JPS5840593B2 - ケイコウインキソセイブツ - Google Patents
ケイコウインキソセイブツInfo
- Publication number
- JPS5840593B2 JPS5840593B2 JP50107881A JP10788175A JPS5840593B2 JP S5840593 B2 JPS5840593 B2 JP S5840593B2 JP 50107881 A JP50107881 A JP 50107881A JP 10788175 A JP10788175 A JP 10788175A JP S5840593 B2 JPS5840593 B2 JP S5840593B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- acid
- water
- trisulfonic acid
- hydroxypyrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水溶性螢光染料である１−ヒドロキシピレン
３，６．８１−リスルホン酸または／および１−アミノ
ピレン３，６，８トリスルホン酸トシクロヘキシルアミ
ン、アリルグアニジンまたはベンジルイソチオ尿素との
反応縮合物およびアルコール系溶剤からなる耐水性の良
好な黄色の螢光インキ組成物に関するものである。
３，６．８１−リスルホン酸または／および１−アミノ
ピレン３，６，８トリスルホン酸トシクロヘキシルアミ
ン、アリルグアニジンまたはベンジルイソチオ尿素との
反応縮合物およびアルコール系溶剤からなる耐水性の良
好な黄色の螢光インキ組成物に関するものである。
従来この種の螢光インキは、水溶性の螢光染料を水、グ
リコール、アミドなどに溶かしたものである。
リコール、アミドなどに溶かしたものである。
螢光染料としては塩基性染料、酸性染料を使用している
が、螢光インキはその使用形態がマーキングなどのよう
に低濃度で使用しているから、本やノートにかかる螢光
インキで筆記したものは、水がかかると筆跡かにじんだ
り、マーキングした部分が消失したりするため安心して
使用できない。
が、螢光インキはその使用形態がマーキングなどのよう
に低濃度で使用しているから、本やノートにかかる螢光
インキで筆記したものは、水がかかると筆跡かにじんだ
り、マーキングした部分が消失したりするため安心して
使用できない。
特に黄色の水性螢光インキは、ピレンのスルホン酸誘導
体を使用しているから耐水性はなく、実際の使用は大変
不便なものである。
体を使用しているから耐水性はなく、実際の使用は大変
不便なものである。
本発明は、螢光黄色インキの耐水性を改良するためＩこ
、使用し７ているピレンスルホン酸誘導体、特にｌ−ヒ
ドロキシピレン３ 、６ 、８ トリスルホン酸の水溶
性を滅じ、水性螢光インキでないアルコール性螢光イン
キを調製するものである。
、使用し７ているピレンスルホン酸誘導体、特にｌ−ヒ
ドロキシピレン３ 、６ 、８ トリスルホン酸の水溶
性を滅じ、水性螢光インキでないアルコール性螢光イン
キを調製するものである。
１−ヒドロキシピレントリスルホン酸をアルコールに可
溶性とし、水に難溶性とするにはシクロヘキシルアミン
、アリルグアニジンまたはベンジルイソチオ尿素と反応
せしめる。
溶性とし、水に難溶性とするにはシクロヘキシルアミン
、アリルグアニジンまたはベンジルイソチオ尿素と反応
せしめる。
反応は水溶液中でおこない析出する沈澱を濾別、乾燥す
る。
る。
次に、アルコール系溶剤に溶解することにより耐水性の
良好な黄色螢光インキを得る。
良好な黄色螢光インキを得る。
次に本発明について詳細に説明する。
アルコール類を溶媒とした耐水性の良好な黄色螢光イン
キを得るにあたり、水に難溶、アルコール類ｌこ易溶の
螢光染料を鋭意研究したところ、ピレン誘導体、特に１
−ヒドロキシピレン３，６，８トリスルホン酸、１−ア
ミノピレン３，６，８トリスルホン酸を塩基性物質と反
応させ、析出する化合物が十分その目的を満たすことか
判明した。
キを得るにあたり、水に難溶、アルコール類ｌこ易溶の
螢光染料を鋭意研究したところ、ピレン誘導体、特に１
−ヒドロキシピレン３，６，８トリスルホン酸、１−ア
ミノピレン３，６，８トリスルホン酸を塩基性物質と反
応させ、析出する化合物が十分その目的を満たすことか
判明した。
即ち、ピレン誘導体のなかで黄色螢光染料としてｌ−ヒ
ドロキシピレン３，６，８トリスルホン酸または（およ
び）１−アミノピレン３，６，８トリスルホン酸、塩基
性物質としてシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシル
アミン、ジフェニルグアニジン、ジトリルグアニジン、
ジブチルフェニルグアニジン、ベンジルイソチオ尿素、
ブチルベンジルイソチオ尿素、が使用できる。
ドロキシピレン３，６，８トリスルホン酸または（およ
び）１−アミノピレン３，６，８トリスルホン酸、塩基
性物質としてシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシル
アミン、ジフェニルグアニジン、ジトリルグアニジン、
ジブチルフェニルグアニジン、ベンジルイソチオ尿素、
ブチルベンジルイソチオ尿素、が使用できる。
アルコール類Ｉこ可溶な螢光染料は次のようにして得ら
れる。
れる。
先ず１−ヒドロキシピレン３，６，８）リスルホン酸ま
たは１−アミノピレン３，６，８）リスルホン酸を約２
０〜５０倍量の３０〜１００℃の温水に溶解する。
たは１−アミノピレン３，６，８）リスルホン酸を約２
０〜５０倍量の３０〜１００℃の温水に溶解する。
必要な場合には苛性アルカリ、炭酸アルカリを加えてｐ
Ｈ８〜９の溶液としても良い。
Ｈ８〜９の溶液としても良い。
別に塩基性物質を２０〜４０倍量の５０℃以下の温水ま
たはｐＨ３〜４の希塩酸に溶解し、この溶液中に上記の
溶液を攪拌しながら滴下する。
たはｐＨ３〜４の希塩酸に溶解し、この溶液中に上記の
溶液を攪拌しながら滴下する。
反応は直ちに起り、反応性成物が析出沈澱する。
この際１−ヒドロキシピレン３，６，８トリスルホン酸
または１−アミノピレン３，６，８トリスルホン酸の溶
液は、析出が起らない程度に液温を下げて滴下すること
が好ましく、またその滴下速度は、反応生成物が塊状に
ならぬ程度に調節することが操作上および生成染料の粒
径の点から一般に好適である。
または１−アミノピレン３，６，８トリスルホン酸の溶
液は、析出が起らない程度に液温を下げて滴下すること
が好ましく、またその滴下速度は、反応生成物が塊状に
ならぬ程度に調節することが操作上および生成染料の粒
径の点から一般に好適である。
次に、得られたアルコール可溶性の螢光染料をアルコー
ル系溶剤に溶かして螢光インキを作るが、使用できるア
ルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノール、アミルアルコール、オクチル
アルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブ
チルセロソルブ、メチルカービトール、エチルカービト
ール、プチルカービトール、グリセリン、常温で液体で
あるポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリ
コールであり、その単独または二種尉の混合溶液として
使用する。
ル系溶剤に溶かして螢光インキを作るが、使用できるア
ルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノール、アミルアルコール、オクチル
アルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブ
チルセロソルブ、メチルカービトール、エチルカービト
ール、プチルカービトール、グリセリン、常温で液体で
あるポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリ
コールであり、その単独または二種尉の混合溶液として
使用する。
アルコール系溶剤に溶解する染料濃度は１〜２０重量φ
重量型しくは２〜１５重量斜重量束しい。
重量型しくは２〜１５重量斜重量束しい。
必要に応じて皮膜形成剤としてエチルセルローズ、ポリ
ビニルブチラール、シェラツクなどを１〜５重量重量別
添加。
ビニルブチラール、シェラツクなどを１〜５重量重量別
添加。
本発明を実施例によって具体的に説明するが、部とある
のは重量部を表わす。
のは重量部を表わす。
〔実施例 １〕
１−ヒドロキシピレン３，６，８トリスルホン酸のジト
リルグアニジン塩 ５部エチルセロソルブ
９３部エチルセルローズ
２部上上記外を常温でよくかきまぜること
により黄色の螢光インキを得た。
リルグアニジン塩 ５部エチルセロソルブ
９３部エチルセルローズ
２部上上記外を常温でよくかきまぜること
により黄色の螢光インキを得た。
実施例１の１−ヒドロキシピレン３，６，８トリスルホ
ン酸のジトリルグアニジン塩は、１−ヒドロキシピレン
３，６．８トリスルホン酸１モルにジトリルグアニジン
塩酸塩３モルを反応せしめて得られる。
ン酸のジトリルグアニジン塩は、１−ヒドロキシピレン
３，６．８トリスルホン酸１モルにジトリルグアニジン
塩酸塩３モルを反応せしめて得られる。
ジトリルグアニジンの代りにシクロヘキシルアミンまた
はベンジルイソチオ尿素を反応させて得られる化合物を
使用しても黄色の螢光インキを得る。
はベンジルイソチオ尿素を反応させて得られる化合物を
使用しても黄色の螢光インキを得る。
実施例１で得られた螢光インキは良好な耐水性を有し、
かつ紙取外にプラスチック、金属、木材の表面のマーキ
ングにも最適である。
かつ紙取外にプラスチック、金属、木材の表面のマーキ
ングにも最適である。
本発明のインキでマーキングした紙、プラスチック、金
属、木材の試験片を流水中２４時間以上浸漬しても、マ
ーキングの跡カ鮮明に残っているのに反し、■−ヒドロ
キシピレン３，６，８ト！Ｊスルホン酸を使用して調製
した水性インキのマーキングの跡は、流水中に浸漬する
と直ちに消失し、マーキングの跡が判らなくなった。
属、木材の試験片を流水中２４時間以上浸漬しても、マ
ーキングの跡カ鮮明に残っているのに反し、■−ヒドロ
キシピレン３，６，８ト！Ｊスルホン酸を使用して調製
した水性インキのマーキングの跡は、流水中に浸漬する
と直ちに消失し、マーキングの跡が判らなくなった。
〔実施例 ２〕
１−アミノピレン３，６，８トリスルホン酸のベンジル
イソチオ尿素塩 ８部エチルカービトール
９１部シェラツク
１部上記成分を常温でよくかきまぜること
により黄色の螢光インキを得た。
イソチオ尿素塩 ８部エチルカービトール
９１部シェラツク
１部上記成分を常温でよくかきまぜること
により黄色の螢光インキを得た。
実施例２の１−アミノピレン３，６．８１−リスルホン
酸のベンジルイソチオ尿素塩は、１−アミノピレン３
、６ 、８ ） ＩＪスルホン酸１モルとベンジルイソ
チオ尿素３モルを水溶液中反応せしめて得る。
酸のベンジルイソチオ尿素塩は、１−アミノピレン３
、６ 、８ ） ＩＪスルホン酸１モルとベンジルイソ
チオ尿素３モルを水溶液中反応せしめて得る。
ベンジルイソチオ尿素の代りにシクロヘキシルアミン、
ジアリルグアニジンを反応させて得られる化合物を使用
しても黄色の螢光インキを得る。
ジアリルグアニジンを反応させて得られる化合物を使用
しても黄色の螢光インキを得る。
実施例２で得た螢光インキは、実施例１の螢光インキと
同様に優れた耐水性を有した。
同様に優れた耐水性を有した。
以上で説明したように、本発明に係る螢光インキは、既
に使用されている１−ヒドロキシピレントリスルホン酸
または１−アミノピレントリスルホン酸の優れた螢光性
を失うことなく、水に難溶、アルコール系溶剤に易溶の
インキであるから、その筆跡は非常に耐水性が良く、螢
光性も優れている。
に使用されている１−ヒドロキシピレントリスルホン酸
または１−アミノピレントリスルホン酸の優れた螢光性
を失うことなく、水に難溶、アルコール系溶剤に易溶の
インキであるから、その筆跡は非常に耐水性が良く、螢
光性も優れている。
また、溶剤がアルコール類であるから紙ばかりでなくプ
ラスチック、金属、木材にもマーキングすることができ
る。
ラスチック、金属、木材にもマーキングすることができ
る。
Claims (1)
- １−ヒドロキシピレン３，６，８トリスルホン酸または
／および１−アミノピレン３，６，８トリスルホン酸と
シクロヘキシルアミン、アリルグアニジンまたはベンジ
ルイソチオ尿素との反応縮合物を包含することを特徴と
する螢光インキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50107881A JPS5840593B2 (ja) | 1975-09-05 | 1975-09-05 | ケイコウインキソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50107881A JPS5840593B2 (ja) | 1975-09-05 | 1975-09-05 | ケイコウインキソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5232728A JPS5232728A (en) | 1977-03-12 |
| JPS5840593B2 true JPS5840593B2 (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=14470439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50107881A Expired JPS5840593B2 (ja) | 1975-09-05 | 1975-09-05 | ケイコウインキソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840593B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11458537B2 (en) | 2017-03-29 | 2022-10-04 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Heat treatment method for additive manufactured Ni-base alloy object, method for manufacturing additive manufactured Ni-base alloy object, Ni-base alloy powder for additive manufactured object, and additive manufactured Ni-base alloy object |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5366632A (en) * | 1993-03-03 | 1994-11-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Glass microbead filter and method of filtering |
-
1975
- 1975-09-05 JP JP50107881A patent/JPS5840593B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11458537B2 (en) | 2017-03-29 | 2022-10-04 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Heat treatment method for additive manufactured Ni-base alloy object, method for manufacturing additive manufactured Ni-base alloy object, Ni-base alloy powder for additive manufactured object, and additive manufactured Ni-base alloy object |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5232728A (en) | 1977-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3849883B2 (ja) | インクジェット印刷用染料 | |
| BRPI0720673A2 (pt) | Composição sensível à radiação eletromagnetica ou térmica | |
| JP3725204B2 (ja) | 新規トリフェニルメタン系造塩体染料及びインキ組成物 | |
| JPH05263008A (ja) | 水溶性染料および重合体、インクジェット印刷用インク、ならびに水溶性染料の製造方法および発色団と重合体とのカップリング方法 | |
| JP2986614B2 (ja) | アルコール可溶性染料およびそれを含むインキ組成物 | |
| JPS5840593B2 (ja) | ケイコウインキソセイブツ | |
| JP3162096B2 (ja) | 造塩体染料の濃厚液組成物及びインキ組成物 | |
| JPH0415833B2 (ja) | ||
| JPH0128789B2 (ja) | ||
| US4005066A (en) | Isotridecylammonium salts of chromium or cobalt 1:2 complex azo dyes | |
| JPS62149770A (ja) | インクジェット記録用水性インク組成物 | |
| JP2011116801A (ja) | トリアリールメタン系染料 | |
| GB1561830A (en) | Sals of monoazo dyestuffs | |
| JPH07116399B2 (ja) | 水性インク組成物 | |
| JPH0816201B2 (ja) | スルホン化アリールアゾ／ジアリール グアニジン錯染料溶液の製造方法 | |
| JPH07268228A (ja) | 溶剤染料 | |
| KR910015666A (ko) | 금속화 아조 안료 및 그의 제조 방법 | |
| JP3248814B2 (ja) | 油性赤色インキ組成物 | |
| JPS6138225B2 (ja) | ||
| JP3670315B2 (ja) | 染料組成物 | |
| JPS6366869B2 (ja) | ||
| JPS6146506B2 (ja) | ||
| JPS6366866B2 (ja) | ||
| JPS62566A (ja) | 蛍光水性インキ | |
| JPH06903B2 (ja) | 筆記用黒インキ組成物 |