JPS5826858A - 置換されたn‐アロイルn′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物 - Google Patents
置換されたn‐アロイルn′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物Info
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- JPS5826858A JPS5826858A JP57133628A JP13362882A JPS5826858A JP S5826858 A JPS5826858 A JP S5826858A JP 57133628 A JP57133628 A JP 57133628A JP 13362882 A JP13362882 A JP 13362882A JP S5826858 A JPS5826858 A JP S5826858A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な置換されたN−アロイルマーフェニル
尿素類、それらの製造法、それらを含有する殺昆虫組成
物およびある種の昆虫を抑制する方法に関する。
尿素類、それらの製造法、それらを含有する殺昆虫組成
物およびある種の昆虫を抑制する方法に関する。
尿素の種々の殺昆虫誘導体は、たとえば、米国特許@4
.173,638号、同第4.005,223号、同第
4,170.657号、同第4.139.636号、同
第4.089,975号およびrイツ国特許出願第6.
006,116号において、技術的に既知である。
.173,638号、同第4.005,223号、同第
4,170.657号、同第4.139.636号、同
第4.089,975号およびrイツ国特許出願第6.
006,116号において、技術的に既知である。
本発明のN−アロイルN′−フェニル尿素類は、現在入
手可能なベンゾイル尿素よりも、活性でありかい広い効
果のスはクトルを有する。
手可能なベンゾイル尿素よりも、活性でありかい広い効
果のスはクトルを有する。
本発明の新規な化合物は、式
式中Arは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
ジニル−であり、置換基&エクロロ、ブロモ、フルオロ
、C1−03アルキルまた&工C1−03アルコキシ基
であり、t−だし少なくとも1つの置換基はカルボニル
基に対してアルファ位IIVr:。
ジニル−であり、置換基&エクロロ、ブロモ、フルオロ
、C1−03アルキルまた&工C1−03アルコキシ基
であり、t−だし少なくとも1つの置換基はカルボニル
基に対してアルファ位IIVr:。
存在し、R3およびR4は個々にHまたはC0−Cアル
キルであり、あるいはそれらは−緒に 0 xl、x2、X3:NよびX4&!a々cH1/% 口
)f ン、C1−a3アルキル、 C1−C5アルコキ
シ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、 C
1−C5アルキルチオ、NO□、ONまたはNR5R6
であり、ここでR5およびR6はHまたは01−03ア
ルキルであり、ただしxo、x2、x3また(工X の
少なくとも1つはH以外であり−そして(al XI、
x2、X3またf!X4(7)5ちの3つがHであると
き、第4置換基はノ・ロゲンまだ&エアルキルであるこ
とはできず、(b)Xl およびx3 カー)(である
とき、X2およびx4 の両者は)10ゲンであること
はできず、そして(c) X2およびX3がHであると
き、xl およびx4 の両者はハロゲンであることは
できず、そしてRはC1−a4ハロアルキル、ハロ了ル
コキシマタはハロアルキルチオ基である、 を有する。
キルであり、あるいはそれらは−緒に 0 xl、x2、X3:NよびX4&!a々cH1/% 口
)f ン、C1−a3アルキル、 C1−C5アルコキ
シ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、 C
1−C5アルキルチオ、NO□、ONまたはNR5R6
であり、ここでR5およびR6はHまたは01−03ア
ルキルであり、ただしxo、x2、x3また(工X の
少なくとも1つはH以外であり−そして(al XI、
x2、X3またf!X4(7)5ちの3つがHであると
き、第4置換基はノ・ロゲンまだ&エアルキルであるこ
とはできず、(b)Xl およびx3 カー)(である
とき、X2およびx4 の両者は)10ゲンであること
はできず、そして(c) X2およびX3がHであると
き、xl およびx4 の両者はハロゲンであることは
できず、そしてRはC1−a4ハロアルキル、ハロ了ル
コキシマタはハロアルキルチオ基である、 を有する。
これらの新規な化合物は、既知の方法、たとえば、米国
特許!4,139.636号中に教示されている方法に
類似する方法によって製造できる。
特許!4,139.636号中に教示されている方法に
類似する方法によって製造できる。
また、本発明は、前述のN−アロイルN′−フェニルに
素の殺昆虫的に有効量を、適当な担体またはその補助物
質と混合して含亘する殺昆虫組成物および前記活性化合
物を単独であるいは担体と混合して、昆虫、昆虫の幼虫
またはそれらの生息積項に適用することからなる昆虫を
殺しおよび/または抑制する方法を提供する。
素の殺昆虫的に有効量を、適当な担体またはその補助物
質と混合して含亘する殺昆虫組成物および前記活性化合
物を単独であるいは担体と混合して、昆虫、昆虫の幼虫
またはそれらの生息積項に適用することからなる昆虫を
殺しおよび/または抑制する方法を提供する。
本発明の好ましい化合物は、式
式中R1はFまたはGl であり、R2はF、Glまた
はHであり、YはOまたはSであり、x0ハH,CI
’EりktGH3テアr)、x2オヨヒx3は)l、C
1,G)13またはocH3であり、そしてRはCH3
,0CF3.0CF2CHF2.0CF2CHCIF
またkl ocir 2GHFB r である、を
有するものである。最も好まし7くは、YはOであり、
R1およびR2の両者はフッ素であり、x2およびx3
はC7またはCH3であり、そしてRは0GF2CHC
I!F、0GF2CHF2 またはOGF 2 GH
FB rである。と(に好ましい化合物は、X□および
x2がCI であり、かつx3 がHであるもの;Xo
およりx3がCH3であり、かつx2がHであるもの
;およびx2およびx3がCH3またはClでありかつ
xl がHであるものである。
はHであり、YはOまたはSであり、x0ハH,CI
’EりktGH3テアr)、x2オヨヒx3は)l、C
1,G)13またはocH3であり、そしてRはCH3
,0CF3.0CF2CHF2.0CF2CHCIF
またkl ocir 2GHFB r である、を
有するものである。最も好まし7くは、YはOであり、
R1およびR2の両者はフッ素であり、x2およびx3
はC7またはCH3であり、そしてRは0GF2CHC
I!F、0GF2CHF2 またはOGF 2 GH
FB rである。と(に好ましい化合物は、X□および
x2がCI であり、かつx3 がHであるもの;Xo
およりx3がCH3であり、かつx2がHであるもの
;およびx2およびx3がCH3またはClでありかつ
xl がHであるものである。
本発明の化合物は、水溶性が低(、そして多くの有機溶
媒中に中程度に溶ける、常態で結扁質の固体である。化
合物は植物毒性が低く、そして種々の望ましくない種々
の農業上、家庭のおよび獣医学上の有害昆虫の抑制忙お
いて例外的な活性を有する。
媒中に中程度に溶ける、常態で結扁質の固体である。化
合物は植物毒性が低く、そして種々の望ましくない種々
の農業上、家庭のおよび獣医学上の有害昆虫の抑制忙お
いて例外的な活性を有する。
本発明の活性化合物によって抑制されうる種々の昆虫の
代表的なものは、鱗砂目(Lepidoptera)、
鞘翅目(Coleoptera)、双伊目(Dipte
ra)、直翅目(Or tfloptera)、同翅目
(Homoptera)、 アザミウマ目(Thysa
noptera)およびダニ目(Acarina)K属
するものである。化合物は、発育のある段階において、
常態で感受性である種および抵抗性である挿圧対して活
性である。有害昆虫の例は、次のとおりである:ヘリオ
チス・ビレセンス(Heliothis viresc
ens)、シロナヨトウ(Spodoptera ex
igua)、スポドプテラ・リトラリス(Spodop
tera 1ittoralis)、ヘリオチス・アル
ミゲラ(Heliothis armigera) 、
コナガ(Plutella maculipenni
s)、マイマイガ(Lymantria dispar
)、ヤガ(Agrotis segetum)。
代表的なものは、鱗砂目(Lepidoptera)、
鞘翅目(Coleoptera)、双伊目(Dipte
ra)、直翅目(Or tfloptera)、同翅目
(Homoptera)、 アザミウマ目(Thysa
noptera)およびダニ目(Acarina)K属
するものである。化合物は、発育のある段階において、
常態で感受性である種および抵抗性である挿圧対して活
性である。有害昆虫の例は、次のとおりである:ヘリオ
チス・ビレセンス(Heliothis viresc
ens)、シロナヨトウ(Spodoptera ex
igua)、スポドプテラ・リトラリス(Spodop
tera 1ittoralis)、ヘリオチス・アル
ミゲラ(Heliothis armigera) 、
コナガ(Plutella maculipenni
s)、マイマイガ(Lymantria dispar
)、ヤガ(Agrotis segetum)。
スジコナマダラメイガ(Ephestia Kuehn
iella)、レブチノタルサ・デセムリネアタ(Le
ptinotarsadecemlineata)、フ
エドン・コク′アリア1(Phaedon cochl
iariae)、ハナゾウムシ(Anthonomus
grandis)、ニジュウヤホシテントfy (E
pilachna varivestis)、 トロゴ
デルマ0グラナリウム(Trogoderma gra
narium)、イエバエ(Musca domest
ica)、ヒメイエバエ(Fanniacanicul
aris)、セラチチス串キャピタータ(Cerati
tis capitata)、クロキンバエ(Phor
miaregina):ハイレミア・ブラシカx (H
yl emyabraSsicae)、ヤブカ(Aed
es aegypti)、ハマダラカ(Anophel
es 5tephensi)、シストセル力・グレガリ
ア(Schistocerca gregaria)、
ロクスタ・ミグラドリア(Locusta migra
toria)、ブラテルスーゲルマニカ(Blatte
lls germaica)、ベリブラネタ・アメリカ
ナ(Periplanetaamericana)、プ
シラ・ピリコラ(Psyllapylicola)、ア
ザミラ1 (Thrips tabaci)、カンサビ
ダ= (Phyllocoptruta oleivo
ra’)。
iella)、レブチノタルサ・デセムリネアタ(Le
ptinotarsadecemlineata)、フ
エドン・コク′アリア1(Phaedon cochl
iariae)、ハナゾウムシ(Anthonomus
grandis)、ニジュウヤホシテントfy (E
pilachna varivestis)、 トロゴ
デルマ0グラナリウム(Trogoderma gra
narium)、イエバエ(Musca domest
ica)、ヒメイエバエ(Fanniacanicul
aris)、セラチチス串キャピタータ(Cerati
tis capitata)、クロキンバエ(Phor
miaregina):ハイレミア・ブラシカx (H
yl emyabraSsicae)、ヤブカ(Aed
es aegypti)、ハマダラカ(Anophel
es 5tephensi)、シストセル力・グレガリ
ア(Schistocerca gregaria)、
ロクスタ・ミグラドリア(Locusta migra
toria)、ブラテルスーゲルマニカ(Blatte
lls germaica)、ベリブラネタ・アメリカ
ナ(Periplanetaamericana)、プ
シラ・ピリコラ(Psyllapylicola)、ア
ザミラ1 (Thrips tabaci)、カンサビ
ダ= (Phyllocoptruta oleivo
ra’)。
化合物は高度に活性であり、そして昆虫を完全に殺しお
よび/または昆虫の動形からの成虫の出現を防ぐために
使用できる。このような適用において一抑制すべき昆虫
および/またはその生息環境を本発明の化合物の1種ま
たはそれ以上と接触させる。化合物は混血動物へ経口的
に投与する−ことができ、この動物から化合物は未変化
で分泌され、ある種の排泄物に生息する昆虫、たとえば
、イエバエ(face fly)、ツノサシバエおよび
バッフアロ・フライ(buffalo fly)の幼虫
なIIMすることがで知る。
よび/または昆虫の動形からの成虫の出現を防ぐために
使用できる。このような適用において一抑制すべき昆虫
および/またはその生息環境を本発明の化合物の1種ま
たはそれ以上と接触させる。化合物は混血動物へ経口的
に投与する−ことができ、この動物から化合物は未変化
で分泌され、ある種の排泄物に生息する昆虫、たとえば
、イエバエ(face fly)、ツノサシバエおよび
バッフアロ・フライ(buffalo fly)の幼虫
なIIMすることがで知る。
すべてのこのような使用に、これらの化合物は変性しな
い形で使用できる。しかしながら、本発明は補助物質ま
たは押体として知られている物との組成物中の殺昆虫的
に有効量の活性成分の使用を包含する。
い形で使用できる。しかしながら、本発明は補助物質ま
たは押体として知られている物との組成物中の殺昆虫的
に有効量の活性成分の使用を包含する。
こうして、たとえば、これらの活性成分の1種または組
み合わせを用いる組成物は液体またはダストの形である
ことができ、そして使用する補助物質は芳香族溶媒、石
油蒸留物、水または他の散状担体、噴射物質、表面活性
分散剤、光吸収剤および微細な担体の固体を包含する複
数の物質のいずれの1種であることもできる。
み合わせを用いる組成物は液体またはダストの形である
ことができ、そして使用する補助物質は芳香族溶媒、石
油蒸留物、水または他の散状担体、噴射物質、表面活性
分散剤、光吸収剤および微細な担体の固体を包含する複
数の物質のいずれの1種であることもできる。
補助物質との組成物中の本発明の化合物の1種または組
み合わせの正確な濃度は、変化することができる。本発
明の化合物の1種または組み合わせが、殺昆虫的に有効
量または不活性化投与量の適用を可能とするために十分
な量で存在することのみが必要である。
み合わせの正確な濃度は、変化することができる。本発
明の化合物の1種または組み合わせが、殺昆虫的に有効
量または不活性化投与量の適用を可能とするために十分
な量で存在することのみが必要である。
一般的に、実際的適用のため、これらの活性成分の1種
または組み合わせは、約o、oooi〜約98重ii%
、好ましくは5〜5−0重を係の化合物を含有する組成
物の形で、昆虫の幼虫またはそれらの生息環境へ広く適
用で穴る。
または組み合わせは、約o、oooi〜約98重ii%
、好ましくは5〜5−0重を係の化合物を含有する組成
物の形で、昆虫の幼虫またはそれらの生息環境へ広く適
用で穴る。
次の実施例により、本発明ケさらに説明する。
実施例1
3.5−ジクロロ−4−’(2,2−ジクロロづ、1−
ジフルオロエトキシ)フェニルインシアネート 6.5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロロ−1,1−
ジフルオロエトキシ)ヘンインアミン(129,0,0
4モル)を、100wLtのUGI 4中の2(lの塩
化オキサリルの溶液に加え、05時間かきまぜながら還
流下に加熱した。固体が沈殿した。四塩化炭素と過剰の
塩化オキサリルを、回転蒸発器内の蒸発により除去した
。残留物(161はわずかに油状の白色固体であり、こ
れを精製しないで次の反応に使用した。
ジフルオロエトキシ)フェニルインシアネート 6.5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロロ−1,1−
ジフルオロエトキシ)ヘンインアミン(129,0,0
4モル)を、100wLtのUGI 4中の2(lの塩
化オキサリルの溶液に加え、05時間かきまぜながら還
流下に加熱した。固体が沈殿した。四塩化炭素と過剰の
塩化オキサリルを、回転蒸発器内の蒸発により除去した
。残留物(161はわずかに油状の白色固体であり、こ
れを精製しないで次の反応に使用した。
実施例2
2−クロロ−N −(((3,5−ジクロロ−4−(2
,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニ
ル)アミノ)カルボニル−6−ピリジンカルボキシアミ
ド 2−クロロ−6−ピリジンカルボキシアミドC6,59
,0,04モル)と3.5−ジクロロ−4−<2.2−
シクロロー1.1−ジクロロエトキシ)フェニルイソシ
ア* −ト(粗製; 16L O,04モル)を250
・酎のキシレンに加え、2時間かきまぜながら還流下に
加熱した。氷水中で冷却後、沈殿した生成物を吸引f過
により除去した。これは2−クロロ−6−ピリジンカル
ボキシアミドとして回収された。約400wLlのヘキ
サンをf液に加えることによって、第2収量を得た。こ
の@2収量は所望物質と回収されたアミドとの混合物で
あった。
,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニ
ル)アミノ)カルボニル−6−ピリジンカルボキシアミ
ド 2−クロロ−6−ピリジンカルボキシアミドC6,59
,0,04モル)と3.5−ジクロロ−4−<2.2−
シクロロー1.1−ジクロロエトキシ)フェニルイソシ
ア* −ト(粗製; 16L O,04モル)を250
・酎のキシレンに加え、2時間かきまぜながら還流下に
加熱した。氷水中で冷却後、沈殿した生成物を吸引f過
により除去した。これは2−クロロ−6−ピリジンカル
ボキシアミドとして回収された。約400wLlのヘキ
サンをf液に加えることによって、第2収量を得た。こ
の@2収量は所望物質と回収されたアミドとの混合物で
あった。
所望物質を単離し、トルエンから2回再結晶化により精
製した。融点=189〜192’C,NMRズはクトル
の特徴は、割当てた構造を確認した。
製した。融点=189〜192’C,NMRズはクトル
の特徴は、割当てた構造を確認した。
実施例6
N−(((3,5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロロ
−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)アミノ)カ
ルボニル)−2,6−ジフルオロ−N−メメチインズア
ミド N−(((3,5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロロ
−1,1−vフルオロエトキシ)フェニル)アミノ)カ
ルボニル)−2,<S−ジフルオロベンズアミド(9,
9,9,0,02モル)およびKOH(1,4,9゜8
74の純度、0.02モル)を501ジメチルホルムア
ミドにカ)ざてゼなかう加えて、透明な溶液を形成した
。ヨードメタン(3,2u、0.022モル)を加え、
生ずる浴液を室温で約24時間かきまぜた。
−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)アミノ)カ
ルボニル)−2,6−ジフルオロ−N−メメチインズア
ミド N−(((3,5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロロ
−1,1−vフルオロエトキシ)フェニル)アミノ)カ
ルボニル)−2,<S−ジフルオロベンズアミド(9,
9,9,0,02モル)およびKOH(1,4,9゜8
74の純度、0.02モル)を501ジメチルホルムア
ミドにカ)ざてゼなかう加えて、透明な溶液を形成した
。ヨードメタン(3,2u、0.022モル)を加え、
生ずる浴液を室温で約24時間かきまぜた。
沈殿した生成物を吸引f過により集め、乾燥した。
生成物をインプロパツールからの再結晶化により精製し
た。精製した生成物は、白色固体、融点156〜155
C1であった。NMRスペクトルの特徴により、割当て
た構造が確認された。
た。精製した生成物は、白色固体、融点156〜155
C1であった。NMRスペクトルの特徴により、割当て
た構造が確認された。
元素分析:計算値:G、 40.18;H,1,98;
N、 5.51実測値:G、 40.3;H,2,10
;N、 5.43実施例4 (A12.6−シエチルー4−ニトロフェノールの製造 機械的かきまぜ機、温度計および滴下漏斗を備える50
0d容の三首丸底フラスコ内で、6001のクロロホル
ム中の45#(0,3モル)の2,6−ジニチルフエノ
ールの溶液を調製し、27g(0,′5モル)の70係
のHNO3をかきまぜかつ25〜30Cに冷却しながら
0.5時間で滴下した。
N、 5.51実測値:G、 40.3;H,2,10
;N、 5.43実施例4 (A12.6−シエチルー4−ニトロフェノールの製造 機械的かきまぜ機、温度計および滴下漏斗を備える50
0d容の三首丸底フラスコ内で、6001のクロロホル
ム中の45#(0,3モル)の2,6−ジニチルフエノ
ールの溶液を調製し、27g(0,′5モル)の70係
のHNO3をかきまぜかつ25〜30Cに冷却しながら
0.5時間で滴下した。
かきまぜを室温で5時間続けた。混合物を1001の水
で洗浄し、溶媒を回転蒸発器内で除去した。
で洗浄し、溶媒を回転蒸発器内で除去した。
暗赤色油(E3S、9)が得られ、これは静置すると部
分的に結晶化した。これを氷水浴中で冷却し、生ずる固
体をf過により取り出した。ケーキ(Alを冷たいクロ
ロホルムで洗浄し、室温で乾燥した(199)。NMR
はこの生成物が2.6−ジエチル−4−ニトロフェノー
ル(96%の純度)であることを示した。溶媒をf液か
ら回転蒸発器により除去すると、46.9の残留物(B
)が得られた。ガスクロマトグラフィーは47係の出発
物質、22係の所望生成物、プラス2種類の高級生成物
を示した。(B)を2001のクロロホルム中に溶かし
、反応器へもどし、131のHNO3をかきまぜながら
5分以内で滴下した。温度は26Cから30Cに上昇し
た。かきまぜを室温で5時間続け、混合物を上のように
して仕上げた。62gの暗赤色油(C)が得られ、これ
を冷蔵庫に一夜入れた。吸引を過して5gの固体の)を
得た。
分的に結晶化した。これを氷水浴中で冷却し、生ずる固
体をf過により取り出した。ケーキ(Alを冷たいクロ
ロホルムで洗浄し、室温で乾燥した(199)。NMR
はこの生成物が2.6−ジエチル−4−ニトロフェノー
ル(96%の純度)であることを示した。溶媒をf液か
ら回転蒸発器により除去すると、46.9の残留物(B
)が得られた。ガスクロマトグラフィーは47係の出発
物質、22係の所望生成物、プラス2種類の高級生成物
を示した。(B)を2001のクロロホルム中に溶かし
、反応器へもどし、131のHNO3をかきまぜながら
5分以内で滴下した。温度は26Cから30Cに上昇し
た。かきまぜを室温で5時間続け、混合物を上のように
して仕上げた。62gの暗赤色油(C)が得られ、これ
を冷蔵庫に一夜入れた。吸引を過して5gの固体の)を
得た。
■)4−アミノ−2,6−ジニチルフエノール・H(J
の製造 ケーキ体)と固体0))を合わせC249’)、パイレ
ックスのびんへ2001L/の95係エタノールおよび
2gの炭素相持5%ノξラジウム触媒と一緒に入れ、パ
ール(Parr)装置内で50〜50 psigにおい
て2.75時間ヒートポンプを用いて水素化した。16
psigの水素が吸収されたとき、水素化はほとんど
停止した。さらに2gの触媒を加え、水素化を1,66
時間続けたのち、停止した。さらに20 psigの水
素が吸収さねだが、装置に少量の漏れが存在した。この
混合物を冷却し、吸引f過して触媒除去し、この触媒を
少量のエタノールで洗浄した。このエタノールを回転蒸
発器内でf液から除去した。残留物はかつ色の油状低融
点の固体、28g、であった。この固体を250曾の二
塩化メチレン中に溶かし、次いで氷水浴中で冷却しなが
ら乾燥HC,l で飽和した。吸引f過後、生ずるケ
ーキを冷二塩化メチレンで洗浄し、室温で乾燥した。1
6gの淡黄かつ色の固体が得られた。融点230−23
5C,収率は66%であり、構造はNMRにより確認さ
れた。
の製造 ケーキ体)と固体0))を合わせC249’)、パイレ
ックスのびんへ2001L/の95係エタノールおよび
2gの炭素相持5%ノξラジウム触媒と一緒に入れ、パ
ール(Parr)装置内で50〜50 psigにおい
て2.75時間ヒートポンプを用いて水素化した。16
psigの水素が吸収されたとき、水素化はほとんど
停止した。さらに2gの触媒を加え、水素化を1,66
時間続けたのち、停止した。さらに20 psigの水
素が吸収さねだが、装置に少量の漏れが存在した。この
混合物を冷却し、吸引f過して触媒除去し、この触媒を
少量のエタノールで洗浄した。このエタノールを回転蒸
発器内でf液から除去した。残留物はかつ色の油状低融
点の固体、28g、であった。この固体を250曾の二
塩化メチレン中に溶かし、次いで氷水浴中で冷却しなが
ら乾燥HC,l で飽和した。吸引f過後、生ずるケ
ーキを冷二塩化メチレンで洗浄し、室温で乾燥した。1
6gの淡黄かつ色の固体が得られた。融点230−23
5C,収率は66%であり、構造はNMRにより確認さ
れた。
(014−(2−クロロ−1,1,2−1リフルオロエ
トキシ)−3,5−ジエチルベンゼンアミンの製造 上の淡黄かつ色の固体(161を、機械的かきまぜ機、
温度計、還流冷却器およびスパージャ−を装備した50
0d容の丸底フラスコに入れ、同時に1501のジメチ
ルホルムアミドと909(016モル)のKOH−’?
レッドを入れ、これらを粉砕して粉末にした。この重合
物をかきまぜながら90CVC加熱し、121(0,1
モル)のクロロトリフルオロエチレンを90−1.00
1Tにおいてろ5分以内に泡立てて通人した。かぎまぜ
を約90tTで5分間吐け、この混合物を氷水浴で冷却
し、600dの冷水を加えた。この汐合物を2001の
二塩化メチレンで、10DrR1,の二4fヒメチレン
で抽出した。抽出液を合わせ、250dの水で洗浄し、
二塩化メチレンを回転蒸発器により除去した。残留物を
短かいカラムで蒸留した。第2カツト(120〜130
U/2m+11)は薄い黄かつ色の液体、9g、であっ
た。構造はNMRにより確認され、収率は40%であっ
た。
トキシ)−3,5−ジエチルベンゼンアミンの製造 上の淡黄かつ色の固体(161を、機械的かきまぜ機、
温度計、還流冷却器およびスパージャ−を装備した50
0d容の丸底フラスコに入れ、同時に1501のジメチ
ルホルムアミドと909(016モル)のKOH−’?
レッドを入れ、これらを粉砕して粉末にした。この重合
物をかきまぜながら90CVC加熱し、121(0,1
モル)のクロロトリフルオロエチレンを90−1.00
1Tにおいてろ5分以内に泡立てて通人した。かぎまぜ
を約90tTで5分間吐け、この混合物を氷水浴で冷却
し、600dの冷水を加えた。この汐合物を2001の
二塩化メチレンで、10DrR1,の二4fヒメチレン
で抽出した。抽出液を合わせ、250dの水で洗浄し、
二塩化メチレンを回転蒸発器により除去した。残留物を
短かいカラムで蒸留した。第2カツト(120〜130
U/2m+11)は薄い黄かつ色の液体、9g、であっ
た。構造はNMRにより確認され、収率は40%であっ
た。
■l N−(((4−クロロ−1,1,2−)リフル
オロエトキシ)−3,5”/エチルフェニル)アミン)
カルボニル)−2,6−シフルオローペンズアミドの・
製造 一ヒで製造した薄い黄かつ色の液体(9J7,0.03
モル)を、機械的か六まイ機、温度計および還流冷却器
を備える50Dd容の三首丸底フラスジ内で、15[”
1m/のトルエン中に溶かl7.76g(0,04モル
)の2.6−ジフルオロ×ンゾイルイソシアネートをか
きまぜながら加えた。浮塵は21Cから26’C(F、
上昇1〜た。この混合物を1時間還が1・加$17、ひ
だ付1紙を通[2て熱時ff5過して4量の汚れを除去
した。fI液を氷水浴中で冷却し、上のへa:層をデカ
ントして約1gのかっ色ガムを得た。トルエンを101
転蒸発器で除去して、17gの階かっ色粘稠油の残留物
がイ禄られ、これに251のインプロパツールを加えた
。加熱沸とうさせろと、透明溶液が現われ、これを氷水
浴中で冷却した。生ずる結晶を吸引が過により取り出し
、フィルターケーキを冷イソブロノξノールで洗浄し、
室温で乾燥した。薄い黄かつ色の固体(6,5g、融点
122−124C)が得られた。構造はNMRにより確
認された。
オロエトキシ)−3,5”/エチルフェニル)アミン)
カルボニル)−2,6−シフルオローペンズアミドの・
製造 一ヒで製造した薄い黄かつ色の液体(9J7,0.03
モル)を、機械的か六まイ機、温度計および還流冷却器
を備える50Dd容の三首丸底フラスジ内で、15[”
1m/のトルエン中に溶かl7.76g(0,04モル
)の2.6−ジフルオロ×ンゾイルイソシアネートをか
きまぜながら加えた。浮塵は21Cから26’C(F、
上昇1〜た。この混合物を1時間還が1・加$17、ひ
だ付1紙を通[2て熱時ff5過して4量の汚れを除去
した。fI液を氷水浴中で冷却し、上のへa:層をデカ
ントして約1gのかっ色ガムを得た。トルエンを101
転蒸発器で除去して、17gの階かっ色粘稠油の残留物
がイ禄られ、これに251のインプロパツールを加えた
。加熱沸とうさせろと、透明溶液が現われ、これを氷水
浴中で冷却した。生ずる結晶を吸引が過により取り出し
、フィルターケーキを冷イソブロノξノールで洗浄し、
室温で乾燥した。薄い黄かつ色の固体(6,5g、融点
122−124C)が得られた。構造はNMRにより確
認された。
分析二計算値:C,51,68;に3.90;N、6.
03゜実測値: G、 51.5;H,3,93;N、
6.04上の手順と適肖な出発物質を用いることによ
り、次の化合物が製造された: N −(((3,5−ジクロロ−4−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フェニル)アミン)カルボ
ニル)4.5−ジクロロ−4−ピリジンカルボキシアミ
ド 融点=217°−219C。
03゜実測値: G、 51.5;H,3,93;N、
6.04上の手順と適肖な出発物質を用いることによ
り、次の化合物が製造された: N −(((3,5−ジクロロ−4−(1,1,2,2
−テトラフルオロエトキシ)フェニル)アミン)カルボ
ニル)4.5−ジクロロ−4−ピリジンカルボキシアミ
ド 融点=217°−219C。
N−(((3,5−ジクロロ−4−(1,1,2,2−
テトラフルオロエトキシ)フェニル)了ミノ)カルボニ
ル)−2,6−ジフルオ口ペンズアミド融点=197°
−199C。
テトラフルオロエトキシ)フェニル)了ミノ)カルボニ
ル)−2,6−ジフルオ口ペンズアミド融点=197°
−199C。
分析:計算値:C,41,67;H,1,75;N、
6.08実測領:C,41,8;戊1.92;N、 6
.06N−(((3,5−ジクロロ−4−(1,1,2
,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル)アミノ)
カルボニル)−2−クロロベンズアミドし! 融点=176°−175℃。
6.08実測領:C,41,8;戊1.92;N、 6
.06N−(((3,5−ジクロロ−4−(1,1,2
,2−テトラフルオロエトキシ)−フェニル)アミノ)
カルボニル)−2−クロロベンズアミドし! 融点=176°−175℃。
分析:計算値:N、6.10
実測値:N、6.34
N−(((3,5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロロ
−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)アミン)カ
ルボニル)−3,5−ジクロロ−4−ピリジンカルボキ
シアミド 融点=228°−230C。
−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)アミン)カ
ルボニル)−3,5−ジクロロ−4−ピリジンカルボキ
シアミド 融点=228°−230C。
N −(((ろ、5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロ
ロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)アミノ)
カルボニル)−2−メトキシベンズアミドl 融点=156°−158C。
ロ−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)アミノ)
カルボニル)−2−メトキシベンズアミドl 融点=156°−158C。
分析:計算値: 041,85%; H2,48%
; N5.74%実測値: G41.9%;
H2,57%; N5.92%N−(((3,5−ジ
クロロ−4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロ
エトキシ)フェニル)アミノ)カルボニル)−2,<S
−ジフルオロベンズアミド 融点=199°−20IC。
; N5.74%実測値: G41.9%;
H2,57%; N5.92%N−(((3,5−ジ
クロロ−4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロ
エトキシ)フェニル)アミノ)カルボニル)−2,<S
−ジフルオロベンズアミド 融点=199°−20IC。
分析:計算値:N、5.67
実演1値:N、5.66
N−(((3,5−ジクロロ−4−(2,2−ジクロロ
−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)アミノ)カ
ルボニル)−2−クロロベンズアミド(J 融点−200°−202C。
−1,1−ジフルオロエトキシ)フェニル)アミノ)カ
ルボニル)−2−クロロベンズアミド(J 融点−200°−202C。
分析:計算値:N、5.69
°実測値:N、5.6O
N−(((4−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオ
ロエトキシ)−2,s−ジメチルフェニル)アミノ)カ
ルボニル)−2−クロロベンズアミド融点 157°L
159C 分析:計算値:C,49,67;H,3,47;N、
6.44実測値: C,49,40:H,ろ36;N、
/Ii、41N−(((4−(2−クロロ−1,1,
2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジメチルフェニ
ル)アミノ)カルボニル)−2−クロロ−6−フルオロ
ベンズアミド 融点 145°−14I? 分析:計算値: C,47,70;H,3,11;N、
6.18実測値: C,47,70;H,3,09;
N、 6.22N −(((4−(1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)
アミノ)カルボニル)−2,6−ジフルオロ(ンズアミ
ド融点 190°−192U 分析:計算値:C,51,43;H,ろ、36;N、
6.67実測値: C,51,30;H,3,45;N
、 6.59N −(((4−(1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)ア
ミノ)カルボニル)−2−クロロベンズアミド 融点 165°−16771: 分析:計算値: G、 51.62;H,3,61;N
、 6.69実測値:G、 51.9;H,3,60:
N、 6.67N−(((4−(210ロー1,1,2
.、l’−トリフルオロエトキシ)−3,5−ジメチル
フェニル)アミノ)カルボニル)−2,6−ジフルオロ
×ンズアミド 融点 184°−1日6tll’ 分析:剖算値: C,49,50;H,3,23;N、
6.42実側値: a、 49.60;H,3,18
;N、 6.38N−(((4−(2−クロロ−1,1
,2−トリフルオロエトキシ)−6,5−ジメチルフェ
ニル)アミン)カルボニル)−2−クロロベンズアミド
融虞 152°−154tT 分析:計算値: C,49,67;H,5,47;N、
6.44実61u1イ!f:G、 49.70;)
→、 3.45;N、 6.34N−(((4−(
2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ)’)
、5−ジメチルフェニル)アミノ)カルボニル)−2,
6−シフルオロベンズアミド融点 146°−145U 分析 計)Hfa : G、 49.50 ;H,3,
23;N、 6.42実測値:G、 49.50;H,
3,24;N、 6.34上の製造法に加えて、本発明
の化合物の多くは式 (式中置換基のすべては上に定義したとおりである) を有する化合物なハロアルケンと、既知の方法で反応さ
せろことによって、製造することがで搾る。
ロエトキシ)−2,s−ジメチルフェニル)アミノ)カ
ルボニル)−2−クロロベンズアミド融点 157°L
159C 分析:計算値:C,49,67;H,3,47;N、
6.44実測値: C,49,40:H,ろ36;N、
/Ii、41N−(((4−(2−クロロ−1,1,
2−トリフルオロエトキシ)−2,5−ジメチルフェニ
ル)アミノ)カルボニル)−2−クロロ−6−フルオロ
ベンズアミド 融点 145°−14I? 分析:計算値: C,47,70;H,3,11;N、
6.18実測値: C,47,70;H,3,09;
N、 6.22N −(((4−(1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)
アミノ)カルボニル)−2,6−ジフルオロ(ンズアミ
ド融点 190°−192U 分析:計算値:C,51,43;H,ろ、36;N、
6.67実測値: C,51,30;H,3,45;N
、 6.59N −(((4−(1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)ア
ミノ)カルボニル)−2−クロロベンズアミド 融点 165°−16771: 分析:計算値: G、 51.62;H,3,61;N
、 6.69実測値:G、 51.9;H,3,60:
N、 6.67N−(((4−(210ロー1,1,2
.、l’−トリフルオロエトキシ)−3,5−ジメチル
フェニル)アミノ)カルボニル)−2,6−ジフルオロ
×ンズアミド 融点 184°−1日6tll’ 分析:剖算値: C,49,50;H,3,23;N、
6.42実側値: a、 49.60;H,3,18
;N、 6.38N−(((4−(2−クロロ−1,1
,2−トリフルオロエトキシ)−6,5−ジメチルフェ
ニル)アミン)カルボニル)−2−クロロベンズアミド
融虞 152°−154tT 分析:計算値: C,49,67;H,5,47;N、
6.44実61u1イ!f:G、 49.70;)
→、 3.45;N、 6.34N−(((4−(
2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ)’)
、5−ジメチルフェニル)アミノ)カルボニル)−2,
6−シフルオロベンズアミド融点 146°−145U 分析 計)Hfa : G、 49.50 ;H,3,
23;N、 6.42実測値:G、 49.50;H,
3,24;N、 6.34上の製造法に加えて、本発明
の化合物の多くは式 (式中置換基のすべては上に定義したとおりである) を有する化合物なハロアルケンと、既知の方法で反応さ
せろことによって、製造することがで搾る。
これらの化合物のL><つがの生物学的活性を測定した
。シロイチモンジョトウ試験において、ワタの葉を化学
物質の水性懸濁液中に浸し、乾燥(〜、切り、5匹の二
齢のシロイチモンジョトウ(Spodoptera e
xigua)の幼虫を入れたはトリ皿内に置いた、死亡
した幼虫を5日後に数えた。タバコガの試@は同じであ
ったが、ただし5匹のタバコガ(Heliothis
virescens)の幼虫を処理した葉の上に置いた
。結果は要約すると、次のとおりである。
。シロイチモンジョトウ試験において、ワタの葉を化学
物質の水性懸濁液中に浸し、乾燥(〜、切り、5匹の二
齢のシロイチモンジョトウ(Spodoptera e
xigua)の幼虫を入れたはトリ皿内に置いた、死亡
した幼虫を5日後に数えた。タバコガの試@は同じであ
ったが、ただし5匹のタバコガ(Heliothis
virescens)の幼虫を処理した葉の上に置いた
。結果は要約すると、次のとおりである。
上の製造法および試験法を用(・ろことにより、下表に
記載する化合物を製造し、試験した。試験結果のしD9
oppm は、記載した昆虫を90%殺すために必要な
投与量を示す。
記載する化合物を製造し、試験した。試験結果のしD9
oppm は、記載した昆虫を90%殺すために必要な
投与量を示す。
1 F F HHOHC12F
F HHOHG13F
FHHOHCA’4F FHHOHG
1 5F FHHOHC1 6F FHHO)1017F
FHHOHG/ 8 F Fi(HOHCJ9F
FHHO)iG/10−F
F’ HHOHG111F FH
HO)1G/12F F)i)i0Hc
A!13 CJ F HH
OHCJLD、o’ ppm 融 点 シロイチモン X3 X R(c ジョトゥ
タバコガCJ H0CFCHF
197−199 1.6
1.6 2 GI H(X;FCHFC/ 176−1
78 1.2 1.2GI H
OCF GHFBr 170−172
1.2 25cl H0cFcH
FI 170−172
125CI HQC,FaHGl 1
97−199 5D 25J:12 c、y HoaF2aH2cz +5s−19
o 1oon 1oo。
F HHOHG13F
FHHOHCA’4F FHHOHG
1 5F FHHOHC1 6F FHHO)1017F
FHHOHG/ 8 F Fi(HOHCJ9F
FHHO)iG/10−F
F’ HHOHG111F FH
HO)1G/12F F)i)i0Hc
A!13 CJ F HH
OHCJLD、o’ ppm 融 点 シロイチモン X3 X R(c ジョトゥ
タバコガCJ H0CFCHF
197−199 1.6
1.6 2 GI H(X;FCHFC/ 176−1
78 1.2 1.2GI H
OCF GHFBr 170−172
1.2 25cl H0cFcH
FI 170−172
125CI HQC,FaHGl 1
97−199 5D 25J:12 c、y HoaF2aH2cz +5s−19
o 1oon 1oo。
073 )i 00FGHBr
215−217 250 40002
2 Cl H0GFGIGHFGl 203−20
5 1.25 250に7! l(
0GF3 218−220 06
1250/ HoGF’ cF
224−227 125 5
0.03 Gi H5cF2GHFC/ 250−
260 2000 >400flGll
H5CF2(JF2 166−168
5.1 125CI H(X;
F2O)LFGJ 17B−18051162
実施例 R1R2Δ 4戸−h )L ノ14 0
11 )1 HHOHGI C1
5GIHHHOHGI C 16GA HHHOHGI C17C7
HHHOHGll C 18GA HHHO)l CJ
(19GI HHHOHC,l C20
GI HHH8HCdl (21CI
HHH8)i Gil(22F
−F HH3HGll (23F
FHH3)i(J(24F HH)
i、−(1)HC1(25F HH)10H
c7(26F elHHOH07(27F
GI H)1.0)I CJ
(28F Oll )(HOHGl
(29Gil GI )IHOH07(L
D 9at p p m 融点 汐イせン ’a x、 Rt:’
ジョトウ タノミコガ”、I H0OF
20HF2 173−175 1000
25J]’=ll HOCF CHFBr
183−185 25 10.0;/
H0CFCHFI 171−174
50D:1 H0GF2GHGI2
200−202 62 200fl;7
3 H0GF2CHBr2 217−219
250 40Of);l HCK;F
203−205 25 125
;1 H0OF2GHFに7+! 1
37−137 10Jl) 200.0
;l )1 00F C)IF 140−1
42 4000 50.02 ンl H0cFcHFCJ 149−15
1 125 125ンl H0
GF2GHF2 166−168;l
)−I S(J”20HFC;A 245−
250 >4000 >400.0;A?
)l QC;F C)iFc1165−167
100.0 2503J )l OC:F
2O)HF2;/ HOCF GHFC,! 2
05−207 25 50;11 H
OGF GHFBr 184−186 25
50〕13 h 0cFeHF
217−219 25D 25I)2 実施例 31 ClG11 H)l 0HC13
2CI CI )i HOHG/
33 F F 0H3H0HCI
34 F F 0R3H0HO1
35F F 0H3)1 0HGJ
O 0 0 39F’ F HH,0HBr4
0 0H3)1 )I H0HG141
0H3G)13)I H0HG142 G2)1
5C2H5H)I 0)104?43 0CR3
H)l )1 0f−1GJ440CH30CH3
HHOHCl 」巴U」少− 融 点 ゾ呵モチン OA! H0CFC;HFBr 200−
202 10011 1’25Cjl
HSCF C)IF 213−215
50.0 20Of)2 CJ H0OFCHOJ 153−15
5 100.0 >400D2 2 OA’ HOCF CHFCJ 128
−130 10(1050,0G7! HQC
FG)iF 102−104 1000
50f12 OA )l 0GF2GHG7!2194−19
7 40DI] >4001C11H0CFCHF
167−169 10(10>4000
2 CI H0GF2CHFCJ 190−192
400.0 400.OBr HOCF
GHF 201−203 3.7
10.02 Gl)l 0CF2CHFC/ 163−165
>200.OCA )1 00F2G
)1Fc7!175−177 2000ap
H0GF2GHFcJ 1B2−184 1
000 4000G/ )(0GF20HにA!
2156−158 >400.0 >4000C/
HOcF CHFG/ 203−20
6 1000 250450CH(OH3)2
HHHOHGA4/、0eH(OH3)2HHHOHC
/47F FHHOC/CA!46F
F HHOGICI49F
FHHOC/C150F F
HH0CH3GH351Gll HH
H0OH3GH352F F HH0
GH3H53F F HH0CH3H
54F F HH0CH3)155
GI RHH0CH3)156F
C,l HHQC)13)i57F
F HHOCH3H2S F
F )IHOHGH359F F
HHOHCH360F F H
HOHCH361GA )i )i)
l O)1 C)13LD、ozppm 融 点 シロイ(づ−/ G/ H0CF20HFG/ 239−241
>4001) >400flCJ H0GF
2CHF2242−244 >400.0 >40
00HH0CFC)IFOJ 180−182
06 25HH0CF2CHFc
1169−1711(1(0GF20HFGI 15
0−1520H3H0(3F2GHF2 GHH0GF20HFGJ 143−145GHH0
0F 2CHFB r 3
−10H)l 0CF2C)iFOJ 157−
159 125G)i )L 0
GF2C)IFOJ 145−147
125HCH30CF2CHF(3/ 191−19
3GH)1 0OF2G)IF2190−192
3.1G)l )l
0GFC)IFcA! 184−186
1.2 1.23
2 GHs HOGF 2CHFB r 176−1
78 3.1 3−1G)13H0GF20)
1F2165−167 125 125実施例
R1R2R3R4Y xl x262CIH)11
−1 0HOR3 6ろ GI HHHOH0H364F
C/ HHOHOR365F
C/ l−11(OHC)1366
F にA! )IHO)i O
R367F F HHOHG2H56
8F F、 H)1 0CH3GH
369F F H)i UOH3
GH37Q F F HH0CH
30H371F F HH0CH30
H372F F 1(HOHQC;)
1373 F F HH0CH3
H74F F HHQC;R3)1
75 Gl)i HH0G)i3H76GI
HHHOHGI77F F
HHOHCAt7BF F HHO
CH3(JLD9(y/ppm 融 点 怖イモチン x3 X4 RCジョトウ タパコ
ガGHH0OFCHF(J 152−154
50 1253
2 0HH0GFOHFBr 147−149
62 25D2 0日 HQC;F2O)IF2 0H)i 0CF2CHFC/ 0H3H0GF2GHFBr 02H5)1 0CF2CHFC/ 122−
124 2513 25flGHH0C
F2U)iF2 0HH0GFGHFGI 152−154
3.1 3.12 0HH0GF2GHFBr 0H3OR3(X;F2Gl(F2 0CH3H0GF2CHFCA’ 142−144
10.0 10.OCI H
0GF2C)iF2 OA! H0CF2CHFC7! 178−
′180にJ? H0OF2CI−IF(VC
)13 )I QCF20HFGIOH8i
(0CF2C)IFcA? 175−177C7!
H0GF2CHF2 実施例 R1R2R3R4Y Xl X27.9
F F 、HH0CR3G7!(8
0GA HHH0CHC/ (81F
F HH0CH3(3/’ (
82F GI HH0GHGI
(1 83F FHHOHGGHC0( 1 84F F H)1 0HGOOH3
CC 86F FHHOHNO)]87GI
HHHOHNO)I88 F
F HHO(JC+: C89F
F HH007G/
09[] F F HHoc
zcz cLDsO’ppm 融 点 シロイモチン ンz H0aF2aHFGl 190−1
92ン/ H0GF2CHFCJ 167−16
9;A 0H3QC;F2CHFCJ 240−
24 T;It OR30CF2GHFC/ 2
28−229;H3H(X;F2GHFC/ 163
−165;H3H0GF20HGII2153−155
:H3H0GF20HGII2145−145−
H0CF2CHFC/ 227−228H0GF2G
HFG/ 206−208/ HocF2cHc
71!2181−183 5D/ H0OF2
CHF2 1 )1 0CF2G)(FC;A’上のように
さらに試験を実施したとき、次の構造の化合物は示した
結果を与えた。
215−217 250 40002
2 Cl H0GFGIGHFGl 203−20
5 1.25 250に7! l(
0GF3 218−220 06
1250/ HoGF’ cF
224−227 125 5
0.03 Gi H5cF2GHFC/ 250−
260 2000 >400flGll
H5CF2(JF2 166−168
5.1 125CI H(X;
F2O)LFGJ 17B−18051162
実施例 R1R2Δ 4戸−h )L ノ14 0
11 )1 HHOHGI C1
5GIHHHOHGI C 16GA HHHOHGI C17C7
HHHOHGll C 18GA HHHO)l CJ
(19GI HHHOHC,l C20
GI HHH8HCdl (21CI
HHH8)i Gil(22F
−F HH3HGll (23F
FHH3)i(J(24F HH)
i、−(1)HC1(25F HH)10H
c7(26F elHHOH07(27F
GI H)1.0)I CJ
(28F Oll )(HOHGl
(29Gil GI )IHOH07(L
D 9at p p m 融点 汐イせン ’a x、 Rt:’
ジョトウ タノミコガ”、I H0OF
20HF2 173−175 1000
25J]’=ll HOCF CHFBr
183−185 25 10.0;/
H0CFCHFI 171−174
50D:1 H0GF2GHGI2
200−202 62 200fl;7
3 H0GF2CHBr2 217−219
250 40Of);l HCK;F
203−205 25 125
;1 H0OF2GHFに7+! 1
37−137 10Jl) 200.0
;l )1 00F C)IF 140−1
42 4000 50.02 ンl H0cFcHFCJ 149−15
1 125 125ンl H0
GF2GHF2 166−168;l
)−I S(J”20HFC;A 245−
250 >4000 >400.0;A?
)l QC;F C)iFc1165−167
100.0 2503J )l OC:F
2O)HF2;/ HOCF GHFC,! 2
05−207 25 50;11 H
OGF GHFBr 184−186 25
50〕13 h 0cFeHF
217−219 25D 25I)2 実施例 31 ClG11 H)l 0HC13
2CI CI )i HOHG/
33 F F 0H3H0HCI
34 F F 0R3H0HO1
35F F 0H3)1 0HGJ
O 0 0 39F’ F HH,0HBr4
0 0H3)1 )I H0HG141
0H3G)13)I H0HG142 G2)1
5C2H5H)I 0)104?43 0CR3
H)l )1 0f−1GJ440CH30CH3
HHOHCl 」巴U」少− 融 点 ゾ呵モチン OA! H0CFC;HFBr 200−
202 10011 1’25Cjl
HSCF C)IF 213−215
50.0 20Of)2 CJ H0OFCHOJ 153−15
5 100.0 >400D2 2 OA’ HOCF CHFCJ 128
−130 10(1050,0G7! HQC
FG)iF 102−104 1000
50f12 OA )l 0GF2GHG7!2194−19
7 40DI] >4001C11H0CFCHF
167−169 10(10>4000
2 CI H0GF2CHFCJ 190−192
400.0 400.OBr HOCF
GHF 201−203 3.7
10.02 Gl)l 0CF2CHFC/ 163−165
>200.OCA )1 00F2G
)1Fc7!175−177 2000ap
H0GF2GHFcJ 1B2−184 1
000 4000G/ )(0GF20HにA!
2156−158 >400.0 >4000C/
HOcF CHFG/ 203−20
6 1000 250450CH(OH3)2
HHHOHGA4/、0eH(OH3)2HHHOHC
/47F FHHOC/CA!46F
F HHOGICI49F
FHHOC/C150F F
HH0CH3GH351Gll HH
H0OH3GH352F F HH0
GH3H53F F HH0CH3H
54F F HH0CH3)155
GI RHH0CH3)156F
C,l HHQC)13)i57F
F HHOCH3H2S F
F )IHOHGH359F F
HHOHCH360F F H
HOHCH361GA )i )i)
l O)1 C)13LD、ozppm 融 点 シロイ(づ−/ G/ H0CF20HFG/ 239−241
>4001) >400flCJ H0GF
2CHF2242−244 >400.0 >40
00HH0CFC)IFOJ 180−182
06 25HH0CF2CHFc
1169−1711(1(0GF20HFGI 15
0−1520H3H0(3F2GHF2 GHH0GF20HFGJ 143−145GHH0
0F 2CHFB r 3
−10H)l 0CF2C)iFOJ 157−
159 125G)i )L 0
GF2C)IFOJ 145−147
125HCH30CF2CHF(3/ 191−19
3GH)1 0OF2G)IF2190−192
3.1G)l )l
0GFC)IFcA! 184−186
1.2 1.23
2 GHs HOGF 2CHFB r 176−1
78 3.1 3−1G)13H0GF20)
1F2165−167 125 125実施例
R1R2R3R4Y xl x262CIH)11
−1 0HOR3 6ろ GI HHHOH0H364F
C/ HHOHOR365F
C/ l−11(OHC)1366
F にA! )IHO)i O
R367F F HHOHG2H56
8F F、 H)1 0CH3GH
369F F H)i UOH3
GH37Q F F HH0CH
30H371F F HH0CH30
H372F F 1(HOHQC;)
1373 F F HH0CH3
H74F F HHQC;R3)1
75 Gl)i HH0G)i3H76GI
HHHOHGI77F F
HHOHCAt7BF F HHO
CH3(JLD9(y/ppm 融 点 怖イモチン x3 X4 RCジョトウ タパコ
ガGHH0OFCHF(J 152−154
50 1253
2 0HH0GFOHFBr 147−149
62 25D2 0日 HQC;F2O)IF2 0H)i 0CF2CHFC/ 0H3H0GF2GHFBr 02H5)1 0CF2CHFC/ 122−
124 2513 25flGHH0C
F2U)iF2 0HH0GFGHFGI 152−154
3.1 3.12 0HH0GF2GHFBr 0H3OR3(X;F2Gl(F2 0CH3H0GF2CHFCA’ 142−144
10.0 10.OCI H
0GF2C)iF2 OA! H0CF2CHFC7! 178−
′180にJ? H0OF2CI−IF(VC
)13 )I QCF20HFGIOH8i
(0CF2C)IFcA? 175−177C7!
H0GF2CHF2 実施例 R1R2R3R4Y Xl X27.9
F F 、HH0CR3G7!(8
0GA HHH0CHC/ (81F
F HH0CH3(3/’ (
82F GI HH0GHGI
(1 83F FHHOHGGHC0( 1 84F F H)1 0HGOOH3
CC 86F FHHOHNO)]87GI
HHHOHNO)I88 F
F HHO(JC+: C89F
F HH007G/
09[] F F HHoc
zcz cLDsO’ppm 融 点 シロイモチン ンz H0aF2aHFGl 190−1
92ン/ H0GF2CHFCJ 167−16
9;A 0H3QC;F2CHFCJ 240−
24 T;It OR30CF2GHFC/ 2
28−229;H3H(X;F2GHFC/ 163
−165;H3H0GF20HGII2153−155
:H3H0GF20HGII2145−145−
H0CF2CHFC/ 227−228H0GF2G
HFG/ 206−208/ HocF2cHc
71!2181−183 5D/ H0OF2
CHF2 1 )1 0CF2G)(FC;A’上のように
さらに試験を実施したとき、次の構造の化合物は示した
結果を与えた。
LD9o/ppm
ほかの実施態様において、本発明の化合物またはそれを
含有する組成物は、1種またはそれ以上の追加の農薬と
組み合わせて有利に使用できる。
含有する組成物は、1種またはそれ以上の追加の農薬と
組み合わせて有利に使用できる。
このような追加の農薬は、適用のために選択した媒質中
で本発明の化合物と適合性でありかつ本発明の化合物の
活性と拮抗しない、殺昆虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除
草剤、殺菌剤または除ぽい剤であることができる。した
がって、このような実施態様において、農薬は同一また
は異なる農薬的使用のための補助的毒物として、あるい
は追加物として使用される。組み合わせ中の化合物は、
1〜100部の本発明の化合物対100〜1部の追加の
化合物の比で一般に存在することができろ。
で本発明の化合物と適合性でありかつ本発明の化合物の
活性と拮抗しない、殺昆虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除
草剤、殺菌剤または除ぽい剤であることができる。した
がって、このような実施態様において、農薬は同一また
は異なる農薬的使用のための補助的毒物として、あるい
は追加物として使用される。組み合わせ中の化合物は、
1〜100部の本発明の化合物対100〜1部の追加の
化合物の比で一般に存在することができろ。
本発明の化合物は、作用が遅いかあるいは遅くなる傾向
がある。すなわち、それらは昆虫の脱皮を乱し、これに
よってそれを殺す。結局、昆虫を殺す前にある時間を経
過させることができる。したがって、本発明の化合物を
作用が速い殺昆虫剤、たとえば、有機リン化合物、カル
ノよメートおよびビレトロイドと組み合わせることによ
り、増大1−た利益を得ることができる。作用の様式が
異なるため、本発明の化合物は、より普通の殺昆虫剤に
対して抵抗性であるか、あるいは抵抗性を増進しうる、
昆虫を殺すかあるいは抑制することができ、こうしてそ
れらはこのような殺昆虫剤に対して抵抗性の増進ケ抑制
または遅延する。
がある。すなわち、それらは昆虫の脱皮を乱し、これに
よってそれを殺す。結局、昆虫を殺す前にある時間を経
過させることができる。したがって、本発明の化合物を
作用が速い殺昆虫剤、たとえば、有機リン化合物、カル
ノよメートおよびビレトロイドと組み合わせることによ
り、増大1−た利益を得ることができる。作用の様式が
異なるため、本発明の化合物は、より普通の殺昆虫剤に
対して抵抗性であるか、あるいは抵抗性を増進しうる、
昆虫を殺すかあるいは抑制することができ、こうしてそ
れらはこのような殺昆虫剤に対して抵抗性の増進ケ抑制
または遅延する。
特許出願人 ザ・ダウ・ケミカル・カン/でニー代理人
弁狸士湯浅恭三 (外2名) 第1頁の続き 0発 明 者 ロナルド・ジョセフ・スブラギア アメリカ合衆国カリフォルニア 州94517クレートン・マリブ。
弁狸士湯浅恭三 (外2名) 第1頁の続き 0発 明 者 ロナルド・ジョセフ・スブラギア アメリカ合衆国カリフォルニア 州94517クレートン・マリブ。
コート20
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 式中Arは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
G 1−03アルキルまたはC1−”3アルコキシであ
り、ただし少な(とも1つの置換基はカルボニル基に対
してオルン位置に存在し、RおよびR4は個々にHまた
はG1−G4アルキシであり、あるいはそれらは−緒に
基O 111 −G−G−を形成し、YはOまたはSであり、Xl、x
2、X3オヨヒX4+Z個h &Ct(,7% O/l
’ 7、G□−03アルキル、G1−03アルコキシ、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、 c −
a フル3 キルチオ、No2、C木またはNR5R6であり、ここ
でR5およびR6はHまたはC1−C5アルキルであり
、ただしxl、X2、X3またはX4 の少なくとも1
つはH以外であり、そして(a) XI、x2、X3
またはX4 のうちの6つがHであるとき、第4置換
基はハロゲンまたはアルキルであることはできず、(b
) x□およびX3 がHであるとき、X2 およびX
4 の両者はハロゲンであることはできず、そして(c
lXzおよびx3 がHであるとき、Xl およびX4
の両者はハロゲンであることはできず、そしてRはC
1−C4ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアル
キルチオ基である、 を有する化合物。 2、式 式中X およびX4は水素であり−そして1 X2 およびx3 はハロゲンである、を有する特許請
求の範囲第1項記載の化合物。 3、式 式中R1はFまたはC/ であり、そしてR2はH,F
またはO7である、 を有する特許請求の範囲第2項記載のfヒ合物。 4、x2 およびX3 は独立にF、C7またはBrで
あり、そしてRはOGF 3.0CF2CHO12,0
CF2GHF2.0GF2CHFCJ、 0CF2GH
FBr、0GF20HFI、0CFGlCHFCl
または5GF20HF2である特許請求の範囲第6項記
載の化合物。 5、R1およびR2の両者はFであり、x2 およびX
3 の両者はG、lであり、YはOであり、そしてRは
0CF2CHF2である、特許請求の範囲第4項記載の
化合物。 6、 R工およびR2の両者はFであり、X2 およ
びx3 の両者はCZであり、Yは0であり、そしてR
は0CF2CHFC/ である特許請求の範囲第4項
記載の化合物。 7、R1およびR2の両者はFであり、X2およびx3
の両者はGlであり、YはOであり、そしてRはOG
F 2 GHFB r である特許請求の範囲第4項
記載の化合物。 8、 R1に−KGI テ#r)、R2はHであり、
x2オよびX3 の両者はC1で友)す、YはOであり
、そしてRは0CF2CHF2、oaF2CHFCA!
またはOGF 2 GHFB r である特許請求の範
囲第4項記載の化合物。 9、R1はCZであり、R2はFであり、X2およびX
3 の両者はGl であり、YはOであり、そしてRは
0CF2CHF2.0CF2GHFG/ またはOG
F 2 GHFB r である特許請求の範囲第4項
記載の化合物。 10、式 式中x1、x2、x3およびx4は個々にH、ハロゲン
、 C−Cアルキル、 G1−03アルコキシ、3 アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、G−Gア
ルキルチオ、NO2、ONまたは3 HR5R6であり、ここでR5およびR6はHまたはG
、−03アルキルであり、ただしxl、x2、x3
またはX4 のうちの少な(とも1つはH以外であり、
そして(a) Xl、 X2、x3またはx4 のうち
の6つがHであるとき、第4置換基はハロゲンまたはア
ルキルであることはできず、(’blX、 およびx3
がHであるとき、X2 およびX4 の両者は)・ロ
ゲンであることはできず、(CIX2およびX3がHで
あるとき、X およびx4 の両者はハロゲンであるこ
とはできず、そして(dlXl およびx4が水素であ
るとき、X2およびx3 の両者は〕・ロゲンであるこ
とはで永ず、そしてRはG1−G4/−ロアルキル、ハ
ロアルコキシまたは710アルキルチオ基である、 を有する特許請求の範囲第1項記載のイし合物。 11、式 式中R1はFまたはGlであり、R2はB、Fマタ+l
G1−C−;br)、Xo、X2、x3オヨヒX4に’
@個々[H,)10ゲン、アルキルまたはアルコキシで
あり、そしてR61G、−C4ノ10アルキル、ハロア
ルコキシマタハノλロアルキルチオ基である、 を有する特許請求の範囲第10項記載の化合物。 12、 x、 、 x2、X3:MヨヒX4に1個tz
vcH,(A、F 、 Br 、 Gl3またはOGH
3であり、そしてRはCF3.0CF3.0CF2CH
C12、OGF 2C1−IF 2.0CF2GHFC
l、 0GF2GHFBr 、 0GF2qHFI、0
GFGIGHFO1または5CF2C:HF2である特
許請求の範囲第11項記載の化合物。 13、式 式中R1はFまたはC1であり、R2はHlFまたはC
7であり、xl はH,C1またはCH3テアリ、x2
ハH1CI、CH3マタハOCH3”’(−、Th’)
、X3&’iH,C1,0H31f、−に’−LOCH
3であり、そしてRは0CF2CHF2.0GF2GH
FCA! またはOCF 2 CHFB rである、
を有する特許請求の範囲第12項記載の化合物。 14、 R,およびR2の両者はFであり、Xl およ
びx2 の両者はClであり、x3はHであり、そして
Rは0CF2GHF2、ocF2cHFc/ または
OGF 2 GHFB r である特許請求の範囲第
16項記載の化合物。 15R0およびR2の両者はFであり、X□はHであり
、X2およびX3 の両者はCH3であり、そしてRは
OCF 2GHFCA である特許請求の範剛第16
項記載の化合物。 16、 R1およびR2の両者はFであり、Xl はH
であり、x2 およびX3 の両者はCH3であり、そ
1−てRは(X;F 2CHF 2である特許請求の範
囲第13項記載の化合物。 17、 R1オ、[R2(7)両者&−!Fテ、&?)
、X1kjHであり、x2 およびx3 の両者はCH
3であり、そしてRはOGF 2 GHFB r で
ある特許請求の範囲第16項記載の化合物。 18、R□はCI!であり、R2はFであり、Xl は
Hであり、X2およびX3 の両者ばCH3であり、そ
してRは0GF2GHF2.0CF2CHFCl ま
たはOCF 2 CHFBr である特許請求の範囲
第16項記載の化合物。 19、 R,およびR2の両者はFであり、Xl およ
びx3 の両者はCH3であり、x3 ばHであり、そ
してRは0CF2CHF2、QC;F20HFOl
またはOGF 2CHFB r である***求の範囲
第16項記載の化合物。 20、 R1オ、l:ヒR2ノ両者ハFテ、&’)、x
l、x2およびX3はCH3であり、そしてRは0CF
20HF2、OCF CHFGJ またはOGF 2
CHFB r である特許績求の範囲第16項記載の
化合物。 21、 Xl はメチルであり、そしてx2 およびx
3はクロロである特許請求の範囲第16項記載の化合物
。 式中X、、X2、x3およびx4は独立にH17%ロゲ
ン、cl−c3アルキル、C1−C5アルコキシ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、Cニー03ア
ルキルチオ、NO2、ONまたはNR5R6であり、こ
こでR5およびR6はHまたはC1−C5アルキルであ
り、ただしxl、x2、x3またはx4 のうちの少な
くとも1つ)XH以外であり、そシテ(a)xl、x2
、X3マタはX4 のうちの6つがHであるとき、第4
置換基はハロゲンであることはできず、(blXlおよ
びx3 がHであるとき、X2 およびX4の両者はハ
ロゲンであることを一チきず−そしf(clX2オヨび
X3が)lでありと#、x1オよびX の両者はノ飄ロ
ゲンであることにで鎗”L R+5Gl−C;4ハロア
ルキル、ノ\ロアルコキシまたはハロアルキルチオ基で
あり、そしてZ &X NH2、−Nd、−N)1−G
−NH2、Ni または−N)l−G−NH2である、 を有する(ヒ合物。 23、 Xl およびx4は水素であり、そしてx2お
よびX3 は)・ロゲンである特;flF請求の範囲第
22項記載の化合物。 24、 X2uヨびX3G−j−独立ICF、Gl i
タハBrテ&’)、ソL、 テR+s oaF3.0G
F2CHC12:0CF2GHF2、OGF 2C)I
FG/、OCF 2GHFB r、0CF2CHFI
、0CFC/GHF(/ マタハ5CF2C,HF2で
ある特許請求の範囲第26項記載の化合物。 25X2 およびx3 の両者はGlであり、そしてR
はOCF 2(3HF 2である特許請求の範囲第24
項記載の化合物。 26、 X2 およびx3の両者はGlであり、そして
RはQC;F2CHF0A’ である特許請求の範囲
第24項記載のfヒ合物。 27、X2およびx3 の両者はOA であり、そして
RはOGF 2 GHFB r である特許請求の範
囲tlX24項記載の化合物。 28、 Xl およびX2 の両者はClであり、x3
お、J:ヒX4+−!Hテ、&’)、ソシテRハ0C
F2CHF2.0CF2CHFCA またはOGF
2 GHFB r である特許請求の範囲第22項記載
の化合物。 29、 X□ およびx4 の両者はHであり、x2
およびX3 の両者はCH3であり、そしてRはQC;
F2CHFCJ である特許請求の範囲第22項記載の
化合物。 30、 X1オ、J:ヒX4ハ)i”’(−ア’)、X
2オヨヒx3の両者はCH3であり、そしてRは0CF
2CHF2である特許請求の範囲第22項記載の化合物
。 31、 X1オヨびX4+−zHで&す、X2オヨヒx
3の両者はCH3であり、そしてRはOCF 2 GH
FB rである特許請求の範囲第22項記載の化合物。 32X1オヨヒX3ノ両者ハCH3テアリ、X2オよび
X4はHであり、そしてRは0CF2CHF2.0CF
2G)iFGl またはOGF 2 GHFB rで
ある特許請求の範囲第22項記載の化合物。 33、 X、、X2オヨヒX3TtlGH3テh’)、
X4&!Hであり、そしてRは0CF2CHF2.0C
F2CHF(JまたはOGF、2 CHFB r で
ある特許請求の範囲第22項記載の化合物。 34式 式中Arは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
C1−C5アルキルまたはC−Cアルコキシであり、た
だし少な(とも3 1つの置換基はカルボニル基に対してアルファ位置に存
在し、R3およびR4は個々にHまたは01−04アル
キルであり、あるいはそれG−0− Sテf、、’)、Xl、X2、x3オヨヒX4ハ個々ニ
H1ハロゲン、C□−03アルキル、C1−C5アルコ
キシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル%C
1−C5アルキルチオ、NO□、ONまたはNR5R6
であり、ここでR5およびR6はHまたはC□−03ア
ルキルであり、ただしX□、X2、x3またはX4 の
少な(とも1つはH以外で、l、ソL テ(a) Xt
、x2、X3’f、f、:、klX4 のうちの6つが
Hであるとき、第4置換基はハロゲンまたはアルキルで
あることはできず、(blX1オヨヒXa カHテtn
6トき、X2およびX4 の両者はハロゲンであること
はできず、そして(cl X 2 およびx3 がHで
あるとき、X およびx4 の両者はハロゲンであるこ
とはでキス、そしてRはC1−C4ハロアルキル、ハロ
アルコキシまたはハロアルキルチオ基である、 を有するfヒ合物の殺昆虫的に有効量を昆虫、昆虫の幼
虫またはそれらの生息環境に適用することからなる昆虫
を殺しおよび/または抑制する方法。 35 使用する化合物は、式 式中R1はFまたはC,l であり、R2はHlFまた
はGll であり、Yは0またはSであり、Xl&XH
,Gl ’lj、:ttsGH3clrrす、X2オヨ
ヒX3に−1−H,G11−0H31りに−LOGH3
テar)、そしてRはOCF 3.0CF2CHF2.
0CF2CHFOl、OCF (EHFBr、 0GF
GIGHFGI、0GF2CHFIまたは5CF2GH
F2である、 を有する特許請求の範囲第64項記載の方法。 36. YtXOテ、L’)、X2およびx3はH,C
lまたはCH3であり、そしてRは0CF2CHF2、
OCF 2GHFGI またはOGF 2 GHFB
r である特許請求の範囲第35項記載の方法。 37、 X、およびX2 の両者はClであり、そして
X3はHである特許請求の範囲第56項記載の方法。 38、 X2 およびX3 の両者はGllであり、そ
してxo はHである特許請求の範囲第66項記載の方
法。 39、 Xl およびx3 の両者はCH3であり、そ
してx2はHである特許請求の範囲第66項記載の方法
。 40X2 およびx3 の両者はCH3であり、そして
Xl はHである特許請求の範囲第66項記載の方法。 什x1、X2およびx3 のすべてはCH3である特許
請求の範囲第66項記載の方法。 42、式 式中Arは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
G1−G3アルキルまたはG1−03アルコキシであり
、ただし少な(とも1つの置換基はカルボニル基に対し
てアルファ位置に存在し、RおよびR4は個々にHまた
はC1−C4アルキルであり、あるいはそれ−C,−G
− G’zs−chす、xl、x2、X3オJ、 ヒX4b
s個hIcH、ハロゲン、C−Cアルキル、Cl−C5
ア3 ルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
、O−Cアルキルチオ、NO□、3 c NまたはNR5R6であり、ここでR5およびR6
はHまたはG1−G3アルキルであり、ただしxl、x
2、X3またはx4 の少なくとも1つはH以外であり
、’f: L、 テ(’at Xl、 X2、x3マタ
はX4 のうちの6つがHであるとき、第4置換基はハ
ロゲンまたはアルキルであることはできず、(b) x
いおよびX3がHであるとき、x2 およびx4 の両
者はハロゲンであることはできず、そして(c) X2
およびx3がHであるとき、X□およびx4 の両者は
ノ10ゲンであることはできず、そしてRは01−04
ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオ
基である、 を有する化合物の少なくとも1種の殺昆虫的に有効量か
らなる組成物。 43 使用する化合物は、式 式中R1はFまたはGl であり、R2はHlFまたは
C/ であり、Yは0またはSであり。 X、 ハH−Gll マタklGH3−C:#r)−
X2オ!びX3はH,Gll、 OH3または0GH3
であり、そしてRは0CF3.0GF2CHF2、OO
F 20HFGI、OGF 2 GHFB r 、 0
CFOIGHFC1,0GF2C,HFIまたはSGF
2C)IF 2である、 を有する特許請求の範囲第42項記載の組成物。 44、 Yt−!Oテ、%’)、X2kJ:ヒX3G−
IH,GJ fたはCH3であζそしてRは(XI;F
2(M2、嶋[/またはOGF 2GHFBr であ
る特許請求の範!?l[43項記載の組成物。 45、 X およびx2の両者はGllであり、そし
てx3はHである特許請求の範囲第44項記載の組成物
。 46X2 およびx3 の両者はC,lであり、そして
Xl はHである特許請求の範囲第44項記載の組成物
。 47、 X、およびx3 の両者はCH3であり、そ
してx2はHである特許請求の範囲第44項記載の組成
物。 48、 X2 およびX3の両者はCH3であり、そし
てxl はHである特許請求の範囲第44項記載の組成
物。 49. X、 、X2およびX のすべてはCH3であ
る特許請求の範囲第44項記載の組成物。
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