JPS58189105A - 歯科修復材料および光硬化性歯科修復材料 - Google Patents
歯科修復材料および光硬化性歯科修復材料Info
- Publication number
- JPS58189105A JPS58189105A JP58066306A JP6630683A JPS58189105A JP S58189105 A JPS58189105 A JP S58189105A JP 58066306 A JP58066306 A JP 58066306A JP 6630683 A JP6630683 A JP 6630683A JP S58189105 A JPS58189105 A JP S58189105A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- microns
- filler
- optionally
- particle size
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特別の充てん材混合物を含有する新しい歯科
修復材料に関する。
修復材料に関する。
重合性化合物、いわゆる［複合材料１をペースにする歯
科充てん材は、１種または数種の重合性単量体、活性剤
、任意に重合触媒および他の成分に加えて鉱物光てん材
を不可欠に含有する。
科充てん材は、１種または数種の重合性単量体、活性剤
、任意に重合触媒および他の成分に加えて鉱物光てん材
を不可欠に含有する。
この充てん材は、その組成および量により、複合制料か
ら製造された歯科充てんの物性を決定する。充てん材の
量が多く、し７がもその粒径が太きけれは大きい程、物
性は良好であるが、しかしながら通常研摩性は悪くなる
。
ら製造された歯科充てんの物性を決定する。充てん材の
量が多く、し７がもその粒径が太きけれは大きい程、物
性は良好であるが、しかしながら通常研摩性は悪くなる
。
従って、約１０ｍμと３００ｍμの間の小粒径を有する
充てん材を用いてこのような材料の研雄性を向上するこ
とが試みられているが、しかしながら、このことによっ
て機械的性質が低下する○これらのいわゆる「ミクロ充
てん材」は、いわゆる光硬化性複合材料、すなわち１相
がらなり、しかも充てん材、重合性化合物および露光さ
れた場合にラジカルを形成する重合開始剤を含有する歯
科修復材料の製造に大部分あるいはほとんど独占的に用
いられている。
充てん材を用いてこのような材料の研雄性を向上するこ
とが試みられているが、しかしながら、このことによっ
て機械的性質が低下する○これらのいわゆる「ミクロ充
てん材」は、いわゆる光硬化性複合材料、すなわち１相
がらなり、しかも充てん材、重合性化合物および露光さ
れた場合にラジカルを形成する重合開始剤を含有する歯
科修復材料の製造に大部分あるいはほとんど独占的に用
いられている。
とｔｌは、特にこれらの材料がほとんどの一層大きい粒
径の充てん剤、いわゆる「マクロ充てん材」によっては
到達できないある程度の硬化の深さを示さなければなら
ないためである。
径の充てん剤、いわゆる「マクロ充てん材」によっては
到達できないある程度の硬化の深さを示さなければなら
ないためである。
この欠点を有（２ない他のマクロ充てん材は、充てんの
重合（硬化）と共に変色を起こす。このことは、次てん
の硬化の間の緑かがったまたは灰色がかった変色を生じ
る異なった種類のガラスに特に当てはまる。
重合（硬化）と共に変色を起こす。このことは、次てん
の硬化の間の緑かがったまたは灰色がかった変色を生じ
る異なった種類のガラスに特に当てはまる。
さらに、これらの充てんは研摩できない。
従って、これらの欠点を示さないが、露光された場合に
重合触媒なしに十分硬化できる、すなわち満足な硬化の
深さを有し、変色がなく特に吸水、収縮が少なく、０に
達する低熱膨張率に関する良好な物性および特に硬さお
よび直径引張強さに関するすぐれた機械的性質を有する
歯科修復材料、特に光硬化性材料を開発する必要がある
。
重合触媒なしに十分硬化できる、すなわち満足な硬化の
深さを有し、変色がなく特に吸水、収縮が少なく、０に
達する低熱膨張率に関する良好な物性および特に硬さお
よび直径引張強さに関するすぐれた機械的性質を有する
歯科修復材料、特に光硬化性材料を開発する必要がある
。
さらに、少なくともある程度の研摩性を得ることが望ま
しい。
しい。
本発明により、前記の性質を有する歯科修復材料は、無
機充てん材とし７て全組成物の約６０重量％から約９０
重量％までの量で、それぞれ平均粒径約０．３ミクロン
と約４０ミクロンの間、好ましく ハ０．３ミクロンと
２０ミクロンの間を有する、少なくとも１種の任意にシ
ラン化された無定形光てん材を好ましくは充てん材混合
物の約５０重量％から約７５重量％までの量および少な
くとも１種の任意のシラン化された結晶性充てん材を好
ましくに充てん材混合物の約１０ｉ１！％から５０重量
％゛まで、％に約２５重量％から約５０重量％までの量
からなる混合物を混入することによって製造できること
が分かった。この混合物は、任意にシラン化されたミク
ロ充てん材、特に研摩性を向上させる平均粒径約０．２
ミクロンまでを有する微粉シリカを約１０重ｔまで含有
できる。
機充てん材とし７て全組成物の約６０重量％から約９０
重量％までの量で、それぞれ平均粒径約０．３ミクロン
と約４０ミクロンの間、好ましく ハ０．３ミクロンと
２０ミクロンの間を有する、少なくとも１種の任意にシ
ラン化された無定形光てん材を好ましくは充てん材混合
物の約５０重量％から約７５重量％までの量および少な
くとも１種の任意のシラン化された結晶性充てん材を好
ましくに充てん材混合物の約１０ｉ１！％から５０重量
％゛まで、％に約２５重量％から約５０重量％までの量
からなる混合物を混入することによって製造できること
が分かった。この混合物は、任意にシラン化されたミク
ロ充てん材、特に研摩性を向上させる平均粒径約０．２
ミクロンまでを有する微粉シリカを約１０重ｔまで含有
できる。
適当な無定形光てん材は、特に粒径的０．５ ミクロン
と約４０ミクロンの間、好ましく’Ｆｉ１ ミク。
と約４０ミクロンの間、好ましく’Ｆｉ１ ミク。
ンと２０ミクロンの間を有するケイ酸アルミニウムリチ
ウムガラス、粉末石英、ホウケイ酸塩がラス、ケイ酸ア
ルミニウムバリウム、ポウケイ酸アルミニウムバリウム
のような種々のビトレアスガラスまたはガラスセラミッ
クである。本発明により用いられる充てん材混合物の１
部としてのこれらの無定形光てん材はＸ線透過性または
Ｘ線不透過性であってもよい。このような適当な充てん
材の微少は、例えはＲ，Ｌ、Ｂｏｗｅｎによる［ジャー
ナル自オプφデンタル・リサーチ（Ｊｏｕｒｎａ、］、
ｏｆ ＤｅｎｔａｌＲｅ武ｅａｒｒｈ） 、Ｖｏｌ−
５８／ ５ （１９７９年５月）、１４９６頁から１
５０１頁、特に１４９５頁から１４９８頁までに示され
ている。
ウムガラス、粉末石英、ホウケイ酸塩がラス、ケイ酸ア
ルミニウムバリウム、ポウケイ酸アルミニウムバリウム
のような種々のビトレアスガラスまたはガラスセラミッ
クである。本発明により用いられる充てん材混合物の１
部としてのこれらの無定形光てん材はＸ線透過性または
Ｘ線不透過性であってもよい。このような適当な充てん
材の微少は、例えはＲ，Ｌ、Ｂｏｗｅｎによる［ジャー
ナル自オプφデンタル・リサーチ（Ｊｏｕｒｎａ、］、
ｏｆ ＤｅｎｔａｌＲｅ武ｅａｒｒｈ） 、Ｖｏｌ−
５８／ ５ （１９７９年５月）、１４９６頁から１
５０１頁、特に１４９５頁から１４９８頁までに示され
ている。
適当なＸ線不透過性充てん材は、特に米国特許第３，８
０１，３４４号、第３．８０８，１７０号および第３．
９７５，２０３号明細書および公告されたドイツ特許出
願（公開）第２，３４７，５９１号明細書に特に記載さ
れている。
０１，３４４号、第３．８０８，１７０号および第３．
９７５，２０３号明細書および公告されたドイツ特許出
願（公開）第２，３４７，５９１号明細書に特に記載さ
れている。
本発明による混合物中の好捷しい結晶性充てん化合物は
、結晶性ケイ酸アルミニウム、例えば沈降ソウ長石から
得られたものである。さらに適当な結晶性充てん材成分
は、例えば平均粒径約０．６ミクロンと４０ミクロンの
間、好１しくはそれぞれ約０．３ミクロンまたは０．５
ミクロンとそれぞれ２０ミクロンまたは１０ミクロンの
間を有するベーターニークリシタイトのようなケイ酸ア
ルミニウムリチウム、合成または天然ケイ酸カルシウム
などである。
、結晶性ケイ酸アルミニウム、例えば沈降ソウ長石から
得られたものである。さらに適当な結晶性充てん材成分
は、例えば平均粒径約０．６ミクロンと４０ミクロンの
間、好１しくはそれぞれ約０．３ミクロンまたは０．５
ミクロンとそれぞれ２０ミクロンまたは１０ミクロンの
間を有するベーターニークリシタイトのようなケイ酸ア
ルミニウムリチウム、合成または天然ケイ酸カルシウム
などである。
本発明による充てん材混合物の完全組成物への混入性お
よびその有機成分との相容性を向上させるためには、こ
れらの充てん材をオルガノシランヲモってシラン化する
のが好ま（、い。このシラン化は、一般式 （式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は同一または異なった有
機残基、但し少なくとも１個の残基はＯＨ基または例え
ば加水分解によってＯＨ基に変換し得る残基、特にアル
コキシ基である） ノ任意の適当なオルガノシランによって行うコトができ
る。好ましいオルガノシランは（メタ）アクロイルゾロ
ビルジヒドロキシメトキシシラン、（メタ）アクロイル
−プロビルヒドロキシジメトキシシラン、（メタ）アク
ロイルプロピルトリメトキシ−シランまたはこれらの混
合物であるが、しかしまたビニルトリエトキシシランま
たはビニルトリ （メトキシエトキシ）シランが適当な
シラン化剤の例である。
よびその有機成分との相容性を向上させるためには、こ
れらの充てん材をオルガノシランヲモってシラン化する
のが好ま（、い。このシラン化は、一般式 （式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は同一または異なった有
機残基、但し少なくとも１個の残基はＯＨ基または例え
ば加水分解によってＯＨ基に変換し得る残基、特にアル
コキシ基である） ノ任意の適当なオルガノシランによって行うコトができ
る。好ましいオルガノシランは（メタ）アクロイルゾロ
ビルジヒドロキシメトキシシラン、（メタ）アクロイル
−プロビルヒドロキシジメトキシシラン、（メタ）アク
ロイルプロピルトリメトキシ−シランまたはこれらの混
合物であるが、しかしまたビニルトリエトキシシランま
たはビニルトリ （メトキシエトキシ）シランが適当な
シラン化剤の例である。
本発明による歯科修復材料の研摩性を向上させるために
、ミクロ充てん材、特に平均粒径２００ｍμより小さい
微粉シリカを若干量添加で西る。
、ミクロ充てん材、特に平均粒径２００ｍμより小さい
微粉シリカを若干量添加で西る。
しかしながら、このミクロ充てん材の量は、硬化された
材料の良好な物性に対する否定的影醤を避けるために、
全充てん剤の１０重量％を趙メてはならない。全充てん
材混合物の好−！１〜＜ｔｉ４重量％から８重量Ｍ−％
甘で、特に約６重量％は前記微粉シリカからなる。この
ミクロ充てん剤はシラン化さ第１るのが好ましい。適切
にシラン化されたシリカ充てん材は本発明者らの同時出
願米国特許田願第３０４，６４７号明細書に記載されて
いる。
材料の良好な物性に対する否定的影醤を避けるために、
全充てん剤の１０重量％を趙メてはならない。全充てん
材混合物の好−！１〜＜ｔｉ４重量％から８重量Ｍ−％
甘で、特に約６重量％は前記微粉シリカからなる。この
ミクロ充てん剤はシラン化さ第１るのが好ましい。適切
にシラン化されたシリカ充てん材は本発明者らの同時出
願米国特許田願第３０４，６４７号明細書に記載されて
いる。
特に適当な充てん材混合物は、粒径約１ミクロンと約６
５ミクロンの間（平均約５ミクロン）を有する任意にシ
ラン化された無定形ケイ酸アルミニウムリチウム５０重
量％がら約７５重量％までおよび〒均粒径約０．６ミク
ロンと約２ｏミクロンの間、特に平均０．５ミクロンか
ら１ミクロンまでを有する任意にシラン化された結晶性
ケイ酸アルミニウムを約２５１１１１％から約５ｏ重量
％１での好捷（くけ重量割合６；１からなる。
５ミクロンの間（平均約５ミクロン）を有する任意にシ
ラン化された無定形ケイ酸アルミニウムリチウム５０重
量％がら約７５重量％までおよび〒均粒径約０．６ミク
ロンと約２ｏミクロンの間、特に平均０．５ミクロンか
ら１ミクロンまでを有する任意にシラン化された結晶性
ケイ酸アルミニウムを約２５１１１１％から約５ｏ重量
％１での好捷（くけ重量割合６；１からなる。
前記のように、本発明による歯科補修材料は、光硬化性
生成物、すなわち１相に存在し、しかも無光された場合
に重合する生成物と［、て使用するに特に適当である。
生成物、すなわち１相に存在し、しかも無光された場合
に重合する生成物と［、て使用するに特に適当である。
このような組成物は、１種またはそれ以上の光重合開始
剤を含有する。この目的に特に適しているものは、ベン
ゾインおよびその誘導体、特にベンゾインメチルエーテ
ル、ベンジルおよびペンシル誘導体、例えば４，４−オ
キシジベンジル、または他のジカルボニル化合物、例え
ばジアセチル、２．６−ベンタンシオンまたは金属カル
ボニル、キノンまたはその誘導体のようなカルがニル化
合物である。光重合開始剤の量は、全組成物の約０．０
１重量％から約５重量％１でである。
剤を含有する。この目的に特に適しているものは、ベン
ゾインおよびその誘導体、特にベンゾインメチルエーテ
ル、ベンジルおよびペンシル誘導体、例えば４，４−オ
キシジベンジル、または他のジカルボニル化合物、例え
ばジアセチル、２．６−ベンタンシオンまたは金属カル
ボニル、キノンまたはその誘導体のようなカルがニル化
合物である。光重合開始剤の量は、全組成物の約０．０
１重量％から約５重量％１でである。
これらの光硬化性、例えば光重合性配合物はいわゆる重
合促進剤を含有するのが好ましい。これらは重合開始剤
が存在する場合に重合反応を促進する物質である。既知
の促進剤は、例えばｐ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
−Ｔ）−）ルイゾン、Ｎ、Ｎ−ジ（ヒｒロキシエチル）
−ｐ−トルイジンのようなアミン、トリヘキシルアミン
のようなトリアルキルアミン、Ｎ 、 Ｎ 、 Ｎ’
、 Ｎ’−テトラアルキルアルキレンジアミンのような
ポリアミン、バルビッル酸、およびジアルキルバルビッ
ル酸およびスルフィミドが、好ましくは全組成物の約０
．０１重電％から約５重量％までの量である。適当な開
始剤は、例えばＧ 、 Ｍ 、 Ｂｒａｕｅｒらによる
［ジャーナルーオプ・デンタル嘲リサーチ（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｄｐｎｔａｌ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ）
Ｊ Ｖｏｌ、 ５ Ｆ３ ／Ａ１０ （１９７９）
、１９９４頁から２０００頁までに記載されている。
合促進剤を含有するのが好ましい。これらは重合開始剤
が存在する場合に重合反応を促進する物質である。既知
の促進剤は、例えばｐ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
−Ｔ）−）ルイゾン、Ｎ、Ｎ−ジ（ヒｒロキシエチル）
−ｐ−トルイジンのようなアミン、トリヘキシルアミン
のようなトリアルキルアミン、Ｎ 、 Ｎ 、 Ｎ’
、 Ｎ’−テトラアルキルアルキレンジアミンのような
ポリアミン、バルビッル酸、およびジアルキルバルビッ
ル酸およびスルフィミドが、好ましくは全組成物の約０
．０１重電％から約５重量％までの量である。適当な開
始剤は、例えばＧ 、 Ｍ 、 Ｂｒａｕｅｒらによる
［ジャーナルーオプ・デンタル嘲リサーチ（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｄｐｎｔａｌ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ）
Ｊ Ｖｏｌ、 ５ Ｆ３ ／Ａ１０ （１９７９）
、１９９４頁から２０００頁までに記載されている。
好まし、い光硬化性歯科修復材料は、粒径約１ミクロン
と約２０ミクロンの間を有する好ましくはシラン化され
た無定形光てん材、特にケイ酸アルミニウムリチウム、
約６０重量％から約７５重量％まで（充てん剤混合物で
計算して）および粒径約０．５ミクロンから約１ミクロ
ンまでを有する好ましくはシラン化された結晶性充てん
材、特にケイ酸アルミニウム、約２５重量％から約４０
重量％までからなる無機光てん材混合物を全組成物の約
６０重量％から約９０重量％まで含有する。この充てん
材混合物は、平均粒径０．２ミクロンより小さい好ま［
２〈はシラン化された微粉シリカを１０重ｔ％まで、好
まし７〈は約６重ｔ％まで含有してもよい。
と約２０ミクロンの間を有する好ましくはシラン化され
た無定形光てん材、特にケイ酸アルミニウムリチウム、
約６０重量％から約７５重量％まで（充てん剤混合物で
計算して）および粒径約０．５ミクロンから約１ミクロ
ンまでを有する好ましくはシラン化された結晶性充てん
材、特にケイ酸アルミニウム、約２５重量％から約４０
重量％までからなる無機光てん材混合物を全組成物の約
６０重量％から約９０重量％まで含有する。この充てん
材混合物は、平均粒径０．２ミクロンより小さい好ま［
２〈はシラン化された微粉シリカを１０重ｔ％まで、好
まし７〈は約６重ｔ％まで含有してもよい。
また、原理的には、本発明による歯科修復材料を、重合
触媒、例えば過酸化物を含有する１相とこの過酸化物用
の促進剤、例えば有機アミンを含有する他相の２つの別
個の相で存在する配合物として適用できる。この２相の
混合は歯の充てんの直前に行われ、好ましくはりライナ
ーまたは接着剤を備える充てんされる開放か洞において
重合が起こる。
触媒、例えば過酸化物を含有する１相とこの過酸化物用
の促進剤、例えば有機アミンを含有する他相の２つの別
個の相で存在する配合物として適用できる。この２相の
混合は歯の充てんの直前に行われ、好ましくはりライナ
ーまたは接着剤を備える充てんされる開放か洞において
重合が起こる。
１合が開始された場合にラジカルの形成の下に分解する
適切な過酸化物は、例えば過酸化ベンゾイルのような過
酸化アシル、クモールヒドロペルオキシド、過酸化尿素
、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドまたはベルベン
ゾエートおよびシリルペルオキシげの、好ましくは全組
成物の約０．０１重量％から約５重量％まで、特に約０
．５重ｊ＃％から２．５重量％までである。
適切な過酸化物は、例えば過酸化ベンゾイルのような過
酸化アシル、クモールヒドロペルオキシド、過酸化尿素
、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドまたはベルベン
ゾエートおよびシリルペルオキシげの、好ましくは全組
成物の約０．０１重量％から約５重量％まで、特に約０
．５重ｊ＃％から２．５重量％までである。
若しも、こわらの分離相組成物の１相が重合開始剤を含
有するならば、前記の型の促進剤、好オしくはアミンま
たはバルビッル酸またはその誘導体、例えばジアルキル
バルビッル酸を他相に添加するのが望ま（−７い。
有するならば、前記の型の促進剤、好オしくはアミンま
たはバルビッル酸またはその誘導体、例えばジアルキル
バルビッル酸を他相に添加するのが望ま（−７い。
原理的には、提案されたこの目的に適したすべての化合
物は、本発明による歯科修復材料中の重合性単量体とし
て使用できる。
物は、本発明による歯科修復材料中の重合性単量体とし
て使用できる。
特に、ビスフェノール、特にビスフェノールＡと［ビス
−〇ＭＡＪとして知られるグリシゾルメタクリレート、
１，６−ヘキサンジオールメタクリレート、１，４−ブ
タンジオールジメタクリレート、トリーまたはテトラエ
チレングリコールジメタクリレートのような種々のアル
カンジオールジメタクリレート、ビス−（２−メタクロ
イルゾロぎル）フタレート、イソフタレート、またはテ
レフタレート、トリメチロール−プロパンジーおよびト
リメタクリレートから得られた既知の反応生成物および
特に例えばドイツ公告特許出願（公開）第２，３１２，
５５９号明細書に記載されたよりなジイソシアナートお
よびヒドロキシアルキルメタクリレートから得られた反
応生成物、米国特許第３．６２９．１８７号明細書によ
る（シ）インシアナートおよび２，２−プロパンビス−
３−（４−フェノキシ）−１，２−ヒドロキシプロパン
−１−メタクリレートから得られた付加物および特にヨ
ーロッパ公告特許出願第４４，３５２号明細書に記載さ
れたイソシアナートおよびメタクリロイルアルキルエー
テル、アルコキシベンゼンおよびアルコキシシクロアル
カンからそれぞれ得られた付加物は適当な例として挙け
られる。
−〇ＭＡＪとして知られるグリシゾルメタクリレート、
１，６−ヘキサンジオールメタクリレート、１，４−ブ
タンジオールジメタクリレート、トリーまたはテトラエ
チレングリコールジメタクリレートのような種々のアル
カンジオールジメタクリレート、ビス−（２−メタクロ
イルゾロぎル）フタレート、イソフタレート、またはテ
レフタレート、トリメチロール−プロパンジーおよびト
リメタクリレートから得られた既知の反応生成物および
特に例えばドイツ公告特許出願（公開）第２，３１２，
５５９号明細書に記載されたよりなジイソシアナートお
よびヒドロキシアルキルメタクリレートから得られた反
応生成物、米国特許第３．６２９．１８７号明細書によ
る（シ）インシアナートおよび２，２−プロパンビス−
３−（４−フェノキシ）−１，２−ヒドロキシプロパン
−１−メタクリレートから得られた付加物および特にヨ
ーロッパ公告特許出願第４４，３５２号明細書に記載さ
れたイソシアナートおよびメタクリロイルアルキルエー
テル、アルコキシベンゼンおよびアルコキシシクロアル
カンからそれぞれ得られた付加物は適当な例として挙け
られる。
もち論、適当な単量体の混合物もまた使用できる。
最後に、充てんの暗色化を避けるために高分子化合物を
ベースとする歯科光てん材料に紫外線安定剤を添加する
のが望せしい。特に適当な紫外線安定剤は２−ヒドロキ
シ−４−４−メトキシベンゾフェノンである。他の好ま
しい材料は２−（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾールであるが、しかしながら原理
的には生理的に不活性な各紫外線吸収剤はこの目的に適
１．でいる。ヒドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、ｐ−ブ
チルヒドロキシトルエンなどが例示できる。徒者の化合
物もまた硬化された充てんにおいて酸化防止剤と１〜て
働くことができる。
ベースとする歯科光てん材料に紫外線安定剤を添加する
のが望せしい。特に適当な紫外線安定剤は２−ヒドロキ
シ−４−４−メトキシベンゾフェノンである。他の好ま
しい材料は２−（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾールであるが、しかしながら原理
的には生理的に不活性な各紫外線吸収剤はこの目的に適
１．でいる。ヒドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、ｐ−ブ
チルヒドロキシトルエンなどが例示できる。徒者の化合
物もまた硬化された充てんにおいて酸化防止剤と１〜て
働くことができる。
薗科充てん材に通常用いられる物質の概説はＲ、Ｌ 、
Ｂｏｗｅｎによる［ジャーナル拳オプ・デンタル・リ
サーチ（Ｊｏｕｒｒ＋ａｌ ｏｆ Ｄｅｎｔａｌ Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ）、ＶＯｌ、 ５８１５ （１９７９年５
月１．１４９３頁および１５０６頁までの論文およびＪ
、Ｆ、Ｌａｎｎによるこの補遺、１５０４頁から１５０
６頁までに示されマいる。
Ｂｏｗｅｎによる［ジャーナル拳オプ・デンタル・リ
サーチ（Ｊｏｕｒｒ＋ａｌ ｏｆ Ｄｅｎｔａｌ Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ）、ＶＯｌ、 ５８１５ （１９７９年５
月１．１４９３頁および１５０６頁までの論文およびＪ
、Ｆ、Ｌａｎｎによるこの補遺、１５０４頁から１５０
６頁までに示されマいる。
充てんされた歯の部分の外観をできるだけ自然に調整す
るために、複合材料は染料または顔料を少量含有できる
。
るために、複合材料は染料または顔料を少量含有できる
。
１記の例は、本発明を具体的に説明（ている。
混合物Ａ
グリシジルメタクリレート
とビスフェノールＡ（ビス−〇ＭＡ）の反応生成物
５Ｏｉｔ％１．６−ヘキサ／ジオール
ジメタクリレート ２ｏ重量％混合物Ｂ ビｘ−ＧＭ’Ａ ７０ｉ量％１．
６−ヘキサ／ジオールジメタクリレート １８
重量％トリメチロールプロパントリメタクリレート
１２重量％混合物Ｃ ビス−〇ＭＡ ６６．５重量
％１．６−ヘキサ／ジオールジメタクリレート
２５重１％エトキシル化ビスフェノールＡゾメタクリ
レート ６．５重ｉ％（ＥＢＡ） ６−メタクロイル２−ヒドロキシー ゾロボキシトルエンのメチレン− ４，４’、Ｎ、Ｎ’−ビスシクロへキシルカーバメート
１．５重量％トリエチレングリコールジメタクリ
レート ３．５重量％例 例Ｉから例■までは、先行技術による組成物を示してい
るものでなく、また本発明の範囲内にはない。
５Ｏｉｔ％１．６−ヘキサ／ジオール
ジメタクリレート ２ｏ重量％混合物Ｂ ビｘ−ＧＭ’Ａ ７０ｉ量％１．
６−ヘキサ／ジオールジメタクリレート １８
重量％トリメチロールプロパントリメタクリレート
１２重量％混合物Ｃ ビス−〇ＭＡ ６６．５重量
％１．６−ヘキサ／ジオールジメタクリレート
２５重１％エトキシル化ビスフェノールＡゾメタクリ
レート ６．５重ｉ％（ＥＢＡ） ６−メタクロイル２−ヒドロキシー ゾロボキシトルエンのメチレン− ４，４’、Ｎ、Ｎ’−ビスシクロへキシルカーバメート
１．５重量％トリエチレングリコールジメタクリ
レート ３．５重量％例 例Ｉから例■までは、先行技術による組成物を示してい
るものでなく、また本発明の範囲内にはない。
例１
混合物Ａ １００重量部無定形
石英粉末 ６３０重量部（粒径〜５ミク
ロン） 硬化された材料の性質 便化の深さ：６．２隨 研摩性 ０ なし。
石英粉末 ６３０重量部（粒径〜５ミク
ロン） 硬化された材料の性質 便化の深さ：６．２隨 研摩性 ０ なし。
外観 ０ 不十分、
非常に透明性、
帯緑色。
例■
混合物Ｂ １００重量部シラン
化された無定形石英粉末 （粒径〜５ミクロン） １２５重量部シラ
ン化されたシリカ （粒径〜２０．５ミリミクロン） ４５重量部
硬化された材料の性質 硬化の深さ： ２−５ｍ 研摩性 ０ 良好 外観 ° 良。硬化された材料は帯黄色を示した
。
化された無定形石英粉末 （粒径〜５ミクロン） １２５重量部シラ
ン化されたシリカ （粒径〜２０．５ミリミクロン） ４５重量部
硬化された材料の性質 硬化の深さ： ２−５ｍ 研摩性 ０ 良好 外観 ° 良。硬化された材料は帯黄色を示した
。
例■
混合物０ １００重量部ケイ酸ア
ルミニウムリチウムガラス、 粒径１ミクロンから６５ミクロン まで、平均４ミクロン ５００重量部硬
化された材料の性質 硬化の深さ：５．０顛 研摩性 ° なし。
ルミニウムリチウムガラス、 粒径１ミクロンから６５ミクロン まで、平均４ミクロン ５００重量部硬
化された材料の性質 硬化の深さ：５．０顛 研摩性 ° なし。
外観 ０ 余りに透明、
帯灰色。
例１から例７までは、本発明による組成物である。
例１
混合物Ａ １００重量部シラ
ン化された無定形石英粉末 （平均粒径５ミクロン以下） ２５０重量部結
晶性ケイ酸アルミニウムリチウム （平均粒径１ミクロンから３５ミク ロンまで、平均４ミクロン） １００ ｍ
ｉｄ硬化された材料の性質 硬化の深さ：３．７闘 研雄性 ° 良好 外観 ： 優秀、硬化された材料の光学的性質は
、変色なく自然 歯の構造に相当する。
ン化された無定形石英粉末 （平均粒径５ミクロン以下） ２５０重量部結
晶性ケイ酸アルミニウムリチウム （平均粒径１ミクロンから３５ミク ロンまで、平均４ミクロン） １００ ｍ
ｉｄ硬化された材料の性質 硬化の深さ：３．７闘 研雄性 ° 良好 外観 ： 優秀、硬化された材料の光学的性質は
、変色なく自然 歯の構造に相当する。
混合物”’ １００重量部シ
ラン化されたホウケイ酸塩ガラス （粒径０．５ミクロンから３５ミク ロノまで、平均６ミクロン） ４５０ Ｍ置
部シラン化された結晶性 ケイ酸アルミニウム （平均粒径０．５ミクロンから １ミクロンまで） １５０重量部硬化さ
れた材料の性質 硬化の深さ： ４−０ｍｍ 研摩性 ０ 良好 外観 １ 優秀、硬化された材料の光学的性質は
、変色なく自然 歯の構造のものに相当する。
ラン化されたホウケイ酸塩ガラス （粒径０．５ミクロンから３５ミク ロノまで、平均６ミクロン） ４５０ Ｍ置
部シラン化された結晶性 ケイ酸アルミニウム （平均粒径０．５ミクロンから １ミクロンまで） １５０重量部硬化さ
れた材料の性質 硬化の深さ： ４−０ｍｍ 研摩性 ０ 良好 外観 １ 優秀、硬化された材料の光学的性質は
、変色なく自然 歯の構造のものに相当する。
氾
混合物ｃ １００重量部ケイ酸
アルミニウムリチウムガラス （粒径１ミクロンから３５ミク ロ／まで、平均４ミクロン）４５ｏｚＩ部シラン化され
た結晶性 ケイ酸アルミニウム （平均粒径０．５ミクロン から１．５ミクロンまで） １５０重量部硬
化された材料の性質 硬化の深さ： ４．２ｍｍ Ｍ５性 ０ 良好 外観 ０ 優秀。硬化された材料の光学的性質は
、変色なく、自 然歯の構造のものに相当す る。
アルミニウムリチウムガラス （粒径１ミクロンから３５ミク ロ／まで、平均４ミクロン）４５ｏｚＩ部シラン化され
た結晶性 ケイ酸アルミニウム （平均粒径０．５ミクロン から１．５ミクロンまで） １５０重量部硬
化された材料の性質 硬化の深さ： ４．２ｍｍ Ｍ５性 ０ 良好 外観 ０ 優秀。硬化された材料の光学的性質は
、変色なく、自 然歯の構造のものに相当す る。
例４
混合物ｃ １０［１重量部シラ
ン化されたホウケイ酸塩ガラス （粒径０．５ミクロンから６５ミク ロン棟で、平均６ミクロン） ４５０重量部結晶
性ケイ酸アルミニウムリチウム （ベーターユークリプタイト） （平均粒径１ミクロン） １００重量部硬化
された材料の性質 硬化の深さ： ４．４１１ｍ 研摩性 ０ 良好 外観 ° 優秀。硬化された材料の光学的性質は
、変色なく、自 然歯の構造のものに相当す る○ 例５ 混合物Ｂ １００重蓋部シラ
ン化された無定形石英粉末 （粒径〈５ミクロン） １５０重量部シラン
化された結晶性 ケイ酸アルミニウムリチウム （ベーターユークリプタイト） （平均粒径１ミクロン） １５０重量部シラン
化された沈降シリカ （粒径６０ミリミクロンから １５０ミリミクロンまで） ２０重量部
硬化された材料の性質 硬化の深さ：３．６１１ＩＩ 研摩性 ０ 優秀 例観 １ 良好。変色は検出できず。
ン化されたホウケイ酸塩ガラス （粒径０．５ミクロンから６５ミク ロン棟で、平均６ミクロン） ４５０重量部結晶
性ケイ酸アルミニウムリチウム （ベーターユークリプタイト） （平均粒径１ミクロン） １００重量部硬化
された材料の性質 硬化の深さ： ４．４１１ｍ 研摩性 ０ 良好 外観 ° 優秀。硬化された材料の光学的性質は
、変色なく、自 然歯の構造のものに相当す る○ 例５ 混合物Ｂ １００重蓋部シラ
ン化された無定形石英粉末 （粒径〈５ミクロン） １５０重量部シラン
化された結晶性 ケイ酸アルミニウムリチウム （ベーターユークリプタイト） （平均粒径１ミクロン） １５０重量部シラン
化された沈降シリカ （粒径６０ミリミクロンから １５０ミリミクロンまで） ２０重量部
硬化された材料の性質 硬化の深さ：３．６１１ＩＩ 研摩性 ０ 優秀 例観 １ 良好。変色は検出できず。
例６
混合物０ １００重量部ケイ酸ア
ルミニウムリチウム （粒径１ミクロンから ６５ミクロンまで、平均４ミクロン） ２５０重量
部結晶性ケイ酸アルミニウム （平均粒径０．５ミクロンから １ミクロンまで） ２５０重量部硬化さ
れた材料の性質 硬化の深さ： ３．１ｍ 研摩性 ０ 良好 外観 ° 良好。
ルミニウムリチウム （粒径１ミクロンから ６５ミクロンまで、平均４ミクロン） ２５０重量
部結晶性ケイ酸アルミニウム （平均粒径０．５ミクロンから １ミクロンまで） ２５０重量部硬化さ
れた材料の性質 硬化の深さ： ３．１ｍ 研摩性 ０ 良好 外観 ° 良好。
自然歯構造よりもわずかに
不透明。
例７
混合物０ １００重量部ケイ酸ア
ルミニウムリチウムガラス （粒径１ミクロンから６５ミクロン まで、平均４ミクロン） ５００重量部結晶
性ケイ酸アルミニウムリチウム （ベーターニークリシタイト） （平均粒径１ミクロン） ６０重量部硬化
された材料の性質 硬化の深さ： ５・５朋 研摩性 ０ 良好。
ルミニウムリチウムガラス （粒径１ミクロンから６５ミクロン まで、平均４ミクロン） ５００重量部結晶
性ケイ酸アルミニウムリチウム （ベーターニークリシタイト） （平均粒径１ミクロン） ６０重量部硬化
された材料の性質 硬化の深さ： ５・５朋 研摩性 ０ 良好。
外観 ° 良好。わずかに透明。
硬化の深さは、４０秒の暴露後に硬化ランプ（型「トラ
ンスルックス（Ｔｒａｎｓｌｕｘ ） Ｊ ）によっ
て測定しまた。
ンスルックス（Ｔｒａｎｓｌｕｘ ） Ｊ ）によっ
て測定しまた。
この結果から、本発明による歯科修後組成物の優秀なこ
とが分かる。
とが分かる。
代理人 浅 村 皓
外４名
Claims (4)
- （１）歯科修復材料において、少なくとも１種の重合性
（メタ）アクリル系化合物、重合促進剤および（または
）開始剤および任意にこれら材料に通常存・在する追加
成分、および任意にシラン化された無機充てん材化合物
の混合物を含み、前記混合物が少なくとも１種の無定形
充てん材化合物および少なくとも１穐の結晶性充てん材
化合物がらなり、かつ任意に微粉ミクロ充てん材の少量
を含有することを特徴とする、歯科修復材料。 - （２）全組成物の約６０重量％から約９ｏ重量％までが
、粒径的０．３ミクロンから約４ｏミクロンまでを有し
、かつ ａ）無定形充てん材の（充てん剤混合物の）５０重量％
から９０重量％まで、およびｂ）結晶性充てん材１０重
量％がら５ｏ重量％まで、および Ｃ）平均粒径２００ミリミクロンより大きくないミ、り
【ノ充てＸ７材の充てん材混合物の任意に１０重ｆ％ま
でからなる任意にシラン化された無機充てん材化合物の
混合物からなる、特許請求の範囲第１項に記載の歯科修
復材料。 - （３）充てん材混合物が、平均粒径的０．６ミクロンか
ら２０ミクロンまでを有する任意にシラン化された無定
形ケイ酸アルミニウムリチウム約５０重量％から約７５
重量％までおよび平均粒径的０．３ミクロンから２０ミ
クロンまでを有する任意にシラン什された結晶性ケイ酸
アルミニウム約２５重量％から約５０重量％までおよび
平均粒径０．１ミクロンより小さい任意にシラン化され
た微粉シリカ任意に１０重量％までからなることを特徴
とする特許請求の範囲第２項に記載の歯科修復材料。 - （４）光硬化性歯科修復材料において、少なくとも１種
の重合性（メタ）アクリル系化合物、重合開始剤、およ
び（または）重合促進剤、および任意にこｆ＋ら材料に
通常存在する追加成分、およびａ）粒径１ミクロンから
２０ミクロンまでの任意にシラン化された無定形光でん
材６部重量％から７５重量％捷でおよび ｂ）粒径０．５ミクロンから１ミクロンまでの任意にシ
ラン化された結晶性充てん材２５重ｉ％から４０重量％
まで、および Ｃ）平均粒径０．２ミクロンより小さい任意にシラン化
された微粉シリカの任意に（充てん材混合物の）１０重
量％１でからなる無機充てん材の混合物を全組成物の約
６０１ｉｉ％がら約９ｏ重量％１でを含有する光硬化性
歯科修復材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/368,743 US4388069A (en) | 1982-04-15 | 1982-04-15 | Dental restorative material |
| US368743 | 1989-06-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189105A true JPS58189105A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH046162B2 JPH046162B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=23452552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58066306A Granted JPS58189105A (ja) | 1982-04-15 | 1983-04-14 | 歯科修復材料および光硬化性歯科修復材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4388069A (ja) |
| EP (1) | EP0091990B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58189105A (ja) |
| AT (1) | ATE25926T1 (ja) |
| DE (1) | DE3275705D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227510A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Kanebo Ltd | 歯科用複合レジン組成物 |
| JPH02134307A (ja) * | 1988-11-11 | 1990-05-23 | Kuraray Co Ltd | 歯科用修復材 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3300321A1 (de) * | 1983-01-07 | 1984-07-12 | Ernst Mühlbauer KG, 2000 Hamburg | Verfahren zur herstellung oberflaechenverkleinerter kieselgele und deren verwendung als fuellstoff fuer dentalmassen |
| US4615665A (en) * | 1983-05-06 | 1986-10-07 | Dentsply International Inc. | Method for making dental prosthetic device with oxygen barrier layer and visible light irradiation to cure polymer |
| US4544359A (en) * | 1984-01-13 | 1985-10-01 | Pentron Corporation | Dental restorative material |
| DE3403040A1 (de) * | 1984-01-30 | 1985-08-08 | Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz | Dentales fuellungsmaterial |
| US4547531A (en) * | 1984-08-02 | 1985-10-15 | Pentron Corporation | Two component (paste-paste) self-curing dental restorative material |
| CA1326382C (en) * | 1986-05-08 | 1994-01-25 | John Steven Kelly | Ceramic orthodontic appliance |
| US4799888A (en) * | 1986-06-26 | 1989-01-24 | Golub Jeff E | Dental process with treated fabric |
| US5489625A (en) * | 1986-11-19 | 1996-02-06 | Sunstar Kabushiki Kaisha | Dental adhesive coating base composition and oral composition |
| US5064369A (en) * | 1987-01-27 | 1991-11-12 | Tomy, Inc. | Orthodontic device |
| JPH024891A (ja) * | 1988-06-21 | 1990-01-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 歯科用接着剤組成物 |
| DE4009602A1 (de) * | 1990-03-26 | 1991-10-02 | Ivoclar Ag | Polymerisierbare dentalmasse |
| JPH05178715A (ja) * | 1990-10-12 | 1993-07-20 | Thera Patent Gmbh & Co Kg | 振動の作用により製造及び加工可能な硬化性材料及びその製造方法 |
| DK0486775T3 (da) * | 1990-11-17 | 1995-03-13 | Heraeus Kulzer Gmbh | Polymeriserbart dentalmateriale |
| DE4110612C2 (de) * | 1990-11-17 | 1995-10-19 | Heraeus Kulzer Gmbh | Polymerisierbares Dentalmaterial |
| AU1173892A (en) * | 1991-01-21 | 1992-08-27 | Brian Edward Causton | Compositions for use in dentistry |
| JP3276388B2 (ja) * | 1992-01-13 | 2002-04-22 | 株式会社ジーシー | 歯科用修復材組成物 |
| DE4446033C2 (de) * | 1994-12-23 | 1996-11-07 | Heraeus Kulzer Gmbh | Polymerisierbares Dentalmaterial |
| US5676546A (en) * | 1996-12-30 | 1997-10-14 | Heitmann; Scott L. | Dental appliance |
| US6180688B1 (en) | 1997-12-15 | 2001-01-30 | Ivoclar Ag | Ion-releasing composite material |
| JP4212777B2 (ja) | 1999-04-12 | 2009-01-21 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 歯科用複合体修復材料および歯を修復する方法 |
| US7001932B2 (en) * | 1999-04-12 | 2006-02-21 | Dentsply Detrey Gmbh | Dental composite restorative material and method of restoring a tooth |
| US20020045678A1 (en) * | 2000-08-22 | 2002-04-18 | Lopez Larry A. | Dental restorative compositions and method of use thereof |
| US20030159618A1 (en) * | 2002-01-03 | 2003-08-28 | Primus Carolyn M. | Dental material |
| JP2008081469A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Gc Corp | 歯科用修復材組成物 |
| WO2015125470A1 (ja) * | 2014-02-20 | 2015-08-27 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用修復材組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3629187A (en) * | 1969-06-25 | 1971-12-21 | Dentsply Int Inc | Dental compositions containing adduct of 2 2' - propane bis 3-(4-phenoxy)-1 2-hydroxy propane - 1 - methacrylate and isocyanate |
| US3709866A (en) * | 1970-06-01 | 1973-01-09 | Dentsply Int Inc | Photopolymerizable dental products |
| SE458906B (sv) * | 1976-02-09 | 1989-05-22 | Minnesota Mining & Mfg | Dentalrekonstruktionsmaterial framstaellt genom blandning och polymerisation av ett flytande organiskt polymeriserbart bindemedel och ett finfoerdelat partikulaert fyllmedel |
| CA1117685A (en) * | 1976-11-15 | 1982-02-02 | Narayanan Madhavan | One paste polymeric dental restorative composition |
| DE2728764A1 (de) * | 1977-06-25 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Formulierte zahnfuellmaterialien |
| DE2850918A1 (de) * | 1978-11-24 | 1980-06-04 | Bayer Ag | Roentgenopake dentalwerkstoffe auf basis von organischen kunststoffen in pastoeser form |
-
1982
- 1982-04-15 US US06/368,743 patent/US4388069A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-12-02 EP EP82111183A patent/EP0091990B1/de not_active Expired
- 1982-12-02 DE DE8282111183T patent/DE3275705D1/de not_active Expired
- 1982-12-02 AT AT82111183T patent/ATE25926T1/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-14 JP JP58066306A patent/JPS58189105A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227510A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Kanebo Ltd | 歯科用複合レジン組成物 |
| JPH0525842B2 (ja) * | 1987-03-17 | 1993-04-14 | Kanebo Ltd | |
| JPH02134307A (ja) * | 1988-11-11 | 1990-05-23 | Kuraray Co Ltd | 歯科用修復材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0091990A2 (de) | 1983-10-26 |
| EP0091990A3 (en) | 1984-08-01 |
| DE3275705D1 (en) | 1987-04-23 |
| US4388069A (en) | 1983-06-14 |
| EP0091990B1 (de) | 1987-03-18 |
| ATE25926T1 (de) | 1987-04-15 |
| JPH046162B2 (ja) | 1992-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58189105A (ja) | 歯科修復材料および光硬化性歯科修復材料 | |
| US4427799A (en) | Dental restoring material and a filler therefor | |
| US4649165A (en) | Dental filling material comprising polymerizable (meth)acrylic compound, X-ray opaque fillers and microfiller | |
| US5228907A (en) | Polymerizable dental material | |
| CA2008895C (en) | Dental filling material | |
| JP2868448B2 (ja) | 重合性歯科材料 | |
| CA1162558A (en) | Adducts of diisocyanates and methacryloyl alkyl ethers, alkoxybenzenes, or alkoxycycloalkanes, compositions containing such compounds and method of use thereof | |
| US4707504A (en) | Porous fillers in polymerizable compositions | |
| US5886064A (en) | Fine-grained polymerizable compositions flowable under pressure or shear stress | |
| JP5361118B2 (ja) | 少ない収縮力を有する複合材料およびその使用 | |
| US3709866A (en) | Photopolymerizable dental products | |
| US6653365B2 (en) | Dental composite materials and method of manufacture thereof | |
| US4372836A (en) | Light curable acrylic dental composition with calcium fluoride pigment | |
| JPS60132909A (ja) | 臭素化芳香族ジメタクリル酸エステル重合可能な成分を含むｘ線不透明歯科用充てん組成物 | |
| CN102112097B (zh) | 牙科组合物以及具有颜色稳定的胺电子供体的引发剂系统 | |
| JPH04247006A (ja) | 重合可能な歯科用材料 | |
| US20030212194A1 (en) | Flowable dental resin materials and method of use thereof | |
| JP2014015408A (ja) | 歯科用光重合性組成物 | |
| CN117794497A (zh) | 用于制备牙科材料的单体混合物 | |
| JP2024520871A (ja) | 歯科材料製造用モノマー混合物 | |
| WO2023129020A1 (en) | A new supportive phase system for producing antibacterial and regenerative dental composite filling materials | |
| JPS60123457A (ja) | テトラアクリル酸及びテトラメタクリル酸エステルとその用法 | |
| JPH0524884B2 (ja) |