JPS58201728A - 芳香族化合物の製造法 - Google Patents

芳香族化合物の製造法

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JPS58201728A
JPS58201728A JP58076033A JP7603383A JPS58201728A JP S58201728 A JPS58201728 A JP S58201728A JP 58076033 A JP58076033 A JP 58076033A JP 7603383 A JP7603383 A JP 7603383A JP S58201728 A JPS58201728 A JP S58201728A
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hydrocarbon
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reaction
catalyst
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 タンおよびエタンから芳香族炭化水素を製造する方法に
関するものである。
これま→芳香族炭化水素ヲ門いわゆるデヒドロシクロダ
イメリゼーションプｐセスによって低級脂肪族炭化水素
から製造されていた．このようなプロセスは、例えば本
発明者らの公開された英国特許明細書第１＋９９／９９
号、第ｉｓｏｑ！ｒｑ’ｙ号、第１ｊｔθ７７７ｇ号、
第１４Ｌヲ６３クヲ号、′第１！；３３／４９号、第＃
−Ａ　／．ｔワＯ号、第１！３７７ｇｏ号および本発明
者らの公開されたヨーｐツノ母特許出願第００２弘／ｌ
７号および第００２’ｌ９３０号に記載−れている。こ
れらの特許において，は、炭化水素反応体をガリウム化
合物のような触媒と、適宜ゼオライトのような支持体上
で一〇〇Ｃ以上′）温度（８いて接触させ・かくして形
成される芳香族炭化水素を回収する。
酸化的脱水化ｆｔ＝セスによって芳香族炭化水素を１造
することも知られている．この７’ｏセスでは脂肪族飽
和または不飽和炭化水素を高温で酸素または酸素含有ガ
ス例えば空気の存在下に触媒と接触させる．このような
プロセスは例えば米国特許第３７７！；！ｆＯｌ号、第
３７ｇ４１０タ号および第３／ｌ，ｇ！；ｇ’ｌ号に記
載されている。しかしこレラのすべてのプロセスにおい
ては、エチレンから得られる炭化水素と少なく尼も３つ
の炭素原子を有する炭化水素の混合物を含有する原料を
使用することが必要である。
本発明者らは、メタンおよびエタンのような７個または
２個の炭素原子を有する炭化水素原料を、適当な触媒と
反応１件を用いることにより芳香族炭化水素に変換でき
ることを見出した。
従って本発明は、脂肪族炭化水素および／または脂環式
炭化水素を含む供給原料を、芳香族炭化水素に変換する
方法である．この方法は前記供給原料と、分子状酸素ま
たは分子状酸素含有ガス以外の酸化剤との流動相混合物
を、ブレンシュテツド酸サイトを有する固体酸触媒と接
触させることを特徴とする。
炭化水素原料は、０１〜Ｃ６　　の脂肪族炭化水素また
は必要により脂環式炭化水素が適切である．このプロセ
スはメタン、エタンおよび／またはエチレンを含む供給
原料に特に適している。
分子状酸素または分子状酸素含有ガス以外の酸化剤の，
例とじ５修亜酸化窒素、三酸化硫黄、、過酸化，水系、
オゾン、酸化窒素、二酸化炭素およびオキシ７ツ化窒素
がある．亜酸化窒素および三酸化硫黄が好ましい。酸化
剤は気相中であるいは適当な流体の媒体中で使用するこ
とができる．分子状酸素または分子状酸素含有ガスを使
用した場合には、本発明の条件においては、特にＣ１ま
たはＣ２炭化水素を供給原料として用いた場合、二酸化
炭素や水のような酸化生成物をつくる傾向があるという
ことに留意すべきである。
本願明細書において１分子状酸素”とは二原子酸素分子
０２　　を意味するものであり、オゾン（０３）のよう
なガスはこの意味に含まれズいない。
ブレンシュテツド酸サイトを有する固体酸触媒はゼオラ
イト、特にシリカ対アルミナの比が／２：／より大きい
アル之ノシリケートゼオライトが好ましい，　Ｍａｊｏ
ｒ，Ｗ．Ｍ．及びＯｌｓｏｎ，Ｄ．Ｈ．著”Ａｔｌａｓ
　ｏｆ　Ｚｅｏｌｉｔｅ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　Ｔｙｐ
ｅｓ’，　（ｔｈｅＳｔｒｕｃｔｕｒｅ　　Ｃｏｒｙｙ
ｎｌｓｓｌｏｎ　　ｏｆ　　ｔｈｅ　　Ｉｎｔ＠ｒｎａ
ｔｉｏｎａｌＺｅｏｌｉｔｅ　Ａｓｓｏｃｌａｔｌｏｎ
　発行，　Ｐｏｌｙｃｒｙｓｔａｌ　Ｂｏｏｋｓｅｒｖ
ｔｃｅ　（　ＰｌｔｔＩｂｕｒｇ，Ｐａ，ＵＳＡ）発売
）において、ＭＦＩＭ及びＭＥＬ型とし【分類されてい
るゼオライトが特に好ましい，ＭＦＩＭのゼオライトの
具体例は、本発明者らの公開されたヨーｐツノ４特許出
願第Ｏθθ２ｌｒ９９号および第０００ツ９００号に記
載されている。
上記タイプのゼオライトを触媒として用いる場合、芳香
族化反応を補助するためにさらに一成分または二級上の
成分を適宜含ませることができる。
このような付加成分は、ガリウム化合物およびメンデレ
ー７の周期律表第■族金属の化合物から選ぶことができ
る．このような化合物は金属酸化物であることが好まし
い。この付加成分はイオン交換、含浸または簡単な物理
的混合によってゼオライト中に導入することができる．
ゼオライト中にこのような付加成分を導入する方法は当
業者によく知られている。上記付加成分は強い酸化作用
を有する金、！１ｊｉｆｆｉ化物を含んでいないことに
留意すべきである。
この反応は流動相すなわち気相または液相中で固体触媒
と接触させることにより行われる０反応温度はかなり広
範囲に、例えば１０７ｃ〜６θＯＣ好ましくは３！ｒＱ
Ｃ−！；ＯＯＣの範囲にわたつ【変えることができる。
この反応は大気圧または過圧において行うことができる
０反応の圧力はθ／〜！；　ＭＰａ好ましくはθ／〜／
　ＭＰａが適当である。
この反応を行う場合、炭化水素原料対酸化剤の容積比は
／：／〜１０：／、好ましくは／！／〜ダニ／が適当で
ある。
本発明のプロセスを実施する場合、固体酸触媒を５ｏｏ
ｃ　Ｎｔｏｏｃで酸素または亜酸化窒素含有ガス雰囲気
下で炭化水素反応体不存在下に加熱して、固体酸触媒（
この固体酸触媒は使用中にその活性の一部を不可避的に
失う）の活性を定期的に元に戻すことが有効である。
反応生成物は芳香族化合物に富んでおり、ガソリン混合
成分として（これらの生成物は高いオクタン価をもって
いる）、あるいは石油化学原料として使用することがで
きる。
本発明のプロセスは、これまで好ましくないと考えられ
ていたメタンめようなすべての副生炭化水素を、消滅す
るまで再循環して一段階で芳香族化合物をつくることが
できるという点で、従来のプロセスより優れた効果をも
っている。このｆＯセスはこれまで特に軽質炭化水素の
芳香族化反応に使用されていた温度よりもかなり低い温
度で操作することができる。
本発明のｆａ七スを次の実施例を参照しさらに説明する
。
実施例７〜３ Ａ、触媒の調製 （ａ）　　水酸化ナトリウム／　０．　／　９とアルミ
ン酸ナトリウム、２ふ０ｇを脱イオン水Ｓθ０９に溶解
した。ジェタノールアミン２２０９、テトラエチルアン
モニウムヒドロキシド（２５％水溶液！ｒ！；Ｑ　）お
よびオルト燐酸水素二ナトリウム弘θ９を加え、得られ
た溶液をＳ３Ｃに加熱した。
ルドツクスＡ　Ｓ　ｌ／−０（Ｌｕｄｏｘ、Ａｓ　’１
０　）　コロイダルシリ力（登録商標）Ｅｌ−０’ｊと
水１０００ｇの溶液を急速に攪拌しながら７時間かけて
加えた。この混合物をさらにａ！ｒ時間攪拌し、次に７
時間放置してから、３１のがンペに充填し、静止オート
クレーブ中、約／ｇＯＣで４日間加熱した０次にこの固
体ゼオライト生成物を濾過により母液から分離した。
このゼオライトを先ず水で、次に硝酸溶液（ＩＯ％Ｗ／
Ｗ）で洗いさらに水で洗った１次にとのゼオライトを１
０ＯＣで７６時間真空乾燥した。
乾燥ゼオライトをダ時間かけて５ｓｏｃまで加熱し、こ
の温度に／ｇ時間保持することにより焼成した。
次に焼成ゼオライトを硝酸（１０％Ｗ／Ｗ）Ｉｔ！ｒｌ
中で４’１．を時間還流し、次に水で洗浄した。
酸で還流したゼオライトをθり１モル硝酸アンモニウム
溶液１！Ｆｌ中でｔ時間還流し、次に水で洗浄し、１ｏ
ｏｃで１６時間真空乾燥した。
アンモニウム交換したゼオライトを一時間かけてｔｏｏ
ｖまで昇温し、この温度に２７時間保持することにより
再び焼成し、ブレンシュテッド酸サイトを元の通り有す
るＨ型ゼオライトを製造した。
（ｂ）　　水酸化ナトリウム／　０．０９とアルミン酸
ナトリウム２にＯｇを脱イオン水３！；Ｏ’ｌに７０分
間加熱攪拌することにより溶解した１次にこの溶液を濾
過して３１のフラスコに入れた。ジェタノール°γミン
２６ユ０９を溶融しこの溶液に加え、全体なダＯＣで７
０分間攪拌した。ルドツ衣スＡＳＩ１０コロイダルシリ
カ（登録商標）りｌダリを脱イオン水３０θすで希釈し
、次にフラスコ中の混合物に７時間かけてゆっくり加え
次第に濃厚になる混合物を連続的に攪拌した。
攪拌をさらに０３時間続けた。混合物を３！の揺動オー
トクレーブに充填しこれを／り３Ｃに昇温させなから亭
時間攪拌した０次にオートクレーブをこの温度で７日間
静止させた０次にオートクレーブを開き、形成された白
色結晶性ゼオライトをデカントにより母液から分離した
。
次に結晶性ゼオライトを先ず脱イオン水で十分に洗浄し
、次いで硝酸溶液（１０％Ｗ／Ｗ）で洗浄した１次にこ
のように処理したゼオライトを脱イオン水で十分に洗浄
して痕跡の酸も十分に除去した１次にこれを１００Ｃで
７６時間真空オープン中で乾燥した。
次に乾燥ゼオライトをオープン中でダ時間かけてＳθθ
Ｃまで昇温し、この温度に６０時間保持することにより
焼成した。
次に焼成したゼオライトを硝酸（１０％Ｗ／Ｗ）１６１
中で二３時間還流し、次に水で洗浄し、前と同じように
真空オープン中で乾燥した。
次に酸洗いしたゼオライ′トをａ６クモル硝酸アンモニ
ウム溶液ｌ！！中でダ時間還流することによりアンモニ
ウム交６換を行った０次に水洗し、前記の通り乾燥して
アンモニウム交換したゼオライトを得た。
アンモニウム交換したせオライドをｓｏｏ’ｃまで温度
を上げ、その温度に７６時間保持することにより再び焼
成し、ＨｉＭゼオライトを得た。
この日ｆＭゼオライトを硝酸ガリウム００６３モルを含
む溶液ｌ！ｒ６１！中に入れ、を時間還流した１次にこ
のガリウムを添加した材料を水洗し、前と同じように真
空オーブン中で乾燥した。
ガリウム添加したゼオライト２００９をルドツクスＡＳ
＋θＣ登録商標、ダθ％＆０２含有）、２／３９と混合
し、得られるスラリーを前記の通り真空オーブン中で乾
燥した。乾燥生成物を次に破砕し、ふるいｋかけて／、
２〜３０メツシユＢＳＳを通過させた。
このようにしてつくったゼオライトはそのプレンシュテ
ッド酸サイトの殆どが元のままに保たれている。
Ｂ、芳香族化反応 上記Ａ　（ａ）およびＡ　（ｂ）に従って調製したそれ
ぞれの触媒の試料！−を別々の反応器に入れた。炭化水
素原料と酸化剤（以下の表に示されている）の気相混合
物を、それぞれの反応器中の充填された触媒上を／パー
ルの圧力で通過させた。それぞれの使用条件および生成
物を以下の表に示す。
比較試験ｌ（本発明に従わないもの） （ａ）触媒の調製 上記実施例／〜３の・臂ラグラフ＾（ａ）に従って調製
した触媒すなわちＨ型ゼオライトを以下のように処理し
てプレンシュテッド酸サイトを除去した：とのＡ　（ａ
）触媒２０９をコモルの硝酸ナトリウム溶液５ＯＯ−に
加えた。ｐＨを水酸化ナトリウムでＩＯに調整し、次に
この混合物を還流攪拌し、ｐＨの低下が起こらなくなる
までｐｉを１０に時々再調整した。これによってプレン
シュテッド酸サイトの中相を行った。このようにして得
られたナトリウムゼオライトを濾過し、脱イオン水で十
分に洗い、次にオープン中１００Ｃで７６時間乾燥した
。
このようにし【得られた触媒は実質的にブレンシュテッ
ド酸サイトをもっていなかった。
（ｂ）芳香族化反応 上記比較試験／　（ａ）で調製したブレンシュデッド酸
サイトのないゼオライト触媒Ｓ−を反応器に入れた。炭
化水素原料と酸化剤の混合物を気相で、充填した触媒上
を７パールの圧力で通過させた。
使用した度忘条件および得られた結果も以下の表に示す
。
比較試験コ（本発明によらないもの） １記実施例１〜３Ａ（ａ）で調製したＨ型ゼオライト触
媒上を、これらの実施例のノｌラグラフＢと同じ芳香族
化条件で、酸化剤の不存在下に、メタンを通過させた。
この試験の結果も以下の表に合わせて示す。
この表の結果から、触媒のブレンシュテッド酸サイトが
除去されると、炭化水素のオリゴマー化反ＩＩ５は実質
的になくなり、従つ【酸性度がこの反応に必須のもので
あることが明らかｋわかる。これらの結果はまた酸化剤
を除去すると、メタンの場合には、変換が着しく少なく
なることも示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｌ　脂肪族炭化水素および／または脂環式炭化水・素を
    含む原料を芳香族炭化水素に変換する方゛法において、
    前記原゛料と、分子状酸素量たは分子状酸素含有ガス以
    外の酸化剤の流動相混合物をプレンシュテッド酸サイト
    を有する固体酸触媒と接触させることを特徴とする上記
    方法。 ユ　炭化水素原料が、（＜−”６６　　脂肪族炭化水素
    ★たは脂環式炭化水素である特許請求の範囲第７項記載
    の方法。 ３　原料がメタン、エタンおよび／またはエチレンを含
    んでいる特許請求の範囲第コ項記載の方法。 病　プレンシュデッド酸サイトを有する固体酸触媒が、
    シリカ対アルミナの比が／２：／より大きいアル」ノシ
    リケートゼオライ）である前記特許請求の範囲のいずれ
    か１項記載の方法。 ぷ　ゼオライトが、ガリウム化合物およびメンデレー７
    の周期律表の第■族金属の化合物から選ばれる付加成□
    分を含んでいる特許請求の範囲第ダ項□記載の方法。 ム　化合物が金属酸化物である特許請求の範囲第Ｓ項記
    載の方法、　　　　　　１ ７　分子状酸素または分子状酸素含有ガス以外の酸化剤
    が、亜酸化窒素、三酸化硫−１過酸化水素、誓シン、鹸
    化窒素、二酸イ□ヒ炭素およびオキシ７９（ヒ窒素カー
    ら選ばれる前記特許請求の範囲のいず糺か／ＪＩＨ記載
    の方法。 ｇ　反応がｌ０Ｃ−１，０θＣの温庫で固体鉄−と接触
    させ゛ながら１流動相で行われる一帥記特許請求の範囲
    のいずれか１項記載の゛方法。 デ　反応が／〜ＳＯパールの圧力で行われる前記特許請
    求の範囲のいずれか７項記載の方法。 ／θ炭炭化水素原料酸酸化剤容量比が、ｌ：／〜１０：
    ／である前記褥許請求の範囲のいずれか７項記載の方法
    、′
JP58076033A 1982-04-29 1983-04-28 芳香族化合物の製造法 Pending JPS58201728A (ja)

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