JPS58159403A - 藻菌類による植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔■〕 ｉｓ （１，） 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級シクロアルキル基
、または低級アルケニル基を表わし、Ｒ２およびＲ８は
同一または相異なる低級アルキル基を表わす。］ で表わされるホスホロチオノアミテート（以下本発明化
合物と称す）を有効成分とする藻菌類による植物病害防
除剤である。

本発明化合物は、特公昭４９−２８９７７号公報、同４
９−２８９７８号公報、同５１−８７８２８号公報、同
５１−８７８２４号公報、アメリカ特許第８６４８８号
明細書、チェコ特許第１２７２２１号明細書およびソ連
、特許第１８８７４８号明細書に示されているが、藻菌
類による植物病害防除剤として有用であることは何ら示
されていない。

従来の藻菌類による植物病害防除剤の多くは、病原菌が
植物体内に侵入した後に施用すると防除効果が期待でき
ないが、本発明化合物は、疫病菌、べと病菌などの藻菌
類による植物病害に対して予防効果ばかりでなく治療効
果をも有するものである。

藻菌類による植物病害には、跪菜類、タイコン類ノヘと
病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｎｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）
、ホウレン草ノヘと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　５ｐ
ｉｎａｃｉａｅ　）、タバコのべと病（Ｐｅｒｎｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｔａｌ＋ａｃｉｎａ　）　、キュウリノヘと
病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎ
ｓｉｓ　）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　
ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、セリ科植物のべと病（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ　ｎ１ｖｅａ　）、リンゴ、イチゴ、ヤク
ヨウニンジンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｎｒａ　ｃａ
、ｃｔｏｒｕｍ　）、トマト、キュウリの灰色疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｂｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ　）、パイナ
ツプルの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｌｌｏｒａ　ｃｉｎｎ
ａｍｏｍｉ　）、ジャガイモ、トマト、ナスノ疫病（Ｐ
　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ　）、タ
バコ、ソラマメ、ネギの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ　ｎ１ｃｏｔｉａｎａｅ　ｖａｒ　ｎ１ｃｏｔｉａｎ
ａｅ　）、キュウリ苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈ
ａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ　）、ホウレンソウ立枯病（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ、　）、コムギ褐色Ｍ腐病（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ　ｓｐ、　）　、タバコ萌立枯病（Ｐｙｔｈｉ
ｕｍｄｅｂａｒｙａｎｕｍ　）、ダイズノＰｙｔｈｉｕ
ｍ　Ｒｏｔ　（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄａｒｍａ
ｔｕｍ　Ｐ、ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、　Ｐ、　ｉｒｒｅ
ｇｕｌａｒｅ　Ｐ。

ｍｙｒｉｏもｙｌｕｍ　、　Ｐ、ｕｌもｉｍｕｍ　）な
どがある。

一般式〔工〕で表わされる本発明化合物は、たとえば下
記の方法により製造することができる。

すなわち一般式［１ｆ〕 〔式中、損およびＲ２は前述のとおりである。〕で表わ
されるチオノリン酸エステルアミドクロリドと一般式〔
■〕 ａ 〔式中、損は＠ＩＩ述のとおりである。〕で表わされる
ニトロフェノールとを適当な溶媒中、適当な脱酸剤を用
いて行なう。使用される溶媒としては、ベンゼン、トル
エンで代表される芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチ
ルケトンで代表されるケトン系溶媒またはアセト象ニト
リルなどが良好な結果を与える。

また脱酸剤としては、炭酸カリウム、炭酸すｌ−リウム
なとで代表される無機塩基類、ピリジン、トリエチルア
ミンで代表される有機塩基類が適当である。反応温度、
反応時間は用いる溶媒まｔ二は脱、酸剤の種類により変
化するが、一般に室温から１２０℃位の温度で１時間な
いし数時間位行なうのが好ましい。

上記の製造法にしたがって製造した化合物のいくつかを
第１表に示す。

第　　１　　表 （５） 本発明化合物を藻菌類による植物病害防除剤として用い
る場合は、他の何らの成分を加えず、そのままの形でも
よいし、あるいは、固体担体、液体担体、界面粘性剤、
その他の製剤用補助剤と混じて製剤、たとえば粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤、微誼剤、フロアブル、エアゾール等
にしてもよい。

各製剤中には荷動成分として本発明化合物を重量比で０
．１〜９９．９％、好ましくは２．０〜８０．０％含有
することができる。

これらの製剤は常法に従って調製することができる。

固体担体としては、植物性担体（ｆことえばタバコ、ト
ウモロコシ、コムギ粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木粉、
繊維素粉）、合成樹脂担体（ｔことえば塩化ヒニル、ポ
リスチレン、ポリエチレン、石油樹脂）、鉱物質担体（
ｆコとえばアタパルガスクレー、カオリンクレー、ベン
トナイト、酸性白土、セリサイト、バーミキュライトな
どの粘土類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻土、沸
石、軽石、珪砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏）、
肥料担体（たとえば硫安、燐安、硝安、埴安、尿素また
はこれらの化成肥料）などがある。

液体担体としては、脂肪族および脂環族炭化水素担体（
たとえば灯油、マシン油、ミネラルスピリット、溶剤ナ
フサ）、芳香族炭化水素担体（γことえはキシレン、メ
チルナフタレン、ノニルフェノール）、アルコール類ｆ
ｆ１体（γことえばメチルアルコール、エチルアルコー
ル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール）、エーテル類担体（たとえば
ジオキサン、セロソルブ）、ケトン類担体（ｔことえば
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン）、ハロゲン化炭化水素担体（
たとえばジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭
素）エステル、ニトリル、アミド類およびその他の担体
（たとえばジオクチルフタレート、トリクレシールホス
フェート、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、油脂類）および水などの担体があ
げられる。

次に各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展剤
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸端、スルホコハク酸塩、アルキルアリールおよびアル
キルナフタレンスルホノ酸塩などのスルホン酸塩、エス
テル硫酸塩、アルキル硫酸龜、エーテル硫酸幅、アルキ
ルアリルエーテル硫酸塩などの硫酸エステル塩、アルキ
ルアリルエーテルリン酸塩などのリン酸エステル幅、ホ
ルマリン縮合スルホキシド、その他カルホン酸履などの
アニオン界面活性剤、アルキルおよびアルキルアリルポ
リオキシエチレンエーテルやポリオキシプロピレンを親
油基とするブロックポリマーなどのエーテル、ソルビタ
ンエステルのポリオキシエチレノーに−テル、ソルビト
ールボリオギシエ千しン−丁−チルのエステルナトのエ
ーテルエステル、ポリオキシエチレン脂１Ｊ７ｊＰＩ／
エステル、グリセリンエステル、ソルビタンエステル、
ショ糖エステルなどの工（９） ステル等のノニオン界面活性剤、カセイン、ゼラチン、
でんぷん、ＣＲｌＣ（カルボキシメチルセルロース）、
ＰＶＡ（ポリビニルアルコール）、アラビヤゴム、アル
ギン酸、糖蜜、寒天などの水溶性高分子やカルシウムま
Ｔこはナトリウムリグノスルホネート、ステアリン酸、
オレイン酸、ハルＥ　チンＭ／、松根油、トール油、パ
イン油、大豆油など！′？！ｒ種脂肪酸またはそのエス
テル類、流動パラフィン、エポキシ化油、ＴＣＰ（１，
リフしノジルホスフェー１−　）　、　ｉ’ＡＩ’　（
リン酸イソプロピル）、ベントナイトなどがある。

このようにして調整した製剤は、そのままであるいは水
で希釈して常法に従って施用する。

もちろん、他の殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、
種子消毒剤、除草剤、肥料または土壌改良剤等と混ａし
て、または混合せずに同時に施用することもできろ。

次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、化合物名は前
記第１表の化合物番号によって示す。

製剤例１　粉　剤 本発明化合物（６）２重重部、クレー８８重量部および
タルク１０重量部をよく粉砕混合すれば２％の粉剤を得
る。

製剤例２　水和剤 本発明化合物（８）８０重量部、珪藻上４５重量部、ホ
ワイトカーボン２０重量部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソー
ダ）３重量部および分散剤（リグニンスルホン酸カルシ
ウム）２重量部をよく粉砕混合すれば３０％の水和剤を
得る。

製剤例８　水和剤 本発明化合物（１）５０重量部、珪藻土４５重量部、湿
潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５
重量部および分散剤（リグ製剤例４　乳　剤 本発明化合物（４）２Ｏｉｊｉｉ部、キシレン６０重緻
部および界面活性剤（ポリオキシエチレンフェニルフェ
ノールポリマー系）２Ｏｆｆｉ量部を混和すれば、２０
％の乳剤を得る。

本発明化合物を藻菌類による植物病害の防除剤として施
用する場合、通常１０アール当り１ｇ〜２００ｇの施用
量が適当であり、その施用ｓ度は水相剤、乳剤等として
水で希釈して施用する場合、０．００１％〜０．２％の
範囲が好ましい。また、粉剤、粒剤等の場合は、通常何
ら希釈せず、そのままで施用する。これらの施用量、施
用濃度は、製剤によっても異なるし、また施用する時期
、場所、施用方法、病害の種類、程度等、他の状況によ
っても異なり、また作物の種類によっても変わりうるし
、さらに上記の範囲に拘わることなく増減し、濃度を変
更してもよい。

次に本発明化合物の藻ｍ類による植物病害の防除効果を
具体的に例示するために試験例を示す。

試験例１　　キュウリベと病防除効果（予防効果試験）
プラスチック製ポットに砂壌土をつめキュウリ（品′練
：相模半日）を播種しｔこ。これを渦室で１４日間栽培
し、子葉が展開し１こキュウリ動面を得た。この幼苗に
乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面
に集成か十分に付着するように茎葉散布した。薬＃！ｉ
、＃、布後５日間温室で栽培しｔ二幼苗にキュウリへと
病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅ
ｎｓｉｓ　）の分生胞子けん濁紗をＩＩＪｌ霧接種した
。これを２０℃多湿条件下に３日間置きつづいて２０℃
螢光灯照明下で３日間栽培して発病させたのち、その発
病状態を観察しｔコ。

発病度は下記の方法によって算出しｆ、：ｏすなわち、
調査葉の病斑出現度に応じて、０．０．５、■、２．４
の指数に分類し、次式によって発病度を算出した。

（１，８）。

（発病指数） ０　　葉面上に菌叢または病斑を認めない。

０．５　　　葉面上に葉面積の５％未満に菌叢または病
斑を認める。

１　　葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢または病斑を
認める。

２　　葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢または病斑を
認める。

４　　葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢まｔこは病斑
を認める。

つづいて防除価を次式より求めた。

（］４） 第　　２　　表 （注１）　ノビエト特許第１８３７４８号明細書記載化
（注２）　ダコニール（市販殺菌剤） 試験例２　　キュウリベと病防除効果（治療効果試験）
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ幼ｌＩ
Ｉ！ｌーヲ得ｔこ。この幼苗キュウリにべと病菌（　Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ
　）の分生胞子けん濁液を噴霧接種し、２０℃多湿条件
下に１日置いｔコ。その後この幼苗に乳剤ま１こは水和
剤形態の供試化合物の水希釈ｉｅｉ．を、葉面に薬液が
十分に何着するように茎葉散布し１こ。これを５日間２
０℃螢光灯照明下で栽培して、発病させｔコのち、その
発病状態を観察した。

（１７） 第８表 （注１）　前述に同じ （注２）　　〃 （　１８　） 試験例３　　ブドウベと病防除効果（治療効果試験）プ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ブドウ（品種：デ
ラウェア）を播種しｆこ。これを温室で約１ケ月間栽培
１ッ、木葉２〜３葉が展開しｆこブドウ幼苗を得ｔこ。

この切面にブドウベと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖ
ｉｔｉｃｏｉａ　）の分生胞子けん濁液を噴霧接種し、
２３℃で２日間多湿条件下に置いた。その後この切面に
乳剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面
に薬ｌＷが十分に付着するように茎葉散布した。その後
１４日間２３℃螢光灯照明下で栽培し、発病させｔコの
ち、発病状態を観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。

その結果を第４表に示した。

第　　４　　表 （注１）　前述に同じ （注８）　ジネブ（市販殺菌剤） （注４）　アリエッチ（市販殺菌剤） 試験例４　　トマト疫病防除効果（治療効果試験）プラ
スチック製ポットに砂壌土をつめトマト（品種：ボンテ
ローザ）を播種し１こ。これを温室で８０日間栽培し、
本葉５〜６葉が展開したトマトの苗を得た。この苗にト
マト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔ
ａｎｓ　）　　ノ遊走子けん濁液を噴霧接種し２０℃で
２０時間多湿に保っ１このち、乳剤または水和剤形態の
供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が十分に付着する
ように茎葉散布した。その後２０℃湿室で６日間栽培し
、発病させｔコのち発病状態を観察した。発病調査方法
および防除価の算出は試験例】と同様に行なった。結果
を第５表に示した。

第　　５　　表 （注１）前述に同じ （注５）　マンネブ（市販殺菌剤） 試験例５　　ジャガイモ疫病防除効果（治療効果試験）
ワグネルポソトに砂馴土をつめジ髪、ガイモ塊茎（品種
二男爵）を播種シ・１コ。これを温室で２力月間栽培し
ｔこ。この苗にジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｌ
ｌｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）　ノ遊走子けん濁液
を噴霧接種し、２０℃で２０時間多湿に保っｙ、＝のち
、乳剤または水和剤形＃３の供試化合物の水希釈液を、
葉面に薬液が十分駅こ何着するように茎葉散布し１こ。

その後２０℃湿室で６日間栽培し、発病させたのち発病
状雇を観察しｔコ。発病調査方法および防除価の算出は
試験例１と同様に行なった。結果を第６表に示した。

第　　６　　表 （注１）前述に同じ （注５）　　　〃

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ０式中、損は低級アルキル基、低級シクロアルキル基ま
   たは低級アルケニル基を表わし、Ｒ２および几８は同一
   または相異なる低級アルキル基を表わす。〕 で表わされるホスホロチオノアミデートを有効成分とし
   て含有することを特徴とする藻菌類による植物病害防除
   剤。