JPS58225084A - 害虫防除剤 - Google Patents

害虫防除剤

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JPS58225084A
JPS58225084A JP58095141A JP9514183A JPS58225084A JP S58225084 A JPS58225084 A JP S58225084A JP 58095141 A JP58095141 A JP 58095141A JP 9514183 A JP9514183 A JP 9514183A JP S58225084 A JPS58225084 A JP S58225084A
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carbon atoms
alkyl
branched
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mono
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JP58095141A
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ボルフガング・クレ−マ−
ボルフ・ライザ−
デイ−タ−・ベルク
ビルヘルム・ブランデス
パウル・ライネツケ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一部のものは公知である置換されたアミ７ケ
タール類の害虫防除剤としての使用に関するものである
。
ある種のアミ７ケタール類、例えば２−メチル−２−（
３，４，５−１リメトキシフエニル）−４−（ピロリジ
ン−１−イルメチル）−Ｌ、’３−ジオキソラン、２−
シクロへキシル−２−フェニル−４−（モルホリン−１
−イルメチル）−１゜３−ジオキソラン、２−フェニル
−２−クロロメチル−４−（モルホリン−１−イルメチ
ル）−１，３−ジオキソランおよび２−メチル−２−（
４−メナルーブテー３−エンー１−イル）−４−（ピペ
リジン−１−イルメチル）−１，３−ジオキソラン、が
医薬分野で例えば利尿剤または降圧剤として活性を示す
ことは開示されている（例えばフランス特許明細書２，
１６３，３２２；日本４４Ｆ訂出願５２−３３．６０８
　、ベルギー特許明／１ｉｌｌ古７７６．４２１．　　
ドイツ６．６０９，５７９；米国特許明細書特許明細書
３，３３７，４０８およびソ連特許明細書７７２，９１
０．並びにＡ。
Ｒ，メチル（ｐａｔｅｌ）他、Ｊ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｓ
ｃｉ、　５２（１９６３）　、　Ｎｏ、８．５８８〜５
９２頁’、Ｊ、ウォリンスキー（Ｗｏｌｉｎｓｋｉ）他
、Ａｃｔａ　Ｐａ１．　Ｐｈａｒｍ、　　１Ｅ１８０．
３７（１）　、　　１５〜２４頁（ボーランド）　、＋
９？β、３５（８）　。
６２１〜６２７頁（ボーランド）、１旺影３５（３）　
、２８５〜２７２頁（ボーランド）および凹、３４（２
）、１４３〜１４７頁（ボーラント）、参照）。
さらに、例えば２，２−ジメチル−４−（モルホリン−
１−イルメチル）−１，３−ジオキソランの如きアミノ
ケタール類は、他の製薬学的に活性な化合物類の製造用
の中間生成物類または出発物質類として知られている（
例えば、Ｎ、Ｄ、ハリス（Ｈａｒｒｉｓ）、Ｊ、　Ｏｒ
ｇ、　ＣｈｅＬＩ＋、　２８（１９８３）、Ｎｏ、３．
７４５〜７４８頁およびカルピソウ（Ｋａ　ｒｐｙｓｏ
ｗ）、Ｂｉｏ−Ｏｒｇ。
Ｋｈｉｍ、　　＋９７９．５（２）、２３８〜２４１　
頁（ソ連）参照）。公知の７ミノケタール類が植物保護
分野で活性を有することは知られていなかった。
さらに、７ミノプロビオフ工ノン誘導体類、例−えば４
−ターシャリー−ブチルフェニルｌ−ジメチルアミノ−
プロピ−２−イルケトン（ドイツ公開明細書３，０１９
，４９７参照）、並びに有機硫黄化合物類、例えばエチ
レン−１，２−ビス−（ジチオカルへミン酸）拒鉛（Ｒ
，ウニグラ−（Ｗｅｇｌｅｒ）、植物保護剤および害虫
防除剤の化学、スプリンガー・フェルラーグ、ベルリン
、＋９７０．２巻、６５０以ド参照）が殺真菌剤性を有
することもすでに開示されている。しかしながら、これ
らの化合物類の活性は、特に低敬および低濃度を使用す
る場合には、ある種の使用分野では必ずしも畠］と満足
のいくものではなかった。
部のものは公知である、式（Ｔ） 〔式中。
Ｒ１は任意に置換されていてもよいアルキルを表わすか
、或いはアルケニルおよびアルキニル、または任意に置
換されていてもよいシクロアルキル、任低に置換されて
いてもよいアラルキルもしくは任意に置換されていても
よいアリールを表わし。
Ｒ２はＲ１と同し意味を有し、そしてさらに水素も表わ
し、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、任意に置換
されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいアリールまたは任意に置換されていてもよいア
ラルキルを表わし、 Ｒ４はアルキル、アルケニル、アルキニル、任牝に置換
されていてもよいシクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいアリールまたは任意に置換されていてもよいア
ラルキルを表わすか、或いは Ｒ３およびＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、さらにヘテロ原イを含有していてもよい任意
に置換されていてもよい複素環式構造を表わす］ の置換されたアミ７ケタール類並びにそれらの生理学的
に認容できる酸付加塩類および金属塩錯体類を見出した
。
式（′■）の化合物類は幾何学的異性体類または種々の
組成の異性体混合物類として生じることができる。純粋
な顕性体類並びに異性体混合物類がＡ、、発明に従って
特許請求されている。
驚くへきことに、本発明に従って使用される式（Ｉ）の
置換されたアミノケタール類は、先行技術から公知であ
りそして同一の活性方向を有する化合物である４−ター
シャリー−ブチル−フェニル１−ジメチルアミノプロピ
−２−イルケトンおよびエチレン−１，２−ビス−（ジ
チオカルへミン酸）４１１鉛、より顕著な殺真菌剤活性
を示す。
従って、本発明に従う物質類は当技術に利益を与えるも
のである。
式（Ｉ）は本発明に従って使用される置換されたアミノ
ケタール類の一般的定義を与えるものである。好適な化
合物類は、 Ｒ１が炭素数が１−１８の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル：炭素数が１−１２でハロゲン数が１〜５の直鎖も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル；アルキル部分の炭
素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のシアノアルキル
；それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜６でそして各
アリール部分の炭素数が６〜１０の７ラルキル、アリー
ルオキシアルキル、アラルキルオキシアルギル、アリー
ルチオアルキル、アリールスルフィニルアルキルおよび
アリールスルホニルアルキル（各場合ともそれらの基は
任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はポリ置換されていてもよく。
各場合ともＦ記のものが適当なアリール置換基である：
ハロゲン、シアン、二ｉ・口；それぞれ炭素数がｌ〜４
のアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ：それぞれ
炭素数が１もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
；炭素数が５〜７のシクロアルキル；アルキル部分の炭
素数がｌ〜４のアルコキンカルボニル；および任意にハ
ロゲ／、特に弗素もしくは塩素によりまたは炭素数が１
〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェノキン
またはフェニル）を表わし、そして任＜工に１に素数が
１〜４のアルキルによりモノ置換も［７〈はポリ置換さ
れていてもよいアルキル部分の３１が１〜４でシクロア
ルキル部分の炭素数が３〜７のシクロアルキルアルキル
を表わし、またそれぞれの炭素数が２〜６の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、または任
意に同一もしくは異なる炭素数が１〜４のフルキルノ、
（によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい炭
素数が３〜７のシクロアルキルを表わすか、或いは炭素
数が６〜１０のアリールおよびアルケニル部分の炭素数
が２〜６でアリール部分の炭素数か６〜１０のアリール
アルケニル（各場合ともそれらの基は任意に同一もしく
は異なる置換〕、（によりモノ置換もしくはポリ置換さ
れていてもよく、各場合ともＦ記のものが適当なアリー
ル置換＆−ｃある：ハロゲン、シアン、ニトロ；それぞ
れ炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシおよびアルキ
ルチオ；それぞれ炭素数か１もしくは２でハロゲン数が
１〜５のハロゲノアルキル、）＼ロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ；炭素数が５〜７のシクロアルキル
；アルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニ
ル；および任意にハロゲン、特に弗素もしくは塩素、に
よりまたは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されて
いてもよいフェノキシまたはフェニル）を表わし、Ｒ２
がＲ１と同じ意味を有し、それはこの基と同一であって
もまたは異なっていてもよく、そしてさらに水素も表わ
し、 Ｒ３が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル；炭素数が３〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
ケニル；炭素数が３〜７の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キニル；任意に回−もしくは異なる炭素数が１〜４のア
ルキル基によりモノ置換もしくはポリ置換されていても
よい炭＾数が５〜７のシクロアルキル；炭素数が６〜１
０のアリル；アルキル部分の炭素数が１もしくは２でそ
してアリール部分の炭素数が６〜ｌＯのアラルキル（谷
場合ともそれらの基は任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、各
場合とも下記のものが適当なアリール置換基である：ハ
ロゲン、炭素数が１〜４のアルキルおよび炭素数が１も
しくは２でハロゲン数が１〜５のハロゲノアルキル）を
表わし、Ｒ４が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル：炭素数が３〜１２の直鎖もしくは分枝鎖
状のフルケニル；炭素数が３〜７の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキニル；任意に同一もしくは穎なる炭素数が１
〜４のアルキル基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよい炭素数が５〜７のシクロアルキル；炭素数
が６〜ｌＯのアリル；アルキル部分の炭素数がｌもしく
は２でそしてアリール部分の炭素数が６〜ｌＯのアラル
キル（谷場合ともそれらの基は任意に同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていても
よく、各場合ともド記のものが適当なアリール置換基で
ある：ハロゲン、炭素数が１〜４のアルキルおよび炭素
数が１もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロゲノアル
キル）を表わし、或いは Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、５−恒〜７−員の飽和もしくは不飽和の複素
環式構造（それらは１〜３個のへテロ原子、好適には窒
素または酸素、を含有しており、そして任意に同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
ていてもよく、各場合とも一ド記のものが適当なアリー
ル置換基である：炭素数が１〜４のアルキル、アルキル
部分の炭素数が１〜４の７ルコキシカルポニルフェニル
）を表わす、 ものである。
式（Ｉ）の特に好適な置換されたアミノケタール類は、 Ｒ１が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル；シクロプロピル、シクロペンチル。
シクロヘキシル；）＆素数が１〜６でハロゲン数が１〜
５の直鎖もり、　＜は分枝鎖状のハロゲノアルキル；ま
たはそれぞれアルキル部分の炭素数が１〜５でそして各
場合とも任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、ベンジルオ
キシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルスルフ
ィニルアルキルおよびフェニルスルホニルアルキル並び
にアルケニル部分の炭素数が２〜４でそして任意に回−
もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよいフェニルアルケニル（好適な
フェニル置換基は下記のものである：弗素、塩素、臭素
、シアン、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、エ
チル、エトキシ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピル
、インプロポキシ、ｎ−、イソ−、セカンダリーーおよ
びｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、シクロヘキシル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル並びに任意に弗素
、塩素またはメチルにより置換されていてもよいフェノ
キシまたはフェニル）を表わし、 Ｒ２が炭素数が１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル；任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいヘンシルお
よびフェニル（適当なベンジルおよびフェニル置換基は
下記のものである二弗素、塩素、臭素、シアノ、二Ｉ・
口、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシカルボニル ルボニル）、またはシクロプロピル、シクロペンチルお
よびシクロヘキシルを表わし、 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピＪし、ｎ
−、イン−、セカンタ゛リー−およびｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチル、ｎ−オクチル
、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、アリル、プ
ロパルギル、２−ブテニル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシル、およびフェニルまたはベンジル（それらの
それぞれは任意に弗素、塩素、メチルおよびトリフルオ
ロメチルからの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしイはジ置換されていてもよい）を表わし、そして Ｒ４かｎ−および！ープロピル、ｎ−、ｉ−、セカンダ
リー−およびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル
、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−、ノニル、ｎ−デ
シル、アリル、プロパルギル、ブチ−２−ニル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシル、およびフェニルまたは
ベンジル（それらのそれぞれは任意に弗素、塩素、メチ
ルおよびトリフルオロメチルからの同一もしくは異なる
置換）、（によりモノ置換もしくはジ置換されていても
よい）を表わし、そして Ｒ４およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イ
ル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イル、ベ
ルヒドロアゼピン−１−イル、イミダゾール−ｌ−イル
、１，２．４−１リアゾール−ｌ−イルまたはピラゾー
ル−ｌ−イル（それらは任意に同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよく、ド記のものが置換基として挙げられる：メチル
、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、フェニル、メトキ
シカルボニルおよびエトキシカルボニル）を表わす、 ものである。
式（Ｉ）の特に非常に好適な置換ぎれたアミノケタール
類は、 Ｒ１が炭素数が１〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル；それぞれアルキル部分またはアルケニル部分の炭素
数が５まででそして任意＆ご同一・もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよいフェニルアルケニル、フェニルアルキル、フェノ
キシアルキル、ペンシルオキシアルキル、フェニルチオ
アルキル、フェニルスルフィニルアルキルおよびフェニ
ルスルホニルアルキル（下記のものがフェニル置換基と
して挙げられる二弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−およびｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、インプロポキシ、シクロヘキシル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ニトロ
、シアノ。
フェニルおよびフェノキシ）を表わし、Ｒ２が炭素数が
１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルギルまたは水素を
表わし４ Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロ１ルまたは
ｎ−１ｉ−およびｔ−ブチルを表わし。
Ｒ４がメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−
およびｉ−ブチル、ペンチルまたはヘキシルを表わし、 Ｒ３お憲びＲ４がそれらが結合している窒素原子と＝−
・緒になって、ピペリジン−１−イル、ベルヒドロアゼ
ピン−１−イル、ピロリジン−１−イル、モルホリン−
４−イル、ピペラジン−１−イル、イミダゾール−１−
イルおよび１，２．４−トリアゾール−１−イル（それ
らのそれぞれは任意に回−もしくは異なる置換基により
モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよく、
下記のものが置換基として挙げられる：炭素数が１〜３
のアルキル ルボニルおよびフェニル）表わす、 ものである。
特に挙げられる式（Ｉ）の置換されたアミ７ケタール類
は、 Ｒ１が基 Ｈ３ を表わし、 ここでＲ５はフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルスルフィニルまたはフェニルスルホニル（それら
のそれぞれは任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよく、Ｆ
記のものが置換基として挙げられる二弗素、塩素、臭素
、ニトロ、シクロヘキシル、１父素数が１〜４の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が１〜３の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルコキシおよびアルコキシ部分の炭素
数が１もしくは２のアルコキシカルボニル）を表わし、 Ｒ２が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、 Ｒ３が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたは炭素数が３〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のフル
ケニルを表わし、 Ｒ４が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、 Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、ピペリジン、モルホリンまたはピロリジン（
それらは任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜３のア
ルキル基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよ
い）を表わす、もの、並びに １（１が基 を表わし、 ここでＲ６はフェニル（それは各場合とも任意に回−・
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換さ
れていてもよく、ド記のものが置換基として挙げられる
：弗素、１ム素、臭素、ニトロ、シクロヘキシル、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ部分の炭
素数が１もしくは２の直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ）を表わし。
Ｒ２が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし。
Ｒ３が炭素数がｌ〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたは炭素数が３〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のフル
ケニルを表わし、 Ｒ４が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、 Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と−Ｋ
　になって、ピペリジン、モルホリンまたはピロリジン
（それらは任意に同一もしくは異なる炭素数が１〜３の
アルキル基によりモノ置換ないし！・り置換されていて
もよい）を表わす。
式（Ｉ）のアミ７ケタール類である。
酸類と式（Ｉ）の置換されたアミ７ケタール類との伺加
生成物類および式ＣＩ）の化合物類の金属錯体類も本発
明に従って使用できる化合物類である。
式（Ｉ）の化合物類の生理学的に認容できる酸付加塩類
を製造するためには、ド記の酸類が好適　−である：ハ
ロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩
酸、並びに燐酸、硝酸、硫酸、−官能性および一官能性
カルポン酸類およびヒドロキシカルボン酸類、例えば酢
酸、マレイン酸、琥珀酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、並びにスルホン
酸類１例えばＰＩルエンスルホン酸およびナフタレン−
１，５−ジスルホン酸。
式（Ｉ）の化合物類の酸付加塩類は、簡単な方０：で一
般的な塩生成方法により１例えば式（Ｉ）の化合物類を
適当な有機溶媒中に溶解させそして酸、例えば塩酸、を
加えることにより得られ、そして公知の方法で、例えば
濾過により単離でき、そして適宜不活性有機溶媒で洗浄
することにより精製できる。
式（Ｉ）の化合物類の金属塩錯体類の製造用に好適な塩
類は、ＩＩ〜■＋族並びに■、ＩＩおよび■〜■副族の
金属類のものであり、そして銅、亜鉛、マンガン、マグ
ネシウム、錫、鉄およびニッケルが例とし７て挙げられ
る。
本発明に従って使用される式（Ｉ）の置換されたアミ７
ケタール類の−・部は公知である。公知の化合物類並び
に新規な式（ＩＡ） ［式中。
１（１’、Ｒ２′、Ｒ３′およびｌ（４”はド記の６：
味を有する］ の置換されたアミノケタール類は１文献から公知である
方法により、　・般式（ＩＩ　）［戊申、 ’ｌ（１′およびｌ（２′はド記の意味をし、そして Ｘはハロゲン、任意に置換されていてもよいアルキルス
ルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを表わ
す］ の置換されたジオキソラン類を、適宜触媒の存在ドで、
そして適宜塩基の存在ドで、そして適宜希釈剤の存在下
で、一般式（ｍ） １式中、 Ｒａ’およびＲ４′はド記の意味を有する］のアミン類
と反応させることにより、製造できる。
式（ＩＡ）において、置換基類はド記の意味を４１する
： Ｒ１′は炭素数が６〜１８の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル；炭素数が２〜１２でハロゲン数が１〜５の直鎖
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル；アルギル部分の
炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のシアノアルキ
ル；同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ポリ置換されているヘンシル；任意に同一もしくは異な
る置換基によりモノめ換もしくはポリ置換されていても
よいアルキル部分の炭素数が２〜６でそしてアリール部
分の炭素数が６〜１０のアリールアラルキル、それぞれ
各アルキル部分の炭素数が１〜６でそして各７リ一ル部
分の炭素数が６〜１０のアリールオキシアルキル、アラ
ルキルオキシアルキル、アリールチオアルキル、アリー
ルスルフィニルアルキルおよびアリールスルホニルアル
キル（各場合ともド記のものが適当なアリール置換基で
ある：ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれ炭素数が１
〜４のアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ；それ
ぞれ炭素数が１もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ；炭素数が５〜７のンクロアルキル；アルキル部分
の炭素数がｌ〜４のアルコキシカルボニル；および任意
に／Ｘロゲン、特に弗素もしくは塩素、によりまたは炭
素数が１〜４のアルギルにより置換されていてもよいフ
ェノキシまたはフェニル）を表わし；任意に炭素数が１
〜４のアルキルによりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいアルキル部分の炭素数が１−４でそしてシク
ロアルキル部分の炭素数が３〜７のシクロアルキルアル
キル；そしてまた炭素数が２〜５の直鎖もしくは分枝鎖
状みｑルケニル、炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキニル；または任意に同一もしくは異なる炭素
数が１〜４のアルキル基によりモノ置換もしくはポリ置
換されていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキルを
表わし、そしてアルケニル部分の）ノ素数が２〜６でア
リール部分の炭素数が６〜ｌＯのアリールアルケニル（
各場合とも下記のものが適当なアリール置換基である：
／＼ロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれ炭素数が１〜４
のアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ；それぞれ
炭、４４数が１もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ；炭素数が５〜７のシクロアルキル；アルキル部分
中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル；および任
意にハロゲン、特に弗素もしくは塩素、によりまたは炭
素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフ
ェノキシまたはフェニル）を表わし、 Ｒ２′は水素、炭素数が１−１８の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル；炭素数が１−１２でハロゲン数が１〜５
の直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル；アルキル
部分の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のシアノ
アルキル：任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはポリ置換されていてもよい各アルキル部分
の炭素数がｌ〜６でそして各アリール部分の炭素数が６
〜ｌＯの７リールアラルキル、アリールオキシアルキル
、アラルキルオキシアルキル、アリールチオアルキル、
アリールスルフィニルアルキルおよびアリールスルホニ
ルアルキル（各場合とも下記のものが適当なアリール置
換基である：ハロゲン。
シアノ、二１・口；それぞれ炭素数が１〜４のアルキル
、アルコキシおよびアルキルチオ；それぞれ）に素数が
１もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ；炭
素数が５〜７のシクロアルキル；アルキル部分の炭素数
が１〜４のアルコキシカルボニル；および任意にハロゲ
ン、特に弗素もしくは塩素、によりまたは炭素数がｌ〜
４のアルキルにより置換されていてもよいフェノキシま
たはフェニル）を表わし；任意に炭素数が１〜４のアル
キルによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい
アルキル部分のＹ素数が１〜４でシクロアルキル部分の
炭素数が３〜７のシクロアルキルアルキルを表わし、そ
してまたそれぞれ炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルケニルもしくはアルキニル；任意に同一もしく
は異なる）に素数が１〜４のアルキル基によりモノ置換
もし〈はポリ置換されていてもよい炭素数が３〜７のシ
クロアルキルを表わし、または炭素数が６〜ｌＯのアリ
ールおよびアルケニル部分の炭素数が２〜６でアリール
部分の炭素数が６〜１０のアリールアルケニル（各場合
とも任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換も
しくはポリ置換されていてもよく、ド記のものが適当な
アリール置換基テする：ハロゲン、シアノ、ニトロ；そ
れぞれ炭素数がｌ〜４のアルキル、アルコキシおよびア
ルキルチオ；それぞれ炭素数が１もしくは２でハロケン
数が１〜５のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ；炭素数が５〜７のシクロアルキ
ル；アルキル部分中の炭素数が１〜４のフルコキシ力ル
ポニル；および任意にハロゲン、特に弗素もしくは塩素
、によりまたは炭素数が１〜４のアルキルにより置換さ
れていてもよいフェノキシまたはフェニル）を表わし。
Ｒ３′が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル；炭素数が３〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル；炭素数が３〜７の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルギニル；任意に同一・もしくは異なる炭素数が１〜４
のアルキル基によりモノ置換もしくはポリ置換されてい
てもよい炭素数が５〜７のシクロアルキル：炭素数が６
〜１０のアーリル；アルキル部分の炭素数が１もしくは
２でそしてアリール部分の炭素数が６〜１０の７ラルキ
ル（各場合ともそれらの基は任意に同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
く、各場合ともド記のものが適当なアリール置換基であ
る：ハロゲン、炭素数が１〜４のアルキルおよび炭素数
が１もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロゲノアルキ
ル）を表わし。
Ｒ４′が炭素数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル；炭素数が３〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル；炭素数が３〜７の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキニル；任意に同一もしくは異なる炭素数がｌ〜４の
アルキル基によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよい炭素数が５〜７のシクロアルキル；炭素数が６〜
ｌＯのアリルまたはアＪし午ル部分の炭素数が１もしく
は２でそしてアリール部分の炭素数が６〜ｌＯの７ラル
キル（各場合ともそれらの基は任意に同一もしくはＷな
る置換）ｂによりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよく、各場合ともＦ記のものがｉ＾当なアリール置換
基である：ハロゲン、炭素数か１〜４のアルキルおよび
炭素数が１もしくは２でハロケン数が１〜５のハロゲノ
アルキル）を表わ１−１或いは Ｒ３′およびＲ”がそれらが結合している窒素Ｉｔ；＜
　４と　−緒になって、５１１〜７−員の飽和もし〆は
不飽和の検素環式構造（それらは１〜３個の窒２モまた
は酸素原子を含有しており、そして任意に同一もしくは
蹟なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されてい
てもよく、各場合ともＦ記のものが適当なアリール置換
基である二次素数が１〜４のアルキル、アルキル部分の
炭素数がｌ〜４のアルコキシカルホニルおよびフェニル
）ヲ表わす。
４ｉｆに好適な式（ＩＡ）の置換されたアミノケタール
類は、 Ｒ１が炭素数が６〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル：炭素数が２〜６でハロゲン数が１〜５の直鎖もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル：シアノメチルもしく
はシアノエチル；回−もしイは異なる置換基によりモノ
置換ないしトリ置換されているベンジル；アルキル部分
の炭素数が２〜６でそして任意に回−もしくは異なる置
換基によりモノ置換ないしＩ・り置換されていてもよい
フェ：、ルアルキル；それぞれ什アルキル部分の炭素数
が１〜４のフェノキシアル午ル、フェニルアルコキシア
ルキル、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル
アルキルおよびフェニルスルホニルアルキル（適当なフ
ェニルまたはペンシル：Ｎ換基はＦ記のものである：弗
素、１ｈ素、見素、シアノ、ニトロ、メチル、メ：・キ
ン、メチルチオ、エチル、エトキシ、エチルチオ、ｎ−
およびｉ−プロピル、インプロポキシ、ｎ−、イソ−、
セカ、／ブリー−およびｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル　トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
ンクロヘキシル、メトキシカルボニルびエトキシカルボ
ニル並びに任意に弗素、塩素またはメチルにより置換さ
れていてもよいフェノキパ／またはフェニル）を表わし
：そしてまた任意に炭素数が１・〜４のアルキルにより
モノ詔換もしくはポリ置換されていてもよいアルキル部
分の炭素数が１〜４でシクロアルキル部分の炭素数が５
〜７のシクロアルキルアルキルを表わし；そしてまた炭
素数が３〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のフルゲニル、炭
素数が３〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル；メ
チル、エチルまたはプロピルからの同　もしくは異なる
置換基によりモノ置換ないしトリ置換されている炭素数
が５〜７のシクロアルキルを表わし；そしてアルケニル
部分の炭素数か２〜５の７エニルアルケニル（各場合と
も適当なフェニル置換基は一ト記のものである：弗素、
ｉ＃素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、メトキシ、メ
チルチオ、エチル、エトキシ、エチルチオ、ｎ−および
ｉ−プロピル、インプロポキシ、ｎ−、イソ−、セカン
タリー−およびｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシメトキシカルボニルおよびエトキシカ
ルボニルびに任，＠−に弗素、塩素またはメチルにより
置換されていてもよいフェノキシまたはフェニル）を表
わし。
Ｒ２　　′が水素、炭素数が１−１０の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル；並びに庄廿に同一・もしくは異なる
置換基によりモノ置換ないし１・り置換されていてもよ
いベンジルおよびフェニル（各場合とも適当なフェニル
またはベンジル置換基はＦ記のものである：弗素　塩素
、ＳＬ素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシルおよび工Ｉ−ギゾ力ルポニル）を表
わし、Ｒ３　かメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、セカンダリーーおよびｔ−ブチル、ｎ
−ノ゛０ユ／チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−
オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−トデンル，ア
リ１し、プロノくルギル、ブチ−２−ニル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシル、並ひにフェニルまたはベン
ジル（それらのそれぞれは任住に弗素、塩素、メチルま
たはトリフルオロメチルからの回−もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）を
表わし、そして Ｒ４　　′がｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、セ
カンタリー−およびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ
−デシル、アリル、プロノくルキル　ブチ−２−ニル、
シクロペンチルおよびシクロヘキシル、並ひにフェニル
またはベンジル（それらのそれぞれは任意に弗素、塩素
、メチルおよびトリフルオロメチルからの回−　もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはジ１ｄ換されて
いてもよい）を表わし、そして １（３′およびＲ４’がそれらが結合している窒素原子
と−・緒になって、ピロリジン−１−イル、ピペリジン
−ｌ−イル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−
イル、ペルと１・゛ロアセビンー１ーイル、イミダゾー
ル−１ーイル、１，２．４−トリアゾール−１−イルま
たはビラソール−ｌ−イル（それらのそれぞれは任意に
同一・もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ
置換されていてもよぐ、ド記のものが置換基として挙げ
られる：メチル，エチル、ｎ−およびｌ−プロピル。
フェニル、エトキシカルボニルおよび工ｉ・ギシ力ルボ
ニル）を表わす、 ものである。
特に挙げられる式（ＩＡ）の置換されたアミ７ケタール
類は、 Ｒ１　　が基 （”２ｎ５　　　　　　　　　　　　Ｃ１ｌ。
１１ Ｒ５−ｃｔｉ　−ｃ−および　　Ｒ１１−Ｃ−■ を表わｔ、　、　　　　　　　　　　　ＣＨ２こ、二で
Ｒ５はフェニル、フェノ午シ、フェニルチオ、フ、二１
１／フルフィニルまたはフェニルスルホニル（それらの
それぞれは任意に回−もしくは異なる１°１／１換スξ
により七）；６換ないしｉ・９１６摸されていてもよぐ
、ト記のものか置換基とし、て挙げられる　弗、＋５．
塩５（８、襞素、二１・ロ、シクロヘキシルー１炭５も
数かｌ〜４のｌｌ′ｌ鎖もしくは分枝鎖状のアルキＪＬ
ｉ、’に’、素数力司〜３の直鎖もしくは分枝鎖状の一
７＋レコキソおよびアルコキン部分の炭素数がｌもし２
（は２の７ルコキシカルポニル し Ｉ（　’　　か）（素数か１〜４のｌｌ′ｌ鎖もしくは
分枝鎖状Ｒ３　′が炭素数がｌ〜４の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルギルまたは炭素数が３〜５の直鎖もしぐは分
枝鎖状のアルケニルを表わし、 Ｒ４　　′か炭素数か１〜４のｌＩ′Ｉ鎖もしくｌオ分
枝鎖状のアルキルを表わし。
Ｒ３　′およびｌ（４　　’かそねらが結合している窒
素ｊ皇子と一緒になって、ピベリンン，モルホリンまた
はピロリジン（それらは任，恒に同一もしイは顕なる炭
素数か１〜３のアルキルノルによりモノ置換ないしＩ・
り置換されていてもよい）奢表わすもの、韮ひに Ｒ　　１　　′　がノル を表わし。
ここでＲ６はフェニル（それは名湯合とも任８．に同一
・もしぐは界なる置換基により七）置換ないしｉ・り置
換されていてもよく，ド記のものが置換ツム、しして挙
げられる：弗素、塩素、良素，ニトロ。
シクロ−、キソル，直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルま
たはアルコキシ部分の炭素数が１もしくは２のアルコキ
ンカルボニル）を表わし、 Ｒ′　か）、ν素数か１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを表わし、 Ｒ３　′か炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ル＋Ｊしまたは炭素数が３〜５の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルケニルを表わし、 Ｒ４　か炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし。
Ｒ３　およびＲ４’がそれらが結合している窒素外ｒと
　−緒になって，ピペリジン、モルホリンまたはピロリ
ジン（それらは任毬に同一もし荀オ嚇なる炭素数か１〜
３のアルキル基によりモノ置換ないしトす１ｄ換されて
いてもよい）を表わす、式（ＩＡ）のアミ７ケタール類
である。
式（ＩＩ）はｉ記の方υ；の実施において出発物質とし
て心安な置換されたジオキソラン類の一般的定義をり゛
えるものである。この式中，Ｒ１　′およびＲ２　　′
は好適には，′本発明に従う式（ＩＡ）の物質の記載に
関してこれらのノ。（に対して好適であるとすでに記さ
れている，ｄ味をイイする。Ｘは好適にはｊＡＡ素、四
Ｌ　メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンズルホニル
オキシまたはトリフルオロメタンスルホニルオキノを表
わす。
式（　ＩＩ　）の置換されたジオキノラン類の・部は公
知である（例えばＲｅｃ．　１’ｒａｖ．　Ｃｈｉｍ．
　Ｐａｙｓ−Ｂａｓ封、９８９　〜ｔｏｏｌ　（＋９７
２）　Ｆａｒｍ．　−ｄ．　Ｓｃｉ．　　２９。
１１３７−１７４、　（１９７４）　、およびＪ．　ｗ
ｅｄ．　Ｃｈｅｗ、６（＋９８３）、３　、　３２５〜
３２８頁参照）か、またはこれらの文献中に記されてい
る方法と同様な方法により、例えば式 ［式中、 Ｒ１　およびＲ２　　′は１．記の，セ；味をイｆする
］のアルデヒド類またはケトン類を、不活性有機溶Ｉｖ
、例えばトルエン、の存在ドで、そして触媒、例えばｐ
　−１−ルエンスルホン酸、の存在下で、５０℃〜１２
０℃の間の温度において、式１°式中、 Ｘは１−記の意味を有する］ の置換事れた１、２−ジオール類と一般的な方法で反応
させることにより得られる。
式（ＩＴＩ　）は１−記の方０：の実施において出発物
買としてさらに必要なアミン類の一般的定義を怪えるも
のである。この式中、Ｈａ　　′およびＲ４′は好適に
は、未発明に従う式（ＩＡ）の物質の記載１・ に関してこれらの基に対して好適であるとすでに記され
ている意味を有する。
式（ＩＩＩ　）のアミン類は−・般的に公知の有機化学
化合物類である。
４１機溶媒類が、該方法用の適当な希釈剤類である。そ
のような溶媒類には好適には、芳香族炭化水素類、例え
ばベンゼン、トルエンまたはキシレン、ハロゲン化され
た炭化水素類１例えば四塩化ｊに素またはクロロベンゼ
ン、ホルムアミＦ類１例えばジメチルホルムアミド、ニ
トリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリ
ル、アルコール類、例えばプロパツールまたはブタノー
ル、アミン類、例えばトリエチルアミンまたはピペリジ
ン、および高極性溶媒類であるジメチルスルホキシドま
たはへキサメチル燐酸トリアミドが包含される。
該り法は、ｌ酸−結合剤と１．ての塩基の存在ドで実施
される。全ての一般的酸一結合剤類、そして特に無機塩
基類がこのトＪ的用に使用される。
これらには、アルカリ金属水酸化物類または炭酸用類、
例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウトまたは炭酸カ
リウム、並びにトリエチルアミンおよびピリジンが包含
される。＃＋望により、出発物質類として使用される式
（ｍ）のアミン類を溶媒類および酸−結合剤類として使
用することもできる。
該方法は、適宜触媒の存在下で実施される。アルカリ金
属ヨウ化物類、例えばヨウ化カリウム、が好適に使用さ
れる。
該力ｌノ、では１反応温度は比較的広い範囲内で変えら
れる。一般に１反応は５０℃〜２５０℃の１１１、りｆ
Ａには８０℃〜２００°Ｃの間、で実施される。
本発明に従う方法は大気圧下または加圧下で実に１され
る。一般に１反応は約１．５気圧〜５気圧の間、好適に
は１．５気圧〜３気圧の間、で実施される。
本発明に従う方法を゛実施するためには、アミン類を希
釈剤および／または酸−結合剤としそも使用するかどう
かによるが、１モルの式（ＩＩ　）の置換されたジオキ
ソラン当たり１〜３０モルの式（ＩＩＩ　）のアミンか
好適には使用される。最終生成物の単離は一般的方法に
より行われる。
填類の適当なアこオン類は、好適には下記の酸類から誘
導されるものである：ノ＼ロゲン化水素酸、例えば塩酸
および臭化水素酸、並びに燐酸、硝酸および硫酸。
式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物類の金属塩錯体類は、
簡単な方法で−・般的り法により、すなわち例えば金属
塩をアルコール、例えばエタ、／−ル、中に溶解させ、
そして式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物の溶液を加える
ことにより、得られる。金属塩錯体類は公知の方法で、
例えば濾過、中継および適宜再結晶化により、精製でき
る。
本発明に従う活性化合物類は強力な殺菌剤活性をボし、
そして実際に望ましくない微生物類の防除用に使用受き
る。該活性化合物類は枦物保護剤としての使用に適して
いる。
殺真菌剤は植物保護において特にプラスモジオフォロミ
セテス（ＰＩａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏ＊７ｃｅｔｅｓ
　）　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、チトリジ
オミセテス（ＣｈｙｔｒｉｄｉｏＩｌｙｃｅｔｅｓ）　
、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、はう子菌
類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、担子菌類（Ｂａｓ
ｉｄｏｍＹｃｅｔｅｓ　）および不完全菌類（Ｄｅｕｔ
ｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除用に使用される。
殺細閑剤は植物保護においてプソイドモナス利（Ｐｓｅ
ｕｄｏ＋５ｏｎａｄａｃｅａｅ）　、リゾピア科（Ｒｈ
ｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）　、腸内菌材（Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）　、　：Ｉリネバクテリア科
（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）および連鎖
糸状画材（Ｓｔｒｅｐｔｏｓｙｃｅｔａｃｅａｅ　）の
防除用に使用される。
植物疾病の防除用に必要な濃度における該活性化合物類
の良好な植物耐性のために、植物の地−ヒ部分、植物の
生殖枝および種子、並びにト壌の処置がＩ＋■能となっ
た。
植物保護剤として、本発明に従う活性化合物類は穀物の
疾病の防除用に、例えばオオムギのうどんこＩＡ　（ｐ
ｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ）の原因となる菌類（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｉｐｈ　ｇｒａＩＩｉｎｉｓ　）　、線条疾
病の原因となる菌類（’Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｇｒａ
＋ｓｉｎ＠ａ）、イネの疾病、例えばピリクラリア・オ
リザｘ　（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　
、　またはばれいしょの疾病、例えばばれいしょの枯凋
病の原因となる菌類（Ｐｈ７ｔｏｐｂｔｏｒａ　１ｎｆ
ｅｓｔａｎｓ　）に対して使用でき、特に良好な結果を
もたらす。
活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤
、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、セ合体物
賀中の極小カプセル、種−ｆ用のコーティング組成物並
びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知のｈ法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の昂
釈剤叉は相体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。
液体希釈剤または相体、特に溶媒として、１；に芳香族
炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナ
フタレン、塩素化された芳香族もしぐは脂肪族炭化水素
例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、ｌ１４化メチ
レン、脂肪族もしくは脂環ｆＸロノ化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し１例えばＩ＼ロゲン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン。
゛ぐｉ素及び−酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤であ
る。
固体の相体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウｌ−並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケ
ートを用いることができる。粒剤に対する固体の担体と
して、粉砕し社つ分別した天然岩２例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲６藁びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やし
から、トウモロコシ穂軸及びタへコ茎を用いることがで
きる。
乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキ−レアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネ−１・並びにフルブミン加水分解生成物を用いるこ
とができる６分散剤には例えばリグニンスルファイト廃
液及びメチルセルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成手合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
６色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チク／及び
プルンアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染ネ
Ｘｌ、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び＊
ψの栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛のｔ１４を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物０．１〜９５１Ｆ！Ｉ％、好
ましくは０．５〜９０屯量％を含有する。
本発明に従う活性化合物類は、他の公知の化合物類、例
えば殺真菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、除１゛、１剤、殺
細菌剤、殺ｍ山剤、鳥類駆除剤、生長因ｒ−１植物養分
およびト壌構造改良剤、との混合物状で組成物中に存在
できる。
本発明に従う活性化合物類は、そのままでまたはそれら
の調合物の形でまたはそれらから１造される使用形で１
例えば調合済み溶液、濃厚乳剤。
乳剤、泡剤、懸濁剤、水和剤、ペースト、ｎ（溶性粉剤
、６粉末剤および粒剤の形で、使用できる。それらは−
・般的方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤
散布、粉宋融布、泡剤散布、ブラシ掛け、などにより、
使用できる。活性化合物類を超−低容欅方法により適用
することも、または活性化合物の調合物もしくは活性化
合物自体を１：環中に適用することもできる。植物の神
子を処理することもできる。
植物部分の処理では、使用形中での活性化合物濃度は実
質的範囲内で変えられる。それらは一般にｔ−ｏ、ｏｏ
ｏｔ重凝％重量％好適には０．５〜０．００１屯量％の
間、である。
種子の処理では、１Ｋｇの種ｆ当たり、０．００１〜５
０ｇ、好適には０．００１−１ｏ、の活性化合物１が一
般に必要である。
１−譲の処理用には、作用場所において０．００００１
〜０．１東槍％の、好適には０　、０００１〜０．０２
重睦％の、活性化合物濃度が必要である。
実Ｊ１阿」 １７．３ｇ（０，０５モル）の２−（ｔ−ブチル）　−
２−（４−クロロフェノキシメチル）−４−メタンスル
ホニルオキシメチル−１，３−ジオキソランおよびｌ１
ｇ（０，１モル）のピリジンを１２０″Ｃに１５時間加
熱した。混合物を冷却した後に、過剰のピロリジンを真
空中で蒸留除去し、モして残渣をエーテル中に加えた。
エーテル溶液を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムＬで乾
燥し、そして真空中で蒸発させた。
１２．１ｇ（理論値の６５．７％）の２−（【−ブチル
）−２−（４−クロロフェノキシメチル）〜４−（ピロ
リジン−１−イルメチル）−１，３−ジオキソランが屈
折率ｎ１？＝１．５０９９の油状で得られた。
匪魚隻亘ｍ ａ） １４２ｇ（０，５モル）の２−（ｔ−ブチル）−２−（
４−クロロフェノキシメチル）−４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソランを１５０ｍ１のピリジン中に加
え、そして５７ｇ（０，５モル）のメタンスルホニルク
ロライドを０℃において満々添加した。混合物を２０”
０〜２５℃において１７時間攪拌し、そして次に溶媒を
真空中で蒸留除去した。残液をエーテル中に加え、エー
テル溶液を水で洗冷し、硫酸ナトリウム１−で乾燥し、
そして真空中で蒸発させた。
１７１ｇ　（理論値の９８％）の２−（ｔ〜ブチル）−
２−（４−クロロフェノキシメチル）−４−メタンスル
ホニルオキシメチル−１，３−ジオキソランが油状で得
られた。
ｌ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３）： δ　（ｐ　ｐｍ）　＝７　、２　（ｄ、２Ｈ）６．８　
（ｄ、２Ｈ） ４．６〜３．６（ｍ、７Ｈ） ３．０（ｄ、３Ｈ） １．０５　（Ｓ、９Ｈ） ｂ） ２２６ｇ（１モル）の１−（４−クロロフェノキシ）−
３，３−ジメチル−ブタン−２−オン（ナトリウム４−
クロロフェルレートおよびα−ブロモビナコロンから得
られた；これに関してはドイツ特許明細書２，２０１，
０６３参照）を、１２０ｇ　（１，０７モル）のグリセ
ロール、１９ｇ（０，１モル）のＰ−１ルエンスルホン
酸−水塩および３０ｍ１のブタノールと−・緒に、１，
０００ｍ１のトルエン中に溶解させ、そして混合物を水
分離器中で還流下で１６時間加熱した。混合物を冷却し
た後に、トルエン相を２５０ｍ１の水で４回洗浄し、硫
酸マグネシウム１；で乾燥し、そして真空中で蒸発させ
た。蒸留により、１８６ｇ（理論値の６５．４％）の２
−（ｔ−ブチル）−２−（４−クロロフェノキシメチル
）−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、沸
点０，１：１６１’Ｏ〜１６３℃、が得られた。
丈電１ヱ １６．１ｇ（０，０５モル）の４−クロロメチル−２−
（４−クロロフェニルメチル）−２−７エニルー１．３
−ジオキンラン、ｌ　ＯＯｍ　ｌのジ−ｎ−ブチルアミ
ンおよび１３．８ｇ　（０，１モル）の炭酸カリウムを
、一つまみのヨウ化カリウムと　・緒に、オートクレー
ブ中で１８０℃および２バールにおいて８時間攪拌した
。
混合物を処理するために、過剰のジ−ｎ−ブチルアミン
を水流ジェット真空計で４０℃〜１００°Ｃの浴温で除
去した。残液を冷却時に５０ｍ１の［ルエン中に加え、
そして溶液を濾過し、真空中で蒸発させた。
９．４ｇ（理論値の４７％）の２−（４−クロロフェニ
ルメチル）−４−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−メ
チル）−２−フェニル−１，３，−ジオキソランが屈折
率ｎ′４！＝１．５１７２の油状で得られた。
１批鹿Ｌｌ逍 ６００ｍ１のトルエン中の６９ｇ（０，３モル）のフェ
ニル４−クロロフェニルメチルケトン、６６．３ｇ（０
，６モル）の３−クロロプロパン−１，２−ジオールお
よび５．２ｇ（０，０３モル）のＰ−トルエンスルホン
酸を水分離器中で３Ｈ間還流させた。反応混合物を冷却
した後に、炭酸水素ナトリウム溶液で抽出し、硫酸ナト
リウムにで乾燥し、そして真空中で蒸発させた。
９５ｇ（理論値の９８％）の４−クロロメチル−２−（
４−クロロフェニルメチル）−２−フェニル−１，３−
ジオキソラン、融点＝６５℃、が得られた。
１６．１ｇ（０，０５モル）の４−クロロメチル−２−
（４−クロロメチル）ｋメチル）−２−フェニル−１，
３−ジオキソラン（製造に関しては実施例２を参照）、
１００ｇ　（１，１８モル）のピペリジン、１．３８ｇ
　（０，１モル）の炭酸カリウムおよび一つまみのヨウ
化カリウムを還流ドで・緒に１６時間沸腸させた０反応
混合物を真空中で蒸発させ、残渣を１５０ｍ１の０．４
Ｎ塩酸中に加え、そして溶液を５０ｍ１のりグロインで
３回洗称した。酢酸エチル相を炭酸水素ナトリウム溶液
および塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム１
；で乾燥し、そして４０°Ｃの浴温で真空中で溶媒を除
去した。
ｌｏｇ（理論値の５３．８％）の２−（４−クロロフェ
ニルメチル）−２−フェニル−４−（ピペリジン−１−
イルメチル）−１，３−ジオキソランが、融点５８℃の
ワックス状の固体残渣として得られた。
の化合物類もＬ記の方法に従い対応する方法で得られた
。
１４　　　　　　ｎ−０９Ｈ，、ＣＭ。
ｌｓ　　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈｌ、　　　　　　　　ＣＨ
。
１６　　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，、ＣＭ。
１７　　　　　　ｎ−Ｃ，７ｆ、＠　　　　　　　　Ｃ
Ｈ。
１８　　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ１９ｎ−Ｃ，Ｈｌ。
１９　　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，、ｎ−Ｃ，Ｈ，。
２０　　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ１９ｎ−Ｃ，Ｈｌ。
２’　　　　　　”−Ｃｅ　Ｈｔｅ　　　　　　　ｎ　
−Ｃ，Ｈｌ。
２２　　　　　　ｎ−Ｃ１１Ｈ１，ｎ−Ｃ，Ｉｉ、。
２３”　−Ｃｏ　Ｈｓｏ　　　　　　　ｎ−Ｃ，Ｈ，。
ｔ ’Ｃｆｌ。
一＃ＪＪ−Ｃ；Ｈ，’／　１ ＵＨ。
１ Ｃ１ｉ。
ＣＨ１ ＣＭ。
ＣＨ。
ＣＭ。
ｃＨ。
ＣＨ３ ＣＭ。
ＣＭ。
−ｈＣＪ）　（Ｘ　ＨＣＬ　）　　　１５３−１５５Ｃ
ｈｉ。
ＣＢ。
ＣＨ。
ＣＢ。
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ＣＭ。
ＣＨ。
ｆＪ’Ｉ　　　　　　１５１５０ ＣＨ。
ＣＨ。
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ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
Ｃｔら ＣＭ。
ＣＨ。
ＣＨ８ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＣＨ。
ＣＨ。
Ｃ鵡 ＣＨｌ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨｌ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＭ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＢ。
ＣＨ８ ＣＭ。
１．５０７０ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
（Ｈｌ。
ＣＭ。
にＨ１ Ｃｆｌ。
Ｃｆｉ。
１ ＣＨ。
ＣＭ。
１１５　　　　　に６＃、−０−Ｃｌｌ、−Ｃ−ＣＨ。
Ｃｆｉ。
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ＣＨ。
ＣＨ。
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Ｃ九 ＣＨ。
ＣＨｌ ＣＢ。
ＣＨ。
ＣＨ。
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ＣＨ。
ＣＢ。
ＣＢ。
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ＣＭ。
ｃＨ。
Ｃｆｉ。
Ｃｆｌ。
／ Ｃｆｌ。
ＣＨｌ ＣＨ。
Ｃｆｌ。
ＣＨｌ Ｃ１ｌ。
Ｃ１ｉ。
ＣＨｌ にｆ：Ｉ。
Ｃｆｌ。
−０１，５１７１ −０１，５４９５ ＣＨｌ Ｃｆｉ。
ＣＨｌ ＣＨ。
（プＩＩ。
ＵＨ。
ＣＨ３ Ｕ　ｆｉ、Ｆ １　５　６　　　　　　　　（、’／／、−ｔ：　−（
、’Ｉｌ。
Ｃ′μ−” Ｌ；Ｈ，１４’ １　５　　？　　　　　　　　　ｃｒｔ、−（、ｌ−ｃ
ｔ］。
Ｃｔｉ、ｉｔ’ −０１，５５１Ｂ −Ｎ伽　　　１．５６４１ −０１．５３６６ １＼ −ＮＤ　　　　ｔ　５ｉ　９５ ｔ　　６　３　　　　　　　　Ｃ，ｔｌ（−Ｓ−ＣＨ，
Ａ）−Ｃツノ。
Ｃ１ｌ。
Ｃｔｔ。
１６４　　　　　に、ＩＩ、−５−ＣＨ１−Ｃ−Ｃ１ｌ
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ＣＨ３ １６ｓ　　　　　（：Ｈ，−（Ｃｔｌ、）、−ＣＨ。
１６６　　　　（ゴｔｔ、−（（、Ｈ，）、−Ｃ”Ｈａ
　　（６Ｍ２）ａし“Ｌら （Ｌ；１１．　）、−Ｃ；１１゜ ＣＨｌ ＣＨ。
（、：Ｈ。
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ＣＨｌ Ｃｔ）。
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Ｈｓ に１１゜ −ｔｃ）　　　　１．５２３９ ｔ ｔ ＣＩ−１゜ Ｈ にＨ Ｈ （ＨＩ ＣＨ １ｌ Ｃｔｔ。
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ＣＨ，−ＮＣ）−ＣＩ−１３ｌ・　５０３５ＣＨ。
Ｃｔち Ｃｆｌ。
ＣＨ。
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（！Ｉｉ３ Ｈ Ｃｆｌ ｔｔ Ｃｆｌ Ｃｆｌ ０Ｍ Ｃｆｌ ＨＩ Ｃｋｌ　。
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（：１１、 Ｃ１ｉ。
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ＩＩ ＣＨ ／ ＣＨｌ Ｃｆｌ。
ＣＨｌ ｔ （：ｔち （〕１１゜ ｃノＨ１ Ｃ：　１１　。
ＩＩ Ｃ１ｆ ＣＭ。
Ｃノｌ Ｉｉ ｌｉ ｌｌ ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　にＨｔ−ｔ ｌｌ ＣＩＩ３ Ｃツノ。
（ノノノ。
Ｃ１ｉ。
Ｃ１ｉ。
Ｃｔち Ｈ３ Ｃ１ら Ｃｔち Ｃ１１゜ ＣＩＩ　。
１ｌｌｌ Ｃ１ｌ。
Ｈ ＣＭ ｔｉ Ｃ１１゜ ｔ　ｄＢ （、）ｉ。
ｒｔ ｔ−１ Ｃ１ｌ。
Ｈ ｌｌ ＣＭ Ｉｌｓ ＣＭ。
ＣＨ １ｌ Ｃｆｌ。
Ｃ１ｉ。
ＣＨ。
ＣＨ。
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ｔ−ｔ ＣＵ。
Ｃｆｌ。
Ｃｆｌ。
１：　１１゜ ｌＩ Ｃ１ｌ ＣＨ。
ｔｔ ＣＨ Ｃｌ１゜ ＣＨ。
ＣＨ。
（、ＩＩ、ｌ ＣＵ。
（ノ　ノ１つ Ｃｔ−ｔ （）ｆｌＡ （）ｌＩ ｔｌ （、：ｔｔ。
ｔｔ 　１１ Ｍ Ｃ／／ Ｃ１ｌ。
（：Ｈ８ ｒｔ ＣＨ ＣＨ ｌｌ にＣＨ ＣノＪ１ ｎ ＣＨ ｃｔｊ。
ＣＨ ＣＨ ＣＩ／ ＣＨ。
ｔｉ ＵＨ１ ＣＨ。
ＣＭ。
ｆ１３ Ｃ１ＣＨ。
Ｃｔ　　　　　　　　　・　（）ＩＩ。
ＧＩ′ｉ。
ＣＭ。
Ｃ１１３ ＣＨ３ ＣＨ。
Ｃｆｌ。
＼ Ｃ１ｌ。
Ｈ１ｌ ／ Ｃｆｌ　。
ＣＨ３ Ｃｌ１゜ に　１１　。
Ｃｆｌ。
Ｃｆム Ｃ１ｉ。
ＣｌＩ ＣＩＩ ＣＨ ｔｉ （Ｈｌ ＣＨ Ｃｌ１゜ Ｃｒｔ。
３４　＋＋　　　Ｃ６１１，−０−Ｃ−ＣＩＩ。
ＣＵ。
嘗 ３　ｓ　ｏ　　　Ｃ，ＩＩ、−０−Ｃ−鴫 ｆｌ　３ （、ｌｌ。
３　ｓｔ　　　　　　Ｃ°６Ｈ５−（ノーＣ−ＣＨ。
Ｃ１ｉ。
３５２　　　　　　ｔ：　６ｔｔ、−ｏ　−ｃ　−ＣＮ
。
７７ ｔｌ ＣＨ３ １ ３５３Ｃ，Ｈ，−ＣノーＣ− Ｈａ Ｃｒｔ　。
３５４　　　ｃ、ｔｔ！−ｏ−ｃ　− ＣＵ。
Ｈ ＣＩｆ　’ （プ１ｌ ＣＨ８ ｔｌ Ｈ ｌ１ Ｃ１ｉ Ｈ ｆｌ ｌｌ ＼ ０Ｍ Ｉｌ ｌｌ ｔＩ 　Ｈ Ｃｌ１゜ ｌｌ Ｈ ＣＭ Ｈ Ｈ Ｈ ｔｌ Ｈ 使用例 以下の殺真菌剤使用例では、下記の化合物類が比較用物
質として使用された。
Ｐｈ７ｔｏｐｈｔｈｏｒａ試験（トマト）／保護溶媒：
　　４．７重酸部のアセトン 乳化剤＝　０．３爪針部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重砥部の
活性化合物を１−配量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で為釈して所望の製電′とじた。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティングが
乾燥した後に、植物にＰｈｙｔｏｐｈｔｈ。
ｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓの水性胞子懸濁液を接種した
。
植物を１００％相対的大気湿度および約２０℃の培養室
中に置いた。
培養後３日目に評価を行なった。
、：ｃｏ試験−（’（よ、例えｒｉｒｗｏ製造実施例、
従う　　　　　　　　゛１化合物類が先行技術に比べて
明らかに優れた活性を示１７たニア１および７８゜ 表４ Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒｅ試験（トマト）／保護（） （Ａ） （公知） ｘＨ（、’１ 実１１址１ Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｇｒａｍｉｎａｅ試験（オオム
ギ）７種子処理（ｓｙｎ、　Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕ＋＊　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）活性化合物類を乾燥
塗布剤として使用した。
これらは、特定の活性化合物を粉砕鉱物で伸ばして微粉
状混合物を与えることにより製造され、それにより種子
表面［−での均一な分布が確保された。
塗布剤を適用するために、閉鎖ガラスフラスコ中で感染
された種子を塗布剤と共に３分間振った。
種ｔをふるいにかけられた湿っている標準的ト環中に埋
め、そして冷蔵庫内の閉鎖ペトリ皿中で４°Ｃの温度に
１０日間露呈した。それにより、オオムギの発芽、およ
びあるかもしれない真菌類胞−ｒ−の発芽、が抑制され
た。２八・ソチの５０粒の予備発芽されたオオムギを次
に標準的土壌中に３ｃｍの深さに種まきし、そして約１
８℃の温度の温室中で、１日に１５時間光線に露呈され
ている種油中で培養した。
種まき後約３週間目に、線条疾病の徴候に関して評価を
行なった。
この試験では１例えばド記の製造実施例に従う化合物類
が先行技術に比べて明らかに優れた活性をボしたニア１
，７４．７７．９８および１０４゜ ′Ｌｈ−例５ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ試験（オオムギ）／保護溶媒：　　　
ｌＯ’ｏ重址部のジメチルホルムアミド乳化剤：　　０
．２５重１部のフルキルアリールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌＩＴ＋１
一部の活性化合物をＥ配量の溶媒および乳化剤と混合し
、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
剤をしずくで湿るまで噴霧した。噴霧コーティングが乾
燥した後に、植物にＥｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｗｉｎｉ、
ｓｉ　ｆ、ｓｐ、　ｈｄｒｄｅｉの胞子を振りかけた。
うどんこ病の膿胞の発育を促進するために、植物を約２
５℃の温度および約８０％相対的大気湿ＩＭおよび約２
５°Ｃの温室中に置いた。
接種後７ｌ１に評価を行なった。
この試験では１例えば下記の製造実施例に従う化合物類
が先行技術に比べて明らかに優れた活性を示した：２９
．７１．７２，７３．７４，７５．７６．７８．８９．
９０．９２．９４．９５．９７．９８，１００，１０２
，１０４．１０５．１０６．１０７．１１３゜ ＼ ＼ ＼ ＼ ■　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　
　　　　　　　　　−％　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｊ　　　　　　　　　　　　　　　ｃ４叩　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　叩　　　　　　　　
　　　　　　　　　　のへ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　へロ　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　
　　　　　　　　　　　　ロ（：ｌ　　　　　　　　　
　　　　　　　　ｄ　　　　　　　　　　　　　　　ｄ
虫　　鳴 の　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　
　　　　　　　　　哨ｃ４　　　　　　　　　　　　　
　　　ｕｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ’Ｓ−へ　
　　　　　　　　　　　　　　　−Ｉ／）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　叩　　　　　　　　　
　　　　　　　　　哨囚　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　へ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ
口　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　
　　　　　　　　　ロｃｉ　　　　　　　　　　　　　
　　　　ｃｉ　　　　　　　　　　　　　　　（５叩口 の１ へＮ ロロ ｄ口 叩　　　　　　　　　　　　　　　　　　叩　　　　　
　　　　　　　　　　　　　叩へ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　囚　　　　　　　　　　　　　　　　
　　へＱ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ロロ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ｃＩＣｔ鳴 す ｃＪ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｄロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　哨ｄ　　
　　　　　　　　　　　　　　　間　　　　　　　　　
　　　　　　ｄＩ／）Ｌ１′１１１１ へ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　へ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　へロ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　
　　　　　　　　　ロロ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｄ７
１４− Ｉ／１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　■ｄ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｄ噂　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　のロ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ロ、ｄ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｄ鳴 り 衣Ｃ（続き） ＋１０．４１ Ｃ′Ｂ （１０２） ｔ’ｌｉ。
０．０２５　　　　　２１３ Ｑ、０２５　　　　　３３．．８ 第１頁の続き （Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ １７１００ ２３３１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ １７１００ ２３１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ （Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ （Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ １７１００ ２２３１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１３１０６ １７１００ ２６５１００　） 優先権主張　０１９８３年２月１９日■西ドイツ（ＤＥ
）■Ｐ　３３０５７６９．９ 明　者　ボルフ・ライザー ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１キービツツベーク １２アー （７多発　明　者　ディーター・ベルクドーイツ連邦共
和国デー５６００ブツ ペルタール１ゼレルトベーク２７ （７多発　明　者　ビルヘルム・ブランデスドイツ連邦
共和国デー５６５３ライ ヒリンゲン・アイヘンドルフシ ュトラーセ３ 一一一一　明　者　パウル・ライネツケドイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクゼン３レツシングシュ トラーセ１１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ［式中、 ）（１は置換されていてもよいアルキルを表わすか、或
    いはアルケニルおよびアルキニル。 または置換されていてもよいシクロアルキル、置換され
    ていてもよいアラルキルもしくは置換されていてもよい
    アリールを表わし、 Ｒ２はＲ１と回し意味を有し、そしてさらに水素も表わ
    し。 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、置換されて
    いてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリ
    ールまたは置換されていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ４はアルキル、アルケニル、アルキニル、置換されて
    いてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリ
    ールまたは置換されていてもよいアラルキルを表わすか
    、Ｊ＆いはＲ３およびＲ４はそれらが結合している窒素
    原子と−・絹になって、さらにペテロ原子を含有してい
    てもよく１１．９置換されていてもよい検素環式構造を
    表わす］ の置換されたアミノケタール並ひにそれらの生理７的に
    認容できる酸旧加塩類および金属塩錯体類の少くとも１
    種を含有していることを特徴とする、害虫防除剤。 ２、Ｒ１か炭素数が１〜１８の直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルキル、炭素数かｌ〜１２でハロゲン数が１〜５の直
    鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル；アルキル部分
    の炭素数が１〜４の直鎖もし（は分枝鎖状のシアノアル
    キル：それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜６でそし
    て各アリール部分の炭素数が６〜ｌＯの７ラルキル、ア
    リールオキシアルキル、アラルキルオキシアルキル、ア
    リールチオアルキル、アリールスルフィニルアルキル、
    わよひアリールスルホニルアルキル（各場合ともそれら
    の基は同一・もしくは異なる置換基によりモノ置換もし
    くはポリ置換されていてもよく。 各場合ともＦ記のものが適当なアリール置換基である：
    ハロゲン、シアン、二１・口；それぞれ炭素数か１〜４
    のアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ、それぞれ
    炭素数が１もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロゲノ
    アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロケンアルキルチオ
    ；炭素数が５〜７のシクロアルキル；アルキル部分の炭
    素数が１〜４のアルコキン力ルホニル；およびハロケン
    によ（１，特に弗素もしくは塩素によりまたは炭素数が
    １〜４のアルキルにより置換されていてもよいフエ、ｌ
    キンまたはフェニル）：アルキル部分の炭素数が１〜４
    で、炭素数が１〜４のアルキルによりモノ置換もしくは
    ポリ置換されていてもよいシクロアルキル部分の炭素数
    が３〜７のシクロアルキルアルキル：それぞれの炭素数
    が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくは
    アルキニル：回−もしくは異なる炭素数がｌ〜４のアル
    キル、ＩＩ（によりモノ置換もしくはポリ置換されてい
    てもよい炭素数が３〜７のシクロアルキル；炭素数か６
    〜１０のアリール；又はアリール部分の炭素数が２〜６
    でアリール部分の炭素数が６〜ｌＯのアリールアルケニ
    ル（名湯台ともそれらの基は回−もしくは異なる置換基
    によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、各
    場合とも下記のものが適当なアリール置換基である：ハ
    ロケン、シアノ、ニトロ；それぞれ炭素数が１〜４のア
    ルキル、アルコキシおよ０アルギルチオ；それぞれ）し
    素数が１もしくは２でハロケン数が１〜５のハロゲノア
    ルキル、ハロゲンアルコキン、ハロケンアルキルチオ；
    炭素数が５〜７のシクロアルギル、アルキ１１７部分の
    炭素数が１〜４のアルコキシ力ルホニル、および任意に
    ハロゲンにより、特に弗素もしくは１１素によりまたは
    炭素数が１〜４のアルキルにより置換Ｓれていてもよい
    フェノキシまたはフェニル）を表わし。 Ｒ２がＲ１と同じ意味を冶し目、つこの基と同一であっ
    てもまたは異なっていてもよく、またＲ２がざらに水素
    も表わし。 Ｒ３が炭素数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キル；炭素数が３〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    ケニル；炭素数が３〜７の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キニル；同一もしくは異なる１に素数が１〜４のアルキ
    ル基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい
    炭素数が５〜７のシクロアルキル：炭素数が６〜１０の
    アリル；アルキル部分の炭素数が１もしくは２でそして
    アリール部分のＹ↓”素数が６〜１０のアラルキル（各
    場合ともそれらの基は同一もしくは異なる置換基により
    七）置換もしくはポリ置換されていてもよく、各場合と
    もＦ記のものが適当なアリール置換基である：ハロゲン
    、炭素数が１〜４のアルキルおよび炭素数が１もしくは
    ２で／＼ロゲン数か１〜５のハロゲノアルキル）を表わ
    し。 Ｒ４が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キル；炭素数が３〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    ケニル；炭素数が３〜７の直鎖もしくは分枝鞘状のアル
    キニル：同一・もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキ
    ル基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい
    炭素数が５〜７のシクロアルキル；炭素数が６〜１０の
    アリル；アルキル部分の炭素数かｌもしくは２でそして
    アリール部分の炭素数が６〜ｌＯの７ラルキル（各場合
    ともそれらの基は同一もしくは異なる置換基によりモノ
    置換もしくはポリ置換されていてもよく、各場合ともＦ
    記のものが適当なアリール置換ツムである；ハロゲン、
    炭素数が１〜４のアルキルおよび炭素数が１もしくは２
    でｌ＼ロケン数が１〜５のハロゲノアルキル）を表わし
    、或いはＲ３およびＲ４かそれらが結合している窒素原
    子と　−緒番こなって、５−薩〜７−員の飽和もしくは
    不飽和の複素環式構造（それらは１〜３個のへテロ原ｒ
    、ｌＩｆ適には窒素または醜素、を含有しており、そし
    て同一もしくは異なる置換基により七）１°Ｈｔ、Ｉ換
    もしくはポリ置換ごれていてもよく、各場合ともト記の
    ものか適当なアリール置換基である二段素数か１〜４の
    アルギル、アルキル部分の炭素数力）１〜４のアルコキ
    シカルボニル ル）を表わす。 ４￥許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の害虫防除削。 ３、Ｒ’か炭素数が１−１２の直鎖もしくは分校鎖状の
    アルキル：シクロプロピル、シクロペンチル、ンクロヘ
    キシル：炭素斂がｌ〜６でハロゲン数か１〜５の直鎖も
    しくは分校鎖状のハロゲノアルキル；それぞれアルキル
    部分の炭素数が１〜５でそして各場合とも回＝−もしく
    は異なる置換基によりモノ置換、シ♂１換もしくはトリ
    置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フ
    ェノキシアルキル、ベンジルオキシアルキル、フェニル
    チオアルキル、フェニルスルフィニルアルキルおよびフ
    ェニルスルホニルアルキル；アルケニル部分の炭素数が
    ２〜４でそして同一・もしくは異なる置換基によりモノ
    置換、ジ置換もしくは１・り置換されていてもよいフェ
    ニルアルケニル（好適なフェニル置換基はド記のもので
    ある：弗素、塩素、見索，シアノ、二１・口、メチル、
    メトキシ、メチルチオ、エチル、エトキシ、エチルチオ
    、ｎ−およびｉ−プロピル、インプロポキシ、ｎ−。 イン−、セカンダリー−およびＥ−ブチル、トリフルオ
    ロメチル、トリフルオロメトキシルオロメチルチオ、シ
    クロへ竿シル、メトキシカルボニル は弗素、塩素またはメチルにより置換されていてもよい
    フェノキシまたはフェニルである）を表わ　　　　　　
    　、、１し、 Ｒ２が炭素数が１−１０の直鎖もしくは分枝鎖状のフル
    キル；回−もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置
    換もしくはトリ置換されていてもよいへアリルおよびフ
    ェニル（適当なベンジルおよびフェニル置換基はド記の
    ものである二弗素、塩素、叉素、シアノ、ニトロ、トリ
    フルオロメチル、Ｉ・リフルオロメトキシ、トリフルオ
    ロメチルチオ、メトキシカルボニルおよびエトキシカル
    ボニル）ニジクロプロピル；シクロペンチル又はシクロ
    ヘキシルを表わし。 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−
    、イソ−、セカンタ゛リー−およびｔ−ブチル、ｎ−ペ
    ンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、
    ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−１・゛デシル、アリル、
    プロパルギル、２−ブテニル、シクロペンチル、シクロ
    ヘキシル、あるいはフェニルまたはヘンシル（それらの
    それぞれは弗素．ｊＪＪ姦、メチルおよびトリフルオロ
    メチルからの同一もし，くは異なる置換基によりモノ置
    換もしくはジ置換されていてもよい）を表わし，そしＲ
    ４がｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、ｌ−、セカンダリ
    ーーおよびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、
    ｎ−へブチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル
    、アリル、プロパルギル、ブドー２−ノニル、シクロペ
    ンチル、シクロヘキシル、あるいはフェニルまたはベン
    ジル（それらのそれぞれは弗素、塩素、メチルおよびト
    リフルオロメチルからの同一もしくは異なる置換基によ
    りモノ置換もしくはジ置換されていてもよい）を表わし
    、そして Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒
    になって、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イ
    ル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イル、ペ
    ルヒＩ・ロア上ピン−１ーイル、イミダゾール−ｌ−イ
    ル、１，２．４−１リアゾール＝１−イルまたはビラソ
    ール−ｌ−イル（それらは同一・もしくは異なる置換基
    によりモノ置換，ジ置換もしくは１・り置換されていて
    もより、ト記のものか置換基として挙げられる：メチル
    、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、フェニル、メトキ
    シカルボニルおよびエトキシカルボニル）を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の害虫防除？’ｌ
    ｌｌ。 ４、Ｒ１か炭素数が１〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキル；それぞれアルキル部分またはアルケニル部分の
    炭素数が５まででそして同一もしくはソ４なる置換基に
    よりモノ置換、ジ置換もしくは１・り置換されていても
    よいフェニルアルケニル、フ、ニルアルキル、フェノキ
    シアルキル、ベンジルオキシアルキル、フェニルチオア
    ルキル、フェニルスルフィニルアルキルおよびフェニル
    スルホニルアルキル（ド記のものがフェニル置換基とし
    て挙げられる：弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
    −およびｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
    シ、インプロポキシ、シクロヘキシル、トリフルオロメ
    チル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
    、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル ニルおよびフェノキシ）を表わし、 Ｒ２が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルまたは水素を表わし、 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルまたは
    ｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルを表わし、Ｒ４かメチル、
    エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−およびｉ−ブチ
    ル、ペンチルまたはヘキシルを表わし，また Ｒ９およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒
    になって，ピペリジン−ｌ−イル、ベルヒドロアゼピン
    −ｌ−イル、ピロリジン＝ｔーイル、モルホリン−４−
    イル、ピペラジン−１−、イル、イ之ダシ−・ルーｌ−
    イルおよび１，２．４−トリアツール−１−イル（それ
    らのそれぞれは同一　もしくは異なる置換基によりモノ
    置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよく、ド記
    のものか置換基として挙げられる：炭素数が１〜３のア
    ルキル、メトキシカルボニル ルおよびフェニル）表わす、 特許請求の範囲第１ｑＡ記載の式（Ｉ）の害虫防除剤。 ５、Ｒ１が基 Ｈ３ を表わし、 Ｒ５はフェニル、フェノキシ、フェニルチオ。 フェニルスルフィニルまたはフェニルスルホニル（それ
    らのそれぞれは同一・もしくは異なる置換基によりモノ
    置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよく，ド記
    のものが置換基として挙げられル：弗素、ＩＡ！素，見
    素，ニトロ、シクロヘキシル、炭素数がｌ〜４の直鎖も
    しくは分枝鎖状のアルキル、炭素数が１〜３の直鎖もし
    くは分枝鎖状のアルコキシ又はアルコキシ部分の炭素数
    が１もしくは２のアルコ午ジカルボニル）を表わし、Ｒ
    ２が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
    を表わし、 Ｒ３が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルまたは炭素数が３〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    ケニルを表わし、 Ｒ４が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルを表わし、また ＲｊおよびＲ４がそれらが結合している窒索原ｆ・と−
    ・緒になって、ピペリジン、モルホリンまたはピロリジ
    ン（それらは同一もしくは異なる炭素数が１〜３のアル
    キル基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよい
    ）を表わす、 特許請求の範囲第１ダ１記載の式ＣＩ）の′−ｆ虫防除
    剤。 を表わし、 Ｒ８はフェニル（それは各場合とも同一・もしくはＷ、
    なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていても
    よく、ド記のものが置換基として挙げられる二弗素、塩
    素、襞素、ニトロ、シクロヘキシル、直鎖もしくは分枝
    鎖状の炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ、ア
    ルコキシ部分の炭素数が１又は２のアルコキシカルボニ
    ル）を表わし。 Ｒ２か炭素数が１〜４０的鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルを表わし、 Ｒ３が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
    ルまたは炭素数が３〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のフル
    ケニルを表わし、 Ｒ４が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のフルギ
    ルを表わし、また Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と一緒
    になって、ピペリジン、モルホリンまたはピロリジン（
    それらは同一もしくは異なる炭素数が１〜３のアルキル
    基によりモノ置換ないし１・り置換されていてもよい）
    を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の害虫防除剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（■）の置換された
    アミノケタール類を害虫またはそれらの生、１１、地に
    作用させることを特徴とする。害虫の防除方法。 ８、害虫を防除するための、特許請求の範囲第１項記載
    の式（Ｉ）の置換されたアミノケタール類の使用。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換された
    アミ７ケタール類を伸展剤および／または１； 表面活性剤と混合することを特徴とする、害虫防除剤の
    製造方法。 １０、式（ＩＡ） ［式中、 ＲＩ′は）Ｒ素数が６〜１８の直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルキル；炭素数が２〜１２でハロゲン数が１〜５の直
    鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルギル；アルキル部分
    の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のシアノアル
    キル；同一・も１．＜は異なる置換基によりモノ置換も
    しくはポリ置換されているベンジル；アルキル部分の炭
    素数が２〜６でそしてアリール部分のＩ＆素数が６〜１
    ０の同一もしくは異なる置換基により七ノＭ換もしくは
    ポリ置換されていてもよいアリールアラル杓し；それぞ
    れ各アルキル部分の炭素数が１〜６でそして各７リ一ル
    部分の炭素数が６〜１０のアリールオキシアルキル、ア
    ラルキルオキシアルキル、アリールチオアルキル、アリ
    ールスルフィニルアルキルおよびアリールスルホニルア
    ルキル（各場合ともド記のものが適当なアリール置換基
    である：ハロヶン、シアノ、ニトロ；それぞれ炭素数が
    １〜４のアルキル、アルコキシおよびアルキルチオ；そ
    れぞれ炭素数がｌもしくは２でハロゲン数が１〜５のハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
    ルチオ；炭素数が５〜７のシクロアルキル：アルキル部
    分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル；ハロゲン
    により、特に弗素もしくは塩素によりまたは炭素数が１
    〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェノキシ
    またはフェニル）；アルキル部分の炭素数が１〜４でそ
    してシクロアルキル部分の炭素数が３〜７の、炭素数が
    １〜４のアルキルによりモノ置換もしくはポリ置換され
    ていてもよいシクロアルキルアルヤル；炭１ｇ数が２〜
    ５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素数が２〜
    ６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキニル；同一もしくは
    異なる炭素数が１〜４のアルキル基によりモノ置換もし
    くはポリ置換されていてもよい炭素数が３〜７のンクロ
    アルキル；アルケニル部分の炭素数が２〜６で７リ一ル
    部分の炭素数が６〜ＩＯのアリールアルケニル（各場合
    とも下記のものが過当なアリール置換基である：／＼ロ
    ゲン、シアノ、ニトロ；それぞれ炭素数が１〜４のアル
    キル、アルコキシおよびアルキルチオ；それぞれ炭素数
    が１もしくは２でハロゲン数か１〜５のハロゲノアルキ
    ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ；炭素
    数が５〜７のシクロアルキル；アルキル部分の）父７モ
    数が１〜４の７ルコ午ジカルボニル；およびハロゲノに
    より、特に弗素もしくは塩素によりまたは炭素数が１〜
    ４のアルキルにより置換されていてもよいフェノキシま
    たはフェニル）を表わし、 は分枝鎖状のアルキル；炭素数が１−１２でハロゲン数
    が１〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル；
    アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状
    のシアノアルキル；各アルキル部分の炭素数が１〜６で
    そして各アリール部分の炭素数が６〜１０の、同一もし
    くは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換され
    ていてもよいアリールアルキル、アリールオキシアルキ
    ル、アラルキルオキシアルキル、アリールチオアルキル
    、アリールスルフィニルアルキルおよびアリールスルホ
    ニルアルキル（各場合ともド記のものが適当なアリール
    置換基である：）＼ロゲン、シアノ、二Ｉ・口；それぞ
    れ炭素数が１〜４のアルキル、アル・コキシおよびアル
    キルチオ：それぞれ炭素数が１もしくは２でノ＼ロゲン
    数が１〜５のハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ；炭素
    数が５〜７のシクロアルキル；アルキル部分の炭素数が
    １〜４のアルコキシカルボニル；およびハロゲンにより
    、特に弗素もしくは１９素によりまたは炭素数が１〜４
    のアルキルにより置換されていてもよいフェノキシまた
    はフェニル）：アルキル部分の炭素数が１〜４でシクロ
    アルキル部分の炭素数が） ３〜７の、炭素数が１〜４のアルキルによりモノ置換な
    いしポリ置換されていてもよいシクロアルキルアルキル
    ；それぞれ炭素数が２〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルケニルもしくはアルキニル；同〜・もしくは異なる炭
    素数が１〜４のアルキル基によりモノ置換ないしポリ置
    換されていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキル；
    炭素数が６〜１０の７リール、およびアルケニル部分の
    炭素数が２〜６で７リ一ル部分の炭素数が６〜１０のア
    リールアルケニル（各場合とも任意に同一もしく′はＷ
    なる置換基によりモノ置換ないしポリ置換されていても
    よく、トー記のものが適当なアリール置換基である：ハ
    ロゲン、シアノ、二１・口；それぞれ炭素数が１〜４の
    アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ：それぞれ炭
    素数が１もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロゲノア
    ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ；
    炭素数が５〜７のシクロアルキル；アルキル部分の炭素
    数が１〜４のアルコキシカルボニル；およびハロゲンに
    より、特に弗素もしくは塩素によりまたは炭素数が１〜
    ４のアルキル＆こより置換されていてもよいフェノキシ
    またはフェニル）を表わし、　　　　　− ／ Ｒ３が炭素数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キル：炭素数が３〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    ケニル；炭素数が３〜７の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キニル；同一・もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキ
    ル基によりモノ置換ないしポリ置換されていてもよい）
    促素数が５〜７のシクロアルキル；躊素数が６〜１０の
    アリールおよびアルキル部分の炭素数が１もしくは２で
    そしてアリール部分の炭素数が６〜ｌＯのアラルキル（
    各ｊＪ１合ともそれらの基は同一へもしくは異なる置換
    ）人によりモノ置換ないしポリ置換されていてもよく、
    各場合とも下記のものが適当なアリール置換基である：
    ハロゲン、炭素数が１〜４のアルキルおよび炭素数が１
    もしくは２でハロゲン数が１〜５のハロゲノアルキル）
    を表わし、 Ｒ４／が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキル；炭素数が３〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のフ
    ルヶニル；炭素数が３〜７の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキニル；同一もしくは異なる炭素数が１〜４のアルキ
    ル基によりモノ置換ないしポリ置換されていてもよい炭
    素数が５〜７のシクロアルキル；炭素数が６〜１０の７
    リールまたはアルキル部分の炭素数が１もしくは２でそ
    してアリール部分の炭素数が６〜ｌＯの７ラルキル（各
    場合ともそれらの基は同一・もしくは異なる置換基によ
    りモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、各場合
    どもＦ記のものが適当なアリール置換基である：ハロゲ
    ン、炭素数が１〜４のアルキルおよび炭素数が１もしく
    は２でハロゲン数が１〜５のハロゲノアルキル）を表わ
    し、或いは Ｒ３／およびＲ４／がそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって、５−ローフ−負の飽和もしくはイく飽和
    の複素環式構造（それらは１〜３個の窒素および／また
    は酸素原子を含有しており、モして同一もしくは異なる
    置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
    い、各場合ともド記のものが適当なアリール置換基であ
    る：炭素数が１〜４のアルキル、アルキル部分の炭素数
    が１〜４のフルコキシカルポニルおよびフェニル）を表
    わすｊ の置換されたアミノケタール類。 １１、Ｒ’か炭素数が６〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状
    のアルキル；炭素数が２〜６でハロゲン数が１〜５のｌ
    ｌ’ｌ鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルｔル；ンアノ
    メチルもしくはシアノエチル；同一・もしくは異なる置
    換基によりモノ置換ないしトリ置換されているベンジル
    、アルキル部分の炭素数が２〜６でそして同一もしくは
    異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていて
    もよいフェニルアルキル、それぞれ各アルキル部分の炭
    素数か１〜４のフェノキシアル午ル、フェニルアルコキ
    シアルキル　フェニルチオアルキル、フェニルスルフィ
    ニルアルキルおよびフェニルスルホニルフルキル（フェ
    ニルまたはベンジルの置換基はＦ記のものである：弗素
    、塩素、臭素、シアン、二１・口、メチル、メトキシ、
    メチルチオ、エチル、エトキシ、エチルチオ、ｎ−およ
    びｉ−プロピル、ｆンプロボギシ、ｎ−、イン−、セカ
    ンダリーーおよびＬ−ブチル、トリフルオロメチル、ト
    リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シクロ
    へ午シル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニ
    ルであるか並びに弗素、塩素またはメチルにより置換さ
    れていてもよいフェノキシまたはフエ、ニルである）；
    アルキル部分の炭素数が１〜４でシクロアルキル部分の
    炭素数が５〜７の、炭素数が１〜４のアルキルによりモ
    ノ置換ないしポリ置換されていてもよいシクロアルキル
    アルキル；炭素数が３〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルケニル；炭素数が３〜６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキニル；メチル、エチルまたはプロピルからの同一も
    しくは異なる置換基によりモノ買換ないしトリ置換され
    ているＩＲ素数が５〜７のシクロアルキル：アルケニル
    部分の炭素数が２〜５の２エニルアルケニル（各場合と
    も適当なフェニル置換基はＦ記のものである：弗素、塩
    素、臭素、シアノ、こ（・口、メチル、メトギシ、メチ
    ルチオ、エチル、エトキシ、エチルチオ、ｎ−わよび１
    −プロピル、インプロポキシ、ｎ−。 イソ−１セカンタリー−およびｔ−ブチル、トリフルオ
    ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
    チオ、シクロヘキシル、メ）・キシカルボニルおよびエ
    トキシカルボニルであるか並びに弗素、塩素またはメチ
    ルにより置換されていてもよいフェノキシまたはフェニ
    ルである）を表わし、 Ｒ２／が水素、炭素数が１−１０の直鎖もしくは分枝鎖
    状のアルキル；回−・もしくは異なる置換基によりモノ
    置換ないし１・り置換されていてもよいぺ、′シルおよ
    びフェニル（各場合とも適当なフェニルまたはベンジｌ
    し置換基は下記のものである一弗＋：、ｔｘｔ素、臭素
    、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
    メトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニ
    ルおよび工］・キシカルボニル）を表わし。 ノ Ｒ３がメチル、メチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−
    、ｉ−、セカジタリーーおよびｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
    ル、ｎ　　／＼キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、
    ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−Ｆデシル、アリル、プロ
    パルキル、ブド−２−エニル、シクロペンチルまたはシ
    クロヘキシル、並びにフェニルまたはベンジル（それら
    のそれぞれは弗素、塩素、メチルまたはトリフルオロメ
    チルからの同一７もしくは異なる置換基によりモノ置換
    もしくはジ置換されていてもよい）を表わし、そして ｎ４／がｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−、セカン
    ダリー−およびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
    ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
    シル、アリル、プロパルキル、ブドー２−エニル、う・
    クロペンチルトホびシクロヘキシル、並びにフェニルま
    たはベンジル（それらのそれぞれは弗素、塩素、メチル
    およびトリフルオロメチルからの同一　もしくは異なる
    置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい
    ）を表わし、父は Ｒ３／わよひＲ４／かそれらが結合している窒素原子と
    　−緒になって、ピロリジン−１−イル、ピペリ・ジン
    −ｌ−イル、ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−
    イル、ベルヒドロアゼピン−１−イル、イミノソール−
    １−イル、１．２．４−１リアゾール−１−イルまたは
    ピラゾール−１−イル（それらのそれぞれは同一もしく
    は異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されてい
    てもよい、ド記のものが置換基として挙げられる：メチ
    ル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、フェニル、メト
    キシカルボニル ＃！ｆ許請求の範囲第１０項記載の式（ＩＡ）の置換さ
    れたアミノケタール類。 １　２　、　Ｒ１が基 ｃ’ｕ。 Ｃｌｌ。 を表わし、 ここでＲ５はフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
    ェニルスルフィニルまたはフェニルスルホニル（それら
    のそれぞれは同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
    ないし！・り置換されていてもよい、下記のものが置換
    基として挙げられる二弗素、塩素、臭素、ニトロ、シク
    ロヘキシル、炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルキル、炭素数が１〜３の１１鎖もしくは分枝鎖状の
    アルコキシおよびアルコキシ部分の炭素数が１もしくは
    ２のアルコキシカルボニル）を表わし。 ｎ２／が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キルを表わし、 ｎ３／が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キルまたは炭素数が３〜５の直鎖もしくは分Ｒ４′が炭
    素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状の一フルキルを表
    わし、又は Ｒ３′およびＲ４がそれらが結合してｌ、）る窒素原子
    と　−緒になって、ピペリジン、モルホリンまたＬヨピ
    ロリジン（それらは同一もしくは異なる炭素数か１〜３
    のアルキル基によりモノ置換なｌ、％しト１）置換され
    ていてもよい）を表わす、 ４脣１請求の範囲第１０項記載の式（ＩＡ）の置換され
    たアミノケタール類。 １３　、　Ｒ’が基 を表わし。 ここでＲ６はフェニル（それは各場合とも同一もし７〈
    は究なる置換基によりモノ置換なし嵐しト１）置換され
    ていてもよい、ド記のものが置換基として挙げられる二
    弗素、塩素、臭素、ニトロ、シクロヘキシル、Ｉ／Ｉ鎖
    もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４のアルキルまたはア
    ルコキシ、アルコキシ部分の）ｋ素数が１もしくは２の
    アルコキシカルボニル）を表わし、 Ｒ２／が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キルを表わし、 Ｒ３′が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キルまたは炭素数が３〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルケニルを表わし。 Ｒ４′が炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
    キルを表わし、又は Ｒ３′およびＲ４′がそれらが結合している窒素原子と
    −・緒になって、ピペリジン、モルホリンまたはピロリ
    ジン（それらは同一もしくは異なる炭素数がｌ〜３のア
    ルキル基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよ
    い）を表わす、 特許請求の範囲第１０項記載の式（ＩＡ）の置換された
    アミ７ケタール類。
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