JPS58213245A - センサ用感湿材 - Google Patents
センサ用感湿材Info
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- JPS58213245A JPS58213245A JP9635082A JP9635082A JPS58213245A JP S58213245 A JPS58213245 A JP S58213245A JP 9635082 A JP9635082 A JP 9635082A JP 9635082 A JP9635082 A JP 9635082A JP S58213245 A JPS58213245 A JP S58213245A
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- G01N27/121—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating impedance by investigating resistance of a solid body in dependence upon absorption of a fluid; of a solid body in dependence upon reaction with a fluid, for detecting components in the fluid for determining moisture content, e.g. humidity, of the fluid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、周囲のｉ度に対して電気抵抗が変化するセン
サ用感湿材に係り、特に耐汚染性、耐水性、耐有機溶剤
性に擾れた湿度センサ用有機高分子化合物感湿材に関す
る。
サ用感湿材に係り、特に耐汚染性、耐水性、耐有機溶剤
性に擾れた湿度センサ用有機高分子化合物感湿材に関す
る。
従来、電気抵抗値などの電気特性の弯化により湿度を検
出する湿度センサ用感湿材として、塩化リチウム等の電
解質を用いたもの、金属酸化物を用いたもの、有機高分
子化合物を用いたものなどが知られている。しかし、電
解質系のものけ耐水性、耐汚染性が弱く、長期間の使用
Ｋｉｌさない。金属酸化物系のものは耐水性、耐汚染性
には強いが電気抵抗値が高く、測定精度が劣る、測定回
路が複軸になるなどの欠点がある。また、耐汚染性を強
くするためにヒー）クリーニング装置を付加しているこ
とにより、センサ構造がｖｌ、雑になる、運転コス）が
高いという欠点も有している０他方、通常の有機高分子
化合物系の感湿材は、電気抵抗は低いが、耐水性、耐有
機溶剤性が悪いという欠点があった。
出する湿度センサ用感湿材として、塩化リチウム等の電
解質を用いたもの、金属酸化物を用いたもの、有機高分
子化合物を用いたものなどが知られている。しかし、電
解質系のものけ耐水性、耐汚染性が弱く、長期間の使用
Ｋｉｌさない。金属酸化物系のものは耐水性、耐汚染性
には強いが電気抵抗値が高く、測定精度が劣る、測定回
路が複軸になるなどの欠点がある。また、耐汚染性を強
くするためにヒー）クリーニング装置を付加しているこ
とにより、センサ構造がｖｌ、雑になる、運転コス）が
高いという欠点も有している０他方、通常の有機高分子
化合物系の感湿材は、電気抵抗は低いが、耐水性、耐有
機溶剤性が悪いという欠点があった。
この欠点を改良するために架橋処理した有機高分子化合
物系の感−材を使用すると、該感湿材 □は、架橋した
仁とによって、測定精度が落ちる、測定回路が複＠ｔｉ
ｃなる、耐汚染性が低下するなどの欠点を生じている〔
日経エレクＦロニクス、１９８０．８．１８号、７４〜
８４頁、電子技術、第２１巻３１頁以下（１９Ｆ９）、
特開昭５４−８０１９１号公報参照〕。
物系の感−材を使用すると、該感湿材 □は、架橋した
仁とによって、測定精度が落ちる、測定回路が複＠ｔｉ
ｃなる、耐汚染性が低下するなどの欠点を生じている〔
日経エレクＦロニクス、１９８０．８．１８号、７４〜
８４頁、電子技術、第２１巻３１頁以下（１９Ｆ９）、
特開昭５４−８０１９１号公報参照〕。
参照間の目的は、耐水性、耐汚染性、耐有機溶剤性に優
れ、長期間安定に作動する、湿度センサ用有機高分子化
合物感湿材を提供するにある。
れ、長期間安定に作動する、湿度センサ用有機高分子化
合物感湿材を提供するにある。
すなわち本発明を概説すれば、本発明は、有機高分子化
合物を有効成分とするセンサ用＠湿材において、該有機
高分子化合物が、Ｈ，Ｃ＝Ｃ’ Ｃ基を２個持つ単量体
で架橋された高分子化合物であることを特徴とするセン
サ用感湿材に関する。
合物を有効成分とするセンサ用＠湿材において、該有機
高分子化合物が、Ｈ，Ｃ＝Ｃ’ Ｃ基を２個持つ単量体
で架橋された高分子化合物であることを特徴とするセン
サ用感湿材に関する。
本発明のセンサ用感湿材は、感湿材である有機高分子化
合物が、特に、カチオン性単量体と、非イオン性単量体
と、Ｈ，Ｃ＝ＣＣ基を２個持つ単量体（以下、ＤＶ架橋
分子という）との共重合体であって、該Ｉ）Ｖ架橋分子
で架橋された共重合体であることを特徴とする。
合物が、特に、カチオン性単量体と、非イオン性単量体
と、Ｈ，Ｃ＝ＣＣ基を２個持つ単量体（以下、ＤＶ架橋
分子という）との共重合体であって、該Ｉ）Ｖ架橋分子
で架橋された共重合体であることを特徴とする。
上記有機高分子化合物を＠造するには、通常、カチオン
性単量体、非イオン性単量体、及びＤＶ架橋分子を、水
媒体中、あるいけ有機溶媒（例えばメタノール又はテト
ラヒドロフラン）中で、重＠ｒ開始剤（例えば、過酸化
ベンゾイル及び渦硫醗カリウム等の過酸化物、又はアゾ
ビスイソブチロニトリル、及びアゾビスイソブチルアミ
ジン塩酸塩等の′アゾ化會物ンを用いて、共ｉ合反応さ
せればよい。
性単量体、非イオン性単量体、及びＤＶ架橋分子を、水
媒体中、あるいけ有機溶媒（例えばメタノール又はテト
ラヒドロフラン）中で、重＠ｒ開始剤（例えば、過酸化
ベンゾイル及び渦硫醗カリウム等の過酸化物、又はアゾ
ビスイソブチロニトリル、及びアゾビスイソブチルアミ
ジン塩酸塩等の′アゾ化會物ンを用いて、共ｉ合反応さ
せればよい。
本発明で使用するＤＶ架橋分子には、エチレングリコー
ルジメタクリレートのように、Ｈ，Ｃ＝ＣＣ基を２個持
つのみの単量体もあるが、その他好適な化合物として、
１個の第４級アンモニウム基と２個のＨ，Ｃ＝ＣＣ基を
持つ単量体がある。
ルジメタクリレートのように、Ｈ，Ｃ＝ＣＣ基を２個持
つのみの単量体もあるが、その他好適な化合物として、
１個の第４級アンモニウム基と２個のＨ，Ｃ＝ＣＣ基を
持つ単量体がある。
これらＤＶ架簡分子は、常法によって製造することがで
きる。
きる。
第４級アンモニウム基を持つＯＶ架憫分子の製造例とし
ては、メタクリル酸グリシジルのようなグリシジル基を
持つビニル型単量体と、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルのような第５級アミ７基を持つビニル型単量体とを
、酸存在下で反応させる方法（特開昭５６−６ Ｂ ６
．４７丹参［） 、ビニルベンジルクロライド（ビニル
基は該置換基）のようなハロアルキル基を持つビニル型
単量体と、アクリル駿ジメチルアミノエチルのような第
５級アミ７基を持つビニル型単量体とを反応させる方法
、あるいけ、４−ビニルピリジンのようなピリジン環を
持つビニル型単量体と、塩化メタリルのようなハロアル
キル基を持つビニル型単量体とを反応させる方法（第４
級アンモニウム基がピリジニウム基の場合）等が挙けら
れる。
ては、メタクリル酸グリシジルのようなグリシジル基を
持つビニル型単量体と、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルのような第５級アミ７基を持つビニル型単量体とを
、酸存在下で反応させる方法（特開昭５６−６ Ｂ ６
．４７丹参［） 、ビニルベンジルクロライド（ビニル
基は該置換基）のようなハロアルキル基を持つビニル型
単量体と、アクリル駿ジメチルアミノエチルのような第
５級アミ７基を持つビニル型単量体とを反応させる方法
、あるいけ、４−ビニルピリジンのようなピリジン環を
持つビニル型単量体と、塩化メタリルのようなハロアル
キル基を持つビニル型単量体とを反応させる方法（第４
級アンモニウム基がピリジニウム基の場合）等が挙けら
れる。
これらＤＶ架橋分子のうち、第４級アンモニウム基を持
つＤＶ架橋分子の例としては、下記式 ％式％ （式中Ｒ１Ｒ”１ け水素又はメチル基を示し、Ｒ’、
Ｒ”けアルキル基を示し、Ｘｏけアニオンを示す）で表
される化合物よりなる詳から選択したものが挙けられる
。その具体例としては、（２−ヒドロキシ−３−メタク
リルオキシプロピル）（２−メタクリルオキシエチル）
ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（２−ヒ
ドロヤシ−５−メタクリルオキシプロピル）（２−メタ
クリルオキシエチル）ジエチルアンモニウムの水酸化物
又はその塩、（２−ヒドロキシ−５−アクリルオキシプ
ロピル）（２−メタクリルオキシエチル）ジメチルアン
モニウムの水酸化物又はその塩、（２−ヒドロキシ−５
−メタクリルオキシプロピル］゛（２−アクリルオキシ
エチル）ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、
（２−ヒドロキシ−５−アクリルオキシプロピル）（２
−メタクリルオキシエチル）ジメチルアンモニウムの水
酸化物又はその塩、（２−ヒドロキシ−５−アクリルオ
キシプロピル）（２−メタクリルオキシエチル］ジエチ
ルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（２−ヒドロキ
シ−５−アクリルオキシプロピル）（２−アクリルオキ
シエチル）ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩
、メタリル（２−メタクリルオキシエチルｉジメチルア
ンモニウムの水酸化物又はその塩、メタリル（２−メタ
クリルオキシエチル）ジエチルアンモニウムの水酸化物
又はその塩、メタリル（２−アクリルオキシエチル）ジ
メチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（ビニルベ
ンジル）（メタクリルオキシエチル）ジメチルアンモニ
ウムの水酸化物又はその塩、（ビニルベンジル）（メタ
クリルオキシエチル）ジエチルアンモニウムの水酸化物
又はその塩、（ビニルベンジル）（アクリルオキシエチ
ルクジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（２
−ヒドロキシ−５−メタクリルオキシプロピル）（ビニ
ルベンジル）ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその
塩、（２−ヒトａキシ−５−メタクリルオキシプロピル
）（ビニルベンジルトリメチルアンモニウムの水酸化物
又はその塩、（２−ヒドロキシ−３−アクリルオキシプ
ロピル）（ビニルベンジルミジメチルアンモニウムの水
酸化物又はその塩、（２−ヒドロキシ−３−アリルオキ
シプロピル）（ビニルベンジル）ジメチルアンモニウム
の水酸化物又はその塩、（２−ヒドロキシ−５−アリル
オキシプロピル）（ビニルベンジル）ジエチルアンモニ
ウムの水酸化物又はその塩、（メタリル）（ビニルベン
ジル）ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（
メタリル）（ビニルベンジル）ジエチルアンモニウムの
水酸化物又はその塩、ジ（ビニルベンジル１ジメチ、ア
ンモニウムの水酸化物又はその塩、ジ（ビニルベンジル
）ジエチルアンモニウムの水ｆｆ 化物又はその塩など
がある。更忙、これらのアンモニウム基と塩を形成する
アニオンとしては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イ
オン、フッ素イオン、酢酸イオン、硝酸イオン、硫酸イ
オン、ラム基としてピリジウム基を有するＤＶ架橋分子
の例としては、Ｎ−（メタリル）−４−ビニルピリジニ
ウムの水酸化物又はそのｆｉ、Ｎ−（メタリル）−２−
ビニルピリ玖つムの水酸化物又はその塩、Ｎ−（ビニル
ベンジル）−４−ビニルビリヘウムの水酸化物又はその
塩、Ｎ−（ビニルベンジル）−２−ビニルピリジニウム
の水酸化物又はその塩などがあるσこれらのピリジニウ
ム基と塩を形成するアニオンとしては、塩素イオン、臭
素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、酢酸イオン、
硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン等がある。これ
らの分子内に第４級アンモニウム基を有するＤＶｔＪ儒
分子も、カチオン性単量体、及び非イオン性単量体と共
重合することにより架橋結合を形成し、耐汚染性、耐水
性、耐有機溶剤性の優れた感湿材となる。また、通常の
ＤＶ架橋分子を共重合したり、重りＯＡ醗塩溶液で処理
した後、紫外線照射を行う架橋方法に比べて、架橋鎖中
に第４級アンモニウム基及びその対アニオンが含まれる
ため、一般に電気抵抗値の低いｒｅ、湿材となる。
つＤＶ架橋分子の例としては、下記式 ％式％ （式中Ｒ１Ｒ”１ け水素又はメチル基を示し、Ｒ’、
Ｒ”けアルキル基を示し、Ｘｏけアニオンを示す）で表
される化合物よりなる詳から選択したものが挙けられる
。その具体例としては、（２−ヒドロキシ−３−メタク
リルオキシプロピル）（２−メタクリルオキシエチル）
ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（２−ヒ
ドロヤシ−５−メタクリルオキシプロピル）（２−メタ
クリルオキシエチル）ジエチルアンモニウムの水酸化物
又はその塩、（２−ヒドロキシ−５−アクリルオキシプ
ロピル）（２−メタクリルオキシエチル）ジメチルアン
モニウムの水酸化物又はその塩、（２−ヒドロキシ−５
−メタクリルオキシプロピル］゛（２−アクリルオキシ
エチル）ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、
（２−ヒドロキシ−５−アクリルオキシプロピル）（２
−メタクリルオキシエチル）ジメチルアンモニウムの水
酸化物又はその塩、（２−ヒドロキシ−５−アクリルオ
キシプロピル）（２−メタクリルオキシエチル］ジエチ
ルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（２−ヒドロキ
シ−５−アクリルオキシプロピル）（２−アクリルオキ
シエチル）ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩
、メタリル（２−メタクリルオキシエチルｉジメチルア
ンモニウムの水酸化物又はその塩、メタリル（２−メタ
クリルオキシエチル）ジエチルアンモニウムの水酸化物
又はその塩、メタリル（２−アクリルオキシエチル）ジ
メチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（ビニルベ
ンジル）（メタクリルオキシエチル）ジメチルアンモニ
ウムの水酸化物又はその塩、（ビニルベンジル）（メタ
クリルオキシエチル）ジエチルアンモニウムの水酸化物
又はその塩、（ビニルベンジル）（アクリルオキシエチ
ルクジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（２
−ヒドロキシ−５−メタクリルオキシプロピル）（ビニ
ルベンジル）ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその
塩、（２−ヒトａキシ−５−メタクリルオキシプロピル
）（ビニルベンジルトリメチルアンモニウムの水酸化物
又はその塩、（２−ヒドロキシ−３−アクリルオキシプ
ロピル）（ビニルベンジルミジメチルアンモニウムの水
酸化物又はその塩、（２−ヒドロキシ−３−アリルオキ
シプロピル）（ビニルベンジル）ジメチルアンモニウム
の水酸化物又はその塩、（２−ヒドロキシ−５−アリル
オキシプロピル）（ビニルベンジル）ジエチルアンモニ
ウムの水酸化物又はその塩、（メタリル）（ビニルベン
ジル）ジメチルアンモニウムの水酸化物又はその塩、（
メタリル）（ビニルベンジル）ジエチルアンモニウムの
水酸化物又はその塩、ジ（ビニルベンジル１ジメチ、ア
ンモニウムの水酸化物又はその塩、ジ（ビニルベンジル
）ジエチルアンモニウムの水ｆｆ 化物又はその塩など
がある。更忙、これらのアンモニウム基と塩を形成する
アニオンとしては、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イ
オン、フッ素イオン、酢酸イオン、硝酸イオン、硫酸イ
オン、ラム基としてピリジウム基を有するＤＶ架橋分子
の例としては、Ｎ−（メタリル）−４−ビニルピリジニ
ウムの水酸化物又はそのｆｉ、Ｎ−（メタリル）−２−
ビニルピリ玖つムの水酸化物又はその塩、Ｎ−（ビニル
ベンジル）−４−ビニルビリヘウムの水酸化物又はその
塩、Ｎ−（ビニルベンジル）−２−ビニルピリジニウム
の水酸化物又はその塩などがあるσこれらのピリジニウ
ム基と塩を形成するアニオンとしては、塩素イオン、臭
素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、酢酸イオン、
硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン等がある。これ
らの分子内に第４級アンモニウム基を有するＤＶｔＪ儒
分子も、カチオン性単量体、及び非イオン性単量体と共
重合することにより架橋結合を形成し、耐汚染性、耐水
性、耐有機溶剤性の優れた感湿材となる。また、通常の
ＤＶ架橋分子を共重合したり、重りＯＡ醗塩溶液で処理
した後、紫外線照射を行う架橋方法に比べて、架橋鎖中
に第４級アンモニウム基及びその対アニオンが含まれる
ため、一般に電気抵抗値の低いｒｅ、湿材となる。
本発明に用いられるカチオン性単量体としては、２−メ
タクリルオキシエチルトリメチルアンモニウム、２−メ
タクリルオキシエチルジメチルエチルアンモニウム、２
−メタクリルオキシエチルジメチルブチルアンモニウム
、２−メタクリルオキシエチルジメチルオクチルアンモ
ニウム、２−メタクリルオキシエチルトリエチルアンモ
ニウム、２−メタクリルオキシエチルジエチルブチルア
ンモニウム、２−メタクリルオキシエチルジエチルオク
チルアンモニウム、２−アクリルオキシエチルトリメチ
ルアンモニウム、２−アクリルオキシエチルジメチルオ
クチルアンモニウム、２−アクリルオキシエチルトリエ
チルアンモニウム、２−アクリルオキシエチルジエチル
オクチルアンモニウム、２−ヒドロキシ−５−メタクリ
ルオキシプロピルトリメチルアンモニウム、２−ヒドロ
キシ−３−メタクリルオキシプロピルトリエチルアンモ
ニウム、２−ヒドロキシ−５−アリルオキシプロピルト
リメチルアンモニウム、２−ヒドロキシ−３−アリルオ
キシプロピルトリエチルアンモニウム、２−ヒドロキシ
−３−アリルオキシプロピルトリメチルアンモニウム、
２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルトリエチル
アンモニウム、ビニルベンジルトリメチルアンモニウム
、ビニルベンジルトリメチルアンモニウム等の第４級ア
ンモニウム類の水酸化物又はその塩、Ｎ−メチル−４−
ビニルピリジニウム、Ｎ−エチル−４−ビニルピリジニ
ウム、Ｎ−ブチル−４−ビニルピリジニウム、Ｎ−オク
チル−４−ビニルピリジニウム、Ｎ−メチル−２−ビニ
ルピリジニウム、Ｎ−エチル−２−ビ４ルビリジニラ五
等のピリジニウム類の水酸化物又はその塩、ビニルトリ
フェニルホスホニウムのようなホスホニウム類の水酸化
物又はその塩がある。
タクリルオキシエチルトリメチルアンモニウム、２−メ
タクリルオキシエチルジメチルエチルアンモニウム、２
−メタクリルオキシエチルジメチルブチルアンモニウム
、２−メタクリルオキシエチルジメチルオクチルアンモ
ニウム、２−メタクリルオキシエチルトリエチルアンモ
ニウム、２−メタクリルオキシエチルジエチルブチルア
ンモニウム、２−メタクリルオキシエチルジエチルオク
チルアンモニウム、２−アクリルオキシエチルトリメチ
ルアンモニウム、２−アクリルオキシエチルジメチルオ
クチルアンモニウム、２−アクリルオキシエチルトリエ
チルアンモニウム、２−アクリルオキシエチルジエチル
オクチルアンモニウム、２−ヒドロキシ−５−メタクリ
ルオキシプロピルトリメチルアンモニウム、２−ヒドロ
キシ−３−メタクリルオキシプロピルトリエチルアンモ
ニウム、２−ヒドロキシ−５−アリルオキシプロピルト
リメチルアンモニウム、２−ヒドロキシ−３−アリルオ
キシプロピルトリエチルアンモニウム、２−ヒドロキシ
−３−アリルオキシプロピルトリメチルアンモニウム、
２−ヒドロキシ−３−アリルオキシプロピルトリエチル
アンモニウム、ビニルベンジルトリメチルアンモニウム
、ビニルベンジルトリメチルアンモニウム等の第４級ア
ンモニウム類の水酸化物又はその塩、Ｎ−メチル−４−
ビニルピリジニウム、Ｎ−エチル−４−ビニルピリジニ
ウム、Ｎ−ブチル−４−ビニルピリジニウム、Ｎ−オク
チル−４−ビニルピリジニウム、Ｎ−メチル−２−ビニ
ルピリジニウム、Ｎ−エチル−２−ビ４ルビリジニラ五
等のピリジニウム類の水酸化物又はその塩、ビニルトリ
フェニルホスホニウムのようなホスホニウム類の水酸化
物又はその塩がある。
これらのカチオンと塩を形成するアニオンとしては塩素
イオン、臭素イオン、フッ素イオン、ヨウ素イオン、酢
酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン等が
ある。これらのカチオン性単量体のカチオン基と前記Ｄ
Ｖ架需分子含まれることにより、外界の湿度変化に対応
してそれらのカチオン基の対アニオンが解離し、その対
アニオンが荷電担体になることにより感湿材の電気抵抗
が変化する。
イオン、臭素イオン、フッ素イオン、ヨウ素イオン、酢
酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン等が
ある。これらのカチオン性単量体のカチオン基と前記Ｄ
Ｖ架需分子含まれることにより、外界の湿度変化に対応
してそれらのカチオン基の対アニオンが解離し、その対
アニオンが荷電担体になることにより感湿材の電気抵抗
が変化する。
本発明の感湿性有機高分子化合物全構成する非イオン性
単量体にも種種のものがある。例えば、メタクリル酸メ
チル、ヒドロキシエチルメタクリレート等のメタクリル
酸エステル類、アクリル酸エチル、アクリル酸メチル等
のアクリル酸エステル類、スチレン、酢酸ビニルｌ化ビ
ニル及びアクリミニトリルなどのビニル単量体、エチレ
ン、プロピレン、ブタジェン、イソプレンな、どの炭化
水素系単量体があるが、これらに限定されるものではな
く、イオン基を分子内に有していない単量体であればよ
い。これらの非イオン性単量体が本発明の有機高分子化
合物感温材を構成することにより、／！ａ湿材に疎水性
を与え、耐湿性の向上に寄与している。また、ｅ温存機
高分子鎖中の非イオン性単量体の構成比を変えることに
より感湿材の電気抵抗値をコントロールする仁とができ
る。
単量体にも種種のものがある。例えば、メタクリル酸メ
チル、ヒドロキシエチルメタクリレート等のメタクリル
酸エステル類、アクリル酸エチル、アクリル酸メチル等
のアクリル酸エステル類、スチレン、酢酸ビニルｌ化ビ
ニル及びアクリミニトリルなどのビニル単量体、エチレ
ン、プロピレン、ブタジェン、イソプレンな、どの炭化
水素系単量体があるが、これらに限定されるものではな
く、イオン基を分子内に有していない単量体であればよ
い。これらの非イオン性単量体が本発明の有機高分子化
合物感温材を構成することにより、／！ａ湿材に疎水性
を与え、耐湿性の向上に寄与している。また、ｅ温存機
高分子鎖中の非イオン性単量体の構成比を変えることに
より感湿材の電気抵抗値をコントロールする仁とができ
る。
本発明によれば、ＤＶ架橋分子とカチオン性単量体と非
イオン性単量体とを共重合し、同時に架橋した有機高分
子化合物の溶液又は該有機高分子化合物の粒子の分散し
た液をｔ極の付いた絶縁基板に塗布、乾燥することによ
って本発明の感湿材の皮膜を形成することができる。
イオン性単量体とを共重合し、同時に架橋した有機高分
子化合物の溶液又は該有機高分子化合物の粒子の分散し
た液をｔ極の付いた絶縁基板に塗布、乾燥することによ
って本発明の感湿材の皮膜を形成することができる。
以下、本発明を、、実施例及び試験例によって更に具体
的に説明する。し力為し本発明け、これら実施例に限定
されるものではない。
的に説明する。し力為し本発明け、これら実施例に限定
されるものではない。
なお、添付図面について概説すると、９１図は本発明の
感湿材の特性評価に用いた湿度センサ素子の正面図、第
２図は第１図の八−ＡＩ線断面図である。第１図及び第
２図において、符号１は絶縁基板、２け接続端子、５け
金電極、４け感湿材皮膜を意味する。
感湿材の特性評価に用いた湿度センサ素子の正面図、第
２図は第１図の八−ＡＩ線断面図である。第１図及び第
２図において、符号１は絶縁基板、２け接続端子、５け
金電極、４け感湿材皮膜を意味する。
第３図は、本発明の実楕例と比較例の感湿材の相対湿度
（％）と電気抵抗（Ω）との関係を示すグラフである。
（％）と電気抵抗（Ω）との関係を示すグラフである。
第４図は、本発明の実施例の感湿材の相対湿度（％）と
電気抵抗（Ω）との関係を示すグラフであるＯ 実施例１ カチオン性単量体として２−メタクリルオキシエチルジ
メチルオクチルアンモニラクロライド０．１モルとＤＶ
架橋分子として（２−ヒドロキシ−５−メタクリルオキ
シプロピル）（２−メタクリルオキシエチル）ジメチル
アンモニウムクロライド０．０２モルをｔｏｏｏｍ乙の
類１１ｆ溶解したものに、非イオン性単量体としてメタ
クリル酸メチルａ２モルを加え、次いで重合開始剤とし
てアゾビスイソブチルアミジン塩酸壌０００５モルを添
加し、窒素雰囲気下、６ｏｃで１０時間高速ｂ〈けんし
て共重合反応を行った。この共重合でけ２−メタクリル
オキシエチルジメチルオクチルアンモニウムクロライド
と（２−ヒドロキシ−５−メタクリルオキシプロピル）
（２−メタクリルオキシエチル）ジメチルアンモニウム
クロライドは乳化重合における乳化剤の働きをし、その
結果、架橋した共重合体の粒子が水中に均一に分散した
ラテックス状の液が得られた。この液を透析精製した後
、第１図、第２図に示したようなくし型。電極の付いた
絶縁基板上に塗布、乾燥して、分子内に第４級アンモニ
ウム基を有するＤＶ架憫分子で架橋された湿度センサ用
有機高分子化合物感湿材の皮膜を得た。なお、この時形
成された感湿材皮膜の重量は約１■であつ念。
電気抵抗（Ω）との関係を示すグラフであるＯ 実施例１ カチオン性単量体として２−メタクリルオキシエチルジ
メチルオクチルアンモニラクロライド０．１モルとＤＶ
架橋分子として（２−ヒドロキシ−５−メタクリルオキ
シプロピル）（２−メタクリルオキシエチル）ジメチル
アンモニウムクロライド０．０２モルをｔｏｏｏｍ乙の
類１１ｆ溶解したものに、非イオン性単量体としてメタ
クリル酸メチルａ２モルを加え、次いで重合開始剤とし
てアゾビスイソブチルアミジン塩酸壌０００５モルを添
加し、窒素雰囲気下、６ｏｃで１０時間高速ｂ〈けんし
て共重合反応を行った。この共重合でけ２−メタクリル
オキシエチルジメチルオクチルアンモニウムクロライド
と（２−ヒドロキシ−５−メタクリルオキシプロピル）
（２−メタクリルオキシエチル）ジメチルアンモニウム
クロライドは乳化重合における乳化剤の働きをし、その
結果、架橋した共重合体の粒子が水中に均一に分散した
ラテックス状の液が得られた。この液を透析精製した後
、第１図、第２図に示したようなくし型。電極の付いた
絶縁基板上に塗布、乾燥して、分子内に第４級アンモニ
ウム基を有するＤＶ架憫分子で架橋された湿度センサ用
有機高分子化合物感湿材の皮膜を得た。なお、この時形
成された感湿材皮膜の重量は約１■であつ念。
比較例１
カチオン性単量体として２ ＋、メタクリルオキシエチ
ルジメチルオクチルアンモニウムクロライド０．１モル
を、５０口ＩＩＩｔの蒸留水に溶解したものに、非イオ
ン性単量体としてメタクリル酸メ７チル［１２モルを加
え、次いで重合開始剤としてアゾビスイソブチルアミジ
ン塩酸塩（１００５モルを添加し、実施例１と同様の方
法で共重合反応を行った。その結果、共重合体の粒子が
水中に均一に分散したラテックス状の液が得られ友。こ
の液を透析精製した後、第１図、第２図に示したような
くし形電極の付いた絶縁基板上に塗布、乾燥して感湿材
皮膜を得た。なお、この感湿材皮膜の重量は約ＩＷｉで
あった。
ルジメチルオクチルアンモニウムクロライド０．１モル
を、５０口ＩＩＩｔの蒸留水に溶解したものに、非イオ
ン性単量体としてメタクリル酸メ７チル［１２モルを加
え、次いで重合開始剤としてアゾビスイソブチルアミジ
ン塩酸塩（１００５モルを添加し、実施例１と同様の方
法で共重合反応を行った。その結果、共重合体の粒子が
水中に均一に分散したラテックス状の液が得られ友。こ
の液を透析精製した後、第１図、第２図に示したような
くし形電極の付いた絶縁基板上に塗布、乾燥して感湿材
皮膜を得た。なお、この感湿材皮膜の重量は約ＩＷｉで
あった。
実施例２
カチオン性単量体として２−メタクリルオキシエチルジ
メチルオクチルアンモニウムクロライド［１１モルを５
００ ｍｌの蒸留水に溶解したものに、非イオン性単量
体としてメタクリル酸メチルｎ２モルとＤＶ架橋分子と
してエチレングリコール°ジメタクリレート１０２モル
を加え、次いで重合開始剤としてアゾビスイソブチルア
ミジン塩酸塩０．００５モルを添加し、実施例１と同様
の方法で共重合反応を行った。その結愁エチレングルコ
ールジメタクリレー）で架橋された共重合体の粒子が水
中に均一に分散したラテックス状の液が得られた。この
液を透析精製した後、第１図、第２図に示したようなく
し形電極の付いた絶縁基板上に塗布、乾燥してＩＯ湿材
皮膜を得た。なお、この感湿材皮膜の重量は約１１１１
９であった。
メチルオクチルアンモニウムクロライド［１１モルを５
００ ｍｌの蒸留水に溶解したものに、非イオン性単量
体としてメタクリル酸メチルｎ２モルとＤＶ架橋分子と
してエチレングリコール°ジメタクリレート１０２モル
を加え、次いで重合開始剤としてアゾビスイソブチルア
ミジン塩酸塩０．００５モルを添加し、実施例１と同様
の方法で共重合反応を行った。その結愁エチレングルコ
ールジメタクリレー）で架橋された共重合体の粒子が水
中に均一に分散したラテックス状の液が得られた。この
液を透析精製した後、第１図、第２図に示したようなく
し形電極の付いた絶縁基板上に塗布、乾燥してＩＯ湿材
皮膜を得た。なお、この感湿材皮膜の重量は約１１１１
９であった。
試験例１
前記吉例の有機高分子化合物感湿材皮膜と電極と絶縁基
板から成る湿度センサ素子の相対湿度（創と電気抵抗（
Ω）との関係を測定し、その結果を第５図にグラフで示
した。感湿特性は変らないことがわかる。
板から成る湿度センサ素子の相対湿度（創と電気抵抗（
Ω）との関係を測定し、その結果を第５図にグラフで示
した。感湿特性は変らないことがわかる。
次に、前記各素子に、サラダオイル中に１秒間浸漬する
試験（試験Ａ）、１１ｔのデシケータ中にショートピー
ス２本分の煙を吸引させた雰囲気中に２４時間放置する
試験（試験Ｂ）などの耐汚染性試験を行った〇 更に、前記各素子に、蒸留水中に２４時間浸漬する耐水
性試験（試験Ｃ）Ｓエタノールの飽和蒸気中に５００時
間放置する耐有機溶剤性試験（試験Ｄ）を行った。
試験（試験Ａ）、１１ｔのデシケータ中にショートピー
ス２本分の煙を吸引させた雰囲気中に２４時間放置する
試験（試験Ｂ）などの耐汚染性試験を行った〇 更に、前記各素子に、蒸留水中に２４時間浸漬する耐水
性試験（試験Ｃ）Ｓエタノールの飽和蒸気中に５００時
間放置する耐有機溶剤性試験（試験Ｄ）を行った。
そしてそれら素子の相対湿度５０ｔｓと８０％における
各電気抵抗（単位Ω］を測定した。。
各電気抵抗（単位Ω］を測定した。。
それらの各結果を、第１表に示す。
第 １ｉ％
第１表に示したように、比較例の素子は、本発明の実施
例の素子よりも、試験Ｂ −Ｄ後の電気抵抗値が著しく
増大しており、安定性の点で劣っていることが明らかで
ある。
例の素子よりも、試験Ｂ −Ｄ後の電気抵抗値が著しく
増大しており、安定性の点で劣っていることが明らかで
ある。
実施例３
カチオン性単量体として２−アクリルオキシエチルシリ
メチルアンモニウムブロマイド０．１モルと分子内に第
４シンモニウム基を有するＤＶ△ 架橋分子として（５−ヒドロキシ−２−アクリルオキシ
プロピル）（２−アクリルオキシエチル）ジメチルアン
モニウムブロマイド０．１モルを２００１８ｔの蒸留水
に溶解したものと、非イオン性単量体としてエチルアク
リレートＱ、５モルを４００１１１ｔのテトラヒドロフ
ランに溶解したものとを混合する。次いで、重合開始剤
としてアゾビスイソブチロニトリルｏ、 ｏ ｏ ｓモ
ルを添加し、窒素雰囲気下、６０℃で１０時間高速必〈
けんして共重合反応を行った。その結果、やや白濁した
、架橋共重合体の溶液が得られた。この溶液を透析して
精製した後、第１図、第２図に示したようなくし形電極
の付いた絶縁基板上に塗布、乾燥して、分子内に第４級
アンモニウム基を有するＤｖｔＪ情分子で架橋された湿
度センサ用有機高分子化合物感湿材の皮膜を得た。
メチルアンモニウムブロマイド０．１モルと分子内に第
４シンモニウム基を有するＤＶ△ 架橋分子として（５−ヒドロキシ−２−アクリルオキシ
プロピル）（２−アクリルオキシエチル）ジメチルアン
モニウムブロマイド０．１モルを２００１８ｔの蒸留水
に溶解したものと、非イオン性単量体としてエチルアク
リレートＱ、５モルを４００１１１ｔのテトラヒドロフ
ランに溶解したものとを混合する。次いで、重合開始剤
としてアゾビスイソブチロニトリルｏ、 ｏ ｏ ｓモ
ルを添加し、窒素雰囲気下、６０℃で１０時間高速必〈
けんして共重合反応を行った。その結果、やや白濁した
、架橋共重合体の溶液が得られた。この溶液を透析して
精製した後、第１図、第２図に示したようなくし形電極
の付いた絶縁基板上に塗布、乾燥して、分子内に第４級
アンモニウム基を有するＤｖｔＪ情分子で架橋された湿
度センサ用有機高分子化合物感湿材の皮膜を得た。
この皮膜の重量は約１１１１９である。
実施例４
カチオン性単量体として２−メタクリルオキシエチルト
リエチルアンモニウムクロライド１１モルと分子内に第
４級アンモニウム基を有するＤｖ架架橋子として（メタ
リル１（２−メタクリルオキシエチル）ジエチルアンモ
ニウムクロー ライドα１モルとを２００雷乙の蒸留
水に溶解したものと、２−とドロキシエチルメタクリレ
ート１．０モルを８００１１ｔのエタノールに溶解した
ものとを混合する。次いで、重＠ｒ開始剤として過酸化
ベンゾイル［ＬＯ１モルをその混合物に添加し、窒素雰
囲気下、６０Ｃで１０時間高速かくけんして共重合反応
を行った。その結果、架橋した共重合体の溶液が得られ
た。この溶液を透析して精製した後、第１図、第２図に
示したようなくし形電極の付いた絶縁基板上に塗布、乾
燥して、（メタリル）（２−メタクリルオキシエチル）
ジエチルアンモニウムクロライドで架橋された湿度セン
サ用有機高分子イし合物感湿材の皮膜を得た。この皮膜
の重量は約１〜であった。
リエチルアンモニウムクロライド１１モルと分子内に第
４級アンモニウム基を有するＤｖ架架橋子として（メタ
リル１（２−メタクリルオキシエチル）ジエチルアンモ
ニウムクロー ライドα１モルとを２００雷乙の蒸留
水に溶解したものと、２−とドロキシエチルメタクリレ
ート１．０モルを８００１１ｔのエタノールに溶解した
ものとを混合する。次いで、重＠ｒ開始剤として過酸化
ベンゾイル［ＬＯ１モルをその混合物に添加し、窒素雰
囲気下、６０Ｃで１０時間高速かくけんして共重合反応
を行った。その結果、架橋した共重合体の溶液が得られ
た。この溶液を透析して精製した後、第１図、第２図に
示したようなくし形電極の付いた絶縁基板上に塗布、乾
燥して、（メタリル）（２−メタクリルオキシエチル）
ジエチルアンモニウムクロライドで架橋された湿度セン
サ用有機高分子イし合物感湿材の皮膜を得た。この皮膜
の重量は約１〜であった。
実施例５
カチオン性単量体としてビニルベンジルトリメチルアン
モニウムクロライド０．２モルと、分子内に第４級アン
モニウム基を有するＤＶ［１分子としてジ−ビニルベン
ジルジメチルアンモニウムクロライド（１０１モルを５
００ｍｔの蒸留水に溶解し、その水溶液に非イオン性単
量体としてスチレン０．２モルを添加する。次いで、重
合開始剤としてアゾビスイソブチルアミジン［１％塩［
ＬＯＯ４モルを加え、窒素雰囲気下、６０℃で１０時間
高速かくけんして共重合反応を行った。仁の共重合では
ビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライドとジ
−ビニルベンジルジメチルアンモニウムクロライドが乳
化重合における乳化剤の働きをし、その結果、架橋した
共重合体の粒子が水中に均一に分散したラテックス状の
液が得られた。この液を透析して精製した後、第１図、
第２図に示したようなくし型電極のけいた絶縁基板上に
塗布、乾燥して、ジ−ビニルベンジルジメチルアンモニ
ウムクロライドで架橋された湿度センサ用有機高分子化
合物感湿材皮膜を得た。この皮膜の重量は約ＩＷ９であ
った。
モニウムクロライド０．２モルと、分子内に第４級アン
モニウム基を有するＤＶ［１分子としてジ−ビニルベン
ジルジメチルアンモニウムクロライド（１０１モルを５
００ｍｔの蒸留水に溶解し、その水溶液に非イオン性単
量体としてスチレン０．２モルを添加する。次いで、重
合開始剤としてアゾビスイソブチルアミジン［１％塩［
ＬＯＯ４モルを加え、窒素雰囲気下、６０℃で１０時間
高速かくけんして共重合反応を行った。仁の共重合では
ビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライドとジ
−ビニルベンジルジメチルアンモニウムクロライドが乳
化重合における乳化剤の働きをし、その結果、架橋した
共重合体の粒子が水中に均一に分散したラテックス状の
液が得られた。この液を透析して精製した後、第１図、
第２図に示したようなくし型電極のけいた絶縁基板上に
塗布、乾燥して、ジ−ビニルベンジルジメチルアンモニ
ウムクロライドで架橋された湿度センサ用有機高分子化
合物感湿材皮膜を得た。この皮膜の重量は約ＩＷ９であ
った。
実棒例６
カチオン性単量体としてＮ−メチルビニルピリジニウム
ブロマイド０．０１モルと分子内にピリジニウム基を有
するＤＶ架檎分子としてＮ−ビニルベンジルビニルビリ
ジニウムブロマイド０．１モルを５００ｍ１の蒸留水に
溶解し、その溶液に非イオン性単量体としてアクリロニ
トリル０４モルを添加する。次いで重合開始剤としてア
ゾビスイソブチルアミジン塩酸塩ｏ、ｏｏ５モルを加え
、窒素雰囲気下、６ｏｃで１０時間高速かくけんして共
重合反応を行った。この共重合でけＮ−メチルビニルピ
リジニウムブロマイドとＮ−ビニルベンジルビニルビリ
ジニウムブロマイドが乳化重合における乳化剤の働きを
し、その結果、架橋した共重合体の粒子が水中に均一に
分散したラテックス状の液が得られた。この液を透析し
て精製した後、第１図、第２図に示したようなくし形！
極の付いた絶縁基板上に塗布、乾燥して、Ｎ−ビニルベ
ンジルビニルビリジニウムブロマイドで架橋された湿度
センサ用有機高分子化合物感湿材の皮膜を得た。この皮
膜の重量は約１１１９であった。
ブロマイド０．０１モルと分子内にピリジニウム基を有
するＤＶ架檎分子としてＮ−ビニルベンジルビニルビリ
ジニウムブロマイド０．１モルを５００ｍ１の蒸留水に
溶解し、その溶液に非イオン性単量体としてアクリロニ
トリル０４モルを添加する。次いで重合開始剤としてア
ゾビスイソブチルアミジン塩酸塩ｏ、ｏｏ５モルを加え
、窒素雰囲気下、６ｏｃで１０時間高速かくけんして共
重合反応を行った。この共重合でけＮ−メチルビニルピ
リジニウムブロマイドとＮ−ビニルベンジルビニルビリ
ジニウムブロマイドが乳化重合における乳化剤の働きを
し、その結果、架橋した共重合体の粒子が水中に均一に
分散したラテックス状の液が得られた。この液を透析し
て精製した後、第１図、第２図に示したようなくし形！
極の付いた絶縁基板上に塗布、乾燥して、Ｎ−ビニルベ
ンジルビニルビリジニウムブロマイドで架橋された湿度
センサ用有機高分子化合物感湿材の皮膜を得た。この皮
膜の重量は約１１１９であった。
試験例２
前記実施例３〜６の有機高分子化合物感湿材皮膜とＷＩ
Ｌ極と絶縁基板から成る湿度センサ素子の相対湿度（％
）と電気抵抗（Ω）との関係を測定し、その結果を第４
図にグラフで示した。このダラ７から、感湿特性は変ら
ないことがわかる。
Ｌ極と絶縁基板から成る湿度センサ素子の相対湿度（％
）と電気抵抗（Ω）との関係を測定し、その結果を第４
図にグラフで示した。このダラ７から、感湿特性は変ら
ないことがわかる。
次忙、これら素子に、試験例１と同様に、試験Ａ −Ｄ
を行つな。その各結果を第２表に示す。
を行つな。その各結果を第２表に示す。
第２表から明らかなように、本発明による素子は、いず
れの試験においても、その試験の前後における電気抵抗
値は罐とんど変らず、安定な特性を示した。
れの試験においても、その試験の前後における電気抵抗
値は罐とんど変らず、安定な特性を示した。
以上詳細に説明したように、本発明の有機高分子化合物
感湿材は、ＤＶ架橋分子で架橋された高分子化合物であ
ることにより、感湿特性は劣ることなく、他面において
、耐汚染性、耐水性及び耐有機溶剤性が涛れ、未架橋の
素子よりも長期間安定に作動するという顕著な効果を奏
するものである。
感湿材は、ＤＶ架橋分子で架橋された高分子化合物であ
ることにより、感湿特性は劣ることなく、他面において
、耐汚染性、耐水性及び耐有機溶剤性が涛れ、未架橋の
素子よりも長期間安定に作動するという顕著な効果を奏
するものである。
第１図は本発明の感湿材の特性評価に用いた湿度センサ
素子の正面図、第２図は第１図の八−ＡＩ線断面図であ
る。第３図は、本発明の実ｊ布例と比軸例の感湿材の相
対湿度と電気抵抗との関係を示すグラフ、また第４図は
、本発明の実施例の感湿材の相対湿度と電気抵抗との関
係を示すグラフである。 １；絶縁基板、２：接続端子、５：金電極、４：感湿材
皮膜 特許出願人 株式会社 日立製作所 式 理 人 中 本 宏第１図 ３ 第３図 第 〃 図 第１１ 文才 し塁Ｌ 、弓芝、 （−一）手続補正
書（方式） ％式％ を事件の表示 昭和５７年即時願第９６３５０号λ発
明の名称 七ンサ用感湿材 五補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内−丁目５番１号名
称 （５１０）株式会社日立製作所代表者 三 １）
勝 茂 ＆補正命令の日付 昭和５７年９月９日（発送日 昭和５７年９月２８日）
゛６補正の対象 明細書の全文
素子の正面図、第２図は第１図の八−ＡＩ線断面図であ
る。第３図は、本発明の実ｊ布例と比軸例の感湿材の相
対湿度と電気抵抗との関係を示すグラフ、また第４図は
、本発明の実施例の感湿材の相対湿度と電気抵抗との関
係を示すグラフである。 １；絶縁基板、２：接続端子、５：金電極、４：感湿材
皮膜 特許出願人 株式会社 日立製作所 式 理 人 中 本 宏第１図 ３ 第３図 第 〃 図 第１１ 文才 し塁Ｌ 、弓芝、 （−一）手続補正
書（方式） ％式％ を事件の表示 昭和５７年即時願第９６３５０号λ発
明の名称 七ンサ用感湿材 五補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内−丁目５番１号名
称 （５１０）株式会社日立製作所代表者 三 １）
勝 茂 ＆補正命令の日付 昭和５７年９月９日（発送日 昭和５７年９月２８日）
゛６補正の対象 明細書の全文
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 有機高分子化合物を有効成分とするセンサ用感湿
材において、該有機高分子化合物が、Ｉ（、Ｃ＝ＣＣ基
を２個持つ単量体で架橋された高分子化合物であること
を特徴とするセンサ用感湿材。 ２、 該Ｈ，Ｃ＝ＣＣ基を２個持つ単量体が、１個の第
４級アンモニウム基と、２個のＨ，Ｃ’＝Ｃて基を持つ
単量体である特許請求の範囲第１項記載のセンサ用感湿
材。 ＯＨＲ” Ｘθ （式中Ｒ，Ｒ’″ は水素又はメチル基を示し、Ｒ’
、Ｒ”はアルキル基を示ＬｓＸ”はアニオンを示す）で
表される化合物よりなる群から選択したものである特許
請求の範囲第１項又は第２項記載のセンサ用感湿材。 ４、 該有機高分子化合物が、カチオン性単量体と、非
イオン性単量体と、１個の第４級アンモニウム基及び２
個のＨ，Ｃ＝ＣＣ基を持つ単量体との共重合体である特
許請求の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載のセンサ
用感湿材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9635082A JPS58213245A (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | センサ用感湿材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9635082A JPS58213245A (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | センサ用感湿材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213245A true JPS58213245A (ja) | 1983-12-12 |
| JPS6158778B2 JPS6158778B2 (ja) | 1986-12-13 |
Family
ID=14162549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9635082A Granted JPS58213245A (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | センサ用感湿材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213245A (ja) |
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6156952A (ja) * | 1984-08-28 | 1986-03-22 | Sharp Corp | 感湿抵抗素子 |
| JPS61165651A (ja) * | 1984-08-28 | 1986-07-26 | Sharp Corp | 感湿抵抗素子の製造方法 |
| JP2018525495A (ja) * | 2015-08-14 | 2018-09-06 | クレイトン・ポリマーズ・ユー・エス・エル・エル・シー | アミン含有ポリアケニルカップリング剤及びそれから調製されたポリマー |
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-
1982
- 1982-06-07 JP JP9635082A patent/JPS58213245A/ja active Granted
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| JP2020158726A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 高分子ゲル製造用溶液、高分子ゲルの製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6158778B2 (ja) | 1986-12-13 |
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