JPS58164647A - 金属錯体染料調製物の製造法 - Google Patents
金属錯体染料調製物の製造法Info
- Publication number
- JPS58164647A JPS58164647A JP58034685A JP3468583A JPS58164647A JP S58164647 A JPS58164647 A JP S58164647A JP 58034685 A JP58034685 A JP 58034685A JP 3468583 A JP3468583 A JP 3468583A JP S58164647 A JPS58164647 A JP S58164647A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solution
- metal complex
- dye
- membrane separation
- anionic surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/917—Wool or silk
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本゛発明は金属錯体染料の調製物の製造法に1□。 ″
′□・・ 堰を含む希薄染料溶液または分散液、たとえば染料甘酸
の最後に沈澱するような、あるいは染料濾過ケーキの溶
解または分散化に工つて得られるような染料溶液または
分散液を、膜分離法によって濃縮すると同時に脱塩する
ことは公知である。このような濃縮染料調製物は例えば
ドイツ公開明細書第2204725号に開示されている
。
′□・・ 堰を含む希薄染料溶液または分散液、たとえば染料甘酸
の最後に沈澱するような、あるいは染料濾過ケーキの溶
解または分散化に工つて得られるような染料溶液または
分散液を、膜分離法によって濃縮すると同時に脱塩する
ことは公知である。このような濃縮染料調製物は例えば
ドイツ公開明細書第2204725号に開示されている
。
膜分離法は実施が簡単であり、且つ染料溶液または分散
液の本質的な脱塩を可能にするが、しかしこの方法はい
くつかの難点を持つ。
液の本質的な脱塩を可能にするが、しかしこの方法はい
くつかの難点を持つ。
主たる問題点は膜のつまシ(’clogging)であ
シ、そのため不当に長時間の濾過時間を要することであ
る。このつまシは、きわめて小さい染料粒子が膜の細孔
に詰まるために惹起され、このため膜は不透過性となる
。
シ、そのため不当に長時間の濾過時間を要することであ
る。このつまシは、きわめて小さい染料粒子が膜の細孔
に詰まるために惹起され、このため膜は不透過性となる
。
この工うな濾過の際の問題を解決するための1つの方法
が欧州特許出願第0037382号により提案されてお
シ、これによると濃縮されるべき溶液または分散液に冷
時に界面活性剤が添加される。しかしながら、冷時の金
属錯体染料の合成溶液に単に界面活性剤を添加するだけ
では十分な効果は認められない。この方法の場合では、
膜分離法にょシ績縮開始する前に磨砕前処理がさらに必
要である。
が欧州特許出願第0037382号により提案されてお
シ、これによると濃縮されるべき溶液または分散液に冷
時に界面活性剤が添加される。しかしながら、冷時の金
属錯体染料の合成溶液に単に界面活性剤を添加するだけ
では十分な効果は認められない。この方法の場合では、
膜分離法にょシ績縮開始する前に磨砕前処理がさらに必
要である。
本発明の目的は、かかる磨砕前処理を不要とすることで
ある。すなわち、合成溶液を磨砕前処理の必要なく直接
に膜分離法によって濃縮することを可能ならしめ、しか
も同時に極微染料粒子の付着にょシ惹起される沖過の問
題を回避させる金属錯体染料の仕上げ操作法を提供する
ことである。
ある。すなわち、合成溶液を磨砕前処理の必要なく直接
に膜分離法によって濃縮することを可能ならしめ、しか
も同時に極微染料粒子の付着にょシ惹起される沖過の問
題を回避させる金属錯体染料の仕上げ操作法を提供する
ことである。
この目的は下記のようにして達成される。
すなわち、金属錯体染料の最終合成段階の間またはその
後において、50″O以上の熱合成溶液に陰イオン界面
活性剤を添加し、そして膜分離法の実施前に20℃ニジ
低くない温度まで冷却させるのである。
後において、50″O以上の熱合成溶液に陰イオン界面
活性剤を添加し、そして膜分離法の実施前に20℃ニジ
低くない温度まで冷却させるのである。
熱合成溶液に陰イオン界面活性剤が添加されるので、そ
の溶液が冷却する時には金属錯体染料は元金またはtt
’tとんど元金に溶解された状態にとどまるか、或いは
膜つまシを決して惹起しないような粒子サイズの結晶形
態に沈澱する。
の溶液が冷却する時には金属錯体染料は元金またはtt
’tとんど元金に溶解された状態にとどまるか、或いは
膜つまシを決して惹起しないような粒子サイズの結晶形
態に沈澱する。
この合成溶液は、間接的または直接的に20℃よシ低く
ならない温度まで冷却することができる。間接冷却のた
めには、例えば反応器内につるした冷却ループが適当に
使用でき、そして直接冷却のためKは合成浴液に冷水を
加える。不均一な冷却を防止するため、合成溶液を攪拌
するのが好ましい。
ならない温度まで冷却することができる。間接冷却のた
めには、例えば反応器内につるした冷却ループが適当に
使用でき、そして直接冷却のためKは合成浴液に冷水を
加える。不均一な冷却を防止するため、合成溶液を攪拌
するのが好ましい。
陰イオン界面活性剤としては例えば下記のものが考慮さ
れる。
れる。
芳香族スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物た
とえばホルムアルデヒド、ナフタレンスルホン酸および
ベンゼンスルホン酸の縮合生成物、あるいは粗りレゾー
ノ呟ホルムアルデヒドおよびナフタレンスルホンばの縮
合生成物、あるいはまたフェノールスルホ、′□□ ン酸、クレゾールスルホン[’:i*はナフトールスル
ホン酸とホルムアルデヒドとのに8生成物さらにまたリ
グニンスルホナート(亜硫葭パルプ廃液)またはオキシ
リグニンスルホナート。これらのうち好ましい陰イオン
界面活性剤は、芳香族スルホン酸とアルデヒドとの縮合
生成物、粗クレゾール、ホルムアルデヒドおよびナフタ
レンスルホン酸の縮合生成物、リグニンスルホナートま
たはオキシリグニンスルホナートである。ただし、ナフ
タレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物が
特に好ましい。
とえばホルムアルデヒド、ナフタレンスルホン酸および
ベンゼンスルホン酸の縮合生成物、あるいは粗りレゾー
ノ呟ホルムアルデヒドおよびナフタレンスルホンばの縮
合生成物、あるいはまたフェノールスルホ、′□□ ン酸、クレゾールスルホン[’:i*はナフトールスル
ホン酸とホルムアルデヒドとのに8生成物さらにまたリ
グニンスルホナート(亜硫葭パルプ廃液)またはオキシ
リグニンスルホナート。これらのうち好ましい陰イオン
界面活性剤は、芳香族スルホン酸とアルデヒドとの縮合
生成物、粗クレゾール、ホルムアルデヒドおよびナフタ
レンスルホン酸の縮合生成物、リグニンスルホナートま
たはオキシリグニンスルホナートである。ただし、ナフ
タレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物が
特に好ましい。
合成溶液には、1種の陰イオン界面活性剤を単独で添加
することもできるし、2種またはそれ以上の界面活性剤
の混会物を添加することもできる。使用される陰イオン
界面活性剤の好ましい量は、染料の乾燥重量を基準にし
て5乃至30重量壬である。
することもできるし、2種またはそれ以上の界面活性剤
の混会物を添加することもできる。使用される陰イオン
界面活性剤の好ましい量は、染料の乾燥重量を基準にし
て5乃至30重量壬である。
好ましくは、陰イオン界面活性剤添加時の什成浴液の温
度は70°乃至150°O(1001 ℃以上の温度におい宅は操作は加圧下におい
jて行なわnる)、そして特に好ましくは80゜乃至9
5℃である。
度は70°乃至150°O(1001 ℃以上の温度におい宅は操作は加圧下におい
jて行なわnる)、そして特に好ましくは80゜乃至9
5℃である。
最終合成段階後に界面活性剤を添加するのが有利である
。最終合成段階とは、金属化の工程段階、あるいは1:
2錯体の製造の揚台には、最初に生成さnた1:1金属
錯体染料を第2の金属化しうる成分と反応させる工程段
階を指す。
。最終合成段階とは、金属化の工程段階、あるいは1:
2錯体の製造の揚台には、最初に生成さnた1:1金属
錯体染料を第2の金属化しうる成分と反応させる工程段
階を指す。
金属錯体染料としては、アブ染料またはアゾメチン染料
の1:1または1:2金属錯体染料、あるいはまた金属
化フタロシアニン染料が考慮される。この種の染料は、
中心金鵬イオンとして例えばニッケルイオン、コバルト
イオン、クロムイオン、銅イオンまたは鉄イオンを含有
する。1:2の金属錯体染料の場合には、それは対称形
錯体でも非対称形錯体でもよい。結合される発色配位子
としては下記のものが例示される。
の1:1または1:2金属錯体染料、あるいはまた金属
化フタロシアニン染料が考慮される。この種の染料は、
中心金鵬イオンとして例えばニッケルイオン、コバルト
イオン、クロムイオン、銅イオンまたは鉄イオンを含有
する。1:2の金属錯体染料の場合には、それは対称形
錯体でも非対称形錯体でもよい。結合される発色配位子
としては下記のものが例示される。
ベンゼン−アゾ−ベンゼン糸、ナフタレン−アン−ナフ
タレン糸、ベンゼン−アゾ−ナフタレン系、ベンゼン−
7ゾーピラゾロン糸、ベンゼン−アゾ−ピリドン糸また
はベンセン−7ゾーアセト酢醒アミド系の0−カルボキ
シ−0′−ヒドロキシ染料、0−ヒドロキシ−〇′−7
ミノ染料またはo 、 o’−ジヒドロキシアゾ染料で
あって、この場合その発色団は非置換でも置換されてい
てもよい。置換基の例としては、非置換または置換され
たスルファモイル基、スルホン基またはニトロ基あるい
はハロゲン原子が考慮される。分子中にスルホ基を持つ
金属錯体染料が好ましい。
タレン糸、ベンゼン−アゾ−ナフタレン系、ベンゼン−
7ゾーピラゾロン糸、ベンゼン−アゾ−ピリドン糸また
はベンセン−7ゾーアセト酢醒アミド系の0−カルボキ
シ−0′−ヒドロキシ染料、0−ヒドロキシ−〇′−7
ミノ染料またはo 、 o’−ジヒドロキシアゾ染料で
あって、この場合その発色団は非置換でも置換されてい
てもよい。置換基の例としては、非置換または置換され
たスルファモイル基、スルホン基またはニトロ基あるい
はハロゲン原子が考慮される。分子中にスルホ基を持つ
金属錯体染料が好ましい。
本発明によれば、配位子としてモノ−および/またはジ
−アゾ染料をそして中心金属イオンとしてクロムイオン
またはコバルトイオンを含有する工うな1:1または1
:2金属錯体染料の組成物が好ましく製造される。
−アゾ染料をそして中心金属イオンとしてクロムイオン
またはコバルトイオンを含有する工うな1:1または1
:2金属錯体染料の組成物が好ましく製造される。
なお、本明細曹で膜分離法というのは特に限外濾過(h
yperfiltration ) f意味するものと
理解されたい。この分離方法は、固体粒子を液体から分
別する普通の濾過とは異なシ、1mの迅択的分子分離法
である。膜は分子篩として働き、分子の大きさが十分太
きければ俗解さnている物質を膜の接触面上に保持する
ことが可能である。2o乃至30分間この限外濾過にか
けた場合に少なくとも9o優の保持率の分留レベル(い
わゆる”カット−オフレベル”)を持つ膜を使用するの
が望ましい。かかる膜は、3oo乃至SOO,好ましく
は400乃至500の分子量域にカット−オフレベルを
有し、そして対称形または非対称形であるような膜であ
る。かかる膜は、小乃至中程度の加圧下において、その
カット−オフレベル以下の分子量を持つ水および浴存物
質を透過させる。本発明の方法においては、lO乃至1
00バール、好ましくは10乃至30バールの圧力が使
用される。
yperfiltration ) f意味するものと
理解されたい。この分離方法は、固体粒子を液体から分
別する普通の濾過とは異なシ、1mの迅択的分子分離法
である。膜は分子篩として働き、分子の大きさが十分太
きければ俗解さnている物質を膜の接触面上に保持する
ことが可能である。2o乃至30分間この限外濾過にか
けた場合に少なくとも9o優の保持率の分留レベル(い
わゆる”カット−オフレベル”)を持つ膜を使用するの
が望ましい。かかる膜は、3oo乃至SOO,好ましく
は400乃至500の分子量域にカット−オフレベルを
有し、そして対称形または非対称形であるような膜であ
る。かかる膜は、小乃至中程度の加圧下において、その
カット−オフレベル以下の分子量を持つ水および浴存物
質を透過させる。本発明の方法においては、lO乃至1
00バール、好ましくは10乃至30バールの圧力が使
用される。
合成浴液は、膜分離法実施中30乃至40℃の温度を有
するのが好都合である。限外沖過装置に約30′0の温
i・の合成浴液を送り込み、分離実施中にこれを循環ポ
ンプで約4゜°Cまで加温することができる。
するのが好都合である。限外沖過装置に約30′0の温
i・の合成浴液を送り込み、分離実施中にこれを循環ポ
ンプで約4゜°Cまで加温することができる。
本発明の方法に好ましく便用されるmは、実質的に重合
体W*よりなるものである。その表面がイオン化可能な
基を有するラジカルによって変性されている膜の使用が
有利である。
体W*よりなるものである。その表面がイオン化可能な
基を有するラジカルによって変性されている膜の使用が
有利である。
重合体材料は、反応性の基として例えばヒドロキシル基
、アミノ基および/またはアミドオキシム基を含有する
天然、半合成または全合成の重合体材料でありうる。か
かる材料は、一方においてイオン化可能な基を、そして
他方において少なくとも1個の化学(共有)結合形成下
に反応性の基を含有する適当な試a薬と反応しうる。
、アミノ基および/またはアミドオキシム基を含有する
天然、半合成または全合成の重合体材料でありうる。か
かる材料は、一方においてイオン化可能な基を、そして
他方において少なくとも1個の化学(共有)結合形成下
に反応性の基を含有する適当な試a薬と反応しうる。
例えば下記に例示する重合した化合物は、上記の方法に
より変性さ扛うるニ ー酢酸セルロニス例えばアセチル基含有率が低いが高度
にアセチル化されたセルロースたとえばいiゆる21ア
セテート1 、・・・札 2 −ポリビニルアルコール ーポリアクリルニトリルおよびアクリルニトリルと他の
エチレン性不飽和基を有するモノマーとの共重合体。
より変性さ扛うるニ ー酢酸セルロニス例えばアセチル基含有率が低いが高度
にアセチル化されたセルロースたとえばいiゆる21ア
セテート1 、・・・札 2 −ポリビニルアルコール ーポリアクリルニトリルおよびアクリルニトリルと他の
エチレン性不飽和基を有するモノマーとの共重合体。
イオン化可能な基を含有する反応性試楽としては、無色
および有色の化合物が考慮さnl例えばアントラキノン
染料、アゾ染料またはホルマザン染料等の各種系統に属
するイオン性反応染料が考慮さnる。これらは場合によ
っては金属錯体の形態で存在していてもよい。
および有色の化合物が考慮さnl例えばアントラキノン
染料、アゾ染料またはホルマザン染料等の各種系統に属
するイオン性反応染料が考慮さnる。これらは場合によ
っては金属錯体の形態で存在していてもよい。
イオン化可能な基としては、例えばスルファト基、スル
ホン酸基、スルファモイル基、カルボン酸基、カルバモ
イル基、ヒドロキシル基、チオール基、インシアネート
基および/またはインチオシアネート基、第一、第二ま
たは第三アミノ基と水素とからつくらnるアンモニウム
基、または第四アンモニウム基、さらにはホスホニウム
基またはスルホニウム基などが適当である。好ましいの
はスルホン酸基、カルボン酸基またはアンモニウム基を
有する反応性化合物(反応染料)である。
ホン酸基、スルファモイル基、カルボン酸基、カルバモ
イル基、ヒドロキシル基、チオール基、インシアネート
基および/またはインチオシアネート基、第一、第二ま
たは第三アミノ基と水素とからつくらnるアンモニウム
基、または第四アンモニウム基、さらにはホスホニウム
基またはスルホニウム基などが適当である。好ましいの
はスルホン酸基、カルボン酸基またはアンモニウム基を
有する反応性化合物(反応染料)である。
特に価値ある多面的に使用しうる重付体膜は、スルホン
鍍基含有アゾ采料によって変性されたものである。その
アゾ染料は、錯体ケつくった金属たとえば銅を含有して
いてもよい。かかる膜は、たとえばドイツ公開明細書第
2505254号および第3035134号ならびに欧
州特許出願第26399号明細書に記載さ扛ている。
鍍基含有アゾ采料によって変性されたものである。その
アゾ染料は、錯体ケつくった金属たとえば銅を含有して
いてもよい。かかる膜は、たとえばドイツ公開明細書第
2505254号および第3035134号ならびに欧
州特許出願第26399号明細書に記載さ扛ている。
本発明の方法において使用さnる膜は、好ましくは0,
1乃至50 nmの細孔直径を有する。
1乃至50 nmの細孔直径を有する。
この膜に1回通じるだけで、はとんど染料の預失を伴な
うことなく70壬またはそれ以上の!Tt製及び/また
は脱塩が達成さ扛る。さらに、保留された物質(濃縮w
O1ll)の溶液の容積は膜分離の進行と共に減少し、
そして保留さ7″L友部分のm s−は上昇する。
うことなく70壬またはそれ以上の!Tt製及び/また
は脱塩が達成さ扛る。さらに、保留された物質(濃縮w
O1ll)の溶液の容積は膜分離の進行と共に減少し、
そして保留さ7″L友部分のm s−は上昇する。
膜分離法の実施前に、合成溶液が5乃至15軍量優の固
形分含有蓋を有し、そして讃紬をその固形分含有量が3
0乃至50重蛍憾に上昇するまで実施するのが好ましい
。
形分含有蓋を有し、そして讃紬をその固形分含有量が3
0乃至50重蛍憾に上昇するまで実施するのが好ましい
。
膜分離の実施後に得らn′f?C1塩分含有率の低い、
画線さnた染料浴液または分散液(金属錯体染料と陰イ
オン界面活性剤とを含んでいる)は、所望にLシ結合剤
、粉塵防止剤、可溶化剤、分散剤および/または増量剤
等の添加物の添加後、乾燥によって固体染料調製物に変
換することができる。染料一度が高いので乾燥のために
要するエネルギーは少なくてすむ。常用の乾燥装置、特
にスプレードライヤーあるいはパドルドライヤーなどが
使用できる。
画線さnた染料浴液または分散液(金属錯体染料と陰イ
オン界面活性剤とを含んでいる)は、所望にLシ結合剤
、粉塵防止剤、可溶化剤、分散剤および/または増量剤
等の添加物の添加後、乾燥によって固体染料調製物に変
換することができる。染料一度が高いので乾燥のために
要するエネルギーは少なくてすむ。常用の乾燥装置、特
にスプレードライヤーあるいはパドルドライヤーなどが
使用できる。
塩分含有率の低い、画線さnた染料溶液または分散液は
、直接的に貯蔵安定性の液体調合物に加工されてもよい
。この揚台には、所望によって液体調合物に常用の添加
剤たとえば繊維助剤、泡防止剤、凝固防止剤、湿潤剤、
分散剤および/または制菌剤等を添加したのち、その染
料溶液または分散液、は、希釈およ□ び/または増量剤を用いて所定の最終染料濃度に調整す
るだけでよい。
、直接的に貯蔵安定性の液体調合物に加工されてもよい
。この揚台には、所望によって液体調合物に常用の添加
剤たとえば繊維助剤、泡防止剤、凝固防止剤、湿潤剤、
分散剤および/または制菌剤等を添加したのち、その染
料溶液または分散液、は、希釈およ□ び/または増量剤を用いて所定の最終染料濃度に調整す
るだけでよい。
本発明に従って、金属錯体染料の熱時の合成溶液に隙イ
オン界面活性剤を添加することは、本発明の方法におい
て下記の利点を提供する: (a) 金属錯体染料が微分散形感で得らnるか、あ
るいは溶液の状態にとどまっているので、これによって
膜分離工程中での膜のつまりが防止される。
オン界面活性剤を添加することは、本発明の方法におい
て下記の利点を提供する: (a) 金属錯体染料が微分散形感で得らnるか、あ
るいは溶液の状態にとどまっているので、これによって
膜分離工程中での膜のつまりが防止される。
(bl 染料を予備磨砕お↓び本磨砕処理する必要が
なくなる。したがって濃縮された合成溶液は直接的に固
体または液状の染料調製物に仕上げることができる。
なくなる。したがって濃縮された合成溶液は直接的に固
体または液状の染料調製物に仕上げることができる。
本発明によって製造された金属錯体染料調製物は、染色
浴、パッディング液、または捺染ペーストの製造のため
に使用できる。とりわけ、天然および特に合成ポリアミ
ド製の繊維材料の染色または捺染のために好適である。
浴、パッディング液、または捺染ペーストの製造のため
に使用できる。とりわけ、天然および特に合成ポリアミ
ド製の繊維材料の染色または捺染のために好適である。
以下に本発明を説明するための実施例を記す。部は重量
部、七七七パーセントは重量パーセントである。なお、
こ\で溶液とは、その中に染料が微分散の形態で存在す
る見かけの溶液と理解さnたい。
部、七七七パーセントは重量パーセントである。なお、
こ\で溶液とは、その中に染料が微分散の形態で存在す
る見かけの溶液と理解さnたい。
実施例1
固形物含有量11.2優の下記式
の染料の合成浴液1000部に、甘酸の最恢であって金
属化終了後に、ナフタレンスルホン殴−ホルムアルデヒ
ド組合生成物11部を添加する。この合成漆”液は、そ
の隙イオン縮合生成物添加時に90°Cの温度を有して
いた。
属化終了後に、ナフタレンスルホン殴−ホルムアルデヒ
ド組合生成物11部を添加する。この合成漆”液は、そ
の隙イオン縮合生成物添加時に90°Cの温度を有して
いた。
この界面活性剤添加後、合成溶液を攪拌しながら約30
°Cまで冷却させる。これにニジ上記式の金属錯体染料
の安定溶液が得られる。
°Cまで冷却させる。これにニジ上記式の金属錯体染料
の安定溶液が得られる。
この溶液を限外濾過によって固形分含有量が34優とな
るまで濃縮する。この時の脱塩度は90憾である。
るまで濃縮する。この時の脱塩度は90憾である。
この誕絹された染料溶液を、亜硫酸パルプ廃液を用いて
染料の所望最終′Ij7に度に調整し、次いでスプレー
乾燥器で乾燥する。かくして使用に適する粉末泗製物が
得られる。
染料の所望最終′Ij7に度に調整し、次いでスプレー
乾燥器で乾燥する。かくして使用に適する粉末泗製物が
得られる。
実施例2
固形分含有量が11.81である下記式の染料の合成溶
液1000部に、合成の最後であって金属化の工程終了
後にナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成
物12部を添加する。
液1000部に、合成の最後であって金属化の工程終了
後にナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成
物12部を添加する。
この陰イオン界面活性剤添加時に、この合成溶液は90
℃の温度であった。次いで撹拌しながら約30℃まで冷
却させる。これにより得らt′した安定染料浴液は、限
外濾過によって42優の固形分含M量まで濃縮される。
℃の温度であった。次いで撹拌しながら約30℃まで冷
却させる。これにより得らt′した安定染料浴液は、限
外濾過によって42優の固形分含M量まで濃縮される。
この時、90優の脱垣度が達成式nる。
この−縮された染料溶液は、血清はパルプ廃液を用いて
染料の所望の最終画度に駒蟹され、次いでスプレー乾燥
器で乾燥さnる。かぐして使用に適する粉末調製物が得
らnる。
染料の所望の最終画度に駒蟹され、次いでスプレー乾燥
器で乾燥さnる。かぐして使用に適する粉末調製物が得
らnる。
上記と同様にして、た〆し合成溶液の冷却後においては
じめて上記の陰イオン縮合物を添加して操作を行なった
ところ、その染料溶液はせいぜい30t6まで濃縮可能
であるにすぎなかった。微細な染料粒子が膜を詰まらせ
て、それ以上の濃縮は不可能であった。
じめて上記の陰イオン縮合物を添加して操作を行なった
ところ、その染料溶液はせいぜい30t6まで濃縮可能
であるにすぎなかった。微細な染料粒子が膜を詰まらせ
て、それ以上の濃縮は不可能であった。
実施1クリ 3
ジアソ化6−ニトロー1−アミノ−2−ナフトール−4
−スルホン販と2−ナフトールとから得られた染料の1
=1クロム錯体439部ケ、ジアゾ化4−ニトロ−2−
アミノフェノールと2−クロロ−アセチルアセトアニリ
ドとから得られた染料37.6部と一緒に、600部の
温水に入れて撹拌し、そしてこの・::・、。
−スルホン販と2−ナフトールとから得られた染料の1
=1クロム錯体439部ケ、ジアゾ化4−ニトロ−2−
アミノフェノールと2−クロロ−アセチルアセトアニリ
ドとから得られた染料37.6部と一緒に、600部の
温水に入れて撹拌し、そしてこの・::・、。
混合物を水酸化ナトリウムで中オロする。次に両出発染
料が俗解するまで90℃で撹拌を続ける。このあと得ら
f′した1:2錯体の浴液に、ナフタレンスルホン飯−
ホルムアルデヒド紬合生成*’lを加え、そして攪拌上
放冷する。
料が俗解するまで90℃で撹拌を続ける。このあと得ら
f′した1:2錯体の浴液に、ナフタレンスルホン飯−
ホルムアルデヒド紬合生成*’lを加え、そして攪拌上
放冷する。
このようにして得ら′i″した1:2クロム錯体染料溶
液を、次に限外濾過にニジ固形吻合有量34優まで濃縮
する。
液を、次に限外濾過にニジ固形吻合有量34優まで濃縮
する。
この濃縮された染料浴液に、血清散パルプ廃液、エチレ
ングリコールお工ひ抗耐剤を添加したのち、水で希釈し
て染料の所望最終嬶度に調整する。しかして金属錯体染
料の便用に適した完成した貯蔵安定な液体調付物が侍ら
nる。
ングリコールお工ひ抗耐剤を添加したのち、水で希釈し
て染料の所望最終嬶度に調整する。しかして金属錯体染
料の便用に適した完成した貯蔵安定な液体調付物が侍ら
nる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、膜分離法を使用する金属錯体調製物の製造法が、金
属錯体染料の最終合成工程の間、またはその後において
50”C以上の熱合成溶液に陰イオン界面活性剤を加え
、そして膜分離法にかける前に該溶液を20℃より低く
ない温度まで冷却させてなることを特徴とする方法。 2、前記陰イオン界面活性剤として、芳香族スルホン酸
とホルムアルデヒドとのWe生成物、粗製クレゾール、
ホルムアルデヒドおよびナフタレンスルホン酸の縮合生
成物1リグニンスルホナート’t&はオキシリグニンス
ルホナートを使用することを特徴とする特許請求の範囲
第1項iU2載の方法。 3、前記界面活性剤として、ナフタレンスルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合生成物を使用することを特徴と
する特許請求の範囲第2項に記載の方法。 4、界面活性剤の添加時に該合成溶液の温良が700
乃至150°CX特に80° 乃至95℃の範囲である
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 5、前記膜分離法の実施中、該合成溶液が30°乃至4
0℃の温度を有することを特徴とする特許請求の範囲第
1項に記載の方法。 6、 前記陰イオン界面活性剤を、金属錯体染料の乾燥
重量を基準にして5乃至30重量壬の#度で使用するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 7、 配位子としたモノアゾおよび/またはジスアゾ染
料を、そして中心金属イオンとしてクロム−イオンまた
はコバルト−イオンを含有する1:lまたは1:2の金
属錯体染料の調製、物を製造することを特徴とする特許
請求の範囲第1項に記載の方法。 8、前記陰イオン界面活性剤を最終合成工程後に添加す
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法
。 9、前記膜分離法が10乃至looバール、好ましくは
10乃至30バールの圧力下で実施される限外濾過から
なることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方
法。 10、その基本骨格が酢酸セルロース、ポリアクリルニ
トリルまたはアクリルニトリルと他のエチレン性不飽和
モノマーとの共重合体からなシ、そしてその細孔が0.
1乃至50 nm の直径を有し、イオン基を含有して
いる多官能性化合物にょシ変性された非対称膜を使用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記、′・載
の方法。 11、膜分離性実施前8金成溶液または患濁液が5乃至
15重量優の固形分含有量を有し、そして膜分離後には
3o乃至50重量優の固形分含有量を有することを特徴
とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 12、塩分の少ない濃縮された染料溶液または懸濁液が
、場合によっては他の成分の添加後に、乾燥によって固
体の調li!物に変換されることを特徴とする特許請求
の範囲第1項に記載の方法。 I3 塩分の少ない濃縮された染料溶液または患f@
液が、場合によっては他の成分の添加後に、希釈および
/または増量剤を用いて染料の所定の最終濃度を有する
液体調合物に変換されることを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載の方法。 14、特許請求の範囲第1項に記載の方法によって得ら
れた固体または液状金属錯体調製JO
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1359/82-3 | 1982-03-05 | ||
CH135982 | 1982-03-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58164647A true JPS58164647A (ja) | 1983-09-29 |
JPH0455229B2 JPH0455229B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=4208606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58034685A Granted JPS58164647A (ja) | 1982-03-05 | 1983-03-04 | 金属錯体染料調製物の製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4452608A (ja) |
EP (1) | EP0088727B1 (ja) |
JP (1) | JPS58164647A (ja) |
DE (1) | DE3369153D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001081353A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-03-27 | Nicca Chemical Co Ltd | 水性液体染料組成物 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4525170A (en) * | 1982-05-27 | 1985-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Solid formulations of metal complex dyes |
US4523924A (en) * | 1982-12-20 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of stable aqueous solutions of water-soluble reactive dyes by membrane separation |
DE3861738D1 (de) * | 1987-04-16 | 1991-03-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter waessriger farbstoffzubereitungen. |
US5019132A (en) * | 1989-11-28 | 1991-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of concentrated 1:2 metal complex dye preparations |
DE102006029408A1 (de) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Lanxess Deutschland Gmbh | Säuregruppenhaltige Dialdehyd Kondensationsprodukte |
CN112625463B (zh) * | 2020-12-22 | 2022-08-26 | 上海染料研究所有限公司 | 一种合成食用色素的盐析精制方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1438118A (en) * | 1972-11-21 | 1976-06-03 | Ici Ltd | Preparation of aqueous dispersions of azo dyestuffs |
DE2934949A1 (de) * | 1979-08-29 | 1981-03-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von fluessigen farbstoffpraeparationen |
US4390342A (en) * | 1980-04-01 | 1983-06-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of solid composition of water-soluble dyes |
DE3174666D1 (en) * | 1981-03-06 | 1986-06-26 | Ciba Geigy Ag | Process for producing concentrated aqueous dyestuff preparations of anionic paper or wool dyes |
CH648583A5 (de) * | 1981-09-29 | 1985-03-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen farbstoffpraeparaten. |
-
1983
- 1983-02-24 US US06/469,494 patent/US4452608A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-28 EP EP83810083A patent/EP0088727B1/de not_active Expired
- 1983-02-28 DE DE8383810083T patent/DE3369153D1/de not_active Expired
- 1983-03-04 JP JP58034685A patent/JPS58164647A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001081353A (ja) * | 1999-07-13 | 2001-03-27 | Nicca Chemical Co Ltd | 水性液体染料組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0088727A2 (de) | 1983-09-14 |
US4452608A (en) | 1984-06-05 |
EP0088727A3 (en) | 1984-11-21 |
DE3369153D1 (en) | 1987-02-19 |
JPH0455229B2 (ja) | 1992-09-02 |
EP0088727B1 (de) | 1987-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4390342A (en) | Process for the preparation of solid composition of water-soluble dyes | |
US4500321A (en) | Process for the preparation of concentrated fluid dye compositions | |
JP2798156B2 (ja) | アニオン性ジオキサジン化合物 | |
US4851011A (en) | Process for the preparation of concentrated aqueous dye formulations of water-soluble organic dyes by membrane separation and with cross-flow micro-filtration to remove suspended or colloidal solids | |
US4443224A (en) | Liquid reactive dyestuff preparations and their use | |
JPS61225261A (ja) | 水溶性有機染料製剤の製造方法 | |
JPS61285264A (ja) | アニオン染料と染料添加剤の濃厚溶液の調製法 | |
US4648883A (en) | Process for the preparation of storage stable aqueous formulations of anionic dyes: amon exchange resin treatment | |
JPH02248467A (ja) | 酸化された硫化染料の水性分散液の製法 | |
JPS625946B2 (ja) | ||
JP2525813B2 (ja) | トリアジニル基含有モノアゾ化合物 | |
US4436523A (en) | Process for the preparation of storage stable colorant compositions by ultrafiltration and wet milling | |
JPS63275670A (ja) | 濃厚水性染料製剤の製造方法 | |
JPS58164647A (ja) | 金属錯体染料調製物の製造法 | |
EP0059782B1 (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Farbstoffpräparate von anionischen Papier- oder Wollfarbstoffen | |
US4525170A (en) | Solid formulations of metal complex dyes | |
JPS6372763A (ja) | アニオンウール染料の固形製剤 | |
KR920000745B1 (ko) | 모노아조 염료 조성물 및 이의 제조방법 | |
KR100569087B1 (ko) | 섬유 반응성 아조 염료의 주황색 염료 혼합물, 및 하이드록시 및/또는 카복스아미도 그룹 함유 물질의 염색을 위한 이의 용도 | |
US5508389A (en) | Process for producing concentrated aqueous solutions of anionic azo dyes | |
US5066309A (en) | Liquid metal complex dye preparations, process for their preparation and their use | |
KR0181494B1 (ko) | 수성 염료 제제 | |
US4515599A (en) | Process for dyeing paper | |
JPS63202668A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
KR100203839B1 (ko) | 반응성 염료 혼합물 및 이를 이용한 염색법 |