JPS5835208B2 - スイヨウセイポリウレタンケイジユシノ セイゾウホウホウ - Google Patents
スイヨウセイポリウレタンケイジユシノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5835208B2 JPS5835208B2 JP49133289A JP13328974A JPS5835208B2 JP S5835208 B2 JPS5835208 B2 JP S5835208B2 JP 49133289 A JP49133289 A JP 49133289A JP 13328974 A JP13328974 A JP 13328974A JP S5835208 B2 JPS5835208 B2 JP S5835208B2
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- JP
- Japan
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- group
- anhydride
- acid
- reacting
- resin
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なる水溶性ポリウレタン系樹脂の製造方法
に関するものである。
に関するものである。
現在、日本国内に於ては省資源化および環境汚染の防止
が大きな社会的課題として取上げられている。
が大きな社会的課題として取上げられている。
塗料業界に於てもか＼る観点から樹脂塗料について鋭意
研究が行なわれて居り、その−環として樹脂塗料の溶剤
に水を用いる事が種々研究されている。
研究が行なわれて居り、その−環として樹脂塗料の溶剤
に水を用いる事が種々研究されている。
本発明者等も水を溶剤として使用できる樹脂塗料を開発
すべく鋭意研究を続けて来た結果、従来のポリウレタン
樹脂の合成方法の際に用いる多価アルコール取分の１部
或いは全量として、５員環無水物基を少なくとも１個形
成しうる３価以上の多価カルボン酸無水物、或いはその
機能的誘導体と、１級アミン基のほかにヒドロキシル基
を２個或いは３個有するポリヒドロキシアルキルアミン
とをはゾ当モルの割合で反応させて得られるイミド基或
いはその前駆体であるアミド基を含有するポリヒドロキ
シカルボン酸を用いて樹脂を合成したのちこの樹脂にア
ンモニア或いは有機アミンを反応させることにより、得
られた樹脂は水にて溶解でき、また而して得られた塗料
からは優れた緒特性を有する樹脂皮膜が得られることを
見いだし本発明を達成し得たものである。
すべく鋭意研究を続けて来た結果、従来のポリウレタン
樹脂の合成方法の際に用いる多価アルコール取分の１部
或いは全量として、５員環無水物基を少なくとも１個形
成しうる３価以上の多価カルボン酸無水物、或いはその
機能的誘導体と、１級アミン基のほかにヒドロキシル基
を２個或いは３個有するポリヒドロキシアルキルアミン
とをはゾ当モルの割合で反応させて得られるイミド基或
いはその前駆体であるアミド基を含有するポリヒドロキ
シカルボン酸を用いて樹脂を合成したのちこの樹脂にア
ンモニア或いは有機アミンを反応させることにより、得
られた樹脂は水にて溶解でき、また而して得られた塗料
からは優れた緒特性を有する樹脂皮膜が得られることを
見いだし本発明を達成し得たものである。
即ち、本発明方法は多価アルコール成分の１部或いは全
量として、５員環無水物基を少なくとも１個形成し得る
３価以上の多価カルボン酸無水物、或いはその機能的誘
導体と、１級アミノ基のほかにヒドロキシル基を２個或
いは３個有するポリヒドロキシアルキルアミンとをはゾ
当モルの割合で反応せしめて得られるイミド基、或いは
その前駆体であるアミド基を含有するポリヒドロキシカ
ルボン酸を用い、これとポリイソシアネート単独、また
はポリイソシャネートと５員環無水物基を少なくとも１
個含有する多価カルボン酸無水物とを反応させたのち、
生成樹脂にアンモニア或いは有機アミンを反応させるこ
とを特徴とするものである。
量として、５員環無水物基を少なくとも１個形成し得る
３価以上の多価カルボン酸無水物、或いはその機能的誘
導体と、１級アミノ基のほかにヒドロキシル基を２個或
いは３個有するポリヒドロキシアルキルアミンとをはゾ
当モルの割合で反応せしめて得られるイミド基、或いは
その前駆体であるアミド基を含有するポリヒドロキシカ
ルボン酸を用い、これとポリイソシアネート単独、また
はポリイソシャネートと５員環無水物基を少なくとも１
個含有する多価カルボン酸無水物とを反応させたのち、
生成樹脂にアンモニア或いは有機アミンを反応させるこ
とを特徴とするものである。
本発明に於て多価アルコール成分の１部或いは全量とし
て用いるポリヒドロキシカルボン酸とは例えばトリメリ
ット酸無水物にトリス（ヒドロキシメチル）アミンを反
応させて得られる下記の構造式で示されるもの ピロメリット酸に２−アミノ−２−エチル−１，３−プ
ロパンジオールを反応せしめて得られる下記の構造式で
示されるもの など、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ール、トリス（ヒドロキシメチル）アミツメクンの如き
ポリヒドロキシアルキルアミンに、トリメリット酸無水
物、３．４．４’−ジフェニルメタントリカルボン酸、
３，４．４’−ベンゾフエノントリカノリボン酸無
水物、ビシクロ（２，２，２）−オクテン（７）−２，
３，５−トリカルボン酸、６−カルボキシ−３−メチル
−１，２，３，６−チトラハイドロフタル酸無水物の如
き３価のカルボン酸、或いはピロメリット酸、３．３’
、４．４’−ベンツ゛フェノンテトラカルボン酸、２．
２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）−プロパン
、１，２，３．４−ブタンテトラカルボン酸、シクロペ
ンタンテトラカルボン酸、エチレンビストリメリテート
、の如きテトラカルボン酸、或いはこれらの多価カルボ
ン酸のモノ或いはジアルキルエステルなどの機能的誘導
体を反応させて得られるものである。
て用いるポリヒドロキシカルボン酸とは例えばトリメリ
ット酸無水物にトリス（ヒドロキシメチル）アミンを反
応させて得られる下記の構造式で示されるもの ピロメリット酸に２−アミノ−２−エチル−１，３−プ
ロパンジオールを反応せしめて得られる下記の構造式で
示されるもの など、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ール、トリス（ヒドロキシメチル）アミツメクンの如き
ポリヒドロキシアルキルアミンに、トリメリット酸無水
物、３．４．４’−ジフェニルメタントリカルボン酸、
３，４．４’−ベンゾフエノントリカノリボン酸無
水物、ビシクロ（２，２，２）−オクテン（７）−２，
３，５−トリカルボン酸、６−カルボキシ−３−メチル
−１，２，３，６−チトラハイドロフタル酸無水物の如
き３価のカルボン酸、或いはピロメリット酸、３．３’
、４．４’−ベンツ゛フェノンテトラカルボン酸、２．
２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）−プロパン
、１，２，３．４−ブタンテトラカルボン酸、シクロペ
ンタンテトラカルボン酸、エチレンビストリメリテート
、の如きテトラカルボン酸、或いはこれらの多価カルボ
ン酸のモノ或いはジアルキルエステルなどの機能的誘導
体を反応させて得られるものである。
上記ポリヒドロキシカルボン酸と併用可能な多価アルコ
ールとはエチレングリコール、プロピレンクリコール、
フタンジオール、クリセリン、トリス（２−ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートなどの通常用いられる多価ア
ルコール類はもとより、多価カルボン酸成分例えばフタ
ル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸
などに等モル以上の通常の多価アルコールを反応せしめ
て得られる生成物、例えばフタル酸２モルにエチレング
リコールを３モルの割合で反応せしめて得られる生成物
などを包含するものである。
ールとはエチレングリコール、プロピレンクリコール、
フタンジオール、クリセリン、トリス（２−ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレートなどの通常用いられる多価ア
ルコール類はもとより、多価カルボン酸成分例えばフタ
ル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸
などに等モル以上の通常の多価アルコールを反応せしめ
て得られる生成物、例えばフタル酸２モルにエチレング
リコールを３モルの割合で反応せしめて得られる生成物
などを包含するものである。
また本発明で用いられるポリイソシャネートとは、テト
ラメチレン（１，４）ジイソシャネート、ヘキサメチレ
ン（１，６）ジイソシャネート、シクロヘキサン（１，
４）ジイソシャネート、トルイレン（２，６或いは２．
４）ジイソシャネート、ジフェニルメタン（４，４’）
ジイソシャネート、ジフェニルエーテル（４，４’）ジ
イソシャネート、などのジイソシャネートのほかにジフ
ェニルメタン（３，４゜４′）トリイソシャネート、な
どを指すものであり、これらはジイソシャネート類と混
合し用いることができる。
ラメチレン（１，４）ジイソシャネート、ヘキサメチレ
ン（１，６）ジイソシャネート、シクロヘキサン（１，
４）ジイソシャネート、トルイレン（２，６或いは２．
４）ジイソシャネート、ジフェニルメタン（４，４’）
ジイソシャネート、ジフェニルエーテル（４，４’）ジ
イソシャネート、などのジイソシャネートのほかにジフ
ェニルメタン（３，４゜４′）トリイソシャネート、な
どを指すものであり、これらはジイソシャネート類と混
合し用いることができる。
またこれらのポリイソシャネート類をフェノール、クレ
ゾール、エチルアルコール、マロン酸ジエチルエステル
などにてマスクしたものをも包含するものである１、特
にポリイソシアネートの１個のイソシアネート基のみを
上述の如きマスク剤でマスクした如きものとマスクしな
いポリイソシャネートとを併用すると樹脂生成過程で架
橋を伴うことなく加熱焼付に架橋された樹脂となし得る
ので特に好ましい。
ゾール、エチルアルコール、マロン酸ジエチルエステル
などにてマスクしたものをも包含するものである１、特
にポリイソシアネートの１個のイソシアネート基のみを
上述の如きマスク剤でマスクした如きものとマスクしな
いポリイソシャネートとを併用すると樹脂生成過程で架
橋を伴うことなく加熱焼付に架橋された樹脂となし得る
ので特に好ましい。
また本発明方法に於て前述の如きポリヒドロキシカルボ
ン酸にポリイソシャネートと共に５員環無水物基を少な
くとも１個含有する多価カルボン酸無水物を併用した場
合には多価カルボン酸無水物はポリヒドロキシカルボン
酸のヒドロキシル基と反応し、エステル結合が生成樹脂
中に導入されるに加えて、１部の酸無水物基がポリイソ
シャネートのイソシャネート基と反応しイミド結合を形
成し、樹脂中に導入されて得られる樹脂の特性が一段と
向−ヒしたものとなる。
ン酸にポリイソシャネートと共に５員環無水物基を少な
くとも１個含有する多価カルボン酸無水物を併用した場
合には多価カルボン酸無水物はポリヒドロキシカルボン
酸のヒドロキシル基と反応し、エステル結合が生成樹脂
中に導入されるに加えて、１部の酸無水物基がポリイソ
シャネートのイソシャネート基と反応しイミド結合を形
成し、樹脂中に導入されて得られる樹脂の特性が一段と
向−ヒしたものとなる。
この様な目的から用いられる少なくとも５員環無水物基
を１個含有する多価カルボン酸無水物とは、前述のイミ
ド基或いはその前駆体であるアミド基を含有するポリヒ
ドロキシカルボン酸の製造の際に用いられる３価以上の
多価カルボン酸の無水物の外に、マレイン酸無水物、フ
タル酸無水物などの２価のカルボン酸の無水物などであ
る。
を１個含有する多価カルボン酸無水物とは、前述のイミ
ド基或いはその前駆体であるアミド基を含有するポリヒ
ドロキシカルボン酸の製造の際に用いられる３価以上の
多価カルボン酸の無水物の外に、マレイン酸無水物、フ
タル酸無水物などの２価のカルボン酸の無水物などであ
る。
本発明方法に於て多価アルコール成分と、ポリイソシャ
ネートまたはポリイソシャネートと多価カルボン酸無水
物と反応させて生成する樹脂に反応させる有機アミンと
は例えばトリエチルアミン、トリエタノールアミン、ジ
ェタノールアミン、ピリジンなど通常カルボキシル基を
含有する樹脂の水溶化の際に用いられ有機アミン類を指
すものである。
ネートまたはポリイソシャネートと多価カルボン酸無水
物と反応させて生成する樹脂に反応させる有機アミンと
は例えばトリエチルアミン、トリエタノールアミン、ジ
ェタノールアミン、ピリジンなど通常カルボキシル基を
含有する樹脂の水溶化の際に用いられ有機アミン類を指
すものである。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン１２１重量部
とトリメリット酸無水物１９２重量部とをＮ−メチルピ
ロリドン６００重量部中に添加し、ｓｏ’ｃで約４時間
反応せしめたのちこの反応溶液をベンゼン中に投入し、
生成物を沈澱せしめたのち濾取物を更にベンゼンにて洗
滌し、次いでこれを真空乾燥した。
とトリメリット酸無水物１９２重量部とをＮ−メチルピ
ロリドン６００重量部中に添加し、ｓｏ’ｃで約４時間
反応せしめたのちこの反応溶液をベンゼン中に投入し、
生成物を沈澱せしめたのち濾取物を更にベンゼンにて洗
滌し、次いでこれを真空乾燥した。
而して得た生成物は赤外スペクトル分析の結果、イミド
結合およびその前駆体であるアミド結合を含有するポリ
ヒドロキシカルボン酸の混合物であることを確認した。
結合およびその前駆体であるアミド結合を含有するポリ
ヒドロキシカルボン酸の混合物であることを確認した。
次に而して得たポリヒドロキシカルボン酸の混合物６２
ｇを２０（ｌのＮ−メチルピロリドンに溶解させたのち
、この溶液に３４ｇのトルイレンジイソシャネートを加
えて少時撹拌して粘稠な溶液を得た。
ｇを２０（ｌのＮ−メチルピロリドンに溶解させたのち
、この溶液に３４ｇのトルイレンジイソシャネートを加
えて少時撹拌して粘稠な溶液を得た。
次にこの溶液を多量の水中に徐々に投入し生成物を沈澱
せしめた。
せしめた。
而して得た生成物を２５０ｇの水中に入れ次いでこれに
濃アンモニア水を徐々に添加し撹拌したところ均一なＰ
Ｈ７，１の溶液が得られた。
濃アンモニア水を徐々に添加し撹拌したところ均一なＰ
Ｈ７，１の溶液が得られた。
斯くして得た溶液を０．１ ｍｒｒｔ厚の銅板に塗布し
、これを２３０℃まで温度を上げて硬化せしめて得た皮
膜厚２０μの絶縁銅箔は１４ ＫＶ／ ０．１ ｗｔの
絶縁破壊力を保持し、またベンゼンやエチルアルコール
中に２４時間浸漬しても何ら異常がなかった。
、これを２３０℃まで温度を上げて硬化せしめて得た皮
膜厚２０μの絶縁銅箔は１４ ＫＶ／ ０．１ ｗｔの
絶縁破壊力を保持し、またベンゼンやエチルアルコール
中に２４時間浸漬しても何ら異常がなかった。
実施例 ２
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン２４ｇと２−
アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール２４ｇ
とビシクロ（２，２，２）オクテン−（７）−２，３，
５−トリカルボン酸−２，３−無水物８２ｇとを３００
ｇのジメチルアセトアミド中に添加し１２０ ’Ｃまで
反応温度を上げて約２時間反応せしめたのち、この反応
系に５０ｇのキシレンを加えたのち、反応系を減圧とし
キシレンと共に残存する水を溜出せしめた。
アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール２４ｇ
とビシクロ（２，２，２）オクテン−（７）−２，３，
５−トリカルボン酸−２，３−無水物８２ｇとを３００
ｇのジメチルアセトアミド中に添加し１２０ ’Ｃまで
反応温度を上げて約２時間反応せしめたのち、この反応
系に５０ｇのキシレンを加えたのち、反応系を減圧とし
キシレンと共に残存する水を溜出せしめた。
次に反応系を常圧に戻したのち、反応系に５１’のジフ
ェニルメタンジイソシャネートと７２ｇの２，５ビス（
３，４−ジカルボキシフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール２無水物を加え反応温度を１２０℃まで上昇
させ約３０分間反応させたのち、これに２８咎のアンモ
ニア水を４８ｐ加え、次いで５００ｇの水を加えて均質
な溶液を得た。
ェニルメタンジイソシャネートと７２ｇの２，５ビス（
３，４−ジカルボキシフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール２無水物を加え反応温度を１２０℃まで上昇
させ約３０分間反応させたのち、これに２８咎のアンモ
ニア水を４８ｐ加え、次いで５００ｇの水を加えて均質
な溶液を得た。
次にこの溶液にメタトルイレンジアミンを１０ｇ加え溶
解せしめて均一な溶液となしたのち、この溶液を０．５
關〆の銅線に塗布、これを４０００Ｃの炉中で焼付ける
操作を６回繰返し施して皮膜厚３０μの絶縁電線を得た
。
解せしめて均一な溶液となしたのち、この溶液を０．５
關〆の銅線に塗布、これを４０００Ｃの炉中で焼付ける
操作を６回繰返し施して皮膜厚３０μの絶縁電線を得た
。
而して得た絶縁電線の絶縁破壊電圧は６ＫＶであり、０
．５１ｒＬ１１Ｌ〆のマンドレルに巻付けたのち１８０
’Ｃで１時間加熱処理しても皮膜には伺ら亀裂を生じな
かった。
．５１ｒＬ１１Ｌ〆のマンドレルに巻付けたのち１８０
’Ｃで１時間加熱処理しても皮膜には伺ら亀裂を生じな
かった。
実施例 ３
実施例１で調製したポリヒドロキシカルボン酸６２ｇを
ジメチルアセトアミド８０ｇに溶解せしめたのち、この
溶液に２，５−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
１，３．４−オキサジアゾール２無水物３６ｇとピロメ
リット酸１０ｇを１５０９のＮ−メチルピロリドン中に
添加し更にこれに９ｇのトルイレンジイソシャネートを
加え１５０℃で３時間反応せしめたのち、この反応溶液
中に１８ｇのエチレングリコールを加え更に１時間反応
せしめて得たポリヒドロキシカルボン酸とエチレングリ
コールとの混合溶液を加えた。
ジメチルアセトアミド８０ｇに溶解せしめたのち、この
溶液に２，５−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）
１，３．４−オキサジアゾール２無水物３６ｇとピロメ
リット酸１０ｇを１５０９のＮ−メチルピロリドン中に
添加し更にこれに９ｇのトルイレンジイソシャネートを
加え１５０℃で３時間反応せしめたのち、この反応溶液
中に１８ｇのエチレングリコールを加え更に１時間反応
せしめて得たポリヒドロキシカルボン酸とエチレングリ
コールとの混合溶液を加えた。
而して得た混合溶液に、７８．９のトルイレンジイソシ
ャネートに１８ｇのフェノールを加えてその一部をフェ
ノールでマスクしたトルイレンジイソシャネートを含む
トルイレンジイソシャネートを加えたのち、１００℃ま
で温度を上げ約３０分間反応せしめ、次いでこの反応溶
液に２０φのアンモニア水を加え中性の溶液としたのち
、水を加えて全量を９００ｇとした。
ャネートに１８ｇのフェノールを加えてその一部をフェ
ノールでマスクしたトルイレンジイソシャネートを含む
トルイレンジイソシャネートを加えたのち、１００℃ま
で温度を上げ約３０分間反応せしめ、次いでこの反応溶
液に２０φのアンモニア水を加え中性の溶液としたのち
、水を加えて全量を９００ｇとした。
而して得た溶液を０．５ｍｍ厚のアルミ板に塗布し２５
０℃まで温度を上げ焼付けて得た皮膜厚１５μの絶縁板
は２ＫＶの絶縁破壊耐力を有し、また１朋〆の丸棒に巻
付けても皮膜には何ら亀裂を発生しなかった。
０℃まで温度を上げ焼付けて得た皮膜厚１５μの絶縁板
は２ＫＶの絶縁破壊耐力を有し、また１朋〆の丸棒に巻
付けても皮膜には何ら亀裂を発生しなかった。
以上実施例からも明らかな如く本発明方法によれば優れ
た緒特性を有するポリウレタン系樹脂が得られるもので
その実用的価値は極めて太きいものである。
た緒特性を有するポリウレタン系樹脂が得られるもので
その実用的価値は極めて太きいものである。
Claims (1)
- １ 多価アルコール成分の１部或いは全量として、５員
環無水物基を少なくとも１個形成し得る３価以上の多価
カルボン酸無水物或いはその機能的誘導体と１級アミノ
基のほかにヒドロキシル基を２個或いは３個有するポリ
ヒドロキシアルキルアミンとをはゾ当モルの割合で反応
せしめて得られるイ、ミド基或いはその前駆体であるア
ミド基を含有するポリヒドロキシカルボン酸を用い、こ
れとポリイソシアネート単独、またはポリイソシャネー
トと５員環無水物基を少なくとも１個含有する多価カル
ボン酸無水物とを反応させたのち生成樹脂にアンモニア
或いは有機アミンを反応させることを特徴とする水溶性
ポリウレタン系樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49133289A JPS5835208B2 (ja) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | スイヨウセイポリウレタンケイジユシノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49133289A JPS5835208B2 (ja) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | スイヨウセイポリウレタンケイジユシノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5158499A JPS5158499A (ja) | 1976-05-21 |
| JPS5835208B2 true JPS5835208B2 (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=15101156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49133289A Expired JPS5835208B2 (ja) | 1974-11-20 | 1974-11-20 | スイヨウセイポリウレタンケイジユシノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835208B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0394466U (ja) * | 1990-01-16 | 1991-09-26 |
-
1974
- 1974-11-20 JP JP49133289A patent/JPS5835208B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0394466U (ja) * | 1990-01-16 | 1991-09-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5158499A (ja) | 1976-05-21 |
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