JPS5838430B2 - パラフイン系炭化水素からスルホン酸を製造する方法及び装置 - Google Patents
パラフイン系炭化水素からスルホン酸を製造する方法及び装置Info
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- JPS5838430B2 JPS5838430B2 JP49108689A JP10868974A JPS5838430B2 JP S5838430 B2 JPS5838430 B2 JP S5838430B2 JP 49108689 A JP49108689 A JP 49108689A JP 10868974 A JP10868974 A JP 10868974A JP S5838430 B2 JPS5838430 B2 JP S5838430B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパラフィン炭化水素の光化学スルホキシド化に
よるパラフィンスルホン酸の製造方法に係るものである
。
よるパラフィンスルホン酸の製造方法に係るものである
。
又本発明は上記方法を実施する為の装置にも関するもの
である。
である。
一般的方法ではパラフィンスルホン酸は、所謂スルホキ
シド化法によって作られ、活性光線、特に紫外線の存在
下に亜硫酸ガスと酸素を同時にパラフィン炭化水素と反
応させる。
シド化法によって作られ、活性光線、特に紫外線の存在
下に亜硫酸ガスと酸素を同時にパラフィン炭化水素と反
応させる。
反応は次式によって行われる。
(但し、式中Rはアルキル基である。
)公知の方法では、S02と02の混合物とパラフィン
を別々に反応帯域へ導入する。
を別々に反応帯域へ導入する。
気体混合物は反応帯域の下端に取付けられた多孔質焼結
板を有するデイフユーザー又は環状のガスインインジェ
クターによって、出来るだけ細かく分散して反応器を導
入する。
板を有するデイフユーザー又は環状のガスインインジェ
クターによって、出来るだけ細かく分散して反応器を導
入する。
一般にガス流は液体柱の圧に打勝つのに充分な圧力で反
応器の下端に非常に細かい気泡に分散して送られる。
応器の下端に非常に細かい気泡に分散して送られる。
然し乍ら、多孔性焼結板にしても又環状ガスインジエク
ター或いはオリフイスを有する同様な分散器も、液体パ
ラフィン相中で気体を望み通りに細分化し又は之を維持
する事が出来ない。
ター或いはオリフイスを有する同様な分散器も、液体パ
ラフィン相中で気体を望み通りに細分化し又は之を維持
する事が出来ない。
更に詳しくは、板或いは円板を使った場合には、攪拌(
stirring or agitatioH )
が行われない為に、気体分散効率が限定され、更に得ら
れる気泡が拡散孔より実質的に径の大きいものとなる。
stirring or agitatioH )
が行われない為に、気体分散効率が限定され、更に得ら
れる気泡が拡散孔より実質的に径の大きいものとなる。
即ち拡散孔は小さいので、小さい気泡を結合させゆ着さ
せる。
せる。
又液体柱の圧力に打勝つに要する圧力が気体の多孔質材
料の通過抵抗に打勝つためには比較的高くなげればなら
ない事にも注目しなげればならない。
料の通過抵抗に打勝つためには比較的高くなげればなら
ない事にも注目しなげればならない。
後者が表面に現れた障害を更に高めるものである。
オリフイスから成る分散器はその製造がむしう複雑であ
り、多孔質分散器と同じく攪拌を極度に減少させるか又
は全く行わない。
り、多孔質分散器と同じく攪拌を極度に減少させるか又
は全く行わない。
之によって、気体の液体中への分散効率を著しく減少さ
せる。
せる。
一般の攪拌( agitation or sti
rring )装置、例えば羽根付タービン又は円板、
翼車、羽根車を使う事は実際上不可能である。
rring )装置、例えば羽根付タービン又は円板、
翼車、羽根車を使う事は実際上不可能である。
即ち、之等の装置は振動を生じさせて、光化学反応器の
ガラス又は水晶部分を破損する危険性が非常に太きいか
らである。
ガラス又は水晶部分を破損する危険性が非常に太きいか
らである。
ソノ結果、一般の方法ではスルホキシド化反応は低い気
体移行速度、特にパラフィン中への酸素の移行速度が低
い為に、好ましい条件下に実施する事が出来ない。
体移行速度、特にパラフィン中への酸素の移行速度が低
い為に、好ましい条件下に実施する事が出来ない。
本発明の目的は、公知方法の之等の欠点を克服し、気体
相から液体相への反応体のより満足すべき移行を達成す
る新規なる方法を提供するにある。
相から液体相への反応体のより満足すべき移行を達成す
る新規なる方法を提供するにある。
パラフィン炭化水素の光化学スルホキシド化によるパラ
フィンスルホン酸の新規なる連続法は、(1) 亜硫
酸ガスと酸素との気体混合物を、パラフィンの作用流体
中に微細に分散した状態で注入し、 (2)得られた分散液を、パラフィンを含みかつ光化学
的放射の作用を受けている反応液中に注入して、パラフ
ィンと、亜硫酸ガス及び酸素とを反応させ、パラフィン
スルホン酸を製造し、(3ノ 得られた反応混合物の
一部を取り出し、パラフィンスルホン酸を分離し又は分
離せずに作用流体として再使用するものである。
フィンスルホン酸の新規なる連続法は、(1) 亜硫
酸ガスと酸素との気体混合物を、パラフィンの作用流体
中に微細に分散した状態で注入し、 (2)得られた分散液を、パラフィンを含みかつ光化学
的放射の作用を受けている反応液中に注入して、パラフ
ィンと、亜硫酸ガス及び酸素とを反応させ、パラフィン
スルホン酸を製造し、(3ノ 得られた反応混合物の
一部を取り出し、パラフィンスルホン酸を分離し又は分
離せずに作用流体として再使用するものである。
反応体を反応帯域中へ注入する事によって、望ましくな
く又危検でさえある振動を生ずる事なく、酸素の移行と
共に反応媒体の循環と攪拌が強化される。
く又危検でさえある振動を生ずる事なく、酸素の移行と
共に反応媒体の循環と攪拌が強化される。
本発明は又上記方法を実施する装置に係るものである。
従って本発明の他の目的は、パラフィン相を有する反応
器中への気体混合物の注入を、少くとも1つのハイドロ
インジエクターによって行うものであって、このハイド
ロインジエクターはそれ自身公知の方法で、少くとも1
つの作用流体用の人口オリフイス、少くとも1つの吸入
オリフイスと少くとも1つの放出オリフイスを含み、該
放出オリフイスは反応器へ通じており、該吸入オリフイ
スは無水亜硫酸と酸素の新しい又は循環気体混合物が入
る入口装置に連結して居り、作用流体用の入口オリフィ
スは反応媒体の再循環及び/又は新しいパラフィン供給
用の導管に連結している。
器中への気体混合物の注入を、少くとも1つのハイドロ
インジエクターによって行うものであって、このハイド
ロインジエクターはそれ自身公知の方法で、少くとも1
つの作用流体用の人口オリフイス、少くとも1つの吸入
オリフイスと少くとも1つの放出オリフイスを含み、該
放出オリフイスは反応器へ通じており、該吸入オリフイ
スは無水亜硫酸と酸素の新しい又は循環気体混合物が入
る入口装置に連結して居り、作用流体用の入口オリフィ
スは反応媒体の再循環及び/又は新しいパラフィン供給
用の導管に連結している。
吸入オリフィスをガス相を含有する反応帯域に連結する
。
。
具体例では、此の導入方法がコンプレッサーを使用せず
に気相反応体の再循環を行う事が出来る点で更に有利で
ある。
に気相反応体の再循環を行う事が出来る点で更に有利で
ある。
本発明の之等の及び他の目的及び特徴は本発明を例示す
る下記記載及び添附図面から明らかとなるであろうが、
本発明の範囲を限定するものと解釈されてはならない。
る下記記載及び添附図面から明らかとなるであろうが、
本発明の範囲を限定するものと解釈されてはならない。
本発明方法を実施するのに使用するのに採用されるハイ
ドロインジエクタ−9の略図を示す第1図を参照すれば
、該ハイドロインジエクターが作動ノズル10を含み、
その作動ノズル中に加圧された作動流体が入口オリフイ
ス11によって搬ばれることが解る。
ドロインジエクタ−9の略図を示す第1図を参照すれば
、該ハイドロインジエクターが作動ノズル10を含み、
その作動ノズル中に加圧された作動流体が入口オリフイ
ス11によって搬ばれることが解る。
この作動ノズルは縮小部分で終わり、かつ室、即ち吸引
するガス源に連結する吸入室12に通じている収束部分
を含む。
するガス源に連結する吸入室12に通じている収束部分
を含む。
ノズル10と吸入室12への開口部と同軸に、膨張ノズ
ル13が配置され、之はノズル10で加速された作用流
体が噴霧される収速又は混合部14から成り、上記流体
のポテンシャルエネルギーが速度即ち運動エネルギーに
転換される。
ル13が配置され、之はノズル10で加速された作用流
体が噴霧される収速又は混合部14から成り、上記流体
のポテンシャルエネルギーが速度即ち運動エネルギーに
転換される。
ノズル13の該混合部内では、ノズル13の混合部の出
口で両流体の速度が等しくなる様に作用流体と吸入され
た気体との間にモーメントが移動する。
口で両流体の速度が等しくなる様に作用流体と吸入され
た気体との間にモーメントが移動する。
混合部14に欠いで、拡散狭小部( diffuson
neck)15と末広拡散器16が続き、ここで速度は
圧力に転化するが、之は出口オリフイス17によって達
成される。
neck)15と末広拡散器16が続き、ここで速度は
圧力に転化するが、之は出口オリフイス17によって達
成される。
下記に詳細に記載する様に、オリフイスITは反応器に
通じている。
通じている。
第2図は本発明方法による光化学スルホキシド化を実施
する装置の1具体例の略図を示すものである。
する装置の1具体例の略図を示すものである。
この装置は、円筒反応器20と、該反応器の内側に同軸
的に配置された紫外線発生ランプ21とから成る。
的に配置された紫外線発生ランプ21とから成る。
此のランプは水銀蒸気ランプがよく、その主スペクトル
線は3ozoj4L,3 130A,3 6 5 oA
及び4047Aである。
線は3ozoj4L,3 130A,3 6 5 oA
及び4047Aである。
円筒状反応器20はパラフィン液相22を含み、その上
にはガス相23があり、これらの相はそれぞれ各回路即
ち導管24または25に供給することにより供給される
。
にはガス相23があり、これらの相はそれぞれ各回路即
ち導管24または25に供給することにより供給される
。
ガス相23は適当な相対量の亜硫酸ガスと酸素とを含む
混合物からなり、液相即ちパラフィン相22は一部が入
口導管26より供給される新しいパラフィンからなり、
一部はデカンター27から導管28を経て供給されるパ
ラフィンと3%以下のスルホン酸とを含む軽留分よりな
る。
混合物からなり、液相即ちパラフィン相22は一部が入
口導管26より供給される新しいパラフィンからなり、
一部はデカンター27から導管28を経て供給されるパ
ラフィンと3%以下のスルホン酸とを含む軽留分よりな
る。
デカンター27には反応媒体がポンプ38を含む導管2
9より導入される。
9より導入される。
デカンタ−27ではスルホン酸と硫酸の溶液よりなる重
留分が導管30から抜き取られ、次いで本出願人により
1970年8月7日に出願されたスルホン酸の分離に関
するフランス特許第21 02540号(登録番号70
−29 211)明細書記載の方法により処理される
。
留分が導管30から抜き取られ、次いで本出願人により
1970年8月7日に出願されたスルホン酸の分離に関
するフランス特許第21 02540号(登録番号70
−29 211)明細書記載の方法により処理される
。
反応器20内の液相は、導管(図示せず)から供給され
る適当量の水を含み、該反応器内の液相とガス相の均質
化は液体再循環回路31により行う。
る適当量の水を含み、該反応器内の液相とガス相の均質
化は液体再循環回路31により行う。
回路31はコンデンサー即ち冷却器32を含み、この冷
却器はこれを通って流れるパラフィン溶液からランプ2
1によりまた反応自体の発熱により生ずる熱量を減少す
るのに適する。
却器はこれを通って流れるパラフィン溶液からランプ2
1によりまた反応自体の発熱により生ずる熱量を減少す
るのに適する。
この再循環されたパラフィン溶液は各インジエクターに
送られ、その三つ33,34,35は後記の実施例で使
用する。
送られ、その三つ33,34,35は後記の実施例で使
用する。
上記の各インジエクターは第1図に関して述べたインジ
エクタ−9と同じである。
エクタ−9と同じである。
これらインジェクターのそれぞれの排出オリフイス17
は、反応器20内に含まれる液相体に該反応器の異なる
高さで通じており、一方これらインジエクターの各吸入
オリフイスは導管37により反応器上部の液相と連結し
ている。
は、反応器20内に含まれる液相体に該反応器の異なる
高さで通じており、一方これらインジエクターの各吸入
オリフイスは導管37により反応器上部の液相と連結し
ている。
第3図は反応器20をもつと詳しく示すもので、ィンジ
エクタ−33 ,34 ,35はその各々の排出オリフ
イス軸が反応器壁に実質的に正接するような形で配列さ
れている。
エクタ−33 ,34 ,35はその各々の排出オリフ
イス軸が反応器壁に実質的に正接するような形で配列さ
れている。
この配列および各インジエクターの異なる反応器高さで
の位置のために、均一な攪拌および攪乱域の増大が得ら
れ、それによって酸素のバラフィンへの移行が特別に高
くなる。
の位置のために、均一な攪拌および攪乱域の増大が得ら
れ、それによって酸素のバラフィンへの移行が特別に高
くなる。
反応器に他の配列により1つまたはそれ以上のハイドロ
ーインジエクターを備え得ることは明白である。
ーインジエクターを備え得ることは明白である。
例えば、第4図に示すように、第1図に示したハイドロ
ーインジエクターと同様なハイドローインジエクタ−4
0をその排出オリフイスの軸が前述の如《液体パラフィ
ン相22(適当量の水を含む)と該液相上の反応性ガス
相23とを含む反応器20の軸と一致するかまたは平行
となり、また複数のランプ21が上記のハイドローイン
ジエクターを取巻くように対称に配置するような配列で
使用することができる。
ーインジエクターと同様なハイドローインジエクタ−4
0をその排出オリフイスの軸が前述の如《液体パラフィ
ン相22(適当量の水を含む)と該液相上の反応性ガス
相23とを含む反応器20の軸と一致するかまたは平行
となり、また複数のランプ21が上記のハイドローイン
ジエクターを取巻くように対称に配置するような配列で
使用することができる。
上記ハイドローインジエクターの入口開口11は導管3
6と連結され、この導管により導管31により引出され
、さらにポンプ38により導管36に導入される反応媒
体の留分からなる加圧され激動している流体を供給する
。
6と連結され、この導管により導管31により引出され
、さらにポンプ38により導管36に導入される反応媒
体の留分からなる加圧され激動している流体を供給する
。
導管31と36の1つはまたコンデンサー即ち冷却器(
図示せず)を備えていてもよい。
図示せず)を備えていてもよい。
送出装置29が導管36に据え付けられて導管31によ
り引出された反応媒体の1部を引出し、この引出された
部分は第2図に関して述べたように、パラフィンとスル
ホン酸を含む水性相を分離するための処理に付され、水
性相はさらに任意の適当な方法によりスルホン酸を抽出
するために処理される。
り引出された反応媒体の1部を引出し、この引出された
部分は第2図に関して述べたように、パラフィンとスル
ホン酸を含む水性相を分離するための処理に付され、水
性相はさらに任意の適当な方法によりスルホン酸を抽出
するために処理される。
ハイドローインジエクターは反応器内そその排出オリフ
ィス17が液相22の自由表面より下に位置しかつ吸入
室12の口径がガス反応相23を含む反応器領域内に位
置するような方法で据え付ける。
ィス17が液相22の自由表面より下に位置しかつ吸入
室12の口径がガス反応相23を含む反応器領域内に位
置するような方法で据え付ける。
ガス反応相(酸素とSO2の混合物)は導管25により
反応器に供給され、一部が導管26により送り込まれた
新しいパラフィンからなり、1部が水性スルホン酸相か
ら分離され導管28を経て再循環されるパラフィンから
なるパラフィン相は導管24より反応器20に導入され
る。
反応器に供給され、一部が導管26により送り込まれた
新しいパラフィンからなり、1部が水性スルホン酸相か
ら分離され導管28を経て再循環されるパラフィンから
なるパラフィン相は導管24より反応器20に導入され
る。
本発明方法で使用するパラフィンは7〜30個の炭素〜
原子を有し、好ましいのは10〜20の炭素原子を有す
る。
原子を有し、好ましいのは10〜20の炭素原子を有す
る。
SO2と02の反応性気体混合物は1:1〜20:1か
らなるSO2:02のモル比で使用し、このモル比は化
学量論的比に相当する約2:lに等しいか実質的に等し
いのが好ましい。
らなるSO2:02のモル比で使用し、このモル比は化
学量論的比に相当する約2:lに等しいか実質的に等し
いのが好ましい。
反応はO℃〜80℃好まし《は10℃〜50℃からなる
温度で、かつO〜20(またはそれ以上)気圧の相対圧
下で行う。
温度で、かつO〜20(またはそれ以上)気圧の相対圧
下で行う。
好ましいものは上記の圧力は0〜5気圧からなる。
すでに記載したように、反応器から出る反応混合物は少
なくとも一部デカンターに送り込まれ(第2図)、ここ
でパラフィンの一部がスルホン酸を含む水性相から分離
され、しかるのち、かくして分離されたパラフィンはこ
れを反応帯へ再導入することにより再循環される。
なくとも一部デカンターに送り込まれ(第2図)、ここ
でパラフィンの一部がスルホン酸を含む水性相から分離
され、しかるのち、かくして分離されたパラフィンはこ
れを反応帯へ再導入することにより再循環される。
スルホン酸を含む粗製水性相は、公知方法好ましくは例
えば前記のフランス特許明細書記載の方法によりスルホ
ン酸を分離するために処理される。
えば前記のフランス特許明細書記載の方法によりスルホ
ン酸を分離するために処理される。
上述した装置を使用して行った試験および測定結果、多
孔性分配器または反応性ガス混合物を導入するためのオ
リフイスを含む他の分配器を備えた通常の装置に比較し
て、特に本発明により、ハイドローインジエクターを備
えたスルホン化装置の酸素移行能力の増大による生産の
増大を明らかに示している。
孔性分配器または反応性ガス混合物を導入するためのオ
リフイスを含む他の分配器を備えた通常の装置に比較し
て、特に本発明により、ハイドローインジエクターを備
えたスルホン化装置の酸素移行能力の増大による生産の
増大を明らかに示している。
この改良は以下の実施例により示されるが、これらの実
施例はいかなる点でも本発明の範囲を限定するものと解
釈すべきでない。
施例はいかなる点でも本発明の範囲を限定するものと解
釈すべきでない。
例1
第1図乃至第3図を参照して説明する。
パラフィン相は炭素数14〜17のn−パラフィン類の
市販の混合物であった。
市販の混合物であった。
反応性気体混合物はSO2と酸素のSO2:02−2:
lのモル比の混合物であった。
lのモル比の混合物であった。
反応は35℃で行い、反応器内の相対圧力を0.1気圧
に維持した。
に維持した。
反応器の3/4までパラフィンを充満させ、反応器の上
部の残り1/4には反応性気体混合物を充満させた。
部の残り1/4には反応性気体混合物を充満させた。
反応器の縦軸に沿って底から垂直方向に一定間隔に三つ
のハイドローイ′ンジェクターを取り付けた。
のハイドローイ′ンジェクターを取り付けた。
全流量6.4m/hの反応媒体を三つのインジエクター
に再循環させた。
に再循環させた。
この反応媒体の流速は再循環される反応性気体混合物の
全流速25m/hに相当する。
全流速25m/hに相当する。
反応域に有効出力650Wの紫外線発生装置により規則
的に紫外線を照射した場合、95モル/hのパラフィン
スルホン酸が得られた。
的に紫外線を照射した場合、95モル/hのパラフィン
スルホン酸が得られた。
同一の時間間隔内に生成するスルホン酸の量は約95モ
ル/hであった。
ル/hであった。
SO2と02の消費量は反応の化学量論的データに実質
的に相当した。
的に相当した。
例2
ここに先行技術に関する比較例を示す。
この例を実施するに当り、例1の装置をハイドローイン
ジエクターを取りはずしてその代りに焼結したステンレ
ススチールの板を取り付けるように変更を加えた。
ジエクターを取りはずしてその代りに焼結したステンレ
ススチールの板を取り付けるように変更を加えた。
その焼結ステンレススチール板は反応器の底部に取り付
けられ、そこを通してSO2と酸素の反応性気体混合物
(モル比SO2:02=2=1)を注入するものであっ
て、その板の直径が反応器の直径よりも僅かに小さいも
のである。
けられ、そこを通してSO2と酸素の反応性気体混合物
(モル比SO2:02=2=1)を注入するものであっ
て、その板の直径が反応器の直径よりも僅かに小さいも
のである。
有孔板を通して注入される反応性気体混合物の流速は、
反応の化学量論的データに相当する流速の約3倍に等し
いが、他の操作条件、例えば照射、温度及びパラフィン
の流速は上記例1に示したものと同一であった。
反応の化学量論的データに相当する流速の約3倍に等し
いが、他の操作条件、例えば照射、温度及びパラフィン
の流速は上記例1に示したものと同一であった。
これらの操作条件の下に得られたパラフィンスルホン酸
は僅か42モル/hであった。
は僅か42モル/hであった。
例3
例1に記載の操作条件と同一の操操条件を用いたが、作
用液体(反応混合物)の全流速を4.8m’/hとして
(その流速はリサイクルされる反応性気体混合物の流速
を1 4 yl / hとする)、二つのハイドローイ
ンジエクターのみを使用した。
用液体(反応混合物)の全流速を4.8m’/hとして
(その流速はリサイクルされる反応性気体混合物の流速
を1 4 yl / hとする)、二つのハイドローイ
ンジエクターのみを使用した。
得られたパラフィンスルホン酸は64モル/hであった
。
。
例4
操作条件は上記例1に関して記載したものと同一であっ
たが、一つのハイドローインジエクターしか用いなかっ
た。
たが、一つのハイドローインジエクターしか用いなかっ
た。
作用流体の流速は2.4m’/hであったが、それは反
応性気体混合物の流速を9m’/hとした。
応性気体混合物の流速を9m’/hとした。
45モル/hのパラフィンスルホン酸が得ラレた。
本明細書に本発明の特定の実施例を記載したが、当業者
により示唆されうるその他の同等の技術も本発明の範囲
に含まれる。
により示唆されうるその他の同等の技術も本発明の範囲
に含まれる。
特許請求の範囲はこのような変更を全て含んでおり、本
発明の真の範囲を明定するものと考えられる。
発明の真の範囲を明定するものと考えられる。
本発明の実施態様としてさらに以下のものを記載する。
(1)前記パラフィン相が炭素数7〜30、好ましくは
10〜20のパラフィンからなる特許請求の範囲第1項
に記載の方法。
10〜20のパラフィンからなる特許請求の範囲第1項
に記載の方法。
(2)前記注入気体混合物のSO2と02とのモル比が
1〜20、好ま゛しくは実質的に約2:1に等しい特許
請求の範囲第1項及び前記(1)に記載の方法。
1〜20、好ま゛しくは実質的に約2:1に等しい特許
請求の範囲第1項及び前記(1)に記載の方法。
(3)前記気体混合物と前記液相との反応を0〜80℃
、好ましくは10〜50℃の温度でO〜20気圧、好ま
しくはO〜5気圧の相対圧力下で行う特許請求の範囲第
1項及び前記(1)〜(2)に記載の方法。
、好ましくは10〜50℃の温度でO〜20気圧、好ま
しくはO〜5気圧の相対圧力下で行う特許請求の範囲第
1項及び前記(1)〜(2)に記載の方法。
(4)スルホン酸を含有する水相からパラフィンの一部
を分離するためのデカンテーション帯域に反応混合物の
少くとも一部を導入し、パラフィンの分離した部分を反
応域に導入する特許請求の範囲第1項及び前記(1)〜
(3)に記載の方法。
を分離するためのデカンテーション帯域に反応混合物の
少くとも一部を導入し、パラフィンの分離した部分を反
応域に導入する特許請求の範囲第1項及び前記(1)〜
(3)に記載の方法。
(5)前記ハイドローインジエクターの前記出口オリフ
イスの軸線が前記反応器に対して実質的に接線方向であ
る特許請求の範囲第2項に記載の装置。
イスの軸線が前記反応器に対して実質的に接線方向であ
る特許請求の範囲第2項に記載の装置。
(6)前記反応器の壁の種々の高さの位置に取り付げら
れた複数のハイドローインジエクターを有する特許請求
の範囲第2項及び前記(5)に記載の装置。
れた複数のハイドローインジエクターを有する特許請求
の範囲第2項及び前記(5)に記載の装置。
(7)ハイドローインジエクターの放出オリフイス又は
各ハイドローインジエクターの軸線が反応器の縦軸と平
行であり、好ましくは、単一のハイドローインジエクタ
ーを取り付けた場合に前記縦軸と一致する特許請求の範
囲第2項に記載の装置。
各ハイドローインジエクターの軸線が反応器の縦軸と平
行であり、好ましくは、単一のハイドローインジエクタ
ーを取り付けた場合に前記縦軸と一致する特許請求の範
囲第2項に記載の装置。
(8)ハイドローインジエクターの放出オリフイスがパ
ラフィン相の自由表面より下に配置し、前記ハイドロー
.インジエクターの吸入オリフイスが前記反応器の反応
性気体相を含有する帯域に直接開放する前記(7)に記
載の装置。
ラフィン相の自由表面より下に配置し、前記ハイドロー
.インジエクターの吸入オリフイスが前記反応器の反応
性気体相を含有する帯域に直接開放する前記(7)に記
載の装置。
第1図は本発明方法を実施する装置に使用出来るハイド
ローインジエクターの1具体例の略図である。 第2図は該装置の反応部の略図である。第3図は上記装
置へのハイドローインジエクター配置を示す説明図であ
る。 第4図は第2図に示す装置に使用出来る・・イドローイ
ンジエクターを装置した反応器の他の具体例の略図であ
る。 図面番号の簡単な説明、9・・・・・・ハイドローイン
ジエクター、10・・・・・ツズル、12・・・・・・
吸式室、15・・・・゜゜拡散狭小部、20・・・・・
・反応器、21・・・・・・ランプ、22・・・・・・
液相、27・・・・・・デカンター32・・・・・・冷
却器、33,34,35,40・・・・・:インジエク
ター。
ローインジエクターの1具体例の略図である。 第2図は該装置の反応部の略図である。第3図は上記装
置へのハイドローインジエクター配置を示す説明図であ
る。 第4図は第2図に示す装置に使用出来る・・イドローイ
ンジエクターを装置した反応器の他の具体例の略図であ
る。 図面番号の簡単な説明、9・・・・・・ハイドローイン
ジエクター、10・・・・・ツズル、12・・・・・・
吸式室、15・・・・゜゜拡散狭小部、20・・・・・
・反応器、21・・・・・・ランプ、22・・・・・・
液相、27・・・・・・デカンター32・・・・・・冷
却器、33,34,35,40・・・・・:インジエク
ター。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 パラフィン系炭化水素の光化学的スルホキシド化に
よりパラフィンスルホン酸を連続的に製造する方法であ
って、 (1)亜硫酸ガスと酸素との気体混合物を、パラフィン
の作用流体中に微細に分散した状態で注入し、 (2)得られた分散液を、パラフィンを含みかつ光化学
的放射作用を受けている反応液中に注入して、パラフィ
ンと、亜硫酸ガス及び酸素とを反応させ、パラフィンス
ルホン酸を製造シ、(3)得られた反応混合物の一部を
取り出し、パラフィンスルホン酸を分離し又は分離せず
に作用流体として再使用する方法。 2 パラフィン系炭化水素の光化学的スルホキシド化に
よるパラフィンスルホン酸の連続製法を実施するための
装置であって、パラフィン相を含有する反応器に亜硫酸
ガスと酸素との気体混合物を注入するインジエクター装
置を含有し、前記インジエクター装置は少なくとも1つ
の作用流体用入口オリフイス、少なくとも1つの吸入オ
リフイス及び少なくとも1つの放出オリフィスを有する
少なくとも1つのハイドロインジエクターを有し、前記
放出オリフィスが前記反応器に通じており、前記吸入オ
リフィスが亜硫酸ガスと酸素との新たな又は再循環気体
混合物を輸送する導管と連結し、そして前記入口オリフ
イスが反応媒体再循環用導管及び/又は新鮮なパラフィ
ン用導管に連結していることを特徴とする装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7333746A FR2244734B1 (ja) | 1973-09-20 | 1973-09-20 | |
FR7333746 | 1973-09-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5076024A JPS5076024A (ja) | 1975-06-21 |
JPS5838430B2 true JPS5838430B2 (ja) | 1983-08-23 |
Family
ID=9125318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49108689A Expired JPS5838430B2 (ja) | 1973-09-20 | 1974-09-20 | パラフイン系炭化水素からスルホン酸を製造する方法及び装置 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4000049A (ja) |
JP (1) | JPS5838430B2 (ja) |
BE (1) | BE820095A (ja) |
CA (1) | CA1047438A (ja) |
CH (1) | CH599139A5 (ja) |
DE (1) | DE2444895C2 (ja) |
ES (1) | ES430254A1 (ja) |
FR (1) | FR2244734B1 (ja) |
GB (1) | GB1459881A (ja) |
IT (1) | IT1022141B (ja) |
LU (1) | LU70948A1 (ja) |
NL (1) | NL7412491A (ja) |
NO (1) | NO139385C (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4517063A (en) * | 1984-02-13 | 1985-05-14 | The Standard Oil Company | Photochemical reactor and method for carrying out photochemical reactions therein |
US8512809B2 (en) * | 2010-03-31 | 2013-08-20 | General Electric Company | Method of processing multilayer film |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US449687A (en) * | 1891-04-07 | maxim | ||
BE515328A (ja) * | 1951-11-06 | 1900-01-01 | ||
US3111538A (en) * | 1957-02-07 | 1963-11-19 | Hercules Powder Co Ltd | Continuous manufacture of explosive liquid nitric acid esters |
GB1039804A (en) * | 1963-02-11 | 1966-08-24 | Exxon Research Engineering Co | Sulfoxidation process |
GB1089137A (en) * | 1964-06-12 | 1967-11-01 | British Hydrocarbon Chem Ltd | Improvements relating to the production of sulphonic acids |
FR1474522A (fr) * | 1965-04-03 | 1967-03-24 | Hoechst Ag | Procédé de traitement complémentaire d'acides sulfoniques de paraffine |
US3658671A (en) * | 1968-09-20 | 1972-04-25 | Lion Fat Oil Co Ltd | Sulfoxidation of paraffin |
GB1254399A (en) * | 1969-04-23 | 1971-11-24 | Kao Corp | Improvements in the process for the photochemical sulfoxidation of n-paraffins |
-
1973
- 1973-09-20 FR FR7333746A patent/FR2244734B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-09-18 GB GB4069674A patent/GB1459881A/en not_active Expired
- 1974-09-18 US US05/507,081 patent/US4000049A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-19 LU LU70948A patent/LU70948A1/xx unknown
- 1974-09-19 NO NO743379A patent/NO139385C/no unknown
- 1974-09-19 CH CH1268674A patent/CH599139A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-19 BE BE148683A patent/BE820095A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-19 CA CA209,608A patent/CA1047438A/fr not_active Expired
- 1974-09-19 DE DE2444895A patent/DE2444895C2/de not_active Expired
- 1974-09-20 NL NL7412491A patent/NL7412491A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-20 JP JP49108689A patent/JPS5838430B2/ja not_active Expired
- 1974-09-20 ES ES430254A patent/ES430254A1/es not_active Expired
- 1974-09-20 IT IT27501/74A patent/IT1022141B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4000049A (en) | 1976-12-28 |
IT1022141B (it) | 1978-03-20 |
LU70948A1 (ja) | 1975-03-06 |
NO139385C (no) | 1979-02-28 |
CA1047438A (fr) | 1979-01-30 |
GB1459881A (en) | 1976-12-31 |
BE820095A (fr) | 1975-01-16 |
FR2244734B1 (ja) | 1976-11-19 |
ES430254A1 (es) | 1977-02-16 |
NL7412491A (nl) | 1975-03-24 |
NO743379L (ja) | 1975-04-14 |
CH599139A5 (ja) | 1978-05-12 |
JPS5076024A (ja) | 1975-06-21 |
DE2444895A1 (de) | 1975-04-03 |
DE2444895C2 (de) | 1985-05-15 |
FR2244734A1 (ja) | 1975-04-18 |
NO139385B (no) | 1978-11-20 |
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