JPS61183230A - ２，２，３−トリメチルペンタンに富む留分の製造方法 - Google Patents
２，２，３−トリメチルペンタンに富む留分の製造方法Info
- Publication number
- JPS61183230A JPS61183230A JP60023610A JP2361085A JPS61183230A JP S61183230 A JPS61183230 A JP S61183230A JP 60023610 A JP60023610 A JP 60023610A JP 2361085 A JP2361085 A JP 2361085A JP S61183230 A JPS61183230 A JP S61183230A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- isobutane
- trimethylpentane
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- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ブテン類とイソブタンとのアルギｌ／−ジョ
ンにより、高オクタン価ガソリン基ヰＡとして用いるこ
とができる２、２．３− トリメデルペンタンに富む留
分を製造する方法に関する。
ンにより、高オクタン価ガソリン基ヰＡとして用いるこ
とができる２、２．３− トリメデルペンタンに富む留
分を製造する方法に関する。
ブテン類は石油精製において重質軽油、その他の重質留
分或いは残渣油等の流動接触分解等により得られるが、
用途が限られており余剰（順向にある。一方、ガソリン
の無鉛化に伴い、高オクタン価ガソリン基祠が求められ
、ガソリンの性能−１−オレフィン分や芳香族分の少な
い基材が望まれている。
分或いは残渣油等の流動接触分解等により得られるが、
用途が限られており余剰（順向にある。一方、ガソリン
の無鉛化に伴い、高オクタン価ガソリン基祠が求められ
、ガソリンの性能−１−オレフィン分や芳香族分の少な
い基材が望まれている。
ところで、２，２．３−トリメチルペンタン４；ｔ２，
２．／Ｉ−トリメチルペンタンのオクタン価（Ｉ？ＯＮ
）が１００に対し、１０９．６と非常に高く高オクタン
価ガソリン基祠として特に好ましいものである。
２．／Ｉ−トリメチルペンタンのオクタン価（Ｉ？ＯＮ
）が１００に対し、１０９．６と非常に高く高オクタン
価ガソリン基祠として特に好ましいものである。
従未久韮ｊ社
現在、高オクタン価ガソリン基材を工業的に製造するた
めのアルキレーションプロセスとしては硫酸、フッ化水
素或いは塩化アルミニウム等のツリーデル・クラフッ触
媒が用いられている。
めのアルキレーションプロセスとしては硫酸、フッ化水
素或いは塩化アルミニウム等のツリーデル・クラフッ触
媒が用いられている。
また、改質ゼオライト触々Ｖを用いる方法４）提案され
ている（特開昭５１６８５四号公＋１３）。
ている（特開昭５１６８５四号公＋１３）。
更に、周期律表第■族金属水酸化物もしくは酸化物を硫
酸板金自溶１７シと接触さ・ｌ、焼成することに、Ｌ、
り酸強度（ＩＴ。）が１００％硫酸の酸強度（Ｉ＋。
酸板金自溶１７シと接触さ・ｌ、焼成することに、Ｌ、
り酸強度（ＩＴ。）が１００％硫酸の酸強度（Ｉ＋。
）である川０．６より強い固体酸が得られ、該固体酸触
媒がプＶ：Ｉピレンとイソブタンとのアルキレーション
に有用である旨開示されている（特公昭５９−６］’８
１昇公報）。
媒がプＶ：Ｉピレンとイソブタンとのアルキレーション
に有用である旨開示されている（特公昭５９−６］’８
１昇公報）。
Ｊシ１耳４災？うＳづくり一□にｇ−ｑ−夷□ぞ〉−□
＆□Ａ二々［リリｊｑ点−ヒ記硫酸等のフリーデル・ク
ラフッ触媒を用いる方法し１″これらの触媒の腐食性が
強いため、反応装置等に高価な間食性材料を使用するか
、間食処理を施す必要があり、また使用済みの触媒であ
る廃酸の処理上も問題を有している。
＆□Ａ二々［リリｊｑ点−ヒ記硫酸等のフリーデル・ク
ラフッ触媒を用いる方法し１″これらの触媒の腐食性が
強いため、反応装置等に高価な間食性材料を使用するか
、間食処理を施す必要があり、また使用済みの触媒であ
る廃酸の処理上も問題を有している。
一方、ゼオライＩ・を触媒として用いる方法は酸強度が
低く、転化率、収率の而で未だ充分に満足できる触媒が
見出されていない。
低く、転化率、収率の而で未だ充分に満足できる触媒が
見出されていない。
本発明者は−１−記問題をＩＷ決ずべく鋭意研究を進め
た結果、ジルコニウム化合物を硫酸で処理した超強酸型
触媒がアルキレーション反応に非常に高い活性を示ずこ
と及びブテン類とイソブタンとのアルキレーション反応
において、硫酸或いはフッ化水素等を触媒として用いた
場合は２，２．３−ｈリメチルベンクンが殆ど生成しな
いのにり１し前記超強酸型触媒では、驚くべきことに、
この２．２．３−トリメチルペンタンの収率が異常に訪
いことを見出した。
た結果、ジルコニウム化合物を硫酸で処理した超強酸型
触媒がアルキレーション反応に非常に高い活性を示ずこ
と及びブテン類とイソブタンとのアルキレーション反応
において、硫酸或いはフッ化水素等を触媒として用いた
場合は２，２．３−ｈリメチルベンクンが殆ど生成しな
いのにり１し前記超強酸型触媒では、驚くべきことに、
この２．２．３−トリメチルペンタンの収率が異常に訪
いことを見出した。
本発明は、かかる知見に基ついてなされたもので、本発
明の目的は、装置等を腐食させる恐れがなく、高活性で
、しかもブテン類とイソブタンとから高オクタン価ガソ
リン基口となる２、２．３− トリメチルペンタンに富
む留分を製造する方法を提供することにある。
明の目的は、装置等を腐食させる恐れがなく、高活性で
、しかもブテン類とイソブタンとから高オクタン価ガソ
リン基口となる２、２．３− トリメチルペンタンに富
む留分を製造する方法を提供することにある。
一間剋４点奎解状１するすＢケΦ手段
上記問題点を解決するだめの手段としての本発明は、ブ
テン類とイソブタンとを超強酸型ジルコニア触媒の存在
下に、圧力０〜５０ｋｇ ／ ｃＪ 、温度−２０℃〜
→−１０℃の条件で接触反応させることから成るもので
、特には、前記超強酸型ジルコニア触媒が、水酸化ジル
コニウムもしくは酸化ジルコニウムを硫酸根含有溶液と
接触させ、焼成することにより得られる酸強度（Ｈｏ）
が−１０，６より強い固体酸触媒を用いる２、２．３−
）リメチルペンクンに富む留分の製造方法である。
テン類とイソブタンとを超強酸型ジルコニア触媒の存在
下に、圧力０〜５０ｋｇ ／ ｃＪ 、温度−２０℃〜
→−１０℃の条件で接触反応させることから成るもので
、特には、前記超強酸型ジルコニア触媒が、水酸化ジル
コニウムもしくは酸化ジルコニウムを硫酸根含有溶液と
接触させ、焼成することにより得られる酸強度（Ｈｏ）
が−１０，６より強い固体酸触媒を用いる２、２．３−
）リメチルペンクンに富む留分の製造方法である。
本発明にいうブテン類は、１−ブテン、２−ブテン、イ
ソブチレンであり、これらのいずれをも或いは混合物も
用いることができる。また特には、重質軽油等の流動接
触分解により得られた分解ガスからブテン留分として回
収される混合ブテンを用いることが経済的に安価で好ま
しい。
ソブチレンであり、これらのいずれをも或いは混合物も
用いることができる。また特には、重質軽油等の流動接
触分解により得られた分解ガスからブテン留分として回
収される混合ブテンを用いることが経済的に安価で好ま
しい。
イソブタンとしてば、天然ガス或いは、各種の石油精製
装置から回収されるもの或いはｎ−ブタンの異性化によ
って得られるものを用いることができる。
装置から回収されるもの或いはｎ−ブタンの異性化によ
って得られるものを用いることができる。
上記ブテン類及びイソブタンは必らずしも純度の高いも
のを用いる必要ばないが、あまり純度の低いものを用い
ると生成物中の２．２．３−１−リメチルペンタンの含
量が減少し、高オクタン価のものが得られなくなる。従
って、ブテン順或いはイソブタンは５０％以上の純度の
ものを用いることが好ましい。
のを用いる必要ばないが、あまり純度の低いものを用い
ると生成物中の２．２．３−１−リメチルペンタンの含
量が減少し、高オクタン価のものが得られなくなる。従
って、ブテン順或いはイソブタンは５０％以上の純度の
ものを用いることが好ましい。
触媒として用いられる超強酸型ジルコニアは、水酸化ジ
ルコニウムもしくは酸化ジルコニウムを硫酸根含有溶液
で処理したものである。
ルコニウムもしくは酸化ジルコニウムを硫酸根含有溶液
で処理したものである。
水酸化ジルコニウム及び酸化ジルコニウムは、市販され
ている物をそのまま用いることもできるし、ジルコニウ
ムのアルコラ−１・、塩化物、硫酸塩、硝酸塩、オキシ
塩化物、オキシ硫酸塩等の溶液をアルカリと反応させる
ことにより水酸化物の沈殿をつくり、ｒ８過、水洗後、
乾燥又む、ｌ焼成等を行４１′うごとにより得ることも
できる。
ている物をそのまま用いることもできるし、ジルコニウ
ムのアルコラ−１・、塩化物、硫酸塩、硝酸塩、オキシ
塩化物、オキシ硫酸塩等の溶液をアルカリと反応させる
ことにより水酸化物の沈殿をつくり、ｒ８過、水洗後、
乾燥又む、ｌ焼成等を行４１′うごとにより得ることも
できる。
硫酸根溶液ての処理ば、水酸化ジルコニウム又＆、Ｊ酸
化シル、：１ニウムを先ず、硫酸根か０６０１〜５モル
濃度となるように硫酸、硫酸アンモニパノム或いは、ア
ミンの硫酸塩等を溶解した水溶液と接触さ・ｌる。、二
の場合、硫酸根含有溶液Ｉｔ、水酸化ジル′：ノニウム
又ｔｉｔ： Ｍ化ジルコニウムの５〜２０市量子３とす
る５二とが好ましい。５重量倍以下でし１充分に接触で
きず、また２０市量倍以りとしてもり１果の顕著な向上
は認められないためである。次いで、過剰の硫酸根含有
溶液を吸引メｌゼ過或いは濾紙等に吸収させて除去し、
次いで乾燥し、３５０〜８００℃の温度で１〜１０時間
焼成する。
化シル、：１ニウムを先ず、硫酸根か０６０１〜５モル
濃度となるように硫酸、硫酸アンモニパノム或いは、ア
ミンの硫酸塩等を溶解した水溶液と接触さ・ｌる。、二
の場合、硫酸根含有溶液Ｉｔ、水酸化ジル′：ノニウム
又ｔｉｔ： Ｍ化ジルコニウムの５〜２０市量子３とす
る５二とが好ましい。５重量倍以下でし１充分に接触で
きず、また２０市量倍以りとしてもり１果の顕著な向上
は認められないためである。次いで、過剰の硫酸根含有
溶液を吸引メｌゼ過或いは濾紙等に吸収させて除去し、
次いで乾燥し、３５０〜８００℃の温度で１〜１０時間
焼成する。
以上のようにして得られる触媒は、ハメット試薬による
酸強度（ｒ（。）が−１０，６以上を有する超強酸の性
質を有する。
酸強度（ｒ（。）が−１０，６以上を有する超強酸の性
質を有する。
本発明では、前記ブテン類とイソブタンとを」ニ記ジル
コニア触媒に接触させる条件として、圧力０〜５０ｋｇ
／ｃれ温度−２０℃〜＋１０°Ｃを採用し得る。
コニア触媒に接触させる条件として、圧力０〜５０ｋｇ
／ｃれ温度−２０℃〜＋１０°Ｃを採用し得る。
圧力は高圧が化学平術上好ましいが、高ずぎる圧力はコ
−りの生成量を増大させ、また、５０ｋｇ／ｃＪ以−に
とすることは経済的でない。さらに、温度が−２０°Ｃ
以下或いは一ト１０℃以上で絹、目的とする生成物の収
率が著しく減少するため、−２０℃〜＋１０℃の温度範
囲で適宜選定される。
−りの生成量を増大させ、また、５０ｋｇ／ｃＪ以−に
とすることは経済的でない。さらに、温度が−２０°Ｃ
以下或いは一ト１０℃以上で絹、目的とする生成物の収
率が著しく減少するため、−２０℃〜＋１０℃の温度範
囲で適宜選定される。
ブテン類とイソブタンは、モル比でｌ〜Ｉ／１０００と
することが好ましい。ブテン類とイソブタンとのアルキ
レーション反応は当モル反応であるが、ブテン類が多い
とブテン頽同志が反応し三重化、三重化等の副反応を起
し、目的とする２、２．３−１− ＩＪメヂルペンクン
の収量が減少するため好ましくない。尚、モル比を１／
１０００以下にすることは、反応効率が悪く経済上好ま
しくない。
することが好ましい。ブテン類とイソブタンとのアルキ
レーション反応は当モル反応であるが、ブテン類が多い
とブテン頽同志が反応し三重化、三重化等の副反応を起
し、目的とする２、２．３−１− ＩＪメヂルペンクン
の収量が減少するため好ましくない。尚、モル比を１／
１０００以下にすることは、反応効率が悪く経済上好ま
しくない。
ブテン類及びイソブタンはガス状で反応に用いてもよい
が、液状で反応さ一沙ることにより′：１−りが触媒上
−・沈積することで起る失活を防止でき、触媒の再生間
隔を長くすることができるため好ましい。
が、液状で反応さ一沙ることにより′：１−りが触媒上
−・沈積することで起る失活を防止でき、触媒の再生間
隔を長くすることができるため好ましい。
反応は、懸澗床或Ｇ料Ｊ゛固定床のいずれの方法で行な
ってもよい。
ってもよい。
懸濁床て行なう場合は、ブテン類とイソブタンとを所定
の割合で混合し液状となして反応容器に溝入し、これに
触媒を投入する。この場合、触媒と］二記ブテン類との
比が触媒１ｇにり］しブテン類０．０１〜０．１ｇとす
ることが好ましい。０．１ｇ以上であると触媒とブテン
類との接触効率が悪く目的とする生成物の収量が低下す
る。又、０．ＯＩ以下とすると触媒が多くなり攪拌が円
滑に出来ず更に経済的でない。尚、この懸濁床の場合は
、反応時間は５分以」二であれば充分である。
の割合で混合し液状となして反応容器に溝入し、これに
触媒を投入する。この場合、触媒と］二記ブテン類との
比が触媒１ｇにり］しブテン類０．０１〜０．１ｇとす
ることが好ましい。０．１ｇ以上であると触媒とブテン
類との接触効率が悪く目的とする生成物の収量が低下す
る。又、０．ＯＩ以下とすると触媒が多くなり攪拌が円
滑に出来ず更に経済的でない。尚、この懸濁床の場合は
、反応時間は５分以」二であれば充分である。
一方、固定床においては、ブテン類とイソブタンとを所
定の割合で混合しＳＶＩ〜］０１１ｒ”で触媒床を流通
させることが好ましい。ＳｖがＩ Ｉｔ ｒ−’以下で
は生産性が悪くまた］０１１ｒ”以」二でば接触すＪ率
が悪くなり好ましくない。なおこの場合、窒素ガス等の
不活性ガスの加圧下で液状で流通反応させることがコ−
りの仕成を抑制でき好ましい。
定の割合で混合しＳＶＩ〜］０１１ｒ”で触媒床を流通
させることが好ましい。ＳｖがＩ Ｉｔ ｒ−’以下で
は生産性が悪くまた］０１１ｒ”以」二でば接触すＪ率
が悪くなり好ましくない。なおこの場合、窒素ガス等の
不活性ガスの加圧下で液状で流通反応させることがコ−
りの仕成を抑制でき好ましい。
以」二のようにして得られた反応生成物は蒸留操作等に
より未反応のイソブタンを分離することにヨ’１２，２
．３−トリメチルペンタンに富んだ留分を得ることが出
来る。尚、未反応のイソブタンは原料として再使用する
ことができる。
より未反応のイソブタンを分離することにヨ’１２，２
．３−トリメチルペンタンに富んだ留分を得ることが出
来る。尚、未反応のイソブタンは原料として再使用する
ことができる。
汰」Ｉ罪１ご」□
反応容器として１００ｃｃのガラス製オートクレーブを
用いた。反応容器を−５０〜−７０℃の温度に保持され
たドライアイス−エタノール浴内に浸し、この反応容器
内にイソブタンと１−ブテンとを液状で入れ、次に触媒
を投入し、蓋をした後反応温度まで」二げて保持し、第
１表」−欄に示す反応条件で、攪拌しながらアルキレー
ション反応を行なった。
用いた。反応容器を−５０〜−７０℃の温度に保持され
たドライアイス−エタノール浴内に浸し、この反応容器
内にイソブタンと１−ブテンとを液状で入れ、次に触媒
を投入し、蓋をした後反応温度まで」二げて保持し、第
１表」−欄に示す反応条件で、攪拌しながらアルキレー
ション反応を行なった。
この結果を第１表下欄に示した。尚、触媒は市販の水酸
化ジルコニウム５．５ｇを濾紙上に俄り、これにｌＮ−
１１２ＳＯ呼８３ｃｃを注ぎ、風乾した後、ガラス製の
アンプル中で６００℃の温度で３時間焼成するごとによ
り調製した。触媒のハメット試薬法での酸強度（ＩＴ。
化ジルコニウム５．５ｇを濾紙上に俄り、これにｌＮ−
１１２ＳＯ呼８３ｃｃを注ぎ、風乾した後、ガラス製の
アンプル中で６００℃の温度で３時間焼成するごとによ
り調製した。触媒のハメット試薬法での酸強度（ＩＴ。
）は−１３，８を示し、比表面積は１０６ｍ／ｇであっ
た。
た。
Ｕ−例−９Ｓ上−
実施例２に示した反応条件と同一の条件で１−ブテンの
代りに２−ブテン及びイソブチレンを用いて同様のアル
キレーション反応を行なった。この結果を第２表に示し
た。
代りに２−ブテン及びイソブチレンを用いて同様のアル
キレーション反応を行なった。この結果を第２表に示し
た。
失州芽ＩＩ １ ｊ
内径２０ｍｍφのカラムに前記実施例１〜８で用いた触
媒と同し触媒を２０ｇ充填し、当該触媒床を一８℃に保
持し窒素ガスで７ｋｇ／ｃｎ＋に加圧しながら、１−ブ
テンが０．７７ｇ、イソブタンが２２．４３ｇの混合液
をＷＩ］Ｓ■（重量基準液空間速度）２．３２／ｌｌｒ
で流通させて、アルキレーション反応を行なった。
媒と同し触媒を２０ｇ充填し、当該触媒床を一８℃に保
持し窒素ガスで７ｋｇ／ｃｎ＋に加圧しながら、１−ブ
テンが０．７７ｇ、イソブタンが２２．４３ｇの混合液
をＷＩ］Ｓ■（重量基準液空間速度）２．３２／ｌｌｒ
で流通させて、アルキレーション反応を行なった。
この結果を第２表に示した。
２比較−例」／：焦
触媒とし゛ζ硫酸及びフッ化水素を用い各種のブテン類
について前記実施例１〜８に記述した方法と同様の方法
（但し、フッ化水素の場合はテフロンの円筒を使用した
。）によりアルキレーション反応を行なった。反応条件
はブテン類０．４３ｇ、イソブタン２９．０ｇの混合液
を原料とし、触媒が硫酸の場合は当該触媒を９８．８ｇ
、反応温度７℃、反応圧力１．６ｋｇ／ｃＪ、反応時間
３０分、又フッ化水素の場合は触媒を５１．０ｇ、反応
温度３０℃、反応圧力２．８ ｋｇ／ｃＩｉＩ、反応時
間３０分とした。この結果を第３表に示した。
について前記実施例１〜８に記述した方法と同様の方法
（但し、フッ化水素の場合はテフロンの円筒を使用した
。）によりアルキレーション反応を行なった。反応条件
はブテン類０．４３ｇ、イソブタン２９．０ｇの混合液
を原料とし、触媒が硫酸の場合は当該触媒を９８．８ｇ
、反応温度７℃、反応圧力１．６ｋｇ／ｃＪ、反応時間
３０分、又フッ化水素の場合は触媒を５１．０ｇ、反応
温度３０℃、反応圧力２．８ ｋｇ／ｃＩｉＩ、反応時
間３０分とした。この結果を第３表に示した。
４１■明＠効果
以上の実施例及び比較例の結果から明らかな様に、本発
明は従来の硫酸或いはフッ化水素等のフリーデル・クラ
フッ触媒を用いるアルキレーション反応に比べて高オク
タン価ガソリン基月として極めて有用な２，２．３−
トリメチルペンクンに富む留分を高収率で製造すること
ができるという格別の効果を奏するものである。
明は従来の硫酸或いはフッ化水素等のフリーデル・クラ
フッ触媒を用いるアルキレーション反応に比べて高オク
タン価ガソリン基月として極めて有用な２，２．３−
トリメチルペンクンに富む留分を高収率で製造すること
ができるという格別の効果を奏するものである。
Claims (2)
- （１）ブテン類とイソブタンを超強酸型ジルコニア触媒
の存在下に、圧力０〜５０ｋｇ／ｃｍ＾２、温度−２０
℃〜＋１０℃の条件で接触反応させることを特徴とする
２，２，３−トリメチルペンタンに富む留分の製造方法
。 - （２）超強酸型ジルコニア触媒が、水酸化ジルコニウム
もしくは酸化ジルコニウムを硫酸根含有溶液と接触させ
、焼成することにより得られる酸強度（Ｈ＿ｏ）が−１
０．６より強い固体酸触媒であることを特徴とする特許
請求の範囲第（１）項記載の２，２，３−トリメチルペ
ンタンに富む留分の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60023610A JPS61183230A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | ２，２，３−トリメチルペンタンに富む留分の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60023610A JPS61183230A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | ２，２，３−トリメチルペンタンに富む留分の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183230A true JPS61183230A (ja) | 1986-08-15 |
Family
ID=12115381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60023610A Pending JPS61183230A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | ２，２，３−トリメチルペンタンに富む留分の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61183230A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5310868A (en) * | 1991-11-27 | 1994-05-10 | Sun Company, Inc. | Processes using solid-acid catalyst compositions |
| US5321196A (en) * | 1992-03-19 | 1994-06-14 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for alkylating an isoparaffin with a salt of a heteropoly-acid as a catalyst |
| US5396017A (en) * | 1993-08-05 | 1995-03-07 | Haldor Topsoe A/S | Alkylation process |
| US5396011A (en) * | 1992-12-28 | 1995-03-07 | Mallinckrodt Chemical, Inc. | Catalytic alkylation of aromatic compounds with alkenes |
| US5491278A (en) * | 1993-11-12 | 1996-02-13 | Sun Company, Inc. (R&M) | Alkylation process using solid superacid catalyst liquid phase |
| US5493067A (en) * | 1993-11-12 | 1996-02-20 | Sun Company, Inc. (R&M) | Solid superacid alkylation catalyst compositions and alkylation method using the same |
-
1985
- 1985-02-12 JP JP60023610A patent/JPS61183230A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5310868A (en) * | 1991-11-27 | 1994-05-10 | Sun Company, Inc. | Processes using solid-acid catalyst compositions |
| US5321196A (en) * | 1992-03-19 | 1994-06-14 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for alkylating an isoparaffin with a salt of a heteropoly-acid as a catalyst |
| US5396011A (en) * | 1992-12-28 | 1995-03-07 | Mallinckrodt Chemical, Inc. | Catalytic alkylation of aromatic compounds with alkenes |
| US5396017A (en) * | 1993-08-05 | 1995-03-07 | Haldor Topsoe A/S | Alkylation process |
| US5491278A (en) * | 1993-11-12 | 1996-02-13 | Sun Company, Inc. (R&M) | Alkylation process using solid superacid catalyst liquid phase |
| US5493067A (en) * | 1993-11-12 | 1996-02-20 | Sun Company, Inc. (R&M) | Solid superacid alkylation catalyst compositions and alkylation method using the same |
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