JPS58162564A - 第三級脂肪族イソシアネ−ト類のカルボジイミドオリゴマ−類 - Google Patents
第三級脂肪族イソシアネ−ト類のカルボジイミドオリゴマ−類Info
- Publication number
- JPS58162564A JPS58162564A JP58033905A JP3390583A JPS58162564A JP S58162564 A JPS58162564 A JP S58162564A JP 58033905 A JP58033905 A JP 58033905A JP 3390583 A JP3390583 A JP 3390583A JP S58162564 A JPS58162564 A JP S58162564A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- oligomers
- diincyanate
- catalyst
- tertiary
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C267/00—Carbodiimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリウレタン類に関するものであり、そして特
に中間生成物類として及び交叉結合剤類トシて及びポリ
ウレタンスプレーコーティング用の調剤中で利用できる
ポリカルがジインド官畦性、を有する新規な第三級脂肪
族ジイソシアネート類を提供する吃のである。
に中間生成物類として及び交叉結合剤類トシて及びポリ
ウレタンスプレーコーティング用の調剤中で利用できる
ポリカルがジインド官畦性、を有する新規な第三級脂肪
族ジイソシアネート類を提供する吃のである。
スプレーコーティング用途におけるインシアネート類と
例えばポリオール類との調剤中では、安全性の観点から
組成物中で使用されるインシアネート化合物類の蒸気圧
は最少にすることが望ましい、同時にｖ４削扛光安屋性
、硬度奎ひに熱、水へび他の環境要素に対する抵抗性に
より特徴づけられているポリウレタンコーティングを生
成しなければならない。
例えばポリオール類との調剤中では、安全性の観点から
組成物中で使用されるインシアネート化合物類の蒸気圧
は最少にすることが望ましい、同時にｖ４削扛光安屋性
、硬度奎ひに熱、水へび他の環境要素に対する抵抗性に
より特徴づけられているポリウレタンコーティングを生
成しなければならない。
ジイソシアネート類の分子量は複数のカルがジイミド結
合を有する重合体の生成による蒸気圧の減少に伴なって
増加できることは以前から知られている。反応はホス示
しン酸化物類、トリアリールアルシン酸化物類及び他の
触媒類を用いて過度な温度においてＣＯ鵞を分離しなが
ら非常に容易に進ｒ」するが、重合は急速に進行してス
プレー調剤の製造において使用できないような固体の生
成物類となる。触媒の選択によシそして鎖停止試薬の使
用によシカルＭシイ電ド結合され九１合体を製造する丸
めのジインシアネート類の反応を停止するために努力が
なされてきている。
合を有する重合体の生成による蒸気圧の減少に伴なって
増加できることは以前から知られている。反応はホス示
しン酸化物類、トリアリールアルシン酸化物類及び他の
触媒類を用いて過度な温度においてＣＯ鵞を分離しなが
ら非常に容易に進ｒ」するが、重合は急速に進行してス
プレー調剤の製造において使用できないような固体の生
成物類となる。触媒の選択によシそして鎖停止試薬の使
用によシカルＭシイ電ド結合され九１合体を製造する丸
めのジインシアネート類の反応を停止するために努力が
なされてきている。
インシアナト基が第三級脂ルノ族縦素原子と結合してい
るようなジイソシアネート類を使用して、インシアネー
ト類からのカル−シイミド類の生成用の一般的触媒の存
在下で、ジイソシアネート類のカルポジイミＰオリゴマ
ー類を生成できることを今見出した。この場合、該方法
は希望する二量体及び三一体の高い基準で停止できて、
生成物の低い蒸気圧及びそれらの比較釣高いＮＣＯ含有
量の理由のためにｉ及びに生成物を熱、加水分解及び光
安尾性によ＃１％徴づけられている硬質コーティングの
製造用に使用できるという理由のためにスプレーコーテ
ィングの製造において特に望ましい安蔵な液体生成物を
生成する。
るようなジイソシアネート類を使用して、インシアネー
ト類からのカル−シイミド類の生成用の一般的触媒の存
在下で、ジイソシアネート類のカルポジイミＰオリゴマ
ー類を生成できることを今見出した。この場合、該方法
は希望する二量体及び三一体の高い基準で停止できて、
生成物の低い蒸気圧及びそれらの比較釣高いＮＣＯ含有
量の理由のためにｉ及びに生成物を熱、加水分解及び光
安尾性によ＃１％徴づけられている硬質コーティングの
製造用に使用できるという理由のためにスプレーコーテ
ィングの製造において特に望ましい安蔵な液体生成物を
生成する。
一般に、本発明の生成物類は式
％式％
（式中、算は１−１０の整数でめりそしてＲは末端第三
級縦索を壱する二価のに化水素基、例え猷 ＣＭ、ＣＭ、 ＣＭ。
級縦索を壱する二価のに化水素基、例え猷 ＣＭ、ＣＭ、 ＣＭ。
を表わす〕
により特徴づけられている化合物類の混付物類である。
特に適当な単量体類には、テトラメチルキシリレンジイ
ソシアネート類及びジペンテンジインシアネートが包合
される。
ソシアネート類及びジペンテンジインシアネートが包合
される。
一般に１反応は溶媒媒体中でも実施できるが、溶媒は必
ず”しも必殻な囚。好適表溶媒はトルエンであるが、例
えばベンゼン、キシレン類などの如き他の不活性溶媒類
を使用することもできる。
ず”しも必殻な囚。好適表溶媒はトルエンであるが、例
えばベンゼン、キシレン類などの如き他の不活性溶媒類
を使用することもできる。
触媒類に、インシアネート類の加熱時に二酸化炭素を放
出する反応用に一般的なものである。好適な触媒類は揮
発性のもの、例えばホスホラン酸化物類、例えばｌ−エ
チル−３−メチル−３−ホスホシン−ｌ−オキシド、で
アシ、その理由ｔｉこれらはオリゴマー生成物類から容
易に蒸留されて触媒を分離し反応を停止させるため及び
生成した生成物類が安定であるためである。トリアリー
ルアルシン酸化物類も使用できるが、そのような触媒類
は比較的活性が大きくそして一般に非揮発性であるため
分離が難かしくしかも不安定な生成物類を生じる。触媒
の量は一般に希望する反応を生じるのに充分なものであ
り、そして典型的には各１００部のジイソシアネート当
シ０．０５〜１０重量部である。
出する反応用に一般的なものである。好適な触媒類は揮
発性のもの、例えばホスホラン酸化物類、例えばｌ−エ
チル−３−メチル−３−ホスホシン−ｌ−オキシド、で
アシ、その理由ｔｉこれらはオリゴマー生成物類から容
易に蒸留されて触媒を分離し反応を停止させるため及び
生成した生成物類が安定であるためである。トリアリー
ルアルシン酸化物類も使用できるが、そのような触媒類
は比較的活性が大きくそして一般に非揮発性であるため
分離が難かしくしかも不安定な生成物類を生じる。触媒
の量は一般に希望する反応を生じるのに充分なものであ
り、そして典型的には各１００部のジイソシアネート当
シ０．０５〜１０重量部である。
反応は単量体を触媒及び適宜溶媒の存在下で２５１〜２
５０℃のｗＡＩ内の温良に加熱することによシ夾施され
る。散票は、例えば反応を不活ゼ＋、Ｗ四気下で実施す
ることによシ、排除すべきでおる。
５０℃のｗＡＩ内の温良に加熱することによシ夾施され
る。散票は、例えば反応を不活ゼ＋、Ｗ四気下で実施す
ることによシ、排除すべきでおる。
未反応のＪｊＩＬ製体の敏は監視され、そしてニ一体を
最大にしようとするときに１ま反応は一般に２５〜４５
％の単鰻捧基準で停止される。
最大にしようとするときに１ま反応は一般に２５〜４５
％の単鰻捧基準で停止される。
反応を停止したときに、不反応の単量体及び触媒は例え
ば薄膜蒸発器（ｗｉｐｅｄ ｆｉｌｍ ａｖａｐｏｒａ
−１・ｒ）中での減じられ九蒸気圧における蒸留により
除去される。回収され九阜欺体、触媒及び適宜溶媒は新
しい単量体と共に再循環させることができる。
ば薄膜蒸発器（ｗｉｐｅｄ ｆｉｌｍ ａｖａｐｏｒａ
−１・ｒ）中での減じられ九蒸気圧における蒸留により
除去される。回収され九阜欺体、触媒及び適宜溶媒は新
しい単量体と共に再循環させることができる。
実施例１
ｚｏｓｏモルのｍ−ＴＭＸＤＩ （α、 ａ 、 ａ’
。
。
ａ′−テトラメチル−ｐ−キシレン−ａ、α′−ジイソ
シアネート）及びα０１４７モルの１−エチル−３−メ
チル−３−ホスホシン−１−オキシドの充填物を窒素を
流しながら３０分間にわたって空気抜きした。混合物を
次に輩素昇囲気下で１５０℃におい−〔２３時間攪拌し
た。そのときに残存単普体宮有魅は、ＧＬＣ分析により
示されると重量基準で３８．５％であった。インシアナ
ト含有量はＮａ ３ｍｅｑ／ｆＮ２ ！４ｉＥｃ［％）
であり、そしてｒル透過クロマトグラフィ （ＧＰＣ）
により測建された生成物の分布は３４チの単量体、３４
チの二量体、１８％の三量体、８−の四量体及び１１Ｇ
のそ１″Ｌより高いオリゴマー類であった。
シアネート）及びα０１４７モルの１−エチル−３−メ
チル−３−ホスホシン−１−オキシドの充填物を窒素を
流しながら３０分間にわたって空気抜きした。混合物を
次に輩素昇囲気下で１５０℃におい−〔２３時間攪拌し
た。そのときに残存単普体宮有魅は、ＧＬＣ分析により
示されると重量基準で３８．５％であった。インシアナ
ト含有量はＮａ ３ｍｅｑ／ｆＮ２ ！４ｉＥｃ［％）
であり、そしてｒル透過クロマトグラフィ （ＧＰＣ）
により測建された生成物の分布は３４チの単量体、３４
チの二量体、１８％の三量体、８−の四量体及び１１Ｇ
のそ１″Ｌより高いオリゴマー類であった。
反応混合物を約１６５°Ｇの温良及び４ｍＥ（ｌの圧力
において２時間にわ庭って薄膜蒸発器中に通した。二留
分を集めた。蒸留物は残存単九体及び触媒の２乙を含有
していた。非揮発性生成物を再び薄膜蒸発器中に通して
ａｓＬｓより少ない単量体及び３チより少なイａ ５７
ｍｇｑ／ｆ（１５重蓋チ）のＮＣＯ含有量を有する汰
黄色の粘着性の油である触媒を有する最終的生成物を与
えた。油状生成物は５５％の二量体、２７チの三量体、
１２％の四量体及び７％のそれよシ高いオリゴマー類か
らなっていた。それは種々の７エノールと共に交叉結合
された重合体類を形成し、それらは光、熱及び加水分解
に対して女にでめつ九。
において２時間にわ庭って薄膜蒸発器中に通した。二留
分を集めた。蒸留物は残存単九体及び触媒の２乙を含有
していた。非揮発性生成物を再び薄膜蒸発器中に通して
ａｓＬｓより少ない単量体及び３チより少なイａ ５７
ｍｇｑ／ｆ（１５重蓋チ）のＮＣＯ含有量を有する汰
黄色の粘着性の油である触媒を有する最終的生成物を与
えた。油状生成物は５５％の二量体、２７チの三量体、
１２％の四量体及び７％のそれよシ高いオリゴマー類か
らなっていた。それは種々の７エノールと共に交叉結合
された重合体類を形成し、それらは光、熱及び加水分解
に対して女にでめつ九。
ａらにｍ −ＴＭ Ｘ ｌ）Ｉを上記の蒸留物に加えて
０、 ＯＯ７の触媒比金与え、そして混合物を再び１６
０℃に２５時間加熱し、最初のＪＸＬらにより得られた
ものと同様な生成物を−じ技術により回収した。
０、 ＯＯ７の触媒比金与え、そして混合物を再び１６
０℃に２５時間加熱し、最初のＪＸＬらにより得られた
ものと同様な生成物を−じ技術により回収した。
実施例２
ｐ−ＴＭＸＤＩの充填物を実施ガｌの工（ｔに従って反
応させて処理すると本質的に則し生成物分布となった。
応させて処理すると本質的に則し生成物分布となった。
￥施例３
ソペンテンソイソシアネー） （ＤＰＤＩ）ＣＭ。
を５〜ＩＯ倍長い反応時間を用いて実施例１と同様に反
応させた。実施例１のオリゴマー類の同じ生成賞分布が
同じ方法で処理した後に得られた。
応させた。実施例１のオリゴマー類の同じ生成賞分布が
同じ方法で処理した後に得られた。
第１頁の続き
優先権主張 ＠１９８２年４月２６日■米国（ＵＳ）［
有］３７１９１３ ＠１９８２年４月２６日［相］米国（ＵＳ）■３７１９
１５
有］３７１９１３ ＠１９８２年４月２６日［相］米国（ＵＳ）■３７１９
１５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、本質的に式 ％式％ ［式中、鴇は１−１０の整数であシ、そしてＲは第三級
末端炭素原子を有する２価の炭化水素基ｔ−表わす〕 のオリゴマー類の混合物からなる、安定な液体ジイソシ
アネート。 ＣＨＣＭ。 である、特＃！１′Ｍ求の範囲第１項記載のジイソシア
ネート。 ′Ｒｉ）ゝ ＣＭ。 である、特許請求の範囲第１項記載のジインシアネート
。 ４ Ｒが ＣＨ。 でおる、特許請求の範囲第１項記載のジイソシアネート
。 ４ 第三級脂肪族ジインシアネートを揮発性触媒の存在
下ででしてオリゴマー類及び二酸化級素゛を生成するの
に有効な温度において単鎗体の鎗を監視しながら重合し
そしてオリゴマー類を触媒及び未反応の単波体から未反
応の単波体のあらかじめ決められ九最少基準まで分離す
ることからなる、カルボシイ建ド結合を有するジイソシ
アネートオリゴマー類の製造方法。 ａ ジイソシアネートがテトラメチルキシリレンジイソ
シアネートである、特許請求の範囲第５徊配軟の万障・ ７、 ジイソシアネートがｐ−テトラメチルキシリレン
ジイソシアネートである、粘許請求の範囲第６項記載の
方法。 ＆ ジイソシアネートが悔−テトラメチルキシリレンジ
イソシアネートである、４ｆｕ諷Ａ氷の範囲第６川記載
の方法。 、 ９、 ジイソシアネートがジペンテンジインシアネート
である、特許請求の範囲第５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US355820 | 1982-03-08 | ||
| US06/355,820 US4419294A (en) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | Carbodiimide oligomers of tertiary aliphatic isocyanates |
| US371915 | 1982-04-26 | ||
| US371913 | 1982-04-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162564A true JPS58162564A (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=23398972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58033905A Pending JPS58162564A (ja) | 1982-03-08 | 1983-03-03 | 第三級脂肪族イソシアネ−ト類のカルボジイミドオリゴマ−類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4419294A (ja) |
| JP (1) | JPS58162564A (ja) |
| CA (1) | CA1188703A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60158271A (ja) * | 1984-01-04 | 1985-08-19 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 貯蔵安定性で一包装の熱硬化性ポリ尿素／ウレタン塗工用組成物 |
| JPH0717939A (ja) * | 1993-06-08 | 1995-01-20 | Basf Ag | １，３−ビス（１−メチル−１−イソシアナートエチル）ベンゼンからのカルボジイミド及び／又はオリゴマーポリカルボジイミドとその製法、加水分解安定剤としてのその使用方法 |
| US7807282B2 (en) | 2004-07-02 | 2010-10-05 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Nickel-metal hydride storage battery |
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| US5049249A (en) * | 1988-11-23 | 1991-09-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low cure cathodic electrodeposition coatings |
| US4976833A (en) * | 1989-10-04 | 1990-12-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrodeposition coatings containing blocked tetramethylxylene diisocyanate crosslinker |
| US5171818A (en) * | 1990-03-23 | 1992-12-15 | Bruce Wilson | Sprayable aliphatic polyurea-polyurethane coating compositions and methods |
| US5185065A (en) * | 1991-08-01 | 1993-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature coring cathodic electrocoating composition |
| JP3165971B2 (ja) * | 1991-12-26 | 2001-05-14 | 日清紡績株式会社 | ポリテトラメチルキシリレンカルボジイミド |
| US5352400A (en) * | 1992-04-29 | 1994-10-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Carbodiimides and processes therefor |
| US5597942A (en) * | 1993-06-08 | 1997-01-28 | Basf Aktiengesellschaft | Carbodiimides and/or oligomeric polycarbodiimides based on 1 3-bis (1-methyl-1-isocyanatoethyl) benzene their use as hydrolysis stabilizers |
| US5498747A (en) * | 1994-05-12 | 1996-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Carbodiimides and/or oligomeric polycarbodiimides based on 1,3-bis (1-methyl-1-isocyanatoethyl)benzene, their preparation, and their use as hydrolysis stabilizers |
| JP3373996B2 (ja) * | 1996-02-06 | 2003-02-04 | 日清紡績株式会社 | エステル基を有する樹脂用の耐加水分解安定剤及び該安定剤によるエステル基を有する樹脂の耐加水分解安定化方法 |
| JP3733170B2 (ja) * | 1996-04-02 | 2006-01-11 | 日清紡績株式会社 | ポリウレタン樹脂 |
| JP3393752B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2003-04-07 | 日清紡績株式会社 | エステル基を有する樹脂用の耐加水分解安定剤及び該安定剤によるエステル基を有する樹脂の耐加水分解安定化方法 |
| DE10206112A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Basf Ag | Wässrige Dispersionen, aufgebaut aus Polycarbodiimiden |
| US7790907B2 (en) * | 2006-07-21 | 2010-09-07 | Basf Corporation | Method of producing a uretonimine-modified isocyanate composition |
| US20080085987A1 (en) * | 2006-10-05 | 2008-04-10 | Thomas Savino | Method of producing a uretonimine-modified isocyanate composition |
| WO2008086022A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-17 | American Consulting Technology & Research Inc. | Multi-function vacuum bag for composite part manuacture |
| US8373657B2 (en) | 2008-08-15 | 2013-02-12 | Qualcomm Incorporated | Enhanced multi-touch detection |
| DE102009027246A1 (de) * | 2009-06-26 | 2010-12-30 | Evonik Degussa Gmbh | Katalysatorarme Carbodiimidgruppen und/oder Uretonimingruppen aufweisende Isocyanatmischungen |
| US8900667B2 (en) * | 2009-12-18 | 2014-12-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | One-component, ambient curable waterborne coating compositions, related methods and coated substrates |
| WO2011109386A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | One-component, ambient curable waterborne coating compositions, related methods and coated substrates |
| CN109642009B (zh) | 2016-08-09 | 2021-12-10 | 科思创德国股份有限公司 | 硅烷官能的聚合聚氨酯 |
| EP3788085A1 (de) | 2018-05-04 | 2021-03-10 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von carbodiimiden |
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| GB1567713A (en) * | 1977-01-31 | 1980-05-21 | Upjohn Co | Process for preparing carbodiimide-containing polyisocyanates |
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1982
- 1982-03-08 US US06/355,820 patent/US4419294A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-03 JP JP58033905A patent/JPS58162564A/ja active Pending
- 1983-03-04 CA CA000422863A patent/CA1188703A/en not_active Expired
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Also Published As
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|---|---|
| US4419294A (en) | 1983-12-06 |
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