JPS6016B2 - 高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物の製造方法 - Google Patents
高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物の製造方法Info
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- JPS6016B2 JPS6016B2 JP58050285A JP5028583A JPS6016B2 JP S6016 B2 JPS6016 B2 JP S6016B2 JP 58050285 A JP58050285 A JP 58050285A JP 5028583 A JP5028583 A JP 5028583A JP S6016 B2 JPS6016 B2 JP S6016B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はホスフアチッド混合物のアルコール溶液と2価
又は3価金属の十分に可溶性の塩の水溶液又はアルコー
ル溶液を混合することによりホスフアチツド混合物から
高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物(pre
paration)を製造する方法に関する。
又は3価金属の十分に可溶性の塩の水溶液又はアルコー
ル溶液を混合することによりホスフアチツド混合物から
高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物(pre
paration)を製造する方法に関する。
ホスフアチッド、特に当業者に既知の方法により単離さ
れる粗製植物油脂に存在するものは、ホスフアチジン酸
のェステル(ジアシルグリセルレリン酸)、および2−
アミノェタノール(コラミン)、2−アミノ−3−ヒド
ロキシープロピオン酸(セリン)およびトリメチル(2
−ヒドロキシエチル)アンモニウムヒドロキシド(コリ
ン)のような窒素含有アルコール、およびイノシトール
のような窒素を含まないヒドロキシ化合物である。
れる粗製植物油脂に存在するものは、ホスフアチジン酸
のェステル(ジアシルグリセルレリン酸)、および2−
アミノェタノール(コラミン)、2−アミノ−3−ヒド
ロキシープロピオン酸(セリン)およびトリメチル(2
−ヒドロキシエチル)アンモニウムヒドロキシド(コリ
ン)のような窒素含有アルコール、およびイノシトール
のような窒素を含まないヒドロキシ化合物である。
これらのホスフアチツドのうち、コリンエステル、すな
わちホスフアチジルコリンは髪Lイヒ剤としては食事療
法目的に対し医薬化合物として高く評価される。
わちホスフアチジルコリンは髪Lイヒ剤としては食事療
法目的に対し医薬化合物として高く評価される。
従って、特許および科学的ノ工業技術的資料の双方にお
いて、ホスフアチッド混合物に含まれるホスファチッド
を分離し所望のフラクションを単離する方法が記載され
る。
いて、ホスフアチッド混合物に含まれるホスファチッド
を分離し所望のフラクションを単離する方法が記載され
る。
有機溶媒中の異る溶解度を使用することにより、吸着性
により、クロマトグラフ分離性により、およびイオン交
換性により分離を達成する方法がある。これらすべての
方法には利点と欠点がある。ホスファチッドは金属塩に
より処理され、金属塩複合体として単離される既知の方
法もある。
により、クロマトグラフ分離性により、およびイオン交
換性により分離を達成する方法がある。これらすべての
方法には利点と欠点がある。ホスファチッドは金属塩に
より処理され、金属塩複合体として単離される既知の方
法もある。
i92母王のような早期に、スイス特許第127256
号明細書にアルコール溶液から塩化カルシウムで沈澱さ
せることにより粗製レシチンを得ることが記載される。
得た複合体からしシチンを回収することができるが、そ
の記載から真正レシチン、すなわちホスフアチジルコリ
ンを意味するものか、又は不純物の少ないホスフアチッ
ド混合物を意味するものかは明らかではない。G.E1
e肋o鞍nはBaxにrいboratorbslrc.
に譲渡された米国特許第3081320号明細書におい
てホスフアチツドのアルコール可溶性フラクションのエ
タノール溶液に水酸化カルシウム又は酢酸カルシウムを
添加することにより含まれるホスフアチジン酸の不溶性
カルシウム塩を沈澱させることを記載した。これはこの
方法では明らかに分離されないホスフアチッドのアルコ
ール溶液を残留させる。他の方法は1956一4−27
および1957一3一29による優先権に基づくSoc
fe′te′Francaisede Rech
erc戊sBjocbimjques日.Besson
& cieのドイツ特許第1070484号明細書か
ら既知である。この明細書において、好ましくはアセト
ンで脱脂した粗製ホスフアチッド混合物の95〜100
%エタノール溶液は稀液マグネシウムのメタノール又は
水溶液により処理されることが記載される。メタノール
が使用される場合、複合体は沈澱する。水が使用される
場合濃厚ペーストが得られ、更にアセトンを添加するこ
とにより固化する。この方法ではホスフアチジルコリン
複合体は、1部の粗製ホスフアチツド混合物を5〜1碇
郡の酸化マグネシウムで処理することにより得た、実質
的にホスフアチジルコラミンを含まないレシチン粗製物
から硫酸マグネシウムにより沈澱される。沈澱は除去さ
れない硫酸マグネシウムを28%まで含む。ホスフアチ
ジルコリンはホスフアチジルコリン1部につき少なくと
も0.5重量部の硫酸マグネシウム7水塩により沈澱す
る。ホスフアチッド混合物に含まれるホスフアチツドの
分離はこのような混合物のアルコール溶液を、ホスフア
チジルコラミンおよびホスフアチジルセリン(ホスフア
チジン酸の他に)を沈澱させるがホスフアチジルコリン
を実質的に溶液中に残留させる量で、アルコール又は水
に溶解した2価および3価金属の十分に可溶性の塩で処
理することにより達成することができることがわかった
。
号明細書にアルコール溶液から塩化カルシウムで沈澱さ
せることにより粗製レシチンを得ることが記載される。
得た複合体からしシチンを回収することができるが、そ
の記載から真正レシチン、すなわちホスフアチジルコリ
ンを意味するものか、又は不純物の少ないホスフアチッ
ド混合物を意味するものかは明らかではない。G.E1
e肋o鞍nはBaxにrいboratorbslrc.
に譲渡された米国特許第3081320号明細書におい
てホスフアチツドのアルコール可溶性フラクションのエ
タノール溶液に水酸化カルシウム又は酢酸カルシウムを
添加することにより含まれるホスフアチジン酸の不溶性
カルシウム塩を沈澱させることを記載した。これはこの
方法では明らかに分離されないホスフアチッドのアルコ
ール溶液を残留させる。他の方法は1956一4−27
および1957一3一29による優先権に基づくSoc
fe′te′Francaisede Rech
erc戊sBjocbimjques日.Besson
& cieのドイツ特許第1070484号明細書か
ら既知である。この明細書において、好ましくはアセト
ンで脱脂した粗製ホスフアチッド混合物の95〜100
%エタノール溶液は稀液マグネシウムのメタノール又は
水溶液により処理されることが記載される。メタノール
が使用される場合、複合体は沈澱する。水が使用される
場合濃厚ペーストが得られ、更にアセトンを添加するこ
とにより固化する。この方法ではホスフアチジルコリン
複合体は、1部の粗製ホスフアチツド混合物を5〜1碇
郡の酸化マグネシウムで処理することにより得た、実質
的にホスフアチジルコラミンを含まないレシチン粗製物
から硫酸マグネシウムにより沈澱される。沈澱は除去さ
れない硫酸マグネシウムを28%まで含む。ホスフアチ
ジルコリンはホスフアチジルコリン1部につき少なくと
も0.5重量部の硫酸マグネシウム7水塩により沈澱す
る。ホスフアチッド混合物に含まれるホスフアチツドの
分離はこのような混合物のアルコール溶液を、ホスフア
チジルコラミンおよびホスフアチジルセリン(ホスフア
チジン酸の他に)を沈澱させるがホスフアチジルコリン
を実質的に溶液中に残留させる量で、アルコール又は水
に溶解した2価および3価金属の十分に可溶性の塩で処
理することにより達成することができることがわかった
。
次表は本発明の効果を示す(更に詳細に例に示す数字か
ら引用した。)出発物質として使用されるホスフアチッ
ド混合物は油脂からガム質を除き(desl価ing)
、あるいは脱脂することにより得た粗製混合物でよい。
ら引用した。)出発物質として使用されるホスフアチッ
ド混合物は油脂からガム質を除き(desl価ing)
、あるいは脱脂することにより得た粗製混合物でよい。
糖、脂肪および他の非ーホスフアチッド汚染物の除去に
より更に精製した混合物から出発することもできる。既
にいく分かホスフアチジルコリンの含量を高めたホスフ
アチッド混合物又はこのような含量を高めた混合物から
残留するフラクションから出発することもできる。主要
な目的は高割合のホスフアチジルコリンを有する粗製物
を得ることであるが、ホスフアチジルコラミンのような
他のホスフアチッドの高割合を含むフラクションは廃棄
する必要はなく、他の有用な目的に対し使用することが
できる。本方法に対しホスフアチツド混合物は1〜3個
の炭素原子を有する脂肪族アルコールに溶解される。
より更に精製した混合物から出発することもできる。既
にいく分かホスフアチジルコリンの含量を高めたホスフ
アチッド混合物又はこのような含量を高めた混合物から
残留するフラクションから出発することもできる。主要
な目的は高割合のホスフアチジルコリンを有する粗製物
を得ることであるが、ホスフアチジルコラミンのような
他のホスフアチッドの高割合を含むフラクションは廃棄
する必要はなく、他の有用な目的に対し使用することが
できる。本方法に対しホスフアチツド混合物は1〜3個
の炭素原子を有する脂肪族アルコールに溶解される。
メタノールを使用することが好ましいが、25%までの
水を含むエタノールおよび2−ブロパノールも使用する
ことができる。濃度は約5重量%〜約35重量%、好ま
しくは10〜25重量%である。スクリーニング試験か
ら明らかなように、マグネシウム、亜鉛、カルシウム、
カドミウムおよびアルミニウムカチオンのような2価又
は3価カチオンの多量の水又はアルコール可溶性塩はア
ルコール溶液からホスフアチジルコラミンおよびホスフ
アチジン酸を沈澱させ、溶液にホスフアチジルコリンを
残留させることができる。明らかに、食品および医薬用
に対しては無毒性塩のみが使用される。ホスフアチッド
溶液と混合される前に塩はアルコール又は水のような適
当な溶媒に溶解される。溶媒中で十分にそれらは溶解さ
れなければならない。塩の水和物および無水塩の双方は
使用することができる。使用することができる塩は硫酸
マグネシウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、
硝酸マグネシウムおよび酢酸マグネシウムを含む。硫酸
マグネシウムは選択性および毒物学的理由の双方で好ま
しい。塩溶液の濃度は処理を容易にするためにできるだ
け高いことが好ましいが、より低濃度は不利なく使用す
ることができる。
水を含むエタノールおよび2−ブロパノールも使用する
ことができる。濃度は約5重量%〜約35重量%、好ま
しくは10〜25重量%である。スクリーニング試験か
ら明らかなように、マグネシウム、亜鉛、カルシウム、
カドミウムおよびアルミニウムカチオンのような2価又
は3価カチオンの多量の水又はアルコール可溶性塩はア
ルコール溶液からホスフアチジルコラミンおよびホスフ
アチジン酸を沈澱させ、溶液にホスフアチジルコリンを
残留させることができる。明らかに、食品および医薬用
に対しては無毒性塩のみが使用される。ホスフアチッド
溶液と混合される前に塩はアルコール又は水のような適
当な溶媒に溶解される。溶媒中で十分にそれらは溶解さ
れなければならない。塩の水和物および無水塩の双方は
使用することができる。使用することができる塩は硫酸
マグネシウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、
硝酸マグネシウムおよび酢酸マグネシウムを含む。硫酸
マグネシウムは選択性および毒物学的理由の双方で好ま
しい。塩溶液の濃度は処理を容易にするためにできるだ
け高いことが好ましいが、より低濃度は不利なく使用す
ることができる。
溶媒として1〜3個の炭素原子をする脂肪族アルコール
および水は使用することができる。メタノールは好まし
い。ホスフアチッド出発物質重量に対する塩の量は無水
塩として計算して1〜20%、好ましくは3〜8%であ
り、沈澱させるホスフアチッドの含量による。より高量
ではホスフアチジルコリンも沈澱し、より低量ではホス
フアチジルコラミンなどは溶液中に残る。沈澱すること
ができる温度は0〜7500であるがt それぞれの温
度でごく僅かな差しか観察されない。
および水は使用することができる。メタノールは好まし
い。ホスフアチッド出発物質重量に対する塩の量は無水
塩として計算して1〜20%、好ましくは3〜8%であ
り、沈澱させるホスフアチッドの含量による。より高量
ではホスフアチジルコリンも沈澱し、より低量ではホス
フアチジルコラミンなどは溶液中に残る。沈澱すること
ができる温度は0〜7500であるがt それぞれの温
度でごく僅かな差しか観察されない。
従って環境温度又は僅かに高い温度以外の他の温度で操
作する必要はない。ホスフアチッド溶液および塩溶液は
注意深く混合され、沈澱が形成された後、混合物は十分
に燈拝しトできるだけ溶質が沈澱に包含されるのを避け
る。
作する必要はない。ホスフアチッド溶液および塩溶液は
注意深く混合され、沈澱が形成された後、混合物は十分
に燈拝しトできるだけ溶質が沈澱に包含されるのを避け
る。
次に沈澱はデカンテーション、炉過、遠心分離又は他の
適当な方法により残鱗溶液から除去される。残留溶液は
できるだけ減圧で蒸発し、ホスフアチジルコリンの豊富
な粗製物が残留する。更に含量を高くするために本方法
は反復することができる。粗製物は更に糖および脂肪を
除去することにより精製することができる。
適当な方法により残鱗溶液から除去される。残留溶液は
できるだけ減圧で蒸発し、ホスフアチジルコリンの豊富
な粗製物が残留する。更に含量を高くするために本方法
は反復することができる。粗製物は更に糖および脂肪を
除去することにより精製することができる。
これは沈澱方法又は方法の反復前になすこともできる。
本発明方法により、70%又は80%以上ものホスフア
チジルコリンを含む粗製物を得ることができる。
本発明方法により、70%又は80%以上ものホスフア
チジルコリンを含む粗製物を得ることができる。
本発明は更に次例により例示される。
しかし本発明の範囲を限定するものではない。例1
100夕の大豆ホスフアチツドの脱脂エタノール−可溶
性部分の1〆メタノール溶液に、3.7夕の硫酸マグネ
シウム(244夕/k9濃度)を含む15夕の水溶液を
擬拝しながら添加した(1タホスフアチッドにつき0。
性部分の1〆メタノール溶液に、3.7夕の硫酸マグネ
シウム(244夕/k9濃度)を含む15夕の水溶液を
擬拝しながら添加した(1タホスフアチッドにつき0。
037タM鞘o4量)。沈澱は炉過助剤として50夕の
シリカゲルを使用し炉昇りした。炉液は蒸発し65夕の
生成物が残留した。生成物を分析した三 −各種ホスフアチッドに対しFette,seifen
,Ansびchm丈teL,63,1119〜1123
(1961)に従って薄層クロマトグラフイにり、−水
溶性部分に対しては次の通り行なった:5夕の生成物を
2部のクロロホルムおよび1部のメタノールの濃液20
0私に溶解した。
シリカゲルを使用し炉昇りした。炉液は蒸発し65夕の
生成物が残留した。生成物を分析した三 −各種ホスフアチッドに対しFette,seifen
,Ansびchm丈teL,63,1119〜1123
(1961)に従って薄層クロマトグラフイにり、−水
溶性部分に対しては次の通り行なった:5夕の生成物を
2部のクロロホルムおよび1部のメタノールの濃液20
0私に溶解した。
次に40の‘の水を加え、全量を2分間振擁した。混合
物は遠心分離し、上部相は分離し真空で蒸発した、水溶
性部分である残留物は60oCで乾燥後秤量した。−窒
素に対し(キェルダール)、−マグネシウムに対しては
原子吸光法(たとえばW.T.E1well and
J.A.F.Gidley.Atomic −Ab
sorption Spectrophotomet
ひ.0力ord etal.1966,100〜10
1頁参照)によった。
物は遠心分離し、上部相は分離し真空で蒸発した、水溶
性部分である残留物は60oCで乾燥後秤量した。−窒
素に対し(キェルダール)、−マグネシウムに対しては
原子吸光法(たとえばW.T.E1well and
J.A.F.Gidley.Atomic −Ab
sorption Spectrophotomet
ひ.0力ord etal.1966,100〜10
1頁参照)によった。
大豆ホスフアチッドの脱脂エタノール−可溶性部分をメ
タノールに溶解する代りに「出発物質を1その90%エ
タノール又は1その2ープロパノールに溶解することに
よりほぼ同じ結果を得る。例ロ100夕の大豆ホスフア
チツドのエタノール−可溶性部分の500タメタノール
溶液に、3.9夕の硫酸マグネシウム(244夕/kg
濃度)を含む16夕の水溶液を婿拝しながら添加した(
1タホスフアチツドにつき0.039タM袋o4)。
タノールに溶解する代りに「出発物質を1その90%エ
タノール又は1その2ープロパノールに溶解することに
よりほぼ同じ結果を得る。例ロ100夕の大豆ホスフア
チツドのエタノール−可溶性部分の500タメタノール
溶液に、3.9夕の硫酸マグネシウム(244夕/kg
濃度)を含む16夕の水溶液を婿拝しながら添加した(
1タホスフアチツドにつき0.039タM袋o4)。
例1におけるように沈澱を除去し、残留溶液を蒸発した
後、残留物は最初に175叫の1:1アセトン/水混液
により処理し、次に175の上のアセトンにより4回処
理し、この後処理により糖および脂肪は実質的に除去さ
れる。生成物は例1に示すように分析した。
後、残留物は最初に175叫の1:1アセトン/水混液
により処理し、次に175の上のアセトンにより4回処
理し、この後処理により糖および脂肪は実質的に除去さ
れる。生成物は例1に示すように分析した。
リンに対し て は Deutsche Wse
llschaft 刊rFettwSsenscha
n 刊 DeutSCheEmhei
tsmethoden(S瓜t咳a比1950−197
5)のF−1稗(68)方法に従がい「脂肪/油に対し
てはFette,seilen,Anstrにhmit
に166,467(1964)の日.Pardun記載
に従った。例m 100夕の脱糖大豆ホスフアチッドのアルコール可溶性
フラックションを400の【メタノールに溶解した。
llschaft 刊rFettwSsenscha
n 刊 DeutSCheEmhei
tsmethoden(S瓜t咳a比1950−197
5)のF−1稗(68)方法に従がい「脂肪/油に対し
てはFette,seilen,Anstrにhmit
に166,467(1964)の日.Pardun記載
に従った。例m 100夕の脱糖大豆ホスフアチッドのアルコール可溶性
フラックションを400の【メタノールに溶解した。
この溶液に3.9夕のMgso4を含む16夕の水溶液
を燈拝しながら滴下した。添加完了後室温で別に60分
間櫨梓を継続した。次に沈澱は遠心分離により除去し「
50凧【メタノールにより洗漆した。合せたメタノー
ル溶液は蒸発した。乾燥残留物(70夕)は酢酸メチル
により処理して脱油し57夕の生成物が残留した。生成
物は上記例に示すように分析した。
を燈拝しながら滴下した。添加完了後室温で別に60分
間櫨梓を継続した。次に沈澱は遠心分離により除去し「
50凧【メタノールにより洗漆した。合せたメタノー
ル溶液は蒸発した。乾燥残留物(70夕)は酢酸メチル
により処理して脱油し57夕の生成物が残留した。生成
物は上記例に示すように分析した。
例N
22.3k9の脱糖大豆ホスフアチツドのアルコール可
溶性フラクションを112kgメタノールに溶解した。
溶性フラクションを112kgメタノールに溶解した。
この溶液に0.53k9のMgso4を含む2.16k
9の水溶液を室温で鷹拝しながら添加した。0.5時間
の櫨梓後、沈澱は一夜沈降させ、そこで上燈はデカンテ
ーションにより除去した。
9の水溶液を室温で鷹拝しながら添加した。0.5時間
の櫨梓後、沈澱は一夜沈降させ、そこで上燈はデカンテ
ーションにより除去した。
得た溶液を蒸発した後、148k9(66%)の固体生
成物を得た。生成物は最初の2例に示すように分析した
。例V 100夕の大豆ホスフアチツドを額拝しながら1時間5
0ooで500柵〆タノールにより抽出した。
成物を得た。生成物は最初の2例に示すように分析した
。例V 100夕の大豆ホスフアチツドを額拝しながら1時間5
0ooで500柵〆タノールにより抽出した。
混合物は環境温度に冷却し、透明上燈はデカントした。
得た透明溶液に1.5タM袋o4(244夕/k9濃度
)を含む6.2夕の水溶液を渡洋しながら添加した。沈
澱(12.3夕)は除き、得た溶液は蒸発した。残留物
は50叫へキサン(石油エーテル)、50の上メタノー
ルおよび50の‘水の濠液で洗豚した。2層は遠心分離
し、水性メタノール層は25柵へキサンで洗膝した。
得た透明溶液に1.5タM袋o4(244夕/k9濃度
)を含む6.2夕の水溶液を渡洋しながら添加した。沈
澱(12.3夕)は除き、得た溶液は蒸発した。残留物
は50叫へキサン(石油エーテル)、50の上メタノー
ルおよび50の‘水の濠液で洗豚した。2層は遠心分離
し、水性メタノール層は25柵へキサンで洗膝した。
合せたへキサン層は蒸発し、残留物は40qoで30〜
40奴の酢酸メチルで4回溶解して脱脂し、0℃に冷却
して沈澱させた。収量:12タ生成物。
40奴の酢酸メチルで4回溶解して脱脂し、0℃に冷却
して沈澱させた。収量:12タ生成物。
例の
1009の大豆ホスフアチッドの脱脂エタノール−可溶
性部分の400の‘〆タノール溶液に、1夕の硫酸マグ
ネシウム(24.4タノk9濃度)を含む4夕の水溶液
を濁拝しながら添加した。
性部分の400の‘〆タノール溶液に、1夕の硫酸マグ
ネシウム(24.4タノk9濃度)を含む4夕の水溶液
を濁拝しながら添加した。
沈澱は一夜沈降させ、透明上燈はデカトンして単離した
。蒸発後77夕の生成物を得た。例肌 14。
。蒸発後77夕の生成物を得た。例肌 14。
8夕の大豆ホスフアチッドの脱糖エタノール可溶性部分
を98柵〆タノールに溶解した。
を98柵〆タノールに溶解した。
この溶液に1.46夕の硫酸マグネシウム7水塩を含む
新たに調製したメタノール溶液10の‘を燈拝しながら
滴加した。15分後沈澱は沈降させ、その後上燈はデカ
ントしてそこから分離した。
新たに調製したメタノール溶液10の‘を燈拝しながら
滴加した。15分後沈澱は沈降させ、その後上燈はデカ
ントしてそこから分離した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ホスフアチツド混合物の1〜3個の炭素原子を含む
アルコール溶液と2価又は3価金属の十分に可溶性塩の
水溶液又はアルコール溶液とを混合し、形成した沈澱お
よび残留溶液を分離することにより、ホスフアチツド混
合物から高含量のホスフアチジルコリンを有する粗製物
の製造方法において、2価又は3価金属塩含有溶液を一
定量混合して、ホスフアチジルコリンの大部分を溶液中
に残留させ、かつホスフアチツド混合物中に含まれる他
のホスフアチツド化合物の大部分を沈澱させ、沈澱の分
離後残留する溶液の溶媒を蒸発させることを特徴とする
、上記方法。 2 マグネシウム塩を使用することを特徴とする、特許
請求の範囲第1項記載の方法。 3 硫酸マグネシウムを使用することを特徴とする、特
許請求の範囲第2項記載の方法。 4 乾燥ホスフアチツド混合物の重量に対し1〜20重
量%の塩を沈澱させるために使用することを特徴とする
、特許請求の範囲第1項から第3項のいずれか1項に記
載の方法。 5 ホスフアチツドの重量に対し3〜8重量%の塩を使
用することを特徴とする、特許請求の範囲第4項記載の
方法。 6 金属塩の水溶液を使用することを特徴とする、特許
請求の範囲第1項から第5項のいずれか1項に記載の方
法。 7 ホスフアチツド混合物はメタノール又はエタノール
又はそれらの混液に溶解することを特徴とする、特許請
求の範囲第1項から第6項のいずれか1項に記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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