JPS58159482A - 新規ベンゾトリアゾール混合物を含む金属不活性化剤 - Google Patents

新規ベンゾトリアゾール混合物を含む金属不活性化剤

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JPS58159482A
JPS58159482A JP58031719A JP3171983A JPS58159482A JP S58159482 A JPS58159482 A JP S58159482A JP 58031719 A JP58031719 A JP 58031719A JP 3171983 A JP3171983 A JP 3171983A JP S58159482 A JPS58159482 A JP S58159482A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 それらの製造方法ならびに機能液のための金属不活性化
剤としてのそれらの用途に関する。
１機化合物は、金属不活性化剤として、例えば鋼重たは
銀のために、作動液捷たは不凍液のような機能液中で腐
蝕から銅または銀物質を保護するために使用し得ること
が知られている。
この目的のための公知化＠物は、例えばベンズイミダゾ
ール、ベンゾテアゾールおよびベンゾトリアゾール誘導
体でめる。
最後に記載した化合物は、例えば英国特許第１０６１９
０４号明細書中に記載されている。しかしながらベンソ
゛トリアソ゛−ルそれ自体およびその誘導体の多くは、
特に鉱油中への溶解性が低いため、笑際問題として適応
が限られている。
上述した機能液のための特に有利なものは、金属不活性
化剤が茜い溶解性を肩し、それによって適用される基質
中に速やかに力・つ良好に分散することができ、金属物
質のための最適保護を確実にすることである。
したがって、米国特許第４１７７１５５号明細書中には
、例えばある棟のベンゾトリアゾール誘導体である該金
属不活性化剤の水性基剤を廟する機能液および油性基剤
を南する機能液中への溶解性が、極性基の導入により改
良し得ると記載されている。しかしながら、これらの固
形、油性あるいはワックス状性質のために、このタイプ
の化合物は最適に有利なものではない。これら生成物の
油性もしくけワックス状状態は、固形生成物の場合にお
いては基質中への調節量での添加あるいは混和を困難に
し、混合攪拌が妨けられるために速やかな溶解が不可能
である。
史に、適用の際もしくは固形生成物の調節量の添加の際
にダストが煩累に生ずることも一層の不利益となるもの
である。
したがって、本発明は次式■および■：ｆｉｌ　　　　
　　　　　　　ｆｎｌ の混合物に関するものでろる。
好ましい混合物は、式Ｉの化合物の５０ないし７００重
量％よび式■の化合物の５０ないし６０重量％〃・らな
るものである。
本発明の混合物は、水のなかへの優れた溶解性を持つ液
体である。これらは水性基剤を肩する機能液中に速やか
に分散することおよび良好に配合される特色を持つもの
である。更に基質中へそれらが液一液添加の調節量で混
合することである。
本発明の更に別の目的は、式Ｉおよび■の化合物の混合
物の製造方法で、それ自体公知の方法により、次式ｍお
よび■： Ｈ （ＩＩＩ）　　　　　　　　　　　　　（ＩＶ）をホル
ムアルデヒドおよびジェタノールアミンとを反応させる
ことによる製造方法である。好１しく使用されるものは
式■の化合物の５０ないし７ＯＮ量％および式■の化合
物の５０ないし３０重量％の混合物である、 弐■および■で表わされる必要反応体重たはそれらの混
合物は、公知化合物であって、例えば英国特許第１０６
５９９５号明細書中に記載の方法により製造することが
できる。
試薬ホルムアルデヒドは、好捷しくに市販品の形、例え
ばホルマリン（水性溶液）るるいはパラホルムアルデヒ
ドとして使用される。
４−および５−メチルベンゾトリアゾール混合物のホル
ムアルデヒドおよびジエタトルアミンに対するモル比率
は、好捷しくけほぼ等モル量である。
本発明の方法は、実際には全ての反応物を一緒に高めた
温度、例えば５０ないし１２０℃まで加熱することによ
り行なわれる。若し必要ならば、ジェタノールアミンと
反応を続ける前に、最初にホルムアルデヒドおよび４−
および５−メチルベンゾトリアゾールの特定混合物をお
互いに反応σゼ、対応するＮ−メチロール誘導体を得る
ことも可能である。
製法は、好１しくけ１機溶媒を存在させず行なわれる。
しかじながら、不活性廟機溶媒の存在下行うこともでき
る。この目的のための適切な溶媒は、例えば脂肪族およ
び芳香族炭化水素、脂肪族アルコールおよびケトン、エ
チレ７　りＩＪコールモノエーテル、ホリエチレングリ
コールモノエーテル、エチレングリコールまたはプロピ
レングリコールでろる。
製造方法の詳細な貝イ′＄、例は、反応の完了後得られ
た反応混合物を透明になる笠で０別し、更に精製するこ
となくめるいは溶媒を分離をすることなく、次いで次の
使用のために容器に直接注さ゛込む。
式Ｉおよび■の化合物の混合物は、同様にそれぞれ式１
■および■の化合物から式ＩおよびＨの個々の化合物を
別々に合成し、続いて得られた化合物を互いに所望の比
率に混合することによっても得ることができる。
式Ｉおよび■の化合物の混合物はマンニッヒ（Ｍａｎｎ
　ｉ　Ｃｈ　）塩基であって、トリアゾール基の互変異
性およびベンゼン核中のメチル基の存在（４位および５
位）により、異なった異性体（式■、■および■）とし
て存在することができる。
（Ｖｌ　　　　　　　　　　（Ｖｌ） Ｃａｌ。
（４） 技術分献、例えはエイ、カトリツギ−（Ａ。
Ｋａｔｒｊｔｚｋｙ　）によるアドバイス　イン　へテ
ロサイクリック　グミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ　　
１ｎＨｅｔｅｔｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
）　　もしくはザ　タウトメリズム　オブ　へテローｆ
イクルズ（ＴｈｅＴ、ａｕｔｏｍｅｒｉｓｍ　ｏｆ　　
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）ｉ補（Ｓｕｐｐｌｅ−ｍｅ
ｎｔ）　１　（１９７６年）からＱ土、トリ了ゾールに
おいてはいわゆる″１Ｈ−型″が優先でめることか知ら
れており、それ故に、これら異性体１Ｈ型″′Ｖおよび
■の１個が＋ＩＩ竜式ｌないし■の記載のために選択さ
れる。
式ｌおよび■の化＠吻の混＠物は室温下では粘稠の液体
であって、シタがって好ましくは水性溶液として使用さ
れる。この上うな浴液は混合物／Ｈ２０を９９＝１ない
し１１：８９の比率で水を刃口えることＶこより製〕青
することかでき、それにより粘度は必要に応じて最適条
件に調整することができる。
本発明の詳細な屓イ事例は、相当するメチルベンゾトリ
アゾール混合物とジェタノールアミンおよび水性ホルム
アルデヒドの反応後直接置た式■および■の化合物の混
合物を含翁する水性溶液、特に水を１５ないし３０重量
％の範囲で含鳴する水性溶液の使用である。
式Ｉおよび■の化合物の混合物は、高レベルの溶解性を
持つ優れた金属不活性化剤であり、機能液中に使用する
ことができるものでろる。
機能液の例は、作動液および金属工作液であり、そのた
めには本発明の物質が好適であって、これらの液は水性
ポリグリコール／ポリグリコールエーテル混合物、グリ
コールシステム、水中油型および油中水型エマルジョン
に基づくもの、同様にグリコール基剤からなる水性不凍
液組成物でるる。
特に興味深いものは、例えば不凍液、作動液および金属
工作液のような水と混合した液体で必る。
機能液の性質によって、本発明の組成物は好捷しくけ１
個もしくはそれ以上の補助添加剤を含弔する。このよう
な液のための補助添加剤の例は、抗酸化剤、腐蝕防止お
よび錆防止剤、別の金属不活性化剤、局圧剤および抗摩
耗剤、殺生剤、緩衝剤および抑泡剤でめる。
抗酸化剤の例は、２，６−ジ第３ブチル−ｐ−クレゾー
ルおよびフェニル−α−ナフチルアミンである。
腐蝕および錆防止剤の例は、硝酸すトリウム、安息香酸
ナトリウム、モルホリン、アミン石ケン例えばトリエタ
ノ−、ルアミンーセバケート、トリエタノールアミンホ
スフェート、リン酸水素二ナトリウム、セバシン酸ジナ
トリウムおよびアリールスルホンアミド−カルボン酸エ
ステルである。
別な金属不活性化剤の例は、ベンゾトリアゾールおよび
ナトリウムメルカプトベンゾチアゾールでるる。
局圧剤／抗苧耗剤の例は、塩素化されたパラフィン、値
化マッコウ鯨油、硫化オレフィン、エトキシ化したハー
フェステルおよびポリグリコールでめる。
緩衝剤の例は、ボラックスおよびトリエタノールアミン
でるる。
殺生剤の例は、２，４．５−）ＩＪクロルフェノジフェ
ニルメタンのナトリウム塩およびオルトフェニルフェノ
ールのナトリウム塩でるる。
抑泡剤の例は、７リコンおよびポリメタクリｖ−）でり
る。
式■および■の化合物の混合物は、上述した機能液に、
液の全重量に関して０００１ないし５重量％の濃度で加
えられる。
本発明の式■および■の化合物の混合物および特にその
水性溶液は、調節量で単純液−液碓加により容易に作動
液、金属工作液および不凍液組成物中に混和することが
でき、そして速やかに溶解し、特に加熱する必要がなく
上述したタイプの機能液の濃度で混和することができる
。
この結果は、時間とエネルギーの望ましい省力となる。
この液混合物のより一層の利点は、固体生成物より取扱
いが容易であること゛である。液混合物は、必要な量比
で機能液基質中注入することができる。所望の量は、重
さを測ることのみならず特にその体積を測定することに
より決定することができる。
本発明の混合物および溶液の他の利点は、多くの固体生
成物と比較して、調節量で添加するときあるいは他の方
法で混和する時にダストが生じないことであり、産業衛
生の観点より１利なものでろる。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ニ ジェタノールアミンの２１８５重量部および約６５重量
うの４−メチルベンゾトリアゾールおよび３５重量うの
５−メチルベンゾトリアゾールからなる混合物の３５−
２５重量部を一緒に混合し、混合物を温度８０〜８５℃
まで加熱する。この間に透明の液が形成される。この溶
液を７０〜７５℃の温度１で冷却し、同温にて約１時間
を要し３７％の水性溶液としてホルムアルデヒドの２１
．５重重部を加え、わずかに水冷することによりこの温
度を保つ。続いて、混合物を７０〜７５℃の温度で１時
間攪拌する。このようにして得られた溶液を冷却するこ
となく口過し透明とし、直接容器中に注いだ。結果は、
式Ｉおよび■の化合物がそれぞれお互いに相当する６５
：６５（重量％）の比率である混合物を金山する溶液の
８４゜６部および水の１部４部が実質土の量収量である
。この溶液の成分は、式ＩおよびＨの化合物の混合物が
約７８重童チおよび水の約２２重量％〃・らなるものＴ
：める。この溶液の動粘度は４０℃にて４５　ｍ２／／
５ｅｃ（ｃｓｔ）でアラた。
得られた溶液は、中間単離めるいは梢製することなく機
能液中に金属不活性化剤として直接使用することができ
る。この打型しい粘度のおかげで溶液は上記基質中に実
用方法として調整量の液−液添加方法により混和するこ
とができ、したがって速やかに混合埒れそして乳化され
る。
実施例２ 実施例１に準じ、反応の完了後反応混合物から水を減圧
下留去することを除き同様の反応を行なった。式Ｉおよ
びＨの化合物の混合物の６６．２部をほとんど定量的収
率で単離した。得られた淡褐色液は次の燃焼分析でめっ
た。
１１算値　Ｃ％　５７．６　　　　実験値　５７．３部
％　７．２　　　　　　　　７．１ 部％２２．４　　　　　　　２２．１ これは、式１の化合物を約６５重量％および式■の化合
物を約３５電量悌含南していた。この液は機能液中の金
属不活性化剤として、直接のみならず好１しくは水で希
釈した後でも使用することができるものである。
実施例６ 内燃エンジンの冷却システム中、例えばモータークーリ
ングンステム甲にみられる典型的金属試験片を伊気を混
和した試験液中に、ＡＳＴＭ法］）１３８４−７０に従
って、８２℃にて２週間（３３６時間）完全に浸した。
溶液の防蝕活性を金属試験片の重量変化を基準として測
定した。
試験液として次の配合を使用した。
６７重量うの水 ３６重量うの以下からなるエチレングリコール配＠吻そ
れぞれ９２７４重量％お よびｑ２．８７Ｂ４０のエチＶングリ コール ２．９重量うのトリエタトルアミン １．１重量省のリン酸 ３、ＯＮ量チのボラックス、および ツレ＜れ０．２６車狐うおよび０１５重量％の実施例１
の金属不活性化剤。
結果を表１にまとめた。
表１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式Ｉおよび■： ｆｌｌ　　　　　　　　　　ｆｕｌｌ の化合物の混合物。 （２）式Ｉの化合物の５０’ｆｉいし７０重量％および
    式■の化合物のＳＯＺいし５０重量％からなる特許請求
    の範囲第１項記載の混合物。 （３１弐ｌの化合物の約６５重量％および式■の化合物
    の約３５重量％からなる特許請求の範囲第１項記載の混
    合物。 （４）混＠物が水性溶液の形でめる特許請求の範囲第１
    項記載の混合物。 （５）次式１および■： ＋ＩＩ　　　　　　　　　　　ｆｌｌ の化合物。 ＋６１次式次式上び■： （Ｉｔｌ）　　　　　　　　　　（ＩＶ）の化合物の混
    合物とホルムアルデヒドおよびジェタノールアミン全反
    応させることからなる次式Ｉおよび■： ｔｌｌ　　　　　　　　　　　＋Ｉｌｌの化合物の混合
    物の製造方法。 （７）反応させる式■および■の化合物の混合物、ホル
    ムアルデヒドおよびジエグノールアミンをｆｌはモル比
    使用する特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 （８）　　ホルムアルデヒドをホルマリンの形で使用す
    る特許請求の範囲第６項記載の製造方法。 （９）次式ｌおよび■ （１１叩 の化合物の混合物を金山する機能液。 ００　　式Ｉおよび■の化合物の混合物が液の全重量の
    ｃｉ、００１７１：いし５重量％を構成する特許請求の
    範囲第９項記載の機能液。 ａυ　水性ポリグリコール／ポリグリコールエーテル混
    合物、水性グリコールシステム、水中油型棟たは油中水
    型エマルジョンに基づく作動液または金属工作液もしく
    はグリコールに基っく水相溶性不凍液組成物である特許
    請求の範囲第９項記載の機能液。 （２）　１個もしくはそれ以上の補助添加剤を存在させ
    た特許請求の範囲第９項記載の機能液。
JP58031719A 1982-02-26 1983-02-26 新規ベンゾトリアゾール混合物を含む金属不活性化剤 Granted JPS58159482A (ja)

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CH119882 1982-02-26

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JP58031719A Granted JPS58159482A (ja) 1982-02-26 1983-02-26 新規ベンゾトリアゾール混合物を含む金属不活性化剤

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