JPS58157710A - 藻菌類による植物病害防除剤 - Google Patents
藻菌類による植物病害防除剤Info
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- JPS58157710A JPS58157710A JP57041210A JP4121082A JPS58157710A JP S58157710 A JPS58157710 A JP S58157710A JP 57041210 A JP57041210 A JP 57041210A JP 4121082 A JP4121082 A JP 4121082A JP S58157710 A JPS58157710 A JP S58157710A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式［Ｄ
〔式中、損は低級アルキル基、低級シクロアルキル基
または低級アルケニル基を表わし、ｌｕｇおよびＲ８は
同一または相異なる低級アルキル基を表わす。〕 で表わされるホスホロチオノアミデート（以下本発明化
合物と称す。）を有効成分とする藻菌類による植物病害
防除剤である。
または低級アルケニル基を表わし、ｌｕｇおよびＲ８は
同一または相異なる低級アルキル基を表わす。〕 で表わされるホスホロチオノアミデート（以下本発明化
合物と称す。）を有効成分とする藻菌類による植物病害
防除剤である。
本発明化合物は、特開昭５０−７０５２５号公報および
特公昭４８−４４４８６号公報に示されでいるが、藻１
類による植物病害防除剤として有用であることは何ら示
されていない。また、化学構造上類似するいくつかの化
合物、たとえば０−エチル＋１− （４−ニトロフェニ
ル）Ｎ−アリル−ホスホロチオノアミテートがオースト
ラリア特許第２９４０７２号明細書に殺菌効果を有する
ことが示されているが、これらの化合物は藻菌類による
植物病害防除剤としては必らずしも充分なものとはいえ
ない。さらに従来の藻菌類による植物病害防除剤の多く
は、病原菌が植物体内に侵入しｔこ後に施用オると、防
除効果が期待できないが、本発明化合物は疫病菌、ベト
病菌などの藻菌類による植物病害に対して予防効果ばか
りでなく、治療効果も有する。
特公昭４８−４４４８６号公報に示されでいるが、藻１
類による植物病害防除剤として有用であることは何ら示
されていない。また、化学構造上類似するいくつかの化
合物、たとえば０−エチル＋１− （４−ニトロフェニ
ル）Ｎ−アリル−ホスホロチオノアミテートがオースト
ラリア特許第２９４０７２号明細書に殺菌効果を有する
ことが示されているが、これらの化合物は藻菌類による
植物病害防除剤としては必らずしも充分なものとはいえ
ない。さらに従来の藻菌類による植物病害防除剤の多く
は、病原菌が植物体内に侵入しｔこ後に施用オると、防
除効果が期待できないが、本発明化合物は疫病菌、ベト
病菌などの藻菌類による植物病害に対して予防効果ばか
りでなく、治療効果も有する。
藻菌類による植物病害には、疏菜類、ダイコン類のへと
病（Ｐｅｒｎｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）
、ホウレン草０）へと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
５ｐｉｎａｃｉａｅ ）、タバコのへと病（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ ） 、キュウリのべ
と病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅ
ｎｓｉｓ ）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｒｎｏｐａｒ
ａ ｖｉｔｉｃｎｌａ ） 、セＬ科植物ノヘト病（Ｐ
ｌａｓｍａｐａｒａ ｎ１ｖｅａ ）、リンゴ、イチゴ
、ヤクヨウニンシンノ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｃａｃｔｏｒｕｍ ）、トマト、キュウリの灰色疫病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ ）、パ
イナツプルの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｊｎ
ｎａｍｏｍｉ ）、ジャガイモ、トマト、ナスの疫病（
Ｐｈｙｔｎｐｈｔｈｎｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ ） 、
タバコ、フラツフ、ネギの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ ｎ１ｃｏｔｉａｎａｅ ｖａｒ ｎ１ｃｏｔｉａ
ｎａｅ ）、キュウリ醒立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐ
ｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ ）、ホウレンソウ立枯病
（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ、） 、コムギ褐色雪腐病（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ ｓｐ、 ） 、タバコ［Ｗ立枯病（Ｐｙ
ｔｈｉｕｍｄｅｂａｒｙａｎｕｍ ）、ダイブａ） Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ １Ｌｏｔ、 （Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａ
ｎｉｄｅｒｍａｔｕｒｎ Ｐ、 ｄｅｂａｒｙａｎ
ｕｒｎ、 Ｐｚ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ 、、
Ｐ。
病（Ｐｅｒｎｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）
、ホウレン草０）へと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
５ｐｉｎａｃｉａｅ ）、タバコのへと病（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ ） 、キュウリのべ
と病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅ
ｎｓｉｓ ）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｒｎｏｐａｒ
ａ ｖｉｔｉｃｎｌａ ） 、セＬ科植物ノヘト病（Ｐ
ｌａｓｍａｐａｒａ ｎ１ｖｅａ ）、リンゴ、イチゴ
、ヤクヨウニンシンノ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｃａｃｔｏｒｕｍ ）、トマト、キュウリの灰色疫病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ ）、パ
イナツプルの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｊｎ
ｎａｍｏｍｉ ）、ジャガイモ、トマト、ナスの疫病（
Ｐｈｙｔｎｐｈｔｈｎｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ ） 、
タバコ、フラツフ、ネギの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ ｎ１ｃｏｔｉａｎａｅ ｖａｒ ｎ１ｃｏｔｉａ
ｎａｅ ）、キュウリ醒立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐ
ｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ ）、ホウレンソウ立枯病
（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ、） 、コムギ褐色雪腐病（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ ｓｐ、 ） 、タバコ［Ｗ立枯病（Ｐｙ
ｔｈｉｕｍｄｅｂａｒｙａｎｕｍ ）、ダイブａ） Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ １Ｌｏｔ、 （Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａ
ｎｉｄｅｒｍａｔｕｒｎ Ｐ、 ｄｅｂａｒｙａｎ
ｕｒｎ、 Ｐｚ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ 、、
Ｐ。
ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｒｎ 、 Ｐ、 ｕｌｔ、ｉｍｕｍ
）などがある。
）などがある。
本発明化合物は、一般式〔■〕
〔式中、１１１およびＲ２は前記と同じ意味を有する。
〕
で衣オ）されるチオノリン酸アミドクロリドと一般式［
１１１１ 〔式中、Ｅ、ａは前記と同じ意味を有する。］で表わさ
れるニトロフェノールとを溶媒中、脱酸剤を用いて縮合
させて製造することができる。
１１１１ 〔式中、Ｅ、ａは前記と同じ意味を有する。］で表わさ
れるニトロフェノールとを溶媒中、脱酸剤を用いて縮合
させて製造することができる。
溶媒と【ノては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、アーセトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
等を、脱酸剤としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、γ−ピ
コリン等の有機板基をあげることができる。
香族炭化水素類、アーセトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
等を、脱酸剤としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、γ−ピ
コリン等の有機板基をあげることができる。
反応温度および反応時間は溶媒あるいは脱酸剤の種類に
よってかわりうるが、通常室温から１２０℃位であり、
１時間ない（７数時間である。
よってかわりうるが、通常室温から１２０℃位であり、
１時間ない（７数時間である。
また、本発明化合物は一般式［Ｍ］
〔式中、Ｒ２および１Ｌ８は前記と同じ意味を有する。
〕
で表わされるチオノリン酸クロリドと一般式［Ｖ］ＲＩ
ＮＥ、２ ［Ｖ］ Ｃ式中、ＩＬＩは前記さ面じ意味を有する。〕で表わさ
れるアミンとを溶媒中、脱酸剤を用いて、縮合させて、
製造することもできる。
ＮＥ、２ ［Ｖ］ Ｃ式中、ＩＬＩは前記さ面じ意味を有する。〕で表わさ
れるアミンとを溶媒中、脱酸剤を用いて、縮合させて、
製造することもできる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類等を、脱酸剤としては、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基をあげることができる。
族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類等を、脱酸剤としては、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基をあげることができる。
反応温度および反応時間は、溶媒あるいは脱酸剤の種類
によってかわりうるが、通常０℃〜５０℃位であり、１
時間ないし数時間である。
によってかわりうるが、通常０℃〜５０℃位であり、１
時間ないし数時間である。
次に本発明化合物の製造例を参考例として示す。
参考例１ （化合物（９）の製造）
２−ニトロ−５−メトキシフェノール１．６９１ （０
，０１モル）を７−ｔ）ニトリル２５ＷＬｔ中に溶解し
、無水炭酸カリウム末１．４０ｇを加え、５０〜６０℃
で３ｏ分間攪拌した。さらに、同温度でチオノリン酸０
−エチルＮ−セカンダリ−ブチルアミドクロリド２．１
５１（０，０１モル）を滴下した。その後、４時間攪拌
還流した。無機塩を戸別し、溶媒を留去１ノた。残渣を
トルエンに溶解し、希酸、希アルカリ水溶液および水で
洗滌した。無水硫酵マグネシウムで乾燥した後、トルエ
ンを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、〇−エチル０−（２−ニトロ−５−メトキシ
フェニル）Ｎ−セカンダリ−ブチルホスホロチオノアミ
デート２．５１ｇが得られた。（ｎ２．ｏ １．５８５
８ ’１参考例２ （化合物（４）の製造） ０−エチル０−（２−ニトロ−５−メトキシフェニル）
チオノリン酸クロリド１ｌｌｆを５０−のトルエンに溶
かした。この溶成を０℃に保ち、トリエチルアミン１．
１ｇを滴下した。さらに同温度でｎ−ブチルアミン１．
４７ｇを滴下した。滴下終了後室温で８時間攪拌した。
，０１モル）を７−ｔ）ニトリル２５ＷＬｔ中に溶解し
、無水炭酸カリウム末１．４０ｇを加え、５０〜６０℃
で３ｏ分間攪拌した。さらに、同温度でチオノリン酸０
−エチルＮ−セカンダリ−ブチルアミドクロリド２．１
５１（０，０１モル）を滴下した。その後、４時間攪拌
還流した。無機塩を戸別し、溶媒を留去１ノた。残渣を
トルエンに溶解し、希酸、希アルカリ水溶液および水で
洗滌した。無水硫酵マグネシウムで乾燥した後、トルエ
ンを留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、〇−エチル０−（２−ニトロ−５−メトキシ
フェニル）Ｎ−セカンダリ−ブチルホスホロチオノアミ
デート２．５１ｇが得られた。（ｎ２．ｏ １．５８５
８ ’１参考例２ （化合物（４）の製造） ０−エチル０−（２−ニトロ−５−メトキシフェニル）
チオノリン酸クロリド１ｌｌｆを５０−のトルエンに溶
かした。この溶成を０℃に保ち、トリエチルアミン１．
１ｇを滴下した。さらに同温度でｎ−ブチルアミン１．
４７ｇを滴下した。滴下終了後室温で８時間攪拌した。
これを希酸水溶液で洗滌し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、トルエンを留去すると、〇−エチル〇−（２−ニ
トロ−５−メトキシフェニル）Ｎ−ｎ−ブチルホスホロ
チオノアミデート２．６１１が得られた。
燥後、トルエンを留去すると、〇−エチル〇−（２−ニ
トロ−５−メトキシフェニル）Ｎ−ｎ−ブチルホスホロ
チオノアミデート２．６１１が得られた。
（帽” １．５８５４ ）
同じような製造法により製造した化合物のいくつかを第
１表に示す。
１表に示す。
第 １ 表
本発明化合物を藻菌類による植物病害防除剤として用い
る場合は、他の何らの成分も加えず、そのままの形でも
よいし、あるいは固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤と混じて製剤、たとえば粉剤、粒剤
、水和剤、乳剤、微粒剤、フロアブル、エアゾール等に
しく９） てもよい。
る場合は、他の何らの成分も加えず、そのままの形でも
よいし、あるいは固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤と混じて製剤、たとえば粉剤、粒剤
、水和剤、乳剤、微粒剤、フロアブル、エアゾール等に
しく９） てもよい。
各製剤中には有効成分として本発明化合物を重量比で０
．１〜９９．９％、好ましくは２．０〜８０．０％含有
する。
．１〜９９．９％、好ましくは２．０〜８０．０％含有
する。
これらの製剤は常法に従って調製することができる。
固体担体としては、植物性担体（たとえばタバコ、トウ
モロコシ、コムギ粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木粉、繊
維素粉）、合成樹脂担体（たとえば塩化ヒニル、ポリス
チレン、ポリエチレン、石油樹脂）、鉱物質担体（たと
えばアタパルガスクレー、カオリンクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、セリサイト、バーミキュライトなどの粘
土類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻土、沸石、軽
石、砕砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏）、肥料担
体（たとえば硫安、燐安、硝安、塩安、尿素またはこれ
らの化成肥料）などがある。
モロコシ、コムギ粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木粉、繊
維素粉）、合成樹脂担体（たとえば塩化ヒニル、ポリス
チレン、ポリエチレン、石油樹脂）、鉱物質担体（たと
えばアタパルガスクレー、カオリンクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、セリサイト、バーミキュライトなどの粘
土類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻土、沸石、軽
石、砕砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏）、肥料担
体（たとえば硫安、燐安、硝安、塩安、尿素またはこれ
らの化成肥料）などがある。
液体担体としては、脂肪族および脂環族炭化水素担体（
たとえば灯油、マシン油、ミネラルスビリント、溶剤ナ
フサ）、芳香族炭化水素担体（１ことえばキシレン１．
メヂルナフタレン、ノニルフェノール）、アルコール類
担体（ｔ：とえばメチルアルコール、エチルアルコール
、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール）、エーテル類担体（たとえばジ
オキサン、セロソルブ）、ケトン類担体（たとえばメチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン）、ハロゲン化炭化水素担体（たと
えばジクロロエタン、１−ジクロロエタン、四塩化炭素
）、エステル、ニトリル、アミド類およびその他の担体
（たとえばジオクチルフタレート、トリフレシールホス
フェート、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、油脂類）および水などの担体があ
げられる。
たとえば灯油、マシン油、ミネラルスビリント、溶剤ナ
フサ）、芳香族炭化水素担体（１ことえばキシレン１．
メヂルナフタレン、ノニルフェノール）、アルコール類
担体（ｔ：とえばメチルアルコール、エチルアルコール
、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール）、エーテル類担体（たとえばジ
オキサン、セロソルブ）、ケトン類担体（たとえばメチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン）、ハロゲン化炭化水素担体（たと
えばジクロロエタン、１−ジクロロエタン、四塩化炭素
）、エステル、ニトリル、アミド類およびその他の担体
（たとえばジオクチルフタレート、トリフレシールホス
フェート、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、油脂類）および水などの担体があ
げられる。
次に各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展剤
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルアリールおよびアル
キルナフタレンスルホン酸塩などのスルホン酸塩、エス
テル硫酸塩、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩、アルキ
ルアリルエーテル硫酸塩などの硫酸エステル塩、アルキ
ルアリルエーテルリン酸塩などのリン酸エステル塩、ホ
ルマリン縮合スルポン酸塩、その他カルボンＭ塩などの
アニオン界面活性剤、アルキルおよびアルキルアリルポ
リオキシエチレンエーテルやポリオキシプロピレンを親
油基とするブロックポリマーなどのエーテル、ソルビタ
ンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビトー
ルポリオキシエチレンエーテルのエステルなどのエーテ
ルエステル、ポリオキシエチレンｍｕ酸１ステル、グリ
セリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖エステル
などのエステＪｌ／ 等のノニオン界面活性剤、カゼイ
ン、ゼラチン、でんぷん、Ｃ，ＭＯ（カルボキシメチル
セルロース）、ＰＶＡ（ポリビニルアルコール）、アラ
ビヤゴム、アルギン酸、糖蜜、寒天などの水溶性扁分子
やカルシウムまたはナトリウムリフ諏スルホネート、ス
テアリン酸、オレイン酸、バルミチン酸、松根油、トー
ル油、パイン油、大豆油など各種脂肪酸またはそのエス
テル類、流酸パラフィン、エポキシ化部、ＴＣＰ（トリ
クレジルホスフェート）、ＰＡＰ（リン酸イソプロピル
）、ベントナイトなどがある。
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルアリールおよびアル
キルナフタレンスルホン酸塩などのスルホン酸塩、エス
テル硫酸塩、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩、アルキ
ルアリルエーテル硫酸塩などの硫酸エステル塩、アルキ
ルアリルエーテルリン酸塩などのリン酸エステル塩、ホ
ルマリン縮合スルポン酸塩、その他カルボンＭ塩などの
アニオン界面活性剤、アルキルおよびアルキルアリルポ
リオキシエチレンエーテルやポリオキシプロピレンを親
油基とするブロックポリマーなどのエーテル、ソルビタ
ンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビトー
ルポリオキシエチレンエーテルのエステルなどのエーテ
ルエステル、ポリオキシエチレンｍｕ酸１ステル、グリ
セリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖エステル
などのエステＪｌ／ 等のノニオン界面活性剤、カゼイ
ン、ゼラチン、でんぷん、Ｃ，ＭＯ（カルボキシメチル
セルロース）、ＰＶＡ（ポリビニルアルコール）、アラ
ビヤゴム、アルギン酸、糖蜜、寒天などの水溶性扁分子
やカルシウムまたはナトリウムリフ諏スルホネート、ス
テアリン酸、オレイン酸、バルミチン酸、松根油、トー
ル油、パイン油、大豆油など各種脂肪酸またはそのエス
テル類、流酸パラフィン、エポキシ化部、ＴＣＰ（トリ
クレジルホスフェート）、ＰＡＰ（リン酸イソプロピル
）、ベントナイトなどがある。
このようにして調整した製剤は、そのままであるいは水
で希釈して常法に従って施用する。
で希釈して常法に従って施用する。
もちろん、他の殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、
種子消毒剤、除草剤、肥料または土壌改良剤等と混合し
て、または混合せずに同時に施用することもできる。
種子消毒剤、除草剤、肥料または土壌改良剤等と混合し
て、または混合せずに同時に施用することもできる。
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、化合物乞は前
記第１表の化合物番号によって示す。
記第１表の化合物番号によって示す。
製剤例１ 粉 剤
本発明化合物（８） ２ Ｍ を部、クレー８８重康部
およびタルク１０ｊｌｉ量部をよく粉砕混合すれば２％
の粉剤を得る。
およびタルク１０ｊｌｉ量部をよく粉砕混合すれば２％
の粉剤を得る。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物（１，１） ８０ Ｍ置部、珪藻上４５車
量部、ホワイトカーボン２０重駄部、湿潤剤（ラウリル
硫酸ソーダ）３重態部および分散剤（リグニンスルホン
酸カルシウム）２重量部をよく粉砕２口（合すれば３０
％の水和剤を得る。
量部、ホワイトカーボン２０重駄部、湿潤剤（ラウリル
硫酸ソーダ）３重態部および分散剤（リグニンスルホン
酸カルシウム）２重量部をよく粉砕２口（合すれば３０
％の水和剤を得る。
製剤例８ 水和剤
本発明化合物（１）５０重量部、珪藻上４５重量部、湿
潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５
重態部および分散剤（リグ製剤例４ 乳 剤 本発明化合物（５＞２０重颯部、キシレン６０重世部お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンフェニルフェノールポ
リマー系） ２０ Ｍ ｉＬ 部を混和すれば、２０％
の潰１剤を得る。
潤剤（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５
重態部および分散剤（リグ製剤例４ 乳 剤 本発明化合物（５＞２０重颯部、キシレン６０重世部お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンフェニルフェノールポ
リマー系） ２０ Ｍ ｉＬ 部を混和すれば、２０％
の潰１剤を得る。
本発明化合物を藻菌類による植物病害の防除剤として施
用する場合、通常１０アール当り１ｇ〜２００ｇの施用
量が適当であり、その施用濃度は水和剤、乳剤等として
水で希釈して施用する場合、０．００１％〜０．２％の
範囲が好ましい。まｔコ、粉剤、粒剤等の場合は、通常
何ら希釈せず、そのままで施用する。これらの施用量、
施用濃度は、製剤によっても異なるし、また施用する時
期、場所、施用方法、病害の種類、程度等、他の状況に
よっても異なり、また作物の種類によっても変わりうる
し、さらに上記の範囲に拘わることなく増減し、濃度を
変更してもよい。
用する場合、通常１０アール当り１ｇ〜２００ｇの施用
量が適当であり、その施用濃度は水和剤、乳剤等として
水で希釈して施用する場合、０．００１％〜０．２％の
範囲が好ましい。まｔコ、粉剤、粒剤等の場合は、通常
何ら希釈せず、そのままで施用する。これらの施用量、
施用濃度は、製剤によっても異なるし、また施用する時
期、場所、施用方法、病害の種類、程度等、他の状況に
よっても異なり、また作物の種類によっても変わりうる
し、さらに上記の範囲に拘わることなく増減し、濃度を
変更してもよい。
次に本発明化合物の藻菌類による植物病害の防除効果を
具体的に例示するために試験例を示す。
具体的に例示するために試験例を示す。
試験例１ キュウリベと病防除効果（予防効果試験）
プラスチック製ポットに砂壌土をつめキュウリ（品質：
相極半日）を播種した。これを温室で１４日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ動面を得た。この動面に乳剤ま
Ｔこは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬
液が十分に付着するように茎葉散布しｆ、＝。薬液散布
後５日間温室で栽培しｔコ幼苗番こキュウリベと病菌（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ ）の分生胞子けん濁液をｔＩＪｇ接種しｔコ。これ
を２０℃多湿条件下に３日間置きつづいて２０℃螢光灯
照明下で８日間栽培して発病させたのち、その発病状態
を観察した。
プラスチック製ポットに砂壌土をつめキュウリ（品質：
相極半日）を播種した。これを温室で１４日間栽培し、
子葉が展開したキュウリ動面を得た。この動面に乳剤ま
Ｔこは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬
液が十分に付着するように茎葉散布しｆ、＝。薬液散布
後５日間温室で栽培しｔコ幼苗番こキュウリベと病菌（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ ）の分生胞子けん濁液をｔＩＪｇ接種しｔコ。これ
を２０℃多湿条件下に３日間置きつづいて２０℃螢光灯
照明下で８日間栽培して発病させたのち、その発病状態
を観察した。
発病度はｆ記の方法によって算出した。すなわち、調査
葉の病斑出現度に応じて、０．０．５．１，２．４の指
数に分類し、次式によって発病度を算出しＴこ。
葉の病斑出現度に応じて、０．０．５．１，２．４の指
数に分類し、次式によって発病度を算出しＴこ。
（発病指数）
Ｏ葉面上に菌叢または病斑を認めない。
０、５ 葉面上に葉面積の５％未満に菌叢または病
斑を認める。
斑を認める。
１ 葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢または病斑
を認める。
を認める。
２ 葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢または病斑
を認め；５゜ ４ 葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢才たは病斑
を認めろ。
を認め；５゜ ４ 葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢才たは病斑
を認めろ。
つづいて防除価を次式より求めた。
結果を第２表に示１ノ１こ。
第 ２ 表
（注１）：オーストラリア特許第２９４０７２号明細書
記載化合物 （注２）：比較のため本発明と類似の方法により製造し
た化合物 （注３）：ダコニール（市販殺菌剤） 試験例２ キュウリベと病防除効果（治療効果試験）
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種
：引換半日）を播種した。これを温室で１４日間栽培し
、子葉が展開し１こキュウリ幼苗を得た。この動画キュ
ウリにべと屑繭（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ ）の分生胞子けん濁液を噴霧接種
し、２０℃多湿条件下に１日置いｔコ。その後この動面
に乳剤まｔコは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を葉
面に薬液が十分に付着するように茎葉散布した。これを
５日間２０℃、螢光灯照明下で栽培して発病させたのち
、その発病状態を観察した。
記載化合物 （注２）：比較のため本発明と類似の方法により製造し
た化合物 （注３）：ダコニール（市販殺菌剤） 試験例２ キュウリベと病防除効果（治療効果試験）
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種
：引換半日）を播種した。これを温室で１４日間栽培し
、子葉が展開し１こキュウリ幼苗を得た。この動画キュ
ウリにべと屑繭（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ ）の分生胞子けん濁液を噴霧接種
し、２０℃多湿条件下に１日置いｔコ。その後この動面
に乳剤まｔコは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を葉
面に薬液が十分に付着するように茎葉散布した。これを
５日間２０℃、螢光灯照明下で栽培して発病させたのち
、その発病状態を観察した。
ＩＣ何なっＴこ。枯朱ケ責４にボした。
（ｌ ９ ）
第 ８ 表
（庄Ｉ）前述に同じ （注２） 〃 （注３）
〃（２０） 試験例３ ブドウベと病防除効果（治療効果試験）プ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ブドウ（品種：デ
ラウェア）を播種した。これを温室で約１ケ月間栽培し
、木葉２〜３葉が展開したブドウ幼苗を得た。この幼苗
にブドウヘト病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃ
ｏｌａ ） （ｔ）分生胞子けん濁液を噴霧接種し、２
８℃で２日間多湿条件下に置いた。その後この幼色に乳
剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に
薬液が十分に付着するように茎葉散布しｒ、＝。その後
１４日間２８℃、螢光灯照明下で栽培し、発病させたの
ち、発病状態を観察した。発病調査方法および防除価の
算出は試験例１と同様に行なった。結果を第４表に示し
ｔこ。
〃（２０） 試験例３ ブドウベと病防除効果（治療効果試験）プ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ブドウ（品種：デ
ラウェア）を播種した。これを温室で約１ケ月間栽培し
、木葉２〜３葉が展開したブドウ幼苗を得た。この幼苗
にブドウヘト病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃ
ｏｌａ ） （ｔ）分生胞子けん濁液を噴霧接種し、２
８℃で２日間多湿条件下に置いた。その後この幼色に乳
剤または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に
薬液が十分に付着するように茎葉散布しｒ、＝。その後
１４日間２８℃、螢光灯照明下で栽培し、発病させたの
ち、発病状態を観察した。発病調査方法および防除価の
算出は試験例１と同様に行なった。結果を第４表に示し
ｔこ。
第 ４ 表
（注１）前述に同じ
（注２） 〃
（注４） アリエッチ（市販殺菌剤）
（注５） ジネブ（市販殺菌剤）
／／
／／
試験例４ トマト疫病防除効果（治療効果試験）プラ
スチック製ボットに砂壌土をつめトマト（品種：ボンテ
ローザ）を播種１７た。これを温室で８０日間栽培し、
木葉５〜６葉が展開したトマトのｌ１１￥を得た。この
苗にトマト疫病［（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆ
ｅｓｔａｎｓ ）の遊走子けん濁液をｌＩｊＩＭ接種し
、２０℃で２０時間多湿に保ったのち、乳剤または水和
剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が十分に
付着するように茎葉散布した。その後２０℃、温室で６
日間栽培し、発病させたのち発病状態を観察した。発病
調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行なっ
１こ。結果を第５表に示した。
スチック製ボットに砂壌土をつめトマト（品種：ボンテ
ローザ）を播種１７た。これを温室で８０日間栽培し、
木葉５〜６葉が展開したトマトのｌ１１￥を得た。この
苗にトマト疫病［（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆ
ｅｓｔａｎｓ ）の遊走子けん濁液をｌＩｊＩＭ接種し
、２０℃で２０時間多湿に保ったのち、乳剤または水和
剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が十分に
付着するように茎葉散布した。その後２０℃、温室で６
日間栽培し、発病させたのち発病状態を観察した。発病
調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行なっ
１こ。結果を第５表に示した。
第 ５ 表
（注１） 前述に同じ
（注２） 〃
（注６） マンネブ（市販殺薊剤）
試験例５ ジャガイモ疫病防除効果（治療効果試験）
ワグネルポットに砂壌土をつめジャガイモ塊茎（品種・
男爵）を播種した。これを温室で２力月間栽培した。こ
の苗にジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐハｔｈｏｒａ
１ｎｆｅｓｔａｎｓ ）の遊走子けん濁液を１１！甥接
種し、２０℃で２０時間多湿に保ったのち、乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が十
分に付着するように茎葉散布した。その後２０℃、温室
で６日間栽培し、発病させたのち発病状態を観察した。
ワグネルポットに砂壌土をつめジャガイモ塊茎（品種・
男爵）を播種した。これを温室で２力月間栽培した。こ
の苗にジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐハｔｈｏｒａ
１ｎｆｅｓｔａｎｓ ）の遊走子けん濁液を１１！甥接
種し、２０℃で２０時間多湿に保ったのち、乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が十
分に付着するように茎葉散布した。その後２０℃、温室
で６日間栽培し、発病させたのち発病状態を観察した。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。結果を第６表に示した。
なった。結果を第６表に示した。
第 ６ 表
（注１） 前述に同じ
（注２） 〃
（注６） 〃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、拘は低級アルキル基、低級シクロアルキル基ま
たは低級アルケニル基を表わし、Ｒ２および１′Ｌ８は
同一または相異なる低級アルキル基を表わす。〕 で表わされるホスホロチオノアミデートを有効成分とし
て含有することを特徴とする藻菌類による植物病害防除
剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57041210A JPS58157710A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | 藻菌類による植物病害防除剤 |
| EP83301341A EP0089191A3 (en) | 1982-03-15 | 1983-03-10 | Fungicidal composition comprising phosphoramidothionates |
| KR1019830000960A KR840003777A (ko) | 1982-03-15 | 1983-03-10 | 포스포 아미도 티오네이트를 함유한 살균 조성물의 제조방법 |
| ES520546A ES8404371A1 (es) | 1982-03-15 | 1983-03-11 | Un procedimiento para la produccion de un fosforamido-tionato. |
| BR8301262A BR8301262A (pt) | 1982-03-15 | 1983-03-14 | Composicao fungicida, fosforamidotioinato, processo para sua producao e processo para controle de fungos |
| ZA831734A ZA831734B (en) | 1982-03-15 | 1983-03-14 | Fungicidal composition comprising phosphoramidothionates |
| US06/475,166 US4522817A (en) | 1982-03-15 | 1983-03-14 | Phosphoramidothionates and fungicidal use |
| PT76387A PT76387B (en) | 1982-03-15 | 1983-03-14 | Fungicidal composition comprising phosphoramidothionates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57041210A JPS58157710A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | 藻菌類による植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58157710A true JPS58157710A (ja) | 1983-09-19 |
Family
ID=12602040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57041210A Pending JPS58157710A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | 藻菌類による植物病害防除剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58157710A (ja) |
| KR (1) | KR840003777A (ja) |
| ZA (1) | ZA831734B (ja) |
-
1982
- 1982-03-15 JP JP57041210A patent/JPS58157710A/ja active Pending
-
1983
- 1983-03-10 KR KR1019830000960A patent/KR840003777A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-03-14 ZA ZA831734A patent/ZA831734B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA831734B (en) | 1983-12-28 |
| KR840003777A (ko) | 1984-10-04 |
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