JPS58201789A - （５，４ｂ）−イソチアゾロピリジン−３−オンＮ−カルバモイル誘導体及びその製法 - Google Patents
（５，４ｂ）−イソチアゾロピリジン−３−オンＮ−カルバモイル誘導体及びその製法Info
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- JPS58201789A JPS58201789A JP58066834A JP6683483A JPS58201789A JP S58201789 A JPS58201789 A JP S58201789A JP 58066834 A JP58066834 A JP 58066834A JP 6683483 A JP6683483 A JP 6683483A JP S58201789 A JPS58201789 A JP S58201789A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規の（５，４ｂ）−イソチアゾロピリジン−
３−オン Ｎ−カルバモイル誘導体と、これら誘導体の
製法と、これら誘導体を含有した抗座喰性美容用組成物
とに係る。
３−オン Ｎ−カルバモイル誘導体と、これら誘導体の
製法と、これら誘導体を含有した抗座喰性美容用組成物
とに係る。
本発明の目的は次の一般式（１）
σ式中Ｒ１は水素原子を表わすか、１乃至１２個の炭素
原子をもつ直鎖状もしくは分枝状アルキル基を表わすか
、３乃至６個の炭素原子をもつシクロアルキル基を表わ
すか、又は式（Ｉｔ）Ｒ・！ 〔式中ｎは０又は１であり、Ｘは１，２又は３であり、
Ｒ２は水素原子を表かすか又は１乃至３個の炭素原子を
もつ低級アルキル基を表わし、Ｒ８は水素原子を表わす
か、１乃至３個の炭素原子をもつ低級アルキル基を表わ
すか、ニトロ官能基を表わすか、トリフルオロメチル基
を表わすか又はＢｒ、Ｃ１或いはＦの如きハロゲン原子
を表わす〕 で示される基を表わす〕〕 で示される（５．４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン−３
−オン Ｎ−カルバモイル誘導体と、これら誘導体の無
機酸塩又は有機酸塩と、Ｒ７がアルキル基を表わしｎが
１である場合Ｉこはこれら誘導体の光学異性体とを新規
の工業製品として提供することｌこある。
原子をもつ直鎖状もしくは分枝状アルキル基を表わすか
、３乃至６個の炭素原子をもつシクロアルキル基を表わ
すか、又は式（Ｉｔ）Ｒ・！ 〔式中ｎは０又は１であり、Ｘは１，２又は３であり、
Ｒ２は水素原子を表かすか又は１乃至３個の炭素原子を
もつ低級アルキル基を表わし、Ｒ８は水素原子を表わす
か、１乃至３個の炭素原子をもつ低級アルキル基を表わ
すか、ニトロ官能基を表わすか、トリフルオロメチル基
を表わすか又はＢｒ、Ｃ１或いはＦの如きハロゲン原子
を表わす〕 で示される基を表わす〕〕 で示される（５．４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン−３
−オン Ｎ−カルバモイル誘導体と、これら誘導体の無
機酸塩又は有機酸塩と、Ｒ７がアルキル基を表わしｎが
１である場合Ｉこはこれら誘導体の光学異性体とを新規
の工業製品として提供することｌこある。
１乃至１２個の炭素原子をもつ直鎖状又は分校状アルキ
ル基はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ヘプチル基又はノニル基のいずれかであ
るのが好ましい。
ル基はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ヘプチル基又はノニル基のいずれかであ
るのが好ましい。
シクロアルキル基としてはシクロペンチル基又はシクロ
ヘキシル基が好ましい。′ ＊り、式＋Ｉｌ）の基は、フェニル、ベンジル、ｐ−ト
リル、２／ 、 ｓ／−ジクロロ フェニル、２′。
ヘキシル基が好ましい。′ ＊り、式＋Ｉｌ）の基は、フェニル、ベンジル、ｐ−ト
リル、２／ 、 ｓ／−ジクロロ フェニル、２′。
４′−ジクロロ フェニル、４’−”ロロ フェニル、
４′−ニトロ フェニル、４′−メチル ベンジル、４
′−ニトロ ベンジル、４′−クロロ ベンジル％ ２
’ ＋ ４’−ジクロロ ベンジル及び２′。
４′−ニトロ フェニル、４′−メチル ベンジル、４
′−ニトロ ベンジル、４′−クロロ ベンジル％ ２
’ ＋ ４’−ジクロロ ベンジル及び２′。
５′−ジクロロベンジルなどの基であるのが好ましい。
式（Ｉ）で示される化合物としては特に以下の物質が挙
げられる。
げられる。
１）２−（Ｎ−メチル カルバモイル）（５゜４°ｂ）
−イソチアゾロ ピリジン ３−オン２）２−（Ｎ−ブ
チル カルバモイル）（５Ｉ４ｂ）−イソチアゾロ ピ
リジン゛３−オン３）２−（Ｎ−イソプロピル カルバ
モイル）（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−
オン ゛ ４）２−（Ｎ−へブチル カルバモイル）（５゜４ｂ）
−イソチアゾロ ピリジン ３−オン５）２−（Ｎ−ノ
ニル カルバモイル）（５゜４ｂ）−イソチアゾロ ピ
リジン ３−オン６）２−（Ｎ−シクロへキシル カル
バモイル）（５，４ｂ）−インチアゾロ ピリジン ３
−オン ７）２−（Ｎ−フェニル カルバモイル）（５゜４ｂ）
−イソチアゾロ ピリジン ３−オン並びにこれら化合
物と無機□酸又は有機酸即ち。
−イソチアゾロ ピリジン ３−オン２）２−（Ｎ−ブ
チル カルバモイル）（５Ｉ４ｂ）−イソチアゾロ ピ
リジン゛３−オン３）２−（Ｎ−イソプロピル カルバ
モイル）（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−
オン ゛ ４）２−（Ｎ−へブチル カルバモイル）（５゜４ｂ）
−イソチアゾロ ピリジン ３−オン５）２−（Ｎ−ノ
ニル カルバモイル）（５゜４ｂ）−イソチアゾロ ピ
リジン ３−オン６）２−（Ｎ−シクロへキシル カル
バモイル）（５，４ｂ）−インチアゾロ ピリジン ３
−オン ７）２−（Ｎ−フェニル カルバモイル）（５゜４ｂ）
−イソチアゾロ ピリジン ３−オン並びにこれら化合
物と無機□酸又は有機酸即ち。
塩酸、臭化水素酸、酢酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸
、コハク酸、サリチル酸、及びレチノール酸（ａｃｉｄ
ｅ ｒ４ｔｉｎｏｉｑｕｅ ）中のいずれかの酸との反
応から生じる塩類。
、コハク酸、サリチル酸、及びレチノール酸（ａｃｉｄ
ｅ ｒ４ｔｉｎｏｉｑｕｅ ）中のいずれかの酸との反
応から生じる塩類。
本発明の化合物は次の反応式に従って生成される。
（υ
この製法では（５，４ｂ）−イソチアゾロピリジン ３
−オン（又は３−ヒドロキシ（５゜４ｂ）−イソチアゾ
ロ ピリジン）（１）とイソシアネート（りとを□好ま
しくはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の如き無水有機溶
媒中で反応させる方法をとる。反応温度は一般的には−
１０乃至＋６０℃、好ましくは室温である。
−オン（又は３−ヒドロキシ（５゜４ｂ）−イソチアゾ
ロ ピリジン）（１）とイソシアネート（りとを□好ま
しくはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の如き無水有機溶
媒中で反応させる方法をとる。反応温度は一般的には−
１０乃至＋６０℃、好ましくは室温である。
前記の反応は１，５−ジアザ（５，４，０１ビシクロ
５−ウンデセン（ＤＢＵ）の如き塩基の存在下で遂行し
てもよい。
５−ウンデセン（ＤＢＵ）の如き塩基の存在下で遂行し
てもよい。
予定の生成物が溶媒中に晶出しない場合は該溶媒を減圧
下で蒸発させて残留物を適切な有機溶媒、好ましくは塩
素系溶媒又は芳香族溶媒中で再晶出させるか又はシリカ
ゲルクロマトグラフィによって精製する。
下で蒸発させて残留物を適切な有機溶媒、好ましくは塩
素系溶媒又は芳香族溶媒中で再晶出させるか又はシリカ
ゲルクロマトグラフィによって精製する。
出発材料たる（５，４ｂ）−イソチアゾロピリジン ３
−オン（１）は公知の化合物であり。
−オン（１）は公知の化合物であり。
その製法はＭＣＣＩＪＬＬＡＮＤ他著’Ｊ、 Ｃｈｅｍ
。
。
８ｏｃ”（１９２６年）、９２３に記載されている。
本発明は有効成分として前述の如く規定される式（１）
の化合物を少くとも一種類含む美容用抗癌瘉性組成物に
も係る。
の化合物を少くとも一種類含む美容用抗癌瘉性組成物に
も係る。
ａｆ＆は通常顔に発生する力ξ場合によっては首、背中
及び胸部にも吹出物、ニキビ（ｐｏｉｎｔｓｎｏｉｒａ
）又は膿瘍として表われる。このような癌癒の発生の主
因は皮脂腺の管の角化先進にある。即ち、皮脂腺管が角
化先進すると皮脂の自由な流動が阻止され、その結果バ
クテリアの繁殖に好都合な環境が形成されるため成る種
の炎症現象が起きるのである。実際バクテリアは皮脂腺
の管を破壊する力をもっており、この管が破壊されると
刺激性脂肪酸が遊離する。
及び胸部にも吹出物、ニキビ（ｐｏｉｎｔｓｎｏｉｒａ
）又は膿瘍として表われる。このような癌癒の発生の主
因は皮脂腺の管の角化先進にある。即ち、皮脂腺管が角
化先進すると皮脂の自由な流動が阻止され、その結果バ
クテリアの繁殖に好都合な環境が形成されるため成る種
の炎症現象が起きるのである。実際バクテリアは皮脂腺
の管を破壊する力をもっており、この管が破壊されると
刺激性脂肪酸が遊離する。
従ってこれらの刺激現象を回避するためには癌喰を引き
起こす主要細菌即ちコリネバクテリウム アクネス（
ｃｏｒｉｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ）及びプ
ロピオニバクテリウム ダラニュロースム（ｐｒｏｐｉ
ｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｍ）に
対し効果的に作用し得る成る種の物質を使用することが
重要になる。
起こす主要細菌即ちコリネバクテリウム アクネス（
ｃｏｒｉｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ）及びプ
ロピオニバクテリウム ダラニュロースム（ｐｒｏｐｉ
ｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｍ）に
対し効果的に作用し得る成る種の物質を使用することが
重要になる。
実際、これらの細菌の活性を抑制すれば普通の皮脂トリ
グリセリドの加水分解が回避され、その結果前述したよ
うに癌癒の病巣の局部的炎症現象を誘発する長鎖脂肪酸
の形成が阻止される。
グリセリドの加水分解が回避され、その結果前述したよ
うに癌癒の病巣の局部的炎症現象を誘発する長鎖脂肪酸
の形成が阻止される。
本発明の新規化合物はその点で秀れた抗座癒剤であり、
Ｓ癒を引き起こす前記の工大主要細菌、コリネバクテリ
ウム アクネス及びプロピオニバクテリウム ダラニュ
ロースム、に特に有効であることが判明した。
Ｓ癒を引き起こす前記の工大主要細菌、コリネバクテリ
ウム アクネス及びプロピオニバクテリウム ダラニュ
ロースム、に特に有効であることが判明した。
本発明の組成物における式（１）の化合物の濃度は、組
成物総重量に対する重量パーセントで示すと、一般的に
は０．１乃至１０％であるが好ましくは０．５乃至３チ
である。
成物総重量に対する重量パーセントで示すと、一般的に
は０．１乃至１０％であるが好ましくは０．５乃至３チ
である。
これらの組成物は治療すべき皮膚部分に局部的に使用す
るのに適した種々の形態を有していてよく、特にローシ
ョン、軟膏、チンキ、クリ、−ム、ゼリー又はエーロゾ
ルとし得る。
るのに適した種々の形態を有していてよく、特にローシ
ョン、軟膏、チンキ、クリ、−ム、ゼリー又はエーロゾ
ルとし得る。
ローションとはセルロース誘導体、ゼラチン誘導体、ゴ
ム轄導体及びグリセリン誘導体もしくはプロピレングリ
コール誘導体などの如き成る種の懸濁剤（沈殿防止剤）
又は分散剤をも同様に含み得る水性又は水性アルコール
性の液体調合物である。
ム轄導体及びグリセリン誘導体もしくはプロピレングリ
コール誘導体などの如き成る種の懸濁剤（沈殿防止剤）
又は分散剤をも同様に含み得る水性又は水性アルコール
性の液体調合物である。
チンキとはエタノール又はインプロパツールなどの如き
アルコールを用いて得られるアルコール溶液又は水性ア
ルコール溶液のことである。
アルコールを用いて得られるアルコール溶液又は水性ア
ルコール溶液のことである。
また、ゼリーとは式（１）の化合物の溶液又は懸濁液を
ゲル化剤によりゲル化して得られた半固体調合物を指す
。ゲル化剤としては脂質相用の” Ｂｅｎｔｏｎｅ ｇ
ｅｌ ” （ＮＬ １ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社）又はＱｏ
ｏ ＤＲＩ ＣＨ社の水相用網状ポリアクリル酸”ＣＡ
ＲＢＯＰＯＬ” などが市販されており、後者は中和
した状態で使用される。、 好ましいと思われる一実施例では、本発明の組成物はク
リーム状即ち油中水形又は水中油形の乳濁液形態を有す
る。
ゲル化剤によりゲル化して得られた半固体調合物を指す
。ゲル化剤としては脂質相用の” Ｂｅｎｔｏｎｅ ｇ
ｅｌ ” （ＮＬ １ｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社）又はＱｏ
ｏ ＤＲＩ ＣＨ社の水相用網状ポリアクリル酸”ＣＡ
ＲＢＯＰＯＬ” などが市販されており、後者は中和
した状態で使用される。、 好ましいと思われる一実施例では、本発明の組成物はク
リーム状即ち油中水形又は水中油形の乳濁液形態を有す
る。
式（１）の化合物の抗座瘉活性を強化すべく本発明では
成る種の抗生物質、例えばクロルテトラサイクリンもし
くはオキシテトラサイクリンの如きテトラサイクリン類
、エリトロマイシンの如きしり自ライド類（ｍａｃｒｏ
ｌ １ｄｅｓ ）、ネオマイシンの如きアミノサイド類
、スルファミド（スルファニルアミド）類、シネルジス
チン類（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｎｅｓ ）ポリペプチド
Ａ、Ｂ 、類、又はクロラムフェニコールなどを使用す
ることも可能である。
成る種の抗生物質、例えばクロルテトラサイクリンもし
くはオキシテトラサイクリンの如きテトラサイクリン類
、エリトロマイシンの如きしり自ライド類（ｍａｃｒｏ
ｌ １ｄｅｓ ）、ネオマイシンの如きアミノサイド類
、スルファミド（スルファニルアミド）類、シネルジス
チン類（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｎｅｓ ）ポリペプチド
Ａ、Ｂ 、類、又はクロラムフェニコールなどを使用す
ることも可能である。
本発明の組成物を用いて座癒を治療する場合はこれら組
成物を１日２乃至３回治療すべき皮膚部分に充分な量で
塗布し、これを例えば１乃至４週間続行する。
成物を１日２乃至３回治療すべき皮膚部分に充分な量で
塗布し、これを例えば１乃至４週間続行する。
以下、本発明を限定しない単なる実施例として本発明新
規組成物の製法を幾つか説明する。
規組成物の製法を幾つか説明する。
実施例１゜
（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オン（又
は３−ヒドロキシ（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジ
ン）１．ｆｌと、イソシアン酸メチル４ｃｍ” と、
１，５−ジアザ［５，４，０：）ビシクロ ５−ウンデ
セン（ＤＢＵ）２滴と、無水テトラヒドロフラン５０
ｔＹｎ” との混合物を常温で２４時間放置する。
は３−ヒドロキシ（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジ
ン）１．ｆｌと、イソシアン酸メチル４ｃｍ” と、
１，５−ジアザ［５，４，０：）ビシクロ ５−ウンデ
セン（ＤＢＵ）２滴と、無水テトラヒドロフラン５０
ｔＹｎ” との混合物を常温で２４時間放置する。
該混合物中に沈殿する固体を脱水にかけ、次いでクロロ
ホルム−メタノール混合物中に晶出させる。ｐ液を濃縮
し、残留物を同一混合物中で再晶出させる。
ホルム−メタノール混合物中に晶出させる。ｐ液を濃縮
し、残留物を同一混合物中で再晶出させる。
その結果２− （Ｎ、−メチル カルバモイル）（５，
４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オンが４５１の
収率で極めて明かるい黄色の光沢のある箔片として単離
する。融点は２０９℃である。 ・ 元素分析：Ｃ，Ｈ，・Ｎ、０．８ 理論値：Ｃ４５，９２Ｎ３．３７ Ｎ２０．０ｇ８１５
．３２ 実測値：Ｃ４６ミ１２ Ｎ３．７８ Ｎ１９．９８８１
ｔｉ、０６ ＝１５一 実施例２゜ （化合物２） （５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン３−オン１ｇと
、イソシアン酸Ｎ−ブチル２当量と。
４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オンが４５１の
収率で極めて明かるい黄色の光沢のある箔片として単離
する。融点は２０９℃である。 ・ 元素分析：Ｃ，Ｈ，・Ｎ、０．８ 理論値：Ｃ４５，９２Ｎ３．３７ Ｎ２０．０ｇ８１５
．３２ 実測値：Ｃ４６ミ１２ Ｎ３．７８ Ｎ１９．９８８１
ｔｉ、０６ ＝１５一 実施例２゜ （化合物２） （５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン３−オン１ｇと
、イソシアン酸Ｎ−ブチル２当量と。
ＤＢＵ２滴との混合物をＴ ＨＦ ４０ ｃｍ” 中に
て室温で約２時間攪拌する。
て室温で約２時間攪拌する。
反応終了後前記溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた結晶
化残留物をベンゼン中に溶出する。
化残留物をベンゼン中に溶出する。
次いでこのベンゼン相をシリカゲル上でクウマトグラフ
イにかける。
イにかける。
クロロホルムを用いて溶離し且っ該溶離溶媒を濃縮した
後残留物をベキサン−ベンゼン混合物中で再晶させると
所望の生成物が約５３優の収率で白色結晶として得られ
る。融点はｉ ｔ ６’Ｃである。
後残留物をベキサン−ベンゼン混合物中で再晶させると
所望の生成物が約５３優の収率で白色結晶として得られ
る。融点はｉ ｔ ６’Ｃである。
元素分析：Ｃ１＋Ｈ＋５ＮｓＯ□８
１６−
理論値：Ｃ５２，５７Ｎ５．２１ Ｎ１６．７２８１２
．７６実測値： ５２，４０ ４．９７ １６．６８
１２．３２実施例３゜ （化合物３） （５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オン６ｇ
とイソシアン酸イソプロピル３．２ｃｒｎ３（ＸＯ＊箔
利）との混合物を無水ＴＨＦ２５０ ｃｍ” に加え、
空中の湿気を避けた暗所で室温で４８時間攪拌する。
′（５、４ｂ ”）−イソチアゾロ ピリジン
３−オンはこの期間内に除々に溶解するが、それでも
イソシアン酸イソプロピルを１ ｃｍ” 加えて反応を
より完全に□行なう。２４時間放置して反応させた後溶
媒を減圧下で蒸発させる。得られた白色結晶状生成物を
ヘキサンで２回洗浄し、次いでデシケータを用い乾燥さ
せる。
．７６実測値： ５２，４０ ４．９７ １６．６８
１２．３２実施例３゜ （化合物３） （５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オン６ｇ
とイソシアン酸イソプロピル３．２ｃｒｎ３（ＸＯ＊箔
利）との混合物を無水ＴＨＦ２５０ ｃｍ” に加え、
空中の湿気を避けた暗所で室温で４８時間攪拌する。
′（５、４ｂ ”）−イソチアゾロ ピリジン
３−オンはこの期間内に除々に溶解するが、それでも
イソシアン酸イソプロピルを１ ｃｍ” 加えて反応を
より完全に□行なう。２４時間放置して反応させた後溶
媒を減圧下で蒸発させる。得られた白色結晶状生成物を
ヘキサンで２回洗浄し、次いでデシケータを用い乾燥さ
せる。
その結果融点１６４℃をもつ所望の化合物が８．９得ら
れる。
れる。
元素分析：Ｃ，ｏＨ，、Ｎ、０．８
理論値：Ｃ５０，６Ｌ Ｈ４，６７Ｎ１７．７０ ８
１３．５１実測値： ５０．５９ ４．６８ １７
．７０ １３．５２実施例４゜ （化合物４） （ｓｅ４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オン５ｇ
とイソシアン酸へブチル５．５ｇとをＴＨＦ ２００１
Ｍ” に加え室温で７２時間攪拌した後溶媒を除去する
と白色粉末が得られる。この粉末をシリカゲル５ｇの存
在下でジクロロメタン中に溶解して攪拌することにより
出発材料たる（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン３
−オンの反応しなかった微量部分を固定させる。濾過後
濾過液を濃縮すると１０６℃の融点をもつ白色結晶が７
．５Ｉ得られる。
１３．５１実測値： ５０．５９ ４．６８ １７
．７０ １３．５２実施例４゜ （化合物４） （ｓｅ４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オン５ｇ
とイソシアン酸へブチル５．５ｇとをＴＨＦ ２００１
Ｍ” に加え室温で７２時間攪拌した後溶媒を除去する
と白色粉末が得られる。この粉末をシリカゲル５ｇの存
在下でジクロロメタン中に溶解して攪拌することにより
出発材料たる（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン３
−オンの反応しなかった微量部分を固定させる。濾過後
濾過液を濃縮すると１０６℃の融点をもつ白色結晶が７
．５Ｉ得られる。
元素分析： Ｃｌ４Ｈ１９Ｎ３０ｖ ８理論値：Ｃ５７
，３１Ｈ６，５２Ｎ１４．３２ ８１０．９２実測値：
５７．４４ ６．５３ １４．２９ １０．７６
以上の実施例で説明した方法に従い、５ｇの（５，４ｂ
）−イソチアゾロ ピリジン ３−オンをＴＨＦ中で約
３０１４１１１のイソシアン酸塩によって処理すること
により以下の化合物を製造した。
，３１Ｈ６，５２Ｎ１４．３２ ８１０．９２実測値：
５７．４４ ６．５３ １４．２９ １０．７６
以上の実施例で説明した方法に従い、５ｇの（５，４ｂ
）−イソチアゾロ ピリジン ３−オンをＴＨＦ中で約
３０１４１１１のイソシアン酸塩によって処理すること
により以下の化合物を製造した。
実施例５゜
（化合物５）
この化合物はイソシアン酸ノニルを出発材料として製造
する。
する。
反応終了後溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた固体をヘ
キサンで２回洗浄し次いで乾燥させる。その結果融点１
０２℃の白色粉末が８ｇ得られる。
キサンで２回洗浄し次いで乾燥させる。その結果融点１
０２℃の白色粉末が８ｇ得られる。
元素分析：Ｃ１６Ｈ，、Ｎ、０．８
■論値：Ｃ５９，７８Ｈ７，２１Ｎ１３．０７ ８９．
９７実測値： ５９，６５ ７．１５ １３．１
２ ９．９０実施例６゜ オン（化合物６） この化合物はイソシアン酸シクロヘキシルを出発材料と
して製造する。
９７実測値： ５９，６５ ７．１５ １３．１
２ ９．９０実施例６゜ オン（化合物６） この化合物はイソシアン酸シクロヘキシルを出発材料と
して製造する。
溶媒を減圧下で蒸発させると所望の生成物が白色結晶と
して８．５ｇ得られる。融点は１４６℃である。
して８．５ｇ得られる。融点は１４６℃である。
元素分析：Ｃ１，Ｈ□Ｎ、Ｏ，Ｓ
理論埴：Ｃ５６，２９Ｈ５，４５Ｎ１５．１５ Ｓ１
１．５６実測値： ５６．１？ ５．４７ １５
．１７ １１．４８実施例７゜ ２−（Ｎ−フェニル カルバモイル）（５，４ｂ）一イ
ソチアゾロ ピリジン ３−オン（化合物７） この化合物はイソシアン酸フェニルを出発材料として製
造する。
１．５６実測値： ５６．１？ ５．４７ １５
．１７ １１．４８実施例７゜ ２−（Ｎ−フェニル カルバモイル）（５，４ｂ）一イ
ソチアゾロ ピリジン ３−オン（化合物７） この化合物はイソシアン酸フェニルを出発材料として製
造する。
溶媒を減圧下で蒸発させ、得られた残留物をジクロロメ
タン中で再晶出させると融点１７４℃の白色結晶が６．
２ｇ得られる。
タン中で再晶出させると融点１７４℃の白色結晶が６．
２ｇ得られる。
元素分析：Ｃ，、［（、Ｎ３０，８
理論値：Ｃ５７，５５Ｈ３，３４Ｎ１５．４８ ８１１
．８１実測値： ５７．５５ ３．３３ １５．
３７ １１．８７実施例８゜ 不活性雰囲気下の暗所に配置された１、２ｇのトランス
−レチノール酸と２００ ｔｓ”の無水ジクロロメタン
との混合溶液に、１．１９ｇの２−（Ｎ−フェニル カ
ルバモイル）（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン
３−オンを１度に加える。
．８１実測値： ５７．５５ ３．３３ １５．
３７ １１．８７実施例８゜ 不活性雰囲気下の暗所に配置された１、２ｇのトランス
−レチノール酸と２００ ｔｓ”の無水ジクロロメタン
との混合溶液に、１．１９ｇの２−（Ｎ−フェニル カ
ルバモイル）（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン
３−オンを１度に加える。
この混合物を１５分間磁気的に攪拌する。
得られた溶液を塩が晶出し始めるまで減圧下にて濃縮し
１次いで５０ ｃｒｎ” のペンタンを加えて形成され
た塩を全体的に結晶化させる。
１次いで５０ ｃｒｎ” のペンタンを加えて形成され
た塩を全体的に結晶化させる。
結晶化した固体を脱水処理し、ペンタンで洗浄した後減
圧下で乾燥させる。
圧下で乾燥させる。
その結果融点１６１℃の黄色結晶が２．１ｇ得られる。
元素分析：Ｃ３，Ｎ３．Ｎ、０．８
理論値： Ｃ６８３２Ｈ＆５２ Ｎ？、３５０１１．１
９８５４０実測値： ６９．３２ ６．６３ ７３０
１１．３４ ５．５５実施例９゜ 実施例８と同じ方法に従い且つ１．２ｇのトランス−レ
チノール酸と０．９６ ｇの２−（Ｎ−イソプロピル
カルバモイル）（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン
３−オンとを使用して製造すると２ｇの黄色結晶が得
られる。融点は１５５℃である。
９８５４０実測値： ６９．３２ ６．６３ ７３０
１１．３４ ５．５５実施例９゜ 実施例８と同じ方法に従い且つ１．２ｇのトランス−レ
チノール酸と０．９６ ｇの２−（Ｎ−イソプロピル
カルバモイル）（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン
３−オンとを使用して製造すると２ｇの黄色結晶が得
られる。融点は１５５℃である。
元素分析：Ｃ８゜Ｎ３．Ｎ３０．Ｓ
理論値： Ｃ６７、ＯＩ Ｎ７．３１ Ｎ７．８１０１
１．９０８５．９６実測値： ６７０７ ７．３０
７．６９ １１．８４ ５．９７実施例１０゜ １．２０ ｇのトランス−レチノール酸と１．２８１の
２−（Ｎ−ノニル カルバモイル）（５゜４ｂ）−イソ
チアゾロ ピリジン ３−オンとを使用し実施例二”店
同じ方法で製造すると明黄色め結晶として所望の塩が２
．３ｇ得られる。融点は１３５乃至１３６℃である。
１．９０８５．９６実測値： ６７０７ ７．３０
７．６９ １１．８４ ５．９７実施例１０゜ １．２０ ｇのトランス−レチノール酸と１．２８１の
２−（Ｎ−ノニル カルバモイル）（５゜４ｂ）−イソ
チアゾロ ピリジン ３−オンとを使用し実施例二”店
同じ方法で製造すると明黄色め結晶として所望の塩が２
．３ｇ得られる。融点は１３５乃至１３６℃である。
元素分析：Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、０．Ｓ
理論値： Ｃ６９，５２Ｈ＆２６ Ｎ６．７５０１０．
２９８５．１５実測値： ６９．５８ ８．３２ ６
．９１ １０．１６ ５．０１実施例１１゜ １．２０ ｇのトランス−レチノール酸と１．１１ｇの
２−（Ｎ−シクロへキシル カルバモイル）（５，４ｂ
）−イソチアゾロ ピリジン ３−オンとを使用し実施
例８の方法で製造すると明黄色の所望の塩が２．１ｇ得
られる。
２９８５．１５実測値： ６９．５８ ８．３２ ６
．９１ １０．１６ ５．０１実施例１１゜ １．２０ ｇのトランス−レチノール酸と１．１１ｇの
２−（Ｎ−シクロへキシル カルバモイル）（５，４ｂ
）−イソチアゾロ ピリジン ３−オンとを使用し実施
例８の方法で製造すると明黄色の所望の塩が２．１ｇ得
られる。
元素分析：Ｃｓ５Ｈ４ｓＮａ０４８
理論値： Ｃ６＆６０ Ｎ７．５０ Ｎ７．２１０１１
．０７８５．５４実測値： ６８．６１ ７．４８
７２２ １１．１５ ５．７６実施例１２゜ サリチル酸２−（Ｎ−ノニル カルバモイル）（５，４
ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オンの製造 実施例８と同じ方法に従い作業を行なう。叩ち１００
ｃｒｎ”の塩化メチレンに０．５６１ｉのサリチル酸を
溶解した溶液に１当！即ち１．２１ Ｅｌの２−（Ｎ−
ノニル カルバモイル） （５、４ｂ）−イソチアゾロ
ピリジン ３−オンを１度に加え、反応媒体を濃縮し
た後ペンタンを加えて塩を沈殿きせ、この塩を脱水し、
ペンタンで洗浄し、最後に乾燥させる。
．０７８５．５４実測値： ６８．６１ ７．４８
７２２ １１．１５ ５．７６実施例１２゜ サリチル酸２−（Ｎ−ノニル カルバモイル）（５，４
ｂ）−イソチアゾロ ピリジン ３−オンの製造 実施例８と同じ方法に従い作業を行なう。叩ち１００
ｃｒｎ”の塩化メチレンに０．５６１ｉのサリチル酸を
溶解した溶液に１当！即ち１．２１ Ｅｌの２−（Ｎ−
ノニル カルバモイル） （５、４ｂ）−イソチアゾロ
ピリジン ３−オンを１度に加え、反応媒体を濃縮し
た後ペンタンを加えて塩を沈殿きせ、この塩を脱水し、
ペンタンで洗浄し、最後に乾燥させる。
その結果融点８０℃の白色結晶が１．６５ Ｅｌ得られ
る。
る。
元素分析：Ｃ，、Ｈ宜ｌＩＮ、０寥Ｓ
理論値：Ｃ６α１１ Ｈ＆３６ Ｎ９．１４０１？、４
０８６．９７実測値： ５９．９６ ６．３９ ９．
０９ １７．２８ ６．７７実施例１３゜ ０．５６８ ｇのサリチル酸と１．２ｇの２−（Ｎ−シ
クロへキシル カルバモイル）（５，４ｂ）−イソチア
ゾロ ピリジン ３−オンとを使用し実施例１２の方法
で製造すると融点１０６℃の白色粉末が１．７ｇ得られ
る。
０８６．９７実測値： ５９．９６ ６．３９ ９．
０９ １７．２８ ６．７７実施例１３゜ ０．５６８ ｇのサリチル酸と１．２ｇの２−（Ｎ−シ
クロへキシル カルバモイル）（５，４ｂ）−イソチア
ゾロ ピリジン ３−オンとを使用し実施例１２の方法
で製造すると融点１０６℃の白色粉末が１．７ｇ得られ
る。
元素分析：Ｃ２゜Ｈ２，Ｎ、Ｏ，Ｓ
理論値： Ｃ５７，８２Ｆ（５，０９Ｎｔｏ、ｔｔ ０
１９．２５８７．７１実測値： ５７．７４ ５．０
４ １０．０３ １９．４５ ７．５５組成物の具体例 実施何人 下記の成分を混合して抗座癒性乳液を製造する。
１９．２５８７．７１実測値： ５７．７４ ５．０
４ １０．０３ １９．４５ ７．５５組成物の具体例 実施何人 下記の成分を混合して抗座癒性乳液を製造する。
−２−（Ｎ−イソプロピル カルバモイル）（５，４ｂ
）インチアゾロ ピリジン ３−オン（化合物３ ） −−−一−−−−−−−−−
−−−−−０，５ｇ−Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９３４として
知られている網状ポリアクリル酸−一−−−−−−−−
−−−−−−−−０，３７５，＠−ラノリン脂肪酸のイ
ソプロピルエステル・・・１ｇ−オキシエチレン化ラノ
リンー−一−−−−−−−−−２，５ｇｍオキシエチレ
ン化セチルステアリル アルコール −−−−−−−−−−−−−−
＝ ３９−置換アルキルアミド −−−−−−−−
−−−２０ｍ’−ｐｍオーシ安息香酸メチルー−−−−
−一−−−−０，１ｇ−ｐ−オキシ安息香酸プロピルー
−−−−−−−−ｏ、ｔ ｇｌ ００ ｔｓ” の組成
物を得るのに必要な量の水この実施例では化合物３に代
えて化合物５゜６のいずれか一方か又はこれら化合物と
サリチル酸（実施例１２．１３）もしくはトランス−レ
チノール酸（実施例１０．１１）との反応によって得ら
れる塩のいずれか１種類を同量使用してもよい。
）インチアゾロ ピリジン ３−オン（化合物３ ） −−−一−−−−−−−−−
−−−−−０，５ｇ−Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９３４として
知られている網状ポリアクリル酸−一−−−−−−−−
−−−−−−−−０，３７５，＠−ラノリン脂肪酸のイ
ソプロピルエステル・・・１ｇ−オキシエチレン化ラノ
リンー−一−−−−−−−−−２，５ｇｍオキシエチレ
ン化セチルステアリル アルコール −−−−−−−−−−−−−−
＝ ３９−置換アルキルアミド −−−−−−−−
−−−２０ｍ’−ｐｍオーシ安息香酸メチルー−−−−
−一−−−−０，１ｇ−ｐ−オキシ安息香酸プロピルー
−−−−−−−−ｏ、ｔ ｇｌ ００ ｔｓ” の組成
物を得るのに必要な量の水この実施例では化合物３に代
えて化合物５゜６のいずれか一方か又はこれら化合物と
サリチル酸（実施例１２．１３）もしくはトランス−レ
チノール酸（実施例１０．１１）との反応によって得ら
れる塩のいずれか１種類を同量使用してもよい。
実施例Ｂ
以下の成分を混合して抗座涜性クリームを製造する。
−２−（Ｎ−フェニル カルバモイル）（５，４ｂ）−
イソチアゾロ ピリジン３−オン（化合物？ ） −−
−−−−−−−−−−−一−−−０，５ｇ−オキシエチ
レン化セチルステアリル アルコール −−−−−−−−−−−−−−−
−−−−９９−シリコン油 −−−−−−−
−−−−−−−−−−−−２、！ｉｊ−ステアリン酸ジ
エチレングリコールー−−−−８９−ｐ−オキシ安息香
酸メチルー−−−−−−−−−−−ｏ、ｔ ｇ−ｐ−オ
キシ安息香酸プロビルー−−−−−−−−０，１ｇ−組
成物１００ｃｍ”を得るに必要な量の水この実施例では
化合物７に代えて化食物１゜２．４のいずれか１つ又は
化合物７とトランス−レチノール酸との反応による塩（
実施例８）を同量使用してもよい。
イソチアゾロ ピリジン３−オン（化合物？ ） −−
−−−−−−−−−−−一−−−０，５ｇ−オキシエチ
レン化セチルステアリル アルコール −−−−−−−−−−−−−−−
−−−−９９−シリコン油 −−−−−−−
−−−−−−−−−−−−２、！ｉｊ−ステアリン酸ジ
エチレングリコールー−−−−８９−ｐ−オキシ安息香
酸メチルー−−−−−−−−−−−ｏ、ｔ ｇ−ｐ−オ
キシ安息香酸プロビルー−−−−−−−−０，１ｇ−組
成物１００ｃｍ”を得るに必要な量の水この実施例では
化合物７に代えて化食物１゜２．４のいずれか１つ又は
化合物７とトランス−レチノール酸との反応による塩（
実施例８）を同量使用してもよい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒ８は水素原子、１乃至１２個の炭素原子を有
する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基、３乃至６個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、又は式（■）： （式中、ｎは０又は１であり。 Ｘは１．２又は３であり、′ Ｒ２は水素原子又は１乃至３個の炭 素原子を有する低級アルキル基を表わし、Ｒ３は水素原
子、１乃至３個の炭素原子を有する低級アルキル基、ニ
トロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を表わ
す） で示される基を表わす〕 で示されることを特徴とすｇ（５，４ｂ）−イソチアゾ
ロピリジン−３−オンＮ−カルバモイル誘導体、又はそ
の無機酸塩もしくは有機酸塩、又は、Ｒ８がアルキル基
を表わし且つｉが１の場合のこれら誘導体の光学的異性
□ 体。 □ （２）直鎖状又は分枝状のアルキル基がメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘプチ
ル基、及びノニル基の中より選択されｔいることを特徴
とする特許請求のｉ囲第１項に記載の化合物。 （３） シクロアルキル基がシクロペンチル基及びシ
クロヘキシル基の中より選択されていることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 （４）式（ｍで示される基がフェニル基、ベンジル基、
ｐ−トリル基、２／ 、 ｓ／−ジクロロフェニル基、
２／ 、 ４／−ジクロロ フェニル基、４′−クロロ
フェニルｆｌ、、４’−ニトロ フェニル＆、４’−
メチル ベンジル＆、 ４’−ニトロベンジル基、４′
−クロロ ベンジル＆、２’。 ４′−ジクロロ ベンジル基、及び２／、５／−ジクロ
ロ ベンジル基の中から選択されていることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ｆ５１２−（Ｎ−メチル カルバモイル）−（５゜４ｂ
）−イソチアゾロ ピリジン−３−オン、２−（Ｎ−ブ
チル カルバモイル） −（５゜４ｂ）−イソチアゾロ
ピリジン−３−オン、２−（Ｎ−イソプロピル カル
バモイル）−（５，４ｂ）−イソチアゾロ ピリジン−
３−オン、 ２−（Ｎ−へブチル カルバモイル）−（５，４ｂ）−
イソチアゾロ ピリジン−３−オン、 ２−（Ｎ−ノニル カルバモイル）−（５゜４ｂ）イソ
チアゾロ ピリジン−３−オン、２−（Ｎ−シクロへキ
シル カルバモイル）−（５，４ｂ）−イソチアゾロ
ピリジン−３−オン、及び
■されていることを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載の化合物。 （６）塩酸、臭化水素酸、酢酸、クエン酸、リンゴ酸、
酒石酸、コハク酸、サリチル酸及びレチノール酸の中か
ら選択された無機酸又は有機酸との塩の形態であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項乃至ｖＸＳ項のいず
れかに記載の化合物。 （７）無水溶媒中で（５，４ｂ）−イソチアゾロピリジ
ン−３−オン（又は３−ヒドロキシ−（５，４ｂ）−イ
ソチアゾロ ピリジン）と弐Ｒ，Ｎ−Ｃ＝Ｏ（式中、Ｒ
，は特許請求の範囲第１項の規定に従う）で示されるイ
ンシアネートとを−１０乃至６０℃の温度好ましくは室
温で反応させることからなる式（１）の化合物の製法。 （８）適切な基剤中に特許請求の範囲第１項乃至第６項
のいずれかに記載の又は特許請求の範囲第７項に記載の
製法で製造された式（１）の化合物を少くとも１種類含
む美容用抗座癒性組成物。 （９）式（Ｉ）の化合物が組成物総室１に対し０．１乃
至１０重量％好ましくは０．５乃至３重量優の濃度で含
まれていることを特徴とする特許請求の範囲第８項に記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU84091 | 1982-04-16 | ||
| LU84091A LU84091A1 (fr) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | Derives n-carbamoyl d'isothiazolo-(5,4b)pyridine one-3,leur procede de preparation et leurs utilisations comme agents bactericides et fongicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201789A true JPS58201789A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0468318B2 JPH0468318B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=19729859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58066834A Granted JPS58201789A (ja) | 1982-04-16 | 1983-04-15 | （５，４ｂ）−イソチアゾロピリジン−３−オンＮ−カルバモイル誘導体及びその製法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4512985A (ja) |
| JP (1) | JPS58201789A (ja) |
| BE (1) | BE896478A (ja) |
| CA (1) | CA1206152A (ja) |
| CH (1) | CH656132A5 (ja) |
| DE (1) | DE3313778A1 (ja) |
| FR (1) | FR2530637B1 (ja) |
| GB (1) | GB2118554B (ja) |
| IT (1) | IT1164180B (ja) |
| LU (1) | LU84091A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015500855A (ja) * | 2011-12-20 | 2015-01-08 | サノフイ | イソチアゾロピリジン−２−カルボキサミドおよび医薬としてそれらの使用 |
Families Citing this family (8)
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|---|---|---|---|---|
| FR2555450B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1988-04-01 | Oreal | Composition anti-acneique contenant en tant que compose actif un derive d'isothiazolo-(5,4b) pyridine one-3 |
| LU85556A1 (fr) * | 1984-09-26 | 1986-04-03 | Cird | Nouveaux derives de l'acide retinoique,leur procede de preparation et compositions medicamenteuse et cosmetique les contenant |
| EP0308371A1 (de) * | 1987-09-18 | 1989-03-22 | Ciba-Geigy Ag | 4-Azasaccharine, 4-Aza-dihydro-oder-tetrahydrosaccharine und Verfahren zu deren Herstellung |
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| US5620997A (en) * | 1995-05-31 | 1997-04-15 | Warner-Lambert Company | Isothiazolones |
| US6001863A (en) * | 1996-11-26 | 1999-12-14 | Warner-Lambert Company | Isothiazolones |
| KR101235043B1 (ko) * | 2010-06-01 | 2013-02-21 | 서울대학교병원 (분사무소) | 태아 기록관리 시스템 및 그 방법 |
| EP2582709B1 (de) * | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
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| US3523121A (en) * | 1967-03-09 | 1970-08-04 | Rohm & Haas | Certain 2-carbamoyl-3-isothiazolenes |
| GB1560726A (en) * | 1976-04-28 | 1980-02-06 | Beecham Group Ltd | Isothiazolo-pyridines |
| FR2492376A1 (fr) * | 1980-10-17 | 1982-04-23 | Cird | Polymethylene-4,5 isothiazoline-4 ones-3, leur procede de preparation et leurs utilisation comme agents bactericides et fongicides |
-
1982
- 1982-04-16 LU LU84091A patent/LU84091A1/fr unknown
-
1983
- 1983-04-11 FR FR8305845A patent/FR2530637B1/fr not_active Expired
- 1983-04-13 US US06/484,619 patent/US4512985A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-04-15 CH CH2052/83A patent/CH656132A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-04-15 DE DE19833313778 patent/DE3313778A1/de active Granted
- 1983-04-15 GB GB08310285A patent/GB2118554B/en not_active Expired
- 1983-04-15 IT IT20631/83A patent/IT1164180B/it active
- 1983-04-15 JP JP58066834A patent/JPS58201789A/ja active Granted
- 1983-04-15 CA CA000425997A patent/CA1206152A/fr not_active Expired
- 1983-04-15 BE BE0/210561A patent/BE896478A/fr not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
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| GB2118554B (en) | 1985-09-04 |
| CA1206152A (fr) | 1986-06-17 |
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