JPS58148847A - 新規な尿素誘導体、その製造法および殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、優れ−ｋｌｌ負勅果を有する一般式ｒ 〔式中、ｘ＆ｉ壌雪原子または臭素原子を示す〕で表わ
され為新蝿倉尿素誘導体に関する。

これ嘘でｌｌ負効果を有する尿素−導体として、■々ｔ
）Ｍ−（２，＠−シバ＄Ｉ　Ｗ　／　／＜　ンＶ　イｆ
ｉｌ　）　−Ｎ′−（置換フエ二μ）尿素誘導体が報告
されてい為（１１＊ＩＩｎ！−１８２５６，特公昭５Ｘ
−４１１ｉ２．＃公明１４−１１００．米国特許第２２
ｑｆ１３ｒｔ　ｆＪＩＩｌｌｉｓ　ｉ　−３１０９２等
）　カ、ソノ蒙虫効ＪＩＦｉまだ満足すべきものでＦｉ
ない、これらのうち特公昭５！−１８２５５，特公昭５
３−４３９１＄２ｔｉＰ！び持分１ｉ５４−９００（後
二者は前者の分１Ｍ）Ｋは、翼−（２，６−＄’）μオ
ロベンゾイＡ’）−Ｎ’−（３−）μナロー４−タロロ
フエニμ）尿素等本発明化合物（１）ＫＩＩＩＧした化
位若しくは４位又はｓｌｔび４位に１個又は８個の置換
基を示すものが活性が最大であるとの記載もある０本発
明者等は各種尿素誘導体ｌびそｅ＊＊活性作用について
種々検討していえとζろフエエμ環上の８位にフッ素原
子、４位に塩素原子まえは臭素原子を有する化金物（１
）ｔ）合成に虞功し。

これか意外にも厩知Ｏ構造ｍ似化舎物よ伽も優れた殺虫
１ｗＭおよび殺卵作用を有し、叉１１１１に及ばす影響
の４Ｐｔｋｌ／％ことを細見し、これらの細見に基づ自
さらに鋭意研究を続は大紬果、本秦明會９１威しえ。

即ち、本発明上 （１）　　式〔１〕で表わされる尿素ｓＳ体、（２）式 〔式中、Ｘｔｉ堆素原素原子は臭素原子を示す〕で表わ
される化合物と意、・−Ｖフ１６ｆｔロベンゾイルイソ
ＶアネーＦとを反応させることを特徴とする式（１）で
表わされる鳳＊Ｓ導体のｗ：ａ波。

（Ｓ　　丈 〔式中、Ｘは塩素原子ま九は臭素原子を示す〕で表わさ
れる化合物と２．６−ジフ！オロペンズアミドとを反応
させることを特徴とする式（１）で表わされる尿素誘導
体の製造法、 （船　式（１）で表わされる尿素誘導体を含有すること
を特徴とする殺虫Ｍ酸物に関する。

本発明てＩＩＩＩに注目すぺ自は化合物（１）０高い殺
虫、殺卵作用であ参既知の類似化合物に比べ、よ警紙薬
量で十分を効果を示す、従って投下薬量が少量で済み経
済的利点に加えるに環境に及はす影響も少ない。

ｔｌＩ一本発明化合物［１）は即効性に優れるとと−に
、−物体内への浸遁移行蜂があり、既知の類似化合−に
見られ１にい優れた特徴を有している。

一般Ｋｌ！に’ＮＪ類似化合物は昆朧体内へ経口的に摂
取されて讃貴活性を示すとされて％Ａ為（ＩＩ公公器５
２１８１５！！、＃公’１１１５Ｎ−４８９８意９時金
曙！１４−　ｉｔ　ＯＯＪ、ムＨｔ、ｐｏ＊ａ　Ｃｋ＠
ＩＬ！１　ｍ４８（１・１３））が本発明化合物（１）
は蔦嵐体表＃ＩＫ論層しても高−殺虫効果を発揮する。

本Ｊ１１１１化ｉｉ物（１）ｋｌｌｌｊａＬ−物Ｋｊｌ
ｔ−ｔ”ｉｓ輸が低い（（１）　Ｘ　＝ｃ４．８ＴｈＡ
ＫＤｉｍｊｊｉｍ　（Ｎ　−（鵞。

６−ジフにオ四ペンシイｓｒ）　−Ｎ’−（４−？ロロ
フェニｋ）尿素）とｉｔは同等以上）ので畜舎等に用い
体外寄生虫の駆除に蜜会に利用すｂこと−で自る。

本発明化合物（１）は衛生害虫、纏物書生蔦真の防除に
有効である。

よ如詳しくは、本発明化合物をらびｋそれを含有する一
剤はえとえば、ｔｌＩ（ｌＥ＠ｒｙ−・議畠ｒｕｇ・−
５１）、イネタロカフ１　Ａ　Ｆ　（ｇｃ＠ｔｉｍｓｐ
ｋａｒａ　１ｗ＋ｒｉｄｍ）。

ホンへ１１ｉＩメムｔｙ　（１ｌｌｐｔ＊ｒ愈ｍａ　＠
ｌ畠ｖａ龜ｗｌｋ）　、すＶダン／（４（Ｓｔ＠ｐｋａ
ｍｌｔｌａ　ｗａｓｈｉ　）　、　ｋメシビ會ン力（Ｌ
易・−・１ｐｋａｒ　ｓｔ量畠竜・ｊｉ＋ｍｓ　）　＊
ツマダロ■コバイ（Ｎ＠ｐｋ＠ｔｅｔＨｘ　ｃｉｍ＠ｔ
１ｃ＠ｐｓ）　、ヤノネカイＩツムＦ　（ｌＪｍｓｓｐ
ｌｓ　ｙａｍｅｍｓｍｓｌｍ）　、〆イＸアブツムＶ（
ムｐｈ愚・ｇｌｙｃｉｍ・−）、ニセダイコンアプブふ
Ｖ（Ｌｉｐｍｐｋｉｍ　ｐｓｓｍｄｅｂｒａｓｍｉｇｍ
ｓ）　、メイコｙアゲツムｙ　（ｌｉｒ＊ｖｉｇｅｒｙ
ｍ　ｂｒａａｓｉｇｍｓ　）　、　”Ｆ　Ｊ　７グ９ｈ
Ｖ（ムｐｈｉｓ　ｇ＠ｓ・７ｐｉゑ）等Ｏ半世目書撫、
たとえばハＸ４）／ＩＩ）中（Ｓｐｍ４ｍｐｔ＠ｔａ　
ｌ１ｍｍｒａ　）　、コナガ（Ｐ１ｍｔｓｌ凰−ｘｙｌ
ｓａｔ＊１１ｍ　）　、　４　ン１／ＩＩチ厘つ（Ｐｌ
−・ｆ量Ｓ１畠ｐ＠　１１に８＠亀マ・を畠）、ニカメ
イガ（（：ｋｉｌ・＠＠ｐｐｔ・１１１１１ｍ）　、　
ＩＭナギンウツパ（１’ｌ曽Ｓ１亀朧轟−ｇｒｉａｌｇ
ｍａ）　　、Ｊ１パ：Ｉ　Ｎ　（Ｒｅ１ｉｃｓマ・「ｐ
暑　−−ｍａｌｔ易）。

アラｉｆ　）　ｇ　（１，＊ｍｃａｍｉａ　ａａｐａｒ
ａｔａ　）　、　ｙａ　）　？　１（Ｍａｍｅｓｔｒａ
　ｂｒａａｓｉｇｍｓ）　、コオタモン＾マキ（Ａ−−
・ｘ＠ｐｋｙ・曝Φを畠職烏）、ヲＩツメイガ（Ｓｙｌ
ｌ・ｐｅａ櫨・≠ｒ＋ｅｇａｔａ）　、　：１プノメイ
ｙ　（（ｔａｐｈａｔ＠ｅｒｅｇｔｓ　ｓｕｍｄｌ　−
ｍｍｌ１ｍ　）　、　ＮｖＫイ篭ガ（ｐｋｔｂｅｒＩ鵬
ｔａ　ｏｐ＊ｒｃｕ−凰・ｌ１ｍ　）等の一翅一書曵、
たとえば工ｓ）：ＬｆヤホＶテン）豐　　ム　Ｆ（ＩＥ
ｐ１１畠ｃｋｍ畠　マｉｇｉｍｔｉ・（ｔ・ｐｍ鵬・重
−５ｅａ）、中１ｘＡｒ（ムｍｌａｇ＊ｐｈａｒａ　ｆ
＠ｍｅｒｓｌｊｓ）。

キスレノへ八ムＷ　（Ｐｋ７１鳳・口・愈ａ　５ｔｒｉ
・１畠會畠）。

イネドーオイムｙ　（０１１１＠１１１１１　ｓｔｇｇ
ａ＊　）　、イネゾウＡ　ｖ　（］Ｅ＠ｋｉｓ＊ｅｓ＋
＋＋ｎ１ｍ　ｓ４ｗ＋ａ勅ｍｓ　）等Ｏ纏翅目書廁、大
とえばイエパｘ　（Ｍｗｓｃａ　ｄ＊ｍ＊ｓｔＩｇｍ　
）　、−＋澹イｘ　カ（Ｃａ１ｍ５　ｐＬｐｌｔａｓ　
ｐａｌｌ＠ｔｓ　）　、つＶアブ（Ｔｍ−ｂｏｗ＋ｖａ
ｍ口＆ｇ＠膳■−）、＃マネギバエ（Ｈｙｌｅ議１１・
１−會１噸ｖａａ　）　、　ｐネバｘ　（Ｈｙｌ・ｍｙ
易ｐｔ・ｔａｒ畠）等ａｙ剋唄書皇、たとえばジノ豐マ
パツＪｌ（Ｌ・＠＋＋ｉｓ＊ａｍｉｇｒａｔ＠ｒｉａ）
、ケ１　（Ｇｒｙｌｌ＋ｅｔａｌｐｓ　ａｆｒｌｃｍｍ
ｍ）等の直翅日書撫、えとえはナヤパネゴ等プｌ（組ト
會ｔａｌｌａ　ｇｓｒｍａｍｉｃｍ）　、り―プキプー
（Ｐ＠ｆｊ＃鳳−会１ｆｍｌ１ｇｉｍ・ｌ）等Ｏゴキプ
１１１１虫、大とえばイ拳ｙｙｘｖ＊ｙナエウ（ムｐｈ
＊ｌａｍ＠に＊５４ｍｍ　ｈ＠ｍｓ・ｙｉ）等０１ｌｌ
負などＯ防除に４１に有効であ為。

本発明の化合物（１）を殺虫剤として使用するにあえう
ては、一般０ＩｋｌｌＩのと伽う為＊Ｓ、即ち。

化合物（１）０１■又ｔｊ２種を使用目的によって適＠
′＆渡体の担体に溶解すｈか分散させ、ｔえ適当ｔｋｌ
ｉｉ！体躯体と混会するか吸着させ、乳剤、油剤。

水和剤、粉剤、ｓｕｍ、錠剤、噴ｍ剤、軟膏などの剤層
として使用する。これら６ｍ１ｍは６要倉らば、乳化ｉ
ａ、ｓａ＠、ｍ着剤、浸ｊｌｌ＋１１．ｓｌｌ副剤粘−
剤、安ｊ！！畑倉どを添加してもよ（、一体会匍の１法
で調製することかで自る。

蒙虫殺〆＝剤中の有効成分の含有割合は使用目的によっ
て異なるが、乳剤、水和剤などｔｊｌＯ〜ｓＩＯ重量％
程度参這蟻であり、ｆｄｌｌ、Ｍ、粉剤などとして＃ｉ
＆１％〜１６重量％程度が適当であ）、粒剤として＃ｉ
ｉ％〜鵞Ｏ重量襲程度が適当であるが、ａｍｉｉ的によ
っては、これらの濃度を適宜変更してもよい。１ｋか、
乳剤、水ｌｌ１ｌａｔｋどは使用に際して、水などで適
宜希釈増量（たとえば１００〜１０００００倍）して散
布するの−よい。

使用する酸体担体としてａ、例えば水、アルコ−＃Ｉｌ
（えとえば、メチＶアｐコール、エチルアルコール、エ
チレンダライコ−Ａ／１ｋｌ）、１１７１ｍ（友とえば
、ア七トン、メチｙエチＶケＦンなど）、エーテＡ／Ｉ
ｍ（えとえば、シｔＩＩＰ量ン、テシラとドーフラン、
セルソｙプなど）、ｉｉ肪族旋化水素１１ｉ（＊とえば
、ガソリン、ｒロジン、灯油。

儀料油０機械油など）、芳香族脚化水素秦（友とｔｔｆ
、ベンゼン、トルエン、キｖＶン、ソｐベンＦす７１．
メナにナフタリンなど）、＾−ゲン化脚化水素Ｉｍ（友
とえば、タロロホＶム、固填化炭素など）、酸アミドＩ
ＩＩ（＊とえば、ＶメチＶ傘ｐムアミド亀ト）、エステ
ルＩＩＩ（丸とえげ、酢醗エナにエステに、＃駿ブナに
エステ４６１１訪酸０ダｇ＊ｙｙｚｘテ＊ｔど）、エト
ｌｙ＠（えとえば、アセト＝酬シル倉ど）！どの溶媒寥
適当であ伽。

これらの１ｌ１え＃ｉ３種以上のｆｌｌｌｌ音物用する
。

固体組体としては、植物性粉末（′にとえは大ＩＩＩ。

タバコ粉、小麦粉、末粉倉ど）、鉱物性着京（たとえば
カオ曽ン、ベントナイト、酸性白土などのタレイ類、滑
石粉０口９石粉などの＃ルタ類、纏藻土、雲ａｉｍ１に
どＯＦ　ｌ　ｍａｌｔ　ｌ　）　ｉＪ　ｂＫｙｓｔｉす
、硫黄粉末、１８性ＩＩ！衾ども７１いちれ、これらの
１種又は意種以上の混合物を使用する。

！１え、軟膏基剤としては、えとえげｌリエナＶンダラ
イコーｐ、ベタナン（ｗえとえば毫ノステアψン酸グシ
セ讐ンエステμ等の高級脂肪酸の多価アルコールエステ
Ａ／％たとえばメナβセｐローズ等０　＊　ｋ　ａ−ズ
睡導体、γβギｙｌＩナシψ會ム。

ペントナイト　ａｍアルコ−ｐ％え七え゛ｄｌｆψ令リ
ン等の多価アにコール、ｖＪセリン、白色ツーｋｌン、
流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ツノリン、脱水ツ
ノリン、硬化油、樹ＭｊＩＩ等の１１１またｕ２−以上
り為％／ｈはこれらの各口算画活性剤その−を添加しえ
もの等を連室選択する仁とができる。

壇★、乳化剤、ＩＩ＊Ｍ、浸避剤０分散剤などとして使
用されるｌＡ面活性剤としては、必要に応じて石けん一
０ＩリオキＶアルＩｆ〜アリールエステルＩＩＩ（例、
ノナール■、竹本油脂直製）、ア１ｙＩｆμ硫ｗＩ箇類
（例、エマーｖ１０■、エマール４０■、花王アトラス
直製）、アｐキＶスルホン酸堆類（例、ネオゲン■、ネ
オゲンＴ　、第−工業製１１本製二ネオペレッタス■、
花王アトラス痕製）。

ｄｌｌ　！＋＆’／ｒｌ　２−１７エーテ４’＠（例、
ノニボ−ｕｓ　、＠、ｙｒｌ−ｖｌｏ　ｏ■、　）＝ｄ
−ｓｙ１１１・　、三洋化成ｗｉ製）、多価アＶスーＶ
ニス■ テＡ／Ｉｌｃ例、トｔイーン２０　、）ウィーン８０■
、花王ア）ラス１製）などが用いられる。又、本発明化
合物（１）と例えば他種の殺虫剤（ビＶスーｙ系ＷａＳ
、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ス然殺曵
Ｍ１にと）Ｉｔメ二剤、ｌｌ義曵剤０ｗｌ草剤、ｌｌ物
本Ａ／モン剤、ＩＩ物発育調口物質、殺ＩＩ剤（えとえ
ば銅系Ｗ１■剤、有機填素畢慣ＩＩＩ剤、有機硫黄系殺
■剤、フェノール系豐■Ｍをと）、共力剤、Ｓ４剤、忌
避剤９色素、肥料などを配合し、Ｓ合便用すｂことも可
能でＴｏｊ＆。

化金物（１）は例えば一般式〔鳳〕で慶わ畜れるアニリ
ン誘導体と、２．６−ＮｙｗオロベンゾイルイソＶアネ
ートとを反応させることｋよ一一造することかで亀る。

に応は一般に遣轟１に溶媒中で行う４Ｍ！望ましく、例
えば、ペンイン、）ジエン、キＶレン等の芳香旋脚化水
素−１Ｖターβメタン、タロロホｐム、ｉ！１箇化脚嵩
等の八−Ｖン化脚化水素、エナＶエーテｖ、ｖオキ量ン
、テトラヒＦＷフラン等Ｏエーテ、ｖｌｌアセトニ）　
ｌ　＆等の＝）ｌ＆Ｉ１１．ｌ１ｌＩ酸エチ＆＠ＯＸＸ
？Ａｓ＠、石油エーテＶ１石油ベンｖｙ、ヘキナン等の
炭化水−類等の不活性Ｓ＊中で行われる。一般に反応編
度は、Ｏ”〜１！ｅ℃、好ましくｔｔｌＯ”−ｊｉ＠℃
？ある。ｆｆ応時間に１ｂ分〜２４時−で進行す為ボ遥
當８・分〜２ｍｍで反応は終了する。反応の終了は薄層
タロマトダヲプイー等で確認することができる。

２、・−５ｌｙｋｆオロペンゾイＶイツＶアネートは化
金物〔厘）［＊してＭ４Ｊｅルないし１２倍七Ｖ用いて
もよい。

さらｋ、本発明化金物（１）は化合物〔璽〕と２、＠−
シフにオロペンヅア識ドとを反応させるととによって製
造することができる。

化合物〔曹〕は、２．６−シフに＃ロベンヅアミドに財
して当七ｋから１，２倍モル量用いてもよい。

反応は一般に溶媒中で行うのが好ましく、例えば、ペン
（ン、）ジエン、キシレン。ヘキサン。

シタ■メーン、Ｉ！塩化炭素等の不活性溶媒が用いられ
る０反応温度は、３００〜１５０℃の範囲で適宜遥びう
るが好ましくｕｓｏ”〜１５０℃である。

反応は１〜２４時間で完結する。その終了は薄層ターマ
トダツフイー等によって確認すｂことができる。ｆ応終
了後、反応混合物を自体公知の手段、例えば結晶化、沈
■、抽出、濃縮、りＶマドグツフィー等によって単離、
ＩＩＩＩするこｔがで自ゐ。

出発物質として使用される化合物（１〕、Ｃ厘〕等の原
料化金物は既に金４１１Ｉの方決によって製造てきる。

次に実施例、試験偶によって本発明を記載すｂボ、本発
明はこれらの実施例Ｅｌｌ定され轟ぺ自ものでは１にい
。

実施例！ Ｎ−２，＠−Ｎｙｓｙｔ−ペンシイ＃−Ｎ’−意一フル
オｗ−４−タロ騨フエニ＊ＩＩｍ（化金物ム１）２−１
にオリ−４−タリーアエ曽ン１．６ｇをシルエン５°・
ｄに溶かし寵濃下誕拌し１にボら、！。

１１−１１−１ｙペンシイｐイｙｓｚｙネー）ｔｅｌを
滴下した。３０分閣攪拌後、鳳−ヘキ豐νＳ・ｄを加え
不溶物をｌ取し、少量の１−へキｔｙで洗浄すると粗晶
３１−が得られえ、（融点１１４−１９６℃）これをア
セ）ｎ憧再紬晶すると標記化金物の無色針状結晶Ｌ６９
が得られた。融点１９＄−１９９℃ 元素分析値 計算値（％）　　Ｃ，５１，１６＋Ｈ，！４５＋Ｎ、＆
５２！ｌ！ｊ１１１１（％）Ｃ，５１，０７＋Ｈ，１４
０ｓＮ、＆４１１ １Ｒ（＊ｓ／ｍ−ｗ）ｗ−３２２０３１２０１７２０ａ
ｘ ７００ 実施例２ Ｎ　−２、４ｌ−Ｎ７＃ｔａヘンＶ４に−Ｎ’　−２−
フに’＃ｕ−４−プＷ４フェニル尿素（化合１１ム２）
２−フルオリ−４−ブロモアニリン！１ｆｔ）ＩＩｙｌ
Ｌｙｓ＠ｗｌ＃Ｉｃ港かじ室温下撹拌しながら、２゜６
−ｖフルオロベンゾイルイＶＦア＊−）　２．Ｏｆを滴
下しえ、３０分閤攪拌後、職−へキサン５０ｄを加え不
溶物を枦取し少量の■−ヘキをンで洗滲すると粗晶１７
ｇが得られえ、（融ＪＩＩＩＩＧ−１９鵞℃）これをア
セトンから再結晶すると、標記化合物の無色針状結晶１
．Ｏｆが得られ大。融点１１１−１９６℃ 元素分析値 計算値（％）　　Ｃ，４！ＬＯ７蓼Ｈ，！１６ｓＮ、７
．５１央瀾値（％）　　Ｃ，４＆０７＋Ｈ，！１１１Ｎ
、７．４４Ｉｔ（＊ｓＦ＊−５ｙ）ｅｚ−−”　　　３
２３０　　ｍｌｊ！０　１７１ｊＳ鵬−Ｘ ６９５ 実施例３ Ｈ−２，６６−５ｐｙオロベンゾイ＆−Ｎ’−１−フル
オロ−４−タロロフエエ＆尿１ｍ（化４ＨｋｌＡ？）２
．６−＄Ｆ７Ａ／オロペンヅア鳳ド２．Ｏｆ、意−フに
オロ９−ｍ−＃＝＃−４−夕ａ　ａ　７　ｘ　＝　＆イ
）ＦＳ’７ネー）１１１．キＶレンＺｏｏ−とからを為
轟舎物を２０時間加熱還流しえ、ｆ応終了螢冷却し析出
した結晶を枦取し、さらにアセトンから再結晶した。収
量ｔｏｅ、融点１１１−１＠Ｉ℃、１１られた化合物は
実施例ＩＫで、得られえ標品と轟−しても融点降下は認
められなかった。

実施例４　乳剤 化　舎　物　ム１　２０重量％ ジメチにホルふアミド　　７ｓ＃ ＩＩ！ＷオキＶエチＶンダψコーにエーテＡ／（ノエｄ
−ル８！Ｉ■）　　　　　　　　　　　ｆ５ａを含有す
る乳ｉａ（上］成分を温合して製造した。）実施例５　
水珈剤 化合物ム雪　３５重量％ 曽ｒニンスＶホン駿ナートリウム　５重量襲ｌリオＩＦ
エチＶンダリコーｐエーデｓｙ（ノニｌ−ルＩＩＩ■）
　　５＃ タ　　　し　　イ　　　　　　　　　６５　＃を含有す
る水和Ｍ（上記成分を混合して製造した）実施例−粒剤 化　金　物　ＡＩ　　２重量％ リグニンスルホン酸すＦリウふ　５＃ ベントナイト　　　９３＃ の員舎物を水を加えて練抄合せ製遺し九粒剤。

実施例７　粉剤 化　合　物　Ａ４　５重量％ タ　　　し　　イ　　　　　　　９５　　＃なる成分を
混合して製造しえ粉剤。

試験偶ｌ　ハス毫ンＩＩ）つ（５ｐｏｄｏｐｔ＠ｒａ　
１ｉｔｕｒ畠）に対する効果 ａ）供試化金物（化合物ム１．Ａりおよび対照化合物（
（１）Ｎ−１，４！−シフＶオロベンゾイシーＮ’−４
−タロロフェニＶ尿素（以下化合物Ａと略称する）（ｍ
Ｎ−２，１−シタローベンゾイル−Ｎ’　−２ｅ　４−
５ｌｌ　ａｕｙｘ二５ｙｌｌ＠（以下化金物Ｂと略称す
る）（３）Ｎ−２，−−Ｖタロロベンゾイｓｙ　−Ｎ’
　−３−ｙ　ＡＩ　＃　Ｅｌ　−４−？　ａ　ａ　ｙ　
ｘ　ｚ　ｓｙ尿素Ｃ以下化化金Ｃと略称する）（４）　
Ｎ−１，＠−シフ１ｖオａ　ヘｙシイ＆−Ｎ’−３−フ
Ｖオロー４−タロロフエニに尿素（以下化金物りと略称
すｂ）（５）　Ｎ−２，６−ジフ＆　ｔ　ｗベンゾイル
−Ｎ′−１，４−＄７タロロフエエＶ尿素（以下化金物
鼠と略称する）〕を実施例５と同様な処方によって水珈
剤とし、このＱ、４ｔｉｒよび２１１％Ｋ）水輪釈＊（
展着剤メイン■αＯｓ％添加）雪ＯｄをメＩット裁墳し
たダイズ賽生菖（発芽談１４日）にスプレーチェンバー
内でスプレーガン（噴圧１４／ｄ）Ｉ用にて散布しえ、
散布２時間俵に本Ｓ鵞枚を切参取−１それすれ１枚ずつ
アイスタ讐−五カツブ（ｉＩａ　ｓ。

深さ４ｇ）中に収め、３令幼＄１０願を放ち、放虫後澹
’１ｆｆｔＷ１内（２！℃）ＫＩｌ［ｉｌ、９４時−後
の死亡実数を調べた。試験は意反櫨で試験結果は死亡率
で表１（１）Ｋ表示しえ。

ｂ）供試化金物（化舎−轟１．Ａ意）および＊＊化合物
Ａ−Σ（実施例４と同様に処方された乳剤）の１０およ
びｓ　ｅ　ｔｐｓａの水橋釈１Ｉｌ（展着剤ダイン■、
ａＯＳ％添加）霊Ｏｓ？を金網中の３令幼虫１０１ＩＫ
散布しえ、散布ｓＯ分後車１ミ２幼虫を金網中から取−
出しダイズ雲を入れたアイスタリームカツデに移し波置
時−を４８時間Ｋかえる以外（ａ）の調査法と岡じ方法
で死亡虫数な調べた。試験は２反復で試験結果は死亡率
−で表１　（１）Ｋ表示した。

なお、試験例１〜１の死亡率は下記０式によって算出し
た。

（以下余白） 表　　１ 試験例２　ニカメイガ（（ｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｃｓｓ
ａｌｉｍ）に対する効果 供試化合物（化合物ム１．ム２）および対照化合物Ａ−
Ｅ（実施例５と同様に処方された水和ｊｌｉｌｌ）の０
，４および２９ｐｍの水橋釈液を試験例１（船と同じ方
決で調製し、各薬液中にイネ芽出しく草丈２ａＩＭ）１
０本を３０分間浸漬した。処理イネ芽出しをガラス審１
１１１（Ｉ１１３．深さ５１１１）Ｋｉｌｌ、、−ｔｆ
ｌ容器内に３◆幼曵を１０１１［放ち、アＡ／ミ箔で萱
をして庫内（２５℃）Ｋ置き、放虫４日談の死亡虫歇を
■ぺ九、試験は２反蟻で試験結果は死亡率−で表３に表
示した。

表　　意 試験例１　　コｆ　ｌ　（Ｐ１ｗｔ＊１１ａ　ｘｙｌｅ
ｓｕｅｌｌｓ）ｐｃ対すｈ−罎供試化舎−（化合−１１
，ムりおよび財−化合物Ａ−冨（実施例５と同様に処方
されえ水＄１１）ｔ）５０９４１）水稀釈疲を試験例１
（烏）と岡じ方法で調製し、２０ｄをポット栽培したせ
日大ｓｅａ生菖（発茅後３５日）ｋ試験例１（ａ）と同
じ方法で散布し友、散布意時間後に本雲を３枚＠襲取勢
、１枚ずつアイスタラ−五オツデに収め、８◆幼秦１Ｇ
頭を皺ち、放虫後倉ツブを庫内（意ｓ℃）Ｋ置自、４ｓ
時間談の死亡虫歇會調べた。試験は３ＩＩ４ＪＬで試験
結果は死亡率−で表ＩＫｍｌｘＬ、え。

表　　３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 〔式中、Ｘ＃ｉ塙素原子ｔ−には臭素原子を示す〕で表
   わされる尿素誘導体。 （一式 〔式中、■は塩素原子または臭素原子を示す〕で表わさ
   れる化合物と２．６−シフ〜オロベンゾイ〜イソＶアネ
   ートとを反応させることを特徴と〔式中、Ｘは前記と一
   意義を示す〕で褒わ１れる尿素誘導体の製造法。 （動式 〔式中、ｘ＆ｉ塩素原子壇えは臭素原子を示す〕で表わ
   されゐ化合物と２．６−Ｎｙμオロペンズアミドとを反
   応させること會睦徽とす為式〔式中、Ｘは前記と同意−
   を示す〕で表わされｂ尿素−導体の製造法。 （４）式 〔式中、Ｘは塩素原本★えは臭素原子を示す〕て表わさ
   れゐ尿素誘導体を含有することを特徴とする殺虫組成物
   。