JPH0816201B2 - スルホン化アリールアゾ／ジアリール グアニジン錯染料溶液の製造方法 - Google Patents
スルホン化アリールアゾ／ジアリール グアニジン錯染料溶液の製造方法Info
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- JPH0816201B2 JPH0816201B2 JP3011775A JP1177591A JPH0816201B2 JP H0816201 B2 JPH0816201 B2 JP H0816201B2 JP 3011775 A JP3011775 A JP 3011775A JP 1177591 A JP1177591 A JP 1177591A JP H0816201 B2 JPH0816201 B2 JP H0816201B2
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- organic solvent
- diarylguanidine
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
【０００１】本発明は、スルホン化アリールアゾ部分が
アリールグアニジン部分に錯化した、インキ用途用に配
合された非水液体染料の製造方法、特に、はじめに粉末
形態で錯染料を製造せずに、このような染料を製造する
方法に関する。
アリールグアニジン部分に錯化した、インキ用途用に配
合された非水液体染料の製造方法、特に、はじめに粉末
形態で錯染料を製造せずに、このような染料を製造する
方法に関する。
【０００２】本発明の染料は、同じ芳香環系に直接結合
したスルホン酸基およびアゾ基の両方並びにスルフェー
トに錯化したジアリールグアニジンを有する。この種の
広範囲に用いられている染料においては、アゾおよびア
リールグアナジン−錯化スルホン酸基が直接結合した２
個のこのような芳香環系が存在する。この種の染料は、
インキ、例えばボールペンに用いられるものとして特に
有用である。
したスルホン酸基およびアゾ基の両方並びにスルフェー
トに錯化したジアリールグアニジンを有する。この種の
広範囲に用いられている染料においては、アゾおよびア
リールグアナジン−錯化スルホン酸基が直接結合した２
個のこのような芳香環系が存在する。この種の染料は、
インキ、例えばボールペンに用いられるものとして特に
有用である。
【０００３】この種の染料は、一般に、水性媒質下にス
ルホン酸およびアゾ基に直接結合した１個以上の芳香環
系を含む化合物を合成し、次いでこの化合物をジアリー
ルグアナジンと水性媒質下に錯化させることによって製
造される。水性媒質から微粉末として収集された錯染料
沈殿物は、濾過ケークとしてプレスされ、乾燥される。
このような染料からインキを製造するにおいて、染料を
有機溶剤系に溶解させる。
ルホン酸およびアゾ基に直接結合した１個以上の芳香環
系を含む化合物を合成し、次いでこの化合物をジアリー
ルグアナジンと水性媒質下に錯化させることによって製
造される。水性媒質から微粉末として収集された錯染料
沈殿物は、濾過ケークとしてプレスされ、乾燥される。
このような染料からインキを製造するにおいて、染料を
有機溶剤系に溶解させる。
【０００４】固体の錯染料を製造し、次いでそれらを有
機溶剤中に溶解させることが不利であり、高価であるこ
とがわかった。粉末を取り扱うことは、困難であり、危
険な人体への暴露の可能性がある。粉末状の染料は、有
機溶剤中に溶解させることが困難であり、常に不溶度が
高くなる。また、粉末状の錯染料を溶解させることによ
って高い固体含有量を有する染料溶液を製造すること
は、困難である。
機溶剤中に溶解させることが不利であり、高価であるこ
とがわかった。粉末を取り扱うことは、困難であり、危
険な人体への暴露の可能性がある。粉末状の染料は、有
機溶剤中に溶解させることが困難であり、常に不溶度が
高くなる。また、粉末状の錯染料を溶解させることによ
って高い固体含有量を有する染料溶液を製造すること
は、困難である。
【０００５】はじめに染料粉末を製造せずに、スルホン
化アリールアゾ部分がジアリールグアニジンと錯化した
種の液体染料を製造することが、本発明の一般的な目的
である。
化アリールアゾ部分がジアリールグアニジンと錯化した
種の液体染料を製造することが、本発明の一般的な目的
である。
【０００６】水性媒質下に染料基剤を合成すること、あ
るいは水性媒質下に染料基剤を溶解させることのいずれ
かによって、アゾ基およびスルフェート基の両方が直接
結合した少なくとも１個の芳香環系を有する染料基剤化
合物の水溶液を製造する。水溶液は、二相系に保つため
に、少なくとも約30重量％のベンジルアルコールおよび
さらなる水不混和性の有機溶剤を含む有機溶剤相と接触
させる。染料基剤は、この二相系においてジアリールグ
アニジンと錯化し、ここで錯染料は、溶剤相で濃縮され
る。
るいは水性媒質下に染料基剤を溶解させることのいずれ
かによって、アゾ基およびスルフェート基の両方が直接
結合した少なくとも１個の芳香環系を有する染料基剤化
合物の水溶液を製造する。水溶液は、二相系に保つため
に、少なくとも約30重量％のベンジルアルコールおよび
さらなる水不混和性の有機溶剤を含む有機溶剤相と接触
させる。染料基剤は、この二相系においてジアリールグ
アニジンと錯化し、ここで錯染料は、溶剤相で濃縮され
る。
【０００７】本発明による染料基剤は、スルフェート基
および、アゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）もしくは他の芳香環系の
Ｎ−Ｎ基のいずれかの両方が一般に結合した、少なくと
も１個の芳香環系を含む。従って、本発明の染料基剤
は、次一般式：
および、アゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）もしくは他の芳香環系の
Ｎ−Ｎ基のいずれかの両方が一般に結合した、少なくと
も１個の芳香環系を含む。従って、本発明の染料基剤
は、次一般式：
【０００８】
【化２】
【０００９】である部分を少なくとも１個含む。この部
分が式（Ｉ）であるならば、−Ｎ＝Ｎ−基は、典型的に
はさらなる芳香環系に直接結合している。（Ｉ）式およ
び（II）式のＡr は、単一、二重、または縮合した芳香
環系であってもよく、アゾもしくは芳香族Ｎ−Ｎ基およ
びスルホン酸基が直接その環系に結合していることのみ
を必要とし、その環系の同じ環上に結合していることは
必要ではない。Ａr 基は、一般的に炭素環系であるが、
複素環系であってもよい。典型的には、染料基剤は、
（Ｉ）式および／または（II）式である部分を２個以上
を含むであろう。
分が式（Ｉ）であるならば、−Ｎ＝Ｎ−基は、典型的に
はさらなる芳香環系に直接結合している。（Ｉ）式およ
び（II）式のＡr は、単一、二重、または縮合した芳香
環系であってもよく、アゾもしくは芳香族Ｎ−Ｎ基およ
びスルホン酸基が直接その環系に結合していることのみ
を必要とし、その環系の同じ環上に結合していることは
必要ではない。Ａr 基は、一般的に炭素環系であるが、
複素環系であってもよい。典型的には、染料基剤は、
（Ｉ）式および／または（II）式である部分を２個以上
を含むであろう。
【００１０】ジアリールグアニジンは、次一般式
【００１１】
【化３】
【００１２】〔上式中、Ａr ′は、単一、または多重
の、炭素または複素環式芳香環系の同じ、または異なる
芳香環系である〕を有する。一般に、Ａr ′は、置換さ
れた、または未置換の単一炭素環系（ベンゼン環）であ
る。市販入手可能なジアリールグアニジンは、ジフェニ
ルグアナジン(DPG）、ジ−ｏ−トリルグアナジン(DOT
G)、および混合ジアリール−グアニジン(MDAG)を含む。
ジアリールグアニジンの二重結合窒素は、カチオンを形
成するプロトン受容体として働き、これによって、水性
溶液中でこれらの化合物が強いアルカリ性となる。ジア
リールグアナジンのカチオンは、染料基剤のスルホン酸
基と錯化する。一般に、全て有用なスルフェート基を錯
化させるために十分なジアリールグアナジンを染料基剤
と錯化させる。
の、炭素または複素環式芳香環系の同じ、または異なる
芳香環系である〕を有する。一般に、Ａr ′は、置換さ
れた、または未置換の単一炭素環系（ベンゼン環）であ
る。市販入手可能なジアリールグアニジンは、ジフェニ
ルグアナジン(DPG）、ジ−ｏ−トリルグアナジン(DOT
G)、および混合ジアリール−グアニジン(MDAG)を含む。
ジアリールグアニジンの二重結合窒素は、カチオンを形
成するプロトン受容体として働き、これによって、水性
溶液中でこれらの化合物が強いアルカリ性となる。ジア
リールグアナジンのカチオンは、染料基剤のスルホン酸
基と錯化する。一般に、全て有用なスルフェート基を錯
化させるために十分なジアリールグアナジンを染料基剤
と錯化させる。
【００１３】いくつかの有用な染料基剤は、芳香環に直
接結合した１個のスルホン酸基および少なくとも１個の
アミン基を有する化合物をジアゾ化し、次いで２つのこ
のようなジアゾ化化合物を芳香族カップリング成分によ
ってカップリングさせることによって製造される。次い
で製造される染料基剤は、次いでジアリールグアニジン
に錯化させる。ひとつのこのような染料、Luxol(商標）
ブラウンＫの合成は、次の通りである。
接結合した１個のスルホン酸基および少なくとも１個の
アミン基を有する化合物をジアゾ化し、次いで２つのこ
のようなジアゾ化化合物を芳香族カップリング成分によ
ってカップリングさせることによって製造される。次い
で製造される染料基剤は、次いでジアリールグアニジン
に錯化させる。ひとつのこのような染料、Luxol(商標）
ブラウンＫの合成は、次の通りである。
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】次の表は、ジアゾ化されるアミン／スルフ
ェート化合物、カップリング成分、および多くのLuxol
(商標）染料であるジアリールグアニジンを示す。
ェート化合物、カップリング成分、および多くのLuxol
(商標）染料であるジアリールグアニジンを示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】さらに、、イエローＴＮは、タートラジン
をDOTGと錯化することによって製造される。
をDOTGと錯化することによって製造される。
【００１９】本発明によれば、錯生成工程は、水性相と
有機溶剤相（有機溶剤相は、少なくとも30％のベンジル
アルコール、残部の相溶性の水不混和性溶剤を含む）を
含む、二相系において行われる。染料基剤は、一般に水
に可溶である。ジアリールグアナジンは、典型的には水
に少し可溶であるが、溶剤相により可溶である。錯染料
は、一般に、水性相よりも溶剤相により多く可溶であ
る。二相系において染料基剤とジアリールグアニジンを
錯化することによって、染料の沈殿が避けられる。それ
よりも、染料が溶剤相中の溶液として十分に高い重量％
で濃縮され、ボールペンのインキ着色剤として、または
そのようなインキの主な成分として直接用いられる。
有機溶剤相（有機溶剤相は、少なくとも30％のベンジル
アルコール、残部の相溶性の水不混和性溶剤を含む）を
含む、二相系において行われる。染料基剤は、一般に水
に可溶である。ジアリールグアナジンは、典型的には水
に少し可溶であるが、溶剤相により可溶である。錯染料
は、一般に、水性相よりも溶剤相により多く可溶であ
る。二相系において染料基剤とジアリールグアニジンを
錯化することによって、染料の沈殿が避けられる。それ
よりも、染料が溶剤相中の溶液として十分に高い重量％
で濃縮され、ボールペンのインキ着色剤として、または
そのようなインキの主な成分として直接用いられる。
【００２０】ベンジルアルコールは、主にその粘度のた
めに、溶剤相の主な構成々分として選ばれるが、これ
は、ボールペンのインキ用に極めて適している。ベンジ
ルアルコールは、溶剤相の約30重量％から 100重量％ま
での量で用いられる。補助溶剤、特に水不混和性のアル
コール、グリコール、およびエーテルを用いて、錯染料
の溶解性を増大させ、粘度を調節し、またはインキに乾
燥特性を与えることができる。適当なベンジルアルコー
ルの補助溶剤は、エチレングリコールフェニルエーテ
ル、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、
およびその混合物を含むが、それに限定されない。
めに、溶剤相の主な構成々分として選ばれるが、これ
は、ボールペンのインキ用に極めて適している。ベンジ
ルアルコールは、溶剤相の約30重量％から 100重量％ま
での量で用いられる。補助溶剤、特に水不混和性のアル
コール、グリコール、およびエーテルを用いて、錯染料
の溶解性を増大させ、粘度を調節し、またはインキに乾
燥特性を与えることができる。適当なベンジルアルコー
ルの補助溶剤は、エチレングリコールフェニルエーテ
ル、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、
およびその混合物を含むが、それに限定されない。
【００２１】粉末を取り扱うこと、およびそれに付随す
る粉末状の染料を再溶解させる問題を有しないという利
点に加えて、本発明の方法の重要な利点は、40〜60重量
％の固体を有する溶液が容易に得られることである。
る粉末状の染料を再溶解させる問題を有しないという利
点に加えて、本発明の方法の重要な利点は、40〜60重量
％の固体を有する溶液が容易に得られることである。
【００２２】ボールペン用インキは、典型的には、この
固体範囲内であり、これによって、染料を含む溶剤相
が、改質せずに、ボールペン用インクにおいて着色剤と
して用いるのに適当となる。固体含有量を下げる調節
は、さらなるベンジルアルコール／補助溶剤混合物の添
加によってなすことができる。
固体範囲内であり、これによって、染料を含む溶剤相
が、改質せずに、ボールペン用インクにおいて着色剤と
して用いるのに適当となる。固体含有量を下げる調節
は、さらなるベンジルアルコール／補助溶剤混合物の添
加によってなすことができる。
【００２３】他の本発明の方法の利点は、かなり少ない
水性相を必要とすることである。上記のように、ジアリ
ールグアニジンは、水に少し可溶であり、先行技術の方
法では、多量の水を必要とした。本発明では、別々の溶
剤と水性相を接触させることを必要とし、グアニジン基
剤が実質的に溶剤相中により可溶であるため、水性相の
合計量が、実質的に減少される。
水性相を必要とすることである。上記のように、ジアリ
ールグアニジンは、水に少し可溶であり、先行技術の方
法では、多量の水を必要とした。本発明では、別々の溶
剤と水性相を接触させることを必要とし、グアニジン基
剤が実質的に溶剤相中により可溶であるため、水性相の
合計量が、実質的に減少される。
【００２４】
【実施例】本発明をある例によってより詳細に記載しよ
う。12リットルの四ツ口丸底フラスコに、1350ｇの水、
265ｇのアミノＧ酸Ｋ+ 塩（80％）および61ｇの50％苛
性ソーダを充填した。これを透明な溶液になるまで攪拌
した。次いで、1.68モルのHCl(36％）を添加した。溶液
を８〜10℃に氷で冷却した。化合物を47ｇの亜硝酸ナト
リウム(100％）基剤でジアゾ化した。陰性のスルホン試
薬試験および陽性のコンゴーレッドで化合物が完全にジ
アゾ化されるまで反応を進めた。
う。12リットルの四ツ口丸底フラスコに、1350ｇの水、
265ｇのアミノＧ酸Ｋ+ 塩（80％）および61ｇの50％苛
性ソーダを充填した。これを透明な溶液になるまで攪拌
した。次いで、1.68モルのHCl(36％）を添加した。溶液
を８〜10℃に氷で冷却した。化合物を47ｇの亜硝酸ナト
リウム(100％）基剤でジアゾ化した。陰性のスルホン試
薬試験および陽性のコンゴーレッドで化合物が完全にジ
アゾ化されるまで反応を進めた。
【００２５】そして、フラスコに、38ｇのレソルシノー
ルフレークを攪拌しながら添加し、溶解させた。次い
で、90分間かけて、 250ccの水中に溶解させた 171.4ｇ
の炭酸ナトリウムを添加した。添加の最後で、陰性のベ
ーターナフトール溶液カップリング試験および6.５〜7.
５の溶液pHがみられた。
ルフレークを攪拌しながら添加し、溶解させた。次い
で、90分間かけて、 250ccの水中に溶解させた 171.4ｇ
の炭酸ナトリウムを添加した。添加の最後で、陰性のベ
ーターナフトール溶液カップリング試験および6.５〜7.
５の溶液pHがみられた。
【００２６】そして、それぞれ 200ｇのベンジルアルコ
ールおよびドワノールＥＰＨをフラスコに添加した。15
〜20℃の温度で次の溶液を添加した。 5000ｇの水、 105ｇの蟻酸、 550ｇのジ−ｏ−トリルグアニジン。
ールおよびドワノールＥＰＨをフラスコに添加した。15
〜20℃の温度で次の溶液を添加した。 5000ｇの水、 105ｇの蟻酸、 550ｇのジ−ｏ−トリルグアニジン。
【００２７】次いで転化が完了したときを調べるために
斑点試験を行った。ここで、染料は、液体相中のフラス
コの底に存在していた。そして、有機相をデカントし、
水で2000ミクロオーム以下の導電率レベルまで洗浄し
た。水を真空ストリッピングによって染料から除去し
た。最終染料は、分光光度吸光測定によって50％の固体
標準に標定された。
斑点試験を行った。ここで、染料は、液体相中のフラス
コの底に存在していた。そして、有機相をデカントし、
水で2000ミクロオーム以下の導電率レベルまで洗浄し
た。水を真空ストリッピングによって染料から除去し
た。最終染料は、分光光度吸光測定によって50％の固体
標準に標定された。
【００２８】本発明をある好ましい態様に関して記載し
てきたが、当業者に明らかである変更を本発明の範囲か
ら逸脱することなく行うことができる。本発明の種々の
特徴は、前記の請求項に示している。
てきたが、当業者に明らかである変更を本発明の範囲か
ら逸脱することなく行うことができる。本発明の種々の
特徴は、前記の請求項に示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アレジャンドロ ジミン アメリカ合衆国，ニュー ジャージー 07470，ウェイン，アトウッド ストリー ト 63 (56)参考文献 特開 昭54−143439（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】 有機溶剤中で液体染料を製造する方法で
あって；一般式 【化１】 で示される部分から選ばれる部分を少なくとも１個有す
る染料基剤の水溶液を調製し、 約30〜約 100重量％の
ベンジルアルコール、および残部の水不混和性有機溶剤
を含む有機溶剤相を添加し、 前記二相系中で前記染料基剤をジアリールグアニジンと
錯化させ、これによって製造される染料を前記有機溶剤
相中に含ませ、 そして前記有機溶剤相を分離することを含む方法。 - 【請求項２】 前記染料基剤が、（Ｉ）式および／また
は（II）式で示される部分を少なくとも２個有する、請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ジアリールグアニジンが、前記染料基剤
のスルホン酸基の全てを実質的に錯化するに十分な量で
添加される、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 前記ジアリールグアニジンが、ジフェニ
ルグアニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジンおよび混合ジ
アリール−グアニジンからなる群から選ばれた、請求項
１記載の方法。 - 【請求項５】 前記水不混和性溶剤が、エチレングリコ
ールフェニルエーテル、ジプロピレングリコール、プロ
ピレングリコールおよびその混合物からなる群から選ば
れた、請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/474,427 US5049189A (en) | 1990-02-02 | 1990-02-02 | Method of preparing a solution of sulfonated aryl azo/diaryl guanidine-complexed dye |
| US474427 | 1995-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248192A JPH06248192A (ja) | 1994-09-06 |
| JPH0816201B2 true JPH0816201B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=23883488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3011775A Expired - Lifetime JPH0816201B2 (ja) | 1990-02-02 | 1991-02-01 | スルホン化アリールアゾ／ジアリール グアニジン錯染料溶液の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5049189A (ja) |
| EP (1) | EP0440368A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0816201B2 (ja) |
| CA (1) | CA2034060C (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5131776A (en) * | 1990-07-13 | 1992-07-21 | Binney & Smith Inc. | Aqueous permanent coloring composition for a marker |
| US5334435A (en) * | 1992-11-20 | 1994-08-02 | Eastman Kodak Company | Ink-jet recording liquids |
| US5378269A (en) * | 1993-12-29 | 1995-01-03 | Scitex Digital Printing, Inc. | Recording liquids for ink-jet recording |
| WO2006041106A1 (ja) * | 2004-10-14 | 2006-04-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 有機溶媒溶解性染料を含有するレジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルター |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR612382A (fr) * | 1926-03-08 | 1926-10-22 | Du Pont | Perfectionnements aux couleurs et teintures insolubles à l'eau |
| DE469179C (de) * | 1926-03-18 | 1928-12-04 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung in organischen Loesungsmitteln loeslicher Farbstoffverbindungen |
| DE955082C (de) * | 1954-07-27 | 1956-12-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffsalzen |
| US2990405A (en) * | 1959-05-26 | 1961-06-27 | American Cyanamid Co | Spirit soluble black dyes |
| FR2044181A5 (ja) * | 1969-05-12 | 1971-02-19 | Pechiney Saint Gobain | |
| FR2123154B1 (ja) * | 1971-01-26 | 1973-11-30 | Ugine Kuhlmann | |
| GB1418204A (en) * | 1973-05-05 | 1975-12-17 | Ciba Geigy Ag | Dyeing process |
| DE2848447C3 (de) * | 1977-11-10 | 1981-12-17 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Färbeverfahren |
| EP0021619A1 (en) * | 1979-06-12 | 1981-01-07 | Imperial Chemical Industries Plc | A method of making concentrated aqueous solutions of dyes and these solutions |
-
1990
- 1990-02-02 US US07/474,427 patent/US5049189A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-11 CA CA002034060A patent/CA2034060C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-24 EP EP19910300527 patent/EP0440368A3/en not_active Withdrawn
- 1991-02-01 JP JP3011775A patent/JPH0816201B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2034060A1 (en) | 1991-08-03 |
| JPH06248192A (ja) | 1994-09-06 |
| EP0440368A3 (en) | 1992-10-14 |
| EP0440368A2 (en) | 1991-08-07 |
| US5049189A (en) | 1991-09-17 |
| CA2034060C (en) | 1995-06-06 |
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