49 · 40 70,38 6,19 70,29 6,29 Пв CjH_t) 48, 34 71,21 6,81 71,0& 6,71 Пг С₆н,_а 49 41 71,82 6,82 c.rrWtO, 71,81 7,09 Нд СтН|5 4Б 3« 72,31. 7,61 e_eH„N_tO_t ,. 72,46 7,43

Данные элементного анализа,т.пл. и выходы соединений Va-Уд

Соединение

Т.пл., °C Выход, Z Найдено, X Брутто- . . Вычислено, X С | ,Н Н формуле С н . н

Va ‘ V6 ^!Vb : Vr : vh с₄н, CsH₎₍ ^св^н<» C₇H_W

112 78 79,28 7,54 13,17 ^с 14 816 8« 79,20 7,60 13,20 93 76 79,64 8,01 12,35 с«н₄₈н₄ 79,61 8,02 12,38 60 73 79,98 8,50 11,52 £«83084 79,96 8,39 11,65 59 80 80,36 8,93 10,71 80,27 8,72 11,01 55 74 80,41 9,22 10,37 ^C1»^H44^N4 80,55 9,01 10,44

Таблица 3

Температуры фазовых переходов, данные элементного анализа и выход 5-алкил~2-(4-изотиоциаирфенип)-пяридияов (I)

R-Q-Ob-c-s

Соединение ·. R Выход, X W^C W °^С Найдено, Z ВоуттоФориупа Вычислено, X I ^С 8 « С Η .1 1а C_SH_T 67 64,0 99,0 71,01 5,36 11,20 7Ο,β3 5,55 11,01 16 4^й, 58 37,6 100,0 71,59 6,03 10,60 71,6t 6,01 10,44 и с,н« 53 34,0 98,5 72,48 Ь,39 10,00 72,30 6,42 9,92 1г ^с6^а« 63 27,0 99,0 72,81 6,90 9,52 £«8к»8_вБ 72,93 6,80 9,45 1Д с₇н,_у 70 26,0 99,0 73,46 7,29 9,14 CwH^N^S 73,51 7,14 9,02

I

Таблица 4

Сравнительные данные по температурам фазовых переходов предлагаемых соединений I и известных соединений VI

Известные соединения VI предлагаемые соединения I O^;N^C=S· - 1 I -W^c η 1 т_е.₅/с 1 V. -’о

- - 3 64,0 99,0 ** - 4 37,6 100,0 У 53,0 74,5 5 34,0 98,5 $ 77,0 6 27,0 99,0 7 56,0 73,0 7 26,0 99,0

7'

Ί71Ο557 |v

Таблица 5 Состав ЖКМ, интервал нематической фазы я кинематическая вязкость ЖКМ

Пример Компоненты известного ЖКМ . Состав, мас.Х Интервал нематическоА фазы,°C 0, мм2/с) Пример Компоненты предлагаемого ЖКМ Состав, мас.Х Интервал немати-. ческой фазы,°C. (9, мм*7с) 1 ' .-1—.:.--1 Л ·.· А'Л ‘ 5 6 ^{4 7} 8 _π -- —--i

-18175,5 2 С,Н. (24,7)

CjHv

NCS is

C₇H

CN 20

CaHrQ-COO-Q-OC^Hj I’⁵ 5<и<гСЖ ^свНй<>С00-^-0С_гЩ15

CsHuC^“C^~C^CN io

С₃Н₇-<>С00^0С_гН₅ 15 ^ceHuOC00-^0C₂H₅ is ^С»^Н1гО“©~^^С2^Н5 ⁵

3a •CN _r ^HCN β •20т84,3 (25,2) v₇n_tt% СЛCN ₄

-NCS 7' -18192,1

HNCS 6 (24,8)

-NCS 4

-NCS \

AHrQ^O-cN ;

%н_ц-<>соо-£>зд₍о

-NCS - 4 c_#H_u-<>cooX>^H₇w

WO-CHh, ю ^С3^Н7~О”-^0^^С2^И5 Ю ίο CsHtfO-O-CN ю ^Сз^НгО-О-р-СД 8 к ^3«7~Ο“⁸ с₂н,0-0-^сЛ· ^;f Λ^Ό-Ο-Ο-W

^C3^H7-OQ-C00-^0-^C3^.⁹ здЮ-О-сосьО-СзНу» ^^ΗΙΐΧ3~©~Ο~Ο·^7’0 СзИтО-О-ед _w

Продолжение табл. 5

1 2 3 4 5 - i 6 7 8 4а ^^hitO~C^^cn, 10 · -17(79,4 4 : СД-OQCN ,o -17(81,6 чи»О-р-« 15 (26,0) ' ^HtfO-p-ra: (25,3) адгО-Осн 10 ^C3^HH~O-0-CN 10 C_sH_uO-0-0-CN 10 сдо-O-Ocn.« ςΗ,Ό-Ο·⁰^'⁰ 1 ^сз^н7“О:О⁰0₄н₉1 о CA-QO^ 5 с,н„<>-рск 10 W0-p-<™ » 0^90-000-0-00^10 c₄h₉-0-coo-0^oci^h5 ¹⁰ с_вн₀-0соо-0-ос_гн₅1° Ч ’ - C₆Hi30-COO-0OC₂H₅io ' Л 0^-0-000-0-00^0 c₄h₉0x-coo-00-cn¹⁰ ί 5а WQ-©^· 20 -19(72,3 5 СД1С/ CH^CS 20 -17-)79,4 Ό-™ 30 (23,5) C₃H₇<^0CN 30 . (23,7) ο,Ητό-Ο^ c,H,-0<oo-t><>4 5 10 ^sio Ο₃Η₇4>0ΟΟ₂Η₅ 10 0^0000000^ ,₀ ' 1 ^CjH₇0>-COO-0-OC₂Y ^l5 10 '¹ O₃Hr0-OOO-0OC₂H₅ 10 с«н_ц-0-©-О-Ч® 5 10 C СЛО-О-0СД « CsHnO-O-b-CjH» ¹⁰ · О₅Н_1Г00-Ь-С_гН₈ 10 6а Mtr<|-0CN 10 -22(73,4 6 СДтфО⁰· ¹⁰ -23(78,1 20 (22,6) θ7^ΗΐΚ^~0·^{€Ν 20} (21,8) c_bh_u-Q-Q-cn 10 ^C5Hu-Q-0NCS 10 ’ C₇H_u-^-0-C» 5 сдчд/cHcs _s сд-ОО-ед 15 С₃Н₇-0-0О_гН5 _I5

^r<W>^_a8 ^CS^HuOO^_^'^C2^H5 в

8 8 ^c ₃HfO-0-oqH_s ,0 %НгО-О-°^с2^н5 Ό

13 1710557 14

Продолжение табл, 5

1 2 . |з 4 :.'< .·^:/ · 5 J 6 j 7 8 ^βΑ М7-С>с₂Н4©-ос₂н₃₁₀ . ^HfOqHrO-OCXio <woam>w« : «ArQWO^.> 7а 6 -13*887 7 WQ^NCS 6 -7477,3 wq-сн г (25,2) ^CA“C^“C^^{CS 6} (24,3) ·..------- С₅н^ф©“^’ ⁶ ^-q-Q-ws,

ca-Q-C>^cn « wCfj-CH?/ к :'к WQ-Of* >

сл-€Н>« « wCHO*»»

CA-O^O^A’⁹

CjHrO-coo-Q-ocH, го с₄н₉-<У coo-CH^^{CN 10}

C^-OcOO-kQ-OC^i, едгО'С⁰⁰^⁰⁰¹*^{5 20}

G₄H₃<}-^c0⁰-CHQ'CNio ^зАгС^С^^ 7 -24*76 8 (21,0) ^ε58ηΟ·^εΛ“Ο·θ^9’0

МпОй^ОЦ '«

CaHvO-^OOC-O^u io?0 ^С5^Н1гСУ^ЧО^~р^НС3^Н7 ’°

MjO^-oca 1° CjHtOO-^s

CsVO^P^ ¹⁵ с^О-ОнОЧХИт << -¾

2-19*87

C₅H_u0A^—<^^CNio (24,2)

CjH/)-^—©-CK io

W-©H©-^ io

8 7 -23*84,1 ^С5^Й1Г^~О^^С^ ^{8 (2Q}’⁵⁾

C₅H_u-<O'^1^4^_<O'®^⁹’⁰

C₅HirOQ-C₂H₄-<>C₄H₉ ,0 W€><>-00<^OcK . 10 ^CA<K>fKH_{7 t0}

ЭД-ООосД ¹⁰ ЭДг(>С^_гн_в to . . .

MtfO-P^-CN b ^ΚΗΜΗΜ'⁰

9 ^CS^HirCj*f-CM^CS 2 MW wO-CH* Ό (24,2) to

W-CH>^CN to

1 2

ΞΈΖΈΞΖ

С^ц-^—^-CH η * г .

C₃H₇-<>COO-^OC₃H₇10

АНв-О-соо-О-осд 10

Продолжевие табл. 5

17 I o' Π

C^-O-COoO-OCjH, 10 их.

10а

-18*81,3

22,8 сд-Ο-Ο-Ά¹¹·» ' C-A-^/COQH^-OCjHjio

С₃Н₇“£}-С^АН910 C_eH_B-^)-COO “C^AH# ί о vrO^Q®

4vO-©a^h5

A!irC^“©-N^CS 7 -15*89,4

A^’C^’C^CS 6 (21,8) . /- .

W-Q-O-’CA’»

ΟΑ-Ο-οοο-^οε,Η,·.» ед-О-О-осЛ >» ед^соо-Q^H, ₁₀ » сд-О-Ь-ч. ²⁰ AHrOQ-O-Ow'