JPS582320A - 弾性ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
弾性ポリウレタン樹脂組成物Info
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- JPS582320A JPS582320A JP10083981A JP10083981A JPS582320A JP S582320 A JPS582320 A JP S582320A JP 10083981 A JP10083981 A JP 10083981A JP 10083981 A JP10083981 A JP 10083981A JP S582320 A JPS582320 A JP S582320A
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- hydrocarbon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な弾性ポリウレタン樹脂組成物に関する
。更に詳しくは、本発明はポリウレタン樹脂の本来布す
る特性を損なうこと々く弾性組成物として重要な特性で
ある引張破断時の伸び率の良好な弾性ポリウレタン樹脂
組成物に関する。
。更に詳しくは、本発明はポリウレタン樹脂の本来布す
る特性を損なうこと々く弾性組成物として重要な特性で
ある引張破断時の伸び率の良好な弾性ポリウレタン樹脂
組成物に関する。
一般に弾性ウレタン樹脂とよばれるものは２個以上のイ
ソシアネート基（−ＮＯＯ）を有するポリインシアネー
ト化合物Ｒ’（−ＮＯＯ）ｎと２個以上の活性水素を有
する一〇Ｈ基、−ＮＨ２基、−ＮＨ基、−８Ｒ基などを
有する硬化剤成分とを混合、反応させて形成せられる弾
性を有する樹脂である。
ソシアネート基（−ＮＯＯ）を有するポリインシアネー
ト化合物Ｒ’（−ＮＯＯ）ｎと２個以上の活性水素を有
する一〇Ｈ基、−ＮＨ２基、−ＮＨ基、−８Ｒ基などを
有する硬化剤成分とを混合、反応させて形成せられる弾
性を有する樹脂である。
従来弾性ウレタン樹脂の製法としてはポリイソシアネー
ト化合物とポリエーテル型活性水素化合物とを常温また
は加熱することにより一度ゾレポリマーとなし、これを
更に常温または加熱により鎖長延長反応および架橋反応
により硬化させウレタン樹脂とするプレポリマー法が一
般的である。
ト化合物とポリエーテル型活性水素化合物とを常温また
は加熱することにより一度ゾレポリマーとなし、これを
更に常温または加熱により鎖長延長反応および架橋反応
により硬化させウレタン樹脂とするプレポリマー法が一
般的である。
このようにして得られる弾性ウレタン樹脂は前記ポリイ
ソシアネート化合物および硬化剤の構造を適宜組合せる
事により、あるいはイソシアネート基と活性水素基の比
率を変える事により用途に適した弾性体の硬度に調製す
ることができ、建築用シーラント、塗膜防水剤寿どの防
水剤、もしくはシームレスフロア、テニスコートなどの
弾性舗装剤などに使用されている。
ソシアネート化合物および硬化剤の構造を適宜組合せる
事により、あるいはイソシアネート基と活性水素基の比
率を変える事により用途に適した弾性体の硬度に調製す
ることができ、建築用シーラント、塗膜防水剤寿どの防
水剤、もしくはシームレスフロア、テニスコートなどの
弾性舗装剤などに使用されている。
しかし、ポリインシアネート化合物および硬化剤は一般
に高価であり、このためウレタン樹脂本来の性質を低下
させず、価格低下に寄与する物質の開発が望まれていた
。さらにまたウレタン樹脂製造時の操作上の問題から粘
度調節剤、反応延長剤ガどの添加剤が必要であった。
に高価であり、このためウレタン樹脂本来の性質を低下
させず、価格低下に寄与する物質の開発が望まれていた
。さらにまたウレタン樹脂製造時の操作上の問題から粘
度調節剤、反応延長剤ガどの添加剤が必要であった。
そこで従来より、弾性ウレタン樹脂組成物の添加剤トシ
て、フタル酸エステル、セパチン酸エステル、アジピン
酸エステルなどのエステル類、カスターオイル、トール
油などの油脂、鉱油などおよびその誘導体、またはコー
ルタールピッチなどが広く用いられている。
て、フタル酸エステル、セパチン酸エステル、アジピン
酸エステルなどのエステル類、カスターオイル、トール
油などの油脂、鉱油などおよびその誘導体、またはコー
ルタールピッチなどが広く用いられている。
此の他、場合によっては炭酸カルシウム、シリカ、炭酸
マグネシウム、水酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、
亜硫酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン、酸化
亜鉛、金属粉、ガラス粉、カーボンブラック等の無機物
を充填剤として用いる事もあることは知られている。
マグネシウム、水酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、
亜硫酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン、酸化
亜鉛、金属粉、ガラス粉、カーボンブラック等の無機物
を充填剤として用いる事もあることは知られている。
しかし、これら公知の添加剤はいずれも性能と価格にお
いて十分満足できるものではなかった。
いて十分満足できるものではなかった。
特に、前記の添加剤は弾性ポリウレタン組成物の強さ、
伸び、その他の物性を低下させ所望の物性を得ることが
困難であった。
伸び、その他の物性を低下させ所望の物性を得ることが
困難であった。
本発明は、上述した従来の添加剤の欠点を解消しかつ、
引張破断時の伸び率の良好な弾性ポリウレタン樹脂組成
物を提供することを目的とするものである。
引張破断時の伸び率の良好な弾性ポリウレタン樹脂組成
物を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を
重ねた結果、本発明に達したのである。
重ねた結果、本発明に達したのである。
すなわち、本発明は
（１） イソシアネート基を分子中に２個以上有する
ポリイソシアネート化合物、 （２）活性水素を分子中に２個以上有する化合物および
、 （３）石油類の分解等により副生ずる不飽和炭化水素を
含む１４０〜２８０°Ｃの沸点範囲内の炭化水素油留分
１００重量部にフェノール類を７〜２５重量部添加した
系にフリーデルクラフッ型触媒を加えて重合して得られ
る炭化水素樹脂を必須成分として含有することを特徴と
する弾性ポリウレタン樹脂組成物からなるものである。
ポリイソシアネート化合物、 （２）活性水素を分子中に２個以上有する化合物および
、 （３）石油類の分解等により副生ずる不飽和炭化水素を
含む１４０〜２８０°Ｃの沸点範囲内の炭化水素油留分
１００重量部にフェノール類を７〜２５重量部添加した
系にフリーデルクラフッ型触媒を加えて重合して得られ
る炭化水素樹脂を必須成分として含有することを特徴と
する弾性ポリウレタン樹脂組成物からなるものである。
また、
（１） インシアネート基を分子中に２個以上有する
ポリイソシアネート化合物、 （２）活性水素を分子中に２個以上有する化合物（３）
石油類の分解等により副生する不飽和炭化水素を含む１
４０〜２８０°Ｃの沸点範囲内の炭化水素油留分１００
重量部にフェノール類を７〜２５重量部添加した系にフ
リーデルクラフッ型触媒を加えて重合して得られる炭化
水素樹脂および（４〉 炭化水素系溶剤もしくは可塑
剤から誠ばれたものを含有することを特徴とする弾性ポ
リウレタン樹脂組成物からなるものである。
ポリイソシアネート化合物、 （２）活性水素を分子中に２個以上有する化合物（３）
石油類の分解等により副生する不飽和炭化水素を含む１
４０〜２８０°Ｃの沸点範囲内の炭化水素油留分１００
重量部にフェノール類を７〜２５重量部添加した系にフ
リーデルクラフッ型触媒を加えて重合して得られる炭化
水素樹脂および（４〉 炭化水素系溶剤もしくは可塑
剤から誠ばれたものを含有することを特徴とする弾性ポ
リウレタン樹脂組成物からなるものである。
本発明に用いるイソシアネート基を分子中に２細身」二
重するポリイソシアネート化合物はポリウレタン樹脂製
造に用いられる通常のポリイソシアネート化合物であれ
ばよく、たとえば２．４− ）ルエンジイソシアネート
、２．６−）ルエンノイソシアネート、ノフェニルメタ
ンノイソシアネート、キシレンジイソシアネート等であ
り、これらのポリイソシアネートは単独のほか混合物を
使用することができる。
重するポリイソシアネート化合物はポリウレタン樹脂製
造に用いられる通常のポリイソシアネート化合物であれ
ばよく、たとえば２．４− ）ルエンジイソシアネート
、２．６−）ルエンノイソシアネート、ノフェニルメタ
ンノイソシアネート、キシレンジイソシアネート等であ
り、これらのポリイソシアネートは単独のほか混合物を
使用することができる。
しかし、一般的には上記のポリイソシアネート化合物と
ポリエーテル型ポリオール等の一種またはそれ以上の混
合物との反応によって生成する末端に反応性のインシア
ネート基を有するプレポリマーが用いられる。市販され
ているゾレポｌＪマーとしてはポリフレックス（第一工
業製薬）、タケネート（武田薬品工業）、アデカレジン
ＵＰ（加電化工業）、サンブレン（三洋化成）、ハイプ
レン（三井日曹ウレタン）等がある。
ポリエーテル型ポリオール等の一種またはそれ以上の混
合物との反応によって生成する末端に反応性のインシア
ネート基を有するプレポリマーが用いられる。市販され
ているゾレポｌＪマーとしてはポリフレックス（第一工
業製薬）、タケネート（武田薬品工業）、アデカレジン
ＵＰ（加電化工業）、サンブレン（三洋化成）、ハイプ
レン（三井日曹ウレタン）等がある。
本発明に用いる活性水素を分子中に２個以上有する化合
物は、分子中にＯＨ基又はＮＦ２基を２個以上有するも
ので硬化剤として用いる。たとえばカスターオイル又は
カスターオイル誘導体、ホリオキシプロピレンジオール
、ポリオキシプロピレントリオール等のポリオール及び
その誘導体、低分子ジオール、トリオール、ポリオキシ
エチレンジオール、ポリオキシエチレントリオール、ポ
リエステルグリコール、ポリエステルトリオール等のポ
リオール又は４，４′−メチレンビスオルトクロロアニ
リン、ｐ−フェニレンジアミン、トリイレンジアミン等
のアミン類が例示できる。
物は、分子中にＯＨ基又はＮＦ２基を２個以上有するも
ので硬化剤として用いる。たとえばカスターオイル又は
カスターオイル誘導体、ホリオキシプロピレンジオール
、ポリオキシプロピレントリオール等のポリオール及び
その誘導体、低分子ジオール、トリオール、ポリオキシ
エチレンジオール、ポリオキシエチレントリオール、ポ
リエステルグリコール、ポリエステルトリオール等のポ
リオール又は４，４′−メチレンビスオルトクロロアニ
リン、ｐ−フェニレンジアミン、トリイレンジアミン等
のアミン類が例示できる。
代表的々市販硬化剤であるポリハードナー（第一工業製
薬）、イハラキュアミン（イハラケミカル）、ビスアミ
ン（和歌出精化工業）等を用いることができる。
薬）、イハラキュアミン（イハラケミカル）、ビスアミ
ン（和歌出精化工業）等を用いることができる。
本発明の添加剤として用いる炭化水素樹脂はナフサ、灯
油、軽油等の石油類のスチームクラッキング等の熱分解
等によりエチレン、プロピレン、ブテン類およびブタジ
ェン類を製造する際副生ずるスチレンおよびアルキルス
チレン類、インデンおよびアルキルインデン類のような
炭素数８〜１０の芳香族オレフィンを多量、例えば３５
〜６５重量％含有し、１４０〜２８０°Ｃの沸点範囲内
の炭化水素油留分１００重量部にフェノール類たとえば
フェノール、クレゾール、キシレノール、ｔ−ブチルフ
ェノール、ノニルフェノール等を単独、又は２種以上の
混合物７〜２５重量部を加えて重合したものを原料とし
、これに三ふつ化はう素、塩化アルミニウム、三ふつ化
はう素フェノール錯化合物、三ふつ化はう素ジアルキル
エーテル錯化合物等のフリーデルクラフッ型触媒を０．
０５〜５重量％添加して一１０°〜＋８０００の範囲内
の温度で１０分間から１５時間の範囲内の時間で重合し
た後、カセイソーダまたは炭酸ソーダ等のアルカリで触
媒を分解除去し、必要に応じて水洗し、さらに蒸発また
は蒸留により未反応物および低分子重合物を分解して得
られたものである。該樹脂は淡色ないしは黄色でガード
ナー色数１０以下、軟化点！５０〜１２０°Ｏ（Ｊ工５
Ｋ−２５３１−６０により測定）、数平均分子量５００
〜１５００の性状を有する。
油、軽油等の石油類のスチームクラッキング等の熱分解
等によりエチレン、プロピレン、ブテン類およびブタジ
ェン類を製造する際副生ずるスチレンおよびアルキルス
チレン類、インデンおよびアルキルインデン類のような
炭素数８〜１０の芳香族オレフィンを多量、例えば３５
〜６５重量％含有し、１４０〜２８０°Ｃの沸点範囲内
の炭化水素油留分１００重量部にフェノール類たとえば
フェノール、クレゾール、キシレノール、ｔ−ブチルフ
ェノール、ノニルフェノール等を単独、又は２種以上の
混合物７〜２５重量部を加えて重合したものを原料とし
、これに三ふつ化はう素、塩化アルミニウム、三ふつ化
はう素フェノール錯化合物、三ふつ化はう素ジアルキル
エーテル錯化合物等のフリーデルクラフッ型触媒を０．
０５〜５重量％添加して一１０°〜＋８０００の範囲内
の温度で１０分間から１５時間の範囲内の時間で重合し
た後、カセイソーダまたは炭酸ソーダ等のアルカリで触
媒を分解除去し、必要に応じて水洗し、さらに蒸発また
は蒸留により未反応物および低分子重合物を分解して得
られたものである。該樹脂は淡色ないしは黄色でガード
ナー色数１０以下、軟化点！５０〜１２０°Ｏ（Ｊ工５
Ｋ−２５３１−６０により測定）、数平均分子量５００
〜１５００の性状を有する。
また１４０〜２２０°Ｃの沸点範囲内の分解油留分を蒸
留分割して用いることも可能であって、例えば蒸留によ
り１４０〜１７５°Ｃの沸点範囲のＡ留分と１７５〜２
２０°Ｃの沸点範囲のＢ留分に分割しそれぞれの留分を
本発明の組成物の中の芳香族樹脂原料として用いるとＡ
留分を原料とした場合は軟化点は５０°Ｃ〜７０°Ｃと
低く、淡黄色の樹脂が得られＢ留分を原料とした場合は
軟化点は９０〜１２０°Ｃと高く、黄色の樹脂が得られ
る。
留分割して用いることも可能であって、例えば蒸留によ
り１４０〜１７５°Ｃの沸点範囲のＡ留分と１７５〜２
２０°Ｃの沸点範囲のＢ留分に分割しそれぞれの留分を
本発明の組成物の中の芳香族樹脂原料として用いるとＡ
留分を原料とした場合は軟化点は５０°Ｃ〜７０°Ｃと
低く、淡黄色の樹脂が得られＢ留分を原料とした場合は
軟化点は９０〜１２０°Ｃと高く、黄色の樹脂が得られ
る。
該フェノール類の使用量は、主原料である分解油留分１
００重量部に対して７〜２５重量部の範囲内であり、７
重量部以下用いて得た樹脂はウレタン樹脂との相溶性が
悪く、これから得たポリウレタン樹脂組成物は引張破断
時の伸び率が低下してしまう。また５重量部以上用いて
得た樹脂は前記の性能を得ることができない。
００重量部に対して７〜２５重量部の範囲内であり、７
重量部以下用いて得た樹脂はウレタン樹脂との相溶性が
悪く、これから得たポリウレタン樹脂組成物は引張破断
時の伸び率が低下してしまう。また５重量部以上用いて
得た樹脂は前記の性能を得ることができない。
本発明の添加剤として用いる炭化水素系溶剤もしくは可
塑剤には工業ガソリン４号に相当するミネラルスピリッ
ト、灯油、軽油、ホワイトオイル１、ｆラフイン系ある
いはナフテン系プロセスオイル、フタール酸エステル、
セパチン酸エステルおよびアジピン酸エステル等のエス
テル類、塩素化パラフィン、分子量が３００〜５，００
０のポリブテン、ジアリルアルカン、トリアリルアルカ
ン、テトラアルキルアルカン、モノ、ジ、トリイソゾロ
ビルナフタレン等のアルキルナフタレンおよびジエチル
ジフェニル、トリエチルジフェニル等ノアルキルヒフェ
ニルアルキル等が例示できる。前記、ジアリルアルカン
、トリアリルアルカン、テトラアルキルアルカントハス
チレン、トルエン、キシレン等のアルキルベンゼンを硫
酸、リン酸等のルイス酸あるいは陽イオン交換樹脂等の
液体または固体の酸化触媒、あるいは塩化アルミニウム
、フッ化はう素等のフリーデルクラフッ触媒の存在下で
反応させて得たもので芳香族環を２〜４個有する化合物
またはこれらの混合物であり、下記に示す構造を有する
ものがある。
塑剤には工業ガソリン４号に相当するミネラルスピリッ
ト、灯油、軽油、ホワイトオイル１、ｆラフイン系ある
いはナフテン系プロセスオイル、フタール酸エステル、
セパチン酸エステルおよびアジピン酸エステル等のエス
テル類、塩素化パラフィン、分子量が３００〜５，００
０のポリブテン、ジアリルアルカン、トリアリルアルカ
ン、テトラアルキルアルカン、モノ、ジ、トリイソゾロ
ビルナフタレン等のアルキルナフタレンおよびジエチル
ジフェニル、トリエチルジフェニル等ノアルキルヒフェ
ニルアルキル等が例示できる。前記、ジアリルアルカン
、トリアリルアルカン、テトラアルキルアルカントハス
チレン、トルエン、キシレン等のアルキルベンゼンを硫
酸、リン酸等のルイス酸あるいは陽イオン交換樹脂等の
液体または固体の酸化触媒、あるいは塩化アルミニウム
、フッ化はう素等のフリーデルクラフッ触媒の存在下で
反応させて得たもので芳香族環を２〜４個有する化合物
またはこれらの混合物であり、下記に示す構造を有する
ものがある。
本発明において、弾性ポリウレタン樹脂組成物を得るた
めにポリイソシアネート化合物とポリオールあるいはア
ミン類とを反応させる方法、あるいはポリイソシアネー
ト化合物とポリオールとを用いて、通常ＮＣ０１０Ｈモ
ル比が１．５〜１５．０テ分子中の末端に反応性のイソ
シアネート基を有するイソシアネートプレポリマーを生
成させ、そのプレポリマーに通常ＮＣｏ ／ ＯＨモ＃
比またはＮｅｏ ／ ＮＨ２モル比が０．５〜２．０、
好ましくは０．８〜１．２の範囲でポリオールあるいは
アミン類を反応させるプレポリマー法で行なってもよい
。反応温度は常温〜１２０°Ｃの範囲で行なう。
めにポリイソシアネート化合物とポリオールあるいはア
ミン類とを反応させる方法、あるいはポリイソシアネー
ト化合物とポリオールとを用いて、通常ＮＣ０１０Ｈモ
ル比が１．５〜１５．０テ分子中の末端に反応性のイソ
シアネート基を有するイソシアネートプレポリマーを生
成させ、そのプレポリマーに通常ＮＣｏ ／ ＯＨモ＃
比またはＮｅｏ ／ ＮＨ２モル比が０．５〜２．０、
好ましくは０．８〜１．２の範囲でポリオールあるいは
アミン類を反応させるプレポリマー法で行なってもよい
。反応温度は常温〜１２０°Ｃの範囲で行なう。
本発明において、弾性ポリウレタン樹脂組成物を製造す
るに際し第１発明においてはウレタン樹脂の種類によっ
て異なるが前記ポリイソシアネート化合物あるいはイン
シアネートプレポリマー１００重量部に対し炭化水素樹
脂は０．５〜３０．好ましくは１〜２０重量部を添加す
る。
るに際し第１発明においてはウレタン樹脂の種類によっ
て異なるが前記ポリイソシアネート化合物あるいはイン
シアネートプレポリマー１００重量部に対し炭化水素樹
脂は０．５〜３０．好ましくは１〜２０重量部を添加す
る。
また、第２発明においてはウレタン樹脂の種類によって
異なるが前記ポリイソシアネート化合物あるいはインシ
アネートプレポリマー１００重量部に対し炭化水素樹脂
は０．５〜３０．好ましくは１〜加重量部、炭化水素系
溶剤あるいは可塑剤から選ばれた少なくとも一種は１〜
６０、好ましくは２〜５０重量部を添加することにより
、ポリウレタン樹脂が本来有する特性を損なうことなく
、引張破断時の伸び率の良好な弾性ポリウレタン樹脂組
成物を得ることができる。
異なるが前記ポリイソシアネート化合物あるいはインシ
アネートプレポリマー１００重量部に対し炭化水素樹脂
は０．５〜３０．好ましくは１〜加重量部、炭化水素系
溶剤あるいは可塑剤から選ばれた少なくとも一種は１〜
６０、好ましくは２〜５０重量部を添加することにより
、ポリウレタン樹脂が本来有する特性を損なうことなく
、引張破断時の伸び率の良好な弾性ポリウレタン樹脂組
成物を得ることができる。
本発明において、通常は触媒の必要はないが、特に硬化
を早める場合には公知のポリウレタン樹脂用触媒を用い
ることができる。この触媒にはたとえば、オクチル酸鉛
、ナフテン酸鉛、スタナスオクトエート、ジプチル錫ノ
ラウレート、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン
等が例示できる。
を早める場合には公知のポリウレタン樹脂用触媒を用い
ることができる。この触媒にはたとえば、オクチル酸鉛
、ナフテン酸鉛、スタナスオクトエート、ジプチル錫ノ
ラウレート、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン
等が例示できる。
前記添加剤の混合はイソシアネートプレポリマーとポリ
オールあるいはアミン類の混合時でもよく、またプレポ
リマー、ポリオール、アミン類にそれぞれ、または単独
にあらかじめ加えてもよい。
オールあるいはアミン類の混合時でもよく、またプレポ
リマー、ポリオール、アミン類にそれぞれ、または単独
にあらかじめ加えてもよい。
また、本発明においては場合によって機械的な諸性質を
変えるために炭酸カルシウム、シリカ、メルク、クレー
、酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸マグネシウム、水酸化ア
ルミニウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム、金属
粉、ガラス粉、砂、力一ポンプラック等の無機光てん剤
をウレタン樹脂組成物１００重量部に対して５〜１００
重量部添加してもよい。
変えるために炭酸カルシウム、シリカ、メルク、クレー
、酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸マグネシウム、水酸化ア
ルミニウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム、金属
粉、ガラス粉、砂、力一ポンプラック等の無機光てん剤
をウレタン樹脂組成物１００重量部に対して５〜１００
重量部添加してもよい。
本発明組成物は、次のごとき良好な性質を示す。
（１）引張破断時の伸び率の増大
ウレタン樹脂組成物に溶剤、希釈剤等の添加剤を加える
と、破断時の伸び率が増大することは知られている。し
かし伸び率の増大と共に引張強さが著しく低下してしま
う、本発明の添加剤は引張破断時の伸び率を著しく増大
させ、引張強さをほとんど低下させない特長を有してい
る。
と、破断時の伸び率が増大することは知られている。し
かし伸び率の増大と共に引張強さが著しく低下してしま
う、本発明の添加剤は引張破断時の伸び率を著しく増大
させ、引張強さをほとんど低下させない特長を有してい
る。
（２） ウレタン樹脂、ポリオール類およびアミン類
の相溶性向上と弾性ポリウレタン組成物からの添加剤の
ブリード性低下 本発明の添加剤は相溶性の悪いウレタン樹脂とポリオー
ル類、アミン類等硬化剤の系に添加することにより、両
者の相溶性を高め容易に均一にすることが可能である。
の相溶性向上と弾性ポリウレタン組成物からの添加剤の
ブリード性低下 本発明の添加剤は相溶性の悪いウレタン樹脂とポリオー
ル類、アミン類等硬化剤の系に添加することにより、両
者の相溶性を高め容易に均一にすることが可能である。
特にポリオール類を使用した系には良好な相溶性を示す
。又、本発明の添加剤は、ｊ？ ＩＪウレタン樹脂組成
物中からブリードし難い特徴も有する。
。又、本発明の添加剤は、ｊ？ ＩＪウレタン樹脂組成
物中からブリードし難い特徴も有する。
次に本発明を実施例により説明するが、これらの実施例
に限定されるものでは彦い。
に限定されるものでは彦い。
実施例１
ナフサのスチームクラッキングにより得られる分解留分
のうち１４０〜２１０°Ｃの沸点範囲で不飽和成分を４
０重量係含む留分１００重量部にフェノールを１６重量
部添加し三ふつ化はう素工チルエーテル錯化合物触媒を
０．６重量％加えて５０°Ｃで２時間重合させた後カセ
イソーダ水溶液で触媒を分解した後水洗して減圧蒸留に
より未反応油を蒸発除去して樹脂（試料−１）を得た。
のうち１４０〜２１０°Ｃの沸点範囲で不飽和成分を４
０重量係含む留分１００重量部にフェノールを１６重量
部添加し三ふつ化はう素工チルエーテル錯化合物触媒を
０．６重量％加えて５０°Ｃで２時間重合させた後カセ
イソーダ水溶液で触媒を分解した後水洗して減圧蒸留に
より未反応油を蒸発除去して樹脂（試料−１）を得た。
樹脂収率は４１重量％、軟化点は８９°Ｃであり、ポリ
オール、ポリイソシアネートゾレポリマーこの相溶性は
表１のごとく良好であった。また下記配合処方により塗
膜防水剤としての性能を試験した結果を表２に示した。
オール、ポリイソシアネートゾレポリマーこの相溶性は
表１のごとく良好であった。また下記配合処方により塗
膜防水剤としての性能を試験した結果を表２に示した。
プレポリマー ：ポリフレックスＷＰ−８１００重量部
〔第一工業製薬■（ＮＣＯ＝ ３．７ Ｗｔチ）〕硬
化 剤 ：イハラキュアミンＭＬ−５３０２０重量部〔
イハラケミカル■ アミン価２１０に０１ケ〕添 加
剤 （種類及び添加量は表２に示した） 充てん剤：ホワイトンＰ−３０５５ｔｔ〔白石工業■〕 触 媒：オクチル酸鉛（ｐｂ含量： ３８ｗｔ ％
）０．８ 〃 実施例２ 実施例１で得た樹脂（試料−■）６５重量部とミネラル
スピリット（日本石油■製）３５重量部を約１００°Ｃ
に加熱し、溶解させたものを試料−■とし、実施例１と
同様に、相溶性および塗膜防水剤としての性能を試験し
た。
〔第一工業製薬■（ＮＣＯ＝ ３．７ Ｗｔチ）〕硬
化 剤 ：イハラキュアミンＭＬ−５３０２０重量部〔
イハラケミカル■ アミン価２１０に０１ケ〕添 加
剤 （種類及び添加量は表２に示した） 充てん剤：ホワイトンＰ−３０５５ｔｔ〔白石工業■〕 触 媒：オクチル酸鉛（ｐｂ含量： ３８ｗｔ ％
）０．８ 〃 実施例２ 実施例１で得た樹脂（試料−■）６５重量部とミネラル
スピリット（日本石油■製）３５重量部を約１００°Ｃ
に加熱し、溶解させたものを試料−■とし、実施例１と
同様に、相溶性および塗膜防水剤としての性能を試験し
た。
実施例３
実施例２で得た試料−１１００重量部にキシレンとスチ
レンを硫酸触媒の存在下で反応させて得られた留分を精
密蒸留によって得た液状炭化水素化合物（平均分子量３
１４、粘度ｓ、ｏｏｏ ｃｐ、ａｔ２０°０）６０重量
部を混合溶解して試料−■とじ、実施例１と１７− 同様に相溶性および塗膜防水剤としての性能を試験した
。
レンを硫酸触媒の存在下で反応させて得られた留分を精
密蒸留によって得た液状炭化水素化合物（平均分子量３
１４、粘度ｓ、ｏｏｏ ｃｐ、ａｔ２０°０）６０重量
部を混合溶解して試料−■とじ、実施例１と１７− 同様に相溶性および塗膜防水剤としての性能を試験した
。
比較例１
実施例１で得た樹脂（試料−Ｉ）を作る際に、フェノー
ルを３．Ｑ ｗｔ％添加した以外は実施例１と同様にし
て樹脂を得た。樹脂収率は郭重量％、軟化点は１０１°
Ｃであった。この樹脂を試料■として、実施例１と同様
相溶性、塗膜防水剤としての性能を試験し、それぞれ表
１．２にその結果を示した。
ルを３．Ｑ ｗｔ％添加した以外は実施例１と同様にし
て樹脂を得た。樹脂収率は郭重量％、軟化点は１０１°
Ｃであった。この樹脂を試料■として、実施例１と同様
相溶性、塗膜防水剤としての性能を試験し、それぞれ表
１．２にその結果を示した。
比較例２
比較例１で得た試料−ＩＶ８０重量部とミネラルスピリ
ット加重量部を実施例２と同様混合したものを試料−■
とした。
ット加重量部を実施例２と同様混合したものを試料−■
とした。
比較例３．４
市販の可塑剤フタール酸ジオクチル（ＤＯＰ）、
□塩素化パラフィンを実施例１と同様な配合処方によ
り配合し、塗膜防水剤としての性能を試験した。
□塩素化パラフィンを実施例１と同様な配合処方によ
り配合し、塗膜防水剤としての性能を試験した。
１Ｑ−
表 １
（１）ポリハードナーＤ−２００（第１工業製薬）（２
）目？リフレックスＷＰ−ｓ（〃 ）本添加量 １
０ｗｔ％ （○：相溶する、×：相溶しない）１９− 特許出願人 日本石油株式会社 一加一 ２１−
）目？リフレックスＷＰ−ｓ（〃 ）本添加量 １
０ｗｔ％ （○：相溶する、×：相溶しない）１９− 特許出願人 日本石油株式会社 一加一 ２１−
Claims (3)
- （１）■ イソシアネート基を分子中に２個以上有する
Ｉリイソシアネート化合物、 ■ 活性水素を分子中に２個以上有する化合物および ■ 石油類の分解等により副生ずる不飽和炭化水素を含
む１４０〜２８０°Ｃの沸点範囲内の炭化水素油留分１
００重量部にフェノール類を７〜２５重量部添加した系
に７リーデルクラフツ型触媒を加えて重合して得られる
炭化水素樹脂を必須成分として含有することを特徴とす
る弾性ポリウレタン樹脂組成物。 - （２）■ イソシアネート基を分子中に２個以上有する
ポリイソシアネート化合物、 ■ 活性水素を分子中に２個以上有する化合物 ■ 石油類の分解等により副生ずる不飽和炭化水素を含
む１４０〜２８０°Ｃの沸点範囲内の炭化水素油留分１
００重量部にフェノール類を７〜′２５重量部添加した
系にフリーデルクラフッ型触媒を加えて重合して得られ
る炭化水素樹脂および ■ 炭化水素系溶剤もしくは可塑剤から選ば゛れたもの
を含有することを特徴とする弾性ポリウレタン樹脂組成
物。 - （３）炭化水素系溶剤もしくは可塑剤がミネラルスピリ
ット、灯油、軽油、ホワイトオイル、ノｅラフイン系あ
るいはナンテン系ゾロセスオイル、フタール酸エステル
、セパチン酸エステルおよびアノビン酸エステル等のエ
ステル類、塩素化・ぐラフイン、分子量が３００〜５，
０００のポリブテン、ジアリルアルカン、トリアリルア
ルカン、テトラアルキルアルカン、アルキルナフタレン
およびアルキルビフェニルアルキルから選ばれる１種も
しくは２種以上の混合物である特許請求の範囲第２項記
載の弾性ポリウレタン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10083981A JPS582320A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | 弾性ポリウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10083981A JPS582320A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | 弾性ポリウレタン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582320A true JPS582320A (ja) | 1983-01-07 |
| JPS642129B2 JPS642129B2 (ja) | 1989-01-13 |
Family
ID=14284479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10083981A Granted JPS582320A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | 弾性ポリウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582320A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6047074A (ja) * | 1983-08-25 | 1985-03-14 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 防食塗料組成物 |
-
1981
- 1981-06-29 JP JP10083981A patent/JPS582320A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6047074A (ja) * | 1983-08-25 | 1985-03-14 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 防食塗料組成物 |
| JPS6342945B2 (ja) * | 1983-08-25 | 1988-08-26 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS642129B2 (ja) | 1989-01-13 |
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