JPS5815955A - スルホニルビニルケトン系化合物およびその製造法 - Google Patents
スルホニルビニルケトン系化合物およびその製造法Info
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- JPS5815955A JPS5815955A JP11582481A JP11582481A JPS5815955A JP S5815955 A JPS5815955 A JP S5815955A JP 11582481 A JP11582481 A JP 11582481A JP 11582481 A JP11582481 A JP 11582481A JP S5815955 A JPS5815955 A JP S5815955A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）で示される新規なスルホニルビ
ニルケトン系化合物およびその製造法に関するものであ
る。
ニルケトン系化合物およびその製造法に関するものであ
る。
ＣＨ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ３
本発明化合物は、一般式（１１）で示される特開昭５８
−１８０６６１号公報に記載のトリアゾリルビニルケト
ン系化合物および一般式（至）で示されるＩｌ＃開昭５
４−４１８７５号公報に記載のトリアゾリルビニルアル
コール系化合物の製造中間体として重要な化合物である
。
−１８０６６１号公報に記載のトリアゾリルビニルケト
ン系化合物および一般式（至）で示されるＩｌ＃開昭５
４−４１８７５号公報に記載のトリアゾリルビニルアル
コール系化合物の製造中間体として重要な化合物である
。
〔式中、又は前述のとおりである。〕
一般式（ｎ）および（ホ）で示される化合物は、農園芸
用植物に寄生する種々の有害な菌類に対して高い防除効
果を有する殺菌剤として有用であり、かかる化合物の製
造中間体を提供する本発明の意義はきわめて大きい。
用植物に寄生する種々の有害な菌類に対して高い防除効
果を有する殺菌剤として有用であり、かかる化合物の製
造中間体を提供する本発明の意義はきわめて大きい。
本発明者らは、一般式（ＩＩ）および（至）で示される
殺菌剤として有用な化合物をいかに工業的に有利に製造
するかを鋭意研究の結果、以下に述べる二つの事実を見
出した。
殺菌剤として有用な化合物をいかに工業的に有利に製造
するかを鋭意研究の結果、以下に述べる二つの事実を見
出した。
■ すなわち、本発明化合物（Ｉ）から一般式（１切で
示されるビストリアゾリルケトン系化合物を経由して前
記トリアゾリルビニルケトン系化合物（ｎ）が、さらに
該化合物を還元してトリアゾリルビニルアルコール系化
合物…Ｄが容易に得られる。
示されるビストリアゾリルケトン系化合物を経由して前
記トリアゾリルビニルケトン系化合物（ｎ）が、さらに
該化合物を還元してトリアゾリルビニルアルコール系化
合物…Ｄが容易に得られる。
ａａ３
〔上記式中、ＸおよびＹは前述のとおりである。〕
■ 本発明化合物＜Ｉ）は、一般弐関で示されるスルホ
ニルケトンブロマイド系化合物から、脱臭化水素酸剤と
して塩基を反応させることにより高収率で得られること
、またスルホニルケトンブロマイド系化合物（Ｖ）は、
たとえば下記反応式に示されるように、工業的に入手可
能なベンズアルデヒド類とビナコロンとを縮合させるこ
とによって得られるベンザルビナコロンＬから高収率で
得られる。
ニルケトンブロマイド系化合物から、脱臭化水素酸剤と
して塩基を反応させることにより高収率で得られること
、またスルホニルケトンブロマイド系化合物（Ｖ）は、
たとえば下記反応式に示されるように、工業的に入手可
能なベンズアルデヒド類とビナコロンとを縮合させるこ
とによって得られるベンザルビナコロンＬから高収率で
得られる。
０１３
Ｂｒ ＯＣＨ３
ＯＣＨ３
〔上記式中、ＸおよびＹは前述のとおりである。〕
以上のごとく、前記殺菌剤として有用な化合物が本発明
化合物（１）を経由して工業的に有利に製造されること
を見出し、本発明の完成に至ったものである。
化合物（１）を経由して工業的に有利に製造されること
を見出し、本発明の完成に至ったものである。
本発明化合物（Ｉ）は前述のごとく、スルホニルケトン
ブロマイド系化合物（Ｖ）と塩基とを反応させることに
より収率よく得ることができる。
ブロマイド系化合物（Ｖ）と塩基とを反応させることに
より収率よく得ることができる。
使用する塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どの炭酸塩、酢酸カリウム、酢酸ナトリウムなどの酢酸
塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシ
ウムなどの金属水酸化物、トリエチルアミン、ピリジン
などの第３級アミン類などがあげられるが、炭酸塩や金
属水酸化物などが特に好ましい、この他ＩＨ−１・２．
４−トリアゾールのごときアゾール類化合物、ＩＨ−１
，２，４−）−リアゾールのナトリウム塩あるいは１）
Ｉ−１，２，４＝トリアゾールのカリウム塩のごときア
ゾール類化合物のアルカリ金属塩を塩基として用いるこ
ともでさる。
どの炭酸塩、酢酸カリウム、酢酸ナトリウムなどの酢酸
塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシ
ウムなどの金属水酸化物、トリエチルアミン、ピリジン
などの第３級アミン類などがあげられるが、炭酸塩や金
属水酸化物などが特に好ましい、この他ＩＨ−１・２．
４−トリアゾールのごときアゾール類化合物、ＩＨ−１
，２，４−）−リアゾールのナトリウム塩あるいは１）
Ｉ−１，２，４＝トリアゾールのカリウム塩のごときア
ゾール類化合物のアルカリ金属塩を塩基として用いるこ
ともでさる。
反応は第８級ｒ ｉ ’−□類を用いる場合以外は一般
に溶媒類の存在丁に行なうことが好ましく、か〃′る溶
媒類としてはアセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類
、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類の他にジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキサイド、ヘキサメチルリン酸アミドなどがあ
げられる。また、水を用いることも可能であり、前記溶
媒類と混合して均一相もしくは不均一相で反応させても
よい０反応の実施される温度は０℃から使用する溶媒類
の沸点の範囲であり、金属水酸化物のごとき強い塩基を
用いる場合は、ＣＣ近くの低温でも反応は容易に進行す
る。使用する塩基の量はスルホニルケトンブロマイド系
化合物１モルに対しておよそ１モル以上必要である。経
済性を考慮すれば１〜５モルの範囲で、特に好ましくは
１〜８モルの範囲で行なう、生成した目的物を単離する
には常法に従い、水に不溶の有機溶媒類で抽出後濃縮す
る。水と混和する溶媒類を使用する場合には水で希釈し
たのち生成物を結晶化させ、炉別して単離することもで
きる、 以下実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
に溶媒類の存在丁に行なうことが好ましく、か〃′る溶
媒類としてはアセトン、メチルエチルケトンなどのケト
ン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類
、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類の他にジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキサイド、ヘキサメチルリン酸アミドなどがあ
げられる。また、水を用いることも可能であり、前記溶
媒類と混合して均一相もしくは不均一相で反応させても
よい０反応の実施される温度は０℃から使用する溶媒類
の沸点の範囲であり、金属水酸化物のごとき強い塩基を
用いる場合は、ＣＣ近くの低温でも反応は容易に進行す
る。使用する塩基の量はスルホニルケトンブロマイド系
化合物１モルに対しておよそ１モル以上必要である。経
済性を考慮すれば１〜５モルの範囲で、特に好ましくは
１〜８モルの範囲で行なう、生成した目的物を単離する
には常法に従い、水に不溶の有機溶媒類で抽出後濃縮す
る。水と混和する溶媒類を使用する場合には水で希釈し
たのち生成物を結晶化させ、炉別して単離することもで
きる、 以下実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
ｌ−（２，ａ−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメチル
−１−ｐ−ｅ）ルエンスルホニルー１−ペンテン−３−
オンの合成 ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル’）−４
，４−ジメチル−１−ｐ−トルエンスルホニルペンタン
−３−オン１ ｒ（０，００２モル）をＴＨＦ ３ Ｑ
田に溶解し、ＫＯＨ’０− ｔ ２ ｔ■ （０，００２モル）水溶液（１０ｃｃ）を水冷下に滴下
した。水冷下に８時間攪拌し、水１００頭を加えクロロ
ホルムｔｏｏｃｃで抽出し、有機層を減圧下に濃縮した
。残渣をｎ−ヘキサンで結晶化し、標題化合物０−８ｔ
（収率９６４）を得た。ｍｐ３ｏ４〜１０５℃ 実施例２ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメチル
−１−ｐ−）ルエンスルホニル＝１−ペンテン−３−オ
ンの合成 ２−、ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４
，４−ジメチル−１−ｐ−）ルエンスルホニルペンタン
ー３−オン４．９９（０，０１モル）をアセトニトリル
１５０ｃｃとＴｉ（Ｆｌ ５０ ＣＣの混合溶媒に溶解
し、水冷下にＩＨ−１，２，４−トリアゾールのナトリ
ウム塩Ｌ Ｏｆ （’ （１０１モル）′を加えた。水
冷下に５時間攪拌し、水５００ＣＣを加え、クロロホル
ム５００頭で５抽出した。
−１−ｐ−ｅ）ルエンスルホニルー１−ペンテン−３−
オンの合成 ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル’）−４
，４−ジメチル−１−ｐ−トルエンスルホニルペンタン
−３−オン１ ｒ（０，００２モル）をＴＨＦ ３ Ｑ
田に溶解し、ＫＯＨ’０− ｔ ２ ｔ■ （０，００２モル）水溶液（１０ｃｃ）を水冷下に滴下
した。水冷下に８時間攪拌し、水１００頭を加えクロロ
ホルムｔｏｏｃｃで抽出し、有機層を減圧下に濃縮した
。残渣をｎ−ヘキサンで結晶化し、標題化合物０−８ｔ
（収率９６４）を得た。ｍｐ３ｏ４〜１０５℃ 実施例２ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメチル
−１−ｐ−）ルエンスルホニル＝１−ペンテン−３−オ
ンの合成 ２−、ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４
，４−ジメチル−１−ｐ−）ルエンスルホニルペンタン
ー３−オン４．９９（０，０１モル）をアセトニトリル
１５０ｃｃとＴｉ（Ｆｌ ５０ ＣＣの混合溶媒に溶解
し、水冷下にＩＨ−１，２，４−トリアゾールのナトリ
ウム塩Ｌ Ｏｆ （’ （１０１モル）′を加えた。水
冷下に５時間攪拌し、水５００ＣＣを加え、クロロホル
ム５００頭で５抽出した。
有機層を濃縮し、残渣をｎ−ヘキサンで結晶化し、標題
化合物４ｆ（収率９８４）を得た。ｍｐ１０４〜１０５
℃ 実施例８ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメチル
−１−（４−クロロフェニルスルホニル）−ｉ−ペンテ
ン−８−オンの合成２−ブロモ−１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４，４−ジメチル−１−（４−クロロフ
ェニルスルホニル）ペンタン−３−オン５、１ ｔ （
０，０１モル）をＴｆ（Ｊｌ ８ Ｑ ＣＨニ溶解し、
ＫＯＨｏ、 ６ ｆ （（１０１モル’） （７）水溶
液（ＬＯａｃ）を水冷下に加えた。水冷下に８時間攪拌
し、以後実施例１と同様の後処理により、標題化合物４
．１ ？ （収率９５４）を得た。
化合物４ｆ（収率９８４）を得た。ｍｐ１０４〜１０５
℃ 実施例８ ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメチル
−１−（４−クロロフェニルスルホニル）−ｉ−ペンテ
ン−８−オンの合成２−ブロモ−１−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４，４−ジメチル−１−（４−クロロフ
ェニルスルホニル）ペンタン−３−オン５、１ ｔ （
０，０１モル）をＴｆ（Ｊｌ ８ Ｑ ＣＨニ溶解し、
ＫＯＨｏ、 ６ ｆ （（１０１モル’） （７）水溶
液（ＬＯａｃ）を水冷下に加えた。水冷下に８時間攪拌
し、以後実施例１と同様の後処理により、標題化合物４
．１ ？ （収率９５４）を得た。
ｍ９９７〜９８℃
実施例４
ｌ−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−１−
ｐ−）ルエンスルホニルー１−ペンテン−８−オンの合
成 ２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジ
メチル−１−ｐ−トルエンスルホニル−１−ベンゾン−
８−オン５ｆ（０，０１モル）をＴｌ（Ｐ ５９ ＣＣ
Ｒ：溶解し、ＮａＯＨＱ、 ５ ｇ（０，０１２モル）
の水溶液１０ＣＣを水冷下に加えた。水冷下に８時間攪
拌１７、以後実施例１と同様の後処理により、標題化合
物４ｔ（収率９８鴫）を得た。ｍｐ９１〜９２℃手続補
止書（自制 昭和５７年１ 月／夕日 特許庁長官 島 １）春樹 殿 ｔ 事件の表示 昭和５６年 狩許願第 １１５８２４号２、％明の名称 ス、−・ホニルビニルケトン系化合物およびその製造法
３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０９）住反化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業
株式会社内 氏名 弁理士（６１４６）木村勝哉 計０６）２２０−３４０４ ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の榛 ６、 補正の内容 明細書第１２頁の最終行目に続いて＋記実施例を追）加
挿入する。
ｐ−）ルエンスルホニルー１−ペンテン−８−オンの合
成 ２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジ
メチル−１−ｐ−トルエンスルホニル−１−ベンゾン−
８−オン５ｆ（０，０１モル）をＴｌ（Ｐ ５９ ＣＣ
Ｒ：溶解し、ＮａＯＨＱ、 ５ ｇ（０，０１２モル）
の水溶液１０ＣＣを水冷下に加えた。水冷下に８時間攪
拌１７、以後実施例１と同様の後処理により、標題化合
物４ｔ（収率９８鴫）を得た。ｍｐ９１〜９２℃手続補
止書（自制 昭和５７年１ 月／夕日 特許庁長官 島 １）春樹 殿 ｔ 事件の表示 昭和５６年 狩許願第 １１５８２４号２、％明の名称 ス、−・ホニルビニルケトン系化合物およびその製造法
３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名 称 （
２０９）住反化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業
株式会社内 氏名 弁理士（６１４６）木村勝哉 計０６）２２０−３４０４ ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の榛 ６、 補正の内容 明細書第１２頁の最終行目に続いて＋記実施例を追）加
挿入する。
［実施例５
ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−４゜４−’）ｌｆ
＆−１−Ｐ ）ルエンスルホ三ルー１−ペンテン−３
−オンの合成 ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−Ｐ−トルエンスルホニルペンタン−
３−オン１５６．９Ｆ（０，３２モルン をトルエン４
０００Ｃに溶解し、加熱還流下にピリジン４６．Ｉ Ｐ
（０，５８モル）を加え、加熱還流下に１９時間攪拌
した。反応液を水、１０％−塩酸、水で順次洗浄後、有
機層を減圧下に濃縮して標題化合物１２７ Ｆ （収率
９６．９ ％ ）を得た。
＆−１−Ｐ ）ルエンスルホ三ルー１−ペンテン−３
−オンの合成 ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−Ｐ−トルエンスルホニルペンタン−
３−オン１５６．９Ｆ（０，３２モルン をトルエン４
０００Ｃに溶解し、加熱還流下にピリジン４６．Ｉ Ｐ
（０，５８モル）を加え、加熱還流下に１９時間攪拌
した。反応液を水、１０％−塩酸、水で順次洗浄後、有
機層を減圧下に濃縮して標題化合物１２７ Ｆ （収率
９６．９ ％ ）を得た。
ｍＰ、 １０４〜１０５℃
実施例６
ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−４゜４− シｌ
ｆ ／Ｉ／ −１−Ｐ−トルエンスルボニルー１−ペン
テン−３−オンの合成 ２−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−Ｐ−）ルエンスルホニルベンタンー
３−オン１９．７９ （０，０４モル）をモノクロロベ
ンゼン４０田に溶解し、加熱還流下にＴ−ピコリン５．
６ Ｆ （０，０６モル）を加え、加熱還流下に２時間
３０分攪拌した。以後実施例５と同様の後処理により、
標題化合物１５．３９（収率 ９２゜９チ）を得た。
ｆ ／Ｉ／ −１−Ｐ−トルエンスルボニルー１−ペン
テン−３−オンの合成 ２−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−Ｐ−）ルエンスルホニルベンタンー
３−オン１９．７９ （０，０４モル）をモノクロロベ
ンゼン４０田に溶解し、加熱還流下にＴ−ピコリン５．
６ Ｆ （０，０６モル）を加え、加熱還流下に２時間
３０分攪拌した。以後実施例５と同様の後処理により、
標題化合物１５．３９（収率 ９２゜９チ）を得た。
ｍｐ。 １０３〜１０４℃
実施例７
ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメチル
−１−Ｐ−トルエンスルホニル−１−ペンテン−３−オ
ンの合成 ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−Ｐ−トルエンスルホニルペンタン−
３−オン９．８９ （０，０２モルンをトルエン１００
ＣＣに溶解し、・加熱還流下にＴ−ピコリン２．８ｙ
（０，０３モル）を加え、加熱還流下に１９時間３０分
攪拌した。以後実施例５と同様の後処理により、標題化
合物７．９ Ｆ （収率９６．０ ％ ）を得た。ｍｐ
。１０４〜１０５℃実施例８ １ （２ｔ ４−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメ
チル−１−Ｐ−トルエンスルホニル−１−ペンテン−３
−オンの合成 ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−Ｐ−トルエンスルホニルペンタン−
３−オン３９．４ｙ （ｏ、ｏｓモル）ヲモノクロロベ
ンゼン１ｏｏｃｃニ溶解し、８５℃でＴ−ピコリン１１
．２Ｆ （０，１２モル）を加え８時間同温に保った。
−１−Ｐ−トルエンスルホニル−１−ペンテン−３−オ
ンの合成 ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−Ｐ−トルエンスルホニルペンタン−
３−オン９．８９ （０，０２モルンをトルエン１００
ＣＣに溶解し、・加熱還流下にＴ−ピコリン２．８ｙ
（０，０３モル）を加え、加熱還流下に１９時間３０分
攪拌した。以後実施例５と同様の後処理により、標題化
合物７．９ Ｆ （収率９６．０ ％ ）を得た。ｍｐ
。１０４〜１０５℃実施例８ １ （２ｔ ４−ジクロロフェニル）−４゜４−ジメ
チル−１−Ｐ−トルエンスルホニル−１−ペンテン−３
−オンの合成 ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−Ｐ−トルエンスルホニルペンタン−
３−オン３９．４ｙ （ｏ、ｏｓモル）ヲモノクロロベ
ンゼン１ｏｏｃｃニ溶解し、８５℃でＴ−ピコリン１１
．２Ｆ （０，１２モル）を加え８時間同温に保った。
、以後実施例５と同様の後処理により、標題化合物３１
ｖ（収率９４．２％）を得た。
ｖ（収率９４．２％）を得た。
ｍｐ。 １０４〜１０５℃ 」以 上
Claims (2)
- （１） 一般式 〔式中、Ｘは水素原子または塩素原子を、Ｙはアルキル
基またはハロゲン原子を表わす。〕で示されるスルホニ
ルビニルケトン系化合物。 - （２） 一般式 ％式％ （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を、Ｙはアルキル
基またはハロゲン原子を表わす、〕で示されるスルホニ
ルケトンブロマイド系化合物と塩基とを反応させること
を特徴とする一般式 〔式中、Ｘは水素原子または塩素原子を、Ｙはアルキル
基またはハロゲン原子を表わす、〕で示されるスルホニ
ルビニルケトン系化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11582481A JPS5815955A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | スルホニルビニルケトン系化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11582481A JPS5815955A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | スルホニルビニルケトン系化合物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815955A true JPS5815955A (ja) | 1983-01-29 |
Family
ID=14672011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11582481A Pending JPS5815955A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | スルホニルビニルケトン系化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815955A (ja) |
-
1981
- 1981-07-22 JP JP11582481A patent/JPS5815955A/ja active Pending
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