JPS58213789A - チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
- Publication number
- JPS58213789A JPS58213789A JP57095764A JP9576482A JPS58213789A JP S58213789 A JPS58213789 A JP S58213789A JP 57095764 A JP57095764 A JP 57095764A JP 9576482 A JP9576482 A JP 9576482A JP S58213789 A JPS58213789 A JP S58213789A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- acid amide
- compound
- derivative
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- -1 acid amide chloride Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- XQDNFAMOIPNVES-UHFFFAOYSA-N 3,5-Dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC(O)=CC(OC)=C1 XQDNFAMOIPNVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 29
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 35
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- BQDUTRYRKNTCSH-UHFFFAOYSA-N CCC(C)NP(O)(OC)=S.Cl Chemical compound CCC(C)NP(O)(OC)=S.Cl BQDUTRYRKNTCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 3
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001103808 Albifimbria verrucaria Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000342321 Hyaloperonospora brassicae Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000904937 Sirenes Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 241000285987 Spathelia cubensis Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M aluminum;magnesium;oxygen(2-);silicon(4+);hydroxide;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical compound N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- QSZCGGBDNYTQHH-UHFFFAOYSA-N dimethoxyphenol Natural products COC1=CC=CC(O)=C1OC QSZCGGBDNYTQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/36—Amides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式(1)
〔式中、kエ は炭素数1〜−4のアルキル基を表わし
、R2はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸アミド(以下本発明化合物と
称す。)、その製造法およびそれを有効成分として含有
する植物病害防除剤に関するものである。
、R2はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸アミド(以下本発明化合物と
称す。)、その製造法およびそれを有効成分として含有
する植物病害防除剤に関するものである。
従来、べと病、疫病などの藻菌類による植物病害の防除
には多くの殺菌剤が用いられてきたがいずれも予防効果
を中心としており、一旦病原菌が植物体内に侵入したの
ちには殺菌剤を施用しても充分な防除効果を期待するこ
とはできなかった。
には多くの殺菌剤が用いられてきたがいずれも予防効果
を中心としており、一旦病原菌が植物体内に侵入したの
ちには殺菌剤を施用しても充分な防除効果を期待するこ
とはできなかった。
本発明者らは本発明化合物がべと病、疫病などの藻菌類
による植物病害に対し、予防効果ばかりでなく治療効果
をも有することを見出した。
による植物病害に対し、予防効果ばかりでなく治療効果
をも有することを見出した。
藻菌類による植物病害には、葭菜類、ダイコン類のべと
病(Peronospora brassicae)、
ホウレン草のべと病(Peronospora 5pj
naciae)、タバコのべと病(Peronospo
ra tabacina) 、キュウリのべと病(Ps
eudoperonospora cubensis)
、ブドウゐべと病(Pl+ismopmra viti
colm)、セリ゛科植物ノヘと病(Plasmopa
ra n1vea) 、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニン
ジンの疫病(PhytophLhot°aCλctor
um) 、)マド、キュウリの灰色疫病(Phytop
hthorムcapsici)、パイナツプルの疫病(
PhytophLliora cinnamomi )
、ジャガイモ、トマト、ナスの疫病(Phytoph
tbora 1nfestans )、タバコ、ソラマ
メ、ネギの疫病(Phytophthoranicot
ianae var n1cotianae)、キxウ
リ菌立枯病(Pythium aphanムderma
tum) 、ホfi L/ ン7つ立枯病(Pythi
um sp。)、コムギ褐色雪腐病(PyLhium
sp 、 )、タバコ苗立枯病(Pythiumdeb
aryanum)、ダイズの Pythium Rot
(Pytbium aplxanidermatum
P、debaryanum。
病(Peronospora brassicae)、
ホウレン草のべと病(Peronospora 5pj
naciae)、タバコのべと病(Peronospo
ra tabacina) 、キュウリのべと病(Ps
eudoperonospora cubensis)
、ブドウゐべと病(Pl+ismopmra viti
colm)、セリ゛科植物ノヘと病(Plasmopa
ra n1vea) 、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニン
ジンの疫病(PhytophLhot°aCλctor
um) 、)マド、キュウリの灰色疫病(Phytop
hthorムcapsici)、パイナツプルの疫病(
PhytophLliora cinnamomi )
、ジャガイモ、トマト、ナスの疫病(Phytoph
tbora 1nfestans )、タバコ、ソラマ
メ、ネギの疫病(Phytophthoranicot
ianae var n1cotianae)、キxウ
リ菌立枯病(Pythium aphanムderma
tum) 、ホfi L/ ン7つ立枯病(Pythi
um sp。)、コムギ褐色雪腐病(PyLhium
sp 、 )、タバコ苗立枯病(Pythiumdeb
aryanum)、ダイズの Pythium Rot
(Pytbium aplxanidermatum
P、debaryanum。
Pirregulare、 Plmyrio【ylum
、 P、ultimuxn)などがある。
、 P、ultimuxn)などがある。
本発明化合物は、一般式(n)
〔式中、k□およびR2は前記と同じ意味を有する。〕
で表わされるチオノリン酸アミドクロリドと3゜5−ジ
メトキシフェノールとを溶媒中、脱酸剤を用いて縮合さ
せて製造することができる。
メトキシフェノールとを溶媒中、脱酸剤を用いて縮合さ
せて製造することができる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、牛シレン等の芳香
族炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド醇を
、脱酸剤としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等
の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミンの有機塩基を
あげることができる。
族炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド醇を
、脱酸剤としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等
の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミンの有機塩基を
あげることができる。
反応温度および反応時間は溶媒あるいは脱酸剤の種類に
よってかわりうるが、通常室温から120℃位であり、
1時間ないし数時間である。
よってかわりうるが、通常室温から120℃位であり、
1時間ないし数時間である。
また、本発明化合物は一般式(IV)
〔式中、k2 は前記と同じ意味を有する。〕で表わ
されるチオノリン酸クロリドと一般式(V)RINa2
(V) 〔式中、k□は前記と同じ意味を有する。〕で表わされ
るアルキルアミンとを溶媒中、脱酸剤を用いて縮合させ
て製造することもできる。
されるチオノリン酸クロリドと一般式(V)RINa2
(V) 〔式中、k□は前記と同じ意味を有する。〕で表わされ
るアルキルアミンとを溶媒中、脱酸剤を用いて縮合させ
て製造することもできる。
溶媒トシては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類等を、脱酸剤としては、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、ト
リエチルアミン、N、N−ジエチルアニリン等の有機塩
基をあげることができる。
族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル等のエーテル類、ジクロルメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類等を、脱酸剤としては、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、ト
リエチルアミン、N、N−ジエチルアニリン等の有機塩
基をあげることができる。
反応温度および反応時間は、溶媒あるいは脱酸剤の種類
によってかわりうるが、通常θ℃〜50℃位であり、1
時間ないし数時間である。
によってかわりうるが、通常θ℃〜50℃位であり、1
時間ないし数時間である。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例1 〔本発明化合物0′IJの製造〕3.5−
ジメトキシフェノール1.54f!(0,01モル)と
O−メチル N−5ec−ブチル チオノリン酸アミド
クロリド2.00Fとを30−のアセトニトリルに溶解
したのち、無水炭酸カリウム末1.40 F (0,0
1モル)を加え、50〜70℃で5時間攪拌した。次に
無機塩をろ別し、アセトニトリルを留去した。残渣をト
ルエンに溶解し、希酸水溶液、希アルカリ水溶液および
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤
をろ別後、トルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製してO−メチル 0−(
3,5−ジメトキシフェニル)N−sec−ブチル ホ
スホロアミドチオエート2.23jlヲ得り。(収率7
3.2%、nA9°01.5329)製造例2 〔本
発明化合物(7)の製造〕0−エチル 0−(3,5−
ジメトキシフェニル) チオノリン酸クロリド1.48
9(5ミリモル)を504のトルエンに溶解した。
ジメトキシフェノール1.54f!(0,01モル)と
O−メチル N−5ec−ブチル チオノリン酸アミド
クロリド2.00Fとを30−のアセトニトリルに溶解
したのち、無水炭酸カリウム末1.40 F (0,0
1モル)を加え、50〜70℃で5時間攪拌した。次に
無機塩をろ別し、アセトニトリルを留去した。残渣をト
ルエンに溶解し、希酸水溶液、希アルカリ水溶液および
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤
をろ別後、トルエンを留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製してO−メチル 0−(
3,5−ジメトキシフェニル)N−sec−ブチル ホ
スホロアミドチオエート2.23jlヲ得り。(収率7
3.2%、nA9°01.5329)製造例2 〔本
発明化合物(7)の製造〕0−エチル 0−(3,5−
ジメトキシフェニル) チオノリン酸クロリド1.48
9(5ミリモル)を504のトルエンに溶解した。
このmlを0℃に保ちなが4らイソプロピルアミン60
0■(10ミリモル)を滴下した。滴下終了後、室温で
3時間攪拌した。これを希酸水溶液で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、0−エチル
0−(3,5−ジメトキシフェニル)N−イソプロピ
ル ホスホロアミドチオエート1.562を得た。(収
率 97゜5チ、n21・01゜5269 )このよう
な製造法により製造できる化合物のいくつかを第1表に
示す。
0■(10ミリモル)を滴下した。滴下終了後、室温で
3時間攪拌した。これを希酸水溶液で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、トルエンを留去し、0−エチル
0−(3,5−ジメトキシフェニル)N−イソプロピ
ル ホスホロアミドチオエート1.562を得た。(収
率 97゜5チ、n21・01゜5269 )このよう
な製造法により製造できる化合物のいくつかを第1表に
示す。
iJ1表
し・
本発明化合物を、植物病害防除剤として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままの形でもよいし、あ
るいは固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
用補助剤と混合し、たとえば粉剤、粒・剤、水和剤、乳
剤、微粒剤、フロアブル、エアゾール等に製剤してもよ
い。
他の何らの成分も加えず、そのままの形でもよいし、あ
るいは固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
用補助剤と混合し、たとえば粉剤、粒・剤、水和剤、乳
剤、微粒剤、フロアブル、エアゾール等に製剤してもよ
い。
各製剤中には有効成分として本発明化合物を重量比テ0
.1〜99.9 % 、好ましくは2.0〜B0.0チ
含有する。
.1〜99.9 % 、好ましくは2.0〜B0.0チ
含有する。
これらの製剤は常法に従って調製することができる。
固体担体としては、植物性担体(たとえばタバコ、トウ
モロコシ、コムギ粉、タイズ粉、クルミ穀粉−1木粉、
繊維素粉)、合成樹脂(たとえば塩化ビニル、ポリスチ
レン、ポリエチレン、石油樹脂)、鉱物質担体(たとえ
ばアタパルガスクレー、カオリンクレー、ベントナイト
、酸性白土、セリサイト、バーミキュライトなどの粘土
類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻上、沸石、軽石
、珪砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏)、肥料(た
とえば硫安、燐安、硝安、塩安、尿素またはこれらの化
成肥料)などがある。
モロコシ、コムギ粉、タイズ粉、クルミ穀粉−1木粉、
繊維素粉)、合成樹脂(たとえば塩化ビニル、ポリスチ
レン、ポリエチレン、石油樹脂)、鉱物質担体(たとえ
ばアタパルガスクレー、カオリンクレー、ベントナイト
、酸性白土、セリサイト、バーミキュライトなどの粘土
類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻上、沸石、軽石
、珪砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏)、肥料(た
とえば硫安、燐安、硝安、塩安、尿素またはこれらの化
成肥料)などがある。
液体担体としてば、脂肪族および脂環族炭化水素(たと
えば灯油、マシン油、ミネラルスピリット、溶剤ナフサ
)、芳香族炭化水素(たとえばキシレン、メチルナフタ
レン、ノニルフェノール)、アルコール類担体(たとえ
ばメチルアルコール、エチルアルコール、エチレンクリ
コール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール)、エーテル類(たとえばジオキサン、セロソル
ブ)、ケトン類(たとえばメチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、インホロン)、
ハロゲン化炭化水素担体(たとえばジクロロエタン、ト
リクロロエタン、四塩化炭素)、エステル、ニトリル、
アミド類およびその他の担体(たとえばジオクチルフタ
レート、トリクレジルホスフェート、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、油脂類
)および水などがある。
えば灯油、マシン油、ミネラルスピリット、溶剤ナフサ
)、芳香族炭化水素(たとえばキシレン、メチルナフタ
レン、ノニルフェノール)、アルコール類担体(たとえ
ばメチルアルコール、エチルアルコール、エチレンクリ
コール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール)、エーテル類(たとえばジオキサン、セロソル
ブ)、ケトン類(たとえばメチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、インホロン)、
ハロゲン化炭化水素担体(たとえばジクロロエタン、ト
リクロロエタン、四塩化炭素)、エステル、ニトリル、
アミド類およびその他の担体(たとえばジオクチルフタ
レート、トリクレジルホスフェート、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、油脂類
)および水などがある。
次に各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展剤
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩などのスルホン酸塩、エステル硫酸塩、アルキル硫酸
塩、エーテル硫酸塩、アルキルアリールエーテル硫酸塩
などの’17/lHエステル塩、アルキルアリールエー
テルリン酸塩などのリン酸エステル塩、ホルマリン縮合
スルホン酸塩、その他カルボン酸塩などのアニオン界面
活性剤、アルキルおよびアルキルアリールポリオキシエ
jレンエーテルやポリオキシプロピレンを親油基とする
ブロックポリマーなどのエーテル、ソルビタンエステル
のポリオキシエチレンエーテル、ソルビトールポリオキ
シエチレンエーテルのエステルなどのエーテルエステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、グリセリンエス
テル、ソルビタンエステル、シ四糖エステル11どのエ
ステル等のノニオン界面活性剤、カゼイン、ゼラチン、
でんぷん、CMC(カルボキシメチルセルロース) 、
PVAルシウムまたはナトリウムリグノスルホネート、
ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、松゛根油、
トール油、パイン油、大豆油など各種脂肪酸またはその
エステル類、流動パラフィン、エポキシ化部、TCP(
)リクレジルホスフェ−1、PAP(酸性リン酸イソプ
ロピル)、ベントナイトなどがある。
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩などのスルホン酸塩、エステル硫酸塩、アルキル硫酸
塩、エーテル硫酸塩、アルキルアリールエーテル硫酸塩
などの’17/lHエステル塩、アルキルアリールエー
テルリン酸塩などのリン酸エステル塩、ホルマリン縮合
スルホン酸塩、その他カルボン酸塩などのアニオン界面
活性剤、アルキルおよびアルキルアリールポリオキシエ
jレンエーテルやポリオキシプロピレンを親油基とする
ブロックポリマーなどのエーテル、ソルビタンエステル
のポリオキシエチレンエーテル、ソルビトールポリオキ
シエチレンエーテルのエステルなどのエーテルエステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、グリセリンエス
テル、ソルビタンエステル、シ四糖エステル11どのエ
ステル等のノニオン界面活性剤、カゼイン、ゼラチン、
でんぷん、CMC(カルボキシメチルセルロース) 、
PVAルシウムまたはナトリウムリグノスルホネート、
ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、松゛根油、
トール油、パイン油、大豆油など各種脂肪酸またはその
エステル類、流動パラフィン、エポキシ化部、TCP(
)リクレジルホスフェ−1、PAP(酸性リン酸イソプ
ロピル)、ベントナイトなどがある。
このようにして調製した製剤は、そのままであるいは水
で希釈して常法に従って施用する。
で希釈して常法に従って施用する。
もちろん、他の殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、
種子消毒剤、除革剤、肥料または土壌改良剤等と混合し
て、または混合せずに同時に施用することもできる。
種子消毒剤、除革剤、肥料または土壌改良剤等と混合し
て、または混合せずに同時に施用することもできる。
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、化合物名は前
記第1表の化合物番号によって示す。
記第1表の化合物番号によって示す。
製剤例1 粉 剤
本発明化合物(3)2重量部、クレー88重量部瑯よび
タルク10重蓋部をよく粉砕混合すれば2チの粉剤を得
る。
タルク10重蓋部をよく粉砕混合すれば2チの粉剤を得
る。
製剤例2 水和剤
(ラウリル硫酸ソーダ)3重量部および分散剤(リグニ
ンスルホン酸カルシウム)2重量部をよく粉砕混合すれ
ば30%の水和剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム)2重量部をよく粉砕混合すれ
ば30%の水和剤を得る。
製剤例3 水和剤
本発明化合物+1150重量部、珪藻土45重展
量J湿備剤(γルキルベンゼンスルホン酸カルシウム)
245重飢部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2.5重責部をよく粉砕混合すれば50チの水和
剤を得る。
245重飢部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2.5重責部をよく粉砕混合すれば50チの水和
剤を得る。
製剤例4 乳 剤
本発明化合物+4120重量部、キシレン6゜迩蓋部お
よび乳化剤(ポリオキシエチレンフェニルフェノールボ
リマー系)20重量部を混和すれば、20%の乳剤を得
る。
よび乳化剤(ポリオキシエチレンフェニルフェノールボ
リマー系)20重量部を混和すれば、20%の乳剤を得
る。
本発明化合物を植物病害の防除剤として施用する場合、
通常10アール当りIf〜2009の施用量が適当であ
り、その施用濃度は水和剤、乳剤等として水で希釈して
施用する場合、0.001−〜0.2%の範囲が好まし
い。また、粉剤、粒剤等の場合は、通常何ら希釈せず、
そのままで施用する。これらの施用量、施用濃度は、製
剤によっても異なるし、また施用する時期、場所、施用
方法、病害の種類、程度等、他の状況によっても異なり
、また作物の種類によっても変わりうるし、さらに上記
の範囲に拘わることなく増減し、濃度を変更してもよい
。
通常10アール当りIf〜2009の施用量が適当であ
り、その施用濃度は水和剤、乳剤等として水で希釈して
施用する場合、0.001−〜0.2%の範囲が好まし
い。また、粉剤、粒剤等の場合は、通常何ら希釈せず、
そのままで施用する。これらの施用量、施用濃度は、製
剤によっても異なるし、また施用する時期、場所、施用
方法、病害の種類、程度等、他の状況によっても異なり
、また作物の種類によっても変わりうるし、さらに上記
の範囲に拘わることなく増減し、濃度を変更してもよい
。
次に本発明化合物の藻菌類による植物病害の防除効果を
試験例により示す。なお、化合物名は的記第1表の化合
物番号によって示し、比較対照化合物として用いた化合
物はそれぞれ次の化合物記号で示す。
試験例により示す。なお、化合物名は的記第1表の化合
物番号によって示し、比較対照化合物として用いた化合
物はそれぞれ次の化合物記号で示す。
\
対照化合物 構 造 式 備 考試験
例1 キュウリベと病防除効果(予防効果試験)プラ
スチック製ポットに砂壌土をつめキュウリ(品質:和積
半白)を播種した。これを温室で14日間栽培し、子葉
が展開しtコキュウリ幼色を得た。この幼苗に乳剤まt
コは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液
が十分に付着するように茎葉散布した。薬液散布後5日
間温室で栽培した幼苗にキュウリベと病菌(Pmeud
operonoipora cubensls)の分生
胞子懸濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に
3日間置き、つづいて20℃螢光灯照明下で3日間栽培
して発病させたのち、その発病状態を観察した。
例1 キュウリベと病防除効果(予防効果試験)プラ
スチック製ポットに砂壌土をつめキュウリ(品質:和積
半白)を播種した。これを温室で14日間栽培し、子葉
が展開しtコキュウリ幼色を得た。この幼苗に乳剤まt
コは水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液
が十分に付着するように茎葉散布した。薬液散布後5日
間温室で栽培した幼苗にキュウリベと病菌(Pmeud
operonoipora cubensls)の分生
胞子懸濁液を噴霧接種した。これを20℃多湿条件下に
3日間置き、つづいて20℃螢光灯照明下で3日間栽培
して発病させたのち、その発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。すなわち、調査
葉の病斑出現度に応じて、0.0.5.1.2.4の指
数に分類し、次式によって発病度を算出した。
葉の病斑出現度に応じて、0.0.5.1.2.4の指
数に分類し、次式によって発病度を算出した。
θ 葉面上に菌叢または病斑を認めない。
0.5 葉面上に葉面積の5%未満に菌叢または病斑
を認める。
を認める。
1 葉面−Lに葉面積の20%未満に菌叢または病
斑を認める。
斑を認める。
2 葉面上に葉面積の50%未満に菌叢まtコは病
斑を認める。
斑を認める。
4 葉面上に葉面積の50%以上に菌叢または病斑
を認める。
を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
結果を第2表に示した。
第2表
試験例2 キュウリベと病防除効果(治療効果試験)
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種
:和積半白)を播種した。これを温室で14日間栽培し
、子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗キュウ
リにべと病菌(Pieudoperonoipora
cubensis、)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、
20℃多湿条件下に1日直いた。その後この幼苗に乳剤
または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を葉面に薬液
が十分に付着するように茎葉散布した。
プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ(品種
:和積半白)を播種した。これを温室で14日間栽培し
、子葉が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗キュウ
リにべと病菌(Pieudoperonoipora
cubensis、)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、
20℃多湿条件下に1日直いた。その後この幼苗に乳剤
または水和剤形態の供試化合物の水希釈液を葉面に薬液
が十分に付着するように茎葉散布した。
これを5日間20℃、螢光灯照明下で栽培して発病させ
たのち、その発病状態を観察した。
たのち、その発病状態を観察した。
発病度および防除価の算出は試験例1と同様に行なった
。結果を第3表に示しtこ。
。結果を第3表に示しtこ。
第3表
\、
\
試験例3 ブドウベと病防除効果(治療効果試験)プ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ブドウ(品種:デ
ラウェア)を播種した。これを温室で約1ケ月間栽培し
、木葉2〜3葉が展開したブドウ幼苗を得た。この幼苗
にブドウベと病菌(Plasmop・ara viti
cola)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、23℃で2
日間多湿条件下に置いた。その後この幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が十
分に付着するように茎葉散布した。その後14日間23
℃、蛍光灯照明下で栽培し、発病させたのち、発病状態
を観察1、た。発病調査方法および防除価の算出は試験
例1と同様に行なった。結果を第4表に示した。
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ブドウ(品種:デ
ラウェア)を播種した。これを温室で約1ケ月間栽培し
、木葉2〜3葉が展開したブドウ幼苗を得た。この幼苗
にブドウベと病菌(Plasmop・ara viti
cola)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、23℃で2
日間多湿条件下に置いた。その後この幼苗に乳剤または
水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が十
分に付着するように茎葉散布した。その後14日間23
℃、蛍光灯照明下で栽培し、発病させたのち、発病状態
を観察1、た。発病調査方法および防除価の算出は試験
例1と同様に行なった。結果を第4表に示した。
第4表
試験例4 トマト疫病防除効果(治療効果試験)プラ
スチック製ポットに砂壌土をつめトマト(品種:ポンチ
ローザ)を播種した。これを温室で30日間栽培し、木
葉5〜6葉が展開したトマトの苗を得た。この苗にトマ
ト疫病菌(Pbytophthora 1nfesLa
ns)の遊走子懸濁液を噴霧接種り、、20’Cで20
時間多湿に保ったのち、乳剤または水和剤形態の供試化
合物2水希釈液を、葉面に薬液が十分に付着するように
茎葉散布した。その後20℃、温室で6日間栽培し、発
病させたのち発病状態を観察した。発病調査方法および
防除価の算出は試験例1と同様に行な−〕だ。結果を第
5表に示した。
スチック製ポットに砂壌土をつめトマト(品種:ポンチ
ローザ)を播種した。これを温室で30日間栽培し、木
葉5〜6葉が展開したトマトの苗を得た。この苗にトマ
ト疫病菌(Pbytophthora 1nfesLa
ns)の遊走子懸濁液を噴霧接種り、、20’Cで20
時間多湿に保ったのち、乳剤または水和剤形態の供試化
合物2水希釈液を、葉面に薬液が十分に付着するように
茎葉散布した。その後20℃、温室で6日間栽培し、発
病させたのち発病状態を観察した。発病調査方法および
防除価の算出は試験例1と同様に行な−〕だ。結果を第
5表に示した。
第5表
\
\、〜
\2、
\
\585、
\
試験例5 ジャガ、イモ疫病防除効果(治療効果試験
)ワグネルポットに砂壌土をつめジャガイモ塊茎(品種
二男爵)を播種した。これを温室で2力月間栽培した。
)ワグネルポットに砂壌土をつめジャガイモ塊茎(品種
二男爵)を播種した。これを温室で2力月間栽培した。
この菌にジャガイモ疫病菌(Ph)+tophthor
a 1nfestans) (7)遊走子懸濁液を噴霧
接種し、20℃で20時間多湿に保ったのち、乳剤また
は水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が
十分に付着するように茎葉散布した。その後20℃、温
室で6日間栽培し、発病させたのち発病状態を観察した
。発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に
行なった。結果を第6表に示した。
a 1nfestans) (7)遊走子懸濁液を噴霧
接種し、20℃で20時間多湿に保ったのち、乳剤また
は水和剤形態の供試化合物の水希釈液を、葉面に薬液が
十分に付着するように茎葉散布した。その後20℃、温
室で6日間栽培し、発病させたのち発病状態を観察した
。発病調査方法および防除価の算出は試験例1と同様に
行なった。結果を第6表に示した。
jIa表
手続補正書(自発)
昭和58年8月2に日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
1、事件の表示
昭和57年 特許願第95764号
2、発明の名称
チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有
効成分とする植物病害防除剤8、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地名 称 (
209)住友化学工業株式す社代表者 土 方
武 4、代理人 住 所 大阪市東区北浜5丁目15.番地6、補正の
内容 (1) 明細書第5頁下より第7行目に「ブドウゐべ
と病」とあるを「ブドウのべと病」と訂正する。
効成分とする植物病害防除剤8、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地名 称 (
209)住友化学工業株式す社代表者 土 方
武 4、代理人 住 所 大阪市東区北浜5丁目15.番地6、補正の
内容 (1) 明細書第5頁下より第7行目に「ブドウゐべ
と病」とあるを「ブドウのべと病」と訂正する。
(2)同第6頁第8行目に[P irregurala
reJとあるを[P、irragularreJと訂正
する。
reJとあるを[P、irragularreJと訂正
する。
(8)同第9頁下より第7行目〜第6行目に「イソプロ
ピルアミン」とあるを「イソプロピルアミン」と訂正す
る。
ピルアミン」とあるを「イソプロピルアミン」と訂正す
る。
(4)同第1O頁第2行目に「化合物」とあるを「本発
明化合物」と訂正する。
明化合物」と訂正する。
(5)同第1O頁第5行目に
[
(6)同第1O頁の第1表中、化合物番号(8)のIL
2の欄に「cusJとあるをr”rtiJと訂正する。
2の欄に「cusJとあるをr”rtiJと訂正する。
(7)同第12頁下より第8行目に「脂環族」とあるを
「脂環式」と訂正する。
「脂環式」と訂正する。
(8) 同第18頁第1行目に1対照化合物」とある
を″「化合物記号」と訂正する。
を″「化合物記号」と訂正する。
以ト
Claims (4)
- (1)一般式 c式中、k工は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、1
(2はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体。 - (2)一般式 を表わし、R2はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸アミドクロリドと3.5−ジ
メトキシフェノールとを縮合させることを特徴とする一
般式 ) 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を有する。〕 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体の製造法。 - (3) 一般式 〔式中、R2はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸クロリドと一般式RINH2 〔式中、Rエ は炭素数1〜4のアルキル基を表わす。 ) で表わされるアルキルアミンとを縮合させることを特徴
とする一般式 〔式中、k工、R2は前記と同じ意味を有する。〕 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体の製造法。 - (4)一般式 %式% C式中、R,、は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、
R2はメチル基またはエチル基を表わす。〕 。 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする植物病害防除剤。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57095764A JPS58213789A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
EP83303056A EP0096993A3 (en) | 1982-06-03 | 1983-05-26 | Phosphoramidothionate, and their production and use |
ZA833900A ZA833900B (en) | 1982-06-03 | 1983-05-30 | Phosphoramidothionate,and their production and use |
KR1019830002378A KR840005154A (ko) | 1982-06-03 | 1983-05-30 | 포스포르아미도티오네이트의 제조방법 |
PT76807A PT76807B (en) | 1982-06-03 | 1983-06-01 | Phosphoramidothionate and their production and use |
BR8302925A BR8302925A (pt) | 1982-06-03 | 1983-06-01 | Fosforamidotionato,processo para sua producao,composicao fungicida,processo para controle de fungos e uso do dito fosforamidotionato |
US06/500,435 US4522942A (en) | 1982-06-03 | 1983-06-02 | Phosphoramidothionates |
ES522977A ES522977A0 (es) | 1982-06-03 | 1983-06-03 | Un fosforamidotionato. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57095764A JPS58213789A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58213789A true JPS58213789A (ja) | 1983-12-12 |
Family
ID=14146549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57095764A Pending JPS58213789A (ja) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58213789A (ja) |
KR (1) | KR840005154A (ja) |
ZA (1) | ZA833900B (ja) |
-
1982
- 1982-06-03 JP JP57095764A patent/JPS58213789A/ja active Pending
-
1983
- 1983-05-30 KR KR1019830002378A patent/KR840005154A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-05-30 ZA ZA833900A patent/ZA833900B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR840005154A (ko) | 1984-11-03 |
ZA833900B (en) | 1984-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO174624B (no) | Cyklopropylmalonanilatderivat for hemming av plantevekst, planteveksthemmende preparat og anvendelse derav | |
WO1987003591A1 (en) | Novel imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation | |
JPH0333701B2 (ja) | ||
KR920001468B1 (ko) | 2-페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법 | |
JPS58213789A (ja) | チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
JPS58140055A (ja) | N−ベンジル−フエニルアセトアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
DE1670709A1 (de) | Pestizide Mittel | |
JP3220814B2 (ja) | 殺線虫組成物 | |
MXPA00012113A (es) | 5-carboxanilido-2,4-bis-trifluorometiltiazoles y su empleo para controlar el anublo del arroz. | |
JPS63135364A (ja) | アミド置換アセトニトリル誘導体、その製法および農園芸用殺菌剤 | |
GB2029832A (en) | Mixtures or addition compounds of haloalkyl phosphonic acids and amides or amide polymers, and their use as plant growth regulants | |
WO2021241369A1 (ja) | 新規な組成物及びそれを含む植物病害防除剤並びに植物病害防除方法 | |
JPS6115867A (ja) | N−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
JPS5984892A (ja) | チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
US4497807A (en) | Thiadiazinone plant disease control agents | |
JPS58157710A (ja) | 藻菌類による植物病害防除剤 | |
JPH0352870A (ja) | アミド誘導体、その製造方法およびこれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPS58216198A (ja) | チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
JPS58159403A (ja) | 藻菌類による植物病害防除剤 | |
JPS5965096A (ja) | チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
KR840000084B1 (ko) | 살균, 제초, 식물성장조절 특성을 가진 헤테로고리 화합물의 제조방법 | |
KR830002375B1 (ko) | 페녹시-페녹시-프로피온산 아미드의 제조방법 | |
KR810000835B1 (ko) | 피라졸 유도체의 제법 | |
JPS60126267A (ja) | シツフ塩基誘導体,その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
JPS62106093A (ja) | N−(α−シアノフルフリル)ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 |