CS236883B2 - Fungicide agent - Google Patents

Fungicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS236883B2
CS236883B2 CS834036A CS403683A CS236883B2 CS 236883 B2 CS236883 B2 CS 236883B2 CS 834036 A CS834036 A CS 834036A CS 403683 A CS403683 A CS 403683A CS 236883 B2 CS236883 B2 CS 236883B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
снз
straight
branched
Prior art date
Application number
CS834036A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Kraemer
Wolf Reiser
Dieter Berg
Wilhelm Brandes
Paul Reinecke
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS236883B2 publication Critical patent/CS236883B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález - se týká fungicidního prostředku, který . obsahuje jako účinnou složku částečně známé substituované aminoketaly.
Je již známo, že určité aminoketaly, jako například
2-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyf enyl) -4- [ 1-pyrr olidinylmethyl ] -1,3-dioxolan, C-cyklohyxyl-2-fynyl-4- (1-morf olinylmethyl) -1,3-dioxolan,
2-f enyl-C-c01ormethyl-4- (1-morf olinylniethyl)-1,3-dioxolan a
2-πιι^υ1-2- [ 1- (4-methylbut-3-enyl] ' ] -4- (1-pípě ridi ny lmethy 1) -1,3-dioxolan, vykazují farmakologickou účinnost, například jako diuretika nebo hypotensiva [srov. například francouzský spis 2 163 322; japonká přihláška vynálezu 52-33 608; belgický patentní spis 776 421; nizozemský spis 6 609 579; americký patentní spis 3 337 408 a sovětský patentní spis 722 910; kromě toho A. R. Patel a další „J. Pharm.Sci. 52 (1963), č. 6, str. 588 až 592; J. Wolinski a další „Acta Pol. Pharm. 1980, 37 (1), str. 15 až 24 (Pol.j, 1978, 35 (6J, str. 621 až 627 (Pol.j, 1978, 35 (3), str. 265 až 272 (Pol.j, 1977, 34 (2), str. 143 až 147 (Pol.j ].
Dál- jsou známé aminoketaly, jako například 2,2-dimethyl-4- ( 1-morfolinylmethyl )-1,3-dioxolan, jako meziprodukty nebo výchozí látky pro výrobu dalších farmaceuticky účinných sloučenin [srov. například N. ' D. Harris „J. Org. Chem. 28 (1963), č. 3, str. 745 až 748 a Karpysow „Bio-Org. Khim“ 1979 5 ,2), str. -2318 až 241 (SSSR)]. U žádného zn známých aminoketalů není znám účinek v oblasti týkajících se ochrany rostlin.
Dál- j- již známo, žn deriváty aminopropiofenonu, jako například (4-terc.butylfeny 1) - (1-dimethylaminopr op-2-yl) keton (srov. DE-OS 3 019 497), a také organické sloučeniny síry, jako například ethylen-1,2-bis- (dithiokarbamát) zinečnatý (srov. R. Wegl-r „Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel“, Springer Verlag Berlin 1970, sv. 2, str. 65 a další) mají fungicidní vlastnosti. Účinek těchto sloučenin však není zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích v některých oblastech aplikace vždy zcela uspokojivý.
Nyní bylo zjištěno, ž- částečně známé substituované aminoketaly obecného vzorce I
kylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou ealkgenalkylovku skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, popřípadě j-dnou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylalkylovou skupinu, aryloxyalkylkvku skupinu, aralkyloxyalkylovou skupinu, arylthioalkylkvku skupinu, arylsulfinylalkylovku skupinu, arylsulfknylalkylovku skupinu vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina, alkoxyskupina nebo -alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoKyskupina a ealkgenalklteioskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, cykloalkylová skupina s až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě halogenem, zejména fluorem nebo chlorem, n-bo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina n-bo - fenoxyskupina; dále znamená cykloalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a se 3 až 7 atomy uhlíku v případně jednou n-bo několikrát alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituované cykloalkylová části, dále znamená přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu nebo elkinylovou skupinu vždy se 2 až atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikráte, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu s- 3 až 7 atomy uhlíku, nebo- vždy - popřípadě jednou nebo několikrát, stejně n-bo různě substituovanou - arylovou skupinu se 6 až 10 atomy - uhlíku, jakož i arylalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku v alkenylové části a s- 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina, alkoxyskupina nebo alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halog-nalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylteioskupina vždy s 1 n-bo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě halogenem, zejména fluorem n-bo chlorem, n-bo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,
R2 má stejný význam jako R\ přičemž má význam sejný jako R1 n-bo jsou oba substitu-nty navzájem různé, a kromě toho znamená vodík,
R3 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou n-bo- rozvětvenou alkenylovou skupinu s- 3 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo roz-
(I) v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou al236883 trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu a
R4 znamená n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. a terc.butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, n-oktylovou skupinu, n-nonylovou skupinu, n-decylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, 2-butenolovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, jakož i vždy popřípadě jednou až dvakrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu; nebo
R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-piperazinyl, 4-morfolinyl, l-perhydroazepinyl, 1-imidazolyl, 1-(1,2,4-triazolyl ) nebo 1-pyrazolyl, přičemž jako substltuenty jsou zvláště výhodné: methylová skupina, ethylová skupina n- a isopropylová skupina, fenylová skupina, methoxykarbonylová skupina a ethoxykarbonylová skupina.
Zcela zvláště výhodné jsou ty substituované aminoketaly obecného vzorce I, ve kterém
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, jakož i vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylalkenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu, benzyloxyalkylovou skupinu, fenylthioalkylovou skupinu, fenylsulfinylalkylovou skupinu a fenylsulfonylalkylovou skupinu vždy s až 5 atomy uhlíku v alkylové části, popřípadě alkenylové části, přičemž jako substltuenty fenylové skupiny lze uvést: fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, isopropoxyskupinu, cyklohexylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, trifluoгmuthoxyskupit nu, trifluormethylthioskupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, fenylovou skupinu a fenoxyskupinu;
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vodík;
R3 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu nebo η-, iso a terc.butylovou skupinu;
R4 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, n- a isobutylovou skupinu, pentylovou skupinu nebo hexylovou skupinu nebo
R3 a ' R4 společně s atomem dusíku, na kterém jsou vázány, znamenají popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný 1-piperidinyl, 1-perhydroazepinyl, 1-pyrrolidinyl, 4-morfolinyl, 1-piperazinyl, 1-imidazolyl a l-( 1,2,4-tгLazolyl), přičemž jako substltuenty lze uvést: alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu a fenylovou skupinu.
Zvláště nutno· jmenovat ty substituované aminoketaly obecného vzorce I, v němž
R1 znamená skupiny vzorců
СНз
R5—CHž— C— .
СНз
СНз
R5—CHž—CH—
C2H5
R5—CHž—CH—
C2H5
R5—CHž—C—
I
CHs
CH3
I a R5—C—
I
CH3 přičemž
R5 znamená vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fenyteulfinylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž jako substituenty lze jmenovat: fluor, chlor, brom, nitroskupinu, cyklohexylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou . skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části,
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená přímou nebo· rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku,
R4 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku substituovaný piperidinový, morfolinový nebo pyrrolidinový zbytek, a dále ty aminoketaly obecného vzorce I, v němž
R1 znamená skupiny vzorců větvenou alkinylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku nebo aralkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i halogenalkylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu.
R4 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo· rozvětvenou alkinylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku nebo aralkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i halogenalkylová skupina s 1 nebo· 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, nebo
R3 a R4 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovaný pěti- až sedmičlenný, nasycený nebo nenasycený heterocyklus s 1 až 3 heteroatomy, výhodně s atomy dusíku nebo kyslíku, přičemž jako substituenty přicházejí výhodně v úvahu alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a fenylová skupina, a jejich fyziologicky použitelné adiční soli s kyselinami nebo jejich komplexy s kovem II. až IV. hlavní a I., II., jakož i IV. až VIII. vedlejší skupiny periodického systému prvků, mají fungicidní vlastnosti.
Sloučeniny vzorce I se mohou vyskytovat jako geometrické isomery nebo jako směsi isomerů rozdílného složení. Vynález se týká jak čistých isomerů, tak i směsí isomerů.
S překvapením vykazují substituované aminoketaly vzorce I použitelné podle vynálezu vyšší fungicidní účinek než ze stavu techniky známé sloučeniny, tj. (4-terc.butylf enyl) - (l-dimethylaminoprop-2-yl} keton a ethylen-l,2-bis-(dithiokarbamát) zinečnatý, které jsou sloučeninami se stejným typem účinku. Látky podle vynálezu tak představují obohacení stavu techniky.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž fungicidní prostředek, který se vyznaču je tím, že jako· účinnou složku alespoň jeden substituovaný aminoketal shora uvedeného a definovaného vzorce I nebo jeho fyziologicky snášitelnou sůl s kyselinou nebo jeho komplex s kovem II. až IV. hlavní a I., II., jakož i IV. až VIII. vedlejší skupiny · periodického· systému prvků.
Substituované aminoketaly používané v prostředích podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. Výhodné jsou ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou halogenálkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu nebo vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu, benzyloxyalkylovou skupinu, fenylthioalkylovou skupinu, fenylsulfinylalkylovou skupinu a fenylsulfonylalkylovou skupinu vždy s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, jakož i popřípadě · jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části, přičemž jako substituenty fenylové skupiny jsou zvláště výhodné: fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskupina, methylová skupina, methoxyskupina, methylthioskupina, ethylová skupina, ethoxyskupina, ethylthioskupina, n- a isopropylová skupina, isopropoxyskupina, η-, iso-, sek. a terc.butylová skupina, trifluormethylová skupina, trifluomethoxyskupina, trifluomethylthioskupina, cyklohexylová skupina, methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina a popřípadě fluorem, chlorem nebo methylovou skupinou substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina;
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě · jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou a benzylovou skupinu, přičemž jako substituenty fenylové, popřípadě benzylové skupiny přicházejí v úvahu vždy: fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskupina, trifluomethylová skupina, trifluormethoxyskupina, trifluormethylthioskupina, methoxykarbonylová skupina a ethoxykarbonylová skupina, dále cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu a cyklohexylovou skupinu,
R3 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. a terč, butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, n-oktylovou skupinu, n-nonylovou skupinu, n-decylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, jakož i vždy popřípadě jednou až dvakrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo
CH3
RS—CH = C—a
C2H5
R6—CH = C—, přičemž
R6 znamená vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo· různě substituovanou fenylovou skupmu, přičemž jako substituenty lze jmenovat: fluor, chlor, brom, nitroskupinu, cyklohexylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové částí,
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo . přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku,
R4 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3 · a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovaný piperidinový, morfolinový nebo pyrrolidinový zbytek.
Sloučeninami použ‘telnými podle vynálezu jsu také adiční produkty z kyselin a substituovaných aminoketalů vzorce I a komplexy sloučenin vzorce I se solemi kovů.
Pro výrobu fyziologicky použitelných adičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako například · chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková · kyselina, dále fosforečná kyselina, · dusičná kyselina, sírová kyselina, jednosytné a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina, · mléčná kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendisulfonivá kyselina.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro· tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném organickém rozpouštědle a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny, a známým způsobem se izolují, například odfiltrováním, a popřípadě se čistí promytím inertním organickým rozpouštědlem.
K výrobě komplexů sloučenin vzorce I se solemi kovů přicházejí v úvahu výhodně soli kovů II. až IV. hlavní a I. a II. jakož i IV. až VIII. vedlejší skupiny periodického systému prvků, přičemž jako příklady lze jmenovat měď, zinek, mangan, hořčík, cín, železo a né kl.
Substituované aminoketaly vzorce I, které se používají podle vynálezu, jsou částečně známé. Známé sloučeniny se mohou vyrábět postupy známými z literatury, · stejně tak jako nové substituované aminoketaly obecného vzorce · IA
1/ í' R1 R
\ z
/ Cx
OO
/ R
/
CH7N
'R
a'
4' (IA) v němž
RT, R2‘, R3‘ a r4‘ mají shora uvedený význam, tím že se substituované dioxolany 0becnáho vzorce II / zRZ ;c
СНД ~ (II) v němž
R4 a R2 mají dále uvedené výzamy a
X znamená halogen, popřípadě substituovanou alkylsulfonyloxyskupinu nebo arylsulfonyloxyskupinu, nechají reagovat s aminy obecného vzorce III \
NH [III] /
R3‘ v němž
R3‘ a R4< mají dále uvedený význam, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru a popřípadě v přítomnosti báze a popřípadě v přítomnosti ředidla.
V obecném vzorci IA mají obecné symboly následující významy:
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu se 6 · až 18 atomy uhlíku, substituovanou alkylovou skupinu jako přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylová části, jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou benzylovou skupinu, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou - skupinou se 2 až 6 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, aryloxyalkylovou skupinu, aralkyloxyalkylovou skupinu, arylthioalkylovou skupinu, -arylsulfinylalkylovou skupinu, arylsulfonylalkylovou skupinu vždy s 1 až 6 - atomy uhlíku v každé alkylové části a se β až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové popřípadě benzylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina, alkoxyskupina a alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípdě halogenem, zejména fluorem nebo chlorem, nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina; a dále znamená cykloalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a se 3 až 7 atomy uhlíku v přípdně jednou nebo několikrát alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituované cykloalkylové části, dále přímou nebo rozvětvenou alkanylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, jednou nebo· několikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku a arylalkenylovou skupinu se 2 až 6 torny uhlíku v alkenylové části a se 6 až 10 atomy · uhlíku v arylové části, přičemž jeko substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová · skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina vždy s 1 až 4 ·atomy uhlíku, halogenalkyiová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 1 až 5 atomy halogenu, cykloalkylová · skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě halogenem, zejména fluorem nebo chlorem, nebo alkylovou · skupinou s 1 až 4 - atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,
R2< · znamená vodík, přímou· nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 · až 18 atomy uhlíku, substituovanou alkylovou skupinu, jako přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu s · 1 až 12 atomy uhlíku asi až 5 atom · uhlíku a s 5 atomy halogenu, přímou nebo · rozvětvenou kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě · substituovanou · arylalkylovou skupinu, aryloxyalkylovou skupinu, aralkyloxyalkylovou skupinu, aralthioalkylovou skupinu, arylsulfmylalkylovou skupinu, arylsulfonylalkylovou skupinu vždy s 1 .až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 nebo 2 -atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě halogenem, zejména fluorem nebo chlorem nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina, a cykloalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové částí a se 3 až 7 atomy uhlíku v - popřípadě jednou nebo. několikrát alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku substituované cykloalkylové části, dále přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu nebo .alkinylovou skupinu vždy se 2 až 6 atomy uhlíku, . popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě - alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalklovou skupinu se 3 - až 7 atomy uhlíku, nebo vždy · popřípadě jednou nebo· několikrát, · stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, jakož i arylalkenylovou skupinu se 2 · až 6 atomy . uhlíku v alkenylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí . vždy v úvahu: halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina, alkoxyskupina, alklthioskupina vždy · s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a · halogenalkylthioskupina vždy s 1 až 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 · · atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě . halogenem, zejména · fluorem nebo chlorem, nebo· alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,
R3‘ znamená · přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se . 3 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkinylovou - skupinu se 3 · až 7 atomy uhlíku, přímou jednou nebo několikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i vždy - · popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 -až 10 atomy uhlíku a aralkylovou skupinu s 1 - nebo- 2 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako- substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i halogenová skupina - s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu,
R4‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, pří236883 mou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupmu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku nebo arylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i halogenalkylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, nebo
R3‘ a R4‘ společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovaný 5- až 7-členný nasycený nebo nenasycený heterocyklus s 1 až 3 heteroatomy, výhodně s dusíkem nebo kyslíkem, přičemž jako substituenty lze výhodně uvést: alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a fenylovou skupinu.
Zvláště výhodné jsou ty substituované aminoketaly obecného vzorce IA, · v němž
R4‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupmu se 6 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo· rozvětvenou halogenalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, kyanmethylovou skupinu nebo kyanethylovou skupinu, jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou benzylovou skupinu, popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, fenyloxyalkylovou skupinu, fenylalkyloxyalkylovou skupinu, fenylthioalkylovou skupinu, fenylsulfinylalkylovou skupinu, fenylsulfonylalkylovou skupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v každé z alkylových částí, přičemž jako substituenty fenylové, popřípadě benzylové skupiny přicházejí vždy v úvahu:
fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskupina, methylová skupina, methoxyskupina, methylthloskupina, ethylová skupina, ethoxyskupina, ethylthioskupina, n- a isopropylová skupina, isopropoxyskupina, η-, iso-, sek. a terc.butylová skupma, trifluormethylová skupina, trifluormethoxyskupina, trífluormethylthioskupina, cyklohexylová skupina, methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina a popřípadě fluorem, chlorem nebo methylovou skupinou substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina, a dále cykloalkylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a s 5 až 7 atomy uhlíku v případě jednou nebo několikrát alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku substituované cykloalkylové části, dále přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupili nu se 3 až 6 atomy uhlíku, jednou až třikrát, stejně nebo různě methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo propylovou skupinou subsťtuovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a fenylalkenylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku v alkenylové část', přičemž jako · substituenty fenylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskupina, methylová skupina, methoxyskupina, meskupina, ethylthioskupina, n- a isopropylová skupina, isopropoxyskupina, n- iso-, sek. a terč, butylová skupina, trifluormethylová skupina, trifluormethoxyskupina, trifluormethylthioskupina, cyklohexylová skupina, methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina a popřípadě fluorem, chlorem nebo methylovou skupinou substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina;
R2‘ znamená vodík, přímou nebo· rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo· různě substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž jako substituenty fenylové, popřípadě benzylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskup'na, trifluormethylová skupina, trifluormethoxyskupina, trifluormethylthioskupina, methoxykarbonylová skupina a ethoxykarbonylová skupina,
R3‘ znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. a terč, butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, n-oktylovou skupinu, n-nonylovou skupinu, n-decylovou skupinu, n-dodecylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu jakož i vždy popřípadě jednou až dvakrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu a
R4‘ znamená n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. a tarc. butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, n-oktylovou skupinu, n-nonyl.ovou· skupinu, n-decylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu jakož i vždy popřípadě jednou až dvakrát, stejně nebo· různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu; nebo
R3‘ a R4< znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-piperazinyl, 4-morfolinyl, 1-perhydroazepinyl, 1-imidazolyl, l-[ 1,2,4-triazolylj nebo 1-pyrazolyl, přičemž jako substituenty jsou zvláště výhodné:
methylová skupina, ethylová skupina, n- a isopropylová skupina, fenylová skupina, methoxykarbonylová skupina a ethoxykarbonylová skupina.
Zejména nutno uvést ty substituované aminokataly obecného vzorce IA, v němž
R1* znamená skupiny vzorců
СНз r5_ch2—C—
СНз
СНз r5_ CH2—CH— .
C2H5
R5—CH2—CH— .
C2H5
R5—CH2—c—
I
СНз
СНз i
a R5—C— ,
I
СНз ve kterých
R5 znamená vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž jako substituenty lze uvést: fluor, chlor, brom, nitroskupinu, cyklohexylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části,
R2‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku,
R4‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3‘ a R4‘ znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou piperidinovou, morfolinovou nebo pyrrolidinovou skupinu, a kromě toho ty aminoketaly obecného vzorce IA, v němž
R1* znamená skupiny vzorců
СНз
R6—CH = C a
C2H.5
R6-CH = C, ve kterých
R6 znamená vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako, substituenty lze uvést: fluor, chlor, brom, nitroskupinu, cyklohexylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu vždy .s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části,
R2‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku,
R4‘ znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3‘ a R4‘ znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovanou piperidinovou, morfolinovou nebo pyrrolidinovou skupinu.
Substituované dioxolany, které jsou zapotřebí jako výchozí látky při provádění shora uvedeného způsobu, jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci mají symboly Rp a R2‘ výhodně ty významy, které již byly uvedeny jaklo výhodné pro tyto symboly v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce IA podle vynálezu. X znamená výhodně chlor, brom, methansulfonyloxyskupinu, p-toluensulfonyloxyskupinu nebo trifluormethansulfonyioxyskupinu.
Substituované dioxolany obecného vzorce II jsou částečně známými sloučeninami [ srov* například Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 91, 989—1001 (1972), Farm. Ed. Sci. 29, 167 až 174, (1974); J. Med. Chem. 6 (1963), 3, 325 — 328] nebo se mohou získat analogickým způsobem tam uvedenými postupy tím, že se nechají reagovat například aldehydy nebo ketony obecného vzorce IV
R1—C—R2 (IV)
II o
v němž
R1 a R2 mají shora uvedený význam, obvyklým způsobem se substituovanými 1,2-dioly obecného vzorce V
HO—CH2—GH—CH2—X (V)
OH v němž
X má shora uvedený význam, v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například toluenu, a v přítomnosti katalyzátoru, jako například p-toluensulfonové kyseliny, při teplotách mezi 50 °C a 120 °C.
Aminy, které jsou dále potřebné jako výchozí látky pro shora uvedený postup, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci znamenají substituenty R3‘ a R4‘ výhodně ty zbytky, které již byly uvedeny jako výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce IA pro tyto substituenty.
Aminy vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Jako ředidla přicházejí pro tento postup v úvahu organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně .aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen nebo xylen, halogenované uhlovodíky, jako tetrachlormethan nebo chlorbenzen, formamidy, jako dimethylformamid, n'trily, jako· acetonitril nebo propionitril, alkoholy, jako propanol nebo butanol, .aminy, Jako triethylamin nebo piperidin, jakož i vysoce polární rozpouštědla dimethylsulfoxid nebo hexamethyltriamidy fosforečné kyseliny.
Uvedený postup se popřípadě provádí v přítomnosti báze jako činidla, které váže kyselinu.
Pro tento účel se mohou používat všechny obvyklé organické a zejména anorganické báze. K těm náleží výhodně hydroxidy alkalických kovů nebo uhličitany alkalických kovů, jako například hydroxid sodný, uhličitan sodný nebo uhličdan draselný, dále triethylamin a pyridin, jako rozpouštědla a jako činidla, která vážou kyselinu se popřípadě mohou používat také aminy vzorce III, které se používají jako výchozí látky.
Postup se popřípadě provádí v přítomnosti katalyzátorů. Výhodně se používá jodidů alkallických kovů, jako například jodidu draselného.
Reakční teploty se mohou při tomto postupu . pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 50 °C a 250 °C, výhodně mezi 80 °C a 200 °C.
Uvedený postup lze provádět při atmosférickém. tlaku, .avšak také při zvýšeném tlaku. Obecně se pracuje při tlacích mezi asi 0,25 MPa a 0,6 MPa, výhodně mezi 0,25 MPa a 0,4 MPa.
Při provádění tohoto postupu se na 1 mol substituovaného dioxolanu vzorce II používá výhodně 1 až 30 mol aminu vzorce III, vždy podle toho, zda se .amin používá také jako ředidlo nebo/a činidlo vázající kyselinu. Izolace konečných produktů se provádí obvyklými metodami.
Jako anionty solí přicházejí v úvahu takové, které se odvozují výhodně od následujících kyselin: halogenovodíkových kyselin, jako například od chlorovodíkové kyseliny a bromovodíkové kyseliny, dále od fosforečné kyseliny, dusičné kyseliny a sírové kyseliny.
Komplexy sloučenin vzorce I popřípadě IA se solí kovu se mohou získávat obvyklými postupy, jako například rozpuštěním soli kovu v alkoholu, například v ethanolu, a přidáním tohoto roztoku ke sloučenině vzorce I popřípadě IA. Komplexy se solí kovu se mohou izolovat známým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě se . mohou 'čistit, například překrystalo-váním.
Účinné látky podle vynálezu mají silný fungicidní účinek a mohou se v praxi používat k potírání nežádoucích . hub. Účinné látky jsou vhodné jako účinné složky prostředků k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub . ze tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Účinné látky podle vynálezu mají · dále baktericidní účinnost a mohou se používat při ochraně rostlin k potírání bakterií Pseudomonadaceae, Rhizob.iaceae, Eenterobacteriaceae, Corynebacteriace-ae a Streptomycetaceae.
Dobrá snášitelnost účinných látek v koncentracích, které jsou nutné k potírání chorob rostlin, rostlinami, dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků, osiva jakož i půdy.
Jako fungicidní prostředky k ochraně roštím se mohou prostředky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání chorob obilovin, jako například proti původci padlí travního [Erysiphe graminis) nebo proti původci pruhovitosti (Drechsllera graminea), dále k potírání . chorob rýže, jako například Pyricularia o-ryzae nebo· k potírání chorob brambor, jako například proti původci plísně bramborové (Phytophthora infestansj.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, .granuláty, aerosoly, prostředky enkapsulované v polymerních látkách a na obalovací hmoty pro osivo, jakož i na ULV-prostředky.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinných látek s plnidly, tj. s kapalnými rozpouštědly, s plyny nacházejícími se pod tlakem ve zkapalněném stavu nebo/a s pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních prostředků, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpevňovacích činidel. V případě použití vody jako nosné látky se mohou jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen, nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo. glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda; zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami jsou takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za atmosférického tlaku plynné, jako například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý; jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: například přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo diatomit a syntetické kamenné moučky, jako je vysocedisperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a křemičitany; jako pevné nosné látky pro granuláty přicházejí v úvahu: například drcené a frakcionované přírodní minerály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit, dolomit jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků; jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v podstatě v úvahu: například neinogenní a anionické emulgátory, jako polyixythylenestery mastné kyseliny, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty jakož i hydrolyzáty bílkovin; jako dispergátory přicházejí v úvahu: například sulfitové odpadní louhy s obsahem ligninu a methylcelulóza.
V těchto prostředcích se mohou používat adheziva, jako karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Prostředky mohou obsahovat také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničltý, ferrokyanidovou modř a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva kovová ftalocyaninová barviva a stopové prvky, jako soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 procenty hmotnostními účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.^
Účinné látky podle vynálezu mohou být v prostředcích obsaženy ve směsi s dalšími známými účinnými llátkami, jako jsou fungi-Cl· cidy, insekticidy, akaricidy, herbicidy, baktericidy, nematocidy, ochranné látky proti ozobu ptáky, růstové látky, látky pro výžvu rostlin a prostředky ke zlepšení struktury půdy.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých prostředků nebo aplikačních přípravků, připravených z těchto koncentrátů, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emulgovatelné koncentráty, emulze, pěny, suspenze, smáčitelné prášky, pasty, rozpustné prášky, popraše a granuláty. Aplika ce se provádí obvyklým způsobem, například zaléváním, rozstřikováním, postřikem, posypáváním, poprašováním, ve formě pěny, natíráním atd. Je také možné aplikovat účinné látky tzv. ULV-postupem (za používání velmi malých objemů) nebo je možné aplikovat prostředek účinné látky nebo samotnou účinnou látku injekčně. Je také možné ošetřovat osivo rostlin.
Při ošetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinné látky v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Obecně se pohybují mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního.
Při ošetřování osiva je zapotřebí obecně účinné látky v množství od 0,001 do 50 g na 1 kg, výhodně od 0,01 až 10 g účinné látky na 1 kg.
Při ošetřování půdy je zapotřebí koncentrace účinné látky v místě účinku od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, výhodně od 0,00001 do 0,02 % hmotnostního.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
17,3 g (0,05 mol) 2-(ter.butyl)-2-(4-chlorf enoxymethyl) -4-methansulf ony loxymethyl-1,3-dioxolanu a 7,1 g (0,1 mol) pyrrolidinu se zahřívá 15 hodin na teplotu 120 °C. Po ochlazení se nadbytečný pyrrolidln oddestilulje ve vakuu a zbytek se vyjme etherem. Etherický roztok se dvakrát promyje vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří se ve vakuu.
Získá se 12,1 g (65,7 % teorie) 2-(terc.butyl) -2- (4-chlor fenoxymethyl) -4- (1-pyrrolidinylmethyl)-l,3-dioxolanu ve formě oleje o indexu lomu nD 20 = 1,5099.
Výroba výchozí látky:
a)
°~ch^cjo c(ch4!!>
CH^O-SO^CH J
142 g (0,5 mol) 2-(terc.butyl)-2-(4-chlorfenoxymethyl) -4-hydroxymethyl-l,3-dioxolanu se rozpustí ve 150 ml pyridinu a při teplotě 0 °C se к tomuto roztoku přikape 57 g (0,5 mol) chloridu methansulfonové kyseliny. Reakční směs se míchá 17 hodin při tep2 3688 3 lotě . 20 - až 25 °C a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu. Zbytek se vyjme etherem, etherický roztok se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří se ve vakuu.
Získá se 171 g (98 % teorie] 2-^ή±ιΡ71]-2-(4-chlorf enoxymethyl]-4-methansulf onyloxymethyl-l,3-dioxolanu ve formě oleje.
1H-NMR spektrum (deuterovaný chloroform): δ (ppm) =
7,2 (d, 2H]
6,8 (d, . 2H]
4,6—3, 6 (m, 7H]
3,0 (d, 3H]
1,05 (s, 9H]
b] ^с'н^-он
226 g (1 mol] l-(4-chlloffenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-onu (z -4-chlorfenoxidu sodného a α-bromplnakolonu; srov. německý patentní spis číslo 2 201 063] se rozpustí společně se 120 g (1,07 mol] glycerinu, 19 g (0,1 mol] monohydrátu p-tolúensulfonové kyseliny a 30 ml butanolu v 1000 ml toluenu a tento roztok se zahřívá 16 hodin k varu pod zpětným chladičem za použití odlučovače vody. Po ochlazení se toluenová fáze čtyřikrát promyje vždy 250 ml vody, vysuší se síranem hořečnatým, zfiitruje se a filtrát se odpaří ve vakuu. Destillací se získá 186 g (65,4 % teorie) 2-terc.butyl] -2- (^-chlorfenoxymethyl ]-4-hydroxymethyM,3-dioxolanu o teplotě varu 161 až 163 °C/13.3 Pa.
Příklad 2
CH-C o
п-СЛ n - Cf,
16,1 g (0,05 mol] 4-chlormethyl-2-(4-chlorfenylmethyl]-2-fenyl-l,3-dIoxOlanu, 100 ml di-n-butylaminu a 13,8 g (0,1 mol] uhličitanu draselného se spolu s jodidem draselným (na špičku špachtle] míchá 8 hodin při teplotě 180 °C a tlaku 0,2 MPa v -autoklávu.
Za účelem zpracování se odstraní nadbytečný di-n-butylamin ve vakuu vodní vývěvy při teplotě lázně 40 až 100 °C. Ochlazený zbytek se vyjme 50 ml toluenu, roztok se zfiitruje a filtrát se odpaří ve vakuu.
Získá se 9,4 g (47 % teorie] 2-(4-chlor-fenylmethy 1) -4- (N,N-di-n-butylaminomethyl ]
-2-fenyl-l,3-dIoxolanu ve formě - oleje o indexu lomu nu2° = 1,5172.
Výroba výchozí látky:
CH^Cí
g (0,3 mol] fenyl-(4-chlorfenylmethyl]ketonu, 66,3 g (0,6 mol] 3-chlor-l,2-propandiolu a 5,2 g (0,03 mol] p-toluensulfonové kyseliny se zahřívá v 600 ml toluenu tři dny k varu za použití odlučovače vody. Ochlazená reakční směs se extrahuje roztokem hydrogenuhličitanu sodného, vysuší se síranem sodným a odpaří se ve vakuu.
Získá se 95 g (98 % teorie] 4-chlormethyl-2- (4-chlorfenylmethyl ] -2-fenyl-l,3-dioxolanu - o teplotě tání 65 °C.
Příklad 3
16,1 g (0,05 mol] 4-chlorměthy 1-2-(4-chlorfenylmethyl ]-2-fenyl-l,3-dioxolanu (příprava viz příklad 2], 100 g (1,18 mol] piperidinu, 1,38 g (0,1 mol] uhličitanu draselného a na špičce špachtle jodidu draselného se společně vaří 16 hodin pod zpětným chladičem. Reakční směs se zahustí ve vakuu, zbytek se vyjme 150 ml 0,4 N roztoku chlorovodíkové kyseliny a roztok se třikrát promyje 50 - ml ligroinu. Roztok v chlorovodíkové kyselině se nasytí chloridem sodným a třikrát se extrahuje 60 ml ethylacetátu. Ethylacetátová fáze se promyje roztokem hydrogenuhličitanu sodného a roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodným a při teplotě lázně 40 °C se ve vakuu zbaví rozpouštědla.
Získá se 10 g (53,8% teorie] 2-(4-chlorfenylmethyl ] -2-f enyl-4- (1-piperidinylmethyl]-l,3-dioxolanu ve formě voskovitého pevného zbytku o teplotě tání 58 °C.
Odpovídajícím způsobem a podle uvedeného postupu se získají následující sloučeniny vzorce I
R1 00 D5 l—<
H)
Příklad R1 číslo
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
1-C4H9
Í-C4H9
1-C4H9
11-C9H19
П-С9Н19
П-С9Н19
П-С9Н19
П-С9Н19
П-С9Н19
П-С9Н19
П-С9Н19
R2 R3 / —N \ R4
CHs С4Н9—η / —N
СНз \ С4Н9—η ~NÓ
CHs -О
СНз -О
СНз
СНз -Ό
СНз /—\ -Ν'__0
СНз -nQi-CH5
СНз -в
СНз о
СНз Ό
СНз /—\ ~\_у°
СНз
СНз -N \-СНл
П—С9Н19 -В
П—С9Н19 -о
teplota tání (°C) nebo index lomu (tip20)
1,5027
1,5036
1,5012
1,5047
1,4682
1,5039
1,5041
1,5035
1,4570
1,4535
1,4549
1,4489
1,4510
1,4551
1,4510
1,4588
Příklad číslo
R1
R2 R3 teplota
/ tání (°cy
—N nebo
\ index
R4 lomu (nD 20)
128
П-С9Н19
П-С9Н19
П-С9Н19
I1-C9H19
П—С9Н19 cn
CHs
СП
CHs
CH3
Cl
Clz
C1z
C1r
С1/
CH3
СНз n—C9H19
П—С9Н19
П—С9Н19
r~”\
1,4578
1,4539
1,4534
1,4555
1,5301
1,5326
1,5084
1,5372
1,5219 /—Λ
CHs . . - W W 1,5383
CHs
CHs
y
1,5181 cw5
238883
Rl
R2 R3 teplota
/ tání (°C)
—N nebo
\ index
R4 lomu
(nD 20)
C6H5 -a 61
СбН5 i—\ -N N-CHX 71
CH5
СНз -<] 1,5261
cwb
/“Ά СНз -o 1,5244
cw3
СНз •Ό 1,5282
C3H7—n
t—C4H9 —N \ 1,4889
С3Н7—П
C4H9—i
Ct-^^-O-CHz t—CdH9 / —N \ 1,5003
X C4H9—i
Ct-^O-CH, t—C4H9 OA -N. —f 98
CH2—C6H5
t—C4H9 '/ —N \ 121
CH2—C6H5
СНз
t—C4H9 '/ —N Χζ 1,5049
CH2—СбН5
t—C4H9 ' -<5 1,5173
Příklad R1 číslo
43
44
45 C,-£>O-CWf
46 C^O^f
47 cio-cwf
48
49 Ct-^-O-CWf
50 sr
R2 R3 / —N \ R4 teplota tání (°C) nebo index lomu (nD20)
CHi
t—C4H9 -Ó 1,5068
t—C4H9 CHy, 1,5026
..... t—C4H9 NO“CHb 1,5032
/-Т3
t—C4H9 <2 1,5012
сна
t—C4H9 Г ~?_v° 40
t—C4H9 сн3 CHŽ 1,5082
t—C4H9 -£>CH3 1,5187
t—C4H9 -0 1,5271
sr -£)_o-cV CHo 4 -NK P t—C4H9 ς СИ-j, 1,5126
t—C4H9 ~nC~I 1,4917
F O - C t—C4H9 У 1,5026
t—C4H9
1,4992
2368B3
Rl
R2 R3 —N \
R4
CHa CH5 t—C4H9 t—C4H9
CHb
CH2C6H5 / t—C4H9 —N \
· . -· ·' CH2C6H5 t—C4H9 t—C4H9 t—C4H9 t—C4H9
teplota tání (°C) nebo index lomu (Пр2°)
1,5023
1,5045
1,5008
1,4938
134
1,5109
1,5226
1,5577
1,5557
1,5011
Příklad К1 číslo
R2
teplota tání (°C) nebo: index lomu (nD 20)
СНз °--0-cw£f C/A CHs CH* ъ
Tg' CHS -<5. '
C'J3
1,4998
1,4973
CHs
1,4939
CH3
СНз
-3 0-CR-C‘I
Ch->
Г~\ 1 J
ГУос^сCř43
1,4974
CH5
CH3
-O
CH5 -Q
CH3
CH?,
1,5200
1,5121
153—155
1,5102
1,5431
CHs
238881
Rl R2 R3 teplota
/ tání (°C)
—N nebo
\ index
R4 lomu
(По20)
CH5 ct-<Q^OrCHzc- CHs .nQp 1.5И1
CHa ··*·· _)
CL
CHs r~\
-N^N-COOC^s 1,4993
C4H9—n
сн5 cv-<Q~o-ch£c- СНз Z —N \ CíHfl—η 1,5377
CH^
CH^ /ττΝ
ct.снос- СНз 1,5150
ен 3
CHx /^Ν
СНз
CL
О-СНр-Сl ch3
-N4J N
100 (X HC1)
CHi 3 O-CHrCa í
CH5
O-CHrC* I
CH5
CI^ o-cw^cc,-s
СНз
СНз
СНз
СНз
-P
1,5047
1,5051
1,5006
1,4941
Příklad číslo
R1
R2 R3 teplota / tání Í°C) —N nebo \ index
R4 lomu , (ηυ 20)
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
1,4987
1,5021
1,4980
1,5034
1,5034
1,4980
1,4952
1,4874
1,5023
-36 ' 8-8 3
Rl
..... CH ° c^o-ch^ ~ Ch ch*
О-ЙНС*- 1 %
'3 сн* o-ccl-c*· 1 %
»3 Ch 3 .O-СНСí 1
СН5
Ch l *5 - O-CWj-C«· l
Ch
R2 R3 teplota / tání (°C) —N nebo \ index
R4 lomu _________________________________________(np2Q) C4H9—n z
CHs —N 1,5132 \
C4H9—n
CHs 1,5118
CHs
CHs
Χ]
1,5081
· Q>H
CH3 . ~a\ 1,5086
1,5087
CH3
CH3
СНз
1,5074
1,5067
1,5063
Příklad R1 číslo
R2
101
102 3
O-CH£Cch ch·
-O-CHjrCCh5
СНз
СНз
103
104
105
106
107
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
108
7~\ СН* ^-Vs-A'0'^CHi
СНз
109 «Ч
CH·
СНз
1,4944
1,5067
1,5087
1,5076
1,5046 <]
teplota, tání (°G) . nebo index lomu (nD 20)
1,5057
1,5070
1,4948
1,4954
Příklad R1 číslo
R2 R3 teplota
/ tání (°C)
—N nebo
\ index
R4 lomu (nD 20)
110 CHj CHi •Ь-СЛ-О0·0^^' СНз /~л -Ν 0 1,4962
111 СНз 1,4975
снь
CHj -nJ
112 СНз 1,5110
СНЪ
\n5
113 o-C^tOo-C^-C- CH3 СНз -Ό 1,5098
СНз /____ч
114 1 CeHs—0—CH2—с— j СНз -Ч Р~сн*> \__/ 3 1,5031
СНз
СНз 1 '' г< 3
115 CeHs—о—сиг—σ- СНз -N^0 см3 1,4925
Ι СНз
116
117
118
119
3 6'883
Rl
R2
R3 /
—N \
R4 teplota tání (°C) nebo index lomu (no21) F -O-0-chžc-3 . CK, Сиз F0ty°-tyCH3
CH3 r- CH3
F (Ц
CH3 F^-y0^
CH3 ch.
F-O°-CH-ačCH3 __ CH, F-0y°-tyCH3
CHs ~wC~|
1,4912
CHs
CH3
CHs
CH3
CH3
CH3
O
O
CH5
1,4907
1,4930·
1,4868
1,4873
1,4897
CHs
CHs
CH3 f -O;<fc. CH3
CHs
1,4841
1,4893
1,4864
1,4825
Ir2
CH.
3
O~CH;CCH3
Ch. o-CH-£C Л Ch3 . CH.
CH3
F
СНз
СНз
СНз
CH. OH3 'V
CH, CH
С4Н9—П
/ —N \ С4Н9—П
С3Н7—П
Of / —N \
cc-^^ch-c^h- С(СНз)з С3Н7—П '---\ -N N-C
C(CH5)3 -o
CV-^Iy~CH-CH- С(СНз)з -0
^-O-.CH£ H -o
— CHŽ
СНз -o
ch
Ch3 сс-©-з~снК- /N
СНз N
* teplota tání (°C) nebo index lomu (По20)
1,5118
1,4839
1,4919
1,5361
1,5214
1,5148
1,5298
86—87
1,5222
1,5491
1,5626
R2
Příklad R1 číslo teplota tání (°C) nebo index lomu (η0 2θ)
CHj
СНз о 1,5538
CH3
ct
С(СНз)з о 1,5171
CH5 F-Oo-Cný- II СНз —N СН2—CsCH / 4 1 1,4968
c* СН2—CsCH
О- -Ό 1,5498
CH5 СНз -о 1,5091
с1-Оснаснг С(СНз)з -Ό 1,5179
cl'O_CHíC^ С(СНз)з -<з 117
CHj
»-O S°ICH4?' .. CH3 СНз χ3 4=N 1,5187
CHj sOj-CH^c- СНз -Ό 1,5231
Снъ л/—.
СНд) Ct-íQp~O-CH^C- 1,5518
CH5 • -
._______ -о :t -Ό 1,5518
ch5 \Zz о- -Λ1 \=J 1,5641
238883
Příklad číslo
R1
R2 R3 teplota
/ tání (°С)
—N nebo
\ index
R4 lomu (По20)
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
Cl·
CH2F .1 снз—σΙ
CHaF
CH2F
I снз—c—
CHzF
Cl·
СНз
I СбН5—S—СН2—ΟΙ
СНз
СНз 1,5366
Η -к.! 1,5409
Νη
СНз 1 '—Ν 30
СНз -Ο 1,4599
СНз Ό 1,5195
СНз 1,5361
t—С4Н9 1,5366
i—С4Н9 -NvJ 1,5263
i—С4Н9 Ο 1,5179
СНз -Ό 1,5445
СНз
I сеН5—s—сиг—σΙ
СНз
СНз
1,5568
Příklad číslo
Rl
R2
teplota tání (°C) nebo index lomu (nD 20)
165
СНз—(CH2)8— (СНг)з—СНз z
СНз — N 1,4461
X (СНз)з-СНз
166
СНз—(CH2)8—
СН2— — Ν
- (CH2)8- \ (СНг)з-СНз
Z olej (СНг)з—СНз
167
168
169
170
171
172
173
174
F
CH, I 5 0-CH5C1 cw3
CH, ! 6
O-CH,-C“ * i cw3
CH* i 3
-O-CH;CA 1 CH5
CH*
I $ —O-CH-O t- 1
CH3
CHx I O-CHfCi
CHx
I 0 O-CHp-G*· 1
CH5
CHx I 3 O-CHyCA I
CH3
(СНг)з-СНз
Z
СНз — N 1,4702 (СНг)з—СНз
г~\
СНз -\_7° 1,4921
СНз
1,5019
СНз ГА „м о 1,5034 \___1
СНз снъ 4·5045
СНз -мГЛ-СН». V_/ u 1,5040
СНз СНа мСУс'нд 1,5031
СНз сн, X 1,5000
R2 R3 teplota
/ tání (°C)
-N nebo
\ index
R4 lomu (Пп2°)
CH3 i—X 1,5082
*
СНз -Ό 1,5079
CHs -o 1,5087
CHs
1,5095 снз^=^~ O'CHÍ CH£ CHs
CHí l
£c‘ fcl CH3 o-c^t-
f Ctí
Í-C4H9
CHs CHd •o
•O
1,5117
1,5060
1,5072
1,5239
CH3
-Ό
1,5212
teplota tání (°C) nebo index lomu (η02θ)
1,5299
1,5282
1,5386
1,5506
1,5149
1,5086
1,5077
1,5108
1,5070
1,5028
1,5035
R1
R2
R3 / —N \
R4 teploťá' tání (°Ó J nebo index lomu (nD 20)
СНз
СНз
1,4978 о
СНз
1,5018
1,5003
СН3
1,5069
1,5061
1,5086
1,4929
1,4952
1,5356
1,5272
R2
R3 /
—N \
R4
Příklad R1 číslo teplota tání:(oC) nebo index lomu (nD 20)
205
CHrCí I
СНз
206
СНз
207
СНз
1,5241
130
1,5193
208
СНз
209
210
211
212
213
214
CHrC2 í
cwrcí í
CH3 снО z í
CH3
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
1,5375
% /~А/ /=N
-*4-J
-о ~Р
1,5185
1,5162
1,5321
1,5257
1,5269
1,5209
3 6 8 8 3
Ri
R2 R3 teplota
/ tání (°í
—N nebo
\ Index
R4 lomu (nD 20)
cí.-<oý-0H2-é
CH3 CH5 či—
CHh
CHs·
СНз
СНз
СЙз (ЗНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
1,5034
1,5154
1,5189
1,5177
Rl
R2
teplota tání (°C) nebo index lomu (nD 20)
1,5178
1,5126
170
1,5170
1,5032
1,5111
1,5105
1,5091
1,5049
R1
R2
teplota tání (°C) nebo index lomu (nD 20)
CH5
CH3
Cl·
CH. o
сиъ
СНз
H
H
CHs
СНз
teplota varu 160 °C/ /13,3 Pa
1,5433
1,5601 teplota varu 200 °C/ /40 Pa teplota varu 190 °C/ /26,7 Pa
1,5092
СНз
СНз
СНз
СНз
1,5062
1,5076
1,5039
Příklad číslo
R1
R2 R3 teplota '/ tání (°C) —N nebo \ index
R4 lomu (nD 20)
245
246
247
248
249
250
251
CH5
O-CHfCCH3
252
CH5
O-CH,-C* l
CH^
253
СНз СН1 -0 сн5 1,5067
С(СНз)з СНз Z —N V 1,5042
СНз
С(СНз)з С?Н5 / —N \ с2н5 1,4987
СНз -Ό 1,5073
СНз -Q 1,4995
СНз он* -7 1,5073
СНз ty* -о 1,4995
СНз 7 1,4970
СНз СН3 СИ. z
СНз i <^сн3 1,5105
254
R1
R2 R3 teplota
/ tání (°C)
—N nebo
\ index
R4 lomu (nD2<>)
CH3
CH3
СНз
CH3
1,5064
CH3 1-5023
CHs
CH3
CH3
CH3
CH3
1,5092
Ch
O
olej
olej olej
Rl
R2 R3 Z —N teplota tání (°C) nebo
index
R4 lomu (nD 20)
Ch5 chs <O>-0-ch2-c-
CH3 -0 1,5110
CHs CH, -A 1,5042
CH3 1,5067
r
СНз 1,5047
•4 CHá
CH3 C\H7 CH. -OO 1,5071
Сн*
-O-CH,-C~
CH
CHČ
C-H g Q|J A 1 J <O>- O’CH> C-
CHj
CH^OCO
GH^OGO
CHI J O-CH,-C4 I
CH) 3
O-CH-C4 1 Cl4
CHs
CHs
CH3 CH3
CH^OCO C4
1,5085
23S883
Rl R2 R3 Z —N \ R4
CH3 сн,рсо-\С)}-о-сн-с- A СНз сн. •<5
CHJ
CH^OCO O-CH£C' СНз -Оен^
CH5
r-\ C H^OCO 4Cfy-O’CH£ C- Cl-L· СНз А
ó сн3
r\ CH^OCO θ -C/γ c- СНз -nQ-ch
o
r\ CH^OCO-ýdý-O-CH^C- СНз %снз -О
r\ CH^OCO -\Cy-o -C/γ c- СНз сн. л 3 -N С
CH, м,
i) сн3
Z CH3 CH3 СНз
% Сн^
/C/C «/онр снл СНз ,сз z , сн3
teplota tání (°C) nebo index lomu (nD 20)
1,5039
1,5049
1,5064
1,5051
1,5047
1,5067 teplota varu 210 °C/ /13,3 Pa teplota varu 210 °C/ /26,7 Pa
Příklad R1 číslo
R2 R3 teplota / tání (°C) —N nebo \ index
R4 lomu (nD 20)
281
CHs
282
283
CHs
CHs
284
285 %
СНз
% οι
CH,
286
СНз
287
288
1,5027
1,5041
1,5422
CH3 -Q) 1,5457
CHs /=-N Λ-J 1,5305
CH3 o fe 1,5269
CH3 1,5346
CH3 «s -0 1,5340
CH3 f CH -ó t teplota varu 220 °C/ /26,7 P'a
289
238883
R1
R2 R3 teplota / tání (°G) —N nebo \ index
R4 lomu (nD 20)
CH3
CHs
CHs
1,5286
1,5293
1,5251
1,5150
CH3 -<5 1,5133
CH3
CH3
CH3
1,5064
CH3
1,5076
R3 /
—N \
R4
Příklad číslo
Rl
R2 teplota tání (°C) nebo index lomu (Od20)
299
300
301
СНз
СНз
1,5089
302
СНз
СИ,
Η 3
1,5021
303
СН3 /
СНз —N 1,5171 \
СН2—СбН5
304
ch
СНз
305
306
307
СНЛ
СНз с—СбНи /
—N \
с—СбНи
1,5085
1,4995
1,4909
R1
R2 R3 teplota
Z tání (°C)
—N nebo
X index
R4 lomu (no20)
CH3
CHs
CH3
CH3
CH3
CH5
CH3
CH3
CHa
CH,
1,4908
1,5002
1,4980
1,4953
1,4939
1,4902
1,4900
Příklad číslo
R1
R2 R3 teplota
/ tání (°С)
—N nebo
\ index
R4 lomu (η0 2θ)
316
СНз
1,4979
317
318
Z (Og°-c^-c% % ©HO-CH-U \ снь осц(сн,>г
СНз
СНз
319
320 аД^оУ-о-сн^ссн3 Ц
Cl О “ ^^2* С СН, Ц
СНз
СНз
321
СН5
С1ДО/ °‘СН2 сн,
СНз
322 сн5 сн3 сн3 с1-\0\о-сн2-сGH, снз
СНз
СНз
1,4905
1,5041
1,5058
1,5068
1,5031
1,5021
1,5012
323
’М
Příklad číslo
R1
R2
R3 teplota
Z ....... tání (°C)
—N 'l nebo
\ index
R4 lomu (nD 20)
324
CHs
1,4984
325 %
С^-о-сн.-с CN, Ch3
326
CW5 o\~ c NO, CH3
327
328 y_ 9нз' @>-O-CH£CНОд CHÓ ^0\о“сНдСN0, CW3
329
330
331
CH, l 5 '*Т
QH3
CH3 -x 4снз 1,5069
CHs O olej
CH3 P> CHj olej
CHs CH* -<5 olej
CH3 -nCXchi olej
CH3 -Z ch3 olej
CH3 -Q * CWS CH3 olej
Příklad číslo
Rl
R2 R3 teplota
/ tání (°C)
-τ-N nebo
\ index
Rl lomu
(nD 20)
332
CHs
333
334
335
336
337
338
339
CH3 o-cI
CH,
Cl Cl- 0
CH3
CHs
CH3
CHs
CH3
CH3
1,5087
1,5073
340
238883
R1
R2 R2 teplota
/ tání (°C)
—Ν nebo
\ index
R4 lomu (nD2°)
CHs ,0 1 снъ
СНз
СНз
СНз
сн5
Cf/λ
Ri
СНз
СбН5—О—С—
I
СНз
СНз
I
СбН5—О—С—
I
СНз
СНз
СбН5—О—С—
I
СНз
СНз
СбН5—о—οΙ
СНз
СНз г сеН5—о—οΙ
СНз
СНз
СбН5—о—с—
R2 R3 teplota
/ tání (°С)
—N nebo
\ index
R4 lomu (По20)
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
Rl
R2
R3
Z —N
R4
teplota tání (°C) nebo index lomu (nD20)
CHs
СНз
CHs
CH3
CH3
CH3
СНз
R1
CH3 % o-c1
CH3
CH,
Cl
Ct-(O^-0-CH^CCH3
Cl
CH.
í 5
R2
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
R3 / —N \
R4
teplota varu 240 °C/ /13,3 Pa teplota varu 230 °C/ /13,3 Pa
teplota tání (°C) nebo index lomu (nD 20) teplota varu 210 °C/ /13,3 Pa teplota varu 250 СС/ /13,3 Pa teplota varu 230 °C/ /13,3 Pa teplota varu 250 °C/ /13,3 Pa
CH3
СНз
СНз
/
—N nD 20 = 1,5097
СНг—СН = С[СНз)2
СНз /
СНз —Ν \
СНг—СН=С(СНз)з
СНз /
СНз —N \
СНг—СН = С(СНз)г
СНз /
СНз —N
СНг—СН = С(СНз)2
Příklad číslo
R1
R2 R3 teplota
'/ tání (°С)
—N. nebo
\ index
R4 lomu (nD 20)
377
378
СНз /
СНз —N \
СНг—CH = C(CH3)2
СНз /
СНз —N
X
СН2—СН=С(СНз)2
379
380
СН,
I 2
-О-О сн. сн3 снъ J
СНз
381
сн3 снъ сн. I ·> о
СН3
СНз
382
СН.
I ->
0-0
I
СН. снъ снъ 3
СНз
сн3
383
384
снг I 3 с%
СНз
385
СНа ci~\C)-o
СН3
СН.
I 2
СНз
239993
R1
R2 R3 / —N \
R4 teplota tání (°C) nebo index lomu (nD 20)
СНз • СН,
сн3 С Но 1 J
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
СНЯ
-<5
Rl
R2 R3 teplota
/ tání (°С)
—N. nebo
\ index
R4 lomu (nD 20)
CH3
СНз
СНз
СНз
СНз CÍH5
СНз
ClXO^CH-CHСНз
J
Ri
R2 R3 teplota
/ tání (°С)
—N nebo
\ index
R4 lomu (nD 20)
/-А
Cl -\Oý~CH=CZ~\ ClíHs Cl-\O^-CH =cC2H5 сг-^снЛСНз
СНз
СНз
СНз
СНз
С1'УУ^-СН =c-
СНз
СН3
-Ό
CH.
(йу-снгсCH3
СНз
СНз
Příklad číslo
R1
R2 R3 teplota
Z tání (°C)
—N nebo
\ index
R4 lomu (nD20)
413
414
415
418
417
418
419
420
СНз Ό
СНз сн3
СНз Q сн3
СНз -о
СНз По20 =1,5061
СНз СН* у nD 20= 1,5067
СН3
СНз -В* по 20=1,5044
си3
СНз -у сн3
Příklad R1 R2 RS teplota
číslo / tání (°C
—N nebo
\ index
R4 lomu (ηο 20)
421 CH3 CH- СНз СИ3
cHj
Cg-
422 F-<O)-CHŽC- ch3 СНз r~\ N ) 1,4986
CH3
423 CH3 F-(O)-CHŽC- CHi СНз CH, -N L i-5002
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujících příkladech, které ilustrují fungicidní účinnost, bylo jako srovnávacích prostředků použito dále uvedených sloučenin:
CH4 l °
C-CH-CK-N
II A
O
Příklad A
.......—-----------Rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivního účinku se mladé rostliny postříkají účinným přípravkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikované vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor plísně bramborové (Phytophthora infestans).
Rostliny se ponechají v inkubační kabině při 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě asi 20 °C.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Znatelnou převahu v účinku oproti stavu techniky vykazují při tomto testu například sloučeniny z následujících příkladů provedení,
Test na plíseň bramborovou (Phytophthora infestans) (rajče) / protektivní účinek
Tabulka А
Test na plíseň bramborovou (Phytophthora) (rajče )/protektivní účinek
účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,005 O/o
<=wO-s-CH-CHizCH \ 0 3 M) (známá látka)
účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,005 %
Cl
cw3 1—к • CH.-N
CH, l 2
O-CH-C—c— 2-1 ' Ο 'Ό
CH.C“CH5
2-7 o
СН,- N
CHj,
Cl·^ účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 0,005 °/o
napadení v % při koncentraci účinné látky
0,005 % účinná látka
CH.
-cHj chz'n(~n-%
Příklad B
Test na pruhovitost ječmene (Drechslera graminea) (ječmen) / ošetření osiva (syn. Helminthosporium gramineum)
Aplikace účinných látek se provádí ve forbě · suchého mořidla. Mořidlo se připravuje smísením příslušné účinné látky s kamennou moučkou na jemnou práškovou směs, která zajistí rovnoměrné rozptýlení účinné látky na povrch osiva.
Za účelem moření se infikované osivo protřepává po dobu 3 minut s mořidlem v uzavřené skleněné láhvi.
Osivo se zaseje do· prosáté, vlhké standard37 ní půdy, do uzavřených Petriho misek, které se ponechají v chladničce 10 .dnů při teplotě 4 °C. Přitom dochází ke klíčení ječmene a popřípadě také ke klíčení spor houby. Potom se předklíčený ječmen v množství 2 X X 50 zrn zaseje 3 cm hluboko do standardní půdy a pěstuje se ve skleníku při teplotě asi 18 °C ve výsevních skříních, které jsou denně vystaveny 15 hodinám světla.
Asi 3 týdny po· zasetí se provede vyhodnocení rostlin na příznaky pruhovltosti.
Při tomto testu vykazují značnou převahu v účinku ve srovnání se stavem techniky, například sloučeniny z následujících příkladů provedení.
236863
Tabulka Β
Test na pruihovitost ječmene (Drechslera graminea) ječmen / ošetření osiva (syn. Helminthosporium gramineum) účinná látka použité množství účinné látky v mg na 1 kg osiva neošetřeno chorobné rostliny v % z celkem vzešlých rostlin
24,0 s
CH;NH~C-S x λ ti
S
600
19,0 (známá látka)
CL
(B) C Н
O-CHrC-— 4 I
C1
CHit
CHχΗΟ
500
1,2
CH3 a-^yo-cH-L—c—CH, <
CH,-N o
500
1,1
4.' a-QCHj “j!-—k
ОН1
500
3,5
1 Ψ4 °-™£^%-снз
CMJ----1 3 CH^f
500
2,5
Q CH o-c^-c-^c-c^ о-снп, <*>>-— 0
500
3,6
227
233
500
500
0,0
1,1
účinná látka použité množství účinné látky v mg na 1 kg osiva chorobné rostliny v % z celkem vzešlých rostlin
195 500 2,4
199 500 1,0
217 ' 500 3,3
66 500 0,0
168 500 0,0
313 500 3,1
Příklad С
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f. sp. hordei) (ječmen )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu
Emulgátor:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným přípravkem až do stadia zvlhčení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší sporami padlí travního (Erysiphe graminis f. sp. hordei).
Rostliny se umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 °/o, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují značně vyšší účinek oproti stavu techniky, například sloučeniny z následujících příkladů provedení:
Tabulka C
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.
sp. hordei) (ječmen)/protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v i% neošetřených kontrolních rostlin
S
CH-NH-C-Sx | z Zb
CHrNH-C-S' £ 11
S (známá látka) (B)
0,025 í100
0,025 3,8 (74) ch3 ct^_o.CH0_c-CH4
CH----1 /=-N * CW-N I c N-1
0,025 25,0 (78)
236BB3 napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlin koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v o/o hmotnostních účinná látka
0,025
3,8
0,025
12,5
0,025
0,025
12,5
25,0
0,025
12,5 (72) koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlin účinná látka
0,025
12,5
0,025
0,0
0,025
25,0 (113)
CH3 °-ty~ť%CH3
0,025
12,5 [92)
0,025 (105) účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v i°/o neošetřených kontrolních rostlin
0,025
12,5
0,025
16,3
0,025
10,0 (95)
0,025
3,8
0,025
12,5 (97)
236983 účinná látka koncentrace účiňné látky v postřikově suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlin
0,025
12,5
0,025
33,8
0,025
0,025
0,025
21,3
12,5
33,8 (75)
Účinná látka (příklad číslo·) koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v · % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlin
27 0,025 % 50,0
31 0,025 % 41,2
80 0,025 % 33,6
28 0,025 % 12,5
36 0,025 ·% 25,0
47 0,025 % 50,0
70 0,025 ·% 8,7
69 0,025 % 12,5
35 0,025 % 12,5
34 0,025 % 12,5
3 0,025 % 5,7
32 0,025 % 11,2
33 0,025 % 5,7
133 0,025 % 5,7
134 0,025 % 25,0
142 0,025 % 16,2
145 0,025 % 25,0
146 0,025 % 8,7
159 0,025 % 25,0
158 0,025 % 12,5
182 0,025 % 14,9
207 0,025 % 12,5
209 0,025 % 12,5
205 0,025 % 12,5
187 0,025 · % 12,5
206 0,025 % 12,5
288 0,025 % 0,0
287 0,025 % 12,5
290 0,025 % 4,7
292 0,025 % 0,0
231 0,025 % 0,0
227 0,025 °/o 0,0
283 0,025 % 0,0
224 0,025 % 8,7
223 0,025 % 0,0
204 0,025 % 4,7
232 0,025 % 0,0
214 0,025 % 0,0
216 0,025 % 0,0
221 0,025 % 0,0
212 0,025 ·% 0,0
193 0,025 ·% 0,0
194 0,025 % 0,0
189 0,025 ·% 0,0
235 0,025 ·% 25,0
203 0,025 % 12,5
191 0,025 % 0,0
220 0,025 % 0,0
234 0,025 % 3,7
109 0,025 ·% 8,8
103 0,025 % 12,5
55 0,025 % 16,2
57 0,025 % 25,0
58 0,025 ·% 12,5
64 0,025 % 12,5
65 0,025 % 12,5
114 0,025 % 21,2
83 0,025 % 12,5
81 0,025 % 8,7
88 0,025 % 12,5
86 0,025 ·% 25,0
80 ......... 0,025 % 0,0
121 0,025 % 0,0
129 0,025 % 0,0
Účinná látka (příklad číslo) koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlin
123 0,025 % 0,0
131 0,025 % 0,0
117 0,025 % 0,0
124 0,025 % 0,0
126 0,025 % 0,0
122 0,025 % 0,0
129 0,025 % 0,0
130 0,025 % 0,0
167 0,025 % 12,5
168 0,025 % 12,5
169 0,025 % 12,5
170 0,025 % 8,7
171 0,025 % 4,5
172 0,025 % 4,5
173 0,025 % 4,5
174 0,025 % 0,0
178 0,025 % 14,9
303 0,025 % 14,9
254 0,025 % 8,7
310 0,025 % 12,5
314 0,025 % 12,5
319 0,025 % . 12,5
320 0,025 % 12,5
297 0,025 % 3,7
255 0,025 % 3,7
258 0,025 % 12,5..
256 0,025 % 12,5
265 0,025 % 12,5
268 0,025 % 12,5
269 0,025 % 0,0
271 0,025 % 0,0
274 0,025 % 0,0
Příklad D
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň) — kurativní účinek
Rozpouštědlo: 4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor: 0,3 dílu hmostnostního alkylarylpolyglykoletheru
Vhodný účinný prostředek se získá smísením 1 dílu hmotnostního účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a zředěním koncentrátu vodou na požadovánu koncentraci.
Při testu na kurativní účinek se mladé rostliny inokulují vodnou suspenzí konidií původce strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis). Rostliny se ponechají 1 den při 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační komoře a pak se umístí do skléníku. Po uvedeném počtu hodin se rostliny až do orosení postříkají účinným přípravkem.
Rostliny se potom umístí do skleníku při 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 %.
dnů pó in-okulaci se provede vyhodnocení testu.
Jasnou převahu v účinku oproti stavu techniky vykazují při tomto testu například sloučeniny podle následujících příkladů provedení:
Tabulka .
Test ,na strupovitost jabloní (Venutria inaequalis} — jabloň
Kurativní účinek po 42 hodinách účinná látka napadaní v % při koncentraci účinné látky 250 ppm
XHCt (známá)
(známá)
napadaní v % při koncentraci účinné látky
250 ppm účinná látka
účinná látka napadaní v °/o při koncentraci účinné látky
250 ppm
účinná látka napadaní v % při koncentraci účinné látky
250 ppm
236663 účinná látka napadaní v % při koncentraci účinné látky 250 ppm
atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a fenylová skupina, nebo jeho fyziologicky snášitelnou adiční sůl s kyselinou nebo jeho komplex s kovem II. až IV. hlavní а I., II., jakož i IV. až VIII. vedlejší skupiny periodického systému prvků.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden, substituovaný aminoketal obecného vzorce I, v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylalkylovou skupinu, aryloxyalkylovou skupinu, aralkyloxyalkylovou skupinu, arylthioalkylovou skupinu, arylsulfinylalkylovou skupinu, arylsulfonylalkylovou skupinu vždy s 1 až 6 atomy uhlíku v každé alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halolgenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku asi až atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě halogenem, zejména fluorem nebo chlorem, nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina; dále znamená přímou nebo rozvětvenu alkenylovou skupinu nebo alkinylovou skupinu vždy se 2 až atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, nebo vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, jakož i arylalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku v alkenylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina, alkoxyskupina, alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě halogenem, zejména fluorem nebo chlorem, nebo alkylovou skupinou a 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,
R2 a R3 mají významy uvedené v bodě 1,
R4 znamená přímou nebo rozvětvenou al kylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenu alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku nebo aralkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i halogenalkylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, nebo
R3 a R4 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovaný pěti- až sedmičlenný, nasycený nebo nenasycený heterocyklus s 1 až 3 heteroatomy, výhodně s atomy dusíku nebo kyslíku, přičemž jako substituenty přicházejí výhodně v úvahu alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a fenylová skupina, nebo jeho fyziologicky snášltelnou adiční sůl s kyselinou nebo jeho komplex s kovem II. až IV. hlavní а I., II., jakož i IV. až VIII. vedlejší skupiny periodického systému prvků.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu š 1 až 6 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu nebo vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skunu, fenylalkylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupTnu, benzyloxyalkylovou skupinu, fenylthioalkylovou skupinu, fenylsulfinylalkylovou skupinu a fenylsulfonylalkylovou skupinu vždy s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, jakož i popřípadě jednou až třikrát stejně nebo různě substituovanou fenylalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskupina, methylová skupina, methoxyskupina, methylthioskupina, ethylová skupina, ethoxyskupina, ethylthioskupina, n- a isopropylová skupina, isopropoxyskupina, η-, iso-, sek a terc.butylová skupina, trifluormethylová skupina, trifluormethoxyskupina, trifluormethylthioskupina, cyklohexylová skupina, methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina a popřípadě fluorem, chlorem nebo

Claims (6)

1 Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, .že jako účinnou složku, obsahuje alespoň jeden substituovaný aminoketal obecného vzorce I г
[.
v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, přímou nebo rozvětvenou kyanalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylalkylovou skupinu, aryloxyalkylovou skupinu, aralkyloxyalkylovou skupinu, arylthioalkylovou skupinu, arylsulfinylalkylovou skupinu, arylsulfonylalkylovou skupinu vždy s 1 až. 6 atomy uhlíkn v každé alkylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu halogen, kyanoskupina, nitroskupina, alkylová skupina, alkoxyskupina nebo alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthiaskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě halogenem, zejména fluorem nebo chlorem, nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina; dále znamená cykloalkylalklovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a se 3 až 7 atomy uhlíku v případně jednou nebo několikrát alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituované cykloalkylové části, dále znamená přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu nebo alkinylovou skupinu vždy .se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, nebo vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, jakož i arylalkenylovou skupinu se 2 až. 6 atomy uhlíku v alkenylové části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu halogen, kyanoskupina, nitro
VYNÁLEZU skupina, alkylová skupina, alkoxyskupina nebo alkylthioskupina vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina, halogenalkoxyskupina a halogenalkylthioskupina vždy s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, cykloalkylová skupina s 5 až 7 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a popřípadě halogenem, zejména fluorem nebo chlorem, nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,
R2 má stejný význam jako R1, přičemž má význam stejný jako R1 nebo jsou oba substituentny navzájem různé, a kromě toho znamená vodík,
R3 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až '112 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku nebo aralkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylové části a se ’6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu: halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i halogenalkylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu.
R4 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, popřípadě jednou nebo několikrát stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou cykloalkylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, jakož i vždy popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovanou arylovou skupinu se 6 až 10 atmy uhlíku nebo aralkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkylová části a se 6 až 10 atomy uhlíku v arylové části, přičemž jako substituenty arylové skupiny přicházejí vždy v úvahu halogen, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jakož i halogenalkylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, nebo
R3 a R4 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, popřípadě jednou nebo několikrát, stejně nebo různě substituovaný pěti- až sedmičlenný, nasycený nebo nenasycený heterocyklus s 1 až 3 heteroatomy, výhodně s atomy dusíku nebo kyslíku, přičemž jako substituenty přicházejí výhodně v úvahu alkylová skupina s 1 až £
ШШ methylovou skupinou substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu a benzylovou skupinu, přičemž jako substituenty fenylové skupiny popřípadě benzylová skupeny přicházejí vždy v úvahu fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskupina, trifluormethylová skupina, trifluormethoxyskupina, triflucrmethylthioskupína, methoxykarbonylová skupina a ethoxykarbonylová skupina, dále znamená cyklopropylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu,
R3 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-,sek. a terc.butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, n-oktylovou skupinu, n-nonylovou skupinu, n-decylovou skupinu, n-dodecylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, jakož i vždy popřípadě jednou nebo dvakrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu a
R4 znamená n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. a terc.butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, n-oktylovou skupinu, n-nonylovou skupinu, n-decylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu,
2-butenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupmu, jakož i popřípadě jednou až dvakrát, stejně nebo růz-. ně fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo
R5 a R4 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný l-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, l-p:perazinyl, 4-morfolinyl, 1-perhydroazepmyl, 2-imidazolyl, l-(l,2,4-triazolyl) nebo 1-pyrazolyl, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu methylová skupina, ethylová skupina, n- a isopropylová skupina, fenylová skupina, methoxyka.rbonylová skupina a ethoxykarbonvlová skupina.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jeko účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu nebo vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu, ben z-yloxyalkylovou skupinu, fenylthioalkylovou skupinu, fenylsulfinylalkylovou skupinu a fenylsulfonylalkylovou skupinu vždy s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, jakož i popřípadě jednou až třikrát stejně nebo různě subst tucvanou fenylalkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části, přičemž jako substituenty fenylové skupiny přicházejí v úvahu fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskupina, methylová skupina, inethoxyskupina, methylthioskupina, ethylová skupina, ethoxyskupina, ethylthioskupina, n- a isopropylová skupina, isopropoxyskupina, η-, iso-, sek. a terc.butylová skupina, trifluormethylová skupina, trifluormethoxyskupina, trifluormethylthioskupina, cyklohexylová skupina, methoxyk-arbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina a popřípadě fluorem, chlorem nebo methylovou skupinou substituovaná fenylová skupina nebo fenoxyskupina,
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu a benzylovou skupinu, přičemž jako substituenty fenylové skupiny, popřípadě benzylové skupiny přicházejí vždy v úvahu fluor, chlor, brom, kyanoskupina, nitroskupina, trifluormethylová skup;na, trifluormethoxyskupina, trifluormethylthioskupina, metho-xykarbonylová skupina a ethoxykarbonylová skupina, dále znamená cyklopropylovou skupenu, cykiopentylovou skupinu,
R3 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. a terc.butylovou skup:nu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-hcpty’ovon skup mu, n-oktylovou skupinu, n-nonylovou skupenu, n-decylovou skupinu, n-dodecylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu, 2-butenylov-ou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, jakož i vždy popřípadě jednou nebo dvakrát stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu a
R4 znamená n- a isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek. a terc.butylovou skupinu, n-pentylovou skupinu, n-hexylovou skupinu, n-heptylovou skupinu, n-oktylovou skupinu, n-nonylovou skupinu, n-decylovou skupinu, allylovou skupinu, propargylovou skupinu,
2-butenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, jakož i popřípadě jednou až dvakrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo
R3 a R4 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný l-pyrrolidinyl, 1-piperazinyl, 4-morfolinyl, 1-perhydroazepinyl, 1- (1,2,4-triazo236883
C2H5 . I
R5—CH2—CH— lyl)- nebo 1-pyrazolyl, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu methylová skupina, ethylová skupina, n- a isopropylová skupina, fenylová skupina, methoxykarbonylová skupina a ethoxykarbonylová skupina.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, jakož i vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylalkenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu, benzyloxyalkylovou skupinu, fenylthioalkylovou skupinu, fenylsulfinylalkylovou skupinu a fenylsulfonylalkylovou skupinu vždy s až 5 atomy uhlíku v alkylové, popřípadě alkenylové části, přičemž jako substituenty fenylová skupiny přicházejí v úvahu fluor, chlor, brom, methylová skupina, ethylová skupina, n- a isopropylová skupina, terc.butylová skupina, methoxyskupina, ethoxyskupina, isopropoxyskupina, cyklohexylová skupina, trifluormethylová skupina, trifluormethoxyskupina, trifluormethylthioskupina, methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina a fenoxyskupina,
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vodík,
R3 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu nebo η-, iso- a terc.butylovou skupinu,
R4 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n- a isopropylovou skupinu, na ísobutylovou skupinu, pentylovou skupinu nebo hexylovou skupinu nebo
R3 a R4 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovaný 1-piperidinyl, 1-perhydroazepinyl, 1-pyrrolldlnyl, 4-morf olinyl, 1-piperazinyl, 1-, -imidazolyl a 1-(1,2,4-tríazolyl), přičemž jako substltuentny lze uvést alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu a fenylovou skupinu.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
R1 znamená skupinu vzorce
GHs
R5—CH2—C—
I
СНз
СНз
R5—CH2—CH—
C2H5 . I
Rs—CH2—C—
I
СНз
СНз a R5—С—
СНз přičemž
R5 znamená vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylsulfinylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu fluor, chlor, brom, nitroskupina cyklohexylová skupina, přímá nebo rozvětvená alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, přímá nebo rozvětvená alkoxyskupina s 1 až 3 atomy uhlíku a alkoxykarbonylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části,
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku,
R4 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3 a R4 společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají také vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovaný píperidinový, morfolinový nebo pyrrolidiiiový zbytek.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
R1 znamená skupinu vzorce
CHs
R6—CH = C— a
C2H5
R6-CH = C— přičemž
R6 znamená vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu fluor, chlor, brom, nitroskupina, cyklohexylová skupina, přímá nebo rozvětvená alkylová skupina nebo alkoxyskupína vždy s 1 až 4 atomy uhlíku a alko-
2 3 6 8 8 3
39 40 xykarbonylová skupina s 1 nebo 2 atomy uhlíku v alkoxylové části,
R2 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 znamená přímou nebo rovětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku,
R4 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo·
R3 a R4 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, vždy popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku substituovaný píperidinový, .morfolinový nebo pyrrolidinový zbytek.
CS834036A 1982-06-04 1983-06-03 Fungicide agent CS236883B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3221138 1982-06-04
DE19833305769 DE3305769A1 (de) 1982-06-04 1983-03-18 Schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS236883B2 true CS236883B2 (en) 1985-05-15

Family

ID=25802255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS834036A CS236883B2 (en) 1982-06-04 1983-06-03 Fungicide agent

Country Status (15)

Country Link
US (2) US4503059A (cs)
EP (1) EP0097822B1 (cs)
JP (1) JPS58225084A (cs)
AU (1) AU556089B2 (cs)
BR (1) BR8302934A (cs)
CA (1) CA1219868A (cs)
CS (1) CS236883B2 (cs)
DD (1) DD210830A5 (cs)
DE (2) DE3305769A1 (cs)
DK (1) DK255283A (cs)
ES (1) ES522966A0 (cs)
IL (1) IL68849A (cs)
NZ (1) NZ204434A (cs)
PT (1) PT76754B (cs)
TR (1) TR21748A (cs)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4547581A (en) * 1979-02-07 1985-10-15 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrimido-2-benzazepines and intermediates in their preparation
DE3324769A1 (de) * 1983-07-08 1985-01-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-aminomethyl-1,3-oxathiolane
AU572526B2 (en) * 1983-07-20 1988-05-12 Shionogi & Co., Ltd. Imidazole or triazole linked to dioxolanes
DE3328151A1 (de) * 1983-08-04 1985-02-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 4-piperidinomethyl-1,3-dioxolane
DE3413996A1 (de) * 1984-04-13 1985-10-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tetrahydrofuran-2-ylmethylamine
DE3420828A1 (de) * 1984-06-05 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3635744A1 (de) * 1986-10-21 1988-04-28 Bayer Ag Substituierte aminoketale
DE3639903A1 (de) * 1986-11-22 1988-06-01 Bayer Ag Saccharin-salze von aminomethylheterocyclen
US4788190A (en) * 1986-12-24 1988-11-29 Schering Corporation 2,4,4-tri- and 2,2,4,4-tetra substituted-1,3-dioxolane antifungal, antiallergy compounds
DE3735555A1 (de) * 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
DE3715482A1 (de) * 1987-05-08 1988-11-24 Bayer Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von substituierten aminomethylheterocyclen
DK686888D0 (da) * 1988-07-01 1988-12-09 Cheminova As Aminoketaler, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider
DE3828194A1 (de) * 1988-08-19 1990-02-22 Bayer Ag Substituierte cyclohexylamine, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln
DE3828545A1 (de) * 1988-08-23 1990-03-01 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und neue zwischenprodukte
US5177103A (en) * 1988-08-23 1993-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal aminomethylheterocyclic compounds
DE3828490A1 (de) * 1988-08-23 1990-03-01 Bayer Ag Substituierte dioxolanylethylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und neue zwischenprodukte
DE4115433A1 (de) * 1991-05-08 1992-11-12 Berlin Bio Zentralanstalt N-alkyl-dimethylmorpholinio-azolylalkan-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung als fungizide
CN103242509B (zh) * 2013-04-18 2015-06-10 艾达索高新材料无锡有限公司 可降解环缩醛、环缩酮二胺类环氧树脂固化剂及其应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB601612A (en) * 1944-03-08 1948-05-10 Rhone Poulenc Sa Process for the preparation of amino-derivatives of dioxa-cyclopentane and quaternary salts derived therefrom
US2445393A (en) * 1944-03-08 1948-07-20 Rhone Poulenc Sa New amino-derivatives of dioxa-cyclopentane
US2606909A (en) * 1947-08-01 1952-08-12 Univ Michigan Basic dioxolanes
US3337408A (en) * 1966-06-24 1967-08-22 Rexall Drug Chemical Method of effecting analgesia
FR2121371B1 (cs) * 1971-01-07 1974-08-30 Delalande Sa
FR2123198B1 (cs) * 1971-01-29 1974-04-12 Delalande Sa
US3770743A (en) * 1971-03-08 1973-11-06 Cutter Lab 1-(1,3-dioxolan-4-yl-alkyl)-piperazines and piperazine alkane diols
FR2163322A1 (en) * 1971-12-13 1973-07-27 Delalande Sa Tert aminomethyl pentenyl dioxolanes - vasodilators hypotensives spasmolytics diuretics and analgesics
GB1427918A (en) * 1972-05-26 1976-03-10 Shell Int Research Herbicidal glycerol acetals
JPS5233608A (en) * 1975-09-11 1977-03-14 Kowa Co Process for preparation of aminopropanediol derivatives
US4141908A (en) * 1976-10-15 1979-02-27 Janssen Pharmaceutica N.V. 2-Aryl-1,3-dioxolanes
DE3019497A1 (de) * 1980-05-22 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Aminopropiophenon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4384879A (en) * 1980-07-15 1983-05-24 Ciba-Geigy Corporation 4-(1H-Azolylmethyl)-1,3-dioxolan-5-one derivatives, production thereof and use thereof as growth regulators and/or microbicides
GB2095236B (en) * 1981-03-18 1985-03-27 Ici Plc Heterocyclylmethyl-substituted dioxolanes and their use as fungicides
DE3401694A1 (de) * 1984-01-19 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethylcycloacetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
DD210830A5 (de) 1984-06-27
IL68849A0 (en) 1983-10-31
NZ204434A (en) 1987-11-27
EP0097822A1 (de) 1984-01-11
JPS58225084A (ja) 1983-12-27
ES8403472A1 (es) 1984-03-16
PT76754A (en) 1983-06-01
US4503059A (en) 1985-03-05
CA1219868A (en) 1987-03-31
AU556089B2 (en) 1986-10-23
PT76754B (en) 1986-01-14
BR8302934A (pt) 1984-02-07
AU1505983A (en) 1983-12-08
ES522966A0 (es) 1984-03-16
DE3305769A1 (de) 1983-12-08
DK255283D0 (da) 1983-06-03
US4668700A (en) 1987-05-26
DK255283A (da) 1983-12-05
TR21748A (tr) 1985-05-24
IL68849A (en) 1986-09-30
EP0097822B1 (de) 1987-07-15
DE3372482D1 (de) 1987-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS236883B2 (en) Fungicide agent
DK158152B (da) 1-hydroxyethyl-triazol-derivater samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer og fungicider
JPS5962576A (ja) トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法
HU204975B (en) Fungicidal composition comprising 1-phenyl-2-cyclopropyl-3-azolyl-propan-2-ol derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients
HU189639B (en) Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles
HU188833B (en) Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances
PL117293B1 (en) Fungicide and process for preparing isonitrosotriazolylethaneszoliloehtanov
KR900008815B1 (ko) 1-아졸릴-3-피라졸릴-2-프로판올 유도체의 제조방법
HU195078B (en) Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components
NZ208790A (en) Substituted 1,3-oxathiolanes and plant pest treatment agents containing such
CS228938B2 (en) Fungicide and method of preparing active component thereof
US4599348A (en) 1-azolyl-substituted oxime ether fungicides
CS219299B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
US4818758A (en) 2-azolylmethyl-2-phenyl-4-[benzazol-2-yloxy-or-thio-methyl]-1,3 dioxolanes and salts thereof, pharmaceutical compositions containing them and their use
EP0255243A1 (en) Azole derivatives useful for controlling plant diseases
US4559355A (en) 2-Aryl-2-azolylmethyl-1,3-dioxepine fungicides
HU206021B (en) Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4804406A (en) β-naphthylalkylamines
US4845098A (en) Saccharine salts of substituted hydroxypropylamines, compositions and use
EP0315946A2 (en) Fungicide azolyl derivatives
US4650809A (en) Cyclic azolylvinyl ether fungicides
CS214752B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
HU199437B (en) Fungicides comprising hydroxyalkyl triazolyl derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
HU194702B (en) Fungicide compositions containing hydroxy-ethyl-azol derivatives as active components and process for producing hydroxy-ethyl-azol derivatives
JPH0348663A (ja) ヒドロキシエチル―シクロプロピル―アゾリル誘導体