JPS5840541B2 - ３− チカン −２（ １ ｈ ） ピリドン −６− カルボンサンノ セイホウ - Google Patents
３− チカン −２（ １ ｈ ） ピリドン −６− カルボンサンノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5840541B2 JPS5840541B2 JP8010375A JP8010375A JPS5840541B2 JP S5840541 B2 JPS5840541 B2 JP S5840541B2 JP 8010375 A JP8010375 A JP 8010375A JP 8010375 A JP8010375 A JP 8010375A JP S5840541 B2 JPS5840541 B2 JP S5840541B2
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- Japan
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- pyridone
- carboxylic acid
- added
- crystals
- chloroform
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式１
で示される３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６
−カルボン酸に 一般式２ 〔Ｒ１は直鎖又は分枝したアルキル基又はアルケニル基
、又は ル、ハロゲン原子を意味する）で示されるアラルキル基
、Ｘはハロゲン原子を意味する。
−カルボン酸に 一般式２ 〔Ｒ１は直鎖又は分枝したアルキル基又はアルケニル基
、又は ル、ハロゲン原子を意味する）で示されるアラルキル基
、Ｘはハロゲン原子を意味する。
〕で示されるハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニ
ル乃至はハロゲン化アラルキルを作用させて、一般式３ （式中Ｒ１は前記の意味を有する） で示される３−置換−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボ
ン酸の製法に関する。
ル乃至はハロゲン化アラルキルを作用させて、一般式３ （式中Ｒ１は前記の意味を有する） で示される３−置換−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボ
ン酸の製法に関する。
本発明の方法において、出発化合物として使用される式
１の３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カル
ボン酸は、本発明者等の発見した方法に従ってＤ−グル
カロ−δ−ラクタムの脱水閉環反応によって得られる３
−アシルオキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸（
同時出願の特許願（１）参照）の脱アシル化反応によっ
て容易に調製される。
１の３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カル
ボン酸は、本発明者等の発見した方法に従ってＤ−グル
カロ−δ−ラクタムの脱水閉環反応によって得られる３
−アシルオキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸（
同時出願の特許願（１）参照）の脱アシル化反応によっ
て容易に調製される。
本発明によれば力３）の化合物は、司１）の３−・・イ
ドロキシ−２（ＬＨ）ピリドン−６−カルボン酸に水又
は水と混合しうる有機溶媒、例えば含水アルコール、含
水ジオキサン、含水アセトン等の溶媒中で、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリ＊＊ウム等の無機塩基、乃至はトリ
エチルアミン等の有機塩基の存在下、ハロゲン化アルキ
ル、ハロゲン化アルケニル、又はハロゲン化アラルキル
を作用させ、３位水酸基での選択的な置換反応を行わし
むることにより台底される。
ドロキシ−２（ＬＨ）ピリドン−６−カルボン酸に水又
は水と混合しうる有機溶媒、例えば含水アルコール、含
水ジオキサン、含水アセトン等の溶媒中で、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリ＊＊ウム等の無機塩基、乃至はトリ
エチルアミン等の有機塩基の存在下、ハロゲン化アルキ
ル、ハロゲン化アルケニル、又はハロゲン化アラルキル
を作用させ、３位水酸基での選択的な置換反応を行わし
むることにより台底される。
本反応に於いてピリドン部のンＮＨへの置換反応がほと
んど認められないのは、６位カルボキシル基の立体障害
によるものと考えられる。
んど認められないのは、６位カルボキシル基の立体障害
によるものと考えられる。
本反応は又、無水のアルコール、ジオキサン、アセトン
等の有機溶媒中でも進行するがこの場合はカルボン酸部
での置換反応も同時に起る。
等の有機溶媒中でも進行するがこの場合はカルボン酸部
での置換反応も同時に起る。
ただし、このようにして生成したエステル類は酸又はア
ルカリで処理することにより、エステルの加水分解を行
い、容易に目的の式３の化合物に導くことができる。
ルカリで処理することにより、エステルの加水分解を行
い、容易に目的の式３の化合物に導くことができる。
反応温度はハロゲン化アルキルを使用する場合には４０
〜１００℃が適当であり、ハロゲン化アルケニル、ハロ
ゲン化アラルキルの場合には室温〜７０℃の範囲で容易
に進行する。
〜１００℃が適当であり、ハロゲン化アルケニル、ハロ
ゲン化アラルキルの場合には室温〜７０℃の範囲で容易
に進行する。
使用するハロゲン化合物によっては多少の副生物を与え
ることもあるが、溶媒抽出、沈澱法又は結晶化等の操作
で容易に除去することが出来る。
ることもあるが、溶媒抽出、沈澱法又は結晶化等の操作
で容易に除去することが出来る。
本発明で得られる化合物はいずれも血圧降下作用を示し
、医薬として有用である。
、医薬として有用である。
その薬効を示す試験として、例えば自然発症高血圧ラッ
ト（生後２０〜２５週令）を１群３〜５匹として使用し
、各化合物をいずれも１％アラビアゴム液に懸濁して、
腹腔内又は経口投与し、血圧の変動を尾容積法により測
定した結果を次に示す。
ト（生後２０〜２５週令）を１群３〜５匹として使用し
、各化合物をいずれも１％アラビアゴム液に懸濁して、
腹腔内又は経口投与し、血圧の変動を尾容積法により測
定した結果を次に示す。
実施例 １
３−アセトキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸
５２グを蒸溜水５００ＣＣに懸濁し、これに水酸化ナト
リウム２０グを加え、６０℃にて３０分間加温する。
５２グを蒸溜水５００ＣＣに懸濁し、これに水酸化ナト
リウム２０グを加え、６０℃にて３０分間加温する。
得られた反応液は５Ｎ塩酸にてｐＨ２に調整すると直ち
に結晶が析出する。
に結晶が析出する。
低温にて放置後このものをｅ取し、デシケータ−中で乾
桑し、３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カ
ルボン酸の白色針状結晶４５Ｐを得た。
桑し、３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カ
ルボン酸の白色針状結晶４５Ｐを得た。
熱水より再結したものの分析値は以下に示す通りである
。
。
融点；２４８〜２４９℃
元素分析値；Ｃ４１，４８、Ｈ３，８９、Ｈ８，１５（
％）分子式；Ｃ６Ｈ６０４Ｎ−Ｈ２０としての理論値；
Ｃ４１，６２、Ｈ４，０８１，Ｎ ８．０９ （％）実
施例 ２ ３−ハイドロキシ７２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸
９，３ｔを蒸溜水２００ｃｃにげんだくし、これに水酸
化ナトリウム５グを加えると溶解する。
％）分子式；Ｃ６Ｈ６０４Ｎ−Ｈ２０としての理論値；
Ｃ４１，６２、Ｈ４，０８１，Ｎ ８．０９ （％）実
施例 ２ ３−ハイドロキシ７２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸
９，３ｔを蒸溜水２００ｃｃにげんだくし、これに水酸
化ナトリウム５グを加えると溶解する。
６５℃にて攪拌下にエタノール５Ｑｃｃに溶解したｎ−
プロピルブロマイドを５時間にわたって滴下する。
プロピルブロマイドを５時間にわたって滴下する。
さらに３０時間同一温度に保った後、反応液を約１５０
ＣＣまで濃縮し、５Ｎ塩酸にてｐＨ２とすると結晶が析
出する。
ＣＣまで濃縮し、５Ｎ塩酸にてｐＨ２とすると結晶が析
出する。
クロロホルムーエタノルより再結し、３〜ｎ−プロピル
オキシ ２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色結晶９．８
グを得た。
オキシ ２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色結晶９．８
グを得た。
融点；２４７〜２４８°Ｃ
元素分析値；Ｃ５３，９８、Ｈ５，１７、Ｈ６，９６（
％）分子式；Ｃ９Ｈ１，０４Ｎとしての理論値；Ｃ５４
，８２、Ｈ５，６２、Ｈ７，１０（％）実施例 ３ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン
酸１．５Ｐを蒸溜水３ＱＣＣ，メタノール２００Ｃの混
液に加え、水酸化カリウム１．３ｔ、ついでヨウ化ｎ−
ブチル４ｃｃを添加後、６０℃にて２０時間攪拌下に反
応を行った。
％）分子式；Ｃ９Ｈ１，０４Ｎとしての理論値；Ｃ５４
，８２、Ｈ５，６２、Ｈ７，１０（％）実施例 ３ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン
酸１．５Ｐを蒸溜水３ＱＣＣ，メタノール２００Ｃの混
液に加え、水酸化カリウム１．３ｔ、ついでヨウ化ｎ−
ブチル４ｃｃを添加後、６０℃にて２０時間攪拌下に反
応を行った。
反応液（ｐＨ８）を約２０ＣＣまで濃縮後、クロロホル
ム５ｃｃで抽出し、不純物を除去する。
ム５ｃｃで抽出し、不純物を除去する。
水層は５Ｎ塩酸でｐＨ２とし、クロロホルム２０ＣＣで
抽出する。
抽出する。
抽出液は約３ＣＣまで濃縮し、エタノール５ｃｃを加え
低温にて放置すると結晶が析出する。
低温にて放置すると結晶が析出する。
このものを１取し、３−ｎ−ブチルオキシ２（ＩＨ）−
ピリドン−６−カルボン酸の結晶９８０■を得た。
ピリドン−６−カルボン酸の結晶９８０■を得た。
融点；１９８〜２００℃
元素分析値；Ｃ５５，７１、Ｈ６，４５、Ｎ ６．２４
（％）分子式’ Ｃｌ０Ｈ１３０４Ｎとしての理論値
；Ｃ５６，８６、Ｈ６，２０，Ｈ６，６３（％）実施例
４ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン
酸１，６り、炭酸ナトリウム３ｚに蒸溜水４Ｑｃｃを加
え、７０ ’Ｃにて、攪拌下にアセトン１０ＣＣ中の臭
化イソプロピル５ｃｃを５時間にわたり滴下する。
（％）分子式’ Ｃｌ０Ｈ１３０４Ｎとしての理論値
；Ｃ５６，８６、Ｈ６，２０，Ｈ６，６３（％）実施例
４ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン
酸１，６り、炭酸ナトリウム３ｚに蒸溜水４Ｑｃｃを加
え、７０ ’Ｃにて、攪拌下にアセトン１０ＣＣ中の臭
化イソプロピル５ｃｃを５時間にわたり滴下する。
同一温度にてさらに３０時間攪拌反応を行い、反応液は
約１５ｃｃまで濃縮し、５Ｎ塩酸にてｐＨ１，８とする
と沈澱が析出する。
約１５ｃｃまで濃縮し、５Ｎ塩酸にてｐＨ１，８とする
と沈澱が析出する。
メタノール−エタノールより結晶化し、３−イソプロピ
ルオキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色
結晶１．３１を得た。
ルオキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色
結晶１．３１を得た。
融点；２０６〜２０９℃
元素分析値；Ｃ５４，６５、Ｈ５，４５、Ｈ７，１７（
％）分子式：Ｃ９Ｈ１□０４Ｎとしての理論値：Ｃ５４
，８２、Ｈ５，６２、Ｈ７，１０（％）実施例 ５ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）−ピリドン−６カルボン
酸４５？を蒸溜水１００ｃｃに懸濁し、炭酸すトリウム
３．５ｔ、臭化アリル６１を加え、６０°Ｃにて１時間
攪拌する。
％）分子式：Ｃ９Ｈ１□０４Ｎとしての理論値：Ｃ５４
，８２、Ｈ５，６２、Ｈ７，１０（％）実施例 ５ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）−ピリドン−６カルボン
酸４５？を蒸溜水１００ｃｃに懸濁し、炭酸すトリウム
３．５ｔ、臭化アリル６１を加え、６０°Ｃにて１時間
攪拌する。
反応液は５Ｎ塩酸でｐＨ１，５とすると結晶性の沈澱が
析出するが、そのままクロロホルム５Ｑｃｃにて抽出す
る。
析出するが、そのままクロロホルム５Ｑｃｃにて抽出す
る。
抽出液は約１０ＣＣまで濃縮し、エタノール２０ＣＣを
加え、低温にて放置すると結晶が析出する。
加え、低温にて放置すると結晶が析出する。
このものを戸取し、２−アリルオキシ−
２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色結晶５．２
２を得た。
２を得た。
融点：２０３〜２０４°Ｃ
元素分析値； Ｃ５３，８２、Ｈ４，５２，Ｎ ７．４
１ （％）分子式；Ｃ０Ｈ００４Ｎとしての理論値；Ｃ
５５，３８、Ｈ４，６５、Ｈ７，１８（％）実施例 ６ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６＝カルボン
酸１．５１を水３Ｑｃｃにげんだくし、ついで炭酸ナト
リウム３グを添加後、イソブチルブロマイド５ ｃｃを
加え、８０℃にて４０時間攪拌下に反応する。
１ （％）分子式；Ｃ０Ｈ００４Ｎとしての理論値；Ｃ
５５，３８、Ｈ４，６５、Ｈ７，１８（％）実施例 ６ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６＝カルボン
酸１．５１を水３Ｑｃｃにげんだくし、ついで炭酸ナト
リウム３グを添加後、イソブチルブロマイド５ ｃｃを
加え、８０℃にて４０時間攪拌下に反応する。
反応液は５Ｎ塩酸にてｐＨ１，５とし、クロロホルム３
Ｑｃｃにて抽出する。
Ｑｃｃにて抽出する。
抽出液はそのまま濃縮し、残置をエチルエーテル１Ｑｃ
ｃに溶解し、低温にて放置すると結晶が析出する。
ｃに溶解し、低温にて放置すると結晶が析出する。
このものを沢取し、３−イソブチルオキシ−２（ＩＨ）
ピリドン−６−カルボン酸の結晶５４０％ｌを得た。
ピリドン−６−カルボン酸の結晶５４０％ｌを得た。
融点；１９８〜１９９℃
元素分析値； Ｃ５５，４６、Ｈ５，８９、Ｈ６，６８
（％）分子式’ Ｃｌ０Ｈ１３０４Ｎとしての理論値；
Ｃ５６，８６、Ｈ６，２０、Ｈ６，６３（％）実施例
７ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸
１．５１、炭酸カリウム２．５りに水６０ＣＣを加え、
ついでｔｒａｎｓ−クロチルクロライド１．５１を添加
後、室温下３時間攪拌する。
（％）分子式’ Ｃｌ０Ｈ１３０４Ｎとしての理論値；
Ｃ５６，８６、Ｈ６，２０、Ｈ６，６３（％）実施例
７ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸
１．５１、炭酸カリウム２．５りに水６０ＣＣを加え、
ついでｔｒａｎｓ−クロチルクロライド１．５１を添加
後、室温下３時間攪拌する。
反応液（ｐＨ８，５）はクロロホルム２０ＣＣで抽出し
、不純物を除去後水層を５Ｎ塩酸にてｐＨ１，５としク
ロロホルム３Ｑｃｃで抽出する。
、不純物を除去後水層を５Ｎ塩酸にてｐＨ１，５としク
ロロホルム３Ｑｃｃで抽出する。
抽出液は約３ｃｃまで濃縮し、エタノール１０ＣＣを添
加し、低温にて放置すると結晶が析出する。
加し、低温にて放置すると結晶が析出する。
このものを１取し３−（２−ブテニルオキシ）−２（Ｌ
Ｈ）ピリドン−６−カルボン酸の白色結晶１．１１を得
た。
Ｈ）ピリドン−６−カルボン酸の白色結晶１．１１を得
た。
融点：１９４〜１９６℃
元素分析値； Ｃ５７，３５、Ｈ５，１３、Ｈ６，８０
（％）分子式；Ｃ□。
（％）分子式；Ｃ□。
Ｈ１□０４Ｎ としての理論値。Ｃ５７，４１、Ｈ５，
３０、Ｈ６，７０（％）実施例 ８ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン′−６カルボン
酸１．５ｉを水２０ＣＣ，メタノール２０ＣＣの混液に
げんだくし、これに水酸化ナトリウム１．２１を加え溶
解する。
３０、Ｈ６，７０（％）実施例 ８ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン′−６カルボン
酸１．５ｉを水２０ＣＣ，メタノール２０ＣＣの混液に
げんだくし、これに水酸化ナトリウム１．２１を加え溶
解する。
ついでベンジルブロマイド４ｃｃを加え、６０℃にて１
２時間攪拌する。
２時間攪拌する。
反応液は５Ｎ塩酸にてｐＨ１，８とし、約８ｃｃまで濃
縮すると結晶が析出する。
縮すると結晶が析出する。
クロロホルム−エタノールより再結し、３−ベンジルオ
キシ２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色針状晶
１．８ｉを得た。
キシ２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色針状晶
１．８ｉを得た。
融点；２２５〜２２６℃
元素分析値；Ｃ６３，２０、Ｈ４，６５、Ｎ ５．５７
（％）分子式：Ｃ１３Ｈ０１０４Ｎとしての理論値；
Ｃ６３，６７、Ｈ４，５２、Ｈ５，７１（％）実施例
９ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸
１．４１に水１５ｃｃを加え、ついで炭酸ナトリウム２
．３１を添加して溶解する。
（％）分子式：Ｃ１３Ｈ０１０４Ｎとしての理論値；
Ｃ６３，６７、Ｈ４，５２、Ｈ５，７１（％）実施例
９ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸
１．４１に水１５ｃｃを加え、ついで炭酸ナトリウム２
．３１を添加して溶解する。
これにＰ−クロロベンジルクロライド４ｃｃを加え、６
５℃にて攪拌下に反応すると沈澱が析出する。
５℃にて攪拌下に反応すると沈澱が析出する。
９時間反応後反応液は冷却し、ついで沢過し、３−（Ｐ
クロロベンジルオキシ）−２（ＩＨ）ピリドン６−カル
ボン酸のナトリウム塩の白色粉末１．９１を得る。
クロロベンジルオキシ）−２（ＩＨ）ピリドン６−カル
ボン酸のナトリウム塩の白色粉末１．９１を得る。
この０．３１を水３Ｑｃｃに溶解し５Ｎ塩酸でｐＨ１，
８とした後クロロホルムにて抽出し、クロロホルム層は
そのまま濃縮乾固する。
８とした後クロロホルムにて抽出し、クロロホルム層は
そのまま濃縮乾固する。
残香や熱エタノールより再結し３−（Ｐ−クロロベンジ
ルオキシ）２ （ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白
色針状晶０．２１を得た。
ルオキシ）２ （ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白
色針状晶０．２１を得た。
融点；２１９〜２２１ ’Ｃ
元素分析値；Ｃ５６，１２、Ｈ３，６３、Ｈ４，９８（
％）分子式；Ｃ１３Ｈ１ｏＯ４Ｎ−Ｃ１としての理論値
；Ｃ５５，８３、Ｈ３，６０、Ｎａ１ｌ（％）実施例
１０ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン
酸１．５１に水５０６Ｃを加え、炭酸ナトリウム３グを
加えて溶解する。
％）分子式；Ｃ１３Ｈ１ｏＯ４Ｎ−Ｃ１としての理論値
；Ｃ５５，８３、Ｈ３，６０、Ｎａ１ｌ（％）実施例
１０ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン
酸１．５１に水５０６Ｃを加え、炭酸ナトリウム３グを
加えて溶解する。
５５℃にて攪拌下にＰ−エチルベンジルクロライド４ｃ
ｃを含有するエタノール２０ＣＣを２時間にわたり滴下
する。
ｃを含有するエタノール２０ＣＣを２時間にわたり滴下
する。
同一温度にてさらに２時間反応後、濃縮しエタノールを
除去する。
除去する。
反応液（ｐＨ８）はクロロホルム１０ｃｃで抽出し不純
物を除去後、５Ｎ塩酸にてｐＨ１，８としクロロホルム
３Ｑｃｃにて抽出する。
物を除去後、５Ｎ塩酸にてｐＨ１，８としクロロホルム
３Ｑｃｃにて抽出する。
クロロホルム抽出液は約３ｃｃまで濃縮し、エタノール
８ＣＣを加え低温にて放置すると結晶が析出する。
８ＣＣを加え低温にて放置すると結晶が析出する。
このものを１取し３−（Ｐ−エチルベンジルオキシ）２
（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色粒状晶８３０
■を得た。
（ＩＨ）ピリドン−６−カルボン酸の白色粒状晶８３０
■を得た。
融点：２０３〜２０４℃
元素分析値；Ｃ６５，８０，Ｈ５，５０１Ｎ４．９９
（％）分子式’Ｃ１５Ｈ１５０４Ｎ としての理論値；
Ｃ６５，９２、Ｈ５，５３、Ｈ５，１３（％）実施例
１１ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸
３ｚ、炭酸ナトリウム５ｉを水８Ｑｃｃに溶解し、Ｐ−
メチルベンジルクロライド７ ｃｃを含有するエタノー
ル２０ＣＣを５０℃にて攪拌下、１時間で滴下する。
（％）分子式’Ｃ１５Ｈ１５０４Ｎ としての理論値；
Ｃ６５，９２、Ｈ５，５３、Ｈ５，１３（％）実施例
１１ ３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６カルボン酸
３ｚ、炭酸ナトリウム５ｉを水８Ｑｃｃに溶解し、Ｐ−
メチルベンジルクロライド７ ｃｃを含有するエタノー
ル２０ＣＣを５０℃にて攪拌下、１時間で滴下する。
同一温度にてさらに３時間反応後、５Ｎ塩酸にてｐＨ１
，８とし、クロロホルム５０ｃｃにて抽出する。
，８とし、クロロホルム５０ｃｃにて抽出する。
クロロホルム抽出液は約４ｃｃまで濃縮し、エチルエー
テル３Ｑｃｃを加えると沈澱が析出する。
テル３Ｑｃｃを加えると沈澱が析出する。
このものをクロロホルム−エタノールから結晶化し、３
−（Ｐ−メチルベンジルオキシ）−２（ＩＨ）ピリドン
−６−カルボン酸の白色針状晶１．２ ｆｔを得た。
−（Ｐ−メチルベンジルオキシ）−２（ＩＨ）ピリドン
−６−カルボン酸の白色針状晶１．２ ｆｔを得た。
融点：２０１〜２０２℃
元素分析値； Ｃ６５，１３、Ｈ５，２２、Ｎ ５．３
８分子式’Ｃ１４Ｈ１３０４Ｎとして理論値；Ｃ６４，
８６、Ｈ５，０５、Ｎ５．４（％）（％）
８分子式’Ｃ１４Ｈ１３０４Ｎとして理論値；Ｃ６４，
８６、Ｈ５，０５、Ｎ５．４（％）（％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式１ で示される３−ハイドロキシ−２（ＩＨ）ピリドン−６
−カルボン酸に 一般式２ （１ は直鎖又は分枝したアルキル基又はアニヶ低級アルキル
、ハロゲン原子を意味する）で示されるアラルキル基、
Ｘはハロゲン原子を意味する。 〕で示されるハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニ
ル乃至はハロゲン化アラルキルを作用させることを特徴
とする、 一般式３ （式中Ｒ１は前記の意味を有する） で示される３−置換−２（ＬＨ）ピリ カルボン酸の製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8010375A JPS5840541B2 (ja) | 1975-06-30 | 1975-06-30 | ３− チカン −２（ １ ｈ ） ピリドン −６− カルボンサンノ セイホウ |
| GB24997/76A GB1502055A (en) | 1975-06-30 | 1976-06-16 | 3-substituted-2(1h)pyridon-6-carboxylic acids and processes for preparing the same |
| US05/700,340 US4083850A (en) | 1975-06-30 | 1976-06-28 | 3-Substituted-2(1H)pyridon-6-carboxylic acids and process for preparation of same |
| FR7619785A FR2315929A1 (fr) | 1975-06-30 | 1976-06-29 | Procede de preparation d'acides 2(1h)pyridone-6-carboxyliques 3-substitues, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme agents hypotensifs |
| US05/865,213 US4156728A (en) | 1975-06-30 | 1977-12-28 | 3-Substituted-2(1H)pyridone-6-carboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8010375A JPS5840541B2 (ja) | 1975-06-30 | 1975-06-30 | ３− チカン −２（ １ ｈ ） ピリドン −６− カルボンサンノ セイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS525775A JPS525775A (en) | 1977-01-17 |
| JPS5840541B2 true JPS5840541B2 (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=13708834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8010375A Expired JPS5840541B2 (ja) | 1975-06-30 | 1975-06-30 | ３− チカン −２（ １ ｈ ） ピリドン −６− カルボンサンノ セイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840541B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6225376U (ja) * | 1985-07-30 | 1987-02-16 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS612528U (ja) * | 1984-06-13 | 1986-01-09 | 株式会社 栗本鉄工所 | 表面取水ゲ−ト |
| JPS62138721U (ja) * | 1986-02-24 | 1987-09-01 |
-
1975
- 1975-06-30 JP JP8010375A patent/JPS5840541B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6225376U (ja) * | 1985-07-30 | 1987-02-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS525775A (en) | 1977-01-17 |
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