JPS58179437A - 高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物の製造方法 - Google Patents

高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物の製造方法

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JPS58179437A
JPS58179437A JP58050285A JP5028583A JPS58179437A JP S58179437 A JPS58179437 A JP S58179437A JP 58050285 A JP58050285 A JP 58050285A JP 5028583 A JP5028583 A JP 5028583A JP S58179437 A JPS58179437 A JP S58179437A
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23JPROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J7/00Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はホスファチット混合物のアルコール溶液と2価
又は6価金属の十分に可溶性の塩の水溶液ヌはアルコー
ル溶液を混合することによりホスファチット混合物から
高含量のホスファテゾルコリンを有する粗製物(pr@
paration )を製造する方法に関する。
ホスファチット、特に当業者に既知の方法により単離さ
れる粗製植物油脂に存在するものは、ホスファチジン酸
のエステル(ジアシルグリセリルリン酸)、および2−
7ミノエタノール(コラミン)、2−アミノ−6−ヒト
ロキシープロビオン酸(セリン)およびトリメチル(2
−ヒドロキシエチル)アンモニウムヒドロキシド(コリ
ン)のような窒素含有アルコール、およびイノシトール
のよ5なw1累を含まないヒドロキシ化合物である。
これらのホス7アデツドのうち、コリンエステル、すな
わちホスファチジルコリンは乳化剤として又は食事療法
目的に対し医薬化合物として高(評価される。
従って、特許および科学的/工業技術的資料の双方にお
いて、ホスファデッド混合物に含まれるホスファデッド
を分離し所望のフラクションを単離する方法が記載され
る。有機溶媒中の異る溶解度を使用することにより、吸
看性により、クロマトグラフ分離性により、およびイオ
ン父換性により分離を達成する方法がある。これらすべ
ての方法には利点と欠点がある。
ホスファチットは金属塩により処理され、金属塩複合体
として単離される既知の方法もある。
1926年のような早期に、スイヌ特許第127256
号明細書にアルコール浴液から塩化カルシウムで沈澱さ
せることにより右1製レシチンを得ることが記載される
。得た複合体からレシチンを回収することができるか、
その記載から真正レシチン、すなわちホスファチジルコ
リンを意味するものか、又は不純物の少な(・ホスファ
テッド混合物を意味するものかは明らかではない。G。
ElenbogenはBaxter Laborato
ries Inc、に−渡された米国特許第30813
20号明細曹にお(・てホスファテッドのアルコール可
溶性フラクションのエタノール溶液に水酸化カルシウム
又は酢酸カルシウムを添加することにより台筐れるホス
ファチジン酸の不溶性カルシウム塩を沈IMさせること
を記載した。これはこの方法では明らかに分離されいは
脱脂することにより得た粗製混合物でよ(・。
糖、脂肪および他の非−ホスファチラド汚染物の除去に
より更に′n!製した混合物から出発することもできる
。既に(・く分かホスファチジルコリンの含量を高めた
ホスファチット混合物又はこのような含量を高めた混合
物から残留するフラクションから出発することもできる
。主要な目的は高割合のホスファチジルコリンを有する
粗製物を得ることであるが、ホスファチジルコラミンの
ような他のホスファデッドの高割合を含むフラクション
は廃棄する必要はな(、他の有用な目的に対し使用する
ことができる。
本方法に対しホスファチット混合物は1〜6個の炭素原
子を有する脂肪族アルコールに溶解される。メタノール
を使用することが好ましいが、25%までの水を含むエ
タノールおよび2−プロパツールも使用することができ
る。濃度は約5重量−〜約65重量%、好ましくは10
〜25重量−である。
スクリーニング試験から明らかなように、マグネシウム
、亜鉛、カルシウム、カドミウムおよびアルミニウムカ
チオンのような2イ曲又は6価カチオンの多量の水又は
アルコール可溶性塩はアルコール溶液からホスファチジ
ルコラミ/およびホヌファチゾンfil沈澱させ、溶液
にホスファチゾルコリンを残留させることかできる。明
らかに1食品および医薬用に対しては無毒性塩のみが使
用される。ホスファチット浴准と混合される前に塩はア
ルコール又は水のような過当な溶媒に溶解される。溶媒
中で十分にそれらは溶解されなければならない。塩の水
和物および無水地の双方は使用することかできる。使用
することができる塩はUt Hマグネシウム、塩化マグ
ネシウム、臭化マグネシウム、硝酸マグネシウムおよび
酢酸マグネシウムを含む。硫酸マグネシウムは選択性お
よび毒物学的理由の双方で好ましい。
塩溶液の濃度は処理を容易にするためにできるだけ高い
ことが好ましいが、より低濃度は不利なく使用すること
ができる。溶媒として1〜3個の炭素原子を有する脂肪
族アルコールおよび水は使用することができる。メタノ
ールは好ましい。
ホスファデッド出発物質重量に対する塩の量は無水塩と
して計算して1〜20−1好ましくは6〜8%であり、
沈澱させるホス7アテツドの含量による。より高貴では
ホス7アテゾルコリンも沈澱し、より低量ではホスファ
チジルコラミンなどは溶液中に残る。
沈澱することができる温度は0〜75℃であるが、それ
ぞれの温度でごく僅かな差しか観察されない。従って環
境温度又は僅かに高い温度以外の他の温度で操作する必
要はない。
ホスファチット溶液および塩溶液は注意深く混合され、
沈澱が形成された後、混合物は十分に攪拌し、できるだ
け溶質が沈澱に包含されるのを避ける。次に沈澱はデカ
ンテーション、f過、遠心分離又は他の適当な方法によ
り残離浴液から除去される。残留溶液はできるだけ減圧
で蒸発し、ホスファチゾルコリンの豊富な粗製物が残留
する。
更に含量を高くするために本方法は反復することができ
る。
粗製物は更に糖および脂肪を除去することにより精製す
ることができる。これは沈澱方法又は方法の反復前にな
すこともできる。
本発明方法により、70%又は80%以上ものホスファ
チジルコリンを含む粗製物を得ることができる。
本発明は更に法例により例示される。しかし本発明の範
囲ヲ限定するものではない。
lj 1 100gの大豆ホスファテッドの脱脂エタノール−可溶
性部分の11メタノール溶液に、6.7gのkL醒マグ
ネシウム(24411/に&濃度)を含む15&の水溶
液を攪拌しなから添加した(1gホスファデッドにつき
0.0379 Mg5o4量)。沈澱はr過助剤として
50.9のシリカデルを使用し1別した。1fj、は蒸
発し65gの生成物が残留した。
生成物を分析したニ ー各種ホスファテッドに対しFette、5eifen
Anstrscbmlctel、63.1119〜11
26(1961)に従って薄層クロマトグラフィによリ
、 一水溶性部分に対しては次の通り行なった25gの生成
物を2部のクロロホルムおよび1部のメタノールの混液
200W41に溶解した。次に4[]ilの水を加え、
全量を2分間振盪した。混合物は遠心分離し、上部相は
分離し真空で蒸発した、水溶性部分である残留物は60
℃で乾燥後秤量した。
−窒素に対しくキエルダール)、 −マグネシウムに対しては原子吸光法(たとえばW、T
、I1w@ll an4 J、A、IF、G11ey 
、 Atomio−Absorption Speot
rophotomstry 、 0xtortl @t
 al。
1966.100〜101頁参照)によった。
大豆ホスファテッドの脱脂エタノール−可溶性部分をメ
タノールに溶解する代りに、出発物質を11の90チエ
タノール又は11の2−プロノ七ノールに溶解すること
によりほぼ同じ結果を得る。
例■ 100gの大豆ホスファテッドのエタノール−可溶性部
分の500gメタノール溶液に、6.9gの硫酸マグネ
シウム(244g/に911i度)を含む1.1の水浴
液を攪拌しながら添加した(1gホスファチットにつき
0.039 、!i’ Mg8Q4j )。例Iにおけ
るように沈#を除去し、残留II液vJI発した後、残
留物は最初に1751の1=17七トン/水混液により
処理し、次に1751のア七トンにより4回処理した。
この後処理により糖および脂肪は実質的に除去される。
生成智は例Iに示すように分析した。リンに対してはD
sutacbs Ge5ellscbaft f’u 
r Fsttwig層5nscba刊、Deutsch
@Einbeitsm@tbod@11 (8tutt
gart1950−1975)のF−15a(68)方
法に従がい、脂肪/油に対してはFetts、8aif
an。
Anatricbmittel 66 、467 (1
964)のH1paraun記載に従った。
例■ 100gの脱糖大豆ホスファチットのアルコール可溶性
フラクシヲンを400 mlメタノールに溶解した。こ
の溶液に3.9gのMg5O,を含む16.9の水溶液
を攪拌しながら滴下した。添加完了後室温で別に60分
間攪拌を継続した。次に沈澱は遠心分離により除去し、
50dメタノールにより洗滌した。合せたメタノール薄
液は蒸発した。乾燥残留物(70,!i+)は酢酸メチ
ルにより処理して脱油し57gの生成物が残留した。
生成物は上記例に示すように分析した。
例■ 22.31#の脱糖大豆ホスファチッrのアルコール可
溶性フラクションを112嗜メタノールに溶解した。こ
の溶液に0.531#のMg804を含む2.16時の
水溶液を室温で攪拌しながら添加した。0.5時間の攪
拌後、沈澱は一夜沈降させ、そこで上澄はデカンテーシ
冒ンにより除去した。得た溶液を蒸発した後、1481
v(66%)の固体生成物を得た。生成物は最初の2例
に示すように分析した。
例V 100gの大豆ホスファチットを攪拌しながら1時間5
0℃で500−メタノールにより抽出した。混合物は環
境温度に冷却し、透明上澄はデカントした。得た透明溶
液に1.5 fl Mg5O4(244g1kg濃度)
を含む6.2gの水溶液を攪拌しながら添加した。沈澱
(12,3,9)は除き、得た溶液は蒸発した。残留物
は50−へキサン(石油エーテル)、50−メタノール
および50i1水の混液で洗滌した。2層は遠心分離に
より分離し、水性メタノール層は25−ヘキサンで洗滌
した。合せたヘキサン層は蒸発し、残留物は40”Oで
30〜4Qdの酢酸メチルで4回溶解して脱脂し、0℃
に冷却して沈澱させた。
収量:12g生成物。
分析データー:      g    襲全    体
           12ホス7アチジルフリン  
       7.9   66ホスフアチジルコラミ
ン         0.3    2.7ライソーホ
スフアチジルコリン      0.2    1.<
S窒    素                  
  1.55リ          ン       
                         
          3.27例■ 100gの大豆ホス7アチツrの脱脂エタノール−可溶
性部分の40ONメタノール溶液に、1yの硫酸マグネ
シウム(244g/kl?濃度)を含む4gの水溶液を
攪拌しながら添加した。沈澱は一夜沈降させ、透明上澄
はデカントして単離した。
蒸発後77、fの生成物を得た。
例■ 14.8 gの大豆ホス7アチツドの脱糖エタノール可
溶性部分を98′Iilメタノールに溶解した。この溶
液に1.46 gの硫酸マグネシウム7水塩を含む新た
に調製したメタノール溶液10wLtを攪拌しながら滴
加した。15分後沈澱は沈降させ、その後上澄はデカン
トしてそこから分離した。上澄を蒸発させ11.0gの
固体生成物が残留した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)  ホスファデッド混合物の1〜5個の炭素」子
    を含むアルコール溶液と2価又は3価金属の十分に可溶
    性塩の水溶液又はアルコール溶液とを混合し、形成した
    沈澱および残留溶液を分離することにより、ホスファテ
    ッド混合物から高含量のホスファチゾルコリンを有する
    粗制御の製造方法にお(・て、2価又は6価金属塩含有
    溶液を一足量混合して、ホス7アチジルコリンの大部分
    を溶液中に残留させ、かつホスファチット混合物中に含
    まれる他のホスファチット化合物の大部分を沈澱させ、
    沈澱の分離後残留する溶液の溶媒を蒸発させることを%
    @とする、上記方法。 (2)  マグネシウム塩を使用することを特徴とする
    特許請求の範囲第1項記載の方法。 +31  (を酸マグネシウムを使用することを特徴と
    する特許請求の範囲第2項記載の方法。 (4)乾燥ホスファテッド混合物の重量に対し1〜20
    1tチの塩を沈澱させるために使用することを特徴とす
    る特許請求の範囲第1項から第3項の℃・ずれか1項に
    記載の方法。 (51ホスファテッドの重量に対し6〜8重it % 
    0)塩を使用することを特徴とする、%FlF請求の範
    囲第4項記載の方法。 (6)金属塩の水溶液を使用することを特徴とする特許
    請求の範囲w、1項から第5項のし・ずれか1項に記載
    の方法。 (7)  ホスファチット混合物はメタノール又はエタ
    ノール又はそれらの混液に溶解することを特徴とする特
    許請求の範囲vu1項から第6項のいずれか1項に記載
    の方法。
JP58050285A 1982-03-26 1983-03-25 高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物の製造方法 Expired JPS6016B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8209039 1982-03-26
GB8209039 1982-03-26

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Publication Number Publication Date
JPS58179437A true JPS58179437A (ja) 1983-10-20
JPS6016B2 JPS6016B2 (ja) 1985-01-05

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ID=10529328

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JP58050285A Expired JPS6016B2 (ja) 1982-03-26 1983-03-25 高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物の製造方法

Country Status (4)

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EP (1) EP0090454B1 (ja)
JP (1) JPS6016B2 (ja)
AT (1) ATE15902T1 (ja)
DE (1) DE3360918D1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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Also Published As

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EP0090454A1 (en) 1983-10-05
EP0090454B1 (en) 1985-10-02
DE3360918D1 (en) 1985-11-07
JPS6016B2 (ja) 1985-01-05
ATE15902T1 (de) 1985-10-15

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