JPS5826858A - 置換されたｎ‐アロイルｎ′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物 - Google Patents

置換されたｎ‐アロイルｎ′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物

Info

Publication number
JPS5826858A
JPS5826858A JP57133628A JP13362882A JPS5826858A JP S5826858 A JPS5826858 A JP S5826858A JP 57133628 A JP57133628 A JP 57133628A JP 13362882 A JP13362882 A JP 13362882A JP S5826858 A JPS5826858 A JP S5826858A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound according
alkyl
ogf
compound
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP57133628A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6340422B2 (ja
Inventor
レイモンド・ヘンリ−・ライトリンク
ロナルド・ジヨセフ・スブラギア
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of JPS5826858A publication Critical patent/JPS5826858A/ja
Publication of JPS6340422B2 publication Critical patent/JPS6340422B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/20—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/21—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C205/22—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having one nitro groups bound to the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたＮ−アロイルマーフェニル
尿素類、それらの製造法、それらを含有する殺昆虫組成
物およびある種の昆虫を抑制する方法に関する。
尿素の種々の殺昆虫誘導体は、たとえば、米国特許＠４
．１７３，６３８号、同第４．００５，２２３号、同第
４，１７０．６５７号、同第４．１３９．６３６号、同
第４．０８９，９７５号およびｒイツ国特許出願第６．
００６，１１６号において、技術的に既知である。
本発明のＮ−アロイルＮ′−フェニル尿素類は、現在入
手可能なベンゾイル尿素よりも、活性でありかい広い効
果のスはクトルを有する。
本発明の新規な化合物は、式 式中Ａｒは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
ジニル−であり、置換基＆エクロロ、ブロモ、フルオロ
、Ｃ１−０３アルキルまた＆工Ｃ１−０３アルコキシ基
であり、ｔ−だし少なくとも１つの置換基はカルボニル
基に対してアルファ位ＩＩＶｒ：。
存在し、Ｒ３およびＲ４は個々にＨまたはＣ０−Ｃアル
キルであり、あるいはそれらは−緒に　０ ｘｌ、ｘ２、Ｘ３：ＮよびＸ４＆！ａ々ｃＨ１／％　口
）ｆ　ン、Ｃ１−ａ３アルキル、　Ｃ１−Ｃ５アルコキ
シ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、　Ｃ
１−Ｃ５アルキルチオ、ＮＯ□、ＯＮまたはＮＲ５Ｒ６
であり、ここでＲ５およびＲ６はＨまたは０１−０３ア
ルキルであり、ただしｘｏ、ｘ２、ｘ３また（工Ｘ　の
少なくとも１つはＨ以外であり−そして（ａｌ　ＸＩ、
ｘ２、Ｘ３またｆ！Ｘ４（７）５ちの３つがＨであると
き、第４置換基はノ・ロゲンまだ＆エアルキルであるこ
とはできず、（ｂ）Ｘｌ　およびｘ３　カー）（である
とき、Ｘ２およびｘ４　の両者は）１０ゲンであること
はできず、そして（ｃ）　Ｘ２およびＸ３がＨであると
き、ｘｌ　およびｘ４　の両者はハロゲンであることは
できず、そしてＲはＣ１−ａ４ハロアルキル、ハロ了ル
コキシマタはハロアルキルチオ基である、 を有する。
これらの新規な化合物は、既知の方法、たとえば、米国
特許！４，１３９．６３６号中に教示されている方法に
類似する方法によって製造できる。
また、本発明は、前述のＮ−アロイルＮ′−フェニルに
素の殺昆虫的に有効量を、適当な担体またはその補助物
質と混合して含亘する殺昆虫組成物および前記活性化合
物を単独であるいは担体と混合して、昆虫、昆虫の幼虫
またはそれらの生息積項に適用することからなる昆虫を
殺しおよび／または抑制する方法を提供する。
本発明の好ましい化合物は、式 式中Ｒ１はＦまたはＧｌ　であり、Ｒ２はＦ、Ｇｌまた
はＨであり、ＹはＯまたはＳであり、ｘ０ハＨ，ＣＩ　
’ＥりｋｔＧＨ３テアｒ）、ｘ２オヨヒｘ３は）ｌ、Ｃ
１，Ｇ）１３またはｏｃＨ３であり、そしてＲはＣＨ３
，０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＨＦ２．０ＣＦ２ＣＨＣＩＦ　
　またｋｌ　ｏｃｉｒ　２ＧＨＦＢ　ｒ　　である、を
有するものである。最も好まし７くは、ＹはＯであり、
Ｒ１およびＲ２の両者はフッ素であり、ｘ２およびｘ３
はＣ７またはＣＨ３であり、そしてＲは０ＧＦ２ＣＨＣ
Ｉ！Ｆ、０ＧＦ２ＣＨＦ２　　またはＯＧＦ　２　ＧＨ
ＦＢ　ｒである。と（に好ましい化合物は、Ｘ□および
ｘ２がＣＩ　であり、かつｘ３　がＨであるもの；Ｘｏ
　およりｘ３がＣＨ３であり、かつｘ２がＨであるもの
；およびｘ２およびｘ３がＣＨ３またはＣｌでありかつ
ｘｌ　がＨであるものである。
本発明の化合物は、水溶性が低（、そして多くの有機溶
媒中に中程度に溶ける、常態で結扁質の固体である。化
合物は植物毒性が低く、そして種々の望ましくない種々
の農業上、家庭のおよび獣医学上の有害昆虫の抑制忙お
いて例外的な活性を有する。
本発明の活性化合物によって抑制されうる種々の昆虫の
代表的なものは、鱗砂目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双伊目（Ｄｉｐｔｅ
ｒａ）、直翅目（Ｏｒ　ｔｆｌｏｐｔｅｒａ）、同翅目
（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、　アザミウマ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ）およびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）Ｋ属
するものである。化合物は、発育のある段階において、
常態で感受性である種および抵抗性である挿圧対して活
性である。有害昆虫の例は、次のとおりである：ヘリオ
チス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘ
ｉｇｕａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ヘリオチス・アル
ミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ）　、
　コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ
）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）。
スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　Ｋｕｅｈｎ
ｉｅｌｌａ）、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅ
ｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フ
エドン・コク′アリア１（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ
ｉａｒｉａｅ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
　ｇｒａｎｄｉｓ）、ニジュウヤホシテントｆｙ　（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、　トロゴ
デルマ０グラナリウム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｇｒａ
ｎａｒｉｕｍ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌ
ａｒｉｓ）、セラチチス串キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉ
ｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒ
ｍｉａｒｅｇｉｎａ）：ハイレミア・ブラシカｘ　（Ｈ
ｙｌ　ｅｍｙａｂｒａＳｓｉｃａｅ）、ヤブカ（Ａｅｄ
ｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ　５ｔｅｐｈｅｎｓｉ）、シストセル力・グレガリ
ア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ロクスタ・ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ）、ブラテルスーゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅ
ｌｌｓ　ｇｅｒｍａｉｃａ）、ベリブラネタ・アメリカ
ナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、プ
シラ・ピリコラ（Ｐｓｙｌｌａｐｙｌｉｃｏｌａ）、ア
ザミラ１　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、カンサビ
ダ＝　（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏ
ｒａ’）。
化合物は高度に活性であり、そして昆虫を完全に殺しお
よび／または昆虫の動形からの成虫の出現を防ぐために
使用できる。このような適用において一抑制すべき昆虫
および／またはその生息環境を本発明の化合物の１種ま
たはそれ以上と接触させる。化合物は混血動物へ経口的
に投与する−ことができ、この動物から化合物は未変化
で分泌され、ある種の排泄物に生息する昆虫、たとえば
、イエバエ（ｆａｃｅ　ｆｌｙ）、ツノサシバエおよび
バッフアロ・フライ（ｂｕｆｆａｌｏ　ｆｌｙ）の幼虫
なＩＩＭすることがで知る。
すべてのこのような使用に、これらの化合物は変性しな
い形で使用できる。しかしながら、本発明は補助物質ま
たは押体として知られている物との組成物中の殺昆虫的
に有効量の活性成分の使用を包含する。
こうして、たとえば、これらの活性成分の１種または組
み合わせを用いる組成物は液体またはダストの形である
ことができ、そして使用する補助物質は芳香族溶媒、石
油蒸留物、水または他の散状担体、噴射物質、表面活性
分散剤、光吸収剤および微細な担体の固体を包含する複
数の物質のいずれの１種であることもできる。
補助物質との組成物中の本発明の化合物の１種または組
み合わせの正確な濃度は、変化することができる。本発
明の化合物の１種または組み合わせが、殺昆虫的に有効
量または不活性化投与量の適用を可能とするために十分
な量で存在することのみが必要である。
一般的に、実際的適用のため、これらの活性成分の１種
または組み合わせは、約ｏ、ｏｏｏｉ〜約９８重ｉｉ％
、好ましくは５〜５−０重を係の化合物を含有する組成
物の形で、昆虫の幼虫またはそれらの生息環境へ広く適
用で穴る。
次の実施例により、本発明ケさらに説明する。
実施例１ ３．５−ジクロロ−４−’（２，２−ジクロロづ、１−
ジフルオロエトキシ）フェニルインシアネート ６．５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ−１，１−
ジフルオロエトキシ）ヘンインアミン（１２９，０，０
４モル）を、１００ｗＬｔのＵＧＩ　４中の２（ｌの塩
化オキサリルの溶液に加え、０５時間かきまぜながら還
流下に加熱した。固体が沈殿した。四塩化炭素と過剰の
塩化オキサリルを、回転蒸発器内の蒸発により除去した
。残留物（１６１はわずかに油状の白色固体であり、こ
れを精製しないで次の反応に使用した。
実施例２ ２−クロロ−Ｎ　−（（（３，５−ジクロロ−４−（２
，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル）アミノ）カルボニル−６−ピリジンカルボキシアミ
ド ２−クロロ−６−ピリジンカルボキシアミドＣ６，５９
，０，０４モル）と３．５−ジクロロ−４−＜２．２−
シクロロー１．１−ジクロロエトキシ）フェニルイソシ
ア＊　−ト（粗製；　１６Ｌ　Ｏ，０４モル）を２５０
・酎のキシレンに加え、２時間かきまぜながら還流下に
加熱した。氷水中で冷却後、沈殿した生成物を吸引ｆ過
により除去した。これは２−クロロ−６−ピリジンカル
ボキシアミドとして回収された。約４００ｗＬｌのヘキ
サンをｆ液に加えることによって、第２収量を得た。こ
の＠２収量は所望物質と回収されたアミドとの混合物で
あった。
所望物質を単離し、トルエンから２回再結晶化により精
製した。融点＝１８９〜１９２’Ｃ，ＮＭＲズはクトル
の特徴は、割当てた構造を確認した。
実施例６ Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ
−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミノ）カ
ルボニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メメチインズア
ミド Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ
−１，１−ｖフルオロエトキシ）フェニル）アミノ）カ
ルボニル）−２，＜Ｓ−ジフルオロベンズアミド（９，
９，９，０，０２モル）およびＫＯＨ（１，４，９゜８
７４の純度、０．０２モル）を５０１ジメチルホルムア
ミドにカ）ざてゼなかう加えて、透明な溶液を形成した
。ヨードメタン（３，２ｕ、０．０２２モル）を加え、
生ずる浴液を室温で約２４時間かきまぜた。
沈殿した生成物を吸引ｆ過により集め、乾燥した。
生成物をインプロパツールからの再結晶化により精製し
た。精製した生成物は、白色固体、融点１５６〜１５５
Ｃ１であった。ＮＭＲスペクトルの特徴により、割当て
た構造が確認された。
元素分析：計算値：Ｇ、　４０．１８；Ｈ，１，９８；
Ｎ、　５．５１実測値：Ｇ、　４０．３；Ｈ，２，１０
；Ｎ、　５．４３実施例４ （Ａ１２．６−シエチルー４−ニトロフェノールの製造 機械的かきまぜ機、温度計および滴下漏斗を備える５０
０ｄ容の三首丸底フラスコ内で、６００１のクロロホル
ム中の４５＃（０，３モル）の２，６−ジニチルフエノ
ールの溶液を調製し、２７ｇ（０，′５モル）の７０係
のＨＮＯ３をかきまぜかつ２５〜３０Ｃに冷却しながら
０．５時間で滴下した。
かきまぜを室温で５時間続けた。混合物を１００１の水
で洗浄し、溶媒を回転蒸発器内で除去した。
暗赤色油（Ｅ３Ｓ、９）が得られ、これは静置すると部
分的に結晶化した。これを氷水浴中で冷却し、生ずる固
体をｆ過により取り出した。ケーキ（Ａｌを冷たいクロ
ロホルムで洗浄し、室温で乾燥した（１９９）。ＮＭＲ
はこの生成物が２．６−ジエチル−４−ニトロフェノー
ル（９６％の純度）であることを示した。溶媒をｆ液か
ら回転蒸発器により除去すると、４６．９の残留物（Ｂ
）が得られた。ガスクロマトグラフィーは４７係の出発
物質、２２係の所望生成物、プラス２種類の高級生成物
を示した。（Ｂ）を２００１のクロロホルム中に溶かし
、反応器へもどし、１３１のＨＮＯ３をかきまぜながら
５分以内で滴下した。温度は２６Ｃから３０Ｃに上昇し
た。かきまぜを室温で５時間続け、混合物を上のように
して仕上げた。６２ｇの暗赤色油（Ｃ）が得られ、これ
を冷蔵庫に一夜入れた。吸引を過して５ｇの固体の）を
得た。
■）４−アミノ−２，６−ジニチルフエノール・Ｈ（Ｊ
　　の製造 ケーキ体）と固体０））を合わせＣ２４９’）、パイレ
ックスのびんへ２００１Ｌ／の９５係エタノールおよび
２ｇの炭素相持５％ノξラジウム触媒と一緒に入れ、パ
ール（Ｐａｒｒ）装置内で５０〜５０　ｐｓｉｇにおい
て２．７５時間ヒートポンプを用いて水素化した。１６
　ｐｓｉｇの水素が吸収されたとき、水素化はほとんど
停止した。さらに２ｇの触媒を加え、水素化を１，６６
時間続けたのち、停止した。さらに２０　ｐｓｉｇの水
素が吸収さねだが、装置に少量の漏れが存在した。この
混合物を冷却し、吸引ｆ過して触媒除去し、この触媒を
少量のエタノールで洗浄した。このエタノールを回転蒸
発器内でｆ液から除去した。残留物はかつ色の油状低融
点の固体、２８ｇ、であった。この固体を２５０曾の二
塩化メチレン中に溶かし、次いで氷水浴中で冷却しなが
ら乾燥ＨＣ，ｌ　　で飽和した。吸引ｆ過後、生ずるケ
ーキを冷二塩化メチレンで洗浄し、室温で乾燥した。１
６ｇの淡黄かつ色の固体が得られた。融点２３０−２３
５Ｃ，収率は６６％であり、構造はＮＭＲにより確認さ
れた。
（０１４−（２−クロロ−１，１，２−１リフルオロエ
トキシ）−３，５−ジエチルベンゼンアミンの製造 上の淡黄かつ色の固体（１６１を、機械的かきまぜ機、
温度計、還流冷却器およびスパージャ−を装備した５０
０ｄ容の丸底フラスコに入れ、同時に１５０１のジメチ
ルホルムアミドと９０９（０１６モル）のＫＯＨ−’？
レッドを入れ、これらを粉砕して粉末にした。この重合
物をかきまぜながら９０ＣＶＣ加熱し、１２１（０，１
モル）のクロロトリフルオロエチレンを９０−１．００
１Ｔにおいてろ５分以内に泡立てて通人した。かぎまぜ
を約９０ｔＴで５分間吐け、この混合物を氷水浴で冷却
し、６００ｄの冷水を加えた。この汐合物を２００１の
二塩化メチレンで、１０ＤｒＲ１，の二４ｆヒメチレン
で抽出した。抽出液を合わせ、２５０ｄの水で洗浄し、
二塩化メチレンを回転蒸発器により除去した。残留物を
短かいカラムで蒸留した。第２カツト（１２０〜１３０
Ｕ／２ｍ＋１１）は薄い黄かつ色の液体、９ｇ、であっ
た。構造はＮＭＲにより確認され、収率は４０％であっ
た。
■ｌ　　Ｎ−（（（４−クロロ−１，１，２−）リフル
オロエトキシ）−３，５”／エチルフェニル）アミン）
カルボニル）−２，６−シフルオローペンズアミドの・
製造 一ヒで製造した薄い黄かつ色の液体（９Ｊ７，０．０３
モル）を、機械的か六まイ機、温度計および還流冷却器
を備える５０Ｄｄ容の三首丸底フラスジ内で、１５［”
１ｍ／のトルエン中に溶かｌ７．７６ｇ（０，０４モル
）の２．６−ジフルオロ×ンゾイルイソシアネートをか
きまぜながら加えた。浮塵は２１Ｃから２６’Ｃ（Ｆ、
上昇１〜た。この混合物を１時間還が１・加＄１７、ひ
だ付１紙を通［２て熱時ｆｆ５過して４量の汚れを除去
した。ｆＩ液を氷水浴中で冷却し、上のへａ：層をデカ
ントして約１ｇのかっ色ガムを得た。トルエンを１０１
転蒸発器で除去して、１７ｇの階かっ色粘稠油の残留物
がイ禄られ、これに２５１のインプロパツールを加えた
。加熱沸とうさせろと、透明溶液が現われ、これを氷水
浴中で冷却した。生ずる結晶を吸引が過により取り出し
、フィルターケーキを冷イソブロノξノールで洗浄し、
室温で乾燥した。薄い黄かつ色の固体（６，５ｇ、融点
１２２−１２４Ｃ）が得られた。構造はＮＭＲにより確
認された。
分析二計算値：Ｃ，５１，６８；に３．９０；Ｎ、６．
０３゜実測値：　Ｇ、　５１．５；Ｈ，３，９３；Ｎ、
　６．０４上の手順と適肖な出発物質を用いることによ
り、次の化合物が製造された： Ｎ　−（（（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２
−テトラフルオロエトキシ）フェニル）アミン）カルボ
ニル）４．５−ジクロロ−４−ピリジンカルボキシアミ
ド 融点＝２１７°−２１９Ｃ。
Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）フェニル）了ミノ）カルボニ
ル）−２，６−ジフルオ口ペンズアミド融点＝１９７°
−１９９Ｃ。
分析：計算値：Ｃ，４１，６７；Ｈ，１，７５；Ｎ、　
６．０８実測領：Ｃ，４１，８；戊１．９２；Ｎ、　６
．０６Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２
，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル）アミノ）
カルボニル）−２−クロロベンズアミドし！ 融点＝１７６°−１７５℃。
分析：計算値：Ｎ、６．１０ 実測値：Ｎ、６．３４ Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ
−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミン）カ
ルボニル）−３，５−ジクロロ−４−ピリジンカルボキ
シアミド 融点＝２２８°−２３０Ｃ。
Ｎ　−（（（ろ、５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロ
ロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミノ）
カルボニル）−２−メトキシベンズアミドｌ 融点＝１５６°−１５８Ｃ。
分析：計算値：　　０４１，８５％；　　Ｈ２，４８％
；　　Ｎ５．７４％実測値：　　Ｇ４１．９％；　　　
Ｈ２，５７％；　　Ｎ５．９２％Ｎ−（（（３，５−ジ
クロロ−４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロ
エトキシ）フェニル）アミノ）カルボニル）−２，＜Ｓ
−ジフルオロベンズアミド 融点＝１９９°−２０ＩＣ。
分析：計算値：Ｎ、５．６７ 実演１値：Ｎ、５．６６ Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ
−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミノ）カ
ルボニル）−２−クロロベンズアミド（Ｊ 融点−２００°−２０２Ｃ。
分析：計算値：Ｎ、５．６９ °実測値：Ｎ、５．６Ｏ Ｎ−（（（４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエトキシ）−２，ｓ−ジメチルフェニル）アミノ）カ
ルボニル）−２−クロロベンズアミド融点　１５７°Ｌ
１５９Ｃ 分析：計算値：Ｃ，４９，６７；Ｈ，３，４７；Ｎ、　
６．４４実測値：　Ｃ，４９，４０：Ｈ，ろ３６；Ｎ、
　／Ｉｉ、４１Ｎ−（（（４−（２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシ）−２，５−ジメチルフェニ
ル）アミノ）カルボニル）−２−クロロ−６−フルオロ
ベンズアミド 融点　１４５°−１４Ｉ？ 分析：計算値：　Ｃ，４７，７０；Ｈ，３，１１；Ｎ、
　６．１８実測値：　Ｃ，４７，７０；Ｈ，３，０９；
Ｎ、　６．２２Ｎ　−（（（４−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル）
アミノ）カルボニル）−２，６−ジフルオロ（ンズアミ
ド融点　１９０°−１９２Ｕ 分析：計算値：Ｃ，５１，４３；Ｈ，ろ、３６；Ｎ、　
６．６７実測値：　Ｃ，５１，３０；Ｈ，３，４５；Ｎ
、　６．５９Ｎ　−（（（４−（１，１，２，２−テト
ラフルオロエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル）ア
ミノ）カルボニル）−２−クロロベンズアミド 融点　１６５°−１６７７１： 分析：計算値：　Ｇ、　５１．６２；Ｈ，３，６１；Ｎ
、　６．６９実測値：Ｇ、　５１．９；Ｈ，３，６０：
Ｎ、　６．６７Ｎ−（（（４−（２１０ロー１，１，２
．、ｌ’−トリフルオロエトキシ）−３，５−ジメチル
フェニル）アミノ）カルボニル）−２，６−ジフルオロ
×ンズアミド 融点　１８４°−１日６ｔｌｌ’ 分析：剖算値：　Ｃ，４９，５０；Ｈ，３，２３；Ｎ、
　６．４２実側値：　ａ、　４９．６０；Ｈ，３，１８
；Ｎ、　６．３８Ｎ−（（（４−（２−クロロ−１，１
，２−トリフルオロエトキシ）−６，５−ジメチルフェ
ニル）アミン）カルボニル）−２−クロロベンズアミド
融虞　１５２°−１５４ｔＴ 分析：計算値：　Ｃ，４９，６７；Ｈ，５，４７；Ｎ、
　６．４４実６１ｕ１イ！ｆ：Ｇ、　　４９．７０；）
→、　　３．４５；Ｎ、　　６．３４Ｎ−（（（４−（
２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）’）
、５−ジメチルフェニル）アミノ）カルボニル）−２，
６−シフルオロベンズアミド融点　１４６°−１４５Ｕ 分析　計）Ｈｆａ　：　Ｇ、　４９．５０　；Ｈ，３，
２３；Ｎ、　６．４２実測値：Ｇ、　４９．５０；Ｈ，
３，２４；Ｎ、　６．３４上の製造法に加えて、本発明
の化合物の多くは式 （式中置換基のすべては上に定義したとおりである） を有する化合物なハロアルケンと、既知の方法で反応さ
せろことによって、製造することがで搾る。
これらの化合物のＬ＞＜つがの生物学的活性を測定した
。シロイチモンジョトウ試験において、ワタの葉を化学
物質の水性懸濁液中に浸し、乾燥（〜、切り、５匹の二
齢のシロイチモンジョトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅ
ｘｉｇｕａ）の幼虫を入れたはトリ皿内に置いた、死亡
した幼虫を５日後に数えた。タバコガの試＠は同じであ
ったが、ただし５匹のタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫を処理した葉の上に置いた
。結果は要約すると、次のとおりである。
上の製造法および試験法を用（・ろことにより、下表に
記載する化合物を製造し、試験した。試験結果のしＤ９
ｏｐｐｍ　は、記載した昆虫を９０％殺すために必要な
投与量を示す。
１　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＨＣ１２Ｆ　
　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＨＧ１３Ｆ　　　　　　　
　ＦＨＨＯＨＣＡ’４Ｆ　　　　　　　　ＦＨＨＯＨＧ
１ ５Ｆ　　　　　　　　ＦＨＨＯＨＣ１ ６Ｆ　　　　　　　　ＦＨＨＯ）１０１７Ｆ　　　　　
　　　ＦＨＨＯＨＧ／ ８　　　Ｆ　　　　　　　　Ｆｉ（ＨＯＨＣＪ９Ｆ　　
　　　　　　ＦＨＨＯ）ｉＧ／１０−Ｆ　　　　　　　
Ｆ’　　　　ＨＨＯＨＧ１１１Ｆ　　　　　　　　ＦＨ
ＨＯ）１Ｇ／１２Ｆ　　　　　　　　Ｆ）ｉ）ｉ０Ｈｃ
Ａ！１３　　　　ＣＪ　　　　　　　Ｆ　　　　　ＨＨ
ＯＨＣＪＬＤ、ｏ’　ｐｐｍ 融　点　　　シロイチモン Ｘ３　　　　Ｘ　　　　　Ｒ（ｃ　　　　　　ジョトゥ
　　　　　タバコガＣＪ　　　　　Ｈ０ＣＦＣＨＦ　　
　　　　１９７−１９９　　　　　１．６　　　　　　
１．６　　　２ ＧＩ　　　　Ｈ（Ｘ；ＦＣＨＦＣ／　　　　１７６−１
７８　　　　１．２　　　　　１．２ＧＩ　　　　　Ｈ
ＯＣＦ　　ＧＨＦＢｒ　　　　　１７０−１７２　　　
　　１．２　　　　　　２５ｃｌ　　　　Ｈ０ｃＦｃＨ
ＦＩ　　　　　１７０−１７２　　　　　　　　　　　
　１２５ＣＩ　　　　ＨＱＣ，ＦａＨＧｌ　　　　　１
９７−１９９　　　　　５Ｄ　　　　　　２５Ｊ：１２ ｃ、ｙ　　　ＨｏａＦ２ａＨ２ｃｚ　　　＋５ｓ−１９
ｏ　　１ｏｏｎ　　　１ｏｏ。
０７３　　　　　）ｉ　　　００ＦＧＨＢｒ　　　　　
２１５−２１７　　　　２５０　　　　４０００２　　
　　２ Ｃｌ　　　Ｈ０ＧＦＧＩＧＨＦＧｌ　　　２０３−２０
５　　　　１．２５　　　２５０に７！　　　　　ｌ（
０ＧＦ３　　　　　　　２１８−２２０　　　　　０６
　　　　　１２５０／　　　　　ＨｏＧＦ’　　ｃＦ　
　　　　　２２４−２２７　　　　１２５　　　　　５
０．０３ Ｇｉ　　　　　Ｈ５ｃＦ２ＧＨＦＣ／　　　　２５０−
２６０　　　２０００　　　　＞４００ｆｌＧｌｌ　　
　　　Ｈ５ＣＦ２（ＪＦ２　　　　１６６−１６８　　
　　　５．１　　　　　１２５ＣＩ　　　　　Ｈ（Ｘ；
Ｆ２Ｏ）ＬＦＧＪ　　　　　１７Ｂ−１８０５１１６２
実施例　　Ｒ１Ｒ２Δ　４戸−ｈ　）Ｌ　ノ１４　　０
１１　　　　　　）１　　　　ＨＨＯＨＧＩ　　　Ｃ１
５ＧＩＨＨＨＯＨＧＩ　　　Ｃ １６ＧＡ　　　　　　ＨＨＨＯＨＧＩ　　　Ｃ１７Ｃ７
ＨＨＨＯＨＧｌｌ　　　Ｃ １８ＧＡ　　　　　　ＨＨＨＯ）ｌ　　　　ＣＪ　　　
（１９ＧＩ　　　　　　ＨＨＨＯＨＣ，ｌ　　　Ｃ２０
ＧＩ　　　　　　ＨＨＨ８ＨＣｄｌ　　　（２１ＣＩ　
　　　　　ＨＨＨ８）ｉ　　　　Ｇｉｌ（２２Ｆ　　　
　　　−Ｆ　　　　ＨＨ３ＨＧｌｌ　　　（２３Ｆ　　
　　　　ＦＨＨ３）ｉ（Ｊ（２４Ｆ　　　　　　ＨＨ）
ｉ、−（１）ＨＣ１（２５Ｆ　　　　　　ＨＨ）１０Ｈ
ｃ７（２６Ｆ　　　　　　ｅｌＨＨＯＨ０７（２７Ｆ　
　　　　　ＧＩ　　　Ｈ）１．０）Ｉ　　　ＣＪ　　　
（２８Ｆ　　　　　Ｏｌｌ　　　）（ＨＯＨＧｌ　　　
（２９Ｇｉｌ　　　　　ＧＩ　　　）ＩＨＯＨ０７（Ｌ
　Ｄ　９ａｔ　ｐ　ｐ　ｍ 融点　汐イせン ’ａ　　　　　ｘ、　　　　　Ｒｔ：’　　　　　　　
ジョトウ　　　　タノミコガ”、Ｉ　　　　　Ｈ０ＯＦ
２０ＨＦ２　　　　１７３−１７５　　　１０００　　
　　　２５Ｊ］’＝ｌｌ　　　ＨＯＣＦ　ＣＨＦＢｒ　
　　１８３−１８５　　　２５　　　１０．０；／　　
　Ｈ０ＣＦＣＨＦＩ　　　　１７１−１７４　　　　　
　　　５０Ｄ：１　　　　　Ｈ０ＧＦ２ＧＨＧＩ２　　
２００−２０２　　　　　６２　　　　２００ｆｌ；７
３　　　　　Ｈ０ＧＦ２ＣＨＢｒ２　　２１７−２１９
　　　　２５０　　　４０Ｏｆ）；ｌ　　　ＨＣＫ；Ｆ
　　　　　　　２０３−２０５　　　２５　　　１２５
；１　　　　　Ｈ０ＯＦ２ＧＨＦに７＋！　　　　　１
３７−１３７　　　　１０Ｊｌ）　　　　　２００．０
；ｌ　　　）１　００Ｆ　Ｃ）ＩＦ　　　　１４０−１
４２　　４０００　　　５０．０２ ンｌ　　　　Ｈ０ｃＦｃＨＦＣＪ　　　　１４９−１５
１　　　　１２５　　　　　１２５ンｌ　　　　　Ｈ０
ＧＦ２ＧＨＦ２　　　　１６６−１６８；ｌ　　　　　
）−Ｉ　　　Ｓ（Ｊ”２０ＨＦＣ；Ａ　　　　２４５−
２５０　　　＞４０００　　　　＞４００．０；Ａ？　
　　）ｌ　　ＱＣ；Ｆ　Ｃ）ｉＦｃ１１６５−１６７　
　１００．０　　　２５０３Ｊ　　　）ｌ　　ＯＣ：Ｆ
２Ｏ）ＨＦ２；／　　　ＨＯＣＦ　ＧＨＦＣ，！　　２
０５−２０７　　　２５　　　　５０；１１　　　　Ｈ
ＯＧＦ　ＧＨＦＢｒ　　　１８４−１８６　　　２５　
　　　５０〕１３　　　　ｈ　　０ｃＦｅＨＦ　　　　
　２１７−２１９　　　２５Ｄ　　　　２５Ｉ）２ 実施例 ３１　　　ＣｌＧ１１　　　　Ｈ）ｌ　　　０ＨＣ１３
２ＣＩ　　　　　　ＣＩ　　　　）ｉ　　　ＨＯＨＧ／
３３　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　０Ｈ３Ｈ０ＨＣＩ
３４　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　０Ｒ３Ｈ０ＨＯ１
３５Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　０Ｈ３）１　　０ＨＧＪ
Ｏ ０ ０ ３９Ｆ’　　　　　　　Ｆ　　　　　ＨＨ，０ＨＢｒ４
０　　０Ｈ３）１　　　　）Ｉ　　Ｈ０ＨＧ１４１　　
０Ｈ３Ｇ）１３）Ｉ　　Ｈ０ＨＧ１４２　　　Ｇ２）１
５Ｃ２Ｈ５Ｈ）Ｉ　　　０）１０４？４３　　０ＣＲ３
Ｈ）ｌ　　）１　　０ｆ−１ＧＪ４４０ＣＨ３０ＣＨ３
ＨＨＯＨＣｌ 」巴Ｕ」少− 融　　点　　ゾ呵モチン ＯＡ！　　　　Ｈ０ＣＦＣ；ＨＦＢｒ　　　　２００−
２０２　　　１００１１　　　　１’２５Ｃｊｌ　　　
ＨＳＣＦ　　Ｃ）ＩＦ　　　　　　２１３−２１５　　
　５０．０　　　２０Ｏｆ）２ ＣＪ　　　　Ｈ０ＯＦＣＨＯＪ　　　　　１５３−１５
５　　　１００．０　　　＞４００Ｄ２　　　　２ ＯＡ’　　　　ＨＯＣＦ　　ＣＨＦＣＪ　　　　１２８
−１３０　　　１０（１０５０，０Ｇ７！　　　ＨＱＣ
ＦＧ）ｉＦ　　　　　　１０２−１０４　　　１０００
　　　　５０ｆ１２ ＯＡ　　　）ｌ　　０ＧＦ２ＧＨＧ７！２１９４−１９
７　４０ＤＩ］　　＞４００１Ｃ１１Ｈ０ＣＦＣＨＦ　
　　　　　１６７−１６９　　　１０（１０＞４０００
　　　２ ＣＩ　　　Ｈ０ＧＦ２ＣＨＦＣＪ　　　１９０−１９２
　４００．０　　４００．ＯＢｒ　　　　ＨＯＣＦ　　
ＧＨＦ　　　　　　２０１−２０３　　　　３．７　　
　　１０．０２ Ｇｌ）ｌ　　０ＣＦ２ＣＨＦＣ／　　　１６３−１６５
　　　　　　＞２００．ＯＣＡ　　　）１　００Ｆ２Ｇ
）１Ｆｃ７！１７５−１７７　　　　　　２０００ａｐ
　　　Ｈ０ＧＦ２ＧＨＦｃＪ　　　１Ｂ２−１８４　１
０００　　４０００Ｇ／　　　）（０ＧＦ２０ＨにＡ！
２１５６−１５８　　＞４００．０　　＞４０００Ｃ／
　　　　ＨＯｃＦ　　ＣＨＦＧ／　　　　２０３−２０
６　　１０００　　　　２５０４５０ＣＨ（ＯＨ３）２
ＨＨＨＯＨＧＡ４／、０ｅＨ（ＯＨ３）２ＨＨＨＯＨＣ
／４７Ｆ　　　　　　　　ＦＨＨＯＣ／ＣＡ！４６Ｆ　
　　　　　　　Ｆ　　　　　ＨＨＯＧＩＣＩ４９Ｆ　　
　　　　　　ＦＨＨＯＣ／Ｃ１５０Ｆ　　　　　　Ｆ　
　　　ＨＨ０ＣＨ３ＧＨ３５１Ｇｌｌ　　　　　　ＨＨ
Ｈ０ＯＨ３ＧＨ３５２Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ０
ＧＨ３Ｈ５３Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ０ＣＨ３Ｈ
５４Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ０ＣＨ３）１５５　
　　ＧＩ　　　　　　ＲＨＨ０ＣＨ３）１５６Ｆ　　　
　　　Ｃ，ｌ　　　　ＨＨＱＣ）１３）ｉ５７Ｆ　　　
　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＣＨ３Ｈ２Ｓ　　Ｆ　　　　　
　Ｆ　　　　）ＩＨＯＨＧＨ３５９Ｆ　　　　　　Ｆ　
　　　ＨＨＯＨＣＨ３６０Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　Ｈ
ＨＯＨＣＨ３６１ＧＡ　　　　　　）ｉ　　　　）ｉ）
ｌ　　　Ｏ）１　　　　Ｃ）１３ＬＤ、ｏｚｐｐｍ 融　　　点　　　　シロイ（づ−／ Ｇ／　　　Ｈ０ＣＦ２０ＨＦＧ／　　２３９−２４１　
　　＞４００１）　　＞４００ｆｌＣＪ　　　Ｈ０ＧＦ
２ＣＨＦ２２４２−２４４　　＞４００．０　　＞４０
００ＨＨ０ＣＦＣ）ＩＦＯＪ　　　１８０−１８２　　
　　　　　０６　　　　　　２５ＨＨ０ＣＦ２ＣＨＦｃ
１１６９−１７１１（１（０ＧＦ２０ＨＦＧＩ　　１５
０−１５２０Ｈ３Ｈ０（３Ｆ２ＧＨＦ２ ＧＨＨ０ＧＦ２０ＨＦＧＪ　　１４３−１４５ＧＨＨ０
０Ｆ　２ＣＨＦＢ　ｒ　　　　　　　　　　　　　　３
−１０Ｈ）ｌ　　　０ＣＦ２Ｃ）ｉＦＯＪ　　１５７−
１５９　　　　　　　１２５Ｇ）ｉ　　　）Ｌ　　　０
ＧＦ２Ｃ）ＩＦＯＪ　　１４５−１４７　　　　　　　
１２５ＨＣＨ３０ＣＦ２ＣＨＦ（３／　　１９１−１９
３ＧＨ）１　　０ＯＦ２Ｇ）ＩＦ２１９０−１９２　　
　　　　　　３．１Ｇ）ｌ　　　　　　）ｌ　　　　　
０ＧＦＣ）ＩＦｃＡ！　　　１８４−１８６　　　　　
　　１．２　　　　　　１．２３　　　　　　　　　　
　　　２ ＧＨｓ　　　ＨＯＧＦ　２ＣＨＦＢ　ｒ　　１７６−１
７８　　　３．１　　　３−１Ｇ）１３Ｈ０ＧＦ２０）
１Ｆ２１６５−１６７　　　１２５　　１２５実施例　
　Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｙ　ｘｌ　　ｘ２６２ＣＩＨ）１１
−１　　０ＨＯＲ３ ６ろ　　　ＧＩ　　　　　　　ＨＨＨＯＨ０Ｈ３６４Ｆ
　　　　　　Ｃ／　　　　ＨＨＯＨＯＲ３６５Ｆ　　　
　　　Ｃ／　　　　ｌ−１１（ＯＨＣ）１３６６　　　
Ｆ　　　　　　にＡ！　　　　）ＩＨＯ）ｉ　　　　Ｏ
Ｒ３６７Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＨＧ２Ｈ５６
８Ｆ　　　　　　Ｆ、　　　　Ｈ）１　　０ＣＨ３ＧＨ
３６９Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　Ｈ）ｉ　　　ＵＯＨ３
ＧＨ３７Ｑ　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ０ＣＨ
３０Ｈ３７１Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ０ＣＨ３０
Ｈ３７２Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　１（ＨＯＨＱＣ；）
１３７３　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ０ＣＨ３
Ｈ７４Ｆ　　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＱＣ；Ｒ３）１
７５　　　Ｇｌ）ｉ　　　　ＨＨ０Ｇ）ｉ３Ｈ７６ＧＩ
　　　　　　　ＨＨＨＯＨＧＩ７７Ｆ　　　　　　　Ｆ
ＨＨＯＨＣＡｔ７ＢＦ　　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＯ
ＣＨ３（ＪＬＤ９（ｙ／ｐｐｍ 融　　点　　怖イモチン ｘ３　　　　Ｘ４　　　　　ＲＣジョトウ　　　タパコ
ガＧＨＨ０ＯＦＣＨＦ（Ｊ　　　１５２−１５４　　　
　　　５０　　　　１２５３　　　　　　　　　　　　
　２ ０ＨＨ０ＧＦＯＨＦＢｒ　　　１４７−１４９　　　　
　　６２　　　　２５Ｄ２ ０日　　　　ＨＱＣ；Ｆ２Ｏ）ＩＦ２ ０Ｈ）ｉ　　　　０ＣＦ２ＣＨＦＣ／ ０Ｈ３Ｈ０ＧＦ２ＧＨＦＢｒ ０２Ｈ５）１　　　０ＣＦ２ＣＨＦＣ／　　　１２２−
１２４　　　　　２５１３　　　　２５ｆｌＧＨＨ０Ｃ
Ｆ２Ｕ）ｉＦ２ ０ＨＨ０ＧＦＧＨＦＧＩ　　　１５２−１５４　　　　
　　３．１　　　　　３．１２ ０ＨＨ０ＧＦ２ＧＨＦＢｒ ０Ｈ３ＯＲ３（Ｘ；Ｆ２Ｇｌ（Ｆ２ ０ＣＨ３Ｈ０ＧＦ２ＣＨＦＣＡ’　　　１４２−１４４
　　　　　１０．０　　　　１０．ＯＣＩ　　　　　Ｈ
０ＧＦ２Ｃ）ｉＦ２ ＯＡ！　　　　　Ｈ０ＣＦ２ＣＨＦＣ７！　　１７８−
′１８０にＪ？　　　　　Ｈ０ＯＦ２ＣＩ−ＩＦ（ＶＣ
）１３　　　）Ｉ　　　　ＱＣＦ２０ＨＦＧＩＯＨ８ｉ
（０ＣＦ２Ｃ）ＩＦｃＡ？　　　１７５−１７７Ｃ７！
　　　　Ｈ０ＧＦ２ＣＨＦ２ 実施例　　Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｙ　Ｘｌ　　Ｘ２７．９　
　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　、ＨＨ０ＣＲ３Ｇ７！（８
０ＧＡ　　　　　　ＨＨＨ０ＣＨＣ／　　　　（８１Ｆ
　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ０ＣＨ３（３／’　　　　（
８２Ｆ　　　　　　　ＧＩ　　　　ＨＨ０ＧＨＧＩ　　
　　（１ ８３Ｆ　　　　　　　ＦＨＨＯＨＧＧＨＣ０（ １ ８４Ｆ　　　　　Ｆ　　　　Ｈ）１　　０ＨＧＯＯＨ３
ＣＣ ８６Ｆ　　　　　　　ＦＨＨＯＨＮＯ）］８７ＧＩ　　
　　　　　ＨＨＨＯＨＮＯ）Ｉ８８　　　Ｆ　　　　　
　　Ｆ　　　　　ＨＨＯ（ＪＣ＋：　　　　　Ｃ８９Ｆ
　　　　　　　Ｆ　　　　　ＨＨ００７Ｇ／　　　　　
０９［］　　　Ｆ　　　　　　　Ｆ　　　　　ＨＨｏｃ
ｚｃｚ　　　　　ｃＬＤｓＯ’ｐｐｍ 融　　点　　　シロイモチン ンｚ　　　　　Ｈ０ａＦ２ａＨＦＧｌ　　　１９０−１
９２ン／　　　Ｈ０ＧＦ２ＣＨＦＣＪ　　１６７−１６
９；Ａ　　　０Ｈ３ＱＣ；Ｆ２ＣＨＦＣＪ　　２４０−
２４　Ｔ；Ｉｔ　　　ＯＲ３０ＣＦ２ＧＨＦＣ／　　２
２８−２２９；Ｈ３Ｈ（Ｘ；Ｆ２ＧＨＦＣ／　　１６３
−１６５；Ｈ３Ｈ０ＧＦ２０ＨＧＩＩ２１５３−１５５
：Ｈ３Ｈ０ＧＦ２０ＨＧＩＩ２１４５−１４５−　　　
Ｈ０ＣＦ２ＣＨＦＣ／　　２２７−２２８Ｈ０ＧＦ２Ｇ
ＨＦＧ／　　２０６−２０８／　　　ＨｏｃＦ２ｃＨｃ
７１！２１８１−１８３　　　５Ｄ／　　　Ｈ０ＯＦ２
ＣＨＦ２ １　　　）１　　０ＣＦ２Ｇ）（ＦＣ；Ａ’上のように
さらに試験を実施したとき、次の構造の化合物は示した
結果を与えた。
ＬＤ９ｏ／ｐｐｍ ほかの実施態様において、本発明の化合物またはそれを
含有する組成物は、１種またはそれ以上の追加の農薬と
組み合わせて有利に使用できる。
このような追加の農薬は、適用のために選択した媒質中
で本発明の化合物と適合性でありかつ本発明の化合物の
活性と拮抗しない、殺昆虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除
草剤、殺菌剤または除ぽい剤であることができる。した
がって、このような実施態様において、農薬は同一また
は異なる農薬的使用のための補助的毒物として、あるい
は追加物として使用される。組み合わせ中の化合物は、
１〜１００部の本発明の化合物対１００〜１部の追加の
化合物の比で一般に存在することができろ。
本発明の化合物は、作用が遅いかあるいは遅くなる傾向
がある。すなわち、それらは昆虫の脱皮を乱し、これに
よってそれを殺す。結局、昆虫を殺す前にある時間を経
過させることができる。したがって、本発明の化合物を
作用が速い殺昆虫剤、たとえば、有機リン化合物、カル
ノよメートおよびビレトロイドと組み合わせることによ
り、増大１−た利益を得ることができる。作用の様式が
異なるため、本発明の化合物は、より普通の殺昆虫剤に
対して抵抗性であるか、あるいは抵抗性を増進しうる、
昆虫を殺すかあるいは抑制することができ、こうしてそ
れらはこのような殺昆虫剤に対して抵抗性の増進ケ抑制
または遅延する。
特許出願人　ザ・ダウ・ケミカル・カン／でニー代理人
弁狸士湯浅恭三 （外２名） 第１頁の続き ０発　明　者　ロナルド・ジョセフ・スブラギア アメリカ合衆国カリフォルニア 州９４５１７クレートン・マリブ。
コート２０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 式中Ａｒは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
    ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
    Ｇ　１−０３アルキルまたはＣ１−”３アルコキシであ
    り、ただし少な（とも１つの置換基はカルボニル基に対
    してオルン位置に存在し、ＲおよびＲ４は個々にＨまた
    はＧ１−Ｇ４アルキシであり、あるいはそれらは−緒に
    基Ｏ １１１ −Ｇ−Ｇ−を形成し、ＹはＯまたはＳであり、Ｘｌ、ｘ
    ２、Ｘ３オヨヒＸ４＋Ｚ個ｈ　＆Ｃｔ（，７％　Ｏ／ｌ
    ’　７、Ｇ□−０３アルキル、Ｇ１−０３アルコキシ、
    アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、　ｃ　−
    ａ　フル３ キルチオ、Ｎｏ２、Ｃ木またはＮＲ５Ｒ６であり、ここ
    でＲ５およびＲ６はＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルであり
    、ただしｘｌ、Ｘ２、Ｘ３またはＸ４　の少なくとも１
    つはＨ以外であり、そして（ａ）　ＸＩ、ｘ２、Ｘ３　
    　またはＸ４　のうちの６つがＨであるとき、第４置換
    基はハロゲンまたはアルキルであることはできず、（ｂ
    ）　ｘ□およびＸ３　がＨであるとき、Ｘ２　およびＸ
    ４　の両者はハロゲンであることはできず、そして（ｃ
    ｌＸｚおよびｘ３　がＨであるとき、Ｘｌ　およびＸ４
    　の両者はハロゲンであることはできず、そしてＲはＣ
    １−Ｃ４ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアル
    キルチオ基である、 を有する化合物。 ２、式 式中Ｘ　およびＸ４は水素であり−そして１ Ｘ２　およびｘ３　はハロゲンである、を有する特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式 式中Ｒ１はＦまたはＣ／　であり、そしてＲ２はＨ，Ｆ
    またはＯ７である、 を有する特許請求の範囲第２項記載のｆヒ合物。 ４、ｘ２　およびＸ３　は独立にＦ、Ｃ７またはＢｒで
    あり、そしてＲはＯＧＦ　３．０ＣＦ２ＣＨＯ１２，０
    ＣＦ２ＧＨＦ２．０ＧＦ２ＣＨＦＣＪ、　０ＣＦ２ＧＨ
    ＦＢｒ、０ＧＦ２０ＨＦＩ、０ＣＦＧｌＣＨＦＣｌ　　
    または５ＧＦ２０ＨＦ２である特許請求の範囲第６項記
    載の化合物。 ５、Ｒ１およびＲ２の両者はＦであり、ｘ２　およびＸ
    ３　の両者はＧ、ｌであり、ＹはＯであり、そしてＲは
    ０ＣＦ２ＣＨＦ２である、特許請求の範囲第４項記載の
    化合物。 ６、　　Ｒ工およびＲ２の両者はＦであり、Ｘ２　およ
    びｘ３　の両者はＣＺであり、Ｙは０であり、そしてＲ
    は０ＣＦ２ＣＨＦＣ／　　である特許請求の範囲第４項
    記載の化合物。 ７、Ｒ１およびＲ２の両者はＦであり、Ｘ２およびｘ３
    　の両者はＧｌであり、ＹはＯであり、そしてＲはＯＧ
    Ｆ　２　ＧＨＦＢ　ｒ　　である特許請求の範囲第４項
    記載の化合物。 ８、　　Ｒ１に−ＫＧＩ　テ＃ｒ）、Ｒ２はＨであり、
    ｘ２オよびＸ３　の両者はＣ１で友）す、ＹはＯであり
    、そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２、ｏａＦ２ＣＨＦＣＡ！
    またはＯＧＦ　２　ＧＨＦＢ　ｒ　である特許請求の範
    囲第４項記載の化合物。 ９、Ｒ１はＣＺであり、Ｒ２はＦであり、Ｘ２およびＸ
    ３　の両者はＧｌ　であり、ＹはＯであり、そしてＲは
    ０ＣＦ２ＣＨＦ２．０ＣＦ２ＧＨＦＧ／　　またはＯＧ
    Ｆ　２　ＧＨＦＢ　ｒ　　である特許請求の範囲第４項
    記載の化合物。 １０、式 式中ｘ１、ｘ２、ｘ３およびｘ４は個々にＨ、ハロゲン
    、　Ｃ−Ｃアルキル、　Ｇ１−０３アルコキシ、３ アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、Ｇ−Ｇア
    ルキルチオ、ＮＯ２、ＯＮまたは３ ＨＲ５Ｒ６であり、ここでＲ５およびＲ６はＨまたはＧ
    、−０３アルキルであり、ただしｘｌ、ｘ２、ｘ３　　
    またはＸ４　のうちの少な（とも１つはＨ以外であり、
    そして（ａ）　Ｘｌ、　Ｘ２、ｘ３またはｘ４　のうち
    の６つがＨであるとき、第４置換基はハロゲンまたはア
    ルキルであることはできず、（’ｂｌＸ、　およびｘ３
    　がＨであるとき、Ｘ２　およびＸ４　の両者は）・ロ
    ゲンであることはできず、（ＣＩＸ２およびＸ３がＨで
    あるとき、Ｘ　およびｘ４　の両者はハロゲンであるこ
    とはできず、そして（ｄｌＸｌ　およびｘ４が水素であ
    るとき、Ｘ２およびｘ３　の両者は〕・ロゲンであるこ
    とはで永ず、そしてＲはＧ１−Ｇ４／−ロアルキル、ハ
    ロアルコキシまたは７１０アルキルチオ基である、 を有する特許請求の範囲第１項記載のイし合物。 １１、式 式中Ｒ１はＦまたはＧｌであり、Ｒ２はＢ、Ｆマタ＋ｌ
    Ｇ１−Ｃ−；ｂｒ）、Ｘｏ、Ｘ２、ｘ３オヨヒＸ４に’
    ＠個々［Ｈ，）１０ゲン、アルキルまたはアルコキシで
    あり、そしてＲ６１Ｇ、−Ｃ４ノ１０アルキル、ハロア
    ルコキシマタハノλロアルキルチオ基である、 を有する特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １２、　ｘ、　、　ｘ２、Ｘ３：ＭヨヒＸ４に１個ｔｚ
    ｖｃＨ，（Ａ、Ｆ　、　Ｂｒ　、　Ｇｌ３またはＯＧＨ
    ３であり、そしてＲはＣＦ３．０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＨ
    Ｃ１２、ＯＧＦ　２Ｃ１−ＩＦ　２．０ＣＦ２ＧＨＦＣ
    ｌ、　０ＧＦ２ＧＨＦＢｒ　、　０ＧＦ２ｑＨＦＩ、０
    ＧＦＧＩＧＨＦＯ１または５ＣＦ２Ｃ：ＨＦ２である特
    許請求の範囲第１１項記載の化合物。 １３、式 式中Ｒ１はＦまたはＣ１であり、Ｒ２はＨｌＦまたはＣ
    ７であり、ｘｌ　はＨ，Ｃ１またはＣＨ３テアリ、ｘ２
    ハＨ１ＣＩ、ＣＨ３マタハＯＣＨ３”’（−、Ｔｈ’）
    、Ｘ３＆’ｉＨ，Ｃ１，０Ｈ３１ｆ、−に’−ＬＯＣＨ
    ３であり、そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２．０ＧＦ２ＧＨ
    ＦＣＡ！　　またはＯＣＦ　２　ＣＨＦＢ　ｒである、
    を有する特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １４、　Ｒ，およびＲ２の両者はＦであり、Ｘｌ　およ
    びｘ２　の両者はＣｌであり、ｘ３はＨであり、そして
    Ｒは０ＣＦ２ＧＨＦ２、ｏｃＦ２ｃＨＦｃ／　　または
    ＯＧＦ　２　ＧＨＦＢ　ｒ　　である特許請求の範囲第
    １６項記載の化合物。 １５Ｒ０およびＲ２の両者はＦであり、Ｘ□はＨであり
    、Ｘ２およびＸ３　の両者はＣＨ３であり、そしてＲは
    ＯＣＦ　２ＧＨＦＣＡ　　である特許請求の範剛第１６
    項記載の化合物。 １６、　Ｒ１およびＲ２の両者はＦであり、Ｘｌ　はＨ
    であり、ｘ２　およびＸ３　の両者はＣＨ３であり、そ
    １−てＲは（Ｘ；Ｆ　２ＣＨＦ　２である特許請求の範
    囲第１３項記載の化合物。 １７、　Ｒ１オ、［Ｒ２（７）両者＆−！Ｆテ、＆？）
    、Ｘ１ｋｊＨであり、ｘ２　およびｘ３　の両者はＣＨ
    ３であり、そしてＲはＯＧＦ　２　ＧＨＦＢ　ｒ　　で
    ある特許請求の範囲第１６項記載の化合物。 １８、Ｒ□はＣＩ！であり、Ｒ２はＦであり、Ｘｌ　は
    Ｈであり、Ｘ２およびＸ３　の両者ばＣＨ３であり、そ
    してＲは０ＧＦ２ＧＨＦ２．０ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　ま
    たはＯＣＦ　２　ＣＨＦＢｒ　　である特許請求の範囲
    第１６項記載の化合物。 １９、　Ｒ，およびＲ２の両者はＦであり、Ｘｌ　およ
    びｘ３　の両者はＣＨ３であり、ｘ３　ばＨであり、そ
    してＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２、ＱＣ；Ｆ２０ＨＦＯｌ　　
    またはＯＧＦ　２ＣＨＦＢ　ｒ　である＊＊＊求の範囲
    第１６項記載の化合物。 ２０、　Ｒ１オ、ｌ：ヒＲ２ノ両者ハＦテ、＆’）、ｘ
    ｌ、ｘ２およびＸ３はＣＨ３であり、そしてＲは０ＣＦ
    ２０ＨＦ２、ＯＣＦ　ＣＨＦＧＪ　　またはＯＧＦ　２
    　ＣＨＦＢ　ｒ　である特許績求の範囲第１６項記載の
    化合物。 ２１、　Ｘｌ　はメチルであり、そしてｘ２　およびｘ
    ３はクロロである特許請求の範囲第１６項記載の化合物
    。 式中Ｘ、、Ｘ２、ｘ３およびｘ４は独立にＨ１７％ロゲ
    ン、ｃｌ−ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、アル
    キルカルボニル、アルコキシカルボニル、Ｃニー０３ア
    ルキルチオ、ＮＯ２、ＯＮまたはＮＲ５Ｒ６であり、こ
    こでＲ５およびＲ６はＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルであ
    り、ただしｘｌ、ｘ２、ｘ３またはｘ４　のうちの少な
    くとも１つ）ＸＨ以外であり、そシテ（ａ）ｘｌ、ｘ２
    、Ｘ３マタはＸ４　のうちの６つがＨであるとき、第４
    置換基はハロゲンであることはできず、（ｂｌＸｌおよ
    びｘ３　がＨであるとき、Ｘ２　およびＸ４の両者はハ
    ロゲンであることを一チきず−そしｆ（ｃｌＸ２オヨび
    Ｘ３が）ｌでありと＃、ｘ１オよびＸ　の両者はノ飄ロ
    ゲンであることにで鎗”Ｌ　Ｒ＋５Ｇｌ−Ｃ；４ハロア
    ルキル、ノ＼ロアルコキシまたはハロアルキルチオ基で
    あり、そしてＺ　＆Ｘ　ＮＨ２、−Ｎｄ、−Ｎ）１−Ｇ
    −ＮＨ２、Ｎｉ　または−Ｎ）ｌ−Ｇ−ＮＨ２である、 を有する（ヒ合物。 ２３、　Ｘｌ　およびｘ４は水素であり、そしてｘ２お
    よびＸ３　は）・ロゲンである特；ｆｌＦ請求の範囲第
    ２２項記載の化合物。 ２４、　Ｘ２ｕヨびＸ３Ｇ−ｊ−独立ＩＣＦ、Ｇｌ　ｉ
    タハＢｒテ＆’）、ソＬ、　テＲ＋ｓ　ｏａＦ３．０Ｇ
    Ｆ２ＣＨＣ１２：０ＣＦ２ＧＨＦ２、ＯＧＦ　２Ｃ）Ｉ
    ＦＧ／、ＯＣＦ　２ＧＨＦＢ　ｒ、０ＣＦ２ＣＨＦＩ　
    、０ＣＦＣ／ＧＨＦ（／　マタハ５ＣＦ２Ｃ，ＨＦ２で
    ある特許請求の範囲第２６項記載の化合物。 ２５Ｘ２　およびｘ３　の両者はＧｌであり、そしてＲ
    はＯＣＦ　２（３ＨＦ　２である特許請求の範囲第２４
    項記載の化合物。 ２６、　Ｘ２　およびｘ３の両者はＧｌであり、そして
    ＲはＱＣ；Ｆ２ＣＨＦ０Ａ’　　である特許請求の範囲
    第２４項記載のｆヒ合物。 ２７、Ｘ２およびｘ３　の両者はＯＡ　であり、そして
    ＲはＯＧＦ　２　ＧＨＦＢ　ｒ　　である特許請求の範
    囲ｔｌＸ２４項記載の化合物。 ２８、　Ｘｌ　およびＸ２　の両者はＣｌであり、ｘ３
    　お、Ｊ：ヒＸ４＋−！Ｈテ、＆’）、ソシテＲハ０Ｃ
    Ｆ２ＣＨＦ２．０ＣＦ２ＣＨＦＣＡ　　またはＯＧＦ　
    ２　ＧＨＦＢ　ｒ　である特許請求の範囲第２２項記載
    の化合物。 ２９、　Ｘ□　およびｘ４　の両者はＨであり、ｘ２　
    およびＸ３　の両者はＣＨ３であり、そしてＲはＱＣ；
    Ｆ２ＣＨＦＣＪ　である特許請求の範囲第２２項記載の
    化合物。 ３０、　Ｘ１オ、Ｊ：ヒＸ４ハ）ｉ”’（−ア’）、Ｘ
    ２オヨヒｘ３の両者はＣＨ３であり、そしてＲは０ＣＦ
    ２ＣＨＦ２である特許請求の範囲第２２項記載の化合物
    。 ３１、　Ｘ１オヨびＸ４＋−ｚＨで＆す、Ｘ２オヨヒｘ
    ３の両者はＣＨ３であり、そしてＲはＯＣＦ　２　ＧＨ
    ＦＢ　ｒである特許請求の範囲第２２項記載の化合物。 ３２Ｘ１オヨヒＸ３ノ両者ハＣＨ３テアリ、Ｘ２オよび
    Ｘ４はＨであり、そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２．０ＣＦ
    ２Ｇ）ｉＦＧｌ　　またはＯＧＦ　２　ＧＨＦＢ　ｒで
    ある特許請求の範囲第２２項記載の化合物。 ３３、　Ｘ、、Ｘ２オヨヒＸ３ＴｔｌＧＨ３テｈ’）、
    Ｘ４＆！Ｈであり、そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２．０Ｃ
    Ｆ２ＣＨＦ（ＪまたはＯＧＦ、２　ＣＨＦＢ　ｒ　　で
    ある特許請求の範囲第２２項記載の化合物。 ３４式 式中Ａｒは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
    ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
    Ｃ１−Ｃ５アルキルまたはＣ−Ｃアルコキシであり、た
    だし少な（とも３ １つの置換基はカルボニル基に対してアルファ位置に存
    在し、Ｒ３およびＲ４は個々にＨまたは０１−０４アル
    キルであり、あるいはそれＧ−０− Ｓテｆ、、’）、Ｘｌ、Ｘ２、ｘ３オヨヒＸ４ハ個々ニ
    Ｈ１ハロゲン、Ｃ□−０３アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコ
    キシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル％Ｃ
    １−Ｃ５アルキルチオ、ＮＯ□、ＯＮまたはＮＲ５Ｒ６
    であり、ここでＲ５およびＲ６はＨまたはＣ□−０３ア
    ルキルであり、ただしＸ□、Ｘ２、ｘ３またはＸ４　の
    少な（とも１つはＨ以外で、ｌ、ソＬ　テ（ａ）　Ｘｔ
    、ｘ２、Ｘ３’ｆ、ｆ、：、ｋｌＸ４　のうちの６つが
    Ｈであるとき、第４置換基はハロゲンまたはアルキルで
    あることはできず、（ｂｌＸ１オヨヒＸａ　カＨテｔｎ
    ６トき、Ｘ２およびＸ４　の両者はハロゲンであること
    はできず、そして（ｃｌ　Ｘ　２　およびｘ３　がＨで
    あるとき、Ｘ　およびｘ４　の両者はハロゲンであるこ
    とはでキス、そしてＲはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロ
    アルコキシまたはハロアルキルチオ基である、 を有するｆヒ合物の殺昆虫的に有効量を昆虫、昆虫の幼
    虫またはそれらの生息環境に適用することからなる昆虫
    を殺しおよび／または抑制する方法。 ３５　　使用する化合物は、式 式中Ｒ１はＦまたはＣ，ｌ　であり、Ｒ２はＨｌＦまた
    はＧｌｌ　であり、Ｙは０またはＳであり、Ｘｌ＆ＸＨ
    ，Ｇｌ　’ｌｊ、：ｔｔｓＧＨ３ｃｌｒｒす、Ｘ２オヨ
    ヒＸ３に−１−Ｈ，Ｇ１１−０Ｈ３１りに−ＬＯＧＨ３
    テａｒ）、そしてＲはＯＣＦ　３．０ＣＦ２ＣＨＦ２．
    ０ＣＦ２ＣＨＦＯｌ、ＯＣＦ　（ＥＨＦＢｒ、　０ＧＦ
    ＧＩＧＨＦＧＩ、０ＧＦ２ＣＨＦＩまたは５ＣＦ２ＧＨ
    Ｆ２である、 を有する特許請求の範囲第６４項記載の方法。 ３６．　ＹｔＸＯテ、Ｌ’）、Ｘ２およびｘ３はＨ，Ｃ
    ｌまたはＣＨ３であり、そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２、
    ＯＣＦ　２ＧＨＦＧＩ　　またはＯＧＦ　２　ＧＨＦＢ
    　ｒ　である特許請求の範囲第３５項記載の方法。 ３７、　Ｘ、およびＸ２　の両者はＣｌであり、そして
    Ｘ３はＨである特許請求の範囲第５６項記載の方法。 ３８、　Ｘ２　およびＸ３　の両者はＧｌｌであり、そ
    してｘｏ　はＨである特許請求の範囲第６６項記載の方
    法。 ３９、　Ｘｌ　およびｘ３　の両者はＣＨ３であり、そ
    してｘ２はＨである特許請求の範囲第６６項記載の方法
    。 ４０Ｘ２　およびｘ３　の両者はＣＨ３であり、そして
    Ｘｌ　はＨである特許請求の範囲第６６項記載の方法。 什ｘ１、Ｘ２およびｘ３　のすべてはＣＨ３である特許
    請求の範囲第６６項記載の方法。 ４２、式 式中Ａｒは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
    ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
    Ｇ１−Ｇ３アルキルまたはＧ１−０３アルコキシであり
    、ただし少な（とも１つの置換基はカルボニル基に対し
    てアルファ位置に存在し、ＲおよびＲ４は個々にＨまた
    はＣ１−Ｃ４アルキルであり、あるいはそれ−Ｃ，−Ｇ
    − Ｇ’ｚｓ−ｃｈす、ｘｌ、ｘ２、Ｘ３オＪ、　ヒＸ４ｂ
    ｓ個ｈＩｃＨ、ハロゲン、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃｌ−Ｃ５
    ア３ ルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
    、Ｏ−Ｃアルキルチオ、ＮＯ□、３ ｃ　ＮまたはＮＲ５Ｒ６であり、ここでＲ５およびＲ６
    はＨまたはＧ１−Ｇ３アルキルであり、ただしｘｌ、ｘ
    ２、Ｘ３またはｘ４　の少なくとも１つはＨ以外であり
    、’ｆ：　Ｌ、　テ（’ａｔ　Ｘｌ、　Ｘ２、ｘ３マタ
    はＸ４　のうちの６つがＨであるとき、第４置換基はハ
    ロゲンまたはアルキルであることはできず、（ｂ）　ｘ
    いおよびＸ３がＨであるとき、ｘ２　およびｘ４　の両
    者はハロゲンであることはできず、そして（ｃ）　Ｘ２
    およびｘ３がＨであるとき、Ｘ□およびｘ４　の両者は
    ノ１０ゲンであることはできず、そしてＲは０１−０４
    ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルキルチオ
    基である、 を有する化合物の少なくとも１種の殺昆虫的に有効量か
    らなる組成物。 ４３　　使用する化合物は、式 式中Ｒ１はＦまたはＧｌ　であり、Ｒ２はＨｌＦまたは
    Ｃ／　であり、Ｙは０またはＳであり。 Ｘ、　ハＨ−Ｇｌｌ　　マタｋｌＧＨ３−Ｃ：＃ｒ）−
    Ｘ２オ！びＸ３はＨ，Ｇｌｌ、　ＯＨ３または０ＧＨ３
    であり、そしてＲは０ＣＦ３．０ＧＦ２ＣＨＦ２、ＯＯ
    Ｆ　２０ＨＦＧＩ、ＯＧＦ　２　ＧＨＦＢ　ｒ　、　０
    ＣＦＯＩＧＨＦＣ１，０ＧＦ２Ｃ，ＨＦＩまたはＳＧＦ
    　２Ｃ）ＩＦ　２である、 を有する特許請求の範囲第４２項記載の組成物。 ４４、　Ｙｔ−！Ｏテ、％’）、Ｘ２ｋＪ：ヒＸ３Ｇ−
    ＩＨ，ＧＪ　ｆたはＣＨ３であζそしてＲは（ＸＩ；Ｆ
    ２（Ｍ２、嶋［／またはＯＧＦ　２ＧＨＦＢｒ　　であ
    る特許請求の範！？ｌ［４３項記載の組成物。 ４５、　Ｘ　　およびｘ２の両者はＧｌｌであり、そし
    てｘ３はＨである特許請求の範囲第４４項記載の組成物
    。 ４６Ｘ２　およびｘ３　の両者はＣ，ｌであり、そして
    Ｘｌ　はＨである特許請求の範囲第４４項記載の組成物
    。 ４７、　　Ｘ、およびｘ３　の両者はＣＨ３であり、そ
    してｘ２はＨである特許請求の範囲第４４項記載の組成
    物。 ４８、　Ｘ２　およびＸ３の両者はＣＨ３であり、そし
    てｘｌ　はＨである特許請求の範囲第４４項記載の組成
    物。 ４９．　Ｘ、　、Ｘ２およびＸ　のすべてはＣＨ３であ
    る特許請求の範囲第４４項記載の組成物。
JP57133628A 1981-07-30 1982-07-30 置換されたｎ‐アロイルｎ′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物 Granted JPS5826858A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28862081A 1981-07-30 1981-07-30
US288620 1981-07-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5826858A true JPS5826858A (ja) 1983-02-17
JPS6340422B2 JPS6340422B2 (ja) 1988-08-11

Family

ID=23107906

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57133628A Granted JPS5826858A (ja) 1981-07-30 1982-07-30 置換されたｎ‐アロイルｎ′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物
JP61214989A Granted JPS62123155A (ja) 1981-07-30 1986-09-11 芳香族化合物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61214989A Granted JPS62123155A (ja) 1981-07-30 1986-09-11 芳香族化合物

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0071279B1 (ja)
JP (2) JPS5826858A (ja)
AR (1) AR242020A1 (ja)
AU (2) AU553953B2 (ja)
BR (1) BR8204510A (ja)
CA (1) CA1225401A (ja)
DE (1) DE3273027D1 (ja)
DK (1) DK172687B1 (ja)
GR (1) GR76883B (ja)
IL (1) IL66425A (ja)
MY (1) MY8700751A (ja)
NZ (1) NZ201429A (ja)
ZA (1) ZA825470B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6197255A (ja) * 1984-10-18 1986-05-15 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
JPS6210046A (ja) * 1985-07-05 1987-01-19 ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミツク フエノ−ル化合物のニトロ化方法
JPS6293268A (ja) * 1985-10-14 1987-04-28 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法
JPS62207250A (ja) * 1986-02-28 1987-09-11 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
JPS6440456A (en) * 1987-07-21 1989-02-10 Ciba Geigy Ag Substituted n-benzoyl-n'-2,5-dihalo-4- perfluoroalkoxyphenylurea, manufacture and use for vermicide
JP2005537230A (ja) * 2002-05-16 2005-12-08 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー ピリジンカルボキサミド誘導体および農薬としてのその使用

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60181063A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤
JPS60181067A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤
TR23048A (tr) * 1984-08-31 1989-02-14 Ciba Geigy Ag Fenilbenzoiluereler,bunlarin im aline mahsus usul ve bunlarin zararhlarla muecadelede kullanimi
US5153224A (en) * 1984-10-18 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
IL76708A (en) * 1984-10-18 1990-01-18 Ciba Geigy Ag Substituted n-benzoyl-n'-(2,5-dichloro-4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy)-phenyl)ureas,their preparation and pesticidal compositions containing them
EP0179021A3 (de) * 1984-10-18 1987-05-13 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
US4618608A (en) * 1984-10-31 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Oxadiazines and pesticidal compositions containing them
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
AU602305B2 (en) * 1985-03-14 1990-10-11 Istituto Guido Donegani S.P.A. N-(halobenzoyl)-N-(polyhaloalkoxyphenyl) urea derivatives
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
US5157155A (en) * 1987-02-04 1992-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea derivative and its production and use
AU595417B2 (en) * 1987-02-04 1990-03-29 Sumitomo Chemical Company, Limited A benzoylurea derivative and its production and use
US4925876A (en) * 1987-05-08 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation N-benzolyl-N'-trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions containing them
JP2835231B2 (ja) * 1989-09-28 1998-12-14 本田技研工業株式会社 芳香族ジアミン及びその製造方法
TW282393B (ja) * 1992-06-01 1996-08-01 Dowelanco Co
US5678362A (en) * 1996-04-22 1997-10-21 Owens-Corning Fiberglas Technology, Inc. Termite control device and method
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102448305B (zh) 2009-03-25 2015-04-01 拜尔农作物科学股份公司 具有杀昆虫和杀螨虫特性的活性成分结合物
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5289646A (en) * 1976-01-20 1977-07-27 Bayer Ag New substituted nnphenylln* benzoyllurea and use thereof as insecticide
JPS54100344A (en) * 1978-01-13 1979-08-08 Bayer Ag Novel substituted nnphenylln***22chloroo66 fluoroobenzoyl**urea*its manufacture and use as insecticide
JPS55104259A (en) * 1979-02-01 1980-08-09 Ciba Geigy Ag Nnphenylln**benzoylurea derivative*its manufacture and noxious organism repellant containing it
JPS5615259A (en) * 1979-07-11 1981-02-14 Ciba Geigy Ag Phenylurea* its manufacture and noxious organism exterminator containing it
JPS5683462A (en) * 1979-11-08 1981-07-08 Ciba Geigy Ag Phenylurea derivative* its manufacture and noxious organism repellant as effective component

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4110469A (en) * 1970-05-15 1978-08-29 U.S. Philips Corporation Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea
DE2726684A1 (de) * 1977-06-14 1979-01-04 Hoechst Ag Insektizide mittel
DE2837086A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2848794A1 (de) * 1978-11-10 1980-05-22 Bayer Ag Verwendung von benzoylharnstoffen zur bekaempfung von insekten im kot von warmbluetern
DE3064254D1 (en) * 1979-07-11 1983-08-25 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5289646A (en) * 1976-01-20 1977-07-27 Bayer Ag New substituted nnphenylln* benzoyllurea and use thereof as insecticide
JPS54100344A (en) * 1978-01-13 1979-08-08 Bayer Ag Novel substituted nnphenylln***22chloroo66 fluoroobenzoyl**urea*its manufacture and use as insecticide
JPS55104259A (en) * 1979-02-01 1980-08-09 Ciba Geigy Ag Nnphenylln**benzoylurea derivative*its manufacture and noxious organism repellant containing it
JPS5615259A (en) * 1979-07-11 1981-02-14 Ciba Geigy Ag Phenylurea* its manufacture and noxious organism exterminator containing it
JPS5683462A (en) * 1979-11-08 1981-07-08 Ciba Geigy Ag Phenylurea derivative* its manufacture and noxious organism repellant as effective component

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6197255A (ja) * 1984-10-18 1986-05-15 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
JPH0251546B2 (ja) * 1984-10-18 1990-11-07 Ciba Geigy
JPS6210046A (ja) * 1985-07-05 1987-01-19 ロ−ヌ−プ−ラン・スペシアリテ・シミツク フエノ−ル化合物のニトロ化方法
JPS6293268A (ja) * 1985-10-14 1987-04-28 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法
JPH034543B2 (ja) * 1985-10-14 1991-01-23 Ciba Geigy
JPS62207250A (ja) * 1986-02-28 1987-09-11 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
JPH0369338B2 (ja) * 1986-02-28 1991-10-31 Ciba Geigy
JPS6440456A (en) * 1987-07-21 1989-02-10 Ciba Geigy Ag Substituted n-benzoyl-n'-2,5-dihalo-4- perfluoroalkoxyphenylurea, manufacture and use for vermicide
JP2005537230A (ja) * 2002-05-16 2005-12-08 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー ピリジンカルボキサミド誘導体および農薬としてのその使用

Also Published As

Publication number Publication date
DK338782A (da) 1983-01-31
EP0071279B1 (en) 1986-09-03
ZA825470B (en) 1984-03-28
CA1225401A (en) 1987-08-11
AU565944B2 (en) 1987-10-01
JPS62123155A (ja) 1987-06-04
JPH026749B2 (ja) 1990-02-13
IL66425A0 (en) 1982-11-30
AU8657982A (en) 1983-02-03
DK172687B1 (da) 1999-05-31
EP0071279A1 (en) 1983-02-09
JPS6340422B2 (ja) 1988-08-11
DE3273027D1 (en) 1986-10-09
GR76883B (ja) 1984-09-04
AU5832986A (en) 1986-11-20
AR242020A1 (es) 1993-02-26
IL66425A (en) 1987-08-31
AU553953B2 (en) 1986-07-31
BR8204510A (pt) 1983-07-26
MY8700751A (en) 1987-12-31
NZ201429A (en) 1986-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5826858A (ja) 置換されたｎ‐アロイルｎ′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物
US4468405A (en) Substituted N-aroyl N&#39;-phenyl urea compounds
US4800195A (en) Substituted azo N-phenyl-N&#39;benzoylureas and their use as insecticides and acaricides
DE69119301T2 (de) Hydrazincarboxamidderivate, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
US4426385A (en) Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas
DE2612731C2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Halogen-2-pyrrolidinonen
JPS62289553A (ja) 多置換酪酸およびそのエステルのトレオ立体異性体
US3991073A (en) Pyrazoline compounds having insecticidal activity
US4493729A (en) N-Phenylcarbamoyl-pyridine compounds
US4665097A (en) Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
US4518804A (en) Halo(alkoxy/alkylthio)-benzenamines
CN109232550B (zh) 一种含3-氯-5-三氟甲基吡啶基-1,3,4-噁二唑-2-酮类化合物及其应用
PL179601B1 (pl) Podstawiony zwiazek benzotriazolowy i kompozycja herbicydowa PL PL PL PL PL PL PL
US4594352A (en) Alkynyl containing benzoyl-ureas exerting an insecticidal activity
CH635068A5 (de) Diurethane, diese verbindungen enthaltende herbizide sowie verfahren zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses.
US4010271A (en) Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity
GB2029403A (en) Hercicidal pyridones and pyridinethiones
US5001266A (en) Substituted aniline compounds
JPH09506876A (ja) Ｎ−置換アリール−トリフルオロメチルイミダゾール類
US4737509A (en) N-(4-(2-aryltetrafluoroethoxy)-3-methoxyphenyl)-N&#39;-benzoylurea insect growth regulators
US4617316A (en) Insecticidal heteroaryl substituted phenyl benzoylureas
DE4029054A1 (de) N-acylpyrrolidin-derivate
US4051254A (en) Sulfonamido-and amidophenyl n-methylcarbamates and use as insecticides
US3206357A (en) Aminoaryltriazene pesticide
EP0149427B1 (de) (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung