JPS5835187B2 - ４− ヘンゾイルピラゾ−ルユウドウタイノセイホウ - Google Patents
４− ヘンゾイルピラゾ−ルユウドウタイノセイホウInfo
- Publication number
- JPS5835187B2 JPS5835187B2 JP7496275A JP7496275A JPS5835187B2 JP S5835187 B2 JPS5835187 B2 JP S5835187B2 JP 7496275 A JP7496275 A JP 7496275A JP 7496275 A JP7496275 A JP 7496275A JP S5835187 B2 JPS5835187 B2 JP S5835187B2
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- hydroxypyrazole
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- methyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はピラゾール誘導体の新規な製造法に関し、更に
詳しくは一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルケニル基
を示し、Ｒ２は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子または低級アルキル基を示す。
詳しくは一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルケニル基
を示し、Ｒ２は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子または低級アルキル基を示す。
ｎは１ないし３の整数を示し、ｎが２または３のときＸ
は互いに同一または相異なってもよい。
は互いに同一または相異なってもよい。
）を有する４−ベンゾイルピラゾール誘導体およびその
アルミニウム塩の製法に関する。
アルミニウム塩の製法に関する。
前記一般式（Ｉ）の化合物は次に示すような互変異性体
として存在することができる。
として存在することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘおよびｎは前述したものと同じ
） 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１は好適にはメチル、エ
チル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルのような炭素数
１ないし３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アル
キル基特にメチル基またはアリル、２−ブテニル、３−
ブテニル、■−メチルー２−プロペニルまたは２−メチ
ル−２−プロペニルのような炭素数３または４個を有す
る直鎖状または分枝鎖状の低級アルケニル基特にアリル
基を示し、Ｒ２はＲ１に例示したと同様の炭素数１ない
し３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基
特にメチル基を示し、Ｘは塩素、臭素、沃素または弗素
のようなノ・ロゲン原子特にクロル原子またはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまた
はターシャリブチルのような炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基を示す。
） 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１は好適にはメチル、エ
チル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルのような炭素数
１ないし３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アル
キル基特にメチル基またはアリル、２−ブテニル、３−
ブテニル、■−メチルー２−プロペニルまたは２−メチ
ル−２−プロペニルのような炭素数３または４個を有す
る直鎖状または分枝鎖状の低級アルケニル基特にアリル
基を示し、Ｒ２はＲ１に例示したと同様の炭素数１ない
し３個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基
特にメチル基を示し、Ｘは塩素、臭素、沃素または弗素
のようなノ・ロゲン原子特にクロル原子またはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまた
はターシャリブチルのような炭素数１ないし４個を有す
る直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基を示す。
特に好適な化合物はＲ１がメチル基またはアリル基であ
り、Ｒ２がメチル基であり、かつＸｎが２・４−ジクロ
ロである化合物である。
り、Ｒ２がメチル基であり、かつＸｎが２・４−ジクロ
ロである化合物である。
本発明の方法によって得られる前記一般式（Ｉ）を有す
る化合物およびそのアルミニウム塩は、Ｒ１およびＲ２
がメチル基でありかつＸｎが２−クロロである場合を除
いてすべて新規な化合物であり、除草剤または除草剤合
成の中間体として有用である。
る化合物およびそのアルミニウム塩は、Ｒ１およびＲ２
がメチル基でありかつＸｎが２−クロロである場合を除
いてすべて新規な化合物であり、除草剤または除草剤合
成の中間体として有用である。
本発明の方法によって得られる前記一般式（Ｉ）を有す
る化合物のうち、代表的な化合物を以下に記載する。
る化合物のうち、代表的な化合物を以下に記載する。
■ １・３−ジメチル−４−（２−クロロベンゾイル）
−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１５４〜１５５℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンソ
イル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、１６５〜１
６６℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２−−ｆロモベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１５４〜１５６℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２−メチルベンゾイル）
−５−ヒドロキシピラゾール □、ｐ、８２〜８３℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２−フルオロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１５８〜１５９℃ ■ １−エチル−３−メチル−４−（２−４−ジクロロ
ベンソイル）−５−ヒドロキシヒラソール ｍ、ｐ、１７６〜１７７℃ ■ １・３−ジメチル−４（４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ソイル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、１７２〜
１７３℃ ■ １・３−ジメチル−４−（３・４−ジメチルベンソ
イル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、１９７〜１
９８℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２−ヨードベンゾイル）
−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１７１〜１７２℃ ［相］ １−アリル−３−メチル−４−（２・４−ジク
ロロベンゾイル）−５−ヒドロキシヒ−ｙ７”−ル ｍ、ｐ、１６１〜１６３℃ ０１・３−ジメチル−４−（２・５−ジクロロヘンソイ
ル）−５−ヒドロキシヒラソールｍ、ｐ、１８：３−１
８４℃ ＠ １・３−ジメチル−４−（３・５−ジメチルベンソ
イル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、１６５〜１
６７℃ ［相］ １・３−ジメチル−４−（４−メチルベンゾイ
ル）−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１１４〜１１６℃ ０１−メチル−３−ｎ−プロピル−４−（２−クロロベ
ンゾイル）−５−ヒドロキシヒラソール ｍ、ｐ、１２５〜１２６℃ ［相］ ■・３−ジメチル−４−（２・４・５−トリク
ロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラソール ｍ、ｐ、１５６〜１５７℃ ［相］ １・３−ジメチル−４−（２・４−ジメチルベ
ンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、９５〜
９６℃ 本発明の方法によれば前記一般式（Ｉ）を有する化合物
およびそのアルミニウム塩は一般式（式中、Ｒ１，Ｒ２
、Ｘおよびｎは前述したものと同意義を有する。
−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１５４〜１５５℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２・４−ジクロロベンソ
イル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、１６５〜１
６６℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２−−ｆロモベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１５４〜１５６℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２−メチルベンゾイル）
−５−ヒドロキシピラゾール □、ｐ、８２〜８３℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２−フルオロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１５８〜１５９℃ ■ １−エチル−３−メチル−４−（２−４−ジクロロ
ベンソイル）−５−ヒドロキシヒラソール ｍ、ｐ、１７６〜１７７℃ ■ １・３−ジメチル−４（４−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ソイル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、１７２〜
１７３℃ ■ １・３−ジメチル−４−（３・４−ジメチルベンソ
イル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、１９７〜１
９８℃ ■ １・３−ジメチル−４−（２−ヨードベンゾイル）
−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１７１〜１７２℃ ［相］ １−アリル−３−メチル−４−（２・４−ジク
ロロベンゾイル）−５−ヒドロキシヒ−ｙ７”−ル ｍ、ｐ、１６１〜１６３℃ ０１・３−ジメチル−４−（２・５−ジクロロヘンソイ
ル）−５−ヒドロキシヒラソールｍ、ｐ、１８：３−１
８４℃ ＠ １・３−ジメチル−４−（３・５−ジメチルベンソ
イル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、１６５〜１
６７℃ ［相］ １・３−ジメチル−４−（４−メチルベンゾイ
ル）−５−ヒドロキシピラゾール ｍ、ｐ、１１４〜１１６℃ ０１−メチル−３−ｎ−プロピル−４−（２−クロロベ
ンゾイル）−５−ヒドロキシヒラソール ｍ、ｐ、１２５〜１２６℃ ［相］ ■・３−ジメチル−４−（２・４・５−トリク
ロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラソール ｍ、ｐ、１５６〜１５７℃ ［相］ １・３−ジメチル−４−（２・４−ジメチルベ
ンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾールｍ、ｐ、９５〜
９６℃ 本発明の方法によれば前記一般式（Ｉ）を有する化合物
およびそのアルミニウム塩は一般式（式中、Ｒ１，Ｒ２
、Ｘおよびｎは前述したものと同意義を有する。
）を有するピラゾール誘導体１モルに対し塩化アルミニ
ウム約１．１モル以上を反応せしめることによって得る
ことができる。
ウム約１．１モル以上を反応せしめることによって得る
ことができる。
前記一般式（Ｉ）を有する化合物を得る方法としては、
例えば、５−ピラゾロン誘導体にベンゾイルクロライド
を反応させる方法（ヒミャ ヘテロチイクリーチェスキ
フ サエデイニエニイ、７９９．１９７２）が知られて
いるが、収率が低く、かつ副生物が多量に生成するため
満足すべきものではなかった。
例えば、５−ピラゾロン誘導体にベンゾイルクロライド
を反応させる方法（ヒミャ ヘテロチイクリーチェスキ
フ サエデイニエニイ、７９９．１９７２）が知られて
いるが、収率が低く、かつ副生物が多量に生成するため
満足すべきものではなかった。
また前記一般式（ｎｌで示される化合物の類似化合物で
ある１−フェニル−３−メチル−５−ベンゾイルオキシ
ピラゾールの塩化亜鉛による転位反応は、すでに１９５
９年Ｊ ｅｎｓｅｎによって試みられており、目的化合
物の他に多量の着色物の副成が報告されている。
ある１−フェニル−３−メチル−５−ベンゾイルオキシ
ピラゾールの塩化亜鉛による転位反応は、すでに１９５
９年Ｊ ｅｎｓｅｎによって試みられており、目的化合
物の他に多量の着色物の副成が報告されている。
アクタ・ケミ力・スカンジナビカ（Ａｃｔａ Ｃｈｅ
ｍ、 ５ｃａｎｄ、） １３．１６６８〜１６７０（１
９５９）。
ｍ、 ５ｃａｎｄ、） １３．１６６８〜１６７０（１
９５９）。
本発明者等は、前記一般式（ｎ）を有するピラゾール誘
導体の転位反応について精査したところ、転位反応生成
物は、添加する触媒の種類および添加量によって大きく
変動することを究明し、前記一般式（Ｉ）を有する４−
ベンゾイルピラゾール誘導体を収率よく得るためには、
前記式（Ｉ［）の化合物１モルに対して、塩化アルミニ
ウムを過剰モル使用することが重要な要件であることを
見出し本発明を完成した。
導体の転位反応について精査したところ、転位反応生成
物は、添加する触媒の種類および添加量によって大きく
変動することを究明し、前記一般式（Ｉ）を有する４−
ベンゾイルピラゾール誘導体を収率よく得るためには、
前記式（Ｉ［）の化合物１モルに対して、塩化アルミニ
ウムを過剰モル使用することが重要な要件であることを
見出し本発明を完成した。
添加する塩化アルミニウムの量が、前記式（ｎ）の化合
物１モルに対して等モル以下になると、本発明の目的化
合物（Ｉ）の生成は著るしく低下する。
物１モルに対して等モル以下になると、本発明の目的化
合物（Ｉ）の生成は著るしく低下する。
本発明の方法を実施するにあたり、反応は前記一般式（
ｎ）を有する化合物を所要量の塩化アルミニウムと反応
させることによって容易に遂行される。
ｎ）を有する化合物を所要量の塩化アルミニウムと反応
させることによって容易に遂行される。
反応は溶剤の存在下または不存在下で行なわれるが反応
を円滑に行なうには溶剤を使用する方が好ましく、使用
される溶剤としては本反応に関与しなげれば特に限定は
なく、例えばジクロルエタン、テトラクロルエタン、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；モノクロルベン
ゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等があげられ、特
に・・ロケン化炭化水素類が好適に使用される。
を円滑に行なうには溶剤を使用する方が好ましく、使用
される溶剤としては本反応に関与しなげれば特に限定は
なく、例えばジクロルエタン、テトラクロルエタン、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；モノクロルベン
ゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等があげられ、特
に・・ロケン化炭化水素類が好適に使用される。
転位触媒として添加される塩化アルミニウムの量は、前
記式（ＩＩ）の化合物１モルに対して１１倍モル以上、
好ましくは１．５倍モル以上特に１．５ないし２倍モル
が好適に使用される。
記式（ＩＩ）の化合物１モルに対して１１倍モル以上、
好ましくは１．５倍モル以上特に１．５ないし２倍モル
が好適に使用される。
上限は反応操作および経済性という見地よりみて約３倍
モル程度に止めることが有利である。
モル程度に止めることが有利である。
反応温度は特に限定なく室温乃至約１５０℃で好適に行
なわれる。
なわれる。
反応に要する時間は通常１０分ないし５時間和度である
。
。
反応終了後、本発明の方法の目的化合物は常法によって
反応混合物から採取される。
反応混合物から採取される。
例えば反応終了後、反応混合物に水を加えて攪拌し有機
層を分取した後、溶液より溶剤を留去することによって
目的化合物がアルミニウム塩として得られる。
層を分取した後、溶液より溶剤を留去することによって
目的化合物がアルミニウム塩として得られる。
得られたアルミニウム塩は強酸（ｐＨ１以下で）と攪拌
混和することにより前記式（Ｉ）で示される化合物を遊
離の状態で単離することができる。
混和することにより前記式（Ｉ）で示される化合物を遊
離の状態で単離することができる。
このものは更に再結晶法等の常法によって精製しその純
品を得ることができる。
品を得ることができる。
なお原料化合物（ｎ）は、公知の方法例えば特開昭５０
−３７７７６号明細書記載の方法に準じて１・３−置換
ピラゾロンと酸塩化物を反応させることにより容易に製
造される。
−３７７７６号明細書記載の方法に準じて１・３−置換
ピラゾロンと酸塩化物を反応させることにより容易に製
造される。
次に実施例をあげて本発明の方法を更に具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
１・３−ジメチル−４−（４−クロロベンソイル）−５
−ヒドロキシピラゾール アルミニウム塩 １・３−−）メチル−５−（４−クロロペンツイルオキ
シ）ピラゾール２５． Ｉ Ｐに塩化アルミニウム１５
．Ｏｆを加えて約１２０℃に加熱しながら６０分間攪拌
する。
−ヒドロキシピラゾール アルミニウム塩 １・３−−）メチル−５−（４−クロロペンツイルオキ
シ）ピラゾール２５． Ｉ Ｐに塩化アルミニウム１５
．Ｏｆを加えて約１２０℃に加熱しながら６０分間攪拌
する。
反応終了後、反応混合物にベンゼン１００７ｄを徐々に
加えて冷却し、次いで水１００ｍ１を加え攪拌した後有
機層を分取する。
加えて冷却し、次いで水１００ｍ１を加え攪拌した後有
機層を分取する。
有機層より減圧下に溶剤を留去すると目的化合物２３．
６ｆが得られる。
６ｆが得られる。
収率９１％融点２８２〜２８４℃（ベンゼン−ｎ−へキ
サンより再結晶） 元素分析値（％） として 計算値 Ｃ１５５，７２；Ｈ，３，９０；Ｎ、１０．８
３ ；Ｃ１１１３，７１ 実験値 Ｃ，５５，２４； Ｈ１３，８７；Ｎ１１０．
５８ ；Ｃ１１１４，０５ Ｃ１２Ｈ１ＯＮ２０２ＣＩＡＩ／３ 実施例 ２ １・３−ジメチル−４−（２−クロロベンゾイル）−５
−ヒドロキシピラゾール アルミニウム塩 実施例１において１・３−ジメチル−５−（４クロロベ
ンゾイルオキシ）ヒラゾール２５．１♂を使用する代り
に１・３−ジメチル−５−（２クロロベンゾイルオキシ
）ピラゾール２５．１ｆを使用し、以下実施例１と同様
に反応を行ない反応後の処理をすると融点２９５〜３０
１℃を有する目的化合物２１．７ｆが得られる。
サンより再結晶） 元素分析値（％） として 計算値 Ｃ１５５，７２；Ｈ，３，９０；Ｎ、１０．８
３ ；Ｃ１１１３，７１ 実験値 Ｃ，５５，２４； Ｈ１３，８７；Ｎ１１０．
５８ ；Ｃ１１１４，０５ Ｃ１２Ｈ１ＯＮ２０２ＣＩＡＩ／３ 実施例 ２ １・３−ジメチル−４−（２−クロロベンゾイル）−５
−ヒドロキシピラゾール アルミニウム塩 実施例１において１・３−ジメチル−５−（４クロロベ
ンゾイルオキシ）ヒラゾール２５．１♂を使用する代り
に１・３−ジメチル−５−（２クロロベンゾイルオキシ
）ピラゾール２５．１ｆを使用し、以下実施例１と同様
に反応を行ない反応後の処理をすると融点２９５〜３０
１℃を有する目的化合物２１．７ｆが得られる。
収率８４％元素分析値（％） Ｃ１□Ｈ１ｏＮ２０２Ｃ
ＩＡｌ／３として 計算値 Ｃ，５５，７２；Ｈ１３，９０；Ｎ、 １０
．８３ ；Ｃ１、１３，７１実験値 Ｃ，５５，４４；
Ｈ，３，９３：Ｎ、１０．４２；Ｃ１，１３，７１ 実施例 ３ ■−３−ジメチルー４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール アルミニウム塩 １・３−ジメチル−５−（２・４−ジクロロベンゾイル
オキシ）ピラゾール２８．５Ｐに塩化アルミニウム１５
．０Ｐを加え１２０℃で加熱溶融した後、６０分間加熱
攪拌する。
ＩＡｌ／３として 計算値 Ｃ，５５，７２；Ｈ１３，９０；Ｎ、 １０
．８３ ；Ｃ１、１３，７１実験値 Ｃ，５５，４４；
Ｈ，３，９３：Ｎ、１０．４２；Ｃ１，１３，７１ 実施例 ３ ■−３−ジメチルー４−（２・４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール アルミニウム塩 １・３−ジメチル−５−（２・４−ジクロロベンゾイル
オキシ）ピラゾール２８．５Ｐに塩化アルミニウム１５
．０Ｐを加え１２０℃で加熱溶融した後、６０分間加熱
攪拌する。
反応終了後、反応混合物にジクロルエタン１００１１Ｌ
ｌを滴下しながら冷却し、次いで水８０７７１７１！を
加え攪拌した後有機層を分取し、有機層より減圧下に溶
剤を留去すると目的化合物２４グが得られる。
ｌを滴下しながら冷却し、次いで水８０７７１７１！を
加え攪拌した後有機層を分取し、有機層より減圧下に溶
剤を留去すると目的化合物２４グが得られる。
収率８２％融点約１５５℃
元素分析値（％） Ｃ１２Ｈｏ Ｎ２０２ Ｃ１□Ａ
Ｉ／３として 計算値 Ｃ，４９，１７；Ｈ，３，０９；Ｎ、９．５５
；Ｃ１，２４，１９ 実験値 Ｃ，４９，２２；Ｈ１３，３０；Ｎ、９．１８
；Ｃ１１２３，１３ 実施例 ４ ■・３−ジメチル−４−（２−４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール ト３−ジメチル−５−（２・４−ジクロロベンゾイルオ
キシ）ピラゾール２８．５Ｐおよび塩化アルミニウム２
０．０Ｐをジクロルエタン１００１ｒＬｌ中に混和し室
温で６０分間攪拌して後、濃塩酸（３５％）２５ｍｌお
よび水５０１ｒＬｌを加えて更に６０分間加温攪拌する
。
Ｉ／３として 計算値 Ｃ，４９，１７；Ｈ，３，０９；Ｎ、９．５５
；Ｃ１，２４，１９ 実験値 Ｃ，４９，２２；Ｈ１３，３０；Ｎ、９．１８
；Ｃ１１２３，１３ 実施例 ４ ■・３−ジメチル−４−（２−４−ジクロロベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール ト３−ジメチル−５−（２・４−ジクロロベンゾイルオ
キシ）ピラゾール２８．５Ｐおよび塩化アルミニウム２
０．０Ｐをジクロルエタン１００１ｒＬｌ中に混和し室
温で６０分間攪拌して後、濃塩酸（３５％）２５ｍｌお
よび水５０１ｒＬｌを加えて更に６０分間加温攪拌する
。
冷後、反応混合物より水層を除去し、有機層より減圧下
に溶剤を留去すると目的化合物の粗結晶２２．８１が得
られる。
に溶剤を留去すると目的化合物の粗結晶２２．８１が得
られる。
収率８０％
融点１６５〜１６６℃（メタノールより再結晶）元素分
析値（％） Ｃｌ２Ｈ１０’Ｃｌ２Ｎ２０２ とし
て計算値 Ｃ，５０，５５；Ｈ１３，５４； Ｎ、９．
８２ ；Ｃ１，２４，８７ 実験値 Ｃ，５０，２１；Ｈ１３，４８；Ｎ１９．７１
；Ｃ１，２４，５４ 実施例 ５ ■・３−ジメチル−４−（２−メチルベンゾイル）−５
−ヒドロキシピラゾール ■・３−ジメチル−５−（２−メチルベンゾイルオキシ
）プラゾール２．３ｔおよび塩化アルミニウム２．０９
をジクロルエタン１ｏＴＬｌ中に混和し、約６０分間加
熱攪拌する。
析値（％） Ｃｌ２Ｈ１０’Ｃｌ２Ｎ２０２ とし
て計算値 Ｃ，５０，５５；Ｈ１３，５４； Ｎ、９．
８２ ；Ｃ１，２４，８７ 実験値 Ｃ，５０，２１；Ｈ１３，４８；Ｎ１９．７１
；Ｃ１，２４，５４ 実施例 ５ ■・３−ジメチル−４−（２−メチルベンゾイル）−５
−ヒドロキシピラゾール ■・３−ジメチル−５−（２−メチルベンゾイルオキシ
）プラゾール２．３ｔおよび塩化アルミニウム２．０９
をジクロルエタン１ｏＴＬｌ中に混和し、約６０分間加
熱攪拌する。
冷後水１０ｒＩ′Ｌｌ、濃塩酸（３５％）２．５ｍＡ’
およびジクロルエタン２０ｍ１を加え、約６０分間加熱
還流する。
およびジクロルエタン２０ｍ１を加え、約６０分間加熱
還流する。
冷後、反応混合物より有機層を分取し、減圧下に溶剤を
留去すると２．２１の赤かっ色油状残渣が得られる。
留去すると２．２１の赤かっ色油状残渣が得られる。
残渣を少量のメタノールより再結晶すると融点８２〜８
３℃を有する淡かっ色結晶の目的化合物を得る。
３℃を有する淡かっ色結晶の目的化合物を得る。
元素分析値（％） Ｃ１ａ Ｈ１４Ｎ２０２として計
算値 Ｃ，６７，８１；Ｈ，６，２８；Ｎ、１２．１７ 実験値 Ｃ，６７，７０；Ｈ１６，０３；Ｎ、１２．２
６
算値 Ｃ，６７，８１；Ｈ，６，２８；Ｎ、１２．１７ 実験値 Ｃ，６７，７０；Ｈ１６，０３；Ｎ、１２．２
６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１は低級アルキル基または低級アルケニル基
を示し、Ｒ２は低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子または低級アルキル基を示す。 ｎは工ないし３の整数を示し、ｎが２または３のときＸ
は互いに同一または相異なってもよい。 ）を有するピラゾール誘導体１モルに塩化アルミニウム
約１．１モル以上を反応せしめることを特徴とす（式中
、Ｒ１、Ｒ２、Ｘおよびｎは前述したものと同意義を有
する。 ）を有する４−ベンゾイルピラゾール誘導体およびその
アルミニウム塩の製法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7496275A JPS5835187B2 (ja) | 1975-06-19 | 1975-06-19 | ４− ヘンゾイルピラゾ−ルユウドウタイノセイホウ |
| US05/691,476 US4070536A (en) | 1975-06-19 | 1976-06-01 | Process for the preparation of 4-benzoylpyrazole derivatives |
| GB24387/76A GB1481161A (en) | 1975-06-19 | 1976-06-11 | 5-(substituted-benzoyloxy)pyrazoles and a process for their conversion to 4-benzoyl-pyrazole derivatives |
| CH760076A CH601251A5 (ja) | 1975-06-19 | 1976-06-15 | |
| DE19762627223 DE2627223A1 (de) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Verfahren zur herstellung von 4-benzoylpyrazol-derivaten |
| BR7603968A BR7603968A (pt) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Processo para preparacao de derivados de 4-(benzoil-pirazol) |
| IT68503/76A IT1062368B (it) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Procedimento per la preparazione di derivati del 4 benzoil pirazolo utili come erbicidi |
| FR7618671A FR2316235A1 (fr) | 1975-06-19 | 1976-06-18 | Procede de preparation de derives de 4-benzoylpyrazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7496275A JPS5835187B2 (ja) | 1975-06-19 | 1975-06-19 | ４− ヘンゾイルピラゾ−ルユウドウタイノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52265A JPS52265A (en) | 1977-01-05 |
| JPS5835187B2 true JPS5835187B2 (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=13562434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7496275A Expired JPS5835187B2 (ja) | 1975-06-19 | 1975-06-19 | ４− ヘンゾイルピラゾ−ルユウドウタイノセイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835187B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5926131Y2 (ja) * | 1979-11-26 | 1984-07-30 | 富士金属工作株式会社 | セラミツクボ−ルバルブ |
-
1975
- 1975-06-19 JP JP7496275A patent/JPS5835187B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52265A (en) | 1977-01-05 |
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