JPS5842173B2 - 新規な芳香族ブロムポリフルオルアルキルエ−テル及びそれらの製造方法 - Google Patents
新規な芳香族ブロムポリフルオルアルキルエ−テル及びそれらの製造方法Info
- Publication number
- JPS5842173B2 JPS5842173B2 JP18126881A JP18126881A JPS5842173B2 JP S5842173 B2 JPS5842173 B2 JP S5842173B2 JP 18126881 A JP18126881 A JP 18126881A JP 18126881 A JP18126881 A JP 18126881A JP S5842173 B2 JPS5842173 B2 JP S5842173B2
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- bromopolyfluoroalkyl
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- group
- ether
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な芳香族ブロムポリフルオルアルキルエ
ーテルを目的とする。
ーテルを目的とする。
また、本発明は、これらの化合物の製造方法に関する。
本発明に従う新規な芳香族化合物は、次の一般式
〔ここで、ｎは１又は２に等しく、
Ｒは水素、低級アルキル基、ＮＯ２，Ｃ１及びＢｒ基よ
りなる群から選ばれる基を表わす〕 を有する。
りなる群から選ばれる基を表わす〕 を有する。
式（Ｉ）の化合物は、植物衛生活性又は製薬活性を有す
る化合物の製造の合成中間体として使用することができ
るという意味で大きな産業的利点を持っている。
る化合物の製造の合成中間体として使用することができ
るという意味で大きな産業的利点を持っている。
これらの化合物は、ハロゲンの交換によって、前記の化
合物の合成に対して周知の中間体である対応ベルフルオ
ルアルキルエーテルを与える場合が特にそうである。
合物の合成に対して周知の中間体である対応ベルフルオ
ルアルキルエーテルを与える場合が特にそうである。
また、本発明は、次式
％式％（）
（ここで、Ｘは塩素又は臭素を表わし、ｎは１又は２に
等しい） の化合物と次式 （ここで、Ｒは前記の意味を有し、Ｍ＋はアルカリ金属
から導かれる陽イオンを表わす）のフエナートを無水で
極性のジメチルホルムアミド溶媒中で、反応開始剤とし
て作用するアルカンチオールの存在下に反応させること
からなる式（Ｉ）の芳香族ブロムポリフルオルアルキル
エーテルの製造方法に関する。
等しい） の化合物と次式 （ここで、Ｒは前記の意味を有し、Ｍ＋はアルカリ金属
から導かれる陽イオンを表わす）のフエナートを無水で
極性のジメチルホルムアミド溶媒中で、反応開始剤とし
て作用するアルカンチオールの存在下に反応させること
からなる式（Ｉ）の芳香族ブロムポリフルオルアルキル
エーテルの製造方法に関する。
本発明の好ましい実施態様によれば、式（ＩＩ）の化合
物として良好な収率を得るのを可能にするＢｒ（ＣＦ２
）ｎＢｒが用いられる。
物として良好な収率を得るのを可能にするＢｒ（ＣＦ２
）ｎＢｒが用いられる。
また、本発明者は、良好な収率を得るにはカリウムフエ
ナートを使用することが好ましいことを見出した。
ナートを使用することが好ましいことを見出した。
事実、これが用いられるときは、生成する副生成物（即
ち、基−０（ＣＦ ２ ） ｎＨを有する対応生成物）
の量は最も少ない。
ち、基−０（ＣＦ ２ ） ｎＨを有する対応生成物）
の量は最も少ない。
本発明方法の基本的特徴によれば、反応を開始させるた
めには反応媒質にチオールを添加することが必要である
。
めには反応媒質にチオールを添加することが必要である
。
式Ｒ３５Ｈにより表わすことができるこのチオールは、
その求核特性が開始を可能にするようなイオンＲ３Ｓ
（塩基性媒質中で存在するが）を遊離させる。
その求核特性が開始を可能にするようなイオンＲ３Ｓ
（塩基性媒質中で存在するが）を遊離させる。
Ｒ３はアルキル基を表わすことができる。
有用なチオールの例としては、エタンチオール、プロパ
ンチオール、ブタンチオールのようなアルカンチオール
をあげることができる。
ンチオール、ブタンチオールのようなアルカンチオール
をあげることができる。
プロパンチオールを用いるのが好ましい。
なぜならば、相当する副生物が十分に揮発性であるので
容易に除去できるからである。
容易に除去できるからである。
チオールは、チオール対フエナートのモル比が約０．０
５〜約０．２の間であるような量で用いられる。
５〜約０．２の間であるような量で用いられる。
さらに好ましくはこの比は０．０７〜０．１５の間であ
る。
る。
好ましくは、式（ＩＩ）と（［）の化合物は、化合物（
ＩＩ）対ツェナー）（Ｉ）のモル比が約１〜約５の間で
あるような量で用いられる。
ＩＩ）対ツェナー）（Ｉ）のモル比が約１〜約５の間で
あるような量で用いられる。
さらに好ましくはこの比は約１〜約３の間である。
溶媒は、その溶媒１１当りのフエナートのモル数が約０
．１〜約０．５、さらに好ましくは０．１５〜０．３で
あるような量で用いられる。
．１〜約０．５、さらに好ましくは０．１５〜０．３で
あるような量で用いられる。
反応は、一般に約２０〜１００℃、好ましくは２０〜６
０℃の温度で行なわれる。
０℃の温度で行なわれる。
好ましくは大気圧下で実施されるが、大気圧よりも高く
又は低い圧力が本発明の範囲から除外されるわけではな
い。
又は低い圧力が本発明の範囲から除外されるわけではな
い。
本発明の反応を行なうのに必要な反応時間は、広い範囲
で変えることができる。
で変えることができる。
それは一般に３〜１２時間である。
本発明者は、本発明の方法を良好な条件下で実施するに
は十分に脱気した、即ち空気の酸素を除いた溶媒を使用
し、そして反応媒質を攪拌下に保持することが望ましい
ことを見出した。
は十分に脱気した、即ち空気の酸素を除いた溶媒を使用
し、そして反応媒質を攪拌下に保持することが望ましい
ことを見出した。
さらに、本発明をより良〈実施するためには水を除いた
フエナートを用いることが好ましい。
フエナートを用いることが好ましい。
こういうわけで予備段階でフエナートを乾燥することが
望ましい。
望ましい。
事実、反応媒質中での水の存在は基−０（ＣＦ２）ｎＨ
を含む対応副生物の形成を促進させる。
を含む対応副生物の形成を促進させる。
式（Ｉ）及び（Ｉ）の化合物は、当業者に周知の技術に
より製造される。
より製造される。
本発明を下記の実施例によりさらに詳細に説明する。
これらの例は本発明を何ら制限するものではない。
例１：
ＣＦＢｒをＣＨ３１０Ｋ＋に作用さ
２
せることからなるプロムシフルオルメトキシ−４メチル
ベンゼンＣＨ３＋０ＣＦ２Ｂｒの製造。
ベンゼンＣＨ３＋０ＣＦ２Ｂｒの製造。
ドライアイス冷却剤上に載せ、そしてアルゴンで脱ガス
した４００ｍ１！の無水ジメチルホルムアミドを入れた
フラスコに１４．６ 、？ （０，１モル）のＣＨ３←
（Σｉ０ Ｋ＋と０．７６ｇ（ｏ、ｏ １モル）のプ
ロパンチオールを２０℃で溶解する。
した４００ｍ１！の無水ジメチルホルムアミドを入れた
フラスコに１４．６ 、？ （０，１モル）のＣＨ３←
（Σｉ０ Ｋ＋と０．７６ｇ（ｏ、ｏ １モル）のプ
ロパンチオールを２０℃で溶解する。
次いで４２ｇ（０，２モル）のＣＦ２Ｂｒ２をかきまぜ
ながら滴下する。
ながら滴下する。
温度は２０℃から３０℃に上昇する。この混合物を周囲
温度に４時間かきまぜる。
温度に４時間かきまぜる。
溶媒と反応中に生成するＫＢｒは、４００ ｍｌのＨＣ
Ｉ酸性化水（１７％）を添加して除去する。
Ｉ酸性化水（１７％）を添加して除去する。
油状物をデカンテーションして回収する。
この油状物を水蒸気蒸留により精製した後、炭酸ナトリ
ウムで乾燥する。
ウムで乾燥する。
回転バンドにより蒸留することによって５ｇの生成物を
分離する。
分離する。
その沸点はＢＦ２．ｒＩｔｒｆｌＨｇ＝９０℃であり、
また陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： ＣＦ２ＢｒＣ１をＣＨｓ ＋ ＯＫ＋に作用させること
からなるプロムシフルオルメトキシ−４−メチルベンゼ
ンＣＨ３＋０ＣＦ２Ｂｒの製造。
また陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： ＣＦ２ＢｒＣ１をＣＨｓ ＋ ＯＫ＋に作用させること
からなるプロムシフルオルメトキシ−４−メチルベンゼ
ンＣＨ３＋０ＣＦ２Ｂｒの製造。
ドライアイス上に載せ、アルゴンで脱気した４００′ｆ
Ｉ′Ｌｌの無水ジメチルホルムアミドを入れたフラスコ
に１４．６９ （０，１モル）のＣＨ３（（つ←Ｏ−に
＋と０．７６．９（０，０１モル）のプロパンチオール
を２０°Ｃで溶解する。
Ｉ′Ｌｌの無水ジメチルホルムアミドを入れたフラスコ
に１４．６９ （０，１モル）のＣＨ３（（つ←Ｏ−に
＋と０．７６．９（０，０１モル）のプロパンチオール
を２０°Ｃで溶解する。
次いでドライアイス−アセトン浴で予め凝縮させた３３
．？（０，２モル）のＣＦ２ＢｒＣ１を一度に加える。
．？（０，２モル）のＣＦ２ＢｒＣ１を一度に加える。
温度は数度上昇する。
次いで例１におけるように実施する。最後に回転バンド
による蒸留によって２．８ｇのＣＨ３−くＵう〉←ＯＣ
Ｆ ２ Ｂ ｒ を分離する。
による蒸留によって２．８ｇのＣＨ３−くＵう〉←ＯＣ
Ｆ ２ Ｂ ｒ を分離する。
例３：
ＣＦＢｒを〈甲）←Ｏ５−に＋に作用させるこ２
とからなるプロムシフルオルメトキシベンゼン（Ｄ→０
ＣＦ２Ｂｒの製造。
ＣＦ２Ｂｒの製造。
１３．２ｇ（０，１モル）のく〒）−〇に＋を用いて例
１におけるように実施する。
１におけるように実施する。
回転バンドによる蒸留によって２ｇの生成物を分離する
。
。
その沸点はＢ Ｐ３４ｍｍＨｇ ＝ ７０℃であり、ま
たその陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ 例４： ＣＦ ２ Ｂ ｒ ２をｃｌ−＠）−ＯＫ＋に作用させ
ることからなるプロムシフルオルメトキシ−４クロルベ
ンゼンＣＩ−（ニトロ ＣＦ２Ｂｒ（７）製造。
たその陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ 例４： ＣＦ ２ Ｂ ｒ ２をｃｌ−＠）−ＯＫ＋に作用させ
ることからなるプロムシフルオルメトキシ−４クロルベ
ンゼンＣＩ−（ニトロ ＣＦ２Ｂｒ（７）製造。
１６．６ ｇ（０，１モル）のＣＩ＋Ｏ−に＋を用いて
例１におけるように実施する。
例１におけるように実施する。
回転バンドによる蒸留によって４．１ｇの生成物を分離
する。
する。
その沸点はＢＰ３□ｍｍＨｇ ＝ ９４℃であり、また
その陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： ＣＦ ２ Ｂ ｒ ２をＮｏ２ｉ（〕冨ＯＫ＋に作用さ
せることからなるプロムシフルオルメトキシ−４ニトロ
ベンゼンＮＯ２→ＤＯＣＦ２Ｂｒの製造。
その陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： ＣＦ ２ Ｂ ｒ ２をＮｏ２ｉ（〕冨ＯＫ＋に作用さ
せることからなるプロムシフルオルメトキシ−４ニトロ
ベンゼンＮＯ２→ＤＯＣＦ２Ｂｒの製造。
１７．７ｇ（Ｑ、１モル）のＮ０２−（ΣトＯ−に＋を
用いて例１におけるように実施する。
用いて例１におけるように実施する。
シリカプレートでのクロマトグラフィー（溶離剤ベンゼ
ン）により６．７ｇの生成物を分離する。
ン）により６．７ｇの生成物を分離する。
その融点はＭＰ＝４８℃であり、また陽子及びふっ素Ｎ
ＭＲ解析は次式 ％式％ ： に作用させることからなるβ−ブロムテトラフルオルエ
トキシ−４−メチルベンゼン ＣＨ３−（Σ←ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｂ ｒの製造。
ＭＲ解析は次式 ％式％ ： に作用させることからなるβ−ブロムテトラフルオルエ
トキシ−４−メチルベンゼン ＣＨ３−（Σ←ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｂ ｒの製造。
ドライアイス冷却剤上に置き、アルゴンで脱ガスした４
００ｍ１の無水ジメチルホルムアミドを入れたフラスコ
に１４．６．９（０，１モル）のＣＨ３−（ΣｘＯ−に
＋と０．７６ｇ（０，０１モル）のプロパンチオールを
２０℃で溶解する。
００ｍ１の無水ジメチルホルムアミドを入れたフラスコ
に１４．６．９（０，１モル）のＣＨ３−（ΣｘＯ−に
＋と０．７６ｇ（０，０１モル）のプロパンチオールを
２０℃で溶解する。
次いで３（１（０，１５モル）のＢｒＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ
をかきまぜながら滴下する。
をかきまぜながら滴下する。
温度は２０℃から２４℃に上昇する。
この混合物を４０℃で１時間、次いで周囲温度で１２時
間かきまぜる。
間かきまぜる。
溶媒及び反応中に生じたＫＢｒを４００ｍ１のＨＣＩ酸
性化水（１７饅）を添加することにより除去する。
性化水（１７饅）を添加することにより除去する。
油状物をデカンテーションして回収する。
水蒸気蒸留により精製した後、この油状物を炭酸ナトリ
ウムで乾燥する。
ウムで乾燥する。
回転バンドにより蒸留によって１０．’ｌの生成物を分
離する。
離する。
その沸点はＢＰ３ｏｍｍＨｇ＝８６℃であり、またその
陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： ＢｒＣＦ ＣＦ Ｂｒを〈砺）−ｏ Ｋ＋に作用さ２ せることからなるβ−ブロムテトラフルオルエトキシベ
ンゼン（Ｄ−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造。
陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： ＢｒＣＦ ＣＦ Ｂｒを〈砺）−ｏ Ｋ＋に作用さ２ せることからなるβ−ブロムテトラフルオルエトキシベ
ンゼン（Ｄ−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造。
１３、：ｌ（０，１モル）の〈甲））ＯＫ＋を用いて例
６におけるように実施する。
６におけるように実施する。
回転バンドによる蒸留によって７ｇの生成物を分離する
。
。
その沸点はＢ Ｆ４０ ｍｍＨｇ ＝７６℃であり、ま
たその陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： 用させることからなるβ−ブロムテトラフルオルエトキ
シ−４リロルベンゼンＣＩ＋０ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造
。
たその陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： 用させることからなるβ−ブロムテトラフルオルエトキ
シ−４リロルベンゼンＣＩ＋０ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造
。
１６．６９ （０，１モル）のｃｔ（（Σ←ＯＫ＋を用
いて例６におけるように実施する。
いて例６におけるように実施する。
回転バンドにより蒸留することによって５．８ｇの生成
物を分離する。
物を分離する。
その沸点はＢＰ３８朋Ｈｇ＝８０℃であり、またその陽
子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式％式％ ： に作用させることからなるβ−ブロムテトラフルオルエ
トキシ−４−ニトロベンゼン ＮＯ２＋０ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造。
子及びふっ素ＮＭＲ解析は次式％式％ ： に作用させることからなるβ−ブロムテトラフルオルエ
トキシ−４−ニトロベンゼン ＮＯ２＋０ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒの製造。
１７．７９（０，１モル）のＮ０２（（Σ）−ＯＫ＋を
用いて例６におけるように実施する。
用いて例６におけるように実施する。
シリカプレートでのクロマトグラフィー（溶離剤ベンゼ
ン）により２ｇの生成物を分離する。
ン）により２ｇの生成物を分離する。
その融点はＭＰ＝６５℃であり、またその陽子及びふっ
素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： ＣＦ２Ｂｒ２をカリウム０−クロルフエナートに作用さ
せることからなるプロムシフルオルメトキシ−２−クロ
ルベンゼンの製造。
素ＮＭＲ解析は次式 ％式％ ： ＣＦ２Ｂｒ２をカリウム０−クロルフエナートに作用さ
せることからなるプロムシフルオルメトキシ−２−クロ
ルベンゼンの製造。
１６．６ｇのカリウム０−クロルフエナートを用いるこ
とを除き、例１の方法に従う。
とを除き、例１の方法に従う。
回転バンドにより蒸留することにより３．８９の生成物
を得る。
を得る。
その沸点はＢ Ｐ３４ｍｉＨｇ ＝ ９５℃であり、そ
の陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は、プロムシフルオルメト
キシ−２−クロルベンゼンの式： ＣＦ２Ｂｒ２をカリウム０−プロムフエナートに作用さ
せることからなるプロムシフルオルメトキシ−２−ブロ
ムベンゼンの製造。
の陽子及びふっ素ＮＭＲ解析は、プロムシフルオルメト
キシ−２−クロルベンゼンの式： ＣＦ２Ｂｒ２をカリウム０−プロムフエナートに作用さ
せることからなるプロムシフルオルメトキシ−２−ブロ
ムベンゼンの製造。
２１．１１のカリウム０−プロムフエナートを用いるこ
とを除いて、例１の方法に従う。
とを除いて、例１の方法に従う。
回転バンドにより蒸留することにより４．４ｇの生成物
を得た。
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 〔ここで、ｎは１又は２に等しく、 Ｒは水素、低級アルキル基、ＮＯ２，Ｃ１及びＢｒ基よ
りなる群から選ばれる基を表わす〕 の芳香族ブロムポリフルオルアルキルエーテル。 ２ 次式 である特許請求の範囲第１項記載の芳香族ブロムポリフ
ルオルアルキルエーテル。 ３ 次式 である特許請求の範囲第１項記載の芳香族ブロムポリフ
ルオルアルキルエーテル。 ４ 次式 である特許請求の範囲第１項記載の芳香族ブロムポリフ
ルオルアルキルエーテル。 ５ 次式 である特許請求の範囲第１項記載の芳香族ブロムポリフ
ルオルアルキルエーテル。 ６ 次式 である特許請求の範囲第１項記載の芳香族ブロムポリフ
ルオルアルキルエーテル。 ７ 次式 〔ここで、ｎは１又は２に等しく、 Ｒは水素、低級アルキル基、ＮＯ２，Ｃ１及びＢｒ基よ
りなる群から選ばれる基を表わす〕 の芳香族ブロムポリフルオルアルキルエーテルを製造す
るにあたり、次式 ％式％（） （ここで、Ｘは塩素又は臭素を表わし、ｎは１又は２に
等しい） の化合物と次式 （ここで、Ｒは前記の意味を有し、Ｍ＋はアルカリ金属
から導かれる陽イオンを表わす）のフエナートを無水で
極性のジメチルホルムアミド中で、反応開始剤として作
用するアルカンチオールの存在下に反応させることから
なる芳香族ブロムポリフルオルアルキルエーテルの製造
方法。 ８ 式（ＩＩ）においてＸ＝Ｂｒであることを特徴とす
る特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９ 式釦においてＭ＋がカリウムから導かれる陽イオン
を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の
方法。 １０ アルカンチオールがプロパンチオールであること
を特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方法。 １１ チオール対フエナートのモル比が約０．０５〜
約０．２であることを特徴とする特許請求の範囲第７項
記載の方法。 １２化合物（１）対化合物（Ｉ）のモル比が約１〜約５
であることを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方
法。 １３溶媒１１当りのフエナートのモル数が約０．１〜約
０．５であることを特徴とする特許請求の範囲第７項記
載の方法。 １４大気圧下に約り０℃〜約１００℃の間の温度で実施
することを特徴とする特許請求の範囲第７〜１３項のい
ずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8002116A FR2447823B1 (fr) | 1979-02-01 | 1980-01-31 | Dispositif d'embrayage pour le systeme de propulsion et pour la prise de force d'un tracteur a chenilles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57109737A JPS57109737A (en) | 1982-07-08 |
| JPS5842173B2 true JPS5842173B2 (ja) | 1983-09-17 |
Family
ID=9238069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18126881A Expired JPS5842173B2 (ja) | 1980-01-31 | 1981-11-13 | 新規な芳香族ブロムポリフルオルアルキルエ−テル及びそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5842173B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4727187A (en) * | 1984-06-15 | 1988-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of α, α-difluoroalkyl phenyl ether derivatives |
| JPH03167147A (ja) * | 1989-11-27 | 1991-07-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ジフルオロハロメトキシベンゼン類の製造法 |
-
1981
- 1981-11-13 JP JP18126881A patent/JPS5842173B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57109737A (en) | 1982-07-08 |
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