JPS58152856A - Ｎ−保護された酸性アミノ酸の「あ」−エステルカホウ - Google Patents
Ｎ−保護された酸性アミノ酸の「あ」−エステルカホウInfo
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- JPS58152856A JPS58152856A JP3403782A JP3403782A JPS58152856A JP S58152856 A JPS58152856 A JP S58152856A JP 3403782 A JP3403782 A JP 3403782A JP 3403782 A JP3403782 A JP 3403782A JP S58152856 A JPS58152856 A JP S58152856A
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- acidic amino
- amino acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は八−保挿された酸性アミノ酸のエステル化方法
に関し、更に峠しくは１本発明ＦｉＮ−保表された酸性
アミノ酸をチオールプロテアーゼの存在下にアルコール
で処理することを特徴とするＮ−株一された酸性アミノ
緻のａ−カルー中シル基のみを選択的にエステル化する
方法に関する。
に関し、更に峠しくは１本発明ＦｉＮ−保表された酸性
アミノ酸をチオールプロテアーゼの存在下にアルコール
で処理することを特徴とするＮ−株一された酸性アミノ
緻のａ−カルー中シル基のみを選択的にエステル化する
方法に関する。
酸性アミノ酸のα−エステルは酸性アミノ酸の一一位の
カルボキシルｉでペプチド結合を形成する−の原料化合
物として非常に１要である６例えは、グルタミン酸のα
−エステルからは下記反応式： Ｂｚ１ １ ａ ＮＨ。
カルボキシルｉでペプチド結合を形成する−の原料化合
物として非常に１要である６例えは、グルタミン酸のα
−エステルからは下記反応式： Ｂｚ１ １ ａ ＮＨ。
に従って、◆理学的に解毒作用を持つ惚めて有用な医薬
品であるダル「タチオンに導くことができる。
品であるダル「タチオンに導くことができる。
従来、α−カルメキシル基がエステル化されたＮ−＆験
ダルタイン籠の糾造法としては１口）Ｎ−Ｎｉｉ費グル
タミン＆【無水＃酸と反応させ、形紙されるｈ−ｈｈダ
ルタンン紙無水物をメタノールと反応させる方法（ｋ；
、 Ｋｌｉａｇｅｒ ａｓｄ Ｈ，Ｇｉｈ４ａｎ。
ダルタイン籠の糾造法としては１口）Ｎ−Ｎｉｉ費グル
タミン＆【無水＃酸と反応させ、形紙されるｈ−ｈｈダ
ルタンン紙無水物をメタノールと反応させる方法（ｋ；
、 Ｋｌｉａｇｅｒ ａｓｄ Ｈ，Ｇｉｈ４ａｎ。
Ａｎｎ、、ａｓｓ、１９５ （１９６１）８Ｍ）ｓ１
２１Ｎ−保線ダルタ電ン酸とペンシルブロマイドとを反
に、、す４ ｂ方ｆｋ、 ［Ｊ、 Ｓ、 Ｍｏｔｌｅｙ
、 Ｊ、 Ｃｈａｔｓ。
２１Ｎ−保線ダルタ電ン酸とペンシルブロマイドとを反
に、、す４ ｂ方ｆｋ、 ［Ｊ、 Ｓ、 Ｍｏｔｌｅｙ
、 Ｊ、 Ｃｈａｔｓ。
Ｓｏｎ、 、 （Ｃ）％１９６丁、２４１Ｇ参照）ｇ
（３）タミン酸とカルｄζベンゾキシクロライド（Ｚ−
Ｃ１）とを反心さぜる力ｆＨ［ＨｏＳａｃｋａ ａｎｄ
ｋ；、Ｂｒａｎｄ。
（３）タミン酸とカルｄζベンゾキシクロライド（Ｚ−
Ｃ１）とを反心さぜる力ｆＨ［ＨｏＳａｃｋａ ａｎｄ
ｋ；、Ｂｒａｎｄ。
Ｊ、Ａｔｎｍｒ、Ｃｈａｍ、 Ｓｅｅ、、 ７５．４６
１０ （１９５３）Ｐｊハや〕等が知られている。
１０ （１９５３）Ｐｊハや〕等が知られている。
しη為しなから、これらの従来法はいずれも生成物のラ
セミ化が生匙する口」飽性があり、更に、上記（２）の
方法は一一エステル及び／又はａ、−一νエステルが一
生し、（１）及び（２）の方法では目的とするα−エス
テルの収率が低く、ま九α−エステルの単離精製が困−
であることなど工業的に難点かあ＃）、他方、上記（３
）の方法はｍ料のα−カルが會シ基が迦択的にエステル
化されているダルタ建ン醗の製造が繁雑であり、到紙工
条的に採用しう◆技術ではない。
セミ化が生匙する口」飽性があり、更に、上記（２）の
方法は一一エステル及び／又はａ、−一νエステルが一
生し、（１）及び（２）の方法では目的とするα−エス
テルの収率が低く、ま九α−エステルの単離精製が困−
であることなど工業的に難点かあ＃）、他方、上記（３
）の方法はｍ料のα−カルが會シ基が迦択的にエステル
化されているダルタ建ン醗の製造が繁雑であり、到紙工
条的に採用しう◆技術ではない。
本発明堝らはこのような従来法の欠点紮もたないＮ−保
謙さ牡た酸性アミノ酸のａ−エステルの製造法について
一惠幼冗を朽１つた粕釆、チオールプロテアーゼ會エス
テル化慣ｔＮとして用いＮ−株龜された酸性アミノ酸を
アルコールでエステル化すると、ラセミ１１Ｚや望まし
くない副ＩＸ応（−えは−一力ルダキシル基のエステル
化）が生起することなく、特別の加熱又は冷却手段を心
安とせず常湿１・１近で反応ｔ”村なうことができ、し
かも渦状率でＮ−抹−された酸性アミノ酸のα−エステ
ルが借られることを見い出し１本発明ｔｌ−児成するに
至ったものである。
謙さ牡た酸性アミノ酸のａ−エステルの製造法について
一惠幼冗を朽１つた粕釆、チオールプロテアーゼ會エス
テル化慣ｔＮとして用いＮ−株龜された酸性アミノ酸を
アルコールでエステル化すると、ラセミ１１Ｚや望まし
くない副ＩＸ応（−えは−一力ルダキシル基のエステル
化）が生起することなく、特別の加熱又は冷却手段を心
安とせず常湿１・１近で反応ｔ”村なうことができ、し
かも渦状率でＮ−抹−された酸性アミノ酸のα−エステ
ルが借られることを見い出し１本発明ｔｌ−児成するに
至ったものである。
しかして９本発明は、八−株数され７’（酸性アミノ酸
のα−エステルの工兼的養造方法を提供するものである
。
のα−エステルの工兼的養造方法を提供するものである
。
本発明の方法において山元原料として使用される「Ｎ−
＆諌された酸性アミノ酸」は一般に下記式 ％式％ （１） 式甲、Ｙは株＾されたアミノ基を懺わし。
＆諌された酸性アミノ酸」は一般に下記式 ％式％ （１） 式甲、Ｙは株＾されたアミノ基を懺わし。
舊はｌ、２．３又は４である、
で示すことができ、式（１）において％−１はＮ−保護
アスパラギン酸でめり、舊−２はＮ−保表グルタミン醸
であり、ｙｂｍ３はＮ−保諌−ａ−アミノアゾピン酸で
あり、Ｗ蓼４はＮ−保諌一α−７建ノピメリン酸である
。ここで、アミノ基の保ｈ１１基（すなわち＃−ｋｉｄ
基）としてはペグチド化学の分野で適音使用されている
任意のＮ−保眩基であることができ１例えは、カルがベ
ンゾキシｊｋ（以下“Ｚ”と略記する）、ｐ−メトキシ
ベンジルオキシカルｌニル（以下”ｐｍＺ”と略記する
）、。
アスパラギン酸でめり、舊−２はＮ−保表グルタミン醸
であり、ｙｂｍ３はＮ−保諌−ａ−アミノアゾピン酸で
あり、Ｗ蓼４はＮ−保諌一α−７建ノピメリン酸である
。ここで、アミノ基の保ｈ１１基（すなわち＃−ｋｉｄ
基）としてはペグチド化学の分野で適音使用されている
任意のＮ−保眩基であることができ１例えは、カルがベ
ンゾキシｊｋ（以下“Ｚ”と略記する）、ｐ−メトキシ
ベンジルオキシカルｌニル（以下”ｐｍＺ”と略記する
）、。
ｐ−クロルベンジルオキシカル〆ニル、ｔ−７”）キシ
カルｌニル（以下“Ｈｏｅ”と略記する）勢が挙けられ
る。
カルｌニル（以下“Ｈｏｅ”と略記する）勢が挙けられ
る。
しかして、本発明の方法においてイナ用しうるＮ−保紳
された酸性アミノ酸の共Ｉ４−狗を示せば次のとおシで
ある。
された酸性アミノ酸の共Ｉ４−狗を示せば次のとおシで
ある。
これらのＮ−保諌さγした酸性アミノ版は遊駆の酸性ア
ミノ酸から富法に健ってアミノ保し恭を導入することに
より８０嗟以上のｈ収率で製造することができる。
ミノ酸から富法に健ってアミノ保し恭を導入することに
より８０嗟以上のｈ収率で製造することができる。
一方、かか４Ｎ−保線された成性アミノ龜のエステル化
Ａ４１として世！用されるアルコールとしては。
Ａ４１として世！用されるアルコールとしては。
級本原子叙が１−１２４ｆｉのアルカノール、ψりえは
メタノール、エタノール、プロパノール、インプロノ譬
ノール、ブタノール、インブタノール、ａｇｅ−ブタノ
ール叫が緑けられる。これらアルコールはさ、らに１反
応に直接関与しない一換基、飼えにフェニル基、トリル
基、アルコキシ基部を含んでいてもよい。そのような−
換基をもつアルコールとしては、飼えは、ペンシルアル
コール、ｊｌ−メチルベンジルアルコール、モノメチル
エチレンダリコール、モノエチルペンシルアルコール、
フェネチルアルコール等が埜げられる。
メタノール、エタノール、プロパノール、インプロノ譬
ノール、ブタノール、インブタノール、ａｇｅ−ブタノ
ール叫が緑けられる。これらアルコールはさ、らに１反
応に直接関与しない一換基、飼えにフェニル基、トリル
基、アルコキシ基部を含んでいてもよい。そのような−
換基をもつアルコールとしては、飼えは、ペンシルアル
コール、ｊｌ−メチルベンジルアルコール、モノメチル
エチレンダリコール、モノエチルペンシルアルコール、
フェネチルアルコール等が埜げられる。
本発明の方法は諺１Ｎ−保議された酸性アミノ酸のエス
テル化をチオールプロテアーゼの存在下に行なうことに
本質的特徴を有する。ここで「チオールプロテアーゼ」
とは活性中心の触媒！！＆基にチオール基を有するプロ
テアーゼをいい、具体的にはパＩ臂イン（３−４−４−
１０）、キセノ４／々イン（３−４−４−１１）、フィ
シン（３−４−４−１り、プロメライン（３−４−４１
４）等が包含される（カッコ内の着号は酵１Ａ１１号で
ある）。
テル化をチオールプロテアーゼの存在下に行なうことに
本質的特徴を有する。ここで「チオールプロテアーゼ」
とは活性中心の触媒！！＆基にチオール基を有するプロ
テアーゼをいい、具体的にはパＩ臂イン（３−４−４−
１０）、キセノ４／々イン（３−４−４−１１）、フィ
シン（３−４−４−１り、プロメライン（３−４−４１
４）等が包含される（カッコ内の着号は酵１Ａ１１号で
ある）。
これらのチオールプロテアーゼの使用量には特に制限は
ないが、一般に基質１ｍｍｏｌ−当シｌ〜ｔｏｏｏｑ、
好ましくはｌＯ〜２００■の割合で使用するのが過当で
ある。収チオールグロテアーゼは会費によシ通常の酵素
固定化法に従い＃ｉ４足化して使用することもできる。
ないが、一般に基質１ｍｍｏｌ−当シｌ〜ｔｏｏｏｑ、
好ましくはｌＯ〜２００■の割合で使用するのが過当で
ある。収チオールグロテアーゼは会費によシ通常の酵素
固定化法に従い＃ｉ４足化して使用することもできる。
また、ニスデル化剤としてのアルコールの使用量もｌｋ
密に制限されるものでｔまないが、一般には。
密に制限されるものでｔまないが、一般には。
Ｎ−保麹された酸性アギノ酸１モル当シ少なくとも１モ
ル、好ましくは５モル以上のアルコールを使用するのが
適鋤である。
ル、好ましくは５モル以上のアルコールを使用するのが
適鋤である。
本発明の反応は一般には含水有機溶媒中で行なうのが好
適であり、中で４４ｎ＆％媒としてエステル化剤として
用いるアルコール自体を使用するのが、煙作か簡便な点
で特に有利である。含水有機溶６１中の含水率は一般に
２〜３０容讐チ、好ましくはチオールプロテアーゼを結
晶状態に維持できというｍムから４〜１５谷ｉｉ［ｑｂ
の範囲内である。
適であり、中で４４ｎ＆％媒としてエステル化剤として
用いるアルコール自体を使用するのが、煙作か簡便な点
で特に有利である。含水有機溶６１中の含水率は一般に
２〜３０容讐チ、好ましくはチオールプロテアーゼを結
晶状態に維持できというｍムから４〜１５谷ｉｉ［ｑｂ
の範囲内である。
チオールプロテアーゼが結よム状態を維持する一合は、
反応終了後のチオールプロテアーゼの回収が容易であり
且つそれを丹使用することができ、さらに１本発明の方
法を連ｈｔ的に実施することを目的としてチオールプロ
テアーゼの固定化を所望する場合でも、チオールプロテ
アーゼが反応系で結晶状態を維持できると、吸着法、イ
オン結合＠勢の＃素失活を招く恐れのない温和な固定化
方法を採用できる利点がある。
反応終了後のチオールプロテアーゼの回収が容易であり
且つそれを丹使用することができ、さらに１本発明の方
法を連ｈｔ的に実施することを目的としてチオールプロ
テアーゼの固定化を所望する場合でも、チオールプロテ
アーゼが反応系で結晶状態を維持できると、吸着法、イ
オン結合＠勢の＃素失活を招く恐れのない温和な固定化
方法を採用できる利点がある。
１友１反応温には一散に１０〜６０Ｃの範囲内の比較的
低温を使用することができ１通常は特別の加熱又は冷却
手段を心安としない常温付近の温寂で充分である。本発
明の反応は常温付近で反応を行なっても、殺酌効来を有
するアルコールを、多叛に使用しているため、鋺の繁殖
に対して譜に配属する会費がなく、この点でも本発明の
方法は工業上極めて有利である。
低温を使用することができ１通常は特別の加熱又は冷却
手段を心安としない常温付近の温寂で充分である。本発
明の反応は常温付近で反応を行なっても、殺酌効来を有
するアルコールを、多叛に使用しているため、鋺の繁殖
に対して譜に配属する会費がなく、この点でも本発明の
方法は工業上極めて有利である。
芒らｅこ、本光明の方法の実施にあたっては、必菅にＬ
ｒ）じて〜≠ａｈ性化剤としてメルカプトエタノールな
どの還元収集、又にエチレンノアミン四酢＠（ｋ；ＩＪ
ＴＡ）などの脱会り剤を反応糸に飾棚してもよい。
ｒ）じて〜≠ａｈ性化剤としてメルカプトエタノールな
どの還元収集、又にエチレンノアミン四酢＠（ｋ；ＩＪ
ＴＡ）などの脱会り剤を反応糸に飾棚してもよい。
以上述べた栄件下に本会四の反応を工通常１〜２０＃ｆ
ｌ！Ｊで終了させることができる。
ｌ！Ｊで終了させることができる。
にノ、？央ＪＭ例により本発明をさらにト細に説明する
。
。
実施例１
Ｚ−ＧＬｕ−ＯＨ＋ Ｃ，ＨｌＯＢ −４２−Ｇｌｗ−
ＱＣ，１１゜６谷ｉｔチ含水エタノール２ｄにカルボベ
ンゾキシルーＬ−ダルタ暑ン敵（Ｚ−Ｇｌ譬−０＃）１
精常ｏ１ｇ、メルカプトエタノールα０２ｍｇ及びノ譬
ノダイン（３−４−４−１０）２５１１！Ｆを加え４０
Ｃで１６時間振翻した０反応終了後、氷水で冷却した。
ＱＣ，１１゜６谷ｉｔチ含水エタノール２ｄにカルボベ
ンゾキシルーＬ−ダルタ暑ン敵（Ｚ−Ｇｌ譬−０＃）１
精常ｏ１ｇ、メルカプトエタノールα０２ｍｇ及びノ譬
ノダイン（３−４−４−１０）２５１１！Ｆを加え４０
Ｃで１６時間振翻した０反応終了後、氷水で冷却した。
反１ｂ溶液にメタノール２０ｍを加え、下記条件下で高
速Ｍｌ カルボベンゾキシルーム−グルタミン酸工ｆル
ｘｘｆル（２−Ｇｊｕ−（Ｒ：＠Ｈ＠）が収率８１１に
で得られたことが分つ友。なおこの溶液を酢酸エチルに
−き換え、水洗、乾燥、 ＩＩ縮を行ないＶシクロヘキ
シルアミン（ＤにＨＡ）を加えて結晶としてＺ −Ｇ
ｌ ｓ −ＱＣ，Ｈ３−ＤＣＨＡ ｆ得た＠収率？０’
ｌｌ、浴ｐｔｓａ〜１６０Ｃ。
速Ｍｌ カルボベンゾキシルーム−グルタミン酸工ｆル
ｘｘｆル（２−Ｇｊｕ−（Ｒ：＠Ｈ＠）が収率８１１に
で得られたことが分つ友。なおこの溶液を酢酸エチルに
−き換え、水洗、乾燥、 ＩＩ縮を行ないＶシクロヘキ
シルアミン（ＤにＨＡ）を加えて結晶としてＺ −Ｇ
ｌ ｓ −ＱＣ，Ｈ３−ＤＣＨＡ ｆ得た＠収率？０’
ｌｌ、浴ｐｔｓａ〜１６０Ｃ。
処連りロマトダラフイーは以下の条件で行なった。
日本クオータースＡＬＣ／ＧＰＣ２０４ｆｆｉカラム
ニラシアルバンクＧ１８ｆｇ媒： ＭａＯＥ／
Ｈ，０＝ ３ ／ １α２ Ｍ ＣＭ、ｌ、：０．Ｎへ
含有 流速 ：ｌ―／講ｉ 検出機 ： ＵＶモニｆｉ−（２５４ｓｓ）
流出時間 ： Ｚ−Ｇｌ ｍ−０Ｂ （１，５ｓ
ｊｓ） 。
ニラシアルバンクＧ１８ｆｇ媒： ＭａＯＥ／
Ｈ，０＝ ３ ／ １α２ Ｍ ＣＭ、ｌ、：０．Ｎへ
含有 流速 ：ｌ―／講ｉ 検出機 ： ＵＶモニｆｉ−（２５４ｓｓ）
流出時間 ： Ｚ−Ｇｌ ｍ−０Ｂ （１，５ｓ
ｊｓ） 。
１；−Ｇｌｓ−ＱＣ，Ｈ＠ （Ｌａｓｈａ）実施例２
エタノール中の含水率を１．２．４，５．７゜１Ｏ１２
０及び３０拌蓋チとした以外は実施例１とＰＩＵ＊に反
応を行ない、下記表１の結果を得た。
０及び３０拌蓋チとした以外は実施例１とＰＩＵ＊に反
応を行ない、下記表１の結果を得た。
表 １
実施例３
Ｚにｉｓ −ＯＨ＋ ＲＯＨ−＋ Ｚ−Ｇｊｓ −０Ｒ
ＥＬＫＳ含水アルコール（メタノール、負−プタノール
、 １ａｏ−１タノ一ル１％−ｆロバノール。
ＥＬＫＳ含水アルコール（メタノール、負−プタノール
、 １ａｏ−１タノ一ル１％−ｆロバノール。
ペンゾルアルコール）５ａｔにカルがベンゾキシルーＬ
−グルタミン酸１ｍｍｏ ｌ ｅ、 メルカプトエタ
ノールα０５−及びパノ譬インｔｏｏｑを加え４０Ｃで
１６時間振−した。以下に実施ガｌと同様に行ない、下
記表２に示す結果を得た。
−グルタミン酸１ｍｍｏ ｌ ｅ、 メルカプトエタ
ノールα０５−及びパノ譬インｔｏｏｑを加え４０Ｃで
１６時間振−した。以下に実施ガｌと同様に行ない、下
記表２に示す結果を得た。
表２
実施例４
：１−Ａ５ｐ−ＯＨ＋ ｋＯＨ−４Ｚ−Ａｓｐ−ＯＲ
路實トしてカルがベンゾキシルーム−アスパラギン＠を
用いた以外は実施例３と同様に反応を行ない、下記表３
に示す結果を得た。
路實トしてカルがベンゾキシルーム−アスパラギン＠を
用いた以外は実施例３と同様に反応を行ない、下記表３
に示す結果を得た。
表３
実ｌｆｍ例５
チオール！ロチアーゼとしてキモ／々パイン（３−４−
４−１１）又はフィシン（３−４−４−１２）を用い且
つ６容量チ含水工タノールｌ５１ｍ１ｇを１表４に示す
結果を得た。
４−１１）又はフィシン（３−４−４−１２）を用い且
つ６容量チ含水工タノールｌ５１ｍ１ｇを１表４に示す
結果を得た。
表４
拠施例６
６谷奮チ色°水ベンジルアルコール器−に第三級ブトキ
シカルｌニル−Ｌ−ダルタイン１２ （Ｂ・Ｃ−Ｇｌｗ
−ＯＢ）ｌ惧淋ｏ１ｍ、 メルカプトエタノールαＯ
Ｂ−及びパノダイン１００１９を加え４０Ｃ工１６時間
振徴し九。反応終了後１反応混合物を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗、乾燥、績縮し一＃：、後、ＤＣＨＡ
を加えＧｌＧ１５−０Ｂ・ＤＣＨＡｔ結晶として得九＊
ｆＪ＋ １７３〜１７ ｓｃ、収率６゜チ。
シカルｌニル−Ｌ−ダルタイン１２ （Ｂ・Ｃ−Ｇｌｗ
−ＯＢ）ｌ惧淋ｏ１ｍ、 メルカプトエタノールαＯ
Ｂ−及びパノダイン１００１９を加え４０Ｃ工１６時間
振徴し九。反応終了後１反応混合物を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗、乾燥、績縮し一＃：、後、ＤＣＨＡ
を加えＧｌＧ１５−０Ｂ・ＤＣＨＡｔ結晶として得九＊
ｆＪ＋ １７３〜１７ ｓｃ、収率６゜チ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 Ｎ−保−さｊした酸性アンノ酸をチオールプロ
テアーゼの存在下にアルコールで処理することを特徴と
するＮ−保岐された酸性アミノ酸のα−カルｌキシルｂ
ｔ−ｎ択的にエステル化する方法。 ２ 該アルコールをｆ＃ｒ媒として兼用することがら成
る特許請求の範囲嬉ｌ枳記載の方法。 ＆ 水の共存下に反応を行なうことから成る特ＩＰｔ紬
求の範囲第１項記載の方法。 覗 水対アルコールの谷Ｖ比が２：９８乃至３Ｇ！７０
のｉｔ！１ｆｆｌＰ３にある特許請求の範囲第３項ｌｌ
Ｌｉ！Ｉ１．の方法。 ５、該チオールプロテアーゼが／臂パイン、キモノダノ
ダイン又はフィシンである特ｊＦＩ−精求の＆Ｉ１ｍ
１〜４項のいずれかにｈｄ載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3403782A JPS58152856A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | Ｎ−保護された酸性アミノ酸の「あ」−エステルカホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3403782A JPS58152856A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | Ｎ−保護された酸性アミノ酸の「あ」−エステルカホウ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152856A true JPS58152856A (ja) | 1983-09-10 |
Family
ID=12403124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3403782A Pending JPS58152856A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | Ｎ−保護された酸性アミノ酸の「あ」−エステルカホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58152856A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2603304A1 (fr) * | 1986-08-28 | 1988-03-04 | Irceba | Procede d'esterification stereospecifique d'un melange d'acides amines par reaction dudit melange en solution dans l'alcool d'esterification en presence de papaine |
| JP2015065902A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 大日本印刷株式会社 | 細胞培養容器用ラベル |
-
1982
- 1982-03-05 JP JP3403782A patent/JPS58152856A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2603304A1 (fr) * | 1986-08-28 | 1988-03-04 | Irceba | Procede d'esterification stereospecifique d'un melange d'acides amines par reaction dudit melange en solution dans l'alcool d'esterification en presence de papaine |
| JP2015065902A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 大日本印刷株式会社 | 細胞培養容器用ラベル |
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