JPS5821650A - ｍ−ニトロ安息香酸の製造法 - Google Patents
ｍ−ニトロ安息香酸の製造法Info
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- JPS5821650A JPS5821650A JP56118425A JP11842581A JPS5821650A JP S5821650 A JPS5821650 A JP S5821650A JP 56118425 A JP56118425 A JP 56118425A JP 11842581 A JP11842581 A JP 11842581A JP S5821650 A JPS5821650 A JP S5821650A
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- nitrotoluene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｍ−ニトロトルエンを分子状酵素含有ガスで酸
化して、ｍ−ニトロ安息香酸を製造する方法に関するも
のである。
化して、ｍ−ニトロ安息香酸を製造する方法に関するも
のである。
ｍ−ニトロ安息香酸は農薬、医薬、染料、などの原料と
して有用な化合物であり、純度の良好なｍ−ニトロ安息
香酸を生成する経済的な製造法の一発が望まれている。
して有用な化合物であり、純度の良好なｍ−ニトロ安息
香酸を生成する経済的な製造法の一発が望まれている。
これまでにｍ−ニトロ安息香酸の製造法として、
八 安息香酸をニトロ化する方法（西独公開特許第２５
４０９００号明細書） β） ｍ−ニトロトルエンを酢酸などの有機溶媒中で臭
素と重金属からなる触媒を用いて１５０〜２５０℃で空
気酸化する方法（米国特許第３０３０４１４号明細書） （Ｑ ｍ−二トロトルエンを０．０５〜０．８重量倍
の低級脂肪族モノカルボン酸を添加して重金属触媒の存
在下２３０℃以下の均一液相で空気酸化する方法（特開
昭 ５４−９２９３１号公報） などが提案されている。
４０９００号明細書） β） ｍ−ニトロトルエンを酢酸などの有機溶媒中で臭
素と重金属からなる触媒を用いて１５０〜２５０℃で空
気酸化する方法（米国特許第３０３０４１４号明細書） （Ｑ ｍ−二トロトルエンを０．０５〜０．８重量倍
の低級脂肪族モノカルボン酸を添加して重金属触媒の存
在下２３０℃以下の均一液相で空気酸化する方法（特開
昭 ５４−９２９３１号公報） などが提案されている。
しかしながら、内法は０−およびｐ−ニトロ・安息香酸
さらにはジニトロ安息香酸などが副生ずるほか、多量の
硝酸、硫酸を含む廃液を処理しなければならないなどと
いった問題点を有する方法である。
さらにはジニトロ安息香酸などが副生ずるほか、多量の
硝酸、硫酸を含む廃液を処理しなければならないなどと
いった問題点を有する方法である。
マタ（ハ）法は１５０℃以上の高温で反応させるために
、触媒が失活しゃすい上に、反応物の二酸化炭素への分
解、ニトロ基の脱離さらには着色性不純物の副生が顕著
に併発し、品質の良好な目的物を多量の触媒、溶媒を損
失することなく、高収率で得ることが困難な方法である
。
、触媒が失活しゃすい上に、反応物の二酸化炭素への分
解、ニトロ基の脱離さらには着色性不純物の副生が顕著
に併発し、品質の良好な目的物を多量の触媒、溶媒を損
失することなく、高収率で得ることが困難な方法である
。
そして０法は、溶媒の低級脂肪族カルボン酸の使用量が
極端に少ないために、酸化速度が小さい上に、固化しゃ
すい反応生成物の取扱いが困難で、しかも反応生成物か
ら単離される目的物の純度が満足しうるレベルに達しに
くいという欠点を有している。
極端に少ないために、酸化速度が小さい上に、固化しゃ
すい反応生成物の取扱いが困難で、しかも反応生成物か
ら単離される目的物の純度が満足しうるレベルに達しに
くいという欠点を有している。
そこで本発明者らは、分子状酸素含有ガスによるｍ−ニ
トロトルエンのｍ−ニトロ安息香酸への酸化において、
反応物の燃焼分解が起こりに＜＜、少ない触媒の使用に
よって高い反応速度で高品質の目的物が安定して得られ
る方法を開発することを目的として鋭意検討し、特定量
の酢酸溶媒中で、特定組成の触媒系を使用し、特定の温
度において反応させることによって目的が達成されるこ
とを見い出し、本発明に到達した。
トロトルエンのｍ−ニトロ安息香酸への酸化において、
反応物の燃焼分解が起こりに＜＜、少ない触媒の使用に
よって高い反応速度で高品質の目的物が安定して得られ
る方法を開発することを目的として鋭意検討し、特定量
の酢酸溶媒中で、特定組成の触媒系を使用し、特定の温
度において反応させることによって目的が達成されるこ
とを見い出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、ｍ−ニトロトルエンを酢酸溶媒中で
コバルト化合物および臭素化合物から構成される触媒の
存在下で分子状酸素含有ガスにより酸化してｍ−ニトロ
安息香酸を製造する方法において、酢酸の使用量をｍ−
ニトロトルエンに対して０８〜３重量倍、コバルト金属
の使用量を酢酸に対して０．０２〜０．７重量％、臭素
原子の使用量をコバルト金属に対して１〜１０重量倍お
よび反応温度を１３０〜１５０℃の範囲とすることを特
徴とするｍ−ニトロ安息香酸の製造法である。
コバルト化合物および臭素化合物から構成される触媒の
存在下で分子状酸素含有ガスにより酸化してｍ−ニトロ
安息香酸を製造する方法において、酢酸の使用量をｍ−
ニトロトルエンに対して０８〜３重量倍、コバルト金属
の使用量を酢酸に対して０．０２〜０．７重量％、臭素
原子の使用量をコバルト金属に対して１〜１０重量倍お
よび反応温度を１３０〜１５０℃の範囲とすることを特
徴とするｍ−ニトロ安息香酸の製造法である。
以下に本発明方法を具体的に説明する。
本発明方法では、ｍ−ニトロトルエンを酢酸溶媒中で触
媒の存在下に分子状酸素含有ガスと接触させる。
媒の存在下に分子状酸素含有ガスと接触させる。
酢酸の使用量はｍ−ニトロトルエンの０．８〜３重量倍
の範囲が適当である。酢酸の使用量が０．８重量倍以下
の場合は、酸化速度が小さい」―に、反応生成物を冷却
すると高濃度のスラリ状もしくは固状物となって取扱い
がむずかしく、満足しうるレベルの品質の目的物を安定
して取得することが困難である。一方酢酸の使用量が３
重量倍以上の場合は、酢酸の燃焼分解による経済的負担
が増加するとともに、反応後酢酸に溶解したままで固液
分離によって単離できない目的物の量が増加し、目的物
のワンパス収率がいたずらに低下する。なお酢酸中に１
０重量％程度以下の水が存在しても特に支障はない。
の範囲が適当である。酢酸の使用量が０．８重量倍以下
の場合は、酸化速度が小さい」―に、反応生成物を冷却
すると高濃度のスラリ状もしくは固状物となって取扱い
がむずかしく、満足しうるレベルの品質の目的物を安定
して取得することが困難である。一方酢酸の使用量が３
重量倍以上の場合は、酢酸の燃焼分解による経済的負担
が増加するとともに、反応後酢酸に溶解したままで固液
分離によって単離できない目的物の量が増加し、目的物
のワンパス収率がいたずらに低下する。なお酢酸中に１
０重量％程度以下の水が存在しても特に支障はない。
触媒としては、コバルトおよび臭素を構成成分とする触
媒系を使用する。なおこれら２成分に加えてさらにマン
ガンを共存させた触媒系を使用することも、本発明の好
ましい実施態様である。これらの触媒構成成分は次に示
すような化合物の形で加える。
媒系を使用する。なおこれら２成分に加えてさらにマン
ガンを共存させた触媒系を使用することも、本発明の好
ましい実施態様である。これらの触媒構成成分は次に示
すような化合物の形で加える。
すなわち、コバルト化合物とマンガン化合物は、臭化物
、水酸化物、炭酸塩、酢酸などの低級脂肪族カルボッ酸
の塩、ニトロ安息香酸などの芳香族カルボン酸の塩、ナ
フテン酸の塩、アセチルアセトナートなどの反応物に可
溶性でかつ反応を妨害する対イオンを含まない化合物が
適当である。
、水酸化物、炭酸塩、酢酸などの低級脂肪族カルボッ酸
の塩、ニトロ安息香酸などの芳香族カルボン酸の塩、ナ
フテン酸の塩、アセチルアセトナートなどの反応物に可
溶性でかつ反応を妨害する対イオンを含まない化合物が
適当である。
臭素化合物としては、臭素、臭化水素、臭化コバルト、
臭化マンガン、臭化アンモニウム、アルカリ金属臭化物
などの無機臭素化合物およびテトラブロムエタノ、ブロ
ム酢酸、臭化ベンジルなどの有機臭素化合物が使用可能
である。
臭化マンガン、臭化アンモニウム、アルカリ金属臭化物
などの無機臭素化合物およびテトラブロムエタノ、ブロ
ム酢酸、臭化ベンジルなどの有機臭素化合物が使用可能
である。
コバルト化合物の使用量は、コバルト金属としての使用
量が溶媒酢酸に対して０．０２〜０．７重量％の範囲が
適当である。コバルト触媒の使用量が０．０２重量％未
満では十分な反応速度が得られず、また０、７重量％を
越えると目的生成物からコバルト触媒を分離する手間や
触媒費の負担が増加するとともｊこ、反応物の二酸化炭
素への分解が増加傾向となって不利である。
量が溶媒酢酸に対して０．０２〜０．７重量％の範囲が
適当である。コバルト触媒の使用量が０．０２重量％未
満では十分な反応速度が得られず、また０、７重量％を
越えると目的生成物からコバルト触媒を分離する手間や
触媒費の負担が増加するとともｊこ、反応物の二酸化炭
素への分解が増加傾向となって不利である。
また場合によりコバルト化合物と併用するマンガン化合
物の使用量は、マンガン金属とじての使用量がコバルト
金属に対して１〜５０重量％の範囲、特に２〜３０重量
％の範囲が適当でアリ・この範囲の量のマンガンの併用
によりコバルトと臭素から構成される触媒系の活性を一
層向上させることができる。
物の使用量は、マンガン金属とじての使用量がコバルト
金属に対して１〜５０重量％の範囲、特に２〜３０重量
％の範囲が適当でアリ・この範囲の量のマンガンの併用
によりコバルトと臭素から構成される触媒系の活性を一
層向上させることができる。
臭素化合物の使用量は、臭素原子としての使用量がコバ
ルト金属に対して１〜ｌＯ重量倍の範囲、特に２〜５重
量倍の範囲が適当である。
ルト金属に対して１〜ｌＯ重量倍の範囲、特に２〜５重
量倍の範囲が適当である。
臭素触媒の使用量が１重量倍未満の場合は十分な触媒活
性が得られず、また１０重量倍を越えると、臭素による
生成物の汚染や触媒費の負担が著しくなり、好ましくな
い。
性が得られず、また１０重量倍を越えると、臭素による
生成物の汚染や触媒費の負担が著しくなり、好ましくな
い。
反応温度は１３０〜１５０℃の範囲が適当である。１３
０℃よりも低い反応温度では反応速度が極端に遅くなり
、一方１５０℃を越える反応温度では触媒の活性が低下
傾向になるとともに、反応物の二酸化炭素への分解、ニ
トロ基の脱離さらには着色性不純物の副生が増加し、好
ましくない。
０℃よりも低い反応温度では反応速度が極端に遅くなり
、一方１５０℃を越える反応温度では触媒の活性が低下
傾向になるとともに、反応物の二酸化炭素への分解、ニ
トロ基の脱離さらには着色性不純物の副生が増加し、好
ましくない。
酸化剤として用いる分子状酸素含有ガスとしては、純酸
素や工業排ガスも使用可能であるが、工業的には通常の
空気が最適である。
素や工業排ガスも使用可能であるが、工業的には通常の
空気が最適である。
反応系の酸素分圧については、全反応圧力が１〜５０気
圧の範囲、特に２〜４０気圧の範囲で、かつ反応器から
の排ガスの酸素濃度が１〜８容量％の範囲になるように
操作するのが好ましい。反応圧力が５０気圧を越えると
、設備費と分子状酸素含有ガスを圧縮するための動力費
が増加するにもかかわらず格別の利点が得られず、逆に
二酸化炭素への分解が増加傾向となって不利である。ま
た排ガスの酸素濃度が８容量％を越えると、反応器気相
部が爆発性混合気体を形成する可能性が強くなり、安全
対策面から排ガスの酸素濃度は８容量％以下にする必要
がある。
圧の範囲、特に２〜４０気圧の範囲で、かつ反応器から
の排ガスの酸素濃度が１〜８容量％の範囲になるように
操作するのが好ましい。反応圧力が５０気圧を越えると
、設備費と分子状酸素含有ガスを圧縮するための動力費
が増加するにもかかわらず格別の利点が得られず、逆に
二酸化炭素への分解が増加傾向となって不利である。ま
た排ガスの酸素濃度が８容量％を越えると、反応器気相
部が爆発性混合気体を形成する可能性が強くなり、安全
対策面から排ガスの酸素濃度は８容量％以下にする必要
がある。
本発明に用いる反応器としては、単なる気泡塔型式のも
のよりも強制混合される型式のものが好ましい。すなわ
ち分子状酸素含有ガスと反応液との良好な気液混合を行
ない、分子Ｖ酸素の反応液への溶解を促進し、反応器内
での反応物質相互の接触を円滑に行なわせるために、反
応器下部に多数の細孔からなるガス吹込口を備え、回転
攪拌羽根による強制攪拌もしくは反応器外の循環ポンプ
による強制循環などが行なわれる反応器を使用すること
が好ましい。
のよりも強制混合される型式のものが好ましい。すなわ
ち分子状酸素含有ガスと反応液との良好な気液混合を行
ない、分子Ｖ酸素の反応液への溶解を促進し、反応器内
での反応物質相互の接触を円滑に行なわせるために、反
応器下部に多数の細孔からなるガス吹込口を備え、回転
攪拌羽根による強制攪拌もしくは反応器外の循環ポンプ
による強制循環などが行なわれる反応器を使用すること
が好ましい。
反応器上部には還流冷却器を設けて、排ガスはこの還流
冷却器を通って排出されるようにし、排ガスに含まれる
溶媒酢酸や未反応ニトロトルエンなどを凝縮させて反応
系に循環させる。
冷却器を通って排出されるようにし、排ガスに含まれる
溶媒酢酸や未反応ニトロトルエンなどを凝縮させて反応
系に循環させる。
反応方式としては、回分式、半連続式、連続式のいずれ
をも採用することができる。
をも採用することができる。
なお本発明方法により得られた反応生成混合物から目的
物質であるｍ−ニトロ安息香酸を単離する方法としては
、反応生成物を冷却してｍ−ニトロ安息香酸を晶析分離
する方法、反応生成物から酢酸溶媒、副生水、未反応の
ニトロトルエンなどを蒸留分離し、残留物を再結晶、蒸
留、小るいは溶媒抽出する方法などが適当である。かく
して単離されたｍ−ニトロ安息香酸は、必要ならばさら
に再結晶などによって所望する純度にまで精製すること
ができる。一方ｍ−ニトロ安息香酸から分離した溶媒、
触媒、未反応原料、酸化中間体などは、そのままもしく
は脱水などの適当な精製処理を施して反応系に循環する
ことができる。
物質であるｍ−ニトロ安息香酸を単離する方法としては
、反応生成物を冷却してｍ−ニトロ安息香酸を晶析分離
する方法、反応生成物から酢酸溶媒、副生水、未反応の
ニトロトルエンなどを蒸留分離し、残留物を再結晶、蒸
留、小るいは溶媒抽出する方法などが適当である。かく
して単離されたｍ−ニトロ安息香酸は、必要ならばさら
に再結晶などによって所望する純度にまで精製すること
ができる。一方ｍ−ニトロ安息香酸から分離した溶媒、
触媒、未反応原料、酸化中間体などは、そのままもしく
は脱水などの適当な精製処理を施して反応系に循環する
ことができる。
以上詳述した本発明方法により、分子状酸素含有ガスを
用いてｍ−ニトロトルエンを高品質のｍ−ニトロ安息香
酸に経済的に酸化することが可能になった。
用いてｍ−ニトロトルエンを高品質のｍ−ニトロ安息香
酸に経済的に酸化することが可能になった。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１
還流冷却器と回転羽根攪拌機を備えたチタン製耐圧反応
器に、ｍ−ニトロトルエン１００部、水４部、酢酸１０
０部（ｍ−ニトロトルエンに対し等重量）、臭化コバル
ｌ−０，８５部（酢酸に対してコバルト０．１５重量％
、コバルトに対シ臭素２．７重量倍）、酢酸マンガン０
，１２部（コバルトに対しマンガン１７重量％）を仕込
ミ、反応圧力２０気圧ゲージ、反応温度１４５℃におい
て、反応器下部から、酸素吸収が開始するまでの誘導期
間は７％酸素含有ガスを吹き込み、酸素吸収開始後は排
ガス中酸素濃度が８％以下になるような流速で空気を吹
き込んで、酸化反応を行なった。誘導期間は１５分であ
り、空気は３．５時間吹き込んだ。
器に、ｍ−ニトロトルエン１００部、水４部、酢酸１０
０部（ｍ−ニトロトルエンに対し等重量）、臭化コバル
ｌ−０，８５部（酢酸に対してコバルト０．１５重量％
、コバルトに対シ臭素２．７重量倍）、酢酸マンガン０
，１２部（コバルトに対しマンガン１７重量％）を仕込
ミ、反応圧力２０気圧ゲージ、反応温度１４５℃におい
て、反応器下部から、酸素吸収が開始するまでの誘導期
間は７％酸素含有ガスを吹き込み、酸素吸収開始後は排
ガス中酸素濃度が８％以下になるような流速で空気を吹
き込んで、酸化反応を行なった。誘導期間は１５分であ
り、空気は３．５時間吹き込んだ。
反応終了後生成物を室温に冷却し、固液分離して、５０
％含水酢酸２００部で洗浄し、乾燥すると、純度９９％
以上のｍ−ニトロ安息香酸８０部（収率６５，６モル％
）が得られた。また生成物を固液分離した後の母液中に
は１６部、洗浄化用いた５０％含水酢酸中には２１部の
ｍ−ニトロ安息香酸が含まれており、ｍ−ニトロ安′息
香酸の合計収率は９６モル％であった。
％含水酢酸２００部で洗浄し、乾燥すると、純度９９％
以上のｍ−ニトロ安息香酸８０部（収率６５，６モル％
）が得られた。また生成物を固液分離した後の母液中に
は１６部、洗浄化用いた５０％含水酢酸中には２１部の
ｍ−ニトロ安息香酸が含まれており、ｍ−ニトロ安′息
香酸の合計収率は９６モル％であった。
実施例２
実施例１で反応温度を１４５℃から１３５℃に低下した
ところ、酸素吸収が開始するまでの誘導期間は７０分で
あった。空気を４時間吹き込んだ後、反応生成物を同様
に処理すると、純度９９％以上のｍ−ニトロ安息香酸８
１部（収率６６．４モル％）が結晶として得られた。ま
た生成物を固液分離した母液中には１６部、洗浄液中に
は２０部のｍ−ニトロ安息香酸が含まれていたので、ｍ
−ニトロ安息香酸の合計収率は９６モル％であった。
ところ、酸素吸収が開始するまでの誘導期間は７０分で
あった。空気を４時間吹き込んだ後、反応生成物を同様
に処理すると、純度９９％以上のｍ−ニトロ安息香酸８
１部（収率６６．４モル％）が結晶として得られた。ま
た生成物を固液分離した母液中には１６部、洗浄液中に
は２０部のｍ−ニトロ安息香酸が含まれていたので、ｍ
−ニトロ安息香酸の合計収率は９６モル％であった。
比較例１
実施例１で反応温度を１４５℃から１２５℃に低下した
ところ、１８０分経過しても酸素吸収は開始しなかった
。
ところ、１８０分経過しても酸素吸収は開始しなかった
。
比較例２
実施例１で反応温度を１４５℃から１６５℃に上げたと
ころ、誘導期間は５分であったが、空気を吹き込んでか
ら３０分後に酸素吸収は停止し、ｍ−ニトロ安息香酸は
ほとんど生成しなかった。
ころ、誘導期間は５分であったが、空気を吹き込んでか
ら３０分後に酸素吸収は停止し、ｍ−ニトロ安息香酸は
ほとんど生成しなかった。
比較例３
実施例１で酢酸の使用量を５０部（ｍ−二トロトルエン
に対し０．５重量倍）、水の使用量を２部に減少したと
ころ、誘導期間は１５分であった。空気を３．５時間吹
き込んだ後、室温に冷却した生成物は取扱いにくぃ固状
物となった。
に対し０．５重量倍）、水の使用量を２部に減少したと
ころ、誘導期間は１５分であった。空気を３．５時間吹
き込んだ後、室温に冷却した生成物は取扱いにくぃ固状
物となった。
４％含水酢酸５０部を加えてスラリ化した後、実施例１
と同様に処理して得られたｍ−ニトロ安息香酸は３４部
（収率２７．９モル％）で、純度は９７％であった。ま
た含水酢酸を加えた後、−固液分離して得られた母液に
は２１部、洗浄液には２３部のｍ−二トロ安息香酸が含
まれており、ｍ−ニトロ安息香酸の合計収率は６４モル
％であった。
と同様に処理して得られたｍ−ニトロ安息香酸は３４部
（収率２７．９モル％）で、純度は９７％であった。ま
た含水酢酸を加えた後、−固液分離して得られた母液に
は２１部、洗浄液には２３部のｍ−二トロ安息香酸が含
まれており、ｍ−ニトロ安息香酸の合計収率は６４モル
％であった。
比較例４
実施例１で臭化コバルトに代え、酢酸コバルト０．６５
部（酢酸に対してコバルト０．１５重量％）を使用した
ところ、ｍ−ニトロ安息香酸は生成しなかった。
部（酢酸に対してコバルト０．１５重量％）を使用した
ところ、ｍ−ニトロ安息香酸は生成しなかった。
実施例３
実施例１で酢酸マンガンを使用しないほかは同様に反応
したところ、酸素吸収が開始するまでの誘導期間は１５
分であった。空気を３．５時間吹き込んだ後、反応生成
物を同様に処理すると、純度９９％以上のｍ−ニトロ安
息香酸７１部（収率５８．２モル％）が結晶として得ら
れた。
したところ、酸素吸収が開始するまでの誘導期間は１５
分であった。空気を３．５時間吹き込んだ後、反応生成
物を同様に処理すると、純度９９％以上のｍ−ニトロ安
息香酸７１部（収率５８．２モル％）が結晶として得ら
れた。
生成物を固液分離した母液中には１８部、洗浄液中には
２１部のｍ−ニトロ安息香酸が含まれており１、ｍ−ニ
トロ安息香酸の合計収率は９１モル％であった。
２１部のｍ−ニトロ安息香酸が含まれており１、ｍ−ニ
トロ安息香酸の合計収率は９１モル％であった。
特許出願人 東 し 株 式 会 社
Claims (1)
- ｍ−ニトロトルエンを酢酸溶媒中でコバルト化合物およ
び実景化合物から構成される触媒の存在下で分子状酸素
含有ガスにより酸化してｍ−ニトロ安息香酸を製造する
方法において、酢酸の使用量をｍ−ニトロトルエンに対
して０．８〜３重量倍、コバルト金属の使用量を酢酸に
対して０．０２〜０．７重量％、臭素原子の使用量をコ
バルト金属に対して１〜１０重量倍および反応温度を１
３０〜１５０℃の範囲とすることを特徴とするｍ−ニト
ロ安息香酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56118425A JPS5821650A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ｍ−ニトロ安息香酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56118425A JPS5821650A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ｍ−ニトロ安息香酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821650A true JPS5821650A (ja) | 1983-02-08 |
Family
ID=14736319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56118425A Pending JPS5821650A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ｍ−ニトロ安息香酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821650A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102093224A (zh) * | 2011-01-26 | 2011-06-15 | 北京工业大学 | 微波合成邻硝基苯甲酸的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5096539A (ja) * | 1973-12-29 | 1975-07-31 | ||
| JPS5492931A (en) * | 1977-12-26 | 1979-07-23 | Matsuyama Sekyu Kagaku Kk | Manufacture of aromatic monocarboxylic acids |
-
1981
- 1981-07-30 JP JP56118425A patent/JPS5821650A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5096539A (ja) * | 1973-12-29 | 1975-07-31 | ||
| JPS5492931A (en) * | 1977-12-26 | 1979-07-23 | Matsuyama Sekyu Kagaku Kk | Manufacture of aromatic monocarboxylic acids |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102093224A (zh) * | 2011-01-26 | 2011-06-15 | 北京工业大学 | 微波合成邻硝基苯甲酸的方法 |
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