JPS6138225B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6138225B2 JPS6138225B2 JP53062043A JP6204378A JPS6138225B2 JP S6138225 B2 JPS6138225 B2 JP S6138225B2 JP 53062043 A JP53062043 A JP 53062043A JP 6204378 A JP6204378 A JP 6204378A JP S6138225 B2 JPS6138225 B2 JP S6138225B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- group
- water
- dye
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は筆記具用、スタンプ用、印刷用、記
録計用として溶解性が良く経時安定な水性黒色イ
ンキに関するものである。
録計用として溶解性が良く経時安定な水性黒色イ
ンキに関するものである。
従来、筆記具用、スタンプ用、印刷用、記録計
用等にC.I.ダイレクトブラツク19、C.I.ダイレク
トブラツク38等が使用されていた。C.I.ダイレク
トブラツク19はペーパークロマトグラフイーより
解るように数種の色素成分が混在しており、溶解
性が悪く、その水溶液は経時不安定で水性インキ
にした場合沈澱発生等の不都合が生じ易いもので
あつた。
用等にC.I.ダイレクトブラツク19、C.I.ダイレク
トブラツク38等が使用されていた。C.I.ダイレク
トブラツク19はペーパークロマトグラフイーより
解るように数種の色素成分が混在しており、溶解
性が悪く、その水溶液は経時不安定で水性インキ
にした場合沈澱発生等の不都合が生じ易いもので
あつた。
又ダイレクトブラツク38はその母体に用いるベ
ンチジンに発ガン性があるとの疑いで生産中止さ
れており、この代替品については特公昭52−
48523号公報でわかるとおり、オリエント化学工
業社等で開発研究されている。
ンチジンに発ガン性があるとの疑いで生産中止さ
れており、この代替品については特公昭52−
48523号公報でわかるとおり、オリエント化学工
業社等で開発研究されている。
本発明者等は鋭意研究の結果、直接性もあり経
時的にも安定な黒色インキを開発するに到つたも
のである。
時的にも安定な黒色インキを開発するに到つたも
のである。
この発明は下記一般式（）又は（）、すな
わち （式中、Ｘは水素又はメチル基、メトキシ基、ハ
ロゲン、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、ス
ルホン基を表わす。） で表わされているトリスアゾ染料を使用すること
からなつている水性黒色インキである。
わち （式中、Ｘは水素又はメチル基、メトキシ基、ハ
ロゲン、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、ス
ルホン基を表わす。） で表わされているトリスアゾ染料を使用すること
からなつている水性黒色インキである。
一般式（）で示される染料は常法によりＰ−
ニトロアニリンをジアゾ化し、酸性下でＨ酸とカ
ツプリングしたものを硫化ナトリウムでニトロ基
を還元してアミノ基にし次いでジアゾ化しｍ−フ
エニレンジアミンとカツプリングする。この中間
染料にアルカリ性下でＰ−ニトロアニリン誘導体
のジアゾ化物をカツプリングし硫化ナトリウムで
還元することにより得ることができる。この反応
でＰ−ニトロアニリン、Ｐ−ニトロアニリン誘導
体はアミノアセトアニリド、アミノアセトアニリ
ド誘導体で行なつても良い。一般式（）で示さ
れる染料は常法によりＰ−ニトロアニリン誘導体
をジアゾ化し酸性下でＨ酸とカツプリングしたも
のに、アルカリ性下でＰ−アミノアセトアニリド
のジアゾ化物を加えてカツプリングし、次いで加
水分解し、さらにジアゾ化しｍ−フエニレンジア
ミンをカツプリング後、硫化ナトリウムで還元す
ることにより得ることができる。
ニトロアニリンをジアゾ化し、酸性下でＨ酸とカ
ツプリングしたものを硫化ナトリウムでニトロ基
を還元してアミノ基にし次いでジアゾ化しｍ−フ
エニレンジアミンとカツプリングする。この中間
染料にアルカリ性下でＰ−ニトロアニリン誘導体
のジアゾ化物をカツプリングし硫化ナトリウムで
還元することにより得ることができる。この反応
でＰ−ニトロアニリン、Ｐ−ニトロアニリン誘導
体はアミノアセトアニリド、アミノアセトアニリ
ド誘導体で行なつても良い。一般式（）で示さ
れる染料は常法によりＰ−ニトロアニリン誘導体
をジアゾ化し酸性下でＨ酸とカツプリングしたも
のに、アルカリ性下でＰ−アミノアセトアニリド
のジアゾ化物を加えてカツプリングし、次いで加
水分解し、さらにジアゾ化しｍ−フエニレンジア
ミンをカツプリング後、硫化ナトリウムで還元す
ることにより得ることができる。
これらの染料はアルカリ水溶液によく溶解して
黒色のインキを得ることができるが、さらに所望
の色相を得るために公知の水溶性染料で調色する
ことも可能である。
黒色のインキを得ることができるが、さらに所望
の色相を得るために公知の水溶性染料で調色する
ことも可能である。
又好ましい塩の型としてアルカリ金属塩及びア
ンモニウム塩である。
ンモニウム塩である。
このインキに用いる溶剤としては、大部分が水
であり、残余は水と任意の割合で自由に相溶して
前記染料をよく溶解する性質を有し、適度の吸湿
性を持ち、高沸点で、インキの蒸発を抑制する例
えば、グリコール系溶剤、グリコールエーテル系
溶剤あるいはグリコールエーテルエステル系溶剤
である。その他粘度調整剤、防腐剤、PH調整剤等
を添加することもできる。
であり、残余は水と任意の割合で自由に相溶して
前記染料をよく溶解する性質を有し、適度の吸湿
性を持ち、高沸点で、インキの蒸発を抑制する例
えば、グリコール系溶剤、グリコールエーテル系
溶剤あるいはグリコールエーテルエステル系溶剤
である。その他粘度調整剤、防腐剤、PH調整剤等
を添加することもできる。
以上の各成分を添加したこの発明の水性インキ
は、従来の直接染料よりなる黒色インキと比較し
耐水性、色強度等は遜色なく、経時安定性は著し
く改善され、極めて有用な水性黒色インキであ
る。
は、従来の直接染料よりなる黒色インキと比較し
耐水性、色強度等は遜色なく、経時安定性は著し
く改善され、極めて有用な水性黒色インキであ
る。
以下本発明の実施例について説明する。
なお、実施例中単に部とあるのは重量部を示
す。
す。
実施例 １
常法により、Ｐ−ニトロアニリンをジアゾ化し
酸性下でＨ酸とカツプリングしたものを硫化ナト
リウムでニトロ基を還元し次いでそのアミノ基を
ジアゾ化しｍ−フエニレンジアミンとカツプリン
グする。この中間染料にアルカリ性下でＰ−アミ
ノアセトアニリドのジアゾ化物をカツプリング
し、加水分解して得た次式 のトリスアゾ染料を用いて水性インキを作る。す
なわちエチレングリコール20.0部に水50部を混合
し40〜50℃に加温しながら染料（）−A7.0部を
少量づゝ挿入し序いで該溶液のPHを炭酸ナトリウ
ムで10〜10.5に調整し、次ぎにペンタクロロフエ
ノールナトリウム（防腐剤）1.0部を添加した後
水を加え全量を100部とし１時間加温しながら撹
拌してインキとする。
酸性下でＨ酸とカツプリングしたものを硫化ナト
リウムでニトロ基を還元し次いでそのアミノ基を
ジアゾ化しｍ−フエニレンジアミンとカツプリン
グする。この中間染料にアルカリ性下でＰ−アミ
ノアセトアニリドのジアゾ化物をカツプリング
し、加水分解して得た次式 のトリスアゾ染料を用いて水性インキを作る。す
なわちエチレングリコール20.0部に水50部を混合
し40〜50℃に加温しながら染料（）−A7.0部を
少量づゝ挿入し序いで該溶液のPHを炭酸ナトリウ
ムで10〜10.5に調整し、次ぎにペンタクロロフエ
ノールナトリウム（防腐剤）1.0部を添加した後
水を加え全量を100部とし１時間加温しながら撹
拌してインキとする。
このインキは良好な色強度を有し、筆写用紙上
への、のりの特性も良く、筆写用紙に用いた時し
み通つたり、にじんだりしない。又インキは室温
（20〜25℃）で６ケ月放置しても安定したもので
あつた。
への、のりの特性も良く、筆写用紙に用いた時し
み通つたり、にじんだりしない。又インキは室温
（20〜25℃）で６ケ月放置しても安定したもので
あつた。
なおこの配合でC.I.ダイレクトブラツク19を用
いた場合第２週間でゲル化を起した。
いた場合第２週間でゲル化を起した。
実施例 ２
常法によりＰ−ニトロアニリンをジアゾ化し酸
性下でＨ酸とカツプリングしたものにアルカリ性
下でＰ−アミノアセトアニリドのジアゾ化物を加
えてカツプリングし加水分解して相当するアミノ
基を得、序いでそのアミノ基をジアゾ化しｍ−フ
エニレンジアミンとカツプリングする。得られた
中間染料を硫化ナトリウムで還元し次式で示すト
リスアゾ染料（）−Ａを得る。
性下でＨ酸とカツプリングしたものにアルカリ性
下でＰ−アミノアセトアニリドのジアゾ化物を加
えてカツプリングし加水分解して相当するアミノ
基を得、序いでそのアミノ基をジアゾ化しｍ−フ
エニレンジアミンとカツプリングする。得られた
中間染料を硫化ナトリウムで還元し次式で示すト
リスアゾ染料（）−Ａを得る。
（）−Ａを用いて水性インキを作る。すなわ
ちエチレングリコール20.0部に水50.0部を混合
し、40〜50℃に加温しながら染料（）−A7.0部
を少しづつ挿入し、序いで該溶液のPHを炭酸ナト
リウムで10〜10.5に調整し、ペンタクロロフエノ
ールナトリウム（防腐剤）1.0部を添加した後水
を加え全量を100部とし、１時間加温しながら撹
拌してインキとする。
ちエチレングリコール20.0部に水50.0部を混合
し、40〜50℃に加温しながら染料（）−A7.0部
を少しづつ挿入し、序いで該溶液のPHを炭酸ナト
リウムで10〜10.5に調整し、ペンタクロロフエノ
ールナトリウム（防腐剤）1.0部を添加した後水
を加え全量を100部とし、１時間加温しながら撹
拌してインキとする。
このインキは良好な色強度を有し、筆写紙上へ
の、のりの特性も良く筆写用紙に用いた時しみ通
つたり、にじんだりしない、又インキは室温（20
〜25℃）で６ケ月放置しても安定したものであつ
た。なおこの配合でC.I.ダイレクトブラツク19を
用いた場合は実施例１で示したと同様約２週間で
ゲル化を起こした。
の、のりの特性も良く筆写用紙に用いた時しみ通
つたり、にじんだりしない、又インキは室温（20
〜25℃）で６ケ月放置しても安定したものであつ
た。なおこの配合でC.I.ダイレクトブラツク19を
用いた場合は実施例１で示したと同様約２週間で
ゲル化を起こした。
実施例 ３
実施例１と同様にして中間染料を合成しアルカ
リ性下でｍ−ニトロ−Ｏ−アミノフエノールのジ
アゾ化物をカツプリングし、序いで硫化ナトリウ
ムで還元して次式で示すトリスアゾ染料（）−
Ｂを得る。
リ性下でｍ−ニトロ−Ｏ−アミノフエノールのジ
アゾ化物をカツプリングし、序いで硫化ナトリウ
ムで還元して次式で示すトリスアゾ染料（）−
Ｂを得る。
上式（）−Ｂで示す染料を用いて実施例１と
同様にしてインキを調整しこ。このインキは良好
な色強度を有し、筆写用紙への、のりの特性も良
く、しみ通つたり、にじんだりしないもので、又
室温（20〜25℃）で６ケ月放置しても安定したも
のであつた。
同様にしてインキを調整しこ。このインキは良好
な色強度を有し、筆写用紙への、のりの特性も良
く、しみ通つたり、にじんだりしないもので、又
室温（20〜25℃）で６ケ月放置しても安定したも
のであつた。
以上実施例のように得られたインキはいずれ
も、溶解性が良く、経時安定性も非常に安定な黒
色インキであり、その有用性は極めて大きいもの
である。
も、溶解性が良く、経時安定性も非常に安定な黒
色インキであり、その有用性は極めて大きいもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）又は（） （式中、Ｘは水素又はメチル基、メトキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン、水酸基、カルボキシル基、ス
ルホン基等を表わす。） で表わされるトリスアゾ染料を使用することを特
徴とする水性黒色インキ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6204378A JPS54154605A (en) | 1978-05-23 | 1978-05-23 | Aqueous black ink |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6204378A JPS54154605A (en) | 1978-05-23 | 1978-05-23 | Aqueous black ink |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54154605A JPS54154605A (en) | 1979-12-05 |
| JPS6138225B2 true JPS6138225B2 (ja) | 1986-08-28 |
Family
ID=13188732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6204378A Granted JPS54154605A (en) | 1978-05-23 | 1978-05-23 | Aqueous black ink |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54154605A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55144067A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-10 | Canon Inc | Recording liquid |
| US5466282A (en) | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
-
1978
- 1978-05-23 JP JP6204378A patent/JPS54154605A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54154605A (en) | 1979-12-05 |
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