JPS58173102A - エ−テル化サイクロデキストリンの単離精製法 - Google Patents
エ−テル化サイクロデキストリンの単離精製法Info
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- JPS58173102A JPS58173102A JP5608382A JP5608382A JPS58173102A JP S58173102 A JPS58173102 A JP S58173102A JP 5608382 A JP5608382 A JP 5608382A JP 5608382 A JP5608382 A JP 5608382A JP S58173102 A JPS58173102 A JP S58173102A
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- Japan
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- cyclodextrin
- etherified
- sulfate
- etherified cyclodextrin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエチルサイクロデキストリン、エチルサイクロ
デキストリンなどのエーテル化サイクロデキストリンの
単離精製法に関する。更に詳細には、本発明はジアルキ
ル硫酸とサイクロデキストリンとを反応せしめてエーテ
ル化サイタロデキストリンを生成せしめ、このエーテル
化サイクロデキストリンを単離精製するに際し、過剰の
ジアルキル硫酸をアルカリ性化合物によって分解せしめ
て、安定性に優れ、かつ純度の高いエーテル化すイクロ
デキストンを単離精製する方法に関する。
デキストリンなどのエーテル化サイクロデキストリンの
単離精製法に関する。更に詳細には、本発明はジアルキ
ル硫酸とサイクロデキストリンとを反応せしめてエーテ
ル化サイタロデキストリンを生成せしめ、このエーテル
化サイクロデキストリンを単離精製するに際し、過剰の
ジアルキル硫酸をアルカリ性化合物によって分解せしめ
て、安定性に優れ、かつ純度の高いエーテル化すイクロ
デキストンを単離精製する方法に関する。
メチルサイクロデキストリン、エチルサイクロデキスト
リンなどのいわゆるエーテル化サイクロデキストリンは
、ステロイドホルモンなどの薬物を包接せしめるととｋ
よって、薬物の溶解性を高めるため、医薬品への用途が
近年注目されている。：（特開昭５１−４９１４号公報
）。
リンなどのいわゆるエーテル化サイクロデキストリンは
、ステロイドホルモンなどの薬物を包接せしめるととｋ
よって、薬物の溶解性を高めるため、医薬品への用途が
近年注目されている。：（特開昭５１−４９１４号公報
）。
かかるエーテル化サイクロデキストリンの製造法として
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどを
溶媒とし、酸化バリウムの存在下にジメチル硫酸とサイ
クロデキストリンとを反応させて、メチルサイクロデキ
ストリンを製造する方法などが知られている（テトラヘ
ドロン（Ｔ＠ｔｒａｈ＠ｄｒｏｎ ）、２４，８０３（
１９６８））。そして該エチルサイクロデキストリンの
単離精製は、通常、石油エーテルを如えたクロロホルム
、熱水等を用〜・て、再結晶する方法が採用されている
。
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどを
溶媒とし、酸化バリウムの存在下にジメチル硫酸とサイ
クロデキストリンとを反応させて、メチルサイクロデキ
ストリンを製造する方法などが知られている（テトラヘ
ドロン（Ｔ＠ｔｒａｈ＠ｄｒｏｎ ）、２４，８０３（
１９６８））。そして該エチルサイクロデキストリンの
単離精製は、通常、石油エーテルを如えたクロロホルム
、熱水等を用〜・て、再結晶する方法が採用されている
。
しかしながら、このような単離精製においては、得られ
るメチルサイクロデキストリン中にジメチル硫酸が多少
残存しており、かかるジエチル硫酸が分解して硫酸に変
換されやすく、メチルサイクーデキス） １１ンは酸に
弱くこのためメチルサイクロデキストリンの安定性が著
しくれないという難点がある。
るメチルサイクロデキストリン中にジメチル硫酸が多少
残存しており、かかるジエチル硫酸が分解して硫酸に変
換されやすく、メチルサイクーデキス） １１ンは酸に
弱くこのためメチルサイクロデキストリンの安定性が著
しくれないという難点がある。
そこで、本発明者は、ジアルキル硫酸とサイクロデキス
トリンとを反応せしめてエーテル化サイクーデキストリ
ンを生成せしめ、このエーテル化サイクロデキストリン
を単離精製するに際し、ジアルキル硫酸が除かれて安定
性において優れ、純度の高いエーテル化サイクロデキス
トリンを単離精製し得る方法を見出すべく鋭意研究した
結果、単＃精製するに際し、過剰のジアルキル硫酸をア
ルカリ性化合物によって分解することＫよって、ジアル
キル硫酸が除かれた安定性に優れ、かつ純度の高いエー
テル化サイクロデキストリンが得られることを見出し本
発明に到達したものである。
トリンとを反応せしめてエーテル化サイクーデキストリ
ンを生成せしめ、このエーテル化サイクロデキストリン
を単離精製するに際し、ジアルキル硫酸が除かれて安定
性において優れ、純度の高いエーテル化サイクロデキス
トリンを単離精製し得る方法を見出すべく鋭意研究した
結果、単＃精製するに際し、過剰のジアルキル硫酸をア
ルカリ性化合物によって分解することＫよって、ジアル
キル硫酸が除かれた安定性に優れ、かつ純度の高いエー
テル化サイクロデキストリンが得られることを見出し本
発明に到達したものである。
しかして、本発明はジアルキル硫酸とサイクロデキスト
リンと３反応せしめてエーテル化サイクロデキストリン
を生成せしめ、紋エーテル化サイクーデキストリンを単
離精製するに＊Ｌ、過剰のジアルキル硫酸をアルカリ性
化合物によって分解せしめて単離精製することを４！１
１とするる；−チル化サイクロデキストリンの単離精製
法である。
リンと３反応せしめてエーテル化サイクロデキストリン
を生成せしめ、紋エーテル化サイクーデキストリンを単
離精製するに＊Ｌ、過剰のジアルキル硫酸をアルカリ性
化合物によって分解せしめて単離精製することを４！１
１とするる；−チル化サイクロデキストリンの単離精製
法である。
本発明において単離精製の対象とする化合物はニーチル
化サイクロデキストリンであり、かつＵ−−チル化サイ
クロデキストリンは、ジアルキル硫酸とサイクロデキス
）ｌｌンとを反応せしめて得られるエーテル化サイクロ
デキストリンである。
化サイクロデキストリンであり、かつＵ−−チル化サイ
クロデキストリンは、ジアルキル硫酸とサイクロデキス
）ｌｌンとを反応せしめて得られるエーテル化サイクロ
デキストリンである。
エーテル化サイクロデキストリンとしては例えば、２，
６−ジー０−メチル−α−サイクロテキストリン、２，
６−ジーＯ−メチル−ｒ−サイクロデキストリンなどの
メチルサイクロデキストリン；２．６−ジー〇−エチル
−α−サイク１デキストリン、２．６−ジー０−エチル
−β−サイクロデキストリン、２，６−ジー０−エチル
−ｒ−サイクーデキストリンなどのエチルサイクロデキ
ストリン；２１６−ジー０−プロピル−β−サイクロデ
キストリンなどのプロピルサイクロデキストリンなどが
好ましいものとして例示される。
６−ジー０−メチル−α−サイクロテキストリン、２，
６−ジーＯ−メチル−ｒ−サイクロデキストリンなどの
メチルサイクロデキストリン；２．６−ジー〇−エチル
−α−サイク１デキストリン、２．６−ジー０−エチル
−β−サイクロデキストリン、２，６−ジー０−エチル
−ｒ−サイクーデキストリンなどのエチルサイクロデキ
ストリン；２１６−ジー０−プロピル−β−サイクロデ
キストリンなどのプロピルサイクロデキストリンなどが
好ましいものとして例示される。
かかるエーテル化サイクロデキストリンはジアルキル硫
酸とサイクーデキストリンとを反応せしめて得られるも
のである。ジアルキル硫酸としては、例えばジメチル硫
酸、ジエチル硫酸。
酸とサイクーデキストリンとを反応せしめて得られるも
のである。ジアルキル硫酸としては、例えばジメチル硫
酸、ジエチル硫酸。
ジブ２ピル硫峻などが好ましく挙げられ、サイクロデキ
ストリンとしてはσ−サイクロデキストリン、β−サイ
クロデキストリン、ｒ−サイクロデキストリンなどが挙
げられ、これらのなかでも−一すイクｐデキストリンが
特に好ましい。ジアルキル硫酸とサイクロデキストリン
との反応は、通常よく用いられる公知の反応であり、か
かる反応としては、例えば酸化バリウム。
ストリンとしてはσ−サイクロデキストリン、β−サイ
クロデキストリン、ｒ−サイクロデキストリンなどが挙
げられ、これらのなかでも−一すイクｐデキストリンが
特に好ましい。ジアルキル硫酸とサイクロデキストリン
との反応は、通常よく用いられる公知の反応であり、か
かる反応としては、例えば酸化バリウム。
あるいは水酸化バリウムと識化バリウムの存在下に、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒
中で攪拌して行なわれる（テトラヘドロン（〒ａｔｒａ
ｈ＊むｏｎ）、２４，５Ｏ３（１９６１１）、バイオオ
ルガニツクケミスイリ−（ＢＬｏ＊ｒｇ亀ＩＩＩＩ＠
Ｃｈ＠ｍ％５ｉｒｙｓ、１２１゜（１９７り）。
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒
中で攪拌して行なわれる（テトラヘドロン（〒ａｔｒａ
ｈ＊むｏｎ）、２４，５Ｏ３（１９６１１）、バイオオ
ルガニツクケミスイリ−（ＢＬｏ＊ｒｇ亀ＩＩＩＩ＠
Ｃｈ＠ｍ％５ｉｒｙｓ、１２１゜（１９７り）。
本発明においては、かくして生成されるエーテル化サイ
クロデキストリンが単離精製の対象となり、かかる化合
物の単１１Ｉ精製に際しては、本発明にあっては過剰の
ジアルキル硫酸をアルカリ性化合物によって分解せしめ
てその単離精製が行なわれる。
クロデキストリンが単離精製の対象となり、かかる化合
物の単１１Ｉ精製に際しては、本発明にあっては過剰の
ジアルキル硫酸をアルカリ性化合物によって分解せしめ
てその単離精製が行なわれる。
ここで用いられるアルカリ性化合物としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金剛の水酸化物１重炭酸塩又は
炭ｍ堪；アンモニア、メチルアミン、エチルアミンなど
のアミン化合物などが挙げられ、なかでも水−化ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアル
カリ金属の水酸化物１重炭酸ｉ又は炭酸塩が好ましい。
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金剛の水酸化物１重炭酸塩又は
炭ｍ堪；アンモニア、メチルアミン、エチルアミンなど
のアミン化合物などが挙げられ、なかでも水−化ナトリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなどのアル
カリ金属の水酸化物１重炭酸ｉ又は炭酸塩が好ましい。
アルカリ性化合物の使用量は１、反、応に用いた１１
ジアルキル硫酸の量にもよるが、サイクロデキストリン
に対して、通常、０．１〜３０当量の範囲である。
に対して、通常、０．１〜３０当量の範囲である。
かかるアルカリ性化合物拠よって過剰のジアルキル硫酸
を分解するＫは、以下の如き方法が採用される。
を分解するＫは、以下の如き方法が採用される。
すなわち、前記した如く、ジアルキル硫酸とサイクロデ
キストリンとを、崎化バリウム、あるいは酸化バリウム
及び水酸化バリウムの存在下に反応せしめた後、得られ
る反応液を、クロロホルム、：）クロルメタンなどのＳ
ｔ忙あげ、反応において副生するバリウム塩等の固型物
を除去し、かくして得られる溶液に前記のアルカリ性化
合物の所定量を加えるか、あるいはアルカリ性化合物の
水溶液を所定量を加え、θ℃〜４０℃の温度範囲で２〜
２４時間、攪拌するととＫよって好適に行なわれる。
キストリンとを、崎化バリウム、あるいは酸化バリウム
及び水酸化バリウムの存在下に反応せしめた後、得られ
る反応液を、クロロホルム、：）クロルメタンなどのＳ
ｔ忙あげ、反応において副生するバリウム塩等の固型物
を除去し、かくして得られる溶液に前記のアルカリ性化
合物の所定量を加えるか、あるいはアルカリ性化合物の
水溶液を所定量を加え、θ℃〜４０℃の温度範囲で２〜
２４時間、攪拌するととＫよって好適に行なわれる。
あるいは他の方法として、前記した方法によって得られ
たエーテル化すイクロデキス）ＩＪンを水、有機溶媒又
は水と有機溶媒との混合溶媒に溶解し次いで前記のアル
カリ性化合物をそのまま又は溶液として所定量加えて、
前記の反応条件で、混在するジアルキル硫酸を分解・除
去することＫよっても行なわれる。
たエーテル化すイクロデキス）ＩＪンを水、有機溶媒又
は水と有機溶媒との混合溶媒に溶解し次いで前記のアル
カリ性化合物をそのまま又は溶液として所定量加えて、
前記の反応条件で、混在するジアルキル硫酸を分解・除
去することＫよっても行なわれる。
かくして過剰のジアルキル硫酸をアルカリ性化合物によ
って分解せしめた後、反応液を、その市ま、あるいは塩
酸などの階柱化合物で中和したＵＫ水で洗浄し、次いで
飽和食塩水などで洗浄、賛酸ナトリウムなどで乾燥し濃
縮し５た後Ｋ、ジアルキル硫酸を含まない安宇性杷優れ
たエーテル化サイクロデキストリンが得られる。
って分解せしめた後、反応液を、その市ま、あるいは塩
酸などの階柱化合物で中和したＵＫ水で洗浄し、次いで
飽和食塩水などで洗浄、賛酸ナトリウムなどで乾燥し濃
縮し５た後Ｋ、ジアルキル硫酸を含まない安宇性杷優れ
たエーテル化サイクロデキストリンが得られる。
かかるエーテル化サイクロデキストリンは必要に応じて
、クロロホルム、クロルホルム−石油エーテル、あるい
は熱水等によって再結晶に付される。
、クロロホルム、クロルホルム−石油エーテル、あるい
は熱水等によって再結晶に付される。
以Ｆの如く、エーテル化サイクロデキストリンを単１１
精製するＫＩｌｌＰＬ、過剰のジアルキル硫酸をアルカ
リ性化合物によって分解することによって、ジアルキル
硫酸が除かれたエーテル化サイクロデキストリンが得ら
れる。
精製するＫＩｌｌＰＬ、過剰のジアルキル硫酸をアルカ
リ性化合物によって分解することによって、ジアルキル
硫酸が除かれたエーテル化サイクロデキストリンが得ら
れる。
かくして鱗離精製されたエーテル化サイクロデキストリ
ンはジアルキル硫酸を含まないため極めて化学的に安定
であり、長時間保存に耐えるものであり、医薬品等の用
途に極めて好適である。
ンはジアルキル硫酸を含まないため極めて化学的に安定
であり、長時間保存に耐えるものであり、医薬品等の用
途に極めて好適である。
以下本発明な爽流側により更に詳細に説明する。
参考例１
バリウムオキシド（Ｂａｄ） ４１．６ ｔと水酸化バ
リウム（ＢＪＯＩ（）曾８ Ｈ＠ Ｏ） ６１１，５
ｆをジメチルホルム７ミド（１００ｓｄ）混液に加え、
次いでβ−サイクロデキストリン（２５ｆ）を加えて水
冷下２０分攪拌し、この混合物にジメチル硫酸（１０Ｇ
−）をゆっくり滴下・攪拌した。２時間後室温にし、−
夜攪拌した。
リウム（ＢＪＯＩ（）曾８ Ｈ＠ Ｏ） ６１１，５
ｆをジメチルホルム７ミド（１００ｓｄ）混液に加え、
次いでβ−サイクロデキストリン（２５ｆ）を加えて水
冷下２０分攪拌し、この混合物にジメチル硫酸（１０Ｇ
−）をゆっくり滴下・攪拌した。２時間後室温にし、−
夜攪拌した。
反応液をクロロホルム（８００ａｆｆ）中にあけ、析出
物をＦ別し、有機層を水（５００ｍｇ）で３回次いで飽
和食塩水（３００ｍｇ）で洗浄し、芒硝で乾燥し、溶媒
を留去した。残留物に少量のり９９ホルムを加え、次い
でガーヘキサンを加えると結晶が析出した。このものを
りＩ：ｊｐホルム−ヘキサンで充分洗浄すると２６．７
ｔ （収率：９１チ）の２．６−ジー０−メチル−β
−サイクロデキストリンが得らｔまた。
物をＦ別し、有機層を水（５００ｍｇ）で３回次いで飽
和食塩水（３００ｍｇ）で洗浄し、芒硝で乾燥し、溶媒
を留去した。残留物に少量のり９９ホルムを加え、次い
でガーヘキサンを加えると結晶が析出した。このものを
りＩ：ｊｐホルム−ヘキサンで充分洗浄すると２６．７
ｔ （収率：９１チ）の２．６−ジー０−メチル−β
−サイクロデキストリンが得らｔまた。
実施例１
参考例１と同一の方法で、β−サイクロデキストリンと
ジメチル２喰とを反応せしめ、−夜攪拌した反応混合物
なりｐＩ：Ｉホルム（８００ｄ）Ｋあけ析出物を戸別し
、有栖ノーにや和重曹水（Ｓ Ｏ−）を加え室温中−夜
攪した５有機−を分取し、次いで飽和食塩水（３ｏｓｇ
）で洗浄後、芒硝で乾燥し、溶媒を留去した。りρｐホ
ルムーヘキサンより結晶化し、２７．１ ｆ （９１％
）の２，６−ジ−メチル−サイクロデキストリンが得
られた。
ジメチル２喰とを反応せしめ、−夜攪拌した反応混合物
なりｐＩ：Ｉホルム（８００ｄ）Ｋあけ析出物を戸別し
、有栖ノーにや和重曹水（Ｓ Ｏ−）を加え室温中−夜
攪した５有機−を分取し、次いで飽和食塩水（３ｏｓｇ
）で洗浄後、芒硝で乾燥し、溶媒を留去した。りρｐホ
ルムーヘキサンより結晶化し、２７．１ ｆ （９１％
）の２，６−ジ−メチル−サイクロデキストリンが得
られた。
実施例２
参考例１で得られた２、６−ジー０−メチル−β−サイ
クロデキストリンの結晶７．Ｏｆをメチレンクルリド−
（１００ｓｄ）に溶かし、この溶液Ｋ ＩＮ−苛性ソー
ダ（１０ｍ） を加え一夜攪拌した。有機層を分取し
、水洗、乾燥徒、溶媒を留去し、クーロホルム−石油エ
ーテルより結晶化し、６．８Ｆの２，６−ジー〇−メチ
ル−β−サイクロデキストリンを得た。
クロデキストリンの結晶７．Ｏｆをメチレンクルリド−
（１００ｓｄ）に溶かし、この溶液Ｋ ＩＮ−苛性ソー
ダ（１０ｍ） を加え一夜攪拌した。有機層を分取し
、水洗、乾燥徒、溶媒を留去し、クーロホルム−石油エ
ーテルより結晶化し、６．８Ｆの２，６−ジー〇−メチ
ル−β−サイクロデキストリンを得た。
実施例１
〔熱安定性試験〕
上配参考例１および実施例１，２で得たれた２、６−ジ
ー０−メチル−β−サイクロデキストリンの０．１ｆを
ガラス製容器に入れ、８０℃で７２時間加熱し、色の変
化及び〔α〕。の値の変化を調べた。結果は第１表に示
した通りである。
ー０−メチル−β−サイクロデキストリンの０．１ｆを
ガラス製容器に入れ、８０℃で７２時間加熱し、色の変
化及び〔α〕。の値の変化を調べた。結果は第１表に示
した通りである。
第 １ 表
（ＣｔＸ ）’ｏの測定はＣ穐ＧＩ、を中ｃ ＝ ｏ、
ｓ ｓ、温５２０℃で実施した。） 表から明らかなように本発明の単離精製によって得られ
る２、６−ジー０−メチル−β−サイクロデキストリン
は長時間加熱しても角の変化及び〔α〕ゎの値の変化が
起きず化学的に極めて安定である。
ｓ ｓ、温５２０℃で実施した。） 表から明らかなように本発明の単離精製によって得られ
る２、６−ジー０−メチル−β−サイクロデキストリン
は長時間加熱しても角の変化及び〔α〕ゎの値の変化が
起きず化学的に極めて安定である。
実施例（
上記実施例１と同様にして、２．６−０−ジメチル−ａ
−サイクロデキストリンを精製して得た。このものの物
性値は次のとおりであった。
−サイクロデキストリンを精製して得た。このものの物
性値は次のとおりであった。
ｍ・Ｐ、 ２６７゜
（α）、＋１３０’（ＣＨ（、ｒｅ ）得られた２、６
−０−ジメチル−ａサイクロデキストリンは、加熱処理
（８０℃、７２時間）によってもその物性値に変化を、
示さなかった。
−０−ジメチル−ａサイクロデキストリンは、加熱処理
（８０℃、７２時間）によってもその物性値に変化を、
示さなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ ジアルキル硫酸とサイクロデキストリンを反応せし
めてエーテル化サイクロデキストリンを生成せしめ、該
エーテル化サイクロデキストリンを単離精製するに際し
、過剰のジアルキル硫酸をアルカリ性化合物によって分
解せしめて単離精製することを特徴とするエーテル化サ
イクロデキストリンの単離精製法。 ２ アルカリ性化合物が、アルカリ金属の水ジ化物９重
炭酸壌又は脚酸塩である特許請求の範囲第１項記載のエ
ーテル化サイクロデキストリンの単離精製法。 ３ ジアルキル硫酸がジメチル硫酸、ジエチル−酸又は
ジブ−ピル硫酸である特許請求の範囲第１項又は第２項
１載のエーテル化サイクロデキストリンの単離精製法。 ４ サイクロデキストリンがβ−サイクロデキストリン
である特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか１項記
載のエーテル化すイクロデキス）ＩＪンの単離端＃法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5608382A JPS58173102A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | エ−テル化サイクロデキストリンの単離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5608382A JPS58173102A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | エ−テル化サイクロデキストリンの単離精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58173102A true JPS58173102A (ja) | 1983-10-12 |
| JPH0124401B2 JPH0124401B2 (ja) | 1989-05-11 |
Family
ID=13017187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5608382A Granted JPS58173102A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | エ−テル化サイクロデキストリンの単離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58173102A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4542211A (en) * | 1983-03-11 | 1985-09-17 | Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh | Process for the manufacture of heptakis-[2,6-di-O-methyl]-beta-cyclodextrin |
| JPS61275301A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-12-05 | ジヤンセン・フア−マシユ−チカ・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トシヤツプ | ｒ−シクロデキストリン誘導体 |
| US4638058A (en) * | 1983-12-17 | 1987-01-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ethers of beta-cyclodextrin and a process for their preparation |
| US4840679A (en) * | 1987-07-08 | 1989-06-20 | American Maize-Products Company | Purification and separation of branched beta-cyclodextrins |
| CN112062877A (zh) * | 2020-06-09 | 2020-12-11 | 北京博诺安科科技有限公司 | 一种甲基化-β-环糊精及其制备、表征方法和应用 |
-
1982
- 1982-04-06 JP JP5608382A patent/JPS58173102A/ja active Granted
Non-Patent Citations (4)
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|---|
| CARBOHYDRATE RESEARCH=1979 * |
| JOURNAL OF AMERICAN SOCIETY=1963 * |
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| JPS61275301A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-12-05 | ジヤンセン・フア−マシユ−チカ・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トシヤツプ | ｒ−シクロデキストリン誘導体 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0124401B2 (ja) | 1989-05-11 |
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